JP2020529984A - 含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム - Google Patents

含窒素環化合物およびこれを含む色変換フィルム Download PDF

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Abstract

本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本出願は、２０１８年５月１１日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１８−００５４４８９号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度が低下し、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくく生産単価が高い。
本明細書は、含窒素環化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の環を形成してもよく、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のボディピー構造の化合物よりも、工程性および耐熱性に優れる。したがって、本明細書に記載の化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることで、輝度および色再現率に優れ、耐熱性に優れた色変換フィルムを提供することができる。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
以下、本出願についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エテニル、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、２，３−ジメチルブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−ビフェニルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、テトラフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニルエタン（ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｅｔｈｅｎｅ）などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオロアルキル基は特に限定されないが、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体的には、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ、
）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ、
）、およびジヒドロアクリジン基（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ、
）などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、単環または多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基中、「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」との意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
本明細書において、アリールアルケニル基中のアリール基およびアルケニル基は、前述したアリール基およびアルケニル基に関する説明が適用可能である。
本明細書において、ハロアリール基は、ハロゲン基で置換されたアリール基を意味し、ハロアリール基中のハロゲン基とアリール基は、前述したハロゲン基とアリール基に関する説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の環を形成してもよく、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；アルキル基で置換もしくは非置換のシリル基；または炭素数２〜３０のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；炭素数１〜３０のアルキル基；ハロゲン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；アルキル基で置換されたシリル基；カルバゾリル基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）；フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）；またはジベンゾフラニル基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フッ素；炭素数１〜３０のアルキル基；ハロゲン基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜１０のフルオロアルキル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、シリル基、炭素数６〜３０のアリール基、およびアリール基で置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；アルキル基で置換されたシリル基；カルバゾリル基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）；フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）；またはジベンゾフラニル基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フッ素；炭素数１〜３０のアルキル基；フッ素、炭素数１〜３０のアルキル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフェニルシリル基、フルオレニル基、およびアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；メチル基またはエチル基で置換されたシリル基；カルバゾリル基；アルキル基で置換されたジヒドロアクリジン基；フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）；フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）；またはジベンゾフラニル基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の炭素数３〜３０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；フッ素；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；フッ素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフェニルシリル基、フルオレニル基、およびアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；メチル基またはエチル基で置換されたシリル基；カルバゾリル基；アルキル基で置換されたジヒドロアクリジン基；フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）；フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）；またはジベンゾフラニル基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の炭素数３〜３０の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；またはハロゲン基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；またはフッ素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素、シアノ基、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたＮ−ビフェニルアミン基、メチル基、プロピル基、ブチル基、アリール基で置換されたネオペンチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、およびアリール基で置換されたエテニル基、アリール基で置換されたエテニル基、メトキシ基、トリフェニルシリル基、フルオレニル基、ターフェニル基、ナフチル基、置換もしくは非置換のフェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、ジベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ）、および置換もしくは非置換のカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素、シアノ基、アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたＮ−ビフェニルアミン基、メチル基、プロピル基、ブチル基、アリール基で置換されたネオペンチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、およびアリール基で置換されたエテニル基、アリール基で置換されたエテニル基、メトキシ基、トリフェニルシリル基、フルオレニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アリール基で置換もしくは非置換のフェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、ジベンゾフラニル基、アルキル基で置換されたジヒドロアクリジン基（ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ）、およびアルキル基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記構造式で表される。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１のようにコア構造が製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
［反応式１］
前記反応式１において、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１〜Ｒ８、Ｌ１およびＬ２の定義は、前述した化学式１における定義と同一である。
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムを提供する。
前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１重量％〜１５重量％の範囲内であってもよい。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。例えば、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち赤色発光する化合物１種を含むことができる。もう一つの例として、前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のうち緑色発光する化合物１種と赤色発光する化合物２種以上を含むことができる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物でも良く、公知の他の蛍光物質でも良い。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを用いるものに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１重量部〜３０重量部の範囲内であってもよい。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが０．１マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定はない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造できる。
