JP2021071660A - ハードマスク形成用組成物及び電子部品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、3層レジスト法よりも工程数が少ない2層レジスト法も提案されている(たとえば特許文献2、3参照)。2層レジスト法では、支持体上に、3層レジスト法と同様にして有機ハードマスク層を設けた後、その上にレジスト膜を設ける。次いで、通常のリソグラフィ技術によりレジストパターンを形成し、該レジストパターンをマスクとして、有機ハードマスク層をエッチングすることにより、有機ハードマスクパターンを形成する。そして、該有機ハードマスクパターンをマスクとして支持体のエッチングを行い、支持体を加工する。
そのため、近年、スピンオンコーティング(spin−on−coating)法による成膜が導入されており(例えば、特許文献4)、該方法に適用可能な有機ハードマスク形成材料が提案されている。スピンオンコーティング法は、CVD法と比較して、スループットが高く、かつ既存のスピンコーターを使用可能であるというメリットがある。
有機ハードマスク形成材料としては、例えば、芳香環を含む特定の樹脂と、低分子の架橋剤とを含有する組成物が用いられる。
すなわち、本発明の第1の態様は、リソグラフィで用いられるハードマスクを形成するハードマスク形成用組成物であって、下記一般式(u11−1)で表される構成単位(u11)を有する樹脂(P1)と、芳香環及び極性基を含む樹脂(P2)(但し、前記樹脂(P1)を除く)と、を含有する、ハードマスク形成用組成物である。
「アルキル基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状及び環状の1価の飽和炭化水素基を包含するものとする。アルコキシ基中のアルキル基も同様である。
「アルキレン基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状及び環状の2価の飽和炭化水素基を包含するものとする。
「ハロゲン化アルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換された基であり、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
「フッ素化アルキル基」又は「フッ素化アルキレン基」は、アルキル基又はアルキレン基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基をいう。
「構成単位」とは、高分子化合物(樹脂、重合体、共重合体)を構成するモノマー単位(単量体単位)を意味する。
「置換基を有していてもよい」又は「置換基を有してもよい」と記載する場合、水素原子(−H)を1価の基で置換する場合と、メチレン基(−CH2−)を2価の基で置換する場合との両方を含む。
「露光」は、放射線の照射全般を含む概念とする。
本発明の第1の態様に係るハードマスク形成用組成物は、リソグラフィで用いられるハードマスクを形成するための組成物である。本実施形態のハードマスク形成用組成物は、下記一般式(u11−1)で表される構成単位(u11)を有する樹脂(P1)と、芳香環及び極性基を含む樹脂(P2)(但し、前記樹脂(P1)を除く)と、を含有する。
樹脂(P1)は、下記一般式(u11−1)で表される構成単位(u11)を有する。
構成単位(u11)は、下記一般式(u11−1)で表される構成単位である。
R11における芳香族炭化水素基は、炭素原子数6〜30が好ましく、炭素原子数6〜25がより好ましい。R11における芳香族炭化水素基は、芳香環を少なくとも1つ有する炭化水素基である。この芳香環は、4n+2個のπ電子をもつ環状共役系であれば特に限定されず、単環式でも多環式でもよい。芳香環の炭素数は5〜20であることが好ましく、5〜18がより好ましく、6〜16がさらに好ましい。
芳香環として具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン等の芳香族炭化水素環;前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として具体的には、ピロリジン環、ピリジン環、チオフェン環等が挙げられる。
該1価の炭化水素基として、具体的には、1価の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基等が挙げられる。
直鎖状のアルキレン基としては、メチレン基[−CH2−]、エチレン基[−(CH2)2−]、トリメチレン基[−(CH2)3−]、テトラメチレン基[−(CH2)4−]、ペンタメチレン基[−(CH2)5−]等が挙げられる。
分岐鎖状のアルキレン基としては、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CH3)(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH2CH3)−、−C(CH2CH3)2−等のアルキルメチレン基;−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−C(CH3)2CH2−、−CH(CH2CH3)CH2−、−C(CH2CH3)2−CH2−等のアルキルエチレン基;−CH(CH3)CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−等のアルキルトリメチレン基;−CH(CH3)CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2CH2−等のアルキルテトラメチレン基などのアルキルアルキレン基等が挙げられる。
樹脂(P1)中の構成単位(u11)の割合は、樹脂(P1)を構成する全構成単位の合計に対して、1〜99モル%が好ましく、5〜90モル%がより好ましい。
構成単位(u11)の割合を前記好ましい範囲の下限値以上とすると、低アウトガス性及びクラック耐性がより向上する。また、構成単位(u11)の割合を前記好ましい範囲の上限値以下とすると、十分なエッチング耐性及び耐熱性が得られる。
