JP2021017497A - 粘着剤組成物及びその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の一実施形態に係る粘着剤組成物は、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合により得られた、重量平均分子量20万〜80万、分子量分布(Mw/Mn)1.05〜3.0の(メタ)アクリル系ポリマーを含む粘着剤組成物であって、前記(メタ)アクリル系ポリマーは、全モノマー成分100重量部に占める割合として、炭素数1〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート80〜96重量部と、ヒドロキシル基含有モノマー1〜5重量部と、含窒素ビニルモノマー0.1〜15重量部と、カルボキシル基含有モノマー0.1重量部未満と、を含有するモノマー混合物を共重合させてなる(メタ)アクリル系ポリマーである。
(1)リビングラジカル重合
本発明の一実施形態において「(メタ)アクリル系ポリマー」は、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合により得られた(メタ)アクリル系ポリマーである。
前記有機ジテルリド化合物としては、ジメチルジテルリド、ジエチルジテルリド、ジ−n−プロピルジテルリド、ジイソプロピルジテルリド、ジシクロプロピルジテルリド、ジ−n−ブチルジテルリド、ジ−s−ブチルジテルリド、ジ−t−ブチルジテルリド、ジシクロブチルジテルリド、ジフェニルジテルリド、ビス−(p−メトキシフェニル)ジテルリド、ビス−(p−アミノフェニル)ジテルリド、ビス−(p−ニトロフェニル)ジテルリド、ビス−(p−シアノフェニル)ジテルリド、ビス−(p−スルホニルフェニル)ジテルリド、ジナフチルジテルリド及びジピリジルジテルリド等を挙げることができる。
本発明の一実施形態において、前記(メタ)アクリル系ポリマーは、全モノマー成分100重量部に占める割合として、炭素数1〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート80〜96重量部と、ヒドロキシル基含有モノマー1〜5重量部と、含窒素ビニルモノマー0.1〜15重量部と、カルボキシル基含有モノマー0.1重量部未満と、を含有するモノマー混合物を、前記有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合により共重合させてなる(メタ)アクリル系ポリマーである。
前記炭素数1〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートにおいて、炭素数1〜14のアルキル基は、直鎖状、分岐状、又は環状であり得る。当該アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、2−エチルオクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソテトラデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、及びステアリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらのアルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
前記ヒドロキシル基含有モノマーとしては、ヒドロキシル基を含むモノマーであれば特に限定されるものではないが、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;ビニルアルコール、アリルアルコール、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸等のアルコール性水酸基を含有する架橋性モノマー;ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性モノマーが挙げられる。これらのヒドロキシル基含有モノマーは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
前記含窒素ビニルモノマーは、その構造中に窒素原子を含み、且つ、ビニル基、(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和二重結合を含む化合物であれば、特に限定されるものではない。前記含窒素ビニルモノマーとしては、例えば、アミド基含有ビニルモノマー、アミノ基含有ビニルモノマー、環状イミド基含有ビニルモノマー、シアノ基含有ビニルモノマー、及びイソシアネート基含有ビニルモノマー等を挙げることができる。
前記N−(メタ)アクリロイル複素環モノマーとしては、N−(メタ)アクリロイルモルホリン、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、及びN−(メタ)アクリロイルピロリジン等を挙げることができる。
前記カルボキシル基含有モノマーとしては、カルボキシル基を含むものであればよく、例えば、(メタ)アクリル酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、フタル酸、テレフタル酸、2−アクリロイルオキシエチルフタル酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。前記カルボキシル基含有モノマーは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の一実施形態において、前記モノマー混合物は、本発明の効果に悪影響を及ぼさない範囲で、上述した炭素数1〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有モノマー、含窒素ビニルモノマー、及びカルボキシル基含有モノマー以外のその他のモノマーを含んでいてもよい。
本発明の一実施形態に係る粘着剤組成物は、さらに架橋剤を含み得る。当該架橋剤としては、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、金属キレート系架橋剤等が挙げられる。中でも、水酸基との反応性の観点から、イソシアネート系架橋剤を用いることがより好ましい。
本発明の一実施形態に係る粘着剤組成物は、有機溶剤をさらに含んでいてもよい。有機溶剤は、粘着剤組成物の粘度を調整する希釈剤として使用される。
本発明の一実施形態に係る粘着剤組成物は、必要に応じて、粘着剤組成物に通常使用されるその他の添加剤を含んでいてもよい。その他の添加剤としては、例えば、粘着付与剤、充填剤、顔料、染料、香料、老化防止剤、酸化防止剤、消泡剤、難燃剤、防腐剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤等が挙げられる。これら添加剤は、必要に応じて、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。また、粘着剤組成物における添加剤の含有量は、所望する粘着剤組成物の物性に応じて設定すればよく、特に限定されない。
