JP2001026521A

JP2001026521A - 化粧品基材

Info

Publication number: JP2001026521A
Application number: JP11197259A
Authority: JP
Inventors: Masato Yoshioka; 正人吉岡; Hiroshi Shintani; 博新谷; Manae Matsukawa; 愛絵松川
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1999-07-12
Filing date: 1999-07-12
Publication date: 2001-01-30

Abstract

(57)【要約】【課題】毛髪への収着性が優れ、毛髪に対して優れた
セット力、艶、潤い、はり、しなやかさを付与し、毛髪
の櫛通り性を改善する化粧品基材を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹〜Ｒ³は炭素数１〜２０のアルキル基また
はアルケニル基、あるいはＲ¹〜Ｒ³のうち１個または
２個が炭素数１〜２０のアルキル基またはアルケニル基
で、残りが炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基またはベンジル基で、Ａは炭素数２〜３のアルキ
レン基またはヒドロキシアルキレン基で、Ｒ⁴はケラチ
ン由来のペプチドのアミノ酸側鎖を示し、ｂは０または
１、ｍは２〜２０、ｎは２０〜２００、Ｍはアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、低級アルカノール
アミンまたは低級アルキルアミンである〕で示されるケ
ラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導
体で化粧品基材を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ケラチンの酸化部
分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体からなる化粧
料基材に関し、さらに詳しくは、毛髪への収着性が優
れ、毛髪に対して優れたセット力、艶、潤い、はりを付
与し、毛髪をなめらかにして毛髪の櫛通り性を改善し、
かつ毛髪をしなやかな感触に仕上げることができる化粧
品基材に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、コラーゲン、ケラチン、絹、
大豆、小麦などの天然物由来の蛋白質を加水分解するこ
とによって得られる加水分解ペプチドやその誘導体を化
粧品に配合することは行われている。これは、それらの
加水分解ペプチドやその誘導体が毛髪や皮膚への収着性
がよく、毛髪の損傷を防止し、損傷した毛髪を回復させ
たり、毛髪や皮膚に保湿感を付与する作用を有し、しか
も、それらの加水分解ペプチドやその誘導体が天然蛋白
質由来であって、毛髪や皮膚に対する刺激が少なく、安
全性が高いという理由によるものである。

【０００３】上記のタンパク源の中で、特にケラチンは
シスチン含有量が高く、加水分解ケラチンは毛髪ケラチ
ン中のシスチンと結合しやすく、そのため毛髪への収着
性が優れ、毛髪の損傷防止作用や損傷毛の回復作用が大
きいことから、既に各種の毛髪用化粧品に用いられてい
る。

【０００４】しかしながら、一般に化粧品に用いられて
いる加水分解ケラチンは、数平均分子量が２００〜２０
００位のものがほとんどであって、毛髪や皮膚への収着
性はよいが、被膜形成能や光沢の付与作用に関しては加
水分解コラーゲンや加水分解シルクに劣るという問題が
あった。化粧品に用いられる加水分解ケラチンの分子量
を上記の範囲に限定する理由は、分子量が小さくなりす
ぎると、被膜形成能が低くなって、毛髪保護作用が低下
し、逆に分子量が大きくなると、水への溶解性が低下し
て沈殿しやすくなったり、化粧品処方中の他の成分と会
合して保存中に濁りや沈殿を生じやすくなるからであ
る。

【０００５】上記のような加水分解ケラチンは、一般に
ケラチンを酸、酵素またはアルカリによって加水分解し
たものであるが、それとは別に、ケラチンを酸化し、酸
性側で等電点沈殿することによって得られるα−ケラト
ース（ケラチンの酸化分解物）をシャンプー、ヘアリン
スなどの化粧品に配合することも提案されている（例え
ば、特公昭５９−９６００号公報、特公昭６１−６０８
０７号公報、特公平２−３８５６３号公報など）。

【０００６】しかしながら、上記公報に記載のα−ケラ
トースは、分子量が３００００以上と大きく、また分子
量の分布範囲も広いため、毛髪に適用したときに毛髪に
ごわつき感を与えるとともに、化粧品に配合したときに
濁りや沈殿などを生じやすく、保存安定性に欠けるとい
う問題があり、ほとんど利用されていないのが現状であ
る。

【０００７】また、最近では、化粧品への消費者の志向
は天然物由来のものに向かっている上に、使用後の環境
への配慮から、生分解性が優れた化粧品原料を求める要
望が強く、天然物由来で毛髪への収着性が優れ、毛髪を
良好な感触に仕上げることができる化粧料原料の開発が
望まれている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術における問題点を解決するとともに、上記の
ような消費者からの要望に応えるべく、従来の加水分解
ケラチンよりも毛髪への収着性が優れ、毛髪へのセット
力、艶、潤い、はりの付与作用が優れ、毛髪をなめらか
にして毛髪の櫛通り性を向上させ、かつ毛髪をしなやか
な感触に仕上げることができる加水分解ケラチン系の化
粧品基材を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式
（Ｉ）で示されるケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４
級アンモニウム誘導体が、毛髪への収着性が優れ、毛髪
に対して優れたセット力、艶、潤い、はりを付与し、毛
髪をなめらかにして毛髪の櫛通り性を改善し、かつ毛髪
をしなやかな感触に仕上げることができ、しかも保存安
定性が優れていることを見出し、本発明を完成するにい
たった。

【００１０】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【００１１】

【化２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜２０のアルキル
基または炭素数１〜２０のアルケニル基、あるいはＲ¹
〜Ｒ³のうち１個または２個が炭素数１〜２０のアルキ
ル基または炭素数１〜２０のアルケニル基で、残りが炭
素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシア
ルキル基またはベンジル基である。Ａは炭素数２〜３の
アルキレン基または炭素数２〜３のヒドロキシアルキレ
ン基で、Ｒ ⁴はケラチン由来のペプチドのアミノ酸側鎖
を示し、ｂは０または１、ｍは２〜２０、ｎは２０〜２
００であり、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニア、低級アルカノールアミンまたは低級アルキル
アミンである（ただし、ｍおよびｎはアミノ酸の数を示
すのみで、アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕
で示されるケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アン
モニウム誘導体からなることを特徴とする化粧品基材に
関する。

