JP2021046483A - 活性エネルギー線硬化型防曇性組成物、及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、イソホロンジイソシアネート(以下、「IPDI」と略記する。)182.6質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、ヒドロキシエチルアクリレート95.4質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)(阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリンR−PG」;水酸基価:1177mgKOH/g、分子量240)320.7質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(1)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(1)の水酸基価は、553mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.37mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、IPDI146.2質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、ヒドロキシエチルアクリレート76.4質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)376.0質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(2)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(2)の水酸基価は、678mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.10mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、IPDI88.2質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、ヒドロキシエチルアクリレート46.1質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)464.5質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(3)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(3)の水酸基価は、876mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、0.66mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、IPDI44.0質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、ヒドロキシエチルアクリレート23.0質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)531.7質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(4)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(4)の水酸基価は、1027mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、0.33mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、トリレンジイソシアネート(以下、「TDI」と略記する。)38.3質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシプロピルアクリレート28.6質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)531.7質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(5)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(5)の水酸基価は、1027mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、0.41mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、TDI68.9質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシプロピルアクリレート51.5質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)478.3質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(6)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(6)の水酸基価は、907mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、0.74mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、TDI114.8質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシプロピルアクリレート85.7質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)398.2質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(7)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(7)の水酸基価は、729mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.23mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、TDI156.4質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシプロピルアクリレート116.8質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリグリセリン(1)325.5質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(8)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(8)の水酸基価は、566mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.68mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、IPDI182.6質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシエチルアクリレート95.4質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、多分岐ポリエステルポリオール(1)(Perstop社製「Boltorn H20」;数平均分子量2100、水酸基価488mgKOH/g)320.7質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(9)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(9)の水酸基価は、142mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.37mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、TDI208.9質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシプロピルアクリレート109.2質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ジペンタエリスリトール(水酸基価:2475mgKOH/g、分子量:136)280.6質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(10)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(10)の水酸基価は、1261mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.57mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、TDI157.4質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシプロピルアクリレート117.6質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、グリセリン(水酸基価:1829mgKOH/g、分子量:92)323.6質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(11)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(11)の水酸基価は、951mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、1.69mmol/gであった。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、IPDI116.2質量部、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール1.2質量部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.12質量部、ジブチル錫ジラウレート0.12質量部を加え、40℃に昇温し、2−ヒドロキシエチルアクリレート60.7質量部を1時間にわたって滴下した。滴下後、80℃で5時間反応させた。次いで、ポリエチレングリコール(水酸基価:280mgKOH/g、分子量:400)421.7質量部を加え、さらに、80℃でイソシアネート基を示す2250cm−1の赤外吸収スペクトルが消失するまで反応を行い、ウレタンアクリレート樹脂(12)を得た。このウレタンアクリレート樹脂(12)の水酸基価は、149mgKOH/gであり、アクリロイル基当量は、0.87mmol/gであった。
合成例1で得たウレタンアクリレート樹脂(1)99質量部と、ヒドロキシエチルアクリルアミド1質量部と、光重合開始剤(IGM社製「Omnirad184」)3質量部を混合して活性エネルギー線硬化型防曇性組成物(1)を得た。
表1に示した組成及び配合量で混合して活性エネルギー線硬化型防曇性組成物(2)〜(9)を得た。
表1に示した組成及び配合量で混合して活性エネルギー線硬化型防曇性組成物(C1)〜(C4)を得た。
活性エネルギー線硬化型防曇性組成物を、ガラス板(厚さ:0.2cm、面積:7cm×15cm)に、膜厚が50μmとなるように塗布し、70℃で5分乾燥して塗膜を得た。得られた塗膜を、高圧水銀ランプにて1000mJ/cm2の条件で紫外線照射をし、得られるガラス板と硬化物との積層体を試料とした。
作製した試料を、90℃の温水の入った容器の上部(容器中の温水表面から3cmの位置)に、試料の硬化物の全面が蒸気に接するようにして3秒間保持した。その後、25℃、相対湿度50%の状態で曇りが完全に消える時間を測定し、以下の基準に従って防曇性の評価を行った。
3:3秒以内に曇り消失
2:10秒以内に曇り消失
1:10秒を超えても曇り消失せず
作製した試料を、25℃の水に10日間浸漬させた後、前記試料を、90℃の温水の入った容器の上部(容器中の温水表面から3cmの位置)に、試料の硬化物の全面が蒸気に接するようにして3秒間保持した。その後、25℃、相対湿度50%の状態で曇りが完全に消える時間を測定し、以下の基準に従って防曇性の評価を行った。
3:3秒以内に曇り消失
2:10秒以内に曇り消失
1:10秒を超えても曇り消失せず
Claims (6)
- ポリオール化合物(a1)、
ポリイソシアネート化合物(a2)、
及び水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)を必須の反応原料とするウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と、
水性不飽和基含有化合物(B)と、
を含有する活性エネルギー線硬化型防曇性組成物であって、
前記ポリオール化合物(a1)の分子量が100以上であり、
前記ポリオール化合物(a1)の水酸基価が300〜1800mgKOH/gの範囲であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型防曇性組成物。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の(メタ)アクリロイル基当量が、0.5〜1.4mmol/gの範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型防曇性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の水酸基価が、200〜900mgKOH/gの範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型防曇性組成物。
- 前記ポリオール化合物(a1)が、水酸基価800〜1500mgKOH/gのポリグリセリンを含むものである請求項1記載の活性エネルギー線硬化型防曇性組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と、前記水性不飽和基含有化合物(B)との質量割合[(A)/(B)]が、2/98〜50/50範囲である請求項1記載の活性エネルギー線硬化型防曇性組成物。
- 請求項1〜5記載の活性エネルギー線硬化型防曇性組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
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