JP2020532557A - ヘアトリートメント用の官能化されたポリペプチド - Google Patents
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Abstract
Description
マイケル付加またはマイケル反応は、α,β−不飽和カルボニル化合物またはC=C結合へのカルバニオンまたは別の求核剤の求核付加を意味する。これは、より大きい共役付加のクラスに属し、C−C結合を穏やかに形成するための最も有用な方法の1つである。マイケル付加では、マイケルドナーとマイケルアクセプターとがあり、マイケルドナーは、僅かに負の電荷を帯びているため、電子を供与できる。マイケルアクセプターは、僅かに正の電荷を帯びているため、電子を受領し得る。
Pは、ポリペプチド、Rは、アミノ酸側鎖、Xは、官能性マイケルアクセプター基である。リシン残基にマイケルアクセプター基が結合している場合は、Rは、CH2−CH2−CH2−CH2である。
フリーズドライしたブタのコラーゲンは、日本ハム(日本)から購入し、コラーゲン模倣ペプチドである[Gly−(Pro−Lys−Gly)4(Pro−Hyp−Gly)4(Asp−Hyp−Gly)4]および(Pro−Lys−Gly)4(Pro−Hyp−Gly)4(Asp−Hyp−Gly)4は、Symphony自動ペプチド合成装置(Protein Technologies Inc.、米国、アリゾナ州、ツーソン)で合成した。Aタイプブタ皮ゼラチン(ゲル強度、300ブルーム)、水酸化ナトリウム、無水メタクリル酸、2−ヒドロキシ−4'−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチルプロピオフェノン、ジチオトレイトール(DTT)、および、チオグリコール酸アンモニウム(ATG)の60%溶液は、Sigma−Aldrich(米国、セントルイス)から購入した。アクリル酸無水物は、abcr GmbH(ドイツ)から購入し、3−(マレイミド)プロピオン酸N−ヒドロキシスクシンイミドエステルおよび6−マレイミドヘキサン酸N−ヒドロキシスクシンイミドエステルは、Chem−Impex International,Inc.から購入した。ヒトの毛髪を取得し、DTT(3重量%水溶液)またはATG(5重量%水溶液)で15分、30分、および1時間処理し、ジスルフィドに損傷を受けさせた。次に、毛髪を水で2分間すすぎ、その後タオルで乾燥させた。
[2.1 メタクリル化コラーゲン/コラーゲン模倣ペプチド/ゼラチンおよびアクリル化コラーゲンの合成]
フリーズドライしたコラーゲン/CMP/ゼラチンをMilli Q水に溶解し、静かに撹拌した。2NのNaOHを用いて、その溶液のpHを10に上昇させ、続いて、室温で、アクリル酸無水物/無水メタクリル酸を(コラーゲン/CMPのリシンアミン基の数に対して)5:1のモル比で1滴ずつ加え、3時間撹拌した。12〜14kDaカットオフ透析チューブ(Spectrum Laboratories,Inc.、カリフォルニア州、米国)を用いて、蒸留水に対して反応混合物を2日間透析し、反応副生成物を除去し、フリーズドライし、さらなる使用まで4℃で保存した。
フリーズドライしたコラーゲン/CMP/ゼラチンをMilli Q水に溶解し、2NのNaOHを用いて溶液のpHを10に調整した。そこに、室温で、6−マレイミドヘキサン酸N−ヒドロキシスクシンイミドエステルのDMSO溶液を(コラーゲン/CMPのリシンアミン基の数に対して3:1のモル比で)1滴ずつ加え、3時間撹拌した。12〜14kDaカットオフ透析チューブ(Spectrum Laboratories,Inc.、カリフォルニア州、米国)を使用して、蒸留水に対して反応混合物を2日間透析し、反応副生成物を除去し、フリーズドライし、さらなる使用まで4℃で保存した。
[トリニトロベンゼンスルホン酸(TNBS)アッセイ]
コラーゲン、ゼラチン、および、CMPの修飾の程度をTNBS(2,4,6−トリニトロベンゼンスルホン酸)比色アッセイを用いて定量化した。簡潔に言えば、40℃でドライサンプル2mgを、4重量%NaHCO3(pH8.5)1mlと0.5重量%TNBS溶液1mlと、穏やかな振とう下で混合した。混合物を4時間反応させた後、6MのHCl溶液を3mL加え、サンプルのあらゆる残留物を溶解させるように混合物を90℃に昇温した。その後、溶液を降温し、無水ジエチルエーテルで3回抽出し、未反応のTNBS種を除去した。島津UV−Vis分光光度計(UV−2450)を用いて、ブランクに対するサンプルの紫外線吸光度を記録した。ブランクは、TNBSを加える前にHCl溶液を加えた以外は、上述の手順で調製した。遊離アミノ酸基の含有量と官能化度(F)は、以下のように計算した。
官能化されたコラーゲン/CMP/ゼラチンの構造特性を、凍結探針(データは示さず)を備えた500MHz Varian Inova NMR分光計を用いて1H NMR分光法により解析した。
