JP2021042268A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021042268A JP2021042268A JP2019162824A JP2019162824A JP2021042268A JP 2021042268 A JP2021042268 A JP 2021042268A JP 2019162824 A JP2019162824 A JP 2019162824A JP 2019162824 A JP2019162824 A JP 2019162824A JP 2021042268 A JP2021042268 A JP 2021042268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- resin composition
- curable resin
- film
- acid anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 115
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 115
- 150000003627 tricarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 24
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract description 6
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 76
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 38
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 32
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 18
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 10
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 6
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- MNUSMUGFHGAOIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O MNUSMUGFHGAOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- FWHUTKPMCKSUCV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-5-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FWHUTKPMCKSUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N alpha-dimethylaminoacetophenone Natural products CN(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical class CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JLLAWIKMLAQZCZ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dichlorophenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLLAWIKMLAQZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-propanetricarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 1-ethylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC HSKPJQYAHCKJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKTOWFDVEJQWPF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2CC DKTOWFDVEJQWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDJHMOSPJGJYPX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1-[phenyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]propan-1-one Chemical compound CC(C)OP(=O)(C(=O)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 QDJHMOSPJGJYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNHMKBLWJZMQPH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dioxo-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid Chemical compound C1C2CC(C(=O)O)CC1C(=O)OC2=O FNHMKBLWJZMQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHJIJMBTDZCOFE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCOCCOCCO SHJIJMBTDZCOFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUSBQILXSABQAC-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexane-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O VUSBQILXSABQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUKWXKGNXTMLW-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-9h-fluorene;(phenyldisulfanyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3CC2=C1 WXUKWXKGNXTMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODWASQWJJUOKNN-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyprop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C(=C)OC1=CC=CC=C1 ODWASQWJJUOKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTJFNNZDSZIGOM-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohex-2-ene-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound CC1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)CCC1 CTJFNNZDSZIGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGOANJKVNVRFQM-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=O)P(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)=O)C(=CC=C1)OC.CC1=C(C(=O)P(C2=CC=CC=C2)(C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound COC1=C(C(=O)P(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)=O)C(=CC=C1)OC.CC1=C(C(=O)P(C2=CC=CC=C2)(C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)=O)C(=CC(=C1)C)C QGOANJKVNVRFQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRRGXULZOZTZDK-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-(2,5-dimethylphenyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=C(C)C(P(=O)(C(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)C(=O)C=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=C1 PRRGXULZOZTZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEDSKTISNTXEQI-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-(4-propylphenyl)phosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC=CC=1Cl)Cl)C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZEDSKTISNTXEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJCLWHSZGZEAS-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-naphthalen-1-ylphosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl YNJCLWHSZGZEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRISHWSPBDRTH-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dichlorobenzoyl)-phenylphosphoryl]-(2,6-dichlorophenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl DNRISHWSPBDRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTCAGYRXUCWHPV-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,5-dimethylphenyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C(=CC=C(C)C=1)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC ZTCAGYRXUCWHPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISAYNXDUCNISJ-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-phenylphosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC QISAYNXDUCNISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEWRMZSVIVEQCP-UHFFFAOYSA-N [methoxy(phenyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IEWRMZSVIVEQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004520 agglutination Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004294 cyclic thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YRMXLGJOOSNONR-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1,1,2-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O YRMXLGJOOSNONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- HZWAUDKTZOUQPD-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2-methylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HZWAUDKTZOUQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SSTAXLJQSRFHMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,4-dimethylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC=C(C)C=C1 SSTAXLJQSRFHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- KNRCVAANTQNTPT-UHFFFAOYSA-N methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(C)C=CC2C1 KNRCVAANTQNTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTJRYGLPAFRMS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class OC(=O)C=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 QCTJRYGLPAFRMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical class O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
例えば、特許文献1は、数平均分子量が1000を超えるアミドイミド樹脂を含有する硬化性樹脂組成物を提案しており、当該組成物から得られる硬化物が耐熱性と透明性に優優れることが記載されている。
この点、特許文献1に開示されるような分子量の比較的大きいアミドイミド樹脂は、他樹脂との相溶性が良いとは言えず、そのため樹脂組成物として濁ったものとなり、得られる硬化物の透明性に課題を残す。
また、他方、芳香環を有する構造のカルボン酸無水物を原料の一つとして得られたアミドイミド樹脂を用いた場合も得られる硬化塗膜が褐色となり、透明性に課題を残してしまうことが本発明者により見出されている。
そこで、本発明は、光学用途のPID材料又は光学センサー保護膜の材料として有用な、より高い透明性およびより優れた耐熱性をも併せ持った硬化物を形成し得る硬化性樹脂組成物を提供することを課題とした。
(A)脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートと脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物との反応生成物であり、かつ数平均分子量が500〜1000であるアミドイミド樹脂と、
(B)光重合開始剤と、
(C)エチレン性二重結合を有する化合物と、
(D)前記(A)アミドイミド構造を含まないアルカリ可溶性樹脂と
を含むことを特徴とする、硬化性樹脂組成物によって、解決され得ることが見出された。
