JP2020537035A - オリゴカーボネートポリオールを使用して合成したマルチブロックポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
能レベルの維持を目指しながらも、今日では、新しい制約、とりわけ環境に関わる制約にも取り組まなくてはならない。化石資源たとえば石油の枯渇やコスト上昇に直面して、短期間で再生可能である生物資源から得られるポリマー物質の開発が、疑いもなく、エコロジー的及び経済的に主たる緊急課題となってきた。この文脈において、ジヒドロキシル化モノマーとしての植物の(ポリ)サッカライドから誘導されるジアンヒドロヘキシトールを重縮合反応において使用することが、石油化学由来のモノマーを置き換えるのに有望と考えられる。
ーボネート)及び/又はジアンヒドロヘキシトールカーボネートダイマーに対して、他のジオール及び/又はトリオールを過剰モル使用することによって、ヒドロキシル末端基を得ることが可能となる。
・ 工程(1)、反応器の中に以下のものを導入する工程:
− 式(A1)のモノマー:
(式中、R1及びR2は、同一又は異なったアルキル基である)、
− 又は、式(A2)のダイマー:
(式中、R3及びR4は、同一又は異なったアルキル基である)、
− 又は(A1)と(A2)との混合物;
・ 工程(2)、反応器の中に、ジオールモノマー(B1)又はトリオールモノマー(B2)、又は(B1)と(B2)との混合物を導入する工程(ここで、(B1)及び(B2)は共に、(A1)及び(A2)とは異なる);
− 反応器の中での、(A1)及び(A2)の、(B1)及び(B2)に対するモル比は、次式に従う:
・ それに続く工程(3)、モノマー及びダイマーの(A1)、(A2)、(B1)、及び(B2)をエステル交換により重縮合させて、5000g/mol未満のモル質量、及び少なくとも2個のヒドロキシルタイプの鎖末端基を有するオリゴカーボネートポリオールを得る工程、
・ 工程(4)、オリゴカーボネートポリオールを回収する工程、
・ 工程(5)、オリゴカーボネートポリオールを以下のもののいずれかと反応させる工程、
− 芳香族又は脂肪族二酸から選択される1種又は複数種の二酸、及び
− ジオール又はジアミンから選択される1種又は複数種の化合物、
又は:
− 1種又は複数種のオリゴエーテルジオール、及び
− 1種又は複数種のカップリング剤。
− 1種又は複数種のオリゴエーテルジオール、及び
− 1種又は複数種のカップリング剤、
と反応させて、ポリ(エーテル−b−カーボネート)を形成させる工程であってもよい。
工程(1)において使用されるモノマー(A1)は、イソソルビドビス(アルキルカーボネート)、イソマンニドビス(アルキルカーボネート)、及びイソイディドビス(アルキルカーボネート)から選択することができる。
特には1〜6個の炭素原子、たとえば1〜4個の炭素原子が含まれていてよく、最も特には、メチル基及びエチル基から選択される。
(a)以下のものを含む初期反応混合物を調製する工程:
− 少なくとも1種のジアンヒドロヘキシトール、
− 存在しているジアンヒドロヘキシトールの量を基準にして、少なくとも2モル当量の、少なくとも1種のジアルキルカーボネート、及び
− エステル交換反応触媒、たとえば、炭酸カリウム、
(b)反応混合物から、得られたアルコール、又は反応混合物の中に存在している成分の内の別のものと形成する共沸混合物を分離するのに十分な理論蒸溜段数を有する精留塔を備えた反応器の中で、反応混合物を加熱して、エステル交換反応によって形成されるアルコールR−OHの沸点以上、又は得られたアルコールR−OHが、その反応混合物の中に存在している成分の内の別のものと形成する共沸混合物の沸点以上、最大でもその反応混合物の沸点に等しい温度とする工程。
ジオールモノマー(B1)及びトリオールモノマー(B2)は、脂肪族ジオール又はトリオールから選択することができるが、それらは具体的には、直鎖状若しくは分岐状、又はそうでなければ環状、芳香族、若しくは非芳香族のジオール又はトリオールである。
・ ジアンヒドロヘキシトール、たとえばイソソルビド、イソマンニド、及びイソイディド(バイオベースの複素環式ジオール);
・ シクロヘキサンジメタノールたとえば、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、及び1,4−シクロヘキサンジメタノール;
・ トリシクロデカンジメタノール;
・ ペンタシクロペンタンジメタノール;
