JP2021050256A - ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法 - Google Patents
ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021050256A JP2021050256A JP2019172162A JP2019172162A JP2021050256A JP 2021050256 A JP2021050256 A JP 2021050256A JP 2019172162 A JP2019172162 A JP 2019172162A JP 2019172162 A JP2019172162 A JP 2019172162A JP 2021050256 A JP2021050256 A JP 2021050256A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- site
- luminescent nanoparticles
- group
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 ammonium halide salt Chemical class 0.000 claims description 49
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 6
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 13
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O Methylammonium ion Chemical compound [NH3+]C BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZASWJUOMEGBQCQ-UHFFFAOYSA-L dibromolead Chemical compound Br[Pb]Br ZASWJUOMEGBQCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- KLRHPHDUDFIRKB-UHFFFAOYSA-M indium(i) bromide Chemical compound [Br-].[In+] KLRHPHDUDFIRKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- LLWRXQXPJMPHLR-UHFFFAOYSA-N methylazanium;iodide Chemical compound [I-].[NH3+]C LLWRXQXPJMPHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- RDAFNSMYPSHCBK-QPJJXVBHSA-N (e)-3-phenylprop-2-en-1-amine Chemical compound NC\C=C\C1=CC=CC=C1 RDAFNSMYPSHCBK-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- PSCXFXNEYIHJST-QPJJXVBHSA-N (e)-4-phenylbut-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C1=CC=CC=C1 PSCXFXNEYIHJST-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZFRNOTZQUGWMQN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxyanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C(O)=O ZFRNOTZQUGWMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxyamphetamine Chemical compound COC1=CC(CC(C)N)=CC(OC)=C1OC WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIROHOMJLWMERM-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(octadecyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O DIROHOMJLWMERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- QQJDHWMADUVRDL-UHFFFAOYSA-N didodecyl(dimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC QQJDHWMADUVRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-O guanidinium ion Chemical compound C[NH+]=C(N(C)C)N(C)C ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- RQQRAHKHDFPBMC-UHFFFAOYSA-L lead(ii) iodide Chemical compound I[Pb]I RQQRAHKHDFPBMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- BVQJQTMSTANITJ-UHFFFAOYSA-N tetradecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O BVQJQTMSTANITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- PSCXFXNEYIHJST-UHFFFAOYSA-N trans-styrilacetic acid Natural products OC(=O)CC=CC1=CC=CC=C1 PSCXFXNEYIHJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