【００１２】上記ケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４
級アンモニウム誘導体を示す一般式（Ｉ）において、ｍ
を２〜２０、ｎを２０〜２００にしているのは、後に詳
しく説明するように、ケラチンの酸化部分分解物のＮ−
第４級アンモニウム誘導体のペプチド部分（すなわち、
ケラチンの酸化部分分解物に基づく部分）の数平均分子
量を約２０００〜約２００００にすることなどに基づい
ているが、本明細書中における上記ケラチンの酸化部分
分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体のペプチド部分
の数平均分子量は、ケラチンの酸化部分分解物の総窒素
量とアミノ態窒素量より求めたペプチドの平均量体数
と、ケラチンのアミノ酸分析による各種アミノ酸の存在
比から求めたアミノ酸の平均分子量とを基に算出した値
である。

【００１３】すなわち、上記数平均分子量は、下記の式
より算出される。

【００１４】上記計算式において、平均アミノ酸分子量
より「１８」を引いているのは、ペプチド結合をしてい
る場合、一つのアミノ酸につき水一分子（Ｈ₂Ｏ）が脱
水されることになるので、「１８」を引き、また、最後
に「１８」を足しているのは、末端ＣＯＯＨの「ＯＨ」
と末端ＮＨ₂の「Ｈ」の分子量「１７と１」を足すため
である。

【００１５】ケラチンの平均アミノ酸分子量は、アミノ
酸の存在割合をアミノ酸分析により求め、これに各アミ
ノ酸の分子量を掛けて合計することにより求めたもの
で、本明細書においては、この平均アミノ酸分子量を１
２４としている。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）で示される
ケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘
導体からなる化粧品基材の出発原料となるケラチンとし
ては、例えば、羊毛、羽毛、毛髪、角、爪、蹄などを構
成するケラチンがいずれも使用可能であるが、入手が容
易であるという観点から羊毛が特に好ましい。

【００１７】上記一般式（Ｉ）で示されるケラチンの酸
化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体における
ペプチド部分は、数平均分子量が約２０００〜約２００
００に調整されているが、このペプチド部分の製造方法
としては、例えば、ケラチンをアルカリ剤で加水分解
し、その分解液を酸化剤で酸化した後、酸化液をｐＨ３
〜４に調整することによって生成させる方法が採用され
る。これを具体的に説明すると、例えば、羊毛を水酸化
ナトリウムなどのアルカリ剤水溶液中で８０℃で１〜６
時間加水分解した後、過酸化水素水や過蟻酸などの酸化
剤で酸化し、濾過後、濾液に塩酸、硫酸などの酸を加え
てｐＨを３〜４に調整して不溶物を沈殿させて分離す
る。この不溶物を食塩水などで洗浄後、水酸化ナトリウ
ム、アンモニア水、アルカノールアミンなどの塩基性物
質でｐＨを６〜８に中和溶解することにより、ケラチン
の酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体のペ
プチド部分がアルカリ塩の形で水溶液として得られ、そ
のまま、あるいはイオン交換樹脂や電気透析などで脱塩
精製した後、Ｎ−第４級アンモニウム誘導体製造の原料
として使用に供される。また、塩基性物質で中和溶解し
た溶液を噴霧乾燥、凍結乾燥することにより、上記ペプ
チド部分を粉体化して得ることもできる。

【００１８】つぎに、上記のようにして得られたケラチ
ンの酸化部分分解物（ペプチド）をＮ−第４級アンモニ
ウム誘導体にするが、第４級アンモニウム誘導体にする
方法は、一般にペプチド類の第４級アンモニウム誘導体
を製造する際の公知の方法を採用することができる。す
なわち、上記のようにして得られたケラチンの酸化部分
分解物のアルカリ塩水溶液に、例えば、下記の一般式
（II）

【００１９】

【化３】

【００２０】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜２
０のアルキル基または炭素数１〜２０のアルケニル基、
あるいはＲ¹〜Ｒ³のうち１個または２個が炭素数１〜
２０のアルキル基または炭素数１〜２０のアルケニル基
で、残りが炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３の
ヒドロキシアルキル基またはベンジル基で、ＸはＣｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ₃、１／２ＳＯ₄、Ｒ⁵ＯＳＯ₃（Ｒ⁵
は低級アルキル基を示す）またはＲ⁵ＳＯ₃（Ｒ⁵は前
記に同じ）〕で示されるグリシジルアンモニウム塩、ま
たは下記の一般式（III ）

【００２１】

【化４】

【００２２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＸは前記
一般式（II）の場合と同じであり、ＹはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ
などのハロゲン原子を示す〕で示される３−ハロ−２−
ヒドロキシプロピルアンモニウム塩、または下記の一般
式（VI）

【００２３】

【化５】

【００２４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＸおよびＹは
前記一般式（III ）の場合と同じである〕で示される３
−ハロゲンプロピルアンモニウム塩、または下記の一般
式（Ｖ）

【００２５】

【化６】

【００２６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ＸおよびＹは
前記一般式（III ）の場合と同じである〕で示される２
−ハロゲンエチルアンモニウム塩のいずれかを反応させ
ることによって一般式（Ｉ）で示されるケラチンの酸化
部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体が得られ
る。

【００２７】上記一般式（Ｉ）で示されるケラチンの酸
化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体は、水酸
化ナトリウム、アンモニア水、アルカノールアミンなど
の塩基性物質あるいは塩酸、硫酸などの酸によりｐＨを
６〜８に調整することによりアルカリ塩の形で水溶液と
して得られ、そのまま、あるいはイオン交換樹脂や電気
透析などで脱塩精製した後、化粧品基材として使用され
る。また、溶液を噴霧乾燥、凍結乾燥することにより、
上記ケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウ
ム誘導体を粉体として得ることもできる。