・ デカリンジメタノールたとえば、2,6−デカリンジメタノール、1,5−デカリンジメタノール、及び2,3−デカリンジメタノール;
・ ノルボルナンジメタノールたとえば、2,3−ノルボルナンジメタノール、及び2,5−ノルボルナンジメタノール;
・ アダマンタンジメタノールたとえば、1,3−アダマンタンジメタノール;
・ シクロヘキサンジオールたとえば、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、及び1,4−シクロヘキサンジオール;
・ トリシクロデカンジオール;
・ ペンタシクロペンタデカンジオール;
・ デカリンジオール;
・ ノルボルナンジオール;
・ アダマンタンジオール;
・ スピログリコール;
・ 2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール;
・ ジ−O−メチレン−D−グルシトール、及びジメチル−ジ−O−メチレン−D−グルカレート。
・ 1,4−ベンゼンジメタノール;
・ 1,3−ベンゼンジメタノール;
・ 1,5−ジメタノール;
・ 2,5−フランジメタノール;
・ ナフタレン−2,6−ジカルボキシレート。
− 長さ30m、直径0.32mmで、膜厚0.25μmのDB1カラム
− ガラスウールを用い、300℃に加熱したFocus Linerを備えた1177タイプのインゼクター、スプリット比;30、ヘリウム流量;1.7mL/分、
− 温度300℃に加熱し、感度10−11に調節したFID検出器。
し、内部標準が、約15.5分の保持時間を有する。
本発明のプロセスによりポリカーボネートを形成することを可能とするためには、エステル交換反応によって、モノマー(A1)及び/又はダイマー(A2)を、モノマー(B1)及び/又は(B2)と反応させるが、この反応は、反応器の中で行わせる。
の圧力を100Pa〜20kPaの間として、実施することも可能である。言うまでもないことではあるが、この真空は、反応器の内温及び重合度に合わせて調節するが、重合度が低いときに、圧力が低すぎたり、温度が高すぎたりすると、反応がうまく進行しない可能性があるが、その理由は、蒸留によってモノマーが、反応器から抜き出されてしまうからである。反応の最後のところでは、この工程を少し高い真空で実施するのがよく、それによって、残存している化学種のいくつかを除去することがさらに可能となる。
ことも可能である。
− ポリ(エステル−b−カーボネート)(オリゴカーボネートを、ジオール及び二酸と反応させた場合)、
− ポリ(アミド−b−カーボネート)(オリゴカーボネートを、ジアミン及び二酸と反応させた場合)、
− ポリ(エーテル−b−カーボネート)(次のものを反応させた場合:ポリエーテル、オリゴカーボネート、及びたとえばジイソシアネートタイプ又はジカルボン酸タイプのカップリング剤)。
化合物[G]は、具体的には、以下の二酸から選択するのがよい:テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、ナフタレンジカルボン酸、フラン酸、マレイン酸、又はフマル酸。
DSC
ポリエステルの熱的性質は、示差走査熱量測定(DSC)によって測定した:最初にサンプルを、窒素雰囲気下、オープンな「るつぼ」の中で、10℃から280℃へと加熱し(10℃・min−1)、冷却して10℃とし(10℃・min−1)、次いで、第一の工程と同じ条件下でもう一度加熱して320℃とする。ガラス転移温度としては、第二の加熱の中点をとる。各種の融点は、第一の加熱における吸熱ピーク(ピーク開始点)として求める。同様にして、第一の加熱において、融解エンタルピー(曲線より下の面積)を求める。
Mnに関しては、ポリスチレン標準を使用し、THF中でのサイズ排除クロマトグラフィーによって求める。そのサンプルは、THF中に5mg/mLの濃度で溶解させることにより調製する。
OH価は、無水トリフルオロ酢酸を添加する誘導体化法を使用し、内部標準としてα,α,α−トリフルオロトルエンを使用する1H NMRにより求める。
DIN EN ISO 179法に従う
ノッチ無し;ISO 179/1eU
ノッチ有り:ISO 179/1eA
本発明におけるポリカーボネートジオールオリゴマーを製造するのに有用なイソソルビドビス(メチルカーボネート)は、下記のプロトコルに従って得られる。
800gのイソソルビド(5.47mol)、次いで5362gのジメチルカーボネート(=20当量のジメチルカーボネート)、及び2266gの炭酸カリウムを、サーモスタット調節伝熱流体浴により加熱する、機械的パドル撹拌システム、反応媒体の温度を調節するためのシステム、及び還流ヘッドを搭載した精留塔を備えた、20リットルの反応器の中に導入する。その反応混合物を、十分に還流させながら1時間加熱し、その時間が経過した後、塔頂での蒸気温度が64℃に達したら、生成したメタノールの除去を開始する。次いで、68℃〜75℃の間の温度での反応媒体の加熱を13時間続けると、その時間の後では、塔頂での蒸気温度が90℃に達し、この温度(ジメチルカーボネートの沸点)で安定化する。この現象は、エステル交換が完了し、メタノールがもはや生成しないことを示すものである。
イソソルビドビス(メチルカーボネート)(A1)及びジオール(B1)の量:下記の表1に示した量の、イソソルビド及びヘキサンジオール又はブタンジオール、並びに炭酸セシウムを、セラミックオーブンにより加熱され、機械式パドル撹拌システム、反応媒体の温度を調節するためのシステム、窒素入口ライン、凝縮器及び凝縮物を捕集するための受器に結合された蒸留塔頂、並びに調節可能な真空システムを備えた、200mLの反応器の中に導入する。(A1)/(B1)のモル比は、0.9/1である。炭酸セシウムの量は17.1mg(2.5×10−4mol)である。
チューブに注ぎ込む。
実施例8:PBSをベースとするポリ(エステル−b−カーボネート)の合成
1458gの1,4−ブタンジオール、1889.0gのコハク酸、及び540gの、実施例2からのオリゴカーボネートを、7.5リットルの反応器に添加する。次いでその反応混合物を、2barの圧力、一定の撹拌(150rpm)の下で、加熱(4℃/分)して225℃とする。エステル化度は、捕集した留出物の量から推定する。次いで、圧力を下げて0.7mbarとし、温度を230℃にする。減圧の際に、11.586gのジルコニウムテトラ−n−ブチレートを触媒として添加する。これらのエステル化交換反応条件を350分間維持する。最後に、反応器の底バルブからポリマーロッドをキャストし、温度調節した水浴の中で冷却及び細断して約15mgの粒状物の形状にする。
lである。そのポリマーの融点は108℃であり、一つは−40℃、もう一つは−28℃の2つのガラス転移温度を有しており、その結晶化温度は55℃であり、その結晶化度は23%である(DSCにより求めたデータ)。そのポリマーは不透明で白色であるが、これは、DSCによって観察された相分離を裏付けている。
682gのエチレングリコール、1600gのテレフタル酸、及び720gの、実施例2からのオリゴカーボネートを、7.5リットルの反応器に添加する。次いでその反応混合物を、5barの圧力、一定の撹拌(150rpm)の下で、加熱(10℃/分)して265℃とする。エステル化度は、捕集した留出物の量から推定する。次いで、圧力を下げて0.7mbarとし、温度を270℃にする。減圧の際に、8.586gのジルコニウムテトラ−n−ブチレートを触媒として添加する。これらのエステル化交換反応条件を350分間維持する。最後に、反応器の底バルブからポリマーロッドをキャストし、温度調節した水浴の中で冷却及び細断して約15mgの粒状物の形状にする。
44.5gの、実施例3からのオリゴカーボネート、20gのポリプロピレングリコール(Mn=450g/mol)、8gのイソソルビド、及び100mgジブチルスズジラウレートを反応器の中に導入する。その混合物を、機械的撹拌により150rpmで撹拌し、窒素気流下で15分かけて90℃にまで加熱する。次いで、窒素気流下及び機械的撹拌下のままで、その反応媒体を、10℃/分の速度で190℃とし、190℃で15分間保持し、次いで5℃/分の速度で265℃にする。この温度を2時間30分維持する。
Claims (27)
- ポリカーボネートブロックを有するマルチブロックポリマーを製造するためのプロセスであって:
・ 工程(1)、反応器の中に以下のものを導入する工程:
− 式(A1)のモノマー:
− 又は、式(A2)のダイマー:
− 又は(A1)と(A2)との混合物;
・ 工程(2)、前記反応器の中に、ジオールモノマー(B1)又はトリオールモノマー(B2)、又は(B1)と(B2)との混合物を導入する工程(ここで、(B1)及び(B2)は共に、(A1)及び(A2)とは異なる);
− 前記反応器の中での、(A1)及び(A2)の、(B1)及び(B2)に対するモル比は、次式に従う:
なくとも2個のヒドロキシルタイプの鎖末端基を有するオリゴカーボネートポリオールを得る工程、
・ 工程(4)、前記オリゴカーボネートポリオールを回収する工程、
・ 工程(5)、前記オリゴカーボネートポリオールを以下のもののいずれかと反応させる工程、