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法により製造できる。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後で乾燥によって除去できるものであれば、特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、アセトン、トルエン、クロロホルム、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、およびブチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一であっても、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が用いられる場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲で決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定可能である。
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｃｏｍｍａ）コーターなどの多様なバーコーティング方式が使用されてもよい。
前記コーティング後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行させる方向に、コーターに隣接して位置したオーブンにて溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂をともに押出することにより色変換フィルムを製造することができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用可能である。
本明細書のもう一つの実施態様は、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。例えば、図１に一例を示した。図１によれば、導光板の反射板に対抗する面の反対面に、前述した実施態様に係る色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニット構造によって変形可能である。また、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が使用されてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、集光フィルムと輝度向上フィルムを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられてもよい。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しによって不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
本出願のもう一つの実施態様によれば、前述したバックライトユニットを含むディスプレイ装置が適用される。このディスプレイ装置としては、前述したバックライトユニットを構成要素として含むものであれば、特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたものではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。
例えば、前記化学式１の構造の化合物のコア構造は、下記反応式１により製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法により結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術により変更可能である。
［反応式１］
反応容器に、１当量の単量体１と０．９当量の単量体２をテトラヒドロフラン溶媒に溶解後、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶かして投入した。窒素下、８０度で加熱撹拌を進行させて温度が安定化された後、０．０３当量の触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を添加して反応を進行させた。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出を進行後、分離された有機層から無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した。水の除去された有機層を減圧蒸留により濃縮後、エタノールを用いて結晶を確保し、減圧濾過により単量体３を確保した。
製造例１．化合物Ａ１の合成
化合物Ａ２ｇを、化合物１ａ１．１当量、ソジウムブトキシド２当量とともにキシレン３０ｍＬに希釈した後、窒素下、９０度で加熱撹拌した。加熱温度の安定化後、触媒Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２を０．０１当量添加して反応を進行させた。反応完了後、水とクロロホルムを用いて抽出を進行させ、抽出された有機層は無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮された生成物をクロロホルムとエタノールを用いて再結晶を進行させて、化合物Ａ１を２．３４ｇ（収率８６％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２８Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：６２０．２０３５；ｆｏｕｎｄ：６２０．２０３４
製造例２．化合物Ａ２の合成
化合物Ａ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ａ２を１．７４ｇ（収率６２％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４２Ｈ２７ＦＮ４Ｓ（Ｍ＋）：６３８．１９４０；ｆｏｕｎｄ：６３８．１９３８
製造例３．化合物Ａ３の合成
化合物Ａ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物３ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ａ３を３．９１ｇ（収率７７％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５４Ｈ３６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：７７２．２６６１；ｆｏｕｎｄ：７７２．２６６０
製造例４．化合物Ａ４の合成
化合物Ａ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ａ４を３．３０ｇ（収率７２％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：６９６．２３４８；ｆｏｕｎｄ：６９６．２３４８
製造例５．化合物Ａ５の合成
化合物Ａ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物５ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ａ５を４．４７ｇ（収率８４％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５６Ｈ４８Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：８０８．３６００；ｆｏｕｎｄ：８０８．３６０１
製造例６．化合物Ａ６の合成
化合物Ａ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物６ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ａ６を３．２０ｇ（収率５４％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６３Ｈ４１Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：８９９．３０８３；ｆｏｕｎｄ：８９９．３０８４
製造例７．化合物Ａ７の合成
化合物Ａ１ｇと、化合物１ａの代わりに化合物７ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ａ７を１．８３ｇ（収率７１％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８６Ｈ５２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１７２．３９１３；ｆｏｕｎｄ：１１７２．３９１２
製造例８．化合物Ｂ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｂ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物１ｂ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｂ１を１．７４ｇ（収率５４％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６２Ｈ５１Ｎ５ＯＳ（Ｍ＋）：９１３．３８１４；ｆｏｕｎｄ：９１３．３８１２
製造例９．化合物Ｂ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｂ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｂ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｂ２を２．６６ｇ（収率６８％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８０Ｈ６４Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１１１２．４８５２；ｆｏｕｎｄ：１１１２．４８５３
製造例１０．化合物Ｃ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｃ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物１ｃ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｃ１を１．８４ｇ（収率５７％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５０Ｈ３４Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：７９２．２３６２；ｆｏｕｎｄ：７９２．２３６２
製造例１１．化合物Ｃ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｃ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｃ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｃ２を４．１７ｇ（収率７５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６０Ｈ３４Ｆ２Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：９１２．２３７１；ｆｏｕｎｄ：９１２．２３７０
