JP2020525576A - 建築用コーティングのためのフッ素化エステル化合物添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、DESMODUR I(Bayer Corporation)として入手可能な、3−イソシアナトメチル−3,4,4−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート;例えば、DESMODUR W(Bayer Corporation)のような、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)メタン、並びに下式;
ジイソシアネートトリマー(Va〜Vd)は、例えば、それぞれ、Bayer CorporationからDESMODUR Z4470、DESMODUR IL、DESMODUR N−3300及びDESMODUR XP2410として入手可能である。
−C(O)−(CH2)z−S−(CH2)r−S−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−O−(CH2)r−O−(CH2)z−C(O)−
−C(O)−(CH2)z−S−C(R2)(R3)−S−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−O−C(R2)(R3)−O−(CH2)z−C(O)−、−C(O)NH−A−NHC(O)−;[式中、zは、1〜4の整数であり;rは、1〜20の整数であり、R2は、H、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C6のアルキル基、又はアリール基であり;R3は、H、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C6のアルキル基、又はアリール基であり、Aは、ポリイソシアネートからの残基である]からなる群から選択される。一実施形態では、zは、1又は2である。一実施形態では、rは、1〜10であり、別の実施形態では、rは、1〜6である。一実施形態では、R2及びR3は、独立して、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C4のアルキル基である。別の実施形態では、R2及びR3は、両方ともHである。一態様では、zは、1であり、R2は、Hである。別の態様では、zは、2であり、R2は、CH3であり、R3は、CH2CH(CH3)2である。
全ての溶媒及び試薬は、特に指示がない限り、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から購入し、供給された状態のまま直接使用した。
塗料中の添加剤の投入及び試験パネルへの塗布
本発明のフルオロアクリルコポリマーの水性分散液を、選択した市販の屋外用ラテックス塗料(添加前はフルオロ添加剤を含まない)に、350ppm又は1000ppmのフッ素濃度で添加した。サンプルを、オーバーヘッドコウレスブレードスターラーを用いて、600rpmで10分間混合した。続いて、混合液をガラス瓶に移し、封をして、ロールミル上に一晩置き、フルオロポリマーを均一に混合させた。次いで、5mLバードアプリケータを用いたBYK−Gardnerドローダウン装置によって、サンプルを、Aluminium Q−panel(4”×12”)の上に均一に引き出した。続いて、塗膜を室温で7日間乾燥させた。
油接触角及び水接触角の測定値を使用し、塗膜の表面へのフッ素添加剤の移動を調べた。乾燥塗膜でコーティングされた1インチのLenetaパネルのストリップに対して、油接触角及び水接触角試験をゴニオメータで行った。自動分注システム、250μLのシリンジ、及び照明付き試料ステージアセンブリを備えた、DROPimageの標準的ソフトウェアを利用する、Rame−Hart Standard Automated Goniometer Model 200を使用した。ゴニオメータのカメラをインターフェイスによりコンピュータにつなぎ、コンピュータスクリーン上に液滴を表示させた。横軸線及び交差線の両方を、ソフトウェアを使用して、コンピュータスクリーン上で独立して調整できた。
DPR試験を用いて、塗布パネルの汚れ蓄積を防止する能力を評価した。シリカゲル(38.7%)、酸化アルミニウム粉末(38.7%)、黒酸化鉄粉末(19.35%)及びランプブラック粉末(3.22%)から構成される人工乾燥汚れをこの試験に使用した。粉塵成分を混合し、完全に混合するためにローラー上に48時間置き、デシケータ内で保管した。
コーティングされたQパネルの促進耐候試験は、ATLAS Ci5000 Xenon Lamp Weather−o−Meterにおいて実施された。キセノンランプは、S型ボロ内側及び外側フィルタを備えていた。耐候サイクルは、D6695、サイクル2に応じて実行された。耐候性期間の間、パネルは、18分の光及び水の噴霧、並びにそれに続く102分の光のみを含む、繰り返された2時間のプログラムを受けた。プログラム全体の間、パネルは63℃で保持され、紫外線のみの間、部分相対湿度が50%で保持された。
屈折率検出器及び蒸発光散乱検出器(Polymer Laboratories)によるPL220GPCシステムを35℃で使用して、Dalton単位の分子量及び多分散度を測定した。屈折率検出器からの値を選択した。カラムセット:3つのPSS 5μmのSDV、300×8mmと、1つのPSS 5μmのガードカラム。HPLCグレードのTHF(安定化していないもの、OmniSolv)を、流速1mL/分で、溶離液として使用した。サンプルの分子量及び多分散性を、ポリスチレン標準(Agilent EasiVials:High Green、Medium Red及びGreen、Low Yellow;較正範囲、400Dalton〜1,000,000Dalton)に対して計算した。
記載の試験方法に従って屋外用塗料について両方試験するために、計算量のCAPSTONE FS−61(350ppmのF)を、実施例と並行して使用した。
添加剤なしの屋外用塗料を、記載の試験方法に従って試験した。
Claims (15)
- (a)水分散コーティング、エポキシポリマーコーティング、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、又は不飽和ポリエステルコーティングから選択されるコーティングベースと、(b)複数のフルオロアルキルチオエーテル基を有するフッ素化エステル化合物と、を含む組成物であって、前記フッ素化エステル化合物が、式(I)、式II)、式(III)、又は式(IV):
前記フッ素化エステル化合物の数平均分子量は、≦30,000Daであり;
R1は、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C4のアルキル基であり;
tは、2〜4の整数であり;
nは、≧3の整数であり;
xは、独立して、1〜4の整数であり;
yは、独立して、1〜10の整数であり;
Yは、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C20のアルキレン基、カルボニル基、チオエーテル基、アリール基、シクロアルキル基、エーテル基、ヒドロキシル基、−NHC(O)−、ウレトジオン、アロファネート、イソシアヌレート、及びこれらの混合からなる群から選択される、二価、三価、又は四価である直鎖状又は分枝鎖状有機連結基であり;
Rfは、独立して、1つ以上の−CH2−、−CFH−、エーテル酸素−O−、又はこれらの組み合わせによって任意選択的に中断されている、炭素原子が2〜20個の、直鎖又は分枝鎖状ペルフルオロアルキル基である]から選択される、組成物。 - (a)と(b)との合計重量に基づいて、(a)約95〜99.98%の量の前記コーティングベースと、(b)約0.02〜5重量%の量の前記フッ素化エステル化合物と、を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記フッ素化エステル化合物が、式(I)から選択され、tは、2又は3である、請求項1に記載の組成物。
- nが、3〜15である、請求項1に記載の組成物。
- Yが、−(CH2)zC(R2)(OH)(CH2)z−、中断されていないC1〜C20の直鎖状又は分枝鎖状アルキレン、−C(O)−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−S−(CH2)r−S−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−O−(CH2)r−O−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−S−C(R2)(R3)−S−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−O−C(R2)(R3)−O−(CH2)z−C(O)−、−C(O)NH−A−NHC(O)−;
[式中、zは、1〜4の整数であり;rは、1〜20の整数であり、R2は、H、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C6のアルキル基、又はアリール基であり;R3は、H、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C6のアルキル基、又はアリール基であり、Aは、ポリイソシアネートからの残基である]からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。 - zが、1であり、R2は、Hである、請求項5に記載の組成物。
- zが、2であり、R2は、CH3であり、R3は、−CH2CH(CH3)2である、請求項5に記載の組成物。
- 前記フッ素化エステル化合物(b)が、水不溶性である、請求項1に記載の組成物。
- 前記コーティングベースが、水性アクリル系ラテックス塗料の形態の水分散コーティングである、請求項1に記載の組成物。
- 前記コーティングベースが、TiO2、粘土、アスベスト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化クロム、硫酸バリウム、酸化鉄、酸化スズ、硫酸カルシウム、タルク、マイカ、シリカ、ドロマイト、硫化亜鉛、酸化アンチモン、二酸化ジルコニウム、二酸化ケイ素、硫化カドミウム、セレン化カドミウム、クロム酸鉛、クロム酸亜鉛、チタン酸ニッケル、珪藻土、ガラス繊維、ガラス粉末、ガラス球、青色顔料、赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料、プロセス凝集結晶、褐色顔料、又は緑色顔料から選択される添加剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- 基材及び前記基材上の乾燥コーティングを含む、物品であって、前記乾燥コーティングが、(a)水分散コーティング、エポキシポリマーコーティング、アルキドコーティング、I型ウレタンコーティング、又は不飽和ポリエステルコーティングから選択されるコーティングベースと、(b)複数のフルオロアルキルチオエーテル基を有するフッ素化エステル化合物と、を含む組成物の乾燥から生じ、前記フッ素化エステル化合物が、式(I)、式II)、式(III)、又は式(IV):
前記フッ素化エステル化合物の数平均分子量は、≦30,000Daであり;
R1は、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C4のアルキル基であり;
tは、2〜4の整数であり;
nは、≧3の整数であり;
xは、独立して、1〜4の整数であり;
yは、独立して、1〜10の整数であり;
Yは、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C20のアルキレン基、カルボニル基、チオエーテル基、アリール基、シクロアルキル基、エーテル基、ヒドロキシル基、−NHC(O)−、ウレトジオン、アロファネート、イソシアヌレート、及びこれらの混合からなる群から選択される、二価、三価、又は四価である直鎖状又は分枝鎖状有機連結基であり;
Rfは、独立して、1つ以上の−CH2−、−CFH−、エーテル酸素−O−、又はこれらの組み合わせによって任意選択的に中断されている、炭素原子が2〜20個の、直鎖又は分枝鎖状ペルフルオロアルキル基である]から選択される、物品。 - Yが、−(CH2)zC(R2)(OH)(CH2)z−、中断されていないC1〜C20の直鎖状又は分枝鎖状アルキレン、−C(O)−C(O)−、−C(O)−(CH2)z−S−(CH2)r−S−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−O−(CH2)r−O−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−S−C(R2)(R3)−S−(CH2)z−C(O)−、
−C(O)−(CH2)z−O−C(R2)(R3)−O−(CH2)z−C(O)−、−C(O)NH−A−NHC(O)−;
[式中、zは、1〜4の整数であり;rは、1〜20の整数であり、R2は、H、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C6のアルキル基、又はアリール基であり;R3は、H、直鎖状又は分枝鎖状C1〜C6のアルキル基、又はアリール基であり、Aは、ポリイソシアネートからの残基である]からなる群から選択される、請求項10に記載の物品。 - 前記組成物が、(a)と(b)との合計重量に基づいて、(a)約95〜99.98%の量の前記コーティングベースと、(b)約0.02〜5重量%の量の前記フッ素化エステル化合物と、を含む、請求項11に記載の物品。
- 前記コーティングベースが、水性アクリル系ラテックス塗料の形態の水分散コーティングである、請求項11に記載の物品。
- 前記基材が、木、金属、壁板、石垣、コンクリート、繊維板、及び紙からなる群から選択される、請求項11に記載の物品。
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