− 芳香族又は脂肪族二酸から選択される1種又は複数種の二酸、及び
− ジオール又はジアミンから選択される1種又は複数種の化合物、
又は:
− 1種又は複数種のオリゴエーテルジオール、及び
− 1種又は複数種のカップリング剤
の工程を含む、プロセス。 - 工程(1)において、前記モノマー(A1)を、単独又は前記ダイマー(A2)との混合物として、前記反応器の中に導入することを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- R1、R2、R3、及びR4が、独立して、1〜10個の炭素原子、特には1〜6個の炭素原子、より特には1〜4個の炭素原子を含むアルキル基から、より特にはメチル基又はエチル基から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記モノマー(A1)が、イソソルビドビス(アルキルカーボネート)、特にはイソソルビドビス(エチルカーボネート)又はイソソルビドビス(メチルカーボネート)であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記ジオールモノマー(B1)及び前記トリオールモノマー(B2)が、脂肪族ジオール又はトリオールから選択され、それらが具体的には、直鎖状若しくは分岐状、又はそうでなければ環状、芳香族、若しくは非芳香族のジオール又はトリオールであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記ジオール(B1)が、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、及び1,10−デカンジオールから選択されることを特徴とする、請求項6に記載のプロセス。
- 前記ジオール(B1)が、1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,3−ペンタンジオール、1,4−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、又は2−メチル−1,3−プロパンジオールから選択されることを特徴とする、請求項6に記載のプロセス。
- 前記ジオール(B1)が、以下の環状脂肪族ジオール
・ ジアンヒドロヘキシトールたとえば、イソソルビド、イソマンニド、及びイソイディド;
・ シクロヘキサンジメタノールたとえば、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、及び1,4−シクロヘキサンジメタノール;
・ トリシクロデカンジメタノール;
・ ペンタシクロペンタンジメタノール;
・ デカリンジメタノールたとえば、2,6−デカリンジメタノール、1,5−デカリンジメタノール、及び2,3−デカリンジメタノール;
・ ノルボルナンジメタノールたとえば、2,3−ノルボルナンジメタノール、及び2,5−ノルボルナンジメタノール;
・ アダマンタンジメタノールたとえば、1,3−アダマンタンジメタノール;
・ シクロヘキサンジオールたとえば、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、及び1,4−シクロヘキサンジオール;
・ トリシクロデカンジオール;
・ ペンタシクロペンタデカンジオール;
・ デカリンジオール;
・ ノルボルナンジオール;又は
・ アダマンタンジオール;
から選択されることを特徴とする、請求項6に記載のプロセス。 - 工程(3)が、エステル交換による重縮合のための触媒、有利には、少なくとも1種のアルカリ金属イオン若しくはアルカリ土類金属イオン、四級アンモニウムイオン、四級ホスホニウムイオン、環状窒素含有化合物、塩基性ホウ素ベース化合物、又は塩基性リンベース化合物を含む触媒の存在下で実施されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記モノマー(A1)及び前記ダイマー(A2)の量に対する前記触媒のモル量が、有利には10−7%〜1重量%の範囲、好ましくは10−4%〜0.5重量%の範囲であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(3)が、不活性雰囲気下、たとえば窒素下で実施されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(3)の少なくとも一部が、100℃〜250℃、好ましくは150℃〜235℃の範囲の温度で実施されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記1種又は複数種のジオールが、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、イソソルビドから選択され、及び二酸が、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、ナフタレンジカルボン酸、フラン酸、マレイン酸、又はフマル酸から選択されることを特徴とする、請求項1〜13のいずれか1項に記載のプロセス。