樹脂(P1)は、上述した構成単位(u11)に加えて、その他の構成単位を有していてもよい。その他の構成単位としては、例えば、下記一般式(u12−1)で表される構成単位(u12);下記一般式(u13−1)で表される構成単位(u13);下記一般式(u14−1)で表される構成単位(u14)が挙げられる。
構成単位(u12)は、下記一般式(u12−1)で表される構成単位である。
樹脂(P1)中の構成単位(u12)の割合は、樹脂(P1)を構成する全構成単位の合計に対して、1〜99モル%が好ましく、10〜95モル%がより好ましい。
構成単位(u12)の割合を前記好ましい範囲の下限値以上とすると、エッチング耐性及び耐熱性が向上する。また、構成単位(u12)の割合を前記好ましい範囲の上限値以下とすると、他の構成単位とのバランスをとることができる。
構成単位(u13)は、下記一般式(u13−1)で表される構成単位である。
鎖状炭化水素基としては、直鎖状のアルキル基、分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
該直鎖状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基が好ましく、メチル基が好ましい。
該分岐鎖状のアルキル基としては、1−メチルエチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、単環式又は多環式のいずれでもよい。
単環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
多環式の脂環式炭化水素基としては、例えば、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、2−アルキルアダマンタン−2−イル基、1−(アダマンタン−1−イル)アルカン−1−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基、イソボルニル基等が挙げられる。
樹脂(P1)中の構成単位(u13)の割合は、樹脂(P1)を構成する全構成単位の合計に対して1〜70モル%が好ましく、10〜65モル%がより好ましく、20〜60モル%がさらに好ましい。
構成単位(u13)の割合を前記好ましい範囲の下限値以上とすると、エッチング耐性及び耐熱性が向上する。また、経時安定性も向上する。
一方で、構成単位(u13)の割合を前記好ましい範囲の上限値以下とすると、他の構成単位とのバランスをとることができる。
構成単位(u14)は、下記一般式(u14−1)で表される構成単位である。
式(u14−1)中、Rn4及びRn5は、上記の中でも、いずれも水素原子であるか、又は式中の窒素原子と共にカルバゾール環を形成することが好ましい。
樹脂(P1)中の構成単位(u14)の割合は、樹脂(P1)を構成する全構成単位の合計に対して1〜70モル%が好ましく、10〜65モル%がより好ましく、20〜60モル%がさらに好ましい。
構成単位(u14)の割合を前記好ましい範囲の下限値以上とすると、エッチング耐性及び耐熱性が向上する。また、経時安定性も向上する。
一方で、構成単位(u14)の割合を前記好ましい範囲の上限値以下とすると、他の構成単位とのバランスをとることができる。
そのような樹脂としては、構成単位(u11)を誘導するモノマーのみからなる重合体(ホモポリマー);構成単位(u11)を誘導するモノマーと、構成単位(u12)を誘導するモノマーとの共重合体;構成単位(u11)を誘導するモノマーと、構成単位(u12)を誘導するモノマーと、構成単位(u13)を誘導するモノマー及び構成単位(u14)を誘導するモノマーからなる群から選択される一種以上の構成単位との共重合体等が挙げられる。
樹脂(P1)の分散度(Mw/Mn)は、特に限定されず、1.0〜4.0程度が好ましく、1.0〜3.0程度がより好ましく、1.0〜2.5程度がさらに好ましい。なお、Mnは数平均分子量を示す。
一方で、構成単位(u11)及び構成単位(u12)を誘導するモノマーの添加量が、構成単位(u13)又は構成単位(u14)を誘導するモノマーの添加量に対して、等モル程度ではなく、少ない場合(例えば、1/3程度の場合)は、反応が進行して、得られる樹脂はアルデヒド基を有さないものとなる。
樹脂(P2)は、芳香環及び極性基を含む樹脂である。但し、上述した樹脂(P1)は除かれる。
芳香環として具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の芳香族炭化水素環;前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として具体的には、ピリジン環、チオフェン環等が挙げられる。
樹脂(P2)が含む芳香環は、1種であってもよく、2種以上であってもよい。
樹脂(P2)が、複数種類の構成単位を有する場合、少なくとも1種類の構成単位は芳香環を含む。
樹脂(P2)が含む極性基は、1種であってもよく、2種以上であってもよい。
樹脂(P2)が、複数種類の構成単位を有する場合、少なくとも1種類の構成単位は極性基を含む。
構成単位(u21)は、下記一般式(u21−1)で表される構成単位である。
溶媒に対する溶解性の観点から、前記フェノール化合物は、フェノール骨格(少なくとも1個のヒドロキシ基を有するベンゼン環)を含むことが好ましく、ビスナフトール骨格(2個のナフトールが単結合又は2価の連結基で連結された構造)を含まないことが好ましい。
構成単位(u22)は、下記一般式(u22−1)で表される構成単位である。
構成単位(u23)は、下記一般式(u23−1)で表される構成単位である。
構成単位(u23)は、上述した樹脂(P1)における構成単位(u14)と同様である。
樹脂(P2)中の構成単位(u21)、構成単位(u22)及び構成単位(u23)の割合(合計の割合)は、樹脂(P2)を構成する全構成単位の合計に対して30〜90モル%が好ましく、40〜80モル%がより好ましい。