Description
AaBbXc・・・(I)
Rがアルキル基の場合、Rとしては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
2つのRが一緒になって炭素数2〜6のアルキレン基を形成する場合、当該アルキレン基としては、エチレン基、n−プロピレン基、2,2−ジメチルプロピレン基、n−ブチレン基等が挙げられる。
式(A−1)で表されるカチオンとしては、ベンジルアンモニウムカチオン、iso−ブチルアンモニウムカチオン、n−ブチルアンモニウムカチオン、t−ブチルアンモニウムカチオン、ジエチルアンモニウムカチオン、ジメチルアンモニウムカチオン、エチルアンモニウムカチオン、メチルアンモニウムカチオン(MA)、フェネチルアンモニウムカチオン、iso−プロピルアンモニウムカチオン、n−プロピルアンモニウムカチオン等が挙げられ、メチルアンモニウムカチオンが好ましい。
式(A−3)において、R1は、メチル基、水素原子、ハロゲン原子、擬ハロゲンを表す。
式(A−3)のカチオンとしては、アセトアミジニウムカチオン、ホルムアミジニウムカチオン(FA)等が挙げられ、ホルムアミジニウムカチオンが好ましい。
式(A−2)、及び式(A−4)〜(A−7)のカチオンとしては、ピリジニウムカチオン、グアニジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、1−メチルイミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、1−メチルピリジニウムカチオン、プロトン化チオウレアカチオンが挙げられる。
脂肪酸は、8〜30個の炭素原子を有していると好ましく、12〜20個の炭素原子を有していると更に好ましい。脂肪酸としては、具体的には、オレイン酸、ステアリン酸、パルミチン酸等が挙げられ、オレイン酸が好ましい。脂肪酸の塩としては、アルカリ金属塩等が挙げられる。
芳香族カルボン酸としては、3−フェニルプロピオン酸、4−フェニル−3ブテン酸、フェニル酢酸、安息香酸等が挙げられる。
界面活性剤としてのアミン化合物が含む炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基等が挙げられ、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基であってよい。
脂肪族アミン化合物としては、第一級脂肪族モノアミン化合物が好ましい。第一級脂肪族アミン化合物としては、炭素数2〜20個の脂肪族炭化水素基を有する第一級脂肪族アミン化合物が挙げられ、より具体的には、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、オクチルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等が挙げられ、オクチルアミンが好ましい。また、脂肪族アミン化合物としては、1,8−オクチルジアミン等の脂肪族ジアミンも挙げることができる。
芳香族アミンとしては、ベンジルアミン、フェネチルアミン、3−フェニル−2−プロペン−1−アミン、フェニルメチルアミン、2,2’−イミノジ安息香酸、アニリン等が挙げられる。
界面活性剤としての第四級アンモニウム塩としては、脂肪族第四級アンモニウム塩が挙げられる。脂肪族第四級アンモニウム塩としては、ジドデシルジメチルアンモニウム、3−(N,N−ジメチルオクタデシルアンモニオ)プロパンスルホナート塩等が挙げられる。
また、界面活性剤は、アルキルチオールを含んでいてもよい。アルキルチオールとしては、炭素数6〜20のアルキルチオールであってよく、具体的には、1−オクタンチオール等が挙げられる。
トルエン(貧溶媒)5mlに、前駆体である臭化鉛(II)(PbBr2)4.9mgと臭化メチルアンモニウム(MABr)1.2mgとを添加し、更に界面活性剤としてオレイン酸0.1ml及びオクチルアミン4μlを添加し、混合物を調製した(界面活性剤の含有量:1.2mg/L)。
上記混合物にジルコニアビーズ(直径50μm)を添加し、75Wの出力数で、超音波ホモジナイザー(BRANSON社製、商品名:「SONIFIER 150」)を用いて超音波照射を行った。超音波照射によりPbBr2とMABrを反応させMAPbBr3粒子を得ると共に、得られたMAPbBr3粒子がジルコニアビーズにより粉砕され、MAPbBr3の発光性ナノ粒子が分散した分散液が得られた。超音波照射時間は40分であり、反応温度は15℃であった。
得られた分散液を遠心分離し、発光性ナノ粒子を得た。回収した発光性ナノ粒子をTEMにより観察し、平均粒子径を求めたところ7nmであった。
また、蛍光分光光度計(HORIBA製、商品名:FluoroMax-2)を用いて発光性ナノ粒子の蛍光強度を測定したところ、521nmにピークが見られた。絶対PL 量子収率装置(浜松ホトニクス製、商品名:C9920−01)を用いて量子収率(photoluminescence quantum yield、PLQY)を求めたところ、81%であった。また、蛍光スペクトルの半値幅(FWHM)は30nmだった。
反応温度を78℃に変更した以外は、実施例1と同様に、発光性ナノ粒子を作製し、蛍光スペクトルのピーク位置、半値幅、量子収率を求めた。結果を表1に示す。
反応温度を40℃に変更した以外は、実施例1と同様に、発光性ナノ粒子を作製し、蛍光スペクトルのピーク位置、半値幅、量子収率を求めた。結果を表1に示す。
前駆体をヨウ化鉛(II)(PbI2)18mg及びヨウ化メチルアンモニウム(MAI)5.2mgに変更し、反応温度を20℃に変更した以外は、実施例1と同様に、発光性ナノ粒子を作製し、平均粒子径、蛍光スペクトルのピーク位置、半値幅、量子収率を求めた。結果を表1に示す。