- 工程(5)が、前記オリゴカーボネートポリオールを、芳香族又は脂肪族二酸から選択される1種又は複数種の二酸、及び1種又は複数種のジオールと反応させて、ポリ(エステル−b−カーボネート)を形成させる工程であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記1種又は複数種のジオールが、エチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1
,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、及びイソソルビドから選択されることを特徴とする、請求項15に記載のプロセス。 - 前記1種又は複数種の追加の二酸が、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、ナフタレンジカルボン酸、フラン酸、マレイン酸、及びフマル酸から選択されることを特徴とする、請求項15又は16に記載のプロセス。
- 工程(5)が、前記オリゴカーボネートポリオールを、芳香族又は脂肪族二酸から選択される1種又は複数種の二酸、及び1種又は複数種のジアミンと反応させて、ポリ(アミド−b−カーボネート)を形成させる工程であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記1種又は複数種のジアミンが、1,4−ジアミノブタン(プトレッシン)、1,5−ジアミノペンタン(カダベリン)、1,6−ジアミノブタン(ルシフェリン)、o−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、4,4’−ジアミノビフェニル、及び1,8−ジアミノナフタレンから選択されることを特徴とする、請求項18に記載のプロセス。
- 前記1種又は複数種の二酸が、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸、ナフタレンジカルボン酸、フラン酸、マレイン酸、又はフマル酸から選択されることを特徴とする、請求項18又は19に記載のプロセス。
- 工程(5)が、前記オリゴカーボネートポリオールを、
− 1種又は複数種のオリゴエーテルジオール、及び
− 1種又は複数種のカップリング剤、
と反応させて、ポリ(エーテル−b−カーボネート)を形成させる工程であることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか1項に記載のプロセス。 - 前記1種又は複数種のカップリング剤が、2個の、イソシアネート、イソシアヌレート、ラクタム、ラクトン、カーボネート、エポキシ、オキサゾリン、又はイミド官能基を含む化合物から選択され、前記官能基が同一であっても、或いは異なっていてもよいことを特徴とする、請求項21に記載のプロセス。
- 前記カップリング剤が、ジイソシアネート、又は2個のエポキシ官能基を含む化合物であることを特徴とする、請求項22に記載のプロセス。
- 前記オリゴエーテルジオールが、ヒドロキシテレケリックポリエチレンオキシド、ヒドロキシテレケリックポリプロピレンオキシド、ヒドロキシテレケリックポリブチレンオキシド、ヒドロキシテレケリックフルオロ化若しくはペルフルオロ化オリゴエーテル、及びヒドロキシテレケリッククロロフルオロオリゴエーテルから選択されることを特徴とする、請求項21〜23のいずれか1項に記載のプロセス。
- マルチブロックポリマーであって、請求項1〜24のいずれか1項に記載のプロセスを介して得ることが可能なポリカーボネートブロックを有する、マルチブロックポリマー。
- 50ppb未満のフェノール含量を含むことを特徴とする、請求項25に記載のポリマー。
- 相分離を有することを特徴とする、請求項25又は26に記載のポリマー。
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