JP2021008482A - HCFO−1233zdの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
の一方又は両方と溶液の特性を制御するための他の化合物の特定のブレンドのいずれかを用いることが望ましい。例えば、幾つかの溶媒用途においては、比較的高い沸点を有することが望ましい。幾つかのかかる用途において、純粋な1233zd(Z)は、純粋な1233zd(E)又は2つの1233zd異性体の混合物のいずれかよりも望ましい物理特性(例えばより高い沸点)を有する可能性がある。
(1)テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、及びジクロロトリフルオロプロパンを含む供給材料を与え;
(2)蒸気相反応器内において、供給材料を、HFの存在下、及び固体触媒の存在下において、HCFO−1233zd、HCl、及び未転化の出発材料を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で反応させ;
(3)HCl及びHFを回収又は除去し;そして
(4)HCFO−1233zd(E)、HCFO−1233zd(Z)、又は両方を単離する;
工程を含む。
されない。好ましい供給材料は、HCFC−241、HCFC−242及びHCFC−243の混合物(HCFC−242/HCFC−243)を含む。
テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、及びジクロロトリフルオロプロパンを含む供給材料を与え;
蒸気相反応器内において、供給材料を、無水HFの存在下、及び固体触媒の存在下において、HCFO−1233zd、HCl、及び未転化の出発材料を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で反応させ;
HCl及びHFを回収又は除去し;そして
HCFO−1233zd(E)、HCFO−1233zd(Z)、又は両方を単離する;
工程を含む、クロロフルオロアルケンの製造方法を提供する。
テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、及びジクロロトリフルオロプロパンを含む供給材料を与え;
蒸気相反応器内において、供給材料を、固体触媒の存在下において、HCFO−1233zd、HCl、及び未転化の出発材料を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で反応させ;
HCl及びHFを回収又は除去し;そして
HCFO−1233zd(E)、HCFO−1233zd(Z)、又は両方を単離する;
工程を含む、クロロフルオロアルケンの製造方法を提供する。
テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、及びジクロロトリフルオロプロパンを含む供給材料を与え;
蒸気相反応器内において、供給材料を、HFの存在下、及び固体触媒の存在下において、HCFO−1233zd、HCl、及び未転化の出発材料を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で反応させ;そして
HCFO−1233zd(E)、HCFO−1233zd(Z)、又は両方を単離する;
ことを含む1233zdの製造方法に関する。
0℃〜約450℃の範囲であってよく、より好ましい温度は約300℃〜約350℃の範囲であってよい。反応は、大気圧、大気圧以上の圧力、又は真空下で行うことができる。真空圧は、約5Torr〜約760Torrであってよい。HCFC−241/HCFC−242/HCFC−243供給流と触媒の接触時間は約0.5秒間〜約120秒間の範囲であってよいが、より長い時間又はより短い時間を用いることができる。
よって回収することができる。単一又は複数の蒸留カラムを用いることができる。所望の場合には、HCFO−1233zd(E)とHCFO−1233zd(Z)を、抽出及び蒸留のような当該技術において公知の手段によって互いから分離することができる。
実施例1:
本実施例においては、5重量%のFeCl3/炭素を触媒として用いた。3/4インチ×0.035インチのチューブ型インコネル625反応器を用いた。3区域に分かれた電気炉の中央部に反応器を設置した。反応器の内部の触媒床内に配置した多点式熱電対を用いてプロセス温度を記録した。2つの隣接するプローブポイントの間の距離は4インチであった。40mLの固体触媒を、その床が3つの隣接するプローブポイントの内側になるように装填した。反応器を窒素流中において所望の温度に加熱し、次に51.6GC面積%の243(2つの異性体で、243fbが主要成分であった)/47.5GC面積%の242fa供給流を、垂直に設置した反応器の底部中に供給して反応を開始した。反応流出流を、その組成に関して周期的に試験した。
本実施例においては、フッ素化Cr2O3を触媒として用いた。3/4インチ×0.035インチのチューブ型インコネル625反応器を用いた。3区域に分かれた電気炉の中央部に反応器を設置した。反応器の内部の触媒床内に配置した多点式熱電対を用いてプロセス温度を記録した。2つの隣接するプローブポイントの間の距離は4インチであった。20mLの固体触媒を、その床が2つの隣接するプローブポイントの内側になるように装填した。反応器を窒素流中において所望の温度に加熱し、次に51.6GC面積%の243(2つの異性体で、243fbが主要成分であった)/47.5GC面積%の242fa供給流を、垂直に設置した反応器の底部中に供給して反応を開始した。反応流出流を、その組成に関して周期的に試験した。表2に示すように、蒸気相中及び液相中の1233zd(1233zd−E+1233zd−Z)のパーセントは、それぞれ約81%及び約35%であった。