構成単位(u21)の割合を前記好ましい範囲の下限値以上とすると、エッチング耐性及び耐熱性が向上する。また、構成単位(u21)の割合を前記好ましい範囲の上限値以下とすると、他の構成単位とのバランスをとることができる。
構成単位(u24)は、下記一般式(u24−1)で表される構成単位である。
該置換基としては、カルボニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。前記置換基におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基としては、炭素数1〜5のものが好ましく、炭素数1〜3のものがより好ましい。好ましい置換基としては、炭素数1〜5の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
構成単位(u25)は、下記一般式(u25−1)で表される構成単位である。
樹脂(P2)中の構成単位(u24)及び構成単位(u25)の割合(合計の割合)は、樹脂(P2)を構成する全構成単位の合計に対して30〜70モル%が好ましい。
そのような樹脂として、好ましくは、構成単位(u21)を誘導するモノマーと、構成単位(u24)を誘導するモノマーとの共重合体;構成単位(u22)を誘導するモノマーと、構成単位(u24)を誘導するモノマーとの共重合体;構成単位(u23)を誘導するモノマーと、構成単位(u24)を誘導するモノマーとの共重合体;構成単位(u22)を誘導するモノマーと、構成単位(u25)を誘導するモノマーとの共重合体;構成単位(u21)を誘導するモノマーと、構成単位(u23)を誘導するモノマーと、構成単位(u24)を誘導するモノマーとの共重合体が挙げられる。
樹脂(P2)の分散度(Mw/Mn)は、特に限定されず、1〜50程度が好ましい。なお、Mnは数平均分子量を示す。
本実施形態のハードマスク形成用組成物は、上述した樹脂(P1)及び樹脂(P2)に加えて、その他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、熱酸発生剤、界面活性剤、架橋剤、架橋促進触媒、光酸発生剤、吸光剤、レオロジー調整剤、接着補助剤、溶剤等が挙げられる。
本実施形態のハードマスク形成用組成物においては、熱酸発生剤(以下「(T)成分」ともいう。)を含有することが好ましい。
かかる(T)成分としては、例えば、パーフルオロアルキルスルホン酸塩(トリフルオロメタンスルホン酸塩、パーフルオロブタンスルホン酸塩等)六フッ化リン酸塩、三フッ化ホウ素塩、三フッ化ホウ素エーテル錯化合物等が挙げられる。
好ましい(T)成分としては、下記一般式(T−1)で表されるカチオン部とアニオン部とからなる化合物(T1)(以下「(T1)成分」ともいう。)、下記一般式(T−2)で表されるカチオン部とアニオン部とからなる化合物(T2)(以下「(T2)成分」ともいう。)が挙げられる。
式(T−2)中、Rh05〜Rh07は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基及びアリール基からなる群より選択される基であり、Rh05〜Rh07のうちの少なくとも1つは、アリール基である。前記のアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。XT2 −は、対アニオンである。]
式(T−1)中のXT1 −及び式(T−2)中のXT2 −としては、6フッ化リン酸アニオン、パーフルオロアルキルスルホン酸アニオン(トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、パーフルオロブタンスルホン酸アニオン等)、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン等が挙げられる。
これらの中でも、パーフルオロアルキルスルホン酸アニオンが好ましく、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン又はパーフルオロブタンスルホン酸アニオンがより好ましく、トリフルオロメタンスルホン酸アニオンがさらに好ましい。
前記式(T−1)中、Rh01〜Rh04におけるアルキル基は、炭素数が1〜20であり、炭素数1〜10が好ましく、炭素数1〜5がより好ましく、炭素数1〜5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。
アルキル基の置換基としてのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
アルキル基の置換基としてのハロゲン化アルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基等の水素原子の一部又は全部が前記ハロゲン原子で置換された基が挙げられる。
アルキル基の置換基としてのカルボニル基は、アルキル基を構成するメチレン基(−CH2−)を置換する基(>C=O)である。
アルキル基の置換基としての環式基は、芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基(多環式であってもよく、単環式であってもよい)が挙げられる。ここでの芳香族炭化水素基は、後述のRh01〜Rh04におけるアリール基と同様のものが挙げられる。ここでの脂環式炭化水素基において、単環式の脂環式炭化水素基としては、モノシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。該モノシクロアルカンとしては、炭素数3〜6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。また、多環式の脂環式炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましく、該ポリシクロアルカンとしては、炭素数7〜30のものが好ましい。中でも、該ポリシクロアルカンとしては、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等の架橋環系の多環式骨格を有するポリシクロアルカン;ステロイド骨格を有する環式基等の縮合環系の多環式骨格を有するポリシクロアルカンがより好ましい。
