JP2020521574A - 切替可能な湿潤−乾燥潤滑性コーティングを有するデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R1、R2、R3及びR4は互いに独立にH、F又はClであり、
R5及びR5’は独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はジメチルアミンであり、nは0〜4であり、
R6及びR6’は独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はジメチルアミンであり、mは0〜4であり、
コアは、第2級又は第3級アミン、エーテル、チオエーテル、カルボン酸エステル、アミド及びチオエステルからなる群から選ばれたリンカー基Bにより反応性基に結合している。
ここで、R1、R2、R3及びR4は互いに独立にH、F又はClであり、
R5及びR5’は独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はジメチルアミンであり、nは0〜4であり、
R6及びR6’は独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はジメチルアミンであり、mは0〜4であり、
コアは、第2級又は第3級アミン、エーテル、チオエーテル、カルボン酸エステル、アミド及びチオエステルからなる群から選ばれたリンカー基Bにより反応性基に結合している。
a.少なくとも1種のポリマーA、少なくとも1種の架橋剤及び少なくとも1種の溶媒を含むコーティング配合物を調製し、
b.デバイスの表面又はその任意の接着層にコーティングを適用し、
c.3次元ネットワークを形成し、同時に電磁線又は/及び熱によってネットワークをデバイスの表面又はその任意の接着層に結合されること、
により製造され、ここで、滑剤はコーティング配合物に、又は3次元ネットワークの形成後に添加される。
エタノール、酢酸エチル(又はPVPが溶解する他の溶媒)中の高分子量ポリビニルピロリドン(PVP K94、Aldrich 437190)の溶液を調製した。この溶液は、架橋剤としての種々の量のPEI−g−PFPA(10mg/ml)(例1)、滑剤含有溶液とエタノール、酢酸エチル(又はPVPと他の成分が溶解する任意の他の溶媒)と混合することができ、総濃度に応じて種々の粘度を有し、塗布されたコーティングの硬化後に種々の架橋密度と様々な量の閉じ込められた滑剤をもたらすコーティング配合物が得られる。
− ダイズ油(ダイズ)
− シリコーン油(Si 1000cst)
− シリコーン油(Si 10000cst)
− モーメンティブ(Si HS−N)からのシリコーンペースト(Si HS−N) − ポリ−アルファ−オレフィン(PAO)
− ヒマシ油(CO)。
ステンレス鋼、皮下注射針(G19、1−1/2’’)を酸素プラズマで清浄にし、エタノール溶液中の1mg/mlからのスプレーコーティングによってHVEプライマーでコーティングして接着層を形成した。実施例5A〜Fに記載のコーティング溶液を、プライマー層の上にスプレーコーティングにより塗布した。コーティングを、深紫外線(254nmで3〜4mW/cm2フラックス)に15分間曝すことにより硬化させた。
実施例6のコーティングされた針の摩擦特性を、マイクロトライボメトリー(BASALT MUST、Tetra)及び皮膚模倣ポリウレタン(PU)ホイル(厚さ0.4mmのDEKA PU)への浸透によって試験した。トライボメトリー試験では、針を3D印刷されたサンプルホルダーに取り付け、ルアーロックで固定した。ポリジメチルシロキサン(弾性率約2MPa)から作製された円柱状の対向表面を、摩擦係数(法線力に対する摩擦の勾配)を得るために、400〜1400mNの種々の垂直荷重でクロスシリンダー構成で針に対してスライドさせた。さらに、コーティングの耐摩耗性を得るために、摩擦力を記録しながら、PDMSピンを50サイクルにわたって1200mNの法線荷重で針上を前後にスライドさせた。実験は次の順序で実施した。
1.乾燥状態での摩擦係数の決定。
2.乾燥状態での耐摩耗性。
3.10〜20サイクルの乾燥状態での耐摩耗性。その後、サンプルホルダーにリン酸緩衝生理食塩水を加えて、乾燥状態から湿潤状態に移行する際の摩擦の推移を記録した。
4.湿潤状態での摩擦係数の決定。
滑剤の含有量としてヒマシ油の量を増やした溶液1〜6(表2を参照)を調製した。
カミソリ刃のケーシングを2分間プラズマ清浄し、表3に概説した3つのコーティング方法のいずれかに従ってコーティングした。プライマー溶液I:エタノール中の0.1mg/ml PEI−g−PFPA、及びII:エタノール中の5mg/ml PEI−g−PFPA。プライマー溶液IIでコーティングした後、プライマーを254nmの3.7mW/cm2のUVフラックスで4分間硬化させた。トップコートを、スプレーコーティングにより塗布した。乾燥後、コーティングを、254nmの3.7mW/cm2のUVフラックスで5分間硬化させた。