製造例１２．化合物Ｄ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｄ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｄ１を１．８４ｇ（収率６６％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６０Ｈ４０Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：８４８．２９７４；ｆｏｕｎｄ：８４８．２９７４
製造例１３．化合物Ｄ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｄ１．５ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｄ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｄ２を１．７４ｇ（収率７５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６６Ｈ４２Ｎ４ＯＳ（Ｍ＋）：９３８．３０７９；ｆｏｕｎｄ：９３８．３０７７
製造例１４．化合物Ｄ３の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｄ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物３ｄ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｄ３を２．２７ｇ（収率５１％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６０Ｈ３７Ｆ３Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９０２．２６９１；ｆｏｕｎｄ：９０２．２６９１
製造例１５．化合物Ｄ４の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｄ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ｄ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｄ４を２．７３ｇ（収率５８％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０４Ｈ６６Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：１４３１．５１０３；ｆｏｕｎｄ：１４３１．５１０３
製造例１６．化合物Ｅ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｅ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｅ１を１．９２ｇ（収率４８％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６８Ｈ５６Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：９６０．４２２６；ｆｏｕｎｄ：９６０．４２２５
製造例１７．化合物Ｅ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｅ３．５ｇと、化合物１ａの代わりに化合物５ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｅ２を２．７６ｇ（収率５３％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７６Ｈ７２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１０７２．５４７８；ｆｏｕｎｄ：１０７２．５４７７
製造例１８．化合物Ｅ３の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｅ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物６ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｅ３を３．１５ｇ（収率６５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８３Ｈ６５Ｎ５Ｓ（Ｍ＋）：１１６３．４９６１；ｆｏｕｎｄ：１１６３．４９６１
製造例１９．化合物Ｅ４の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｅ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｂ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｅ４を１．９３ｇ（収率５５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９２Ｈ７２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１２６４．５４７８；ｆｏｕｎｄ：１２６４．５４７７
製造例２０．化合物Ｆ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｆ１ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｆ１を０．７９ｇ（収率６５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９８Ｈ６０Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１３２５．４５７２；ｆｏｕｎｄ：１３２５．４５７２
製造例２１．化合物Ｆ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｆ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物７ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｆ２を１．６９ｇ（収率５１％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３６Ｈ８０Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：１８０１．６１３７；ｆｏｕｎｄ：１８０１．６１３５
製造例２２．化合物Ｇ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｇ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｇ１を１．６４ｇ（収率６３％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７２Ｈ４４Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１０２８．３１８５；ｆｏｕｎｄ：１０２８．３１８４
製造例２３．化合物Ｇ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｇ１．５ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｇ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｇ２を１．５８ｇ（収率５５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０８Ｈ６６Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：１５１１．５００２；ｆｏｕｎｄ：１５１１．５００２
製造例２４．化合物Ｈ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｈ３ｇと、化合物１ａの代わりに化合物５ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｈ１を１．７７ｇ（収率４５％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０４Ｈ８４Ｎ４ＳＳｉ２（Ｍ＋）：１４７７．５９８９；ｆｏｕｎｄ：１４７７．５９８８
製造例２５．化合物Ｈ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｈ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｈ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｈ２を１．５０ｇ（収率５２％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１６Ｈ８２Ｎ４ＳＳｉ２（Ｍ＋）：１６１９．５８３２；ｆｏｕｎｄ：１６１９．５８３１
製造例２６．化合物Ｉ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｉ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｉ１を２．０１ｇ（収率６８％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５２Ｈ３４Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：７４６．２５０４；ｆｏｕｎｄ：７４６．２５０４
製造例２７．化合物Ｉ２の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｉ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物３ｄ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｉ２を２．２８ｇ（収率７２％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ５２Ｈ３１Ｆ３Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：８０１．２３００；ｆｏｕｎｄ：８０１．２３０１
製造例２８．化合物Ｉ３の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｉ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物３ｉ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｉ３を２．６９ｇ（収率５４％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８８Ｈ６２Ｎ４ＳＳｉ２（Ｍ＋）：１２６２．４２３４；ｆｏｕｎｄ：１２６２．４２３４
製造例２９．化合物Ｊ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｊ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｊ１を１．４９ｇ（収率５７％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７２Ｈ４６Ｎ６Ｓ（Ｍ＋）：１０２６．３５０５；ｆｏｕｎｄ：１０２６．３５０６
製造例３０．化合物Ｋ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｋ１．５ｇと、化合物１ａの代わりに化合物２ｂ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｋ１を１．０３ｇ（収率４２％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９６Ｈ６２Ｎ６Ｓ３（Ｍ＋）：１３９５．４２３２；ｆｏｕｎｄ：１３９５．４２３３