【００２８】本発明の化粧品基材を構成するケラチンの
酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体を示す
一般式（Ｉ）のペプチド部分において、ｍを２〜２０、
ｎを２０〜２００にしているのは、上記ケラチンの酸化
部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体のペプチド
部分の数平均分子量を約２０００〜約２００００にする
ことと、アミノ酸１０個に対し約１個の割合でシステイ
ンが含まれていて、そのシステイン部分が酸化されて、
その数がｍで示される部分が生成することに基づいてい
る。

【００２９】本発明の一般式（Ｉ）で示されるケラチン
の酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体から
なる化粧品基材は、各種毛髪化粧品や皮膚化粧品に配合
することができるが、毛髪への収着性が特に優れている
ので、例えば、毛髪セット剤、整髪料、ヘアトリ−トメ
ント、シャンプー、ヘアーリンス、ヘアクリ−ムなどの
毛髪用化粧品に配合すると、毛髪に対して優れたセット
力、艶、潤い、はりを付与し、毛髪をなめらかにして毛
髪の櫛通り性を改善し、かつ毛髪をしなやかに仕上げる
ことができる。

【００３０】そして、本発明の一般式（Ｉ）で示される
ケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘
導体からなる化粧品基材の化粧品中への配合量（化粧品
中の含有量）としては、化粧品中０．１〜１５重量％、
特に０．５〜１０重量％程度にするのが好ましい。一般
式（Ｉ）で示されるケラチンの酸化部分分解物のＮ−第
４級アンモニウム誘導体からなる化粧品基材の化粧品中
への配合量が上記範囲より少ない場合は、毛髪用化粧品
では毛髪をセットする作用が充分に発揮できなくなるお
それがある上に、毛髪に艶や潤いを付与する作用が低下
し、また、皮膚用化粧品では皮膚や爪に艶のある皮膜を
形成する作用が充分に発揮できなくなるおそれがある。
逆に、一般式（Ｉ）で示されるケラチンの酸化部分分解
物のＮ−第４級アンモニウム誘導体からなる化粧品基材
の化粧品中への配合量が上記範囲より多くなると、毛髪
用化粧品では毛髪にごわつき感やべたつき感を与え、皮
膚用化粧品では皮膚につっぱり感やべたつき感を与える
おそれがある。

【００３１】また、上記化粧品に、本発明の一般式
（Ｉ）で示されるケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４
級アンモニウム誘導体からなる化粧品基材と併用して配
合できる成分としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ラウリル硫酸エタノールアミンなどのアルキル硫酸
塩、ポリオキシエチレン（２ＥＯ）ラウリルエーテル硫
酸トリエタノールアミン（なお、ＥＯはエチレンオキサ
イドで、ＥＯの前の数値はエチレンオキサイドの付加モ
ル数を示す）、ポリオキシエチレン（３ＥＯ）アルキル
（炭素数１１〜１５のいずれかまたは２種以上の混合
物）エーテル硫酸ナトリウムなどのポリオキシエチレン
アルキルエーテル硫酸塩、ラウリルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、ラウリルベンゼンスルホン酸トリエタノー
ルアミンなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレン（３ＥＯ）トリデシルエーテル酢酸などの
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、ヤシ油脂
肪酸−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザル
コシンナトリウムなどのＮ−アシルアミノ酸塩、コラー
ゲン、ケラチン、フィブロイン、セリシン、カゼイン、
大豆、小麦、トウモロコシなどの動植物由来のタンパク
加水分解物や酵母、キノコ類などの微生物由来のタンパ
ク加水分解物を炭素数８〜２０の脂肪酸でアシル化した
アシル化加水分解タンパクまたはその塩、硬化ヤシ油脂
肪酸グリセリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキル（炭素数１２〜１５）エーテルリン酸（８〜１０
ＥＯ）、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸ナト
リウムなどのアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレ
ンアルキル（炭素数１２〜１４）エーテル（７ＥＯ）、
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチ
レンオレイン酸グリセリル、ポリオキシエチレンステア
リルエーテル、ポリオキシエチレンセチルステアリルジ
エーテル、ポリオキシエチレンソルビトールラノリン
（４０ＥＯ）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデ
シルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンラノリ
ンアルコール、ポリオキシプロピレンステアリルエーテ
ル、アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシドなど
のノニオン性界面活性剤、２−アルキル−Ｎ−カルボキ
シメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタ
イン、ウンデシル−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボ
キシメチルイミダゾリニウムベタイン、Ｎ−ヤシ油脂肪
酸アシル−Ｌ−アルギニンエチル−ＤＬ−ピロリドンカ
ルボン酸塩、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、Ｎ
−アルキル（炭素数１２〜１８）ジメチルアミノ酢酸ベ
タインなどの両性界面活性剤、塩化ステアリルトリメチ
ルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、
塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化オ
レイルベンジルジメチルアンモニウム、塩化ミンク油ア
ルキルアミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアンモ
ニウム、塩化γ−グルコンアミドプロピルジメチルヒド
ロキシアンモニウム、アルキルピリジニウム塩などのカ
チオン性界面活性剤、カチオン化セルロース、カチオン
化ヒドロキシエチルセルロース、ポリ塩化ジアリルジメ
チルアンモニウム、ポリビニルピロリドンなどのカチオ
ン性ポリマー、両性ポリマー、アニオン性ポリマーなど
の合成ポリマー、イソステアリン酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ラノリン脂肪酸ジ
エタノールアミドなどの増粘剤、動植物抽出物、ポリサ
ッカライドまたはその誘導体、動植物および微生物由来
のタンパク質の加水分解ペプチドやそのペプチドエステ
ル誘導体、動植物および微生物由来のタンパク質の加水
分解ペプチドのＮ−第４級アンモニウム誘導体、プロピ
レングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセ
リンなどの湿潤剤、エタノール、メタノール、プロピル
アルコールなどの低級アルコール類、Ｌ−アスパラギン
酸ナトリウム、ＤＬ−アラニン、グリシン、Ｌ−アルギ
ニン、Ｌ−システインなどのアミノ酸、ワックス、パラ
フィン、脂肪酸エステル、グリセライド、動植物油など
の油脂類、鎖状または環状のメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、アミノ変成シリコーンオ
イルなどのシリコーンオイル、などが挙げられるが、こ
れら以外にも本発明の化粧品基材の特性を損なわない範
囲で、適宜他の成分を添加することができる。

【００３２】

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で示されるケラチ
ン酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体から
なる化粧品基材は、従来の加水分解ケラチンのＮ−第４
級アンモニウム塩よりも毛髪への収着性が優れ、毛髪に
対して優れたセット力、艶、潤い、はりを付与し、毛髪
をなめらかにして毛髪の櫛通り性を改善し、かつ毛髪を
しなやかな感触に仕上げることができ、しかも保存安定
性が優れている。

【００３３】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。ただし、本発明はそれらの実施例のみに限
定されるものではない。なお、以下の実施例、比較例、
応用例などにおいて、溶液や分散液などの濃度を示す％
はいずれも重量％である。

【００３４】実施例１内容積５リットルのビーカーに水１０００ｇと水酸化ナ
トリウム２５ｇを入れ、攪拌しながら粉砕羊毛２５０ｇ
を添加し、８０℃で５時間攪拌を続けて羊毛を加水分解
した。加水分解後室温まで冷却し、３５％過酸化水素水
１５０ｇを添加して１時間攪拌を続けた後２４時間放置
して分解液を酸化した。酸化終了後溶液を濾過して不溶
物を除去し、濾液に３６％塩酸４０ｇを添加して溶液の
ｐＨを３．５に調整して不溶物を浮遊沈殿として分離し
た。下層の水層を除去し、不溶物を０．５％食塩水３０
０ｇで２度洗浄し、洗浄後不溶物は水酸化ナトリウム水
溶液に溶解し、ｐＨを７に調整して、固形分濃度２０％
のケラチンの酸化部分分解物のナトリウム塩の水溶液を
６００ｇ得た。このようにして得られたケラチンの酸化
部分分解物のナトリウム塩の数平均分子量は３５６２で
あった。

【００３５】つぎに、このケラチンの酸化部分分解物の
ナトリウム塩水溶液５００ｇを内容積２リットルのビー
カーに入れ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐ
Ｈを９．５に調整した。この溶液を攪拌下加温して４０
℃に保ち、その中にグリシジルトリメチルアンモニウム
クロライドの７５％水溶液２２ｇ（ケラチンの酸化部分
分解物のナトリウム塩のアミノ態窒素量に対して３当
量）を１時間かけて滴下し、滴下終了後４５℃で４時間
攪拌を続けて反応を完結させた。反応液は希塩酸でｐＨ
７に調整し、電気透析によって脱塩した後、減圧濃縮し
て固形分濃度２０％のケラチンの酸化部分分解物のＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩水溶液を４８０ｇ得た。反応前
後のアミノ態窒素量から求めた反応率は７６％であっ
た。

【００３６】実施例２内容積５リットルのビーカーに水１０００ｇと水酸化ナ
トリウム２０ｇを入れ、攪拌しながら粉砕羊毛２５０ｇ
を添加し、８０℃で５時間攪拌を続けて羊毛を加水分解
した。加水分解後室温まで冷却し、３５％過酸化水素水
１５０ｇを添加して１時間攪拌を続けた後２４時間放置
して分解液を酸化した。酸化終了後溶液を濾過して不溶
物を除去し、濾液に３６％塩酸３５ｇを添加して溶液の
ｐＨを３．５に調整して不溶物を浮遊沈殿として分離し
た。下層の水層を除去し、不溶物を０．５％食塩水３０
０ｇで２度洗浄し、洗浄後不溶物は水酸化ナトリウム水
溶液に溶解し、ｐＨを７に調整して、固形分濃度２０％
のケラチンの酸化部分分解物のナトリウム塩の水溶液を
６２５ｇ得た。このようにして得られたケラチンの酸化
部分分解物のナトリウム塩の数平均分子量は４２１９で
あった。

【００３７】つぎに、このケラチンの酸化部分分解物の
ナトリウム塩水溶液５００ｇを内容積２リットルのビー
カーに入れ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐ
Ｈを９．５に調整した。この溶液を攪拌下加温して４０
℃に保ち、その中に３−クロロ−２−ヒドロキシジメチ
ルヤシ油アルキルアンモニウムクロライドの３５％水溶
液７１ｇ（ケラチンの酸化部分分解物のナトリウム塩の
アミノ態窒素量に対して２当量）を２時間かけて滴下し
た。この間２０％水酸化ナトリウム水溶液を添加して反
応液のｐＨが９．５になるように保った。滴下終了後さ
らに４５℃で３時間攪拌を続けて反応を完結させた。反
応液は希塩酸でｐＨ７に調整し、濃度を調整して固形分
濃度２０％のケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−ヤ
シ油アルキルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体のナトリウム塩水溶液を５９８ｇ得た。反
応前後のアミノ態窒素量から求めた反応率は５７％であ
った。

【００３８】実施例３内容積５リットルのビーカーに水１０００ｇと水酸化ナ
トリウム２２ｇを入れ、攪拌しながら粉砕羊毛２５０ｇ
を添加し、８０℃で３時間攪拌を続けて羊毛を加水分解
した。加水分解後室温まで冷却し、３５％過酸化水素水
１５０ｇを添加して１時間攪拌を続けた後２４時間放置
して分解液を酸化した。酸化終了後溶液を濾過して不溶
物を除去し、濾液に３６％塩酸を添加して溶液のｐＨを
３．５に調整して不溶物を浮遊沈殿として分離した。下
層の水層を除去し、不溶物は０．５％食塩水３５０ｇで
２度洗浄した。洗浄後不溶物は２０％水酸化ナトリウム
水溶液に溶解し、ｐＨを７に調整して、固形分濃度２０
％のケラチンの酸化部分分解物のナトリウム塩の水溶液
を６６０ｇ得た。このようにして得られたケラチンの酸
化部分分解物のナトリウム塩の数平均分子量は４０４０
であった。

【００３９】つぎに、このケラチンの酸化部分分解物の
ナトリウム塩の水溶液５００ｇを内容積２リットルのビ
ーカーに入れ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて
ｐＨを９．５に調整した。この溶液を攪拌下加温して４
０℃に保ち、その中に３−クロロ−２−ヒドロキシジメ
チルラウリルアンモニウムクロライドの３５％水溶液５
１ｇ（ケラチンの酸化部分分解物のナトリウム塩のアミ
ノ態窒素量に対して２当量）を２時間かけて滴下した。
この間、２０％水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応
液のｐＨが９．５になるように保った。滴下終了後さら
に４５℃で４時間攪拌を続けて反応を完結させた。反応
液は３６％塩酸を添加して溶液のｐＨを３．５に調整し
て不溶物を浮遊沈殿として分離した。下層の水層を除去
し、不溶物は１％食塩水３５０ｇで２度洗浄した。洗浄
後、不溶物はトリエタノールアミンでｐＨ７に調整し、
濃度を調整して、固形分濃度２０％のケラチンの酸化部
分分解物のＮ−（３−ラウリルジメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体のトリエタノールアミン
塩の水溶液を４５０ｇ得た。反応前後のアミノ態窒素量
から求めた反応率は５９％であった。

【００４０】比較例１羊毛３００ｇを１５リットルの８％過酢酸水溶液に室温
で２４時間浸漬して酸化した。酸化処理後、浸漬した羊
毛は濾過により分離し、水洗した後、１５リットルの
０．１Ｎアンモニア水溶液に室温で１２時間浸漬した。
濾過により不溶部を除去し、濾液に２Ｎ塩酸を加えてｐ
Ｈ４．０に調整し、不溶物（α−ケラトース）を析出さ
せた。生じた不溶物を濾過により分離し、アセトンで洗
浄した後、乾燥し、乾燥物を水酸化ナトリウム水溶液に
溶解してｐＨ７に調整し、α−ケラトースのナトリウム
塩の２０％水溶液を５５０ｇ得た。このようにして得ら
れたα−ケラトースのナトリウム塩の数平均分子量は９
２００であった。

【００４１】つぎに、このα−ケラトースのナトリウム
塩水溶液５００ｇを内容積２リットルのビーカーに入
れ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを９．
５に調整した。この溶液を攪拌下加温して４０℃に保
ち、その中にグリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イドの７５％水溶液６ｇ（α−ケラトースのナトリウム
塩のアミノ態窒素量に対して３当量）を１時間かけて滴
下し、滴下終了後４５℃で４時間攪拌を続けて反応を完
結させた。反応液は希塩酸でｐＨ７に調整し、電気透析
によって脱塩した後、減圧濃縮してα−ケラトースのＮ
−トリメチルアンモニオヒドロキシプロピル誘導体のナ
トリウム塩の２０％水溶液を４６５ｇ得た。反応前後の
アミノ態窒素量から求めた反応率は４７％であった。

【００４２】比較例２羊毛３００ｇを１５リットルの８％過酢酸水溶液に室温
で２４時間浸漬して酸化した。酸化処理後、浸漬した羊
毛は濾過により分離し、水洗した後、１５リットルの
０．１Ｎアンモニア水溶液に室温で１２時間浸漬した。
濾過により不溶部を除去し、濾液に２Ｎ塩酸を加えてｐ
Ｈ４．０に調整し、不溶物（α−ケラトース）を析出さ
せた。生じた不溶物を濾過により分離し、アセトンで洗
浄した後、乾燥し、乾燥物を水酸化ナトリウム水溶液に
溶解してｐＨ７に調整し、α−ケラトースのナトリウム
塩の２０％水溶液を５４５ｇ得た。このようにして得ら
れたα−ケラトースのナトリウム塩の数平均分子量は７
８４４であった。

【００４３】つぎに、このα−ケラトースのナトリウム
塩水溶液５００ｇを内容積２リットルのビーカーに入
れ、２０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを９．
５に調整した。この溶液を攪拌下加温して４０℃に保
ち、その中に３−クロロ−２−ヒドロキシジメチルヤシ
油アルキルアンモニウムクロライドの３５％水溶液２４
ｇ（α−ケラトースのナトリウム塩のアミノ態窒素量に
対して２当量）を２時間かけて滴下した。この間２０％
水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応液のｐＨが９．
５になるように保った。滴下終了後４５℃で３時間攪拌
を続けて反応を完結させた。反応液は希塩酸でｐＨ７に
し、濃度を調整して固形分２０％のα−ケラトースのＮ
−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩水溶液を５３５ｇ得た。反応前
後のアミノ態窒素量から求めた反応率は３８％であっ
た。

【００４４】〔毛髪への収着性試験〕上記実施例１で得
られたケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチ
ルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナト
リウム塩およびの実施例２で得られたケラチンの酸化部
分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩の
毛髪表面への収着性を従来品の加水分解ケラチン（数平
均分子量１０００）のＮ−（３−トリメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体および加水分解ケ
ラチン（数平均分子量１０００）のＮ−（３−ヤシ油ア
ルキルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル
誘導体とそれぞれ比較した。