前駆体をヨウ化鉛(PbI2)450mgに変更した以外は、実施例4と同様に、発光性ナノ粒子を作製し、蛍光スペクトルのピーク位置、半値幅、量子収率を求めた。結果を表1に示す。なお、実施例5において、Aサイトの化学種とBサイトの化学種のモル比は、約1:35である。
貧溶媒をオクタデセン20ml、前駆体を炭酸セシウム(Cs2CO3)98.4mg及び臭化鉛(PbBr2)501.6mgに変更し、ハロゲン化物金属として臭化亜鉛(ZnBr2)を添加して混合物を調製し、反応温度を110℃とした以外は、実施例1と同様に、発光性ナノ粒子を作製し、蛍光スペクトルのピーク位置、半値幅、量子収率を求めた。結果を表1に示す。
ジルコニアビーズを使用しなかったこと以外は、実施例1と同様に、発光性ナノ粒子を作製し、蛍光スペクトルのピーク位置、量子収率を求めた。結果を表1に示す。
一方、図2は、比較例1で製造した発光性ナノ粒子について測定した蛍光スペクトルを示すグラフである。図2に示すように、比較例1の発光性ナノ粒子は、複数のピークが重なり合ったブロードな蛍光スペクトルを示し、単色性が著しく悪かった。
Claims (7)
- ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法であって、
分散媒中に硬質粒子及び前記発光性ナノ粒子の固体の原料を含む混合物に超音波を照射して前記原料を反応させる工程を備える、製造方法。 - 前記原料が、Bサイト金属含有化合物を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記Bサイト金属含有化合物が、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Cu、Ni、Co、Fe、Mn、Cr、Pd、Cd、Eu、Yb及びAgからなる群から選択される少なくとも一種の金属元素を含む、請求項2に記載の製造方法。
- 前記Bサイト金属含有化合物が、Bサイト金属のハロゲン化物を含む、請求項2又は3に記載の製造方法。
- 前記原料が、アンモニウム塩、ホルムアミジニウム塩、グアニジニウム塩、イミダゾリウム塩、ピリジニウム塩、ピロリジニウム塩及びプロトン化チオウレアの塩からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記原料が、ハロゲン化アンモニウム塩、及びハロゲン化ホルムアミジニウム塩からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記混合物が界面活性剤を含み、
前記界面活性剤が、脂肪酸及び脂肪族アミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019172162A JP7280788B2 (ja) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019172162A JP7280788B2 (ja) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021050256A true JP2021050256A (ja) | 2021-04-01 |
JP7280788B2 JP7280788B2 (ja) | 2023-05-24 |
Family
ID=75157106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019172162A Active JP7280788B2 (ja) | 2019-09-20 | 2019-09-20 | ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7280788B2 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008515747A (ja) * | 2004-10-04 | 2008-05-15 | ライプニッツ−インスティトゥート フィア ノイエ マテリアーリエン ゲマインニュッツィゲ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクタ ハフトゥンク | カスタムな表面化学を有するナノ粒子及び対応するコロイドの製造方法 |
JP2008200601A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | National Institute For Materials Science | 分散または粉砕装置及びビーズミル並びにこれらを用いた分散または粉砕方法 |
JP2016154232A (ja) * | 2012-07-20 | 2016-08-25 | 旭化成株式会社 | 太陽電池及び太陽電池の製造方法 |
JP2018522959A (ja) * | 2015-05-14 | 2018-08-16 | 北京理工大学 | ペロブスカイト/ポリマー複合発光材料、製造方法及び用途 |
JP2018529793A (ja) * | 2016-08-11 | 2018-10-11 | アファンタマ アクチェンゲゼルシャフト | 発光性結晶及びその製造 |
-
2019
- 2019-09-20 JP JP2019172162A patent/JP7280788B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008515747A (ja) * | 2004-10-04 | 2008-05-15 | ライプニッツ−インスティトゥート フィア ノイエ マテリアーリエン ゲマインニュッツィゲ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクタ ハフトゥンク | カスタムな表面化学を有するナノ粒子及び対応するコロイドの製造方法 |
JP2008200601A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | National Institute For Materials Science | 分散または粉砕装置及びビーズミル並びにこれらを用いた分散または粉砕方法 |