コーティング実験に、コーティングされていないステンレススチール製のペンニードル(クリックファイン(clickfine)31G×5/16’’、0.25×8mm)を使用した。ニードルを、次の手順に従ってコーティングした。
1.2分間の酸素プラズマ。
2.PEI−g−PFPA(エタノール中0.1mg/ml)溶液に10秒間浸漬して、接着促進層を形成。
3.表4に記載のコーティング配合物中への10秒間の浸漬。
4.空気中で乾燥。
5.PVPコーティングの場合、UV−Cを2分間当てる。
差し込み力は、Zwick Z2.5力ゲージで力を測定しながら、0.40mmPU試験ホイルへのニードルの差し込みによって測定した。様々なコーティングされたニードルの結果を表5に掲げ、標準のシリコーン処理クリックファイン対照と比較する。マトリックスが滑剤ヒマシ油と組み合わされたコーティング(5)についてのみ、シリコーン処理された対照ニードルのように低い値は乾燥摩擦で得られる。PVPのみ又はPHEMAのみ、及び架橋剤のみ又はヒマシ油のみが、より高い摩擦値をもたらす。ヒマシ油ベースのコーティングを含むPVPは、ガンマ線滅菌に耐性がある。
滑り性(湿潤及び乾燥の両方)及び乾燥外観(油状でない)に関してコーティング特性を最適化するために、表6に示すようにいくつかのコーティング配合物を調製した。ポリエステルカバースリップ(Thermanox)を2分間プラズマ清浄し、表6に示すコーティング配合物でスプレーコーティングした。コーティングを、254nmで3〜4mW/cm2のUVフラックスによりUV下で2分間硬化させた。コーティングの外観は、アルミ箔片をサンプル上に置き、アルミ箔片を最初に約26MPaの圧力で押し下げ、次にディスク表面から取り除くことにより試験した。油性(oiliness)は、コーティングから箔に移行した油の量をランク付けすることにより、定性的に判断した。コーティングは、ヒマシ油とPVPの比が0.6を超えると油性になり始めた。
CoFに対するコーティングの厚さの影響を評価するために、マトリックス:架橋剤:滑剤の比率が同じで、絶対濃度が異なる一連の溶液を調製した。表7参照。コーティング番号2の厚さは約500nmで、コーティング番号3の厚さは1500nmであった。CoFは、400〜1200mNでPDMSピン(R=2.5mm)に対して乾式で評価した。図5を参照。少なくとも500nmまでのコーティング厚への影響は検出できなかった。
エタノール中の高分子量ポリビニルピロリドン(PVP K94、Aldrich 437190)の濃度200mg/mlの溶液を調製した。この溶液を種々の量のPEI−g−PFPA(10mg/ml)、PEI−g−サリチレート(10mg/ml)及びエタノールと混合して、コーティング配合物を得た。これらのコーティング配合物は、総濃度に応じて異なる粘度を有し、適用されたコーティングの硬化後に異なる架橋密度と蛍光特性をもたらした。表8に、この方法で準備された溶液のいくつかの例を示す。
過酷な接触条件(150MPaの接触圧力)における粘度調整剤としての液体中に低分子量PEGを有するコーティングのトライボロジー性能
シリコンウェーハ(2×1cm)を超音波処理(2×10分間、トルエン、2×10分間 IPA)し、すすぎ、窒素流で乾燥させた。その後、サンプルに表8の溶液2をスプレーコーティングした。80nm及び200nmの乾燥膜厚は、異なる量のコーティング配合物を塗布することにより生じさせた。
コーティングに閉じ込められた水とPEG(400g/mol)の比率は0〜100%の間で変化し、0は純水で、100%は純PEGである(図6)。
サンプルを酸素プラズマで8分間処理し、エタノール中の濃度0.5mg/mlのPEI−g−PFPAの溶液に3分間浸漬した。サンプルを遠心分離機で回転させて乾燥させ、さらにコーティングするまで暗所で保管した。
任意の接着層を備えた又は備えていないデバイスを、表8の溶液14を充填及び排出することによってコーティングすると、空気乾燥したデバイス内部にコーティング配合物の薄膜が残った。あるいは、コーティングは、ジェッティング、噴霧、浸漬コーティング、印刷又は塗装によって適用することができる。
デバイスを強度6mW/cm2のUV−Cチャンバに2〜12分間入れた。必要に応じて、材料が安定な場合、サンプルを、120℃を超える温度で1時間、又は160℃で5分間熱硬化させることができる。
必要に応じて、コーティングの非結合部分を除去するためにサンプルを水に浸漬することによって洗浄することができる。UV照射時間を長くすると、すすぎ後の未結合ポリマーの損失が減少する。また、眼内レンズの差し込み中に生成される粒子が減少する。