【００４５】試験には、あらかじめ２％ポリオキシエチ
レン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗
浄し、水道水流水中でゆすいで室温で風乾した重さ約１
ｇで長さ１０ｃｍの毛束を用いた。この毛束の重量を精
秤した後、それぞれの毛束を実施例１のケラチンの酸化
部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−
ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩、実施例２の
ケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキル
ジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体
のナトリウム塩および従来品の加水分解ケラチンのＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体、加水分解ケラチンのＮ−（３−ヤシ油アルキ
ルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導
体のそれぞれ１０％水溶液５０ｇ中に４０℃で５分間浸
漬し、室温で１０分間ハンガーに吊るして過剰の溶液を
落下させて除去した後、８０℃の恒温槽で１時間乾燥し
た。乾燥後の毛束の重さを精秤し、処理前後の重量の変
化を比較した。なお、比較対照（ブランク）にはイオン
交換水を用いた。その結果を表１に示すが、数値はそれ
ぞれ３回ずつ試験した結果の平均値である。なお、表中
では、Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロ
キシプロピル誘導体をＮ−トリメチルアンモニウム誘導
体、Ｎ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体をＮ−ヤシ油アルキルジ
メチルアンモニウム誘導体と略記する。

【００４６】

【表１】

【００４７】表１に示すように、実施例１のケラチンの
酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩水溶液で
処理した毛束の重量の増加率は２０．６６％であり、従
来品の加水分解ケラチンのＮ−（３−トリメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体で処理した毛束
の重量の増加率７．９６％に比べて約３倍のケラチンの
酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩が収着し
ていて、実施例１のケラチンの酸化部分分解物のＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩の毛髪表面への収着性が優れて
いることが明らかであった。この結果についてさらに言
及すると、実施例１のケラチンの酸化部分分解物のＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩におけるケラチンの酸化部分分
解物の数平均分子量は３５６２で、加水分解ケラチンの
Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体における加水分解ケラチンの数平均分子量
は１０００であることから、実施例１のケラチンの酸化
部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−
ヒドロキシプロピル誘導体において第４級化部分が占め
る比率より加水分解ケラチンのＮ−（３−トリメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体において第
４級化部分が占める比率の方が大きいので、第４級化部
分が占める比率から言えば加水分解ケラチンのＮ−（３
−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘
導体の方が実施例１のケラチンの酸化部分分解物のＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩より毛髪への収着性が大きくな
るはずであるが、それにもかかわらず、実施例１のケラ
チンの酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩の
方が加水分解ケラチンのＮ−（３−トリメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体より毛髪への収着
量が多く、毛髪への収着性が優れていた。

【００４８】また、実施例２のケラチンの酸化部分分解
物のＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩水溶液で
処理した毛束の重量の増加率は２５．２９％であり、従
来品の加水分解ケラチンのＮ−（３−ヤシ油アルキルジ
メチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体で
処理した毛束の重量の増加率１２．４２％に比べて約２
倍のケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−ヤシ油アル
キルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘
導体のナトリウム塩が収着していて、実施例２のケラチ
ンの酸化部分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチ
ルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナト
リウム塩の毛髪表面への収着性が優れていることが明ら
かであった。

【００４９】なお、ブランクの処理後の毛束の重量が処
理前に比べて減少しているのは、毛束の処理にイオン交
換水を用いたため、毛髪中の成分が溶出したためである
が、この減量値を加算すると、実施例１のケラチンの酸
化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２
−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩水溶液で毛
髪を処理すると、元の毛髪重量の約２５％、実施例２の
ケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキル
ジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体
のナトリウム塩水溶液で毛髪を処理すると、元の毛髪重
量の約３０％のケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級
アンモニウム誘導体のナトリウム塩が毛髪に付着するこ
とになる。

【００５０】〔保存安定性試験〕上記実施例１〜３で得
られたケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニ
ウム誘導体および比較例１〜２で得られたα−ケラトー
スのＮ−第４級アンモニウム誘導体を２５℃の恒温槽に
１２０日間保存した時の沈殿や濁りの発生の有無を目視
により調べた。その結果を表２に示す。なお、判定基準
は下記の通りである。

【００５１】〔保存安定性試験判定基準〕 − ；濁りや沈殿なし △ ；かすかな濁り＋；明確な濁り＋＋；ごく少量の沈殿

【００５２】

【表２】

【００５３】表２に示すように、実施例１〜３のケラチ
ン酸化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体は１
２０日間の保存で、濁りや沈殿の発生がまったく認めら
れず、保存安定性がよかったが、比較例１のα−ケラト
ースのＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロ
キシプロピル誘導体のナトリウム塩は３０日間の保存で
濁りを生じ、また、比較例２のα−ケラトースのＮ−
（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ）−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体のナトリウム塩も１５日目から徐
々に濁りを生じ、実施例１〜３のケラチン酸化部分分解
物のＮ−第４級アンモニウム誘導体に比べて保存安定性
の劣ることが明らかであった。

【００５４】つぎに、上記実施例１〜３のケラチンの酸
化部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体を配合し
た化粧品を調製した場合を応用例として説明するが、そ
の応用例中の実施品などにおける各成分の配合量はいず
れも重量部によるものであり、配合量が固形分量でない
ものについては、成分名のあとに括弧書きで固形分濃度
を示している。

【００５５】応用例１表３に示す組成の毛髪セット剤を調製し毛髪に適用した
ときの毛髪のセット保持力を比較した。

【００５６】実施品１では実施例１で製造したケラチン
の酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）
−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩を用
い、比較品１では比較例１で製造したα−ケラトースの
Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体のナトリウム塩を用い、比較品２では市販
の毛髪セット剤に使用されているアクリル樹脂アルカノ
ールアミン液〔互応化学工業（株）製、プラスサイズＬ
−６７４０Ｂ（商品名）〕を用いている。

【００５７】

【表３】

【００５８】試験では、あらかじめ２％ポリオキシエチ
レン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗
浄し、水道水流水中でゆすいで室温で風乾させた重さ
２．５ｇで長さ３０ｃｍの毛束を用い、この毛束に上記
毛髪セット剤をそれぞれ１ｇずつ塗布し、一定の張力で
毛束をカールできるように毛束の毛先側に５７ｇの錘を
付け、直径３０ｍｍで長さ２００ｍｍのロッドに１０ｍ
ｍ間隔で毛束を巻き付け、両端を輪ゴムで固定し、５０
℃の乾燥器中で２０分間乾燥した。