JP2016154232A (ja) * | 2012-07-20 | 2016-08-25 | 旭化成株式会社 | 太陽電池及び太陽電池の製造方法 |
JP2018522959A (ja) * | 2015-05-14 | 2018-08-16 | 北京理工大学 | ペロブスカイト/ポリマー複合発光材料、製造方法及び用途 |
JP2018529793A (ja) * | 2016-08-11 | 2018-10-11 | アファンタマ アクチェンゲゼルシャフト | 発光性結晶及びその製造 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
LOREDANA PROTESESCU ET AL., ACS APPL. NANO MATER., vol. 1, JPN6023017443, 2018, pages 1300 - 1308, ISSN: 0005051480 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7280788B2 (ja) | 2023-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7027389B2 (ja) | 発光性結晶及びその製造 | |
Chen et al. | Non-injection gram-scale synthesis of cesium lead halide perovskite quantum dots with controllable size and composition | |
US10468559B2 (en) | Quantum dot nanoparticles having enhanced stability and luminescence efficiency | |
Song et al. | Amine-derived synthetic approach to color-tunable InP/ZnS quantum dots with high fluorescent qualities | |
WO2017188300A1 (ja) | 量子ドット材料及び量子ドット材料の製造方法 | |
Kirakosyan et al. | Optical properties of colloidal CH3NH3PbBr3 nanocrystals by controlled growth of lateral dimension | |
CN101161766B (zh) | 纳米晶荧光体和被覆纳米晶荧光体及其制备方法 | |
JP5162742B2 (ja) | 半導体ナノ粒子及びその製造方法 | |
Salem et al. | Simple synthesis of ZnSe nanoparticles by thermal treatment and their characterization | |
KR101187663B1 (ko) | 인듐포스파이드 양자점 코어 및 인듐포스파이드/황화아연 코어-쉘 양자점 합성 방법 | |
JP6960109B2 (ja) | 量子ドットの製造方法および有機ホスフィン | |
US20100090164A1 (en) | Indium arsenide nanocrystals and methods of making the same | |
CN111440607A (zh) | 离子键合有离子液体的量子点及其制备方法 | |
KR102071688B1 (ko) | 티올기와, 하이드록시기 또는 카르복시기를 포함하는 양자점 리간드를 포함하는 양자점 입자, 상기 양자점 입자를 포함하는 양자점 입자 조성물, 및 상기 양자점 리간드의 제조방법 | |
JP2009040633A (ja) | ナノ粒子の製造方法 | |
JP4896126B2 (ja) | 13族窒化物半導体粒子蛍光体およびその製造方法 | |
Vacassy et al. | Nanostructured zinc sulphide phosphors | |
JP7280788B2 (ja) | ペロブスカイト型の発光性ナノ粒子の製造方法 | |
KR20210018769A (ko) | 반도체 나노결정 입자 및 그 제조 방법 | |
KR102220957B1 (ko) | 이온성 액체가 이온결합된 양자점 및 이의 제조방법 | |
KR20190074182A (ko) | 금속 할로겐 페로브스카이트 나노입자 제조방법 및 금속 할로겐 페로브스카이트 나노입자 분산액 | |
JP2021134223A (ja) | ペロブスカイト型発光性ナノ粒子 | |
KR102284320B1 (ko) | 이온성 액체가 이온결합된 양자점 입자 | |
KR102284319B1 (ko) | 이온성 액체가 이온결합된 양자점 입자 | |
KR102284321B1 (ko) | 이온성 액체가 이온결합된 양자점 입자의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A80 | Written request to apply exceptions to lack of novelty of invention |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A80 Effective date: 20191018 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220909 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230424 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230509 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7280788 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |