JP2021045470A - 消臭剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 アルデヒド類及び硫化水素を速やかに捕捉する薬剤を提供する。【解決手段】 アルデヒド類及び硫化水素に対して、カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩、及び重金属塩を含む消臭剤を用いる。【選択図】 図１
Description
本発明は、アスファルト用消臭剤に関する。
アスファルトには種々の炭化水素化合物や硫黄化合物が含まれており、これらが加熱工程等を経てアルデヒド類や硫化水素に変性することが知られている。
アルデヒド類及び硫化水素は、アスファルト製造工程で発生する主要な臭気物質である。アルデヒド類や硫化水素は臭い閾値が低く、さらに毒性も有するため、アスファルト製造工場の近隣住民の健康を害するおそれがある。そのため、これらの有害物質を除去することが求められている。
アスファルト製造時の臭気低減方法として、アミノ酸金属キレートを消臭剤として使用する方法が開示されている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、従来の方法は、硫化水素に対しては高い消臭効果を示すものの、アルデヒド類の消臭効果が不十分であるという問題があった。
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであって、アスファルトに由来するアルデヒド類及び硫化水素を速やかに捕捉する消臭剤を提供することをその目的とする。
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、特定のカルボキシ基含有Ｏ−置換ヒドロキシルアミン又はこれらの化学的に許容される塩及び重金属塩を含む消臭剤が、アスファルト由来のアルデヒド類及び硫化水素を速やかに捕捉することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の要旨を有するものである。
［１］カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩、及び重金属塩を含むことを特徴とする消臭剤。
［２］下記一般式（１）で表されるカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を１種以上含むことを特徴とする［１］に記載の消臭剤。
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、又は炭素数７〜１５のアリールアルキル基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。複数のＲは同一又は相異なっていてもよい。）
［３］一般式（１）において、Ｒが、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、フェニル基のいずれかであることを特徴とする［２］に記載の消臭剤。
［３］一般式（１）において、Ｒが、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、フェニル基のいずれかであることを特徴とする［２］に記載の消臭剤。
［４］重金属塩が、亜鉛塩、鉄塩、銅塩のいずれかであることを特徴とする［１］乃至［３］に記載の消臭剤。
［５］重金属塩が、グリシン亜鉛であることを特徴とする［１］乃至［４］に記載の消臭剤。
［６］［１］乃至［５］に記載の消臭剤を使用することを特徴とするアルデヒド類及び硫化水素の除去方法。
本発明の消臭剤は、アルデヒド類及び硫化水素を速やかに捕捉する。その結果、人体に有害なアルデヒド類及び硫化水素を低減し、ヒトの生活環境を改善することができる。
本発明の消臭剤は、カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩、及び重金属塩を含むことをその特徴とする。
上記一般式（１）において、Ｒは水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数６〜１４のアリール基、又は炭素数７〜１５のアリールアルキル基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。複数のＲは同一又は相異なっていてもよい。
炭素数１〜１８のアルキル基は、直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であってもよく、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基（セチル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基（ステアリル基）、オレイル基、エライジル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２−エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
炭素数６〜１４のアリール基としては、特に限定されないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、ビニルフェニル基、ビフェニリル基、フェナントリル基等が挙げられる。
炭素数７〜１５のアリールアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基、トリルメチル基、キシリルメチル基、クメニルメチル基、ビニルフェニルメチル基、ビフェニリルメチル基、フェナントリルメチル基等が挙げられる。
これらのうち、一般式（１）において、Ｒが、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、フェニル基のいずれかであるカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミンが特に好ましい。
上記のカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミンのヒドロキシルアミノ基は、一部又は全てが無機酸又は有機酸との化学的に許容される塩となっていてもよい。塩の種類としては、特に限定されないが、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、過塩素酸塩、ケイ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩、トシル酸塩等の有機酸塩が挙げられ、安価である点で無機酸塩が好ましく、塩酸塩がさらに好ましい。
また、上記のカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミンのカルボキシ基は、分子内のヒドロキシルアミノ基と分子内塩を形成してもよい。さらに、当該カルボキシ基の一部がカルボン酸塩となっていてもよいが、本発明の消臭剤はアルカリ性になると消臭効果が低下するため、ｐＨが７以下となる範囲でカルボン酸塩を形成することが好ましい。カルボン酸塩の種類としては、特に限定されないが、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
重金属塩としては、硫化水素に対して反応性を示すものであれば特に限定されないが、例えば、亜鉛塩、鉄塩、銅塩が挙げられる。
亜鉛塩としては、特に限定されないが、例えば、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、硫酸亜鉛、酢酸亜鉛、グリシン亜鉛が挙げられる。
鉄塩としては、特に限定されないが、例えば、塩化鉄、臭化鉄、硫酸鉄、酢酸鉄、グリシン鉄が挙げられる。
銅塩としては、特に限定されないが、例えば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、硫酸銅、酢酸銅、グリシン銅が挙げられる。
これらのうちグリシン亜鉛が特に好ましい。
本発明の消臭剤は、目的、用途に応じて任意の形態で使用することができる。例えば、カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩及び重金属塩（以下、「カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩」という。）を任意の溶媒に溶解させて液状消臭剤として使用したり、カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩、又は前記液状消臭剤を任意の担体に担持し、固体状消臭剤として使用することができる。
本発明の液状消臭剤を調製する際の溶媒へのカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩の溶解量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、本発明の液状消臭剤に対して各々０．０００１〜１０重量％の範囲が好ましい。
本発明の固体状消臭剤を調製する際にカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩を担持する担体としては、水に不溶性のものであれば特に制限なく用いることができる。例えば、高分子担体として、ポリスチレン、架橋ポリスチレン等のスチレン系ポリマー、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン等のポリ（ハロゲン化オレフィン）、ポリアクリロニトリル等のニトリル系ポリマー、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル等の（メタ）アクリル系ポリマー、セルロース、アガロース、デキストラン等の高分子量多糖類等が挙げられ、無機担体として、活性炭、シリカゲル、珪藻土、ヒドロキシアパタイト、アルミナ、酸化チタン、マグネシア、ポリシロキサン等が挙げられる。
ここで、架橋ポリスチレンとは、スチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、ビニルナフタレン等のモノビニル芳香族化合物とジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン、ジビニルナフタレン、トリビニルベンゼン、ビスビニルジフェニル、ビスビニルフェニルエタン等のポリビニル芳香族化合物との架橋共重合体を主体とするものであり、これらの共重合体にグリセロールメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート等のメタクリル酸エステルが共重合されていてもよい。
本発明の固体状消臭剤の調製において用いられる担体の形状としては、特に限定されるものではないが、例えば、球状（例えば、球状粒子など）、粒状、繊維状、顆粒状、モノリスカラム、中空糸、膜状（例えば、平膜など）等の一般的に分離基材として使用される形状が利用可能であり、これらのうち、球状、膜状、粒状、顆粒状、又は繊維状のものが好ましい。球状、粒状、又は顆粒状担体は、カラム法やバッチ法で使用する際、その使用体積を自由に設定できることから、特に好ましく用いられる。球状、粒状、又は顆粒状担体の粒子サイズとしては、通常、平均粒径１μｍ〜１０ｍｍの範囲のものを用いることができるが、２μｍ〜１ｍｍの範囲が好ましい。
本発明の固体状消臭剤の調製において用いられる担体は多孔質でもよいし、無孔質でもよい。多孔質担体の平均細孔径としては、通常、１ｎｍ〜１μｍのものを用いることができるが、消臭速度の点で１ｎｍ〜３００ｎｍの範囲が好ましい。
本発明の固体状消臭剤を調製する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、本発明の液状消臭剤又はカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩を担体に物理的に吸着させて固定化する方法が挙げられる。
カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩を物理的に吸着させて固定化する方法としては、特に限定されないが、例えば、カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩を水等の溶媒に溶解させ、次いで上記した担体を加え、カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩を当該担体に含浸させて、さらに溶媒を留去する方法が挙げられる。