【００５９】乾燥後毛束をロッドから外し、毛束の根元
から先端までの長さを測定し、これを処理後の長さとし
た。この際、２〜３本の浮いた毛は長さの測定上では無
視した。つぎに、ブラシで根元から毛先までゆっくりと
１０回ブラッシングをし、ブラッシング後の長さを測定
し、ブラッシングによる伸びを算出した。これらの結果
を表４に示す。なお、処理直後およびブラッシング後の
毛束の長さの数値が小さいほどウェーブ率が高いことを
表し、ブラッシングによる毛束の伸びの数値が小さいほ
どウェーブが良く保持されていることを表す。

【００６０】

【表４】

【００６１】表４に示すように、実施品１の毛髪セット
剤で処理した毛束は、処理直後の長さこそ、α−ケラト
ースのＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロ
キシプロピル誘導体のナトリウム塩を用いた比較品１の
毛髪セット剤で処理した毛束や、アクリル樹脂アルカノ
ールアミン液を用いた比較品２の毛髪セット剤で処理し
た毛束に比べると長く、ウェーブ率は悪かったが、実施
品１の毛髪セット剤で処理した毛束のブラッシング後の
伸びは、同条件下での比較品１の約８０％、比較品２の
約４５％で、実施品１の毛髪セット剤でのウェーブがブ
ラッシングによっても崩れにくく、ウェーブが良く保持
されることが明らかであった。

【００６２】実施品１の毛髪セット剤は、比較品１の毛
髪セット剤に比べてウェーブ保持力に関しては大きな差
はないが、実施品１の毛髪セット剤に用いた実施例１の
ケラチン酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩
のペプチド部分の分子量は、比較品１の毛髪セット剤に
用いたα−ケラトースのＮ−（３−トリメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩の
ペプチド部分の分子量より小さいにも拘わらず、ブラッ
シング後には、分子量の大きいα−ケラトースのＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩以上のウェーブ保持力を有して
いた。

【００６３】また、比較品２の毛髪セット剤で処理した
場合には、上記表４に示すように、処理直後は毛束の長
さが短く、ウェーブ率は高いが、ブラッシング後には毛
束の伸びが大きく、ウェーブの保持率が大きく低下する
が、この結果は、アクリル樹脂のような合成高分子では
毛髪同士を接着させることによってセット力が得られる
ので、処理直後には高いセット力が得られるものの、櫛
通しやブラッシングを行なうと、毛髪同士を接着させて
いた合成高分子の被膜が破壊され、それによって、毛髪
に対するセット力が失われやすいことを表していた。

【００６４】これに対して、実施品１の毛髪セット剤に
より処理した場合、ブラッシング後のウェーブ保持率が
高いのは、実施品１の毛髪セット剤に使用した実施例１
のケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウ
ム塩が毛髪一本一本にセット力を付与し、櫛通しやブラ
ッシングによっても毛髪に対するセット力が失われにく
いことを表しているものと考えられる。

【００６５】応用例２表５に示す組成の３種類の毛髪スタイリングジェルを調
製し、それぞれの毛髪スタイリングジェルを洗浄した毛
束に使用して、処理後の毛髪の艶、潤い、はり、しなや
かさ、櫛通り性およびウェーブの感触を評価した。

【００６６】実施品２では実施例２のケラチンの酸化部
分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩を
用い、比較品３では比較例２のα−ケラトースのＮ−
（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモニオ）−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体のナトリウム塩を用い、比較品４
ではＮ−メタクロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルア
ンモニウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタ
クリル酸アルキルエステル共重合体液〔三菱化学（株）
製、ユカフォーマーＳＭ（商品名）〕を用いている。

【００６７】

【表５】＊１：ロームアンドハース社製、アキュリン２２（商品名）＊２：成和化成社製、セイセプトＨ（商品名）

【００６８】上記毛髪スタイリングジェルによる処理に
先立ち、長さ３０ｃｍで重さ２．５ｇの毛束をあらかじ
め２％ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、水道水流水中でゆすいで室
温で風乾した。この毛束を直径２５ｍｍのカール用ロッ
ドに巻き付け、そのロッドに巻き付けた毛束に実施品２
および比較品３〜４の毛髪スタイリングジェルをそれぞ
れ２ｇずつ塗布し、ヘアードライヤーで乾燥した。乾燥
後毛束をロッドから外し、毛髪の艶、潤い、はり、しな
やかさ、櫛通り性およびウェーブの感触を１０人の女性
パネラーに評価させた。

【００６９】評価方法は、最も良いものを〔２点〕と
し、２番目に良いものを〔１点〕とし、悪いものを〔０
点〕として、表６にその結果を１０人の平均値で示す。

【００７０】

【表６】

【００７１】表６に示すように、実施例２のケラチンの
酸化部分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウ
ム塩を配合した実施品２の毛髪スタイリングジェルは、
α−ケラトースのＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルア
ンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウ
ム塩を配合した比較品３の毛髪スタイリングジェルやＮ
−メタクロイルオキシエチルＮ，Ｎ−ジメチルアンモニ
ウム−α−Ｎ−メチルカルボキシベタイン・メタクリル
酸アルキルエステル共重合体液を配合した比較品４の毛
髪スタイリングジェルに比べて、毛髪のはり以外の評価
項目において、いずれも評価値が高く、ケラチンの酸化
部分分解物のＮ−第４級アンモニウム誘導体が毛髪に収
着して、毛髪に艶、潤い、しなやかさを付与し、毛髪の
櫛通り性を向上させ、毛髪に良好なウェーブの感触を付
与することが明らかであった。