このうち本発明の好ましい態様は、(E)熱硬化性樹脂をさらに含む、硬化性樹脂組成物である。
また、本発明の別の態様は、硬化後の膜厚20umの硬化物の全光線透過率が95%以上であり、且つ、ヘーズ値が2.0%未満であることを特徴とする、硬化性樹脂組成物である。
また、本発明の別の態様は、上記硬化性樹脂組成物から形成された樹脂層を有するドライフィルムにも関する。
また、本発明のさらに別の態様は、上記硬化性樹脂組成物またはドライフィルムの樹脂層を硬化して成る硬化物、および当該硬化物を有する電子部品である。
具体的には、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化物を形成したとき、その膜厚20umの硬化物の全光線透過率が95%以上であり、且つ、ヘーズ値が2.0%未満である。
そのような本発明の硬化性樹脂組成物の各構成成分について、以下説明する。
当該(A)脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートと脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物との反応生成物であり、かつ数平均分子量が500〜1000であるアミドイミド樹脂(以下、単に(A)アミドイミド樹脂ともいう。)を構成する、イソシアヌレート型ポリイソシアネートおよびトリカルボン酸無水物は、いずれも芳香環構造を有しない構造のものである。それによって、得られる本発明に係るアミドイミド樹脂は高い透明性を有し、ひいてはそれを含む本発明の硬化性樹脂組成物から得られる硬化物もまた高い透明性を有する。
脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートとしては、線状脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネート、脂環式構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネート等が挙げられる。
本発明で用いる(A)アミドイミド樹脂は、上述のイソシアヌレート型ポリイソシアネートとトリカルボン酸無水物から直接イミド結合を形成させることにより、ポリアミック酸中間体を経た合成と比較して、材料の安定性、再現性および溶解性が良好で、透明性に優れるアミドイミド樹脂を合成できる。
脂環式構造を有するトリカルボン酸無水物の例としては、シクロヘキサントリカルボン酸無水物等が挙げられる。これらを1種又は2種以上を用いることが可能である。また場合により、2官能のジカルボン酸化合物、例えばアジピン酸、セバシン酸、フタル酸、フマル酸、マレイン酸及びこれらの酸無水物等を併用することも可能である。
また、(A)アミドイミド樹脂は、前記した窒素原子及び硫黄原子のいずれも含まない極性溶剤に溶解するアミドイミド樹脂が好ましい。このようなアミドイミド樹脂の例示としては、分岐型構造を有し、樹脂の酸価が60KOHmg/g以上である分岐型アミドイミド樹脂が挙げられる。
また、本発明の硬化性樹脂組成物中のその含有量は、全固形分に対して、5〜70質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましい。
(B)光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
例えば、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルホスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のビスアシルホスフィンオキサイド類;2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸メチルエステル、2−メチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ピバロイルフェニルホスフィン酸イソプロピルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のモノアシルホスフィンオキサイド類;1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等のヒドロキシアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン類;チオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノン等のアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステル等の安息香酸エステル類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピル−1−イル)エチル)フェニル]チタニウム等のチタノセン類;フェニルジスルフィド2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(C)エチレン性二重結合を有する化合物を含有する。
(C)エチレン性二重結合を有する化合物は、活性エネルギー線の照射により光硬化して、本発明の重合性樹脂組成物をアルカリ水溶液に不溶化し、または不溶化を助けることができる。このような化合物としては、慣用公知のポリエステル(メタ)アクリレート、ポリエーテル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、カーボネート(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレートが使用でき、具体的には、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコールまたはこれらのエチレオキサイド付加体、プロピレンオキサイド付加体、もしくはε−カプロラクトン付加体などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、およびこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加体もしくはプロピレンオキサイド付加体などの多価アクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルの多価アクリレート類;ジシクロペンタジエンジアクリレートなどのジシクロペンタジエン骨格を有するアクリレート類;上記に限らず、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端ポリブタジエン、ポリエステルポリオールなどのポリオールを直接アクリレート化、もしくは、ジイソシアネートを介してウレタンアクリレート化したアクリレート類およびメラミンアクリレート、および上記アクリレートに対応する各メタクリレート類の少なくとも何れか1種などを挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、(D)(A)アミドイミド構造を含まないアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、さらに耐熱性を向上させるために(E)熱硬化性樹脂を含有させることもできる。
(E)熱硬化性樹脂としては、プリント配線板などの電子部品における絶縁材料に適するものであれば、特に制限なく使用でき例えば、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂等分子中に2個以上の環状エーテル基および/または環状チオエーテル基、ポリイソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物等1分子内に2個以上のイソシアネート基、またはブロック化イソシアネート基を有する化合物、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等のアミン樹脂とその誘導体、ビスマレイミド、オキサジン、シクロカーボネート化合物、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化性樹脂が挙げられる。
ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂としては、DIC(株)製HP−7200(エポキシ当量264)、HP−7200H(エポキシ当量280)、HP−7200HH(エポキシ当量283)、日本化薬(株)製XD−1000(エポキシ当量252;製)等が挙げられ、ビフェニル型エポキシ樹脂としては、NC−3000(エポキシ当量約291;日本化薬(株)製)、GK3207(エポキシ当量約226;東都化成(株)製)、YX−4000HK(エポキシ当量約190;三菱ケミカル(株)製)等が挙げられる。また、ナフトール変性エポキシ樹脂としては、NC−7000L(日本化薬(株)製)が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、通常の樹脂組成物に用いられる無機粒子をさらに含有させることができる。
具体的には、例えば、シリカ、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、アルミナ、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化チタン、マイカ、タルク、ノイブルグ珪土、有機ベントナイト等の非金属フィラーや、銅、金、銀、パラジウム、シリコン等の金属フィラーを挙げることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物においては、これら無機フィラーは単独で用いてもよく、または2種以上を併用してもよい。
シリカはとしては、非晶質、結晶のいずれであってもよく、これらの混合物でもよい。特に非晶質(溶融)シリカが好ましい。また、炭酸カルシウムとしては、天然の重質炭酸カルシウム、合成の沈降炭酸カルシウムのいずれであってもよい。特に、研磨性に優れる炭酸カルシウムが好適である。
なお、平均粒子径とは、平均一次粒子径を意味する。平均粒子径(D50)は、レーザー回折・散乱法により測定することができる。レーザー回折・散乱法による測定装置としてはマイクロトラック・ベル社製のMicrotrac MT3300EXIIが挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、さらに必要とされる特性に応じて上記成分以外のその他の成分を含有させることももちろんできる。
そのような成分として、例えば、ホウ酸エステル化合物、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、tert−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の公知慣用の熱重合禁止剤、クレー、カオリン、有機ベントナイト、モンモリロナイト等の公知慣用の増粘剤もしくはチキソトロピー剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤および/またはレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリング剤等の密着性付与剤のような公知慣用の添加剤類が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、ドライフィルム化して用いても勿論良い。
本発明のドライフィルムは、キャリアフィルム上に、本発明の硬化性樹脂組成物を塗布、乾燥させることにより得られる樹脂層を有する。ドライフィルムを形成する際には、まず、本発明の硬化性樹脂組成物を上記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整した上で、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等により、キャリアフィルム上に均一な厚さに塗布する。その後、塗布された組成物を、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥することで、樹脂層を形成することができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、10〜150μm、好ましくは20〜60μmの範囲で適宜選択される。
本発明の硬化性樹脂組成物を用いた硬化物(硬化膜)の形成は、下記のとおり行うことにより為し得る。
まず硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、溶剤を揮発乾燥した後に得られた樹脂層に対し、露光(光照射)を行うことにより、露光部(光照射された部分)が硬化する。具体的には、接触式または非接触方式により、パターンを形成したフォトマスクを通して選択的に活性エネルギー線により露光、または、レーザーダイレクト露光機により直接パターン露光する。その後、未露光部をアルカリ水溶液(例えば、0.3〜3質量%炭酸ソーダ水溶液)により現像することにより、レジストパターンが形成される。さらに約100〜180℃の温度に加熱して熱硬化(ポストキュア)させることにより、耐熱性、耐薬品性、耐吸湿性、密着性、電気特性等の諸特性に優れた硬化膜を形成することができる。
また、本発明は、上記硬化物を有する電子部品をも提供する。
本発明の硬化性樹脂組成物を用いることによって、品質、耐久性及び信頼性の高い電子部品が提供される。
なお、本発明において電子部品とは、電子回路に使用する部品を意味し、プリント配線板、トランジスタ、発光ダイオード、レーザーダイオード等の能動部品の他抵抗、コンデンサ、インダクタ、コネクタ等の受動部品も含まれる。
なお、他に特に但書が無い限り、示される「部」および「%」は質量に基づくものとする。
合成例1
撹拌装置、温度計、コンデンサーを付けたフラスコにEDGA(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)5184g、IPDI3N(イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート:NCO%=18.2)2070g(3mol)及びシクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸-3,4−無水物1782g(9mol)を加え、140℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行した。この温度で8時間反応させた。系内は淡黄色の液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である2270cm−1が完全に消滅し、1780cm−1、1720cm−1にイミド基の吸収が確認された。酸価は、固形分換算で140KOHmg/gで、分子量はポリスチレン換算で数平均分子量800であった。また、樹脂分の濃度は40重量%であった。
この樹脂の溶液をアミドイミド樹脂1の溶液とする。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを付けたフラスコにEDGA(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)4628g、IPDI3N(イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート:NCO%=18.2)2070g(3mol)及びシクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸-3,4−無水物1386g(7mol)を加え、140℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行した。この温度で8時間反応させた。系内は淡黄色の液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である2270cm−1が完全に消滅し、1780cm−1、1720cm−1にイミド基の吸収が確認された。酸価は、固形分換算で140KOHmg/gで、分子量はポリスチレン換算で数平均分子量5800であった。また、樹脂分の濃度は40重量%であった。
この樹脂の溶液をアミドイミド樹脂2の溶液とする。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを付けたフラスコにEDGA(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)4903g、IPDI3N(イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート:NCO%=18.2)2070g(3mol)及びシクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸-3,4−無水物1683g(8.5mol)を加え、140℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行した。この温度で8時間反応させた。系内は淡黄色の液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である2270cm-1が完全に消滅し、1780cm-1、1720cm-1にイミド基の吸収が確認された。酸価は、固形分換算で140KOHmg/gで、分子量はポリスチレン換算で数平均分子量1500であった。また、樹脂分の濃度は40重量%であった。