本発明の一実施形態に係る粘着剤組成物の製造方法は、有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合により、全モノマー成分100重量部に占める割合として、炭素数1〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート80〜96重量部と、ヒドロキシル基含有モノマー1〜5重量部と、含窒素ビニルモノマー0.1〜15重量部と、カルボキシル基含有モノマー0.1重量部未満と、を含有するモノマー混合物を共重合させて(メタ)アクリル系ポリマーを得る重合工程を含んでいればよい。前記重合工程で得られた(メタ)アクリル系ポリマーは、重量平均分子量が20万〜80万であって、分子量分布が(Mw/Mn)1.05〜3.0である。
本発明の一実施形態に係る粘着製品は、上述した粘着剤組成物から形成される粘着剤層を含む。当該粘着製品としては、例えば、粘着テープ、粘着ラベル、粘着シート、及び両面テープ等が挙げられる。このような粘着製品は、基材レスで、又は基材に粘着剤の層を形成することにより製造される。
撹拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管、温度センサーを備えたフラスコに、ブチルアクリレート561g(4377mmol)、N−ビニル−2−ピロリドン30g(270mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート9g(78mmol)、2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)148mg(0.48mmol)、酢酸エチル448g仕込み、重合系内を窒素ガスで置換後、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート274.7μl(1.20mmol)を加え、33℃で22時間反応(共重合)させた。
反応終了後、反応溶液に酢酸エチルを加え、重量平均分子量(Mw)が48.7万のアクリル系ポリマーを含む溶液(固形分:27.7重量%)を得た。
撹拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管、温度センサーを備えたフラスコに、ブチルアクリレート531g(4143mmol)、N−ビニル−2−ピロリドン60g(540mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート9g(78mmol)、2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)110mg(0.36mmol)、酢酸エチル448gを仕込み、重合系内を窒素ガスで置換後、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート203.5μl(0.89mmol)を加え、33℃で22時間反応(共重合)させた。
反応終了後、反応溶液に酢酸エチルを加え、重量平均分子量(Mw)が66.7万のアクリル系ポリマーを含む溶液(固形分:22.8重量%)を得た。
撹拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管、温度センサーを備えたフラスコに、ブチルアクリレート569.4g(4443mmol)、N−ビニル−2−ピロリドン30g(270mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.6g(5mmol)、2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)93mg(0.30mmol)、酢酸エチル448gを仕込み、重合系内を窒素ガスで置換後、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート274.7μl(1.20mmol)を加え、33℃で44時間反応(共重合)させた。
反応終了後、反応溶液に酢酸エチルを加え、重量平均分子量(Mw)が43.2万のアクリル系ポリマーを含む溶液(固形分:29.3重量%)を得た。
撹拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管、温度センサーを備えたフラスコに、ブチルアクリレート531g(4143mmol)、N−ビニル−2−ピロリドン60g(540mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート9g(78mmol)、酢酸エチル600gを仕込み、重合系内を窒素ガスで置換後、過酸化物系重合開始剤(商品名:ナイパーBMT−K40;日油(株)製)0.6gを加え、80℃で3時間反応(共重合)させた。その後、過酸化物系重合開始剤(商品名:ナイパーBMT−K40;日油(株)製)1.8gを加え、80℃でさらに3時間反応(共重合)させた。
撹拌機、還流冷却器、窒素ガス導入管、温度センサーを備えたフラスコに、ブチルアクリレート580.2g(4526mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.6g(5mmol)、アクリル酸19.2g(266mmol)、2,2‘−アゾビス(4−メトキシ−2.4−ジメチルバレロニトリル148mg(0.48mmol)、酢酸エチル448g仕込み、重合系内を窒素ガスで置換後、エチル−2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオネート274.7μl(1.20mmol)加え、33℃で44時間反応(共重合)させた。
反応終了後、反応溶液に酢酸エチルを加え、重量平均分子量(Mw)が49.6万のアクリル系ポリマーを含む溶液(固形分:28.8重量%)を得た。
(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量との比、Mw/Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。GPCは、測定装置(品番:HLC−8220GPC、東ソー(株)製)を用いた。そして、下記測定条件で測定した値を、標準ポリスチレン(東ソー(株)製)を用いて換算し、得られた換算値を(メタ)アクリル系ポリマーの重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)とした。さらに、重量平均分子量と数平均分子量との比から、分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
分離カラム:東ソー(株)製、品番:TSKgel Super HZM−H
抽出溶媒:テトラヒドロフラン
流量:0.35mL/min