この芳香環は、4n+2個のπ電子をもつ環状共役系であれば特に限定されず、単環式でも多環式でもよい。芳香環の炭素数は5〜30であることが好ましく、5〜20がより好ましく、6〜15がさらに好ましく、6〜12が特に好ましい。
芳香環として具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の芳香族炭化水素環;前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として具体的には、ピリジン環、チオフェン環等が挙げられる。
Rh01〜Rh04におけるアリール基として具体的には、前記の芳香族炭化水素環または芳香族複素環から水素原子を1つ除いた基;2つ以上の芳香環を含む芳香族化合物(たとえばビフェニル、フルオレン等)から水素原子を1つ除いた基;前記の芳香族炭化水素環または芳香族複素環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(たとえば、ベンジル基、フェネチル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、1−ナフチルエチル基、2−ナフチルエチル基等のアリールアルキル基など)等が挙げられる。前記の芳香族炭化水素環または芳香族複素環に結合するアルキレン基の炭素数は、1〜4であることが好ましく、1〜2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。これらの中でも、前記の芳香族炭化水素環または芳香族複素環から水素原子を1つ除いた基、前記の芳香族炭化水素環または芳香族複素環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基がより好ましく、前記芳香族炭化水素環から水素原子を1つ除いた基、前記芳香族炭化水素環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基がさらに好ましい。
アリール基の置換基としてのアルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、カルボニル基、環式基についての説明は、上述したアルキル基の置換基としてのアルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、カルボニル基、環式基についての説明と同様である。
アリール基の置換基としてのアルキルカルボニルオキシ基において、アルキル部分の炭素数は1〜5が好ましく、アルキル部分はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
以下に、(T1)成分のカチオン部として好ましいカチオンを示す。
前記式(T−2)中、Rh05〜Rh07におけるアルキル基、アリール基についての説明は、それぞれ、上述したRh01〜Rh04におけるアルキル基、アリール基についての説明と同様である。
以下に、(T2)成分のカチオン部として好ましいカチオンを示す。
本実施形態のハードマスク形成用組成物は、上記の中でも、(T1)成分を含有することが好ましい。なお、(T1)成分としては、例えば、商品名がTAG−2689(KING INDUSTRY社製)等の市販品を用いてもよい。
(T)成分の含有量が、前記の好ましい範囲内であれば、架橋反応の反応性がより高められ、低アウトガス性及びクラック耐性がより向上する。
本実施形態のハードマスク形成用組成物においては、さらに、界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;及びポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類;等のノニオン系界面活性剤、並びにエフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352[三菱マテリアル電子化成(株)(旧(株)トーケムプロダクツ)製、商品名]、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R−30、同R−40[DIC(株)(旧大日本インキ(株))製、商品名]、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製、商品名)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製、商品名)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等が挙げられる。
本実施形態のハードマスク形成用組成物は、上記の中でも、フッ素系界面活性剤を含有することが好ましい。
界面活性剤の含有量が、前記の好ましい範囲内であれば、ハードマスク形成用組成物を塗布する際の膜表面を均一化し、ストリエーション(波模様・縞模様のような塗布欠陥)をより防止することができる。
架橋剤としては、メチロール基もしくはアルコキシメチル基を有するグリコールウリルなどのアミノ系架橋剤、及びメラミン系架橋剤等が挙げられる。具体例としては、例えば、(株)三和ケミカルのニカラック(登録商標)シリーズ(ニカラックMX270など)が挙げられる。架橋剤成分の配合量は、ハードマスク形成用組成物中の全樹脂成分100質量部に対して1〜50質量部であることが好ましく、1〜40質量部であることがより好ましい。架橋剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