担体へのカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン類及び重金属塩の担持量は、目的に応じて任意に調節可能であり、特に限定するものではないが、本発明に用いる担体に対して各々０．０００１〜１０重量％の範囲が好ましい。
以下、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定して解釈されるものではない。
参考例１（試験用ガスの調整）
アスファルト４００ｇを４Ｌの耐圧容器に入れ、１７５℃で６時間加熱後、発生したガスを窒素で１０倍希釈して試験用ガスを調製した。このガスはアセトアルデヒドを９．１ｐｐｍ、硫化水素を０．８ｐｐｍ含んでいた。
アスファルト４００ｇを４Ｌの耐圧容器に入れ、１７５℃で６時間加熱後、発生したガスを窒素で１０倍希釈して試験用ガスを調製した。このガスはアセトアルデヒドを９．１ｐｐｍ、硫化水素を０．８ｐｐｍ含んでいた。
実施例１〜２（アスファルト由来ガスの消臭）
アミノオキシ酢酸及びグリシン亜鉛を表１に示す割合で水に溶解し、消臭剤を調製した。この消臭剤０．１ｍＬを、参考例１にて調製した試験用ガス１Ｌを封入したテドラーバッグに注入した。６５℃で１０分間加熱後、テドラーバッグ内のガスを２，４−ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）を担持したカートリッジ（製品名：プレセップ−Ｃ ＤＮＰＨ、和光純薬工業製）に吸着させた。このカートリッジからＤＮＰＨ−アルデヒド縮合体を溶出（溶離液＝アセトニトリル）し、溶出液中のＤＮＰＨ−アルデヒド縮合体を液体クロマトグラフ（装置名：Ａｇｉｌｅｎｔ １２２０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ、アジレント・テクノロジー製）で定量して残存アルデヒド濃度を算出した。一方、残存硫化水素濃度を検知管（ガステック製）で定量した。さらに、アルデヒドと硫化水素の捕捉率を下式から算出した。
アミノオキシ酢酸及びグリシン亜鉛を表１に示す割合で水に溶解し、消臭剤を調製した。この消臭剤０．１ｍＬを、参考例１にて調製した試験用ガス１Ｌを封入したテドラーバッグに注入した。６５℃で１０分間加熱後、テドラーバッグ内のガスを２，４−ジニトロフェニルヒドラジン（ＤＮＰＨ）を担持したカートリッジ（製品名：プレセップ−Ｃ ＤＮＰＨ、和光純薬工業製）に吸着させた。このカートリッジからＤＮＰＨ−アルデヒド縮合体を溶出（溶離液＝アセトニトリル）し、溶出液中のＤＮＰＨ−アルデヒド縮合体を液体クロマトグラフ（装置名：Ａｇｉｌｅｎｔ １２２０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ、アジレント・テクノロジー製）で定量して残存アルデヒド濃度を算出した。一方、残存硫化水素濃度を検知管（ガステック製）で定量した。さらに、アルデヒドと硫化水素の捕捉率を下式から算出した。
捕捉率［％］＝｛（初濃度−残存濃度）÷初濃度｝×１００。
比較例１〜３
アミノオキシ酢酸若しくはグリシン亜鉛のいずれか１種のみを含む消臭剤を用いたこと以外は実施例１〜２と同様に実施した。
アミノオキシ酢酸若しくはグリシン亜鉛のいずれか１種のみを含む消臭剤を用いたこと以外は実施例１〜２と同様に実施した。
実施例１〜２及び比較例１〜３の結果を表１及び図１に示した。表１、図１より明らかなように、本発明の消臭剤は既存の消臭剤と比較して、アセトアルデヒド及び硫化水素に対して高い消臭性能を示した。
本発明の消臭剤は、アスファルト由来のアルデヒド類及び硫化水素を速やかに捕捉する。その結果、人体に有害なアルデヒド類及び硫化水素を低減し、ヒトの生活環境を改善することができる。
Claims (6)
- カルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩、及び重金属塩を含むことを特徴とする消臭剤。
- 下記一般式（１）で表されるカルボキシ基含有Ｏ−置換モノヒドロキシルアミン又はその化学的に許容される塩を１種以上含むことを特徴とする請求項１に記載の消臭剤。
- 一般式（１）において、Ｒが、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ベンジル基、フェニル基のいずれかであることを特徴とする請求項２に記載の消臭剤。
- 重金属塩が、亜鉛塩、鉄塩、銅塩のいずれかであることを特徴とする請求項１乃至３に記載の消臭剤。
- 重金属塩が、グリシン亜鉛であることを特徴とする請求項１乃至４に記載の消臭剤。
- 請求項１乃至５に記載の消臭剤を使用することを特徴とするアルデヒド類及び硫化水素の除去方法。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH02180633A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-13 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 複合吸着材 |
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| JP2006116093A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-05-11 | Toagosei Co Ltd | 人工ゼオライトを用いた消臭剤および消臭剤組成物 |
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| JP2018108360A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 東ソー株式会社 | アルデヒド捕捉剤 |
-
2019
- 2019-09-20 JP JP2019171486A patent/JP7395903B2/ja active Active
Patent Citations (5)
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