注入量:10μL/回
試料濃度:0.2重量%。
実施例及び比較例にて得られた粘着テープの評価は以下の方法により行った。
粘着テープを長さ50mm、幅25mmの長方形に裁断することにより、試験用粘着テープを作製した。得られた試験用粘着テープの剥離紙を剥離し、その剥離面にステンレス鋼板を載置した。そして、質量が2kgのロールをステンレス鋼板上で往復させることにより、当該ステンレス鋼板を試験用粘着テープの剥離面に貼り付け、室温(略23℃)にて20分間静置した。次いで、試験用粘着テープを貼り付けたステンレス鋼板を260℃に加熱したオーブンに入れ、5分間静置した。そして、当該試験用粘着テープを貼り付けたステンレス鋼板をオーブンから取り出し、室温(略23℃)にて2時間静置した。その後、剥離角度180°、剥離速度300mm/minの条件にて、ステンレス鋼板から試験用粘着テープを剥離したときのステンレス鋼板の状態を目視にて観察した。そして、以下の評価基準に基づき糊残りを評価した。
○:ステンレス鋼板に粘着剤組成物が残っていない(界面破壊)。
△:ステンレス鋼板に粘着剤組成物の跡が「曇り」として残っている(曇り破壊)。
×:ステンレス鋼板に粘着剤組成物が多量に残っている(凝集破壊)。
前記(1)糊残りの試験方法と同じ方法にて試験用粘着テープを作製し、同じ方法にて高温に晒した後、同じ方法にて試験用粘着テープをステンレス鋼板から剥離して、当該ステンレス鋼板の状態を目視にて観察した。そして、以下の評価基準に基づき貼り跡(色目)を評価した。
○:ステンレス鋼板に粘着テープの貼り跡が残っていない(粘着テープ貼付部位の周辺と、粘着テープ貼付部位との色目が同じである)。
×:ステンレス鋼板に粘着テープの貼り跡が残っている(粘着テープ貼付部位の周辺と、粘着テープ貼付部位との色目が異なる、すなわち変色している)。
下記表1に、実施例及び比較例にて得られた粘着テープの、粘着剤組成物の組成、重量平均分子量、分子量分布、及び粘着テープの評価結果を示す。
BA:ブチルアクリレート
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
AA:アクリル酸
なお、表1中、架橋剤の添加量は、モノマー成分100重量部に対する添加量である。
Claims (7)
- 有機テルル化合物を用いたリビングラジカル重合により得られた、重量平均分子量20万〜80万、分子量分布(Mw/Mn)1.05〜3.0の(メタ)アクリル系ポリマーを含む粘着剤組成物であって、
前記(メタ)アクリル系ポリマーは、全モノマー成分100重量部に占める割合として、炭素数1〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート80〜96重量部と、ヒドロキシル基含有モノマー1〜5重量部と、含窒素ビニルモノマー0.1〜15重量部と、カルボキシル基含有モノマー0.1重量部未満と、を含有するモノマー混合物を共重合させてなる(メタ)アクリル系ポリマーである、粘着剤組成物。 - 前記含窒素ビニルモノマーは、アミド基含有ビニルモノマーである、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記含窒素ビニルモノマーは、環状アミド基含有ビニルモノマーである、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物。
- 前記含窒素ビニルモノマーは、N−ビニル−2−ピロリドンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 前記アルキル(メタ)アクリレートは、炭素数1〜7のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 200℃以上の高温加工に使用される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物から形成された粘着剤層を含む、粘着製品。
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Citations (6)
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---|---|---|---|---|
JP2014031440A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Lintec Corp | 保護フィルム及びその製造方法 |
JP2015124301A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 積水化学工業株式会社 | 粘着テープ |
JP2016089045A (ja) * | 2014-11-05 | 2016-05-23 | 日東電工株式会社 | 粘着テープ |
JP2016094616A (ja) * | 2013-12-27 | 2016-05-26 | 積水化学工業株式会社 | 光学用粘着剤、光学用粘着テープ及び積層体 |
JP2016532748A (ja) * | 2013-11-29 | 2016-10-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 粘着剤組成物 |
WO2018062289A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着剤層、光学用粘着剤層の製造方法、粘着剤層付光学フィルム、及び、画像表示装置 |
-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014031440A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Lintec Corp | 保護フィルム及びその製造方法 |
JP2016532748A (ja) * | 2013-11-29 | 2016-10-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 粘着剤組成物 |
JP2015124301A (ja) * | 2013-12-26 | 2015-07-06 | 積水化学工業株式会社 | 粘着テープ |
JP2016094616A (ja) * | 2013-12-27 | 2016-05-26 | 積水化学工業株式会社 | 光学用粘着剤、光学用粘着テープ及び積層体 |
JP2016089045A (ja) * | 2014-11-05 | 2016-05-23 | 日東電工株式会社 | 粘着テープ |
WO2018062289A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着剤層、光学用粘着剤層の製造方法、粘着剤層付光学フィルム、及び、画像表示装置 |
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