架橋促進触媒としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、及びナフタレンカルボン酸等の酸性化合物が挙げられる。架橋促進触媒は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
光酸発生剤としては、例えば、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類;フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類;及びベンゾイントシレート、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸系光酸発生剤類;等が挙げられる。光酸発生剤の配合量は、ハードマスク形成用組成物中の全樹脂成分100質量部に対して、0.2〜10質量部であることが好ましく、0.4〜5質量部であることが好ましい。光酸発生剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
吸光剤としては、例えば、「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や「染料便覧」(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例えば、C.I.Disperse Yellow 1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.D isperse Orange1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.Disperse Red 1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.Disperse Violet 43;C.I.Disperse Blue 96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.Solvent Orange2及び45;C.I.Solvent Red 1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.Pigment Green 10;C.I.Pigment Brown2等が挙げられる。吸光剤の配合量は、ハードマスク形成用組成物中の全樹脂成分100質量部に対して10質量部以下が好ましく、5質量部以下がより好ましい。吸光剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
レオロジー調整剤としては、例えば、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ブチルイソデシルフタレート等のフタル酸誘導体;ジノルマルブチルアジペート、ジイソブチルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチルデシルアジペート等のアジピン酸誘導体;ジノルマルブチルマレート、ジエチルマレート、ジノニルマレート等のマレイン酸誘導体;メチルオレート、ブチルオレート、テトラヒドロフルフリルオレート等のオレイン酸誘導体;及びノルマルブチルステアレート、グリセリルステアレート等のステアリン酸誘導体;等が挙げられる。レオロジー調整剤の配合量は、ハードマスク形成用組成物中の全樹脂成分100質量部に対して、30質量部未満が好ましい。レオロジー調整剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
接着補助剤としては、例えばmトリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類;トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類;ヘキサメチルジシラザン、N,N’−ビス(トリメチルシリル)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類;ビニルトリクロロシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン類;ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環式化合物;1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア等の尿素;及びチオ尿素化合物;等が挙げられる。接着補助剤の配合量は、ハードマスク形成用組成物中の全樹脂成分100質量部に対して、5質量部未満であることが好ましく、2質量部未満であることがより好ましい。接着補助剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
溶剤は、樹脂(P1)、樹脂(P2)、及び前記任意成分を溶解するために用いられる。
溶剤としては、例えば、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−n−ペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類;エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、またはジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類または前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテルまたはモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体[これらの中では、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)が好ましい];ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類;アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤、ジメチルスルホキシド(DMSO)等が挙げられる。