本実施例においては、実施例2と同じフッ素化Cr2O3触媒を用いた。3/4インチ×0.035インチのチューブ型インコネル625反応器を用いた。3区域に分かれた電気炉の中央部に反応器を設置した。反応器の内部の触媒床内に配置した多点式熱電対を用いてプロセス温度を記録した。2つの隣接するプローブポイントの間の距離は4インチであった。20mLの固体触媒を、その床が2つの隣接するプローブポイントの内側になるように装填した。反応器を窒素流中において所望の温度に加熱し、次に51.6GC面積%の243(2つの異性体で、243fbが主要成分であった)/47.5GC面積%の242fa供給流、及び無水HFを、垂直に設置した反応器の底部中に供給して反応を開始した。反応流出流を、その組成に関して周期的に試験した。
で残留する1233zdの量はほぼ同じであったことを見出した。
本明細書は、以下の発明の態様を包含する。
[1]
(i)テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、及びこれらの混合物からなる群から選択されるプロパン供給材料を与え;
(ii)蒸気相反応器内において、プロパン供給材料を、HFの存在下、及び固体触媒の存在下において、HCFO−1233zdの異性体、HCl、及び未転化の出発材料を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で反応させ;
(iii)HCl及びHFを回収又は除去し;そして
(iv)HCFO−1233zd−E異性体、HCFO−1233zd−Z異性体、又は両方の化合物を単離する;
工程を含む、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)の製造方法。
[2]
供給材料中のプロパンが1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(HCFC−241fa)を含む、[1]に記載の方法。
[3]
供給材料中のプロパンが1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(HCFC−242fa)を含む、[1]に記載の方法。
[4]
供給材料中のプロパンが1,1,3−トリクロロ−1,3−ジフルオロプロパン(HCFC−242fb)を含む、[1]に記載の方法。
[5]
供給材料中のプロパンが1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(HCFC−243fa)を含む、[1]に記載の方法。
[6]
供給材料中のプロパンが1,3−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン(HCFC−243fb)を含む、[1]に記載の方法。
[7]
触媒が、フッ素化Cr2O3、フッ素化Al2O3、及びフッ素化MgOからなる群から選択される1種類以上のハロゲン化金属酸化物を含む、[1]に記載の方法。
[8]
触媒が、CrF3、AlF3、AlCl3、FeCl3、及びFeCl3/Cからなる群から選択される1種類以上の金属ハロゲン化物を含む、[1]に記載の方法。
[9]
触媒が、Fe/C、Co/C、Ni/C、及びPd/Cからなる群から選択される1種類以上の炭素担持型のゼロ酸化状態の遷移金属を含む、[1]に記載の方法。
[10]
供給材料中のHFとプロパンのモル比が0.01:1〜10:1の範囲である、[1]に記載の方法。
Claims (10)
- (i)テトラクロロフルオロプロパン、トリクロロジフルオロプロパン、ジクロロトリフルオロプロパン、及びこれらの混合物からなる群から選択されるプロパン供給材料を与え;
(ii)蒸気相反応器内において、プロパン供給材料を、HFの存在下、及び固体触媒の存在下において、HCFO−1233zdの異性体、HCl、及び未転化の出発材料を含む生成物流を形成するのに有効な条件下で反応させ;
(iii)HCl及びHFを回収又は除去し;そして
(iv)HCFO−1233zd−E異性体、HCFO−1233zd−Z異性体、又は両方の化合物を単離する;
工程を含む、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233zd)の製造方法。 - 供給材料中のプロパンが1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(HCFC−241fa)を含む、請求項1に記載の方法。
- 供給材料中のプロパンが1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(HCFC−242fa)を含む、請求項1に記載の方法。
- 供給材料中のプロパンが1,1,3−トリクロロ−1,3−ジフルオロプロパン(HCFC−242fb)を含む、請求項1に記載の方法。
- 供給材料中のプロパンが1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(HCFC−243fa)を含む、請求項1に記載の方法。
- 供給材料中のプロパンが1,3−ジクロロ−1,1,3−トリフルオロプロパン(HCFC−243fb)を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、フッ素化Cr2O3、フッ素化Al2O3、及びフッ素化MgOからなる群から選択される1種類以上のハロゲン化金属酸化物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、CrF3、AlF3、AlCl3、FeCl3、及びFeCl3/Cからなる群から選択される1種類以上の金属ハロゲン化物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、Fe/C、Co/C、Ni/C、及びPd/Cからなる群から選択される1種類以上の炭素担持型のゼロ酸化状態の遷移金属を含む、請求項1に記載の方法。
- 供給材料中のHFとプロパンのモル比が0.01:1〜10:1の範囲である、請求項1に記載の方法。
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