この樹脂の溶液をアミドイミド樹脂3の溶液とする。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを付けたフラスコにEDGA(ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート)3554g、IPDI3N(イソホロンジイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型トリイソシアネート:NCO%=18.2)2070g(3mol)及び1,2,4−べンゼントリカルボン酸1,2−無水物1333g(9mol)を加え、140℃まで昇温した。反応は、発泡とともに進行した。この温度で8時間反応させた。系内は褐色の液体となり、赤外スペクトルにて特性吸収を測定した結果、イソシアネート基の特性吸収である2270cm−1が完全に消滅し、1780cm−1、1720cm−1にイミド基の吸収が確認された。酸価は、固形分換算で140KOHmg/gで、分子量はポリスチレン換算で数平均分子量800であった。また、樹脂分の濃度は40重量%であった。
この樹脂の溶液をアミドイミド樹脂4の溶液とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC社製EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物534g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却後、固形分酸価89mgKOH/g、固形分65%のクレゾールノボラック型カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。
得られた樹脂を他の樹脂1とする。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和高分子(株)製、商品名「ショーノールCRG951」、OH当量:119.4)119.4g、水酸化カリウム1.19gおよびトルエン119.4gを仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8gを徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56gを添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
次いで、得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド反応溶液293.0g、アクリル酸43.2g、メタンスルホン酸11.53g、メチルハイドロキノン0.18gおよびトルエン252.9gを、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6gの水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35gで中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1gで置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5gおよびトリフェニルホスフィン1.22gを、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8gを徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させた。このようにして得られたエチレン性不飽和結合およびカルボキシル基を併せ持つアルカリ可溶性樹脂1は、固形物の酸価88mgKOH/g、固形分71%であった。得られた樹脂を他の樹脂2とする。
下記表1に記載の成分組成に基づき、各成分を配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルにより混練して分散させ、実施例1〜6、及び比較例1〜4に係る硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表中の配合量は質量部(固形分換算)を示す。
アミドイミド樹脂2:合成例2 Mn=5800
アミドイミド樹脂3:合成例3 Mn=1500
アミドイミド樹脂4:合成例4 Mn=800
他の樹脂1:合成例5
他の樹脂2:合成例6
光重合開始剤1:2メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2モルフォリノプロパン−1オン
光重合開始剤2:2,4−ジエチルチオキサントン
光重合開始剤3: 2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
不飽和二重結合を有する樹脂1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
不飽和二重結合を有する樹脂2:エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
熱硬化性樹脂1:ジシクロペンタジエン骨格含有エポキシ樹脂;HP−7200(DIC(株)製)
熱硬化性樹脂2:ナフトール変性エポキシ樹脂;NC−7000L (日本化薬(株)製)
無機粒子1:硫酸バリウム
無機粒子2:シリカ
アミドイミド樹脂の数平均分子量の測定はゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー法(GPC)法(ポリスチレン標準)により、下記測定装置、測定条件にて測定した。
装置名:Waters製「Waters 2695」
検出器:Waters製「Waters2414」、RI(示差屈折率計)
カラム:Waters製「HSPgel Column,HR MB−L,3μm,6mm×150mm」×2+Waters製「HSPgel Column,HR1,3μm,6mm×150mm」×2
測定条件:
カラム温度:40℃
RI検出器設定温度:35℃
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.5ml/分
サンプル量:10μL
サンプル濃度:0.5wt%
上記表1に記載のとおり作製した硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適切な粘度に希釈し、キャリアフィルム上に塗布した。これを80℃の熱風乾燥器で30分加熱乾燥して厚さ20μmの感光性樹脂組成物層を形成した。さらに、得られた塗膜上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、銅箔基板もしくはガラス基板に、得られたフィルムを熱ラミネートし、高圧水銀灯を搭載した投影型露光装置(ウシオ電機製)を用いて最適露光量で露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で250秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化させて、評価基板を作製した。得られたプリント基板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
上記の評価基板作製方法と同様にして得られたドライフィルムを銅貼り積層基板にラミネートし、フォトマスク(Stouffer社製、ステップタブレットNo.41)を介して、高圧水銀灯露光装置を用いて露光した。照射したものをテストピースとし、スプレー圧2kg/cm2の現像液(炭酸ナトリウム水溶液)にて250秒間の現像を行った後、残存塗膜の段数を目視判定した。残存塗膜の段数が8段になる露光量を適正露光量とした。
硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適切な粘度に希釈し、キャリアフィルム上に塗布した。これを80℃の熱風乾燥器で30分加熱乾燥して厚さ20μmの硬化性樹脂組成物層を形成し、塗膜上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、銅貼り積層基板に、得られたドライフィルムを熱ラミネートし、高圧水銀灯を搭載した投影型露光装置(ウシオ電機製)を用いて最適露光量でパターン露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で用いて250秒間現像を行うことにより、ビアパターンを形成した。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化させた。