これらの中でも、レベリング性をより向上させる観点から、PGME、PGMEA、乳酸エチル、乳酸ブチル、γ−ブチロラクトン、及びシクロヘキサノン並びにこれらの混合溶剤等が好ましい。
溶剤の使用量は、特に限定されず、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定される。例えば、ハードマスク形成用組成物中の樹脂成分濃度が1〜50質量%、好ましくは15〜35質量%の範囲内となるように、溶剤を配合することができる。
以上説明した通り、本実施形態のハードマスク形成用組成物は、高いエッチング耐性を有し、かつ低アウトガス性及びクラック耐性に優れる。
本発明の第2〜4の態様に係る電子部品の製造方法について、図1〜図8を参照しながら具体例を説明する。
本実施形態の電子部品の製造方法は、支持体上に、上述した第1の態様にかかるハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程(以下「工程(i−i)」という。)、及び前記ハードマスク層(m1)をマスクとして前記支持体を加工する工程(i−a)(以下「工程(i−a)」という。)を有する。
まず、支持体10上に、上述した第1の態様に係るハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する(図2;工程(i−i))。
工程(i−i)は、支持体10上に、上述した第1の態様に係るハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程である。
加工層12としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜等が挙げられる。加工層12の厚さは、通常、50〜10,000nmとすることができる。また、深掘加工を行なう場合、加工層12の厚さは、1000〜10000nmとすることができる。
なお、支持体10は加工層12を有していなくてもよいが、加工層12を成膜する場合は、基板11と加工層12とは、通常、異なる材質のものが用いられる。
工程(i−a)は、ハードマスク層(m1)をマスクとして支持体10を加工する工程である。支持体10の加工は、例えば、ハードマスク層(m1)をマスクとしてエッチング処理を施すことにより行うことができる。エッチング処理の方法は、特に限定されず、一般的なドライエッチング方法等を用いることができる。
本実施形態の電子部品の製造方法は、
支持体上に、上述した第1の態様に係るハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程(以下「工程(ii−i)」という。)、
前記ハードマスク層(m1)上に、無機材料からなるハードマスク層(m2)を形成する工程(以下、「工程(ii−ii)」という。)、
前記ハードマスク層(m2)上に、レジスト膜を形成する工程(以下、「工程(ii−iii)」)、
前記レジスト膜を露光し、現像することにより、前記ハードマスク層(m2)上にレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(ii−iv)」という。)、
前記レジストパターンをマスクとして前記ハードマスク層(m2)にエッチング処理を施して、無機パターンを形成する工程(以下、「工程(ii−v)」という)、
前記無機パターンをマスクとして前記ハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターンを形成する工程(以下、「工程(ii−vi)」という)、及び
前記樹脂パターンをマスクとして前記支持体を加工する工程(以下、「工程(ii−vii)」という。)
を有する。
まず、支持体10上に、上述した第1の態様に係るハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する(図2;工程(ii−i))。
次に、ハードマスク層(m1)上に、無機材料からなるハードマスク層(m2)を形成する(図3;工程(ii−ii))。また、必要に応じて、ハードマスク層(m2)上に反射防止膜(BARC)20を成膜する。
次に、ハードマスク層(m2)上に、レジスト組成物を用いてレジスト膜30を形成する(図4;工程(ii−iii))。
次に、レジスト膜を露光し、現像することにより、ハードマスク層(m2)上にレジストパターン30pを形成する(図5;工程(ii−iv))。
次に、レジストパターン30pをマスクとしてハードマスク層(m2)にエッチング処理を施して、無機パターン(m2p)を形成する(図6;工程(ii−v))。
次に、無機パターン(m2p)をマスクとしてハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターン(m1p)を形成する(図7;工程(ii−vi))。
次に、樹脂パターン(m1p)をマスクとして支持体10を加工し、パターン12pを形成する(図8;工程(ii−vii))。
このようにして、基板11にパターン12pを備えた電子部品100を製造することができる。
工程(ii−i)は、上述した工程(i−i)と同様である。
工程(ii−ii)は、ハードマスク層(m1)上に、無機材料からなるハードマスク層(m2)を形成する工程である。
ハードマスク層(m2)の膜厚としては、5〜200nm程度が例示され、10〜100nm程度が好ましい。
工程(ii−iii)は、ハードマスク層(m2)上に、レジスト組成物を用いてレジスト膜30を形成する工程である。
レジスト膜30の膜厚は、特に限定されないが、一般的に、30〜500nm程度が例示される。
工程(ii−iv)は、レジスト膜30を露光し、現像することにより、前記ハードマスク層(m2)上にレジストパターン30pを形成する工程である。