【００７２】ウェーブの感触については、パネラーの大
多数が実施品２の毛髪スタイリングジェルで処理した毛
束はソフトな感触で、比較品３の毛髪スタイリングジェ
ルで処理した毛髪はやや硬くごわつき感があり、比較品
４の毛髪スタイリングジェルで処理した毛束は非常に硬
い感触であると答えていて、実施例２のケラチンの酸化
部分分解物のＮ−（３−ヤシ油アルキルジメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩
がより自然でやわらかな感触を付与することが明らかで
あった。

【００７３】応用例３実施例３のケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−ラウ
リルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘
導体のトリエタノールアミン塩を配合して下記組成のヘ
アリキッドを調製した（実施品３）。

【００７４】実施例３のケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３− ５．０ラウリルジメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のトリエタノールアミン塩（２０％）アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ１．０ルエステル共重合体（互応化学社製のプラスサイズＬ−５３Ｐ、５０％）ポリオキシプロピレンブチルエ−テル（４０ＰＯ）２０．０エタノ−ル５０．０エデト酸二ナトリウム０．１香料適量滅菌イオン交換水計１００とする

【００７５】また、上記とは別に、実施例３のケラチン
の酸化部分分解物のＮ−（３−ラウリルジメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のトリエタノー
ルアミン塩を配合せず、そのぶん、滅菌イオン交換水を
増量し、他の組成は実施品３と同一にしたヘアリキッド
を調製し、それを比較品５とした。

【００７６】上記２種類のヘアリキッドについて、１０
人の男性パネラ−に、毎日一回、最初の５日間は比較品
５のヘアリキッドで処理させ、次の５日間は実施品３の
ヘアリキッドで処理させた。

【００７７】処理の方法は、ヘアリキッドを１〜３ｇ
（量は頭髪量によって異なる）手のひらに取り、手でヘ
アリキッドを頭髪に擦り込むように塗布し、ヘアドライ
ヤ−で乾燥することによって行った。

【００７８】１０日間の使用期間後（すなわち、実施品
３のヘアリキッドの５日間使用後）、毛髪のまとまりや
すさ、艶、潤い、はり、櫛通り性および毛髪の手触り感
が、比較品５のヘアリキッドを使用していた時より良く
なったか、悪くなったか、あるいは変わらなかったかを
回答させた。その結果を表７に示す。

【００７９】

【表７】

【００８０】表７に示すように、実施例３のケラチンの
酸化部分分解物のＮ−（３−ラウリルジメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体のトリエタノール
アミン塩を配合した実施品３のヘアリキッドの使用後
は、その使用前に比べて、毛髪のまとまりやすさ、艶、
潤い、はり、櫛通り性および手触り感が良くなったと答
えた人数が多く、実施例３のケラチンの酸化部分分解物
のＮ−（３−ラウリルジメチルアンモニオ）−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体のトリエタノールアミン塩が毛髪
に収着して、毛髪にまとまりやすさ、艶、潤い、はりを
付与し、櫛通り性、手触り感を向上させる作用を有する
ことが明らかであった。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年７月３０日（１９９９．７．３
０）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４７】表１に示すように、実施例１のケラチンの
酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩水溶液で
処理した毛束の重量の増加率は２０．６６％であり、従
来品の加水分解ケラチンのＮ−（３−トリメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体で処理した毛束
の重量の増加率７．９６％に比べて約３倍のケラチンの
酸化部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−
２−ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩が収着し
ていて、実施例１のケラチンの酸化部分分解物のＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩の毛髪表面への収着性が優れて
いることが明らかであった。この結果についてさらに言
及すると、実施例１のケラチンの酸化部分分解物のＮ−
（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル誘導体のナトリウム塩におけるケラチンの酸化部分分
解物の数平均分子量は３５６２で、加水分解ケラチンの
Ｎ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプ
ロピル誘導体における加水分解ケラチンの数平均分子量
は１０００であることから、実施例１のケラチンの酸化
部分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−
ヒドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩において第４
級化部分が占める比率より加水分解ケラチンのＮ−（３
−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘
導体において第４級化部分が占める比率の方が大きいの
で、第４級化部分が占める比率から言えば加水分解ケラ
チンのＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロ
キシプロピル誘導体の方が実施例１のケラチンの酸化部
分分解物のＮ−（３−トリメチルアンモニオ）−２−ヒ
ドロキシプロピル誘導体のナトリウム塩より毛髪への収
着性が大きくなるはずであるが、それにもかかわらず、
実施例１のケラチンの酸化部分分解物のＮ−（３−トリ
メチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体の
ナトリウム塩の方が加水分解ケラチンのＮ−（３−トリ
メチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピル誘導体よ
り毛髪への収着量が多く、毛髪への収着性が優れてい
た。

フロントページの続き (72)発明者松川愛絵大阪府東大阪市布市町１丁目２番14号株式会社成和化成内Ｆターム(参考） 4C083 AC102 AC122 AC172 AC182 AC482 AC532 AC542 AD092 AD441 CC32 DD41 EE06 EE07

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜２０のアルキル
基または炭素数１〜２０のアルケニル基、あるいはＲ¹
〜Ｒ³のうち１個または２個が炭素数１〜２０のアルキ
ル基または炭素数１〜２０のアルケニル基で、残りが炭
素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシア
ルキル基またはベンジル基である。Ａは炭素数２〜３の
アルキレン基または炭素数２〜３のヒドロキシアルキレ
ン基で、Ｒ ⁴はケラチン由来のペプチドのアミノ酸側鎖
を示し、ｂは０または１、ｍは２〜２０、ｎは２０〜２
００であり、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、ア
ンモニア、低級アルカノールアミンまたは低級アルキル
アミンである（ただし、ｍおよびｎはアミノ酸の数を示
すのみで、アミノ酸配列の順序を示すものではない）〕
で示されるケラチンの酸化部分分解物のＮ−第４級アン
モニウム誘導体からなることを特徴とする化粧品基材。