こうして作製した基板の解像性を、電子顕微鏡を用いて観察した。ビア開口サイズを確認し、下記のように評価した。結果を表2に記載する。
A:φ20um未満のビアパターン形成
B:φ20um以上50um未満のビアパターン形状
C:φ50um以上のビアパターン形状
D:開口形状が形成できない
硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適切な粘度に希釈し、キャリアフィルム上に塗布した。これを80℃の熱風乾燥器で30分加熱乾燥して厚さ20μmの硬化性樹脂組成物層を形成し、得られた塗膜上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、銅貼り積層基板に、得られたドライフィルムを熱ラミネートした。得られた基板を30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で用いて60秒間現像して、現像残渣を下記のように評価した。結果を表2に記載する。
A:残渣なし
B:膜厚1um未満の残渣
C:膜厚1um以上3um未満の残渣
D:膜厚3um以上の残渣
硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適切な粘度に希釈し、キャリアフィルム上に塗布した。これを80℃の熱風乾燥器で30分加熱乾燥して厚さ20μmの硬化性樹脂組成物層を形成し、塗膜上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、銅箔に熱ラミネートし、高圧水銀灯を搭載した投影型露光装置(ウシオ電機製)を用いて最適露光量でベタ露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で用いて250秒間現像を行った。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化させた。得られた硬化塗膜付き銅箔より硬化塗膜を剥がしとることで、硬化塗膜フィルムを得た。
得られた硬化塗膜のガラス転移温度について、下記の条件にて測定を実施した。結果を表2に記載する。
装置:動的粘弾性測定装置(セイコーインスツルメンツ社製 DMA6100)
測定温度:30〜300℃(5℃/min)
周波数:1Hz
ガラス転移温度:測定したtanδの最大値をガラス転移温度とする。
ガラス転移温度が高いほど、弾性変化が高温で発生するため耐熱性が高いと判断する。
硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適切な粘度に希釈し、キャリアフィルム上に塗布した。これを80℃の熱風乾燥器で30分加熱乾燥して厚さ20μmの硬化性樹脂組成物層を形成し、塗膜上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。その後、カバーフィルムを剥がし、ガラス基板に熱ラミネートし、高圧水銀灯を搭載した投影型露光装置(ウシオ電機製)を用いて最適露光量でベタ露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で用いて250秒間現像を行った。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化させた。
得られた硬化塗膜の全光線透過率について下記の条件にて測定を実施した。結果を表2に記載する。
装置:紫外可視分光光度計(日本分光社製Ubest−V−570DS)、積分球装置(日本分光社製ISN−470)
測定方法:ISO 13468に準拠。
評価方法は下記の通りである。
A:全光線透過率が95%以上
B:全光線透過率が90%以上95%未満
C:全光線透過率が90%未満
硬化性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適切な粘度に希釈し、キャリアフィルム上に塗布した。これを80℃の熱風乾燥器で30分加熱乾燥して厚さ20μmの硬化性樹脂組成物層を形成し、塗膜上にカバーフィルムを貼り合わせてドライフィルムを得た。得られたドライフィルムをガラス基板に熱ラミネートし、高圧水銀灯を搭載した投影型露光装置(ウシオ電機製)を用いて最適露光量でベタ露光し、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で用いて250秒間現像を行った。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化させた。
得られた硬化塗膜のヘーズ値を下記の条件にて測定を実施した。結果を表2に記載する。
装置:紫外可視分光光度計(日本分光社製Ubest−V−570DS)、積分球装置(日本分光社製ISN−470)
測定方法:ISO 14782に準拠。
評価方法は下記の通り。
A:ヘーズ値が2.0%未満
B:ヘーズ値が2.0%以上5.0未満
C:ヘーズ値が5.0以上
Claims (6)
- (A)脂肪族構造を有するイソシアネートから合成されたイソシアヌレート型ポリイソシアネートと脂肪族構造を有するトリカルボン酸無水物との反応生成物であり、かつ数平均分子量が500〜1000であるアミドイミド樹脂と、
(B)光重合開始剤と、
(C)エチレン性二重結合を有する化合物と、
(D)前記(A)アミドイミド構造を含まないアルカリ可溶性樹脂と
を含むことを特徴とする、硬化性樹脂組成物。 - (E)熱硬化性樹脂をさらに含む、請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 硬化後の膜厚20umの硬化物の全光線透過率が95%以上であり、且つ、ヘーズ値が2.0%未満であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物から形成された樹脂層を有するドライフィルム。
- 請求項1〜3のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物または請求項4に記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して成る、硬化物。
- 請求項5記載の硬化物を有する、電子部品。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019162824A JP7443000B2 (ja) | 2019-09-06 | 2019-09-06 | 硬化性樹脂組成物 |
PCT/JP2020/032716 WO2021044984A1 (ja) | 2019-09-06 | 2020-08-28 | 硬化性樹脂組成物、そのドライフィルムおよび硬化物、およびその硬化物を含む電子部品 |
CN202080060926.3A CN114341734A (zh) | 2019-09-06 | 2020-08-28 | 固化性树脂组合物、其干膜和固化物、和包含该固化物的电子部件 |
KR1020227004368A KR20220061094A (ko) | 2019-09-06 | 2020-08-28 | 경화성 수지 조성물, 그의 드라이 필름 및 경화물, 및 그 경화물을 포함하는 전자 부품 |
US17/639,153 US20220315704A1 (en) | 2019-09-06 | 2020-08-28 | Curable resin composition, dry film and cured product thereof, and electronic component including cured product |
TW109130206A TW202122469A (zh) | 2019-09-06 | 2020-09-03 | 硬化性樹脂組成物、其乾膜及硬化物以及含其硬化物之電子零件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019162824A JP7443000B2 (ja) | 2019-09-06 | 2019-09-06 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021042268A true JP2021042268A (ja) | 2021-03-18 |
JP7443000B2 JP7443000B2 (ja) | 2024-03-05 |