アルカリ現像プロセスで現像処理に用いるアルカリ現像液としては、例えば0.1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液が挙げられる。
溶剤現像プロセスで現像処理に用いる有機系現像液が含有する有機溶剤としては、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、ニトリル系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤、炭化水素系溶剤等が挙げられる。
溶剤現像プロセスの場合、前記現像処理またはリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を、超臨界流体により除去する処理を行ってもよい。
現像処理後またはリンス処理後、乾燥を行う。また、場合によっては、上記現像処理後にベーク処理(ポストベーク)を行ってもよい。
工程(ii−v)は、前記レジストパターン30pをマスクとして前記ハードマスク層(m2)にエッチング処理を施して、無機パターン(m2p)を形成する工程である。
例えば、平行平板型RIEでは、RIE装置のチャンバーに多層積層体を入れ、必要なエッチングガスを導入する。チャンバー内の、上部電極と平行に置かれた多層積層体のホルダーに高周波電圧を加えると、エッチングガスがプラズマ化される。プラズマ中では正・負のイオンや電子などの電荷粒子、中性活性種などのエッチング種が存在している。これらのエッチング種が下部レジスト層に吸着すると、化学反応が生じ、反応生成物が表面から離脱して外部へ排気され、エッチングが進行する。
工程(ii−vi)は、前記無機パターン(m2p)をマスクとして前記ハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターン(m1p)を形成する工程である。
工程(ii−vii)は、前記樹脂パターン(m1p)をマスクとして前記支持体10を加工する工程である。
そして、前記工程(iv)と同様に、レジスト膜30を露光し、現像することにより、ハードマスク層(m1)上にレジストパターン30pを形成する。
次に、前記工程(vi)と同様に、レジストパターン30pをマスクとしてハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターン(m1p)を形成する。
その後は、前記工程(vii)と同様に、樹脂パターン(m1p)をマスクとして支持体10を加工し、パターン12pを形成する。
このようにして、2層レジスト法によっても電子部品を製造することができる。
支持体上に、上述した第1の態様に係るハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程、
前記ハードマスク層(m1)上にレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光し、現像することにより、前記ハードマスク層(m1)上にレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記ハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターンを形成する工程、及び
前記樹脂パターンをマスクとして前記支持体を加工する工程
を有する、電子部品の製造方法、もまた提供する。
本実施形態の電子部品の製造方法は、
支持体上に、上述した第1の態様に係るハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程(以下、「工程(iii−i)」という。)、
前記ハードマスク層(m1)上に、無機材料からなる無機パターンを形成する工程、(以下、「工程(iii−v)」という。)
前記無機パターンをマスクとして前記ハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターンを形成する工程(以下、「工程(iii−vi)」という。)、及び
前記樹脂パターンをマスクとして前記支持体を加工する工程(以下、「工程(iii−vii)」という。)
を有する。
以下、本実施形態の電子部品の製造方法について、図1、図2及び図6〜8を参照しながら具体例を説明する。ただし、本実施形態に係る製造方法は、これに限定されるものではない。
次に、樹脂パターン(m1p)をマスクとして支持体10を加工し、パターン12pを形成する(図8;工程(iii−vii))。本工程は、上記工程(ii−vii)と同様である。
このようにしても、基板11にパターン12pを備えた電子部品100を製造することができる。
≪樹脂(P−1−1)≫
温度計、還流管、窒素導入管を繋いだ三口フラスコに、フェニルインドール20.00g(103.94mmol)、テレフタルアルデヒド13.88g(103.94mmol)、γ−ブチロラクトン93.86gに溶解した後、パラトルエンスルホン酸20%γ−ブチロラクトン溶液1.97gを添加し、反応温度を105℃で5時間加熱撹拌した。その後、反応液を室温まで冷却した。
得られた反応液を大量のメタノール(MeOH)に滴下して重合体を析出させる操作を行い、沈殿した褐色粉体を大量のメタノールにて洗浄、乾燥して樹脂(P−1−1)127.62g(収率81.5%)得た。
この樹脂(P−1−1)について、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算質量平均分子量(Mw)は7400であり、分子量分散度(Mw/Mn)は2.67であった。13C−NMRにより求めた共重合組成比(構造式中の各構成単位の割合(モル比))は(l/m)/n=(50)/50。なお、樹脂(P−1−1)について、1H−NMR,13C−NMRにより、樹脂(P−1−1)は、アルデヒド基を含有していることを確認した。
得られた樹脂について、13C−NMRにより求められた該樹脂の共重合組成比(樹脂の各構成単位の割合(モル比))、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び分子量分散度(Mw/Mn)を表1に併記した。