製造例３１．化合物Ｌ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｌ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｌ１を２．０２ｇ（収率６７％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３１ＦＮ４Ｓ（Ｍ＋）：７１４．２２５３；ｆｏｕｎｄ：７１４．２２５３
製造例３２．化合物Ｍ１の合成
化合物Ａの代わりに化合物Ｍ２ｇと、化合物１ａの代わりに化合物４ａ１．１当量を用いたことを除けば、化合物Ａ１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｍ１を２．１４ｇ（収率７２％）得た。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４８Ｈ３０Ｆ２Ｎ４Ｓ（Ｍ＋）：７３２．２１９３；ｆｏｕｎｄ：７３２．２１９３
製造例３３．比較化合物Ｚ１の合成
反応容器に、化合物Ｚ２ｇと化合物１ｚ１．１当量をＴＨＦ溶媒に溶解後、ポタシウムカーボネート２当量を水に溶かして投入した。窒素下、８０度で加熱撹拌を進行させて温度が安定化された後、０．０３当量の触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を添加して反応を進行させた。反応が完了すると、クロロホルムと水を用いて抽出を進行後、分離された有機層に無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した。水の除去された有機層を減圧蒸留により濃縮後、エタノールを用いて再結晶を進行させて、比較化合物Ｚ１を１．４６ｇ（収率４５％）確保した。ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ１４Ｎ４Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）：４２２．０８３７；ｆｏｕｎｄ：４２２．０８３６
＜実施例＞
＜実施例１＞
製造例１で製造した化合物Ａ１（トルエン溶液での最大吸収波長４９１ｎｍ、最大発光波長６１０ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤、および界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を、固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムを基準とする青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
＜実施例２＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ２（トルエン溶液での最大吸収波長４８９ｎｍ、最大発光波長６０８ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
＜実施例３＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ３（トルエン溶液での最大吸収波長４８８ｎｍ、最大発光波長６０６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例４＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ４（トルエン溶液での最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例５＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ５（トルエン溶液での最大吸収波長４９７ｎｍ、最大発光波長６２１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例６＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ６（トルエン溶液での最大吸収波長４９３ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例７＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ａ７（トルエン溶液での最大吸収波長４９８ｎｍ、最大発光波長６２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例８＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｂ２（トルエン溶液での最大吸収波長４９７ｎｍ、最大発光波長６２８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例９＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｄ１（トルエン溶液での最大吸収波長４９１ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１０＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｄ３（トルエン溶液での最大吸収波長４９０ｎｍ、最大発光波長６１８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１１＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｅ２（トルエン溶液での最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６１７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１２＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｅ３（トルエン溶液での最大吸収波長４９１ｎｍ、最大発光波長６１２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１３＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｅ４（トルエン溶液での最大吸収波長４８７ｎｍ、最大発光波長６０８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１４＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｆ１（トルエン溶液での最大吸収波長４９２ｎｍ、最大発光波長６１４ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１５＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｈ１（トルエン溶液での最大吸収波長４９５ｎｍ、最大発光波長６１２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１６＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｉ１（トルエン溶液での最大吸収波長４９３ｎｍ、最大発光波長６１１ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１７＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｉ３（トルエン溶液での最大吸収波長４９１ｎｍ、最大発光波長６０８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１８＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｋ１（トルエン溶液での最大吸収波長５０２ｎｍ、最大発光波長６２３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜実施例１９＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｌ１（トルエン溶液での最大吸収波長４９２ｎｍ、最大発光波長６０８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
＜比較例＞
実施例１において、化合物Ａ１の代わりに化合物Ｚ１（トルエン溶液での最大吸収波長４１８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。
前記実施例１〜１９および比較例に使用された化合物の溶液状での物性と色変換フィルムに適用する時の薄膜の発光波長および薄膜の量子効率（ＰＬＱＹ（％））は、下記表１の通りである。
それぞれの化合物をｔｏｌｕｅｎｅ溶媒下で１０−５Ｍの濃度にした後に測定した。
前記表１において、λｕｖ，ｍａｘは、溶液状態における物質の最大吸収波長を意味し、λＰＬ，ｍａｘは、溶液および薄膜で現れる物質の最大発光波長を意味し、ＰＬＱＹ（％）は、溶液および薄膜状態で現れる物質の蛍光効率を意味する。
薄膜の発光波長はＳＣＩＮＣＯ社のＦＳ−２装置を用い、量子効率はＨＡＭＡＭＡＴＳＵ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ装置を用いて測定した。
前記表１から確認したように、実施例１〜１９で製造された色変換フィルムの場合、比較例により製造された色変換フィルムよりも、優れた薄膜の量子効率を有することを確認することができた。

Claims (7)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の環を形成してもよく、
    Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基である。
  2. 前記Ｒ１〜Ｒ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；炭素数１〜３０のアルキル基；ハロゲン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；アルキル基で置換されたシリル基；カルバゾリル基；置換もしくは非置換のジヒドロアクリジン基；フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）；フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）；またはジベンゾフラニル基であるか、隣接した基は、互いに結合して１以上の置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の環を形成するものである、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基からなる群より選択される１以上で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記化学式１の化合物は、下記構造式のうちの１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
  5. 樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化学式１で表される化合物を含む色変換フィルム。
  6. 請求項５に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
  7. 請求項６に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
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