損傷した毛髪に、ブラシを用いてMilli Q水の官能化ポリペプチド溶液(0.1〜10重量%)を十分に適用した。毛髪をアルミニウム箔上に配置し、15分間経過させた。毛髪に2回目の架橋性溶液を適用し、20分間放置した。次に、毛髪をシャンプーで洗い、水で十分にすすぎ、乾燥させた。洗浄および乾燥するステップを10回繰り返した。
使用した架橋性配合:マレイミドコラーゲン(1%水溶液)
[方法]
ヒトの毛髪を取得し、1cmのみの毛に切断した。毛髪サンプル4つをシャンプーで洗い、タオルで乾燥させた。1つのサンプルにDDT(3%水溶液)を適用する一方、第2のサンプルにATG(5重量%水溶液)を適用し、15分から1時間放置した。次に、毛髪を水で十分に洗い、タオルで乾燥させた。
架橋性配合:メタクリル化ゼラチン(3%水溶液、pH8〜9)
[方法]
ヒトの毛髪を取得し、1cmのみの毛に切断した。2つの毛髪サンプルをシャンプーで洗い、タオルで乾燥させた。1つのサンプルにDDT(3%水溶液)を適用する一方、第2のサンプルにATG(5重量%水溶液)を適用し、15分から1時間放置した。次に、毛髪を水で十分に洗い、タオルで乾燥させた。
架橋性配合:メタクリル化ゼラチン(3%)+(0.2%)2−ヒドロキシ−4'−(2−ヒドロキシエトキシ)−2−メチルプロピオフェノン(イルガキュア2959)の水溶液
[方法]
ヒトの毛髪を取得し、1cmのみの毛に切断した。2つの毛髪サンプルをシャンプーで洗い、タオルで乾燥させた。1つのサンプルにDDT(3%水溶液)を適用する一方、第2のサンプルにATG(5重量%水溶液)を適用し、15分から1時間放置した。次に、毛髪を水で十分に洗い、タオルで乾燥させた。
本発明による官能化されたポリペプチドで処理した後の毛髪の強度を、本発明による官能化されたポリペプチドで処理せず、損傷した(ATG/DTTで処理した)毛髪と比較した。比較は、毛髪の1端を固定し、他端に重りを取り付けて行った。処理した毛髪は、(ATG/DTTで処理した)損傷した毛髪と比較し、約40g多く重りを保持できる。
Claims (15)
- 塩基性アミノ酸配列を有するポリペプチドであって、アミノ酸残基の少なくとも2つの側鎖は、官能性マイケルアクセプター基で置換されている、
ポリペプチド。 - 官能性マイケルアクセプター基で置換されているアミノ酸残基の前記側鎖は、アミノ基および/またはカルボキシル基を含む、
請求項1に記載のポリペプチド。 - 官能性マイケルアクセプター基で置換されている側鎖を有する前記アミノ酸残基は、リシン残基である、
請求項1または2に記載のポリペプチド。 - 前記官能性マイケルアクセプター基は、アクリル基、メタクリル基、マレイミド基、および、ビニルスルホン基から選択される、
請求項1から3のいずれか1項に記載のポリペプチド。 - 前記塩基性アミノ酸配列は、細胞外基質(ECM)タンパク質またはそのフラグメントと一致する、
請求項1から4のいずれか1項に記載のポリペプチド。 - 前記細胞外基質(ECM)タンパク質は、ゼラチン、ケラチン、または、I型、II型、III型、もしくは、IV型のコラーゲン、または、そのフラグメントである、
請求項5に記載のポリペプチド。 - 前記塩基性アミノ酸配列は、Gly−(Pro−Lys−Gly)4(Pro−Hyp−GlyMAsp−Hyp−GlyK)または(Pro−Lys−Gly)4(Pro−Hyp−Gly)4(Asp−Hyp−Gly)4であり、かつ、アミノ酸残基の2、3、または4つの側鎖は、官能性マイケルアクセプター基で置換されている、
請求項1から4のいずれか1項に記載のポリペプチド。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載のポリペプチドを含む、
化粧品組成物。 - pHが、7.4から10の範囲にある水性組成物である、
請求項8に記載の化粧品組成物。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載のポリペプチドを1〜5%含む、
請求項8または9に記載の化粧品組成物。 - 光開始剤をさらに含む、
請求項8から10のいずれか1項に記載の化粧品組成物。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載のポリペプチドまたは請求項8から11のいずれか1項に記載の化粧品組成物を、損傷した毛髪繊維に接触させる段階を備える、
損傷した毛髪繊維を修復する方法。 - 前記損傷した毛髪繊維に請求項11に記載の化粧品組成物を接触させる段階を含む、請求項12に記載の損傷した毛髪繊維を修復する方法であって、前記方法は、前記損傷した毛髪繊維を紫外光で照射する段階をさらに備える、
方法。 - 損傷した毛髪繊維を修復する方法における請求項1から7のいずれか1項に記載のポリペプチドまたは請求項8から11のいずれか1項に記載の化粧品組成物の使用であって、前記ポリペプチドまたは前記化粧品組成物を前記損傷した毛髪繊維に接触させる段階を備える、
使用。 - 前記方法は、請求項11に記載の化粧品組成物を前記損傷した毛髪繊維に接触させる段階と、前記損傷した毛髪繊維を紫外光で照射する段階とを備える、
請求項14に記載の使用。
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