≪樹脂(P−2−1)≫
定法により、m−クレゾール及びp−クレゾールと、ホルムアルデヒドとを酸触媒下で付加縮合させることにより、下記の樹脂(P−2−1)を得た。この樹脂(P−2−1)について、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は40000であり、分子量分散度(Mw/Mn)は26.0であった。
得られた樹脂について、13C−NMRにより求められた該樹脂の共重合組成比(樹脂中の各構成単位の割合(モル比))、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び分子量分散度(Mw/Mn)を表1に併記した。
<ハードマスク形成用組成物の調製>
表2及び3に示す各成分を混合して溶解し、各例のハードマスク形成用組成物をそれぞれ調製した。
(P1)−1〜(P1)−7:上記の樹脂(P−1−1)〜(P−1−7)。
(P2)−1〜(P2)−8:上記の樹脂(P−2−1)〜(P−2−8)。
(P)−A:下記化学式(P−A)で表される高分子化合物。GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は94100、分子量分散度(Mw/Mn)は1.16。
(C)−1:下記化合物(C−1)。
(A)−1:フッ素系界面活性剤、DIC株式会社製の商品名「R−40」。
(S)−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル/γ−ブチロラクトン=75/25(質量比)の混合溶剤。
(S)−2:シクロヘキサノン
シリコンウェーハ上に、各例のハードマスク形成用組成物をそれぞれ、スピンナーを用いて塗布した。その後、温度300℃で90秒間ベーク処理を行うことにより、厚さ1.0μmのハードマスク層を形成した。
上記<ハードマスク層の形成>により形成された各例のハードマスク層について、熱重量示差熱分析装置(TG−DTA)を用い、昇温速度10℃/minで、温度240〜400℃まで昇温した。240℃加熱時に比べ、400℃加熱時では、どの程度ハードマスク層の重量が減少したか測定し、以下の基準でハードマスク層のアウトガスの発生を評価した。その結果を表4及び5に示す。
評価基準
A:重量減少率が5%以下
B:重量減少率が5%超10%以下
C:重量減少率が10%超
上記<ハードマスク層の形成>により形成された各例のハードマスク層について、オプトデジタルマイクロスコープ DSX500により、各例のハードマスク層をそれぞれ観察し、以下の基準でクラックの発生を評価した。その結果を表4及び5に示す。
評価基準
A:ハードマスク層にクラックが観測されない
B:ハードマスク層にクラックが10本程度観測された
C:ハードマスク層に多数のクラックが観測された
11 基板
12 加工層
12p パターン
20 BARC層
30 レジスト膜
30p レジストパターン
m1、m2 ハードマスク層
m1p 樹脂パターン
m2p 無機パターン
100 電子部品
Claims (8)
- リソグラフィで用いられるハードマスクを形成するハードマスク形成用組成物であって、
下記一般式(u11−1)で表される構成単位(u11)を有する樹脂(P1)と、
芳香環及び極性基を含む樹脂(P2)(但し、前記樹脂(P1)を除く)と、
を含有する、ハードマスク形成用組成物。
- 前記樹脂(P2)は、下記一般式(u21−1)で表される構成単位(u21)、下記一般式(u22−1)で表される構成単位(u22)及び下記一般式(u23−1)で表される構成単位(u23)からなる群から選択される一種以上の構成単位と、
下記一般式(u24−1)で表される構成単位(u24)及び下記一般式(u25−1)で表される構成単位(u25)からなる群から選択される一種以上の構成単位と、
を有する、請求項1に記載のハードマスク形成用組成物。
- さらに、熱酸発生剤成分を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のハードマスク形成用組成物。
- 支持体上に、請求項1〜5のいずれか一項に記載のハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程、及び
前記ハードマスク層(m1)をマスクとして前記支持体を加工する工程
を有する、電子部品の製造方法。 - 支持体上に、請求項1〜5のいずれか一項に記載のハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程、
前記ハードマスク層(m1)上に、無機材料からなるハードマスク層(m2)を形成する工程、
前記ハードマスク層(m2)上にレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光し、現像することにより、前記ハードマスク層(m2)上にレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記ハードマスク層(m2)にエッチング処理を施して、無機パターンを形成する工程、
前記無機パターンをマスクとして前記ハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターンを形成する工程、及び
前記樹脂パターンをマスクとして前記支持体を加工する工程
を有する、電子部品の製造方法。 - 支持体上に、請求項1〜5のいずれか一項に記載のハードマスク形成用組成物を用いてハードマスク層(m1)を形成する工程、
前記ハードマスク層(m1)上に、無機材料からなる無機パターンを形成する工程、
前記無機パターンをマスクとして前記ハードマスク層(m1)にエッチング処理を施して、樹脂パターンを形成する工程、及び
前記樹脂パターンをマスクとして前記支持体を加工する工程
を有する、電子部品の製造方法。
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