インプラントレンズを、滑剤(ヒアルロン酸ナトリウム)を含む水滴とともにデバイスのチャネルに配置し、次に、差し込み力(injection force)を記録しながらデバイスを介して差し込んだ。表8のコーティング配合物14を使用すると、コーティングされなかったデバイスと比較して必要な最大力の大幅な減少が測定された。CoFは照射時間が長くなるとわずかに増加する(10分間対3分間)。PEI−g−PFPAがない場合(表8の溶液18)、コーティングは表面に付着せず、差し込み力はコーティングされなかったサンプルと同じである。コーティングの厚さを薄くすると、潤滑性が低下する(表8の溶液23対溶液14)。
シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを超純水ですすぎ、レンズと同じ内径の丸いサンプルホルダーに取り付けた。レンズをN2ガス流で乾燥させた。PEI−g−PFPAの接着プライマーを、エタノール中0.1mg/mlの希釈液からレンズ表面全体にスプレーした。エタノール中の表8の溶液9に記載されている10mg/mlのPVP及び1mg/mlの架橋剤を有するコーティング配合物をレンズ表面全体にスプレーコーティングにより塗布した。乾燥後、コーティングを254nmで3〜4mW/cm2のUVフラックスで2分間硬化させた。レンズを4℃でリン酸緩衝生理食塩水に一晩浸した。コーティングされたレンズとコーティングされなかったレンズの摩擦試験は、Sterner, O.; Aeschlimann, R.; Zurcher, S.; Lorenz, K. O.; Kakkassery, J.; Spencer, N. D.; Tosatti, S. G. P. Friction Measurements on Contact Lenses in a Physiologically Relevant Environment: Effect of Testing Conditions on FrictionFriction Measurements on Contact Lenses. Investigative Ophthalmology & Visual Science 2016, 57 (13), 5383-5392に記載されている模擬涙溶液を使用して行った。この溶液は、自然の涙のように異なる脂質とムチンを含み、粘度調整剤と滑剤として機能する。
Claims (15)
- 湿潤及び/又は乾燥状態で使用するために、デバイスの表面の直ぐ上にある又は前記デバイスの表面上に配置された任意の接着層上にある潤滑性コーティングを備えたデバイスであって、前記潤滑性コーティングが、
i.ポリビニルピロリドン(PVP)、直鎖又は分岐ポリエチレングリコール(PEG)、デキストラン、ポリアルキルオキサゾリン(PAOXA)、ポリ(2−メチル−2−オキサゾリン)(PMOXA)、ポリ(エチル−オキサゾリン)(PEOXA)、ヒアルロン酸、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリ(2−ヒドロキシエチルメタクリレート)(pHEMA)、ポリ(1−ビニルピロリドン−co−スチレン)、ポリ(1−ビニルピロリドン)−graft−(1−トリアコンテン)、ポリ(1−ビニルピロリドン−co−酢酸ビニル)、ポリ(エチレン−co−ビニルアルコール)、ポリ(エチレン−co−ビニルピロリドン)、ポリ(マレイン酸)、ポリ(エチレン−co−マレイン酸)、ポリアクリル酸、ポリ(アクリルアミド)、ポリ[N−(2−ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド](PHPMA)、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM)、ポリ[(オルガノ)ホスファゼン]、キトサン及びその誘導体、キサンタンガム、デンプン、ペクチン、アルギン、アガロース、セルロース及びその誘導体、例えばセルロースエステル、セルロースエーテル、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC)及びヒドロキシエチルセルロース(HEC)など、又はそれらの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のポリマーA;
ii.コア及び少なくとも2つの反応性基を含む少なくとも1種の架橋剤、ここで、前記コアは、ポリアリルアミン(PAAm)、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリリジン(PLL)、ポリアクリル酸(PAA)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリアスパラギン酸、デキストラン、キチン、キトサン、アガロース、アルブミン、特にウシ血清アルブミン(BSA)、フィブロネクチン、フィブリノゲン、ケラチン、コラーゲン、リゾチーム、及び20個未満の炭素原子を有する多価分子からなる群から選ばれ、
前記反応性基はそれぞれ、
ここで、R1、R2、R3及びR4は互いに独立にH、F又はClであり、
R5及びR5’は独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はジメチルアミンであり、nは0〜4であり、
R6及びR6’は独立にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル又はジメチルアミンであり、mは0から4であり、
前記コアは第2級又は第3級アミン、エーテル、チオエーテル、カルボン酸エステル、アミド及びチオエステルからなる群から選ばれたリンカー基Bにより反応性基に結合している;
iii.少なくとも1種の滑剤;
を含み、
前記架橋剤の前記少なくとも2つの反応性基の一部分が前記ポリマーAに共有結合して、滑剤が組み込まれた3次元ネットワークを形成しており、
同時に、前記架橋剤の前記反応性基の別の部分が前記デバイスの表面、又は前記デバイスの表面上の任意の接着層に共有結合した、デバイス。 - 前記少なくとも1種の架橋剤の前記コアが、ポリアリルアミン(PAAm)、ポリビニルピロリドン(PVP)又はポリエチレンイミン(PEI)である、請求項1に記載のデバイス。
- 前記少なくとも1種の架橋剤の前記コアが、20個未満の炭素原子を有する多価分子である、請求項1に記載のデバイス。
- 前記滑剤が、食用油、植物由来の脂肪、動物由来の脂肪、脂質及びヒアルロネート又はそれらの混合物、好ましくはヒマシ油、水添ヒマシ油、又はダイズ油からなる群から選ばれる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記滑剤が、好ましくはポリ−アルファ−オレフィン(PAO)、シリコーンオイル、シリコーンペースト及びポリエチレングリコールからなる群から選ばれる合成油である、請求項1〜3に記載のデバイス。
- 前記デバイスは、医療機器、好ましくは注射針、カニューレ、シリンジピストン、膜、カテーテル、ブレード、外科用器具、使い捨てカミソリ刃、挿入デバイス、ガイドワイヤ、ステント、ステントグラフト、コンタクトレンズ、眼内レンズ(IOL)導入デバイス、人工内耳、吻合コネクタ、合成パッチ、電極、センサー、血管形成バルーン、創傷ドレーン、シャント、チューブ、注入スリーブ、尿道インサート、ペレット、インプラント、血液酸素供給器、ポンプ、血管移植片、血管アクセスポート、心臓弁、弁形成リング、縫合糸、外科用クリップ、外科用ステープル、ペースメーカー、埋め込み型除細動器、神経刺激デバイス、整形外科用デバイス、脳脊髄液シャント、埋め込み型薬物ポンプ、脊椎ケージ、人工椎間板、髄核交換用デバイス、耳管、眼内レンズ、及び低侵襲手術で使用されるチューブである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記コーティングが、少なくとも2種の異なる架橋剤を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記接着層が、架橋剤を含むか、又は架橋剤からなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記架橋剤が、ポリエチレンイミングラフト化ペルフルオロフェニルアジド(PEI−g−PFPA)、トリス(2−PFPA−アミノエチル)アミン及び2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン−PFPA)からなる群から選ばれる、請求項1〜8のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記3次元ネットワークが、さらに、蛍光マーカー、好ましくはポリエチレンイミングラフト化サリチル酸を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のデバイス。
- 前記コーティングがUVラジカル開始剤を含まない、請求項1〜10のいずれか一項に記載のデバイス。
- a.前記少なくとも1種のポリマーA、前記少なくとも1種の架橋剤及び少なくとも1種の溶媒を含むコーティング配合物を調製し、
b.デバイスの表面又はその任意の接着層に前記コーティングを適用し、
c.3次元ネットワークを形成し、同時に電磁線又は/及び熱によって前記ネットワークをデバイスの表面又はその任意の接着層に結合させること、
によって、請求項1〜11のいずれか一項に記載のデバイスを製造する方法であって、
前記滑剤は前記コーティング配合物に添加されるか、又は3次元ネットワークの形成後に添加される、方法。 - 前記コーティング配合物が前記滑剤を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記コーティングが、ジェッティング、噴霧、浸漬コーティング、印刷、塗装、又は充填及び排出によって適用される、請求項12又は13に記載の方法。
- 乾燥状態及び/又は湿潤状態での請求項1〜11のいずれかに記載のデバイスの使用。
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