Family
ID=74863054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019162824A Active JP7443000B2 (ja) | 2019-09-06 | 2019-09-06 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7443000B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023153390A1 (ja) * | 2022-02-14 | 2023-08-17 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂シート、硬化膜、及び多層配線基板 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000344889A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | イミド(アミド)樹脂の製造方法及びその樹脂を使用したエネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2017146426A (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
WO2017221922A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | アルコール変性ポリアミドイミド樹脂およびその製造方法 |
JP2018109733A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 太陽インキ製造株式会社 | ネガ型光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
-
2019
- 2019-09-06 JP JP2019162824A patent/JP7443000B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000344889A (ja) * | 1999-03-30 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | イミド(アミド)樹脂の製造方法及びその樹脂を使用したエネルギー線硬化型樹脂組成物 |
JP2017146426A (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
WO2017221922A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | アルコール変性ポリアミドイミド樹脂およびその製造方法 |
JP2018109733A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 太陽インキ製造株式会社 | ネガ型光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023153390A1 (ja) * | 2022-02-14 | 2023-08-17 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂シート、硬化膜、及び多層配線基板 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7443000B2 (ja) | 2024-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102457598B1 (ko) | 경화성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물 및 프린트 배선판 | |
KR102541610B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 드라이 필름 및 프린트 배선판 | |
JP5596874B1 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP6951323B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
TW201741411A (zh) | 硬化性樹脂組成物、乾薄膜、硬化物及印刷配線板 | |
JP7443000B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP7113644B2 (ja) | ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
WO2021044984A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、そのドライフィルムおよび硬化物、およびその硬化物を含む電子部品 | |
KR20150026795A (ko) | 감광성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물 및 프린트 배선판 | |
JP2021042369A (ja) | 硬化性樹脂組成物、そのドライフィルムおよび硬化物、およびその硬化物を含む電子部品 | |
JP7101513B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 | |
JP5986157B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP2021051263A (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 | |
JP2020140065A (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
WO2023085155A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、積層構造体、硬化物および電子部品 | |
JP7405768B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP2023152842A (ja) | 硬化性樹脂組成物、積層構造体、硬化物および電子部品 | |
WO2024204709A1 (ja) | 積層構造体、硬化物、該硬化物からなる絶縁層、および電子部品 | |
WO2023238732A1 (ja) | 積層構造体、その積層構造体における樹脂層の硬化物、およびその硬化物を有する電子部品 | |
WO2024204720A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物、該硬化物を備えるプリント配線板 | |
WO2022050372A1 (ja) | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および当該硬化物を有する電子部品 | |
JP2021144097A (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 | |
WO2023190393A1 (ja) | 硬化物およびプリント配線板 | |
WO2023190455A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化物、プリント配線板およびプリント配線板の製造方法 | |
JP2023142411A (ja) | アルカリ可溶性感光性組成物、ドライフィルム、アルカリ可溶性感光性組成物の硬化物および硬化物を備えたプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220826 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20230605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230905 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240123 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7443000 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |