JP2020517753A - 紫外線吸収剤に共有結合したコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、
R1が、C1−C18直鎖アルキル、C3−C18分岐鎖アルキル、または5〜12員のシクロアルキルであり、C1−C18直鎖アルキル、C3−C18分岐鎖アルキル、及び5〜12員のシクロアルキルの各々が、−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、−NCO−、または−OC(O)R5のうちの1つ以上で置換されるか、あるいは該アルキルまたは該シクロアルキルが、1〜4個のエポキシ、−O−、−NR5−、−CONR5−、−COO−、−OCO−、−CO−、−C(R5)=C(R5)COO−、−OCOC(R5)=C(R5)−、−C(R5)=C(R5)−、フェニレン、または、Gが、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、もしくは−C(CH3)2−である、フェニレン−G−フェニレン、またはそれらの組み合わせによって中断されるか、あるいは該アルキルまたは該シクロアルキルの両方が、上述の基の組み合わせによって中断され、
各R5が、独立して、H、C1−C24直鎖または分岐鎖アルキル、C2−C24アルケニル、C6−C10アリール、または5〜12員のシクロアルキルであり、
各R3が、独立して、H、シアノ、ハロ、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、5〜12員のシクロアルキル、−C(O)R15、−C(O)(O)R15、または−C(O)NR15R15であり、
各R15が、独立して、HまたはC1−C8アルキルであり、
かつ
式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、R1によってコーティング樹脂に共有結合し、この共有結合は、コーティング樹脂と、R1の1つ以上の−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、または−OC(O)R5との間にある。
式中、
R1が、C1−C18直鎖アルキル、C3−C18分岐鎖アルキル、または5〜12員のシクロアルキルであり、C1−C18直鎖アルキル、C3−C18分岐鎖アルキル、及び5〜12員のシクロアルキルの各々が、−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、−NCO−、または−OC(O)R5のうちの1つ以上で置換されるか、あるいは該アルキルまたは該シクロアルキルが、1〜4個のエポキシ、−O−、−NR5−、−CONR5−、−COO−、−OCO−、−CO−、−C(R5)=C(R5)COO−、−OCOC(R5)=C(R5)−、−C(R5)=C(R5)−、フェニレン、または、Gが、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、もしくは−C(CH3)2−である、フェニレン−G−フェニレン、またはそれらの組み合わせによって中断されるか、あるいは該アルキルまたは該シクロアルキルの両方が、上述の基の組み合わせによって中断され、
各R5が、独立して、H、C1−C24直鎖または分岐鎖アルキル、C2−C24アルケニル、C6−C10アリール、または5〜12員のシクロアルキルであり、
各R3が、独立して、H、シアノ、ハロ、CC1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、5〜12員のシクロアルキル、−C(O)R15、−C(O)(O)15、または−C(O)NR15R15であり、
各R15が、独立して、HまたはC1−C8アルキルであり、
かつ
式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、R1によってコーティング樹脂に共有結合し、この共有結合は、コーティング樹脂と、R1の1つ以上の−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、または−OC(O)R5との間にある。
式中、G1、G2、G3、G4、及びG5は、各々独立して、C1−C8アルキルであるか、またはG1及びG2もしくはG3及びG4は、一緒になって、ペンタメチレンである。
1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン;
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1,2,2,6,6−ペンチメチル−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−アシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸塩;
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ−s−トリアジン);
ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジピン酸塩;
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン;
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン;
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジピン酸塩;
2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン;
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロン酸塩;
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)コハク酸塩;
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン;
2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン;
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート;
トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート;
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボン酸塩;
テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボン酸塩;
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン);
3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;
8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;
3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;
N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン;
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N′−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、CAS番号191680−81−6;
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の凝縮物、CAS番号65447−77−0;
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物、CAS番号71878−19−8及びCAS番号70624−18−9;
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキシメチレンジアミン及び4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物;
N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物、CAS番号82451−48−7;
N,N′−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物、CAS番号193098−40−7;
2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス(3−アミノ−プロピルアミノ)エタンの凝縮物、CAS番号106990−43−6;
2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの凝縮物;
7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物、CAS番号202483−55−4;
ポリ[メチル,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン、CAS番号164648−93−5;
マレイン酸無水物−C18−C22−アルファ−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、CAS番号152261−33−1;
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4′−ヘキサ−メチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物;
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4´−ヘキサ−メチレンビス(アミノ−1,2,2,6,6−ペンタアメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(1,2,2,6,6−ペンタアメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物、CAS番号192268−64−7;
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4´−ヘキサ−メチレンビス(アミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチル−アミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物;
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4´−ヘキサ−メチレン−ビス(アミノ−1−アクリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物;
1,2−ビス(3−アミノ−プロピルアミノ)エタンを塩化シアヌルと反応させることによって得られた生成物を、(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ブチルアミンと反応させることによって得られる生成物、CAS番号136504−96−6;
1,6−ヘキサンジアミン,N1,N6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンとのポリマー、3−ブロモ−1−プロペン、N−ブチル−1−ブタンアミン、及びN−ブチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジンアミンとの反応生成物、酸化し水素化したもの、CAS番号247243−62−5;あるいは
任意の2つ以上のその混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
n−オクタデシル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩;
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩;
ジ−n−オクタデシル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸塩;
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート;
チオジエチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩);
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン;
3,6−ジオキサオクタメチレン ビス(3−メチル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩;
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール;
2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール);
1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート;
1,1,3,−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン;
1,3,5−トリス[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート;
3,5−ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール;
ヘキサメチレン ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩);
1−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチルチオ)−s−トリアジン;
N,N´−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩);
カルシウム ビス(エチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸);
エチレン ビス[3,3−ジ(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)酪酸);
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸オクチル;
ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸)ヒドラジド;
N,N−ジ−(C12−C24アルキル)−N−メチル−アミンオキシド、及び
ジ(水素化獣脂)アミンから直接酸化によって調製されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンが挙げられるが、これらに限定されない。
式中、
R1は、C1−C18直鎖、C3−C18分岐鎖アルキル、または5〜12員シクロアルキルであり、C1−C18直鎖アルキル、C3−C18分岐鎖アルキル、及び5〜12員シクロアルキルの各々は、−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、−NCO−、もしくは−OC(O)R5のうちの1つ以上で置換されるか、あるいは該アルキルもしくは該シクロアルキルが、1〜4個のエポキシ、−O−、−NR5−、−CONR5−、−COO−、−OCO−、−CO−、−C(R5)=C(R5)COO−、−OCOC(R5)=C(R5)−、−C(R5)=C(R5)−、フェニレン、または、Gが、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、もしくは−C(CH3)2−である、フェニレン−G−フェニレン、またはそれらの組み合わせによって中断されるか、あるいは該アルキルまたは該シクロアルキルの両方が、上述の基の組み合わせによって中断され、各R5は、独立して、H、C1−C24直鎖または分岐鎖アルキル、C2−C24アルケニル、C6−C10アリール、または5〜12員シクロアルキルであり、各R3は、独立して、H、シアノ、ハロ、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、5〜12員シクロアルキル、−C(O)R15、−C(O)(O)R15、または−C(O)NR15R15であり、各R15は、独立して、HまたはC1−C8アルキルであり、式(I)のトリアジン紫外線吸収剤は、R1を通してコーティング樹脂に共有結合し、この共有結合は、コーティング樹脂と、R1の1つ以上の−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、または−OC(O)R5との間にある。
Basonat HI 100は、無溶媒の脂肪族ポリイソシアネートであり、NCO当量は、191g/molであり、BASF製である。
[(ΔL)2+(Δa)2+(Δb)2]1/2=ΔE。
上記のサイクルの6000時間の加速風化後、色変化(ΔE)に関して以下の結果を得た。
Claims (37)
- コーティング組成物であって、
コーティング樹脂と、
式(I)のトリアジン紫外線吸収剤と、
ヒンダードアミン光安定剤と、を含み、
式(I)が、構造
R1が、C1−C18直鎖アルキル、C3−C18分岐鎖アルキル、または5〜12員のシクロアルキルであり、前記C1−C18直鎖アルキル、前記C3−C18分岐鎖アルキル、及び前記5〜12員のシクロアルキルの各々が、−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、−NCO−、または−OC(O)R5のうちの1つ以上で置換されるか、あるいは前記アルキルまたは前記シクロアルキルが、1〜4個のエポキシ、−O−、−NR5−、−CONR5−、−COO−、−OCO−、−CO−、−C(R5)=C(R5)COO−、−OCOC(R5)=C(R5)−、−C(R5)=C(R5)−、フェニレン、または、Gが、−O−、−S−、−SO2−、−CH2−、もしくは−C(CH3)2−である、フェニレン−G−フェニレン、またはそれらの組み合わせによって中断されるか、あるいは前記アルキルまたは前記シクロアルキルの両方が、上述の基の組み合わせによって置換及び中断され、
各R5が、独立して、H、C1−C24直鎖または分岐鎖アルキル、C2−C24アルケニル、C6−C10アリール、または5〜12員のシクロアルキルであり、
各R3が、独立して、H、シアノ、ハロ、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、5〜12員のシクロアルキル、−C(O)R15、−C(O)(O)R15、または−C(O)NR15R15であり、
各R15が、独立して、HまたはC1−C8アルキルであり、
前記トリアジン紫外線吸収剤が、R1によって前記コーティング樹脂に共有結合し、前記共有結合が、前記コーティング樹脂と、前記R1の1つ以上の−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、または−OC(O)R5との間にある、コーティング組成物。 - R1が置換されている、請求項1に記載のコーティング組成物。
- R1が、置換されたC1−C18アルキルまたはC3−C18分岐鎖アルキルである、請求項2に記載のコーティング組成物。
- R1が、置換されたC1−C5アルキルである、請求項3に記載のコーティング組成物。
- R1が、−OH、−NR5R5、または−OC(O)R5のうちの1つ以上で置換される、請求項3に記載のコーティング組成物。
- R5がC9分岐鎖アルキルである、請求項5に記載のコーティング組成物。
- 各R3がHである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング樹脂が、前記式(I)のR1基に共有結合し、前記共有結合が、−OC(O)NH−、−OC(O)−、−NHC(O)NH−、−NHC(O)−、−OC(O)NR5−、−NR5C(O)NH−、−NR5C(O)−、及び−NR5CONR5−からなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング樹脂が、熱硬化性アクリルメラミン樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシカルボキシ樹脂、シラン修飾アクリルメラミン、メラミンで架橋されたカルバメートペンダント基を有するアクリル樹脂、及びカルバメート基を含むメラミンで架橋されたアクリルポリオール樹脂からなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記ヒンダードアミン光安定化剤が、
1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オクタデシルアミノピペリジン;
ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−アセトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1,2,2,6,6−ペンチメチル−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−アシル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸塩;
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ−s−トリアジン);
ビス(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジピン酸塩;
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジン;
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン;
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバシン酸塩;
ビス(1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アジピン酸塩;
2,4−ビス{N−[1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル]−N−ブチルアミノ}−6−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−s−トリアジン;
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロン酸塩;
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)コハク酸塩;
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン;
2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン;
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート;
トリス(2−ヒドロキシ−3−(アミノ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)ニトリロトリアセテート;
テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボン酸塩;
テトラキス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボン酸塩;
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン);
3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;
8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;
3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン;
N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン;
2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N′−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物(CAS番号191680−81−6);
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン及びコハク酸の凝縮物(CAS番号65447−77−0);
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物(CAS番号71878−19−8及びCAS番号70624−18−9);
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキシメチレンジアミン及び4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物;
N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物(CAS番号82451−48−7);
N,N′−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン及び4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状または環状凝縮物(CAS番号193098−40−7);
2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス(3−アミノ−プロピルアミノ)エタンの凝縮物(CAS番号106990−43−6);
2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン及び1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの凝縮物;
7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4,5]デカン及びエピクロロヒドリンの反応生成物(CAS番号202483−55−4);
ポリ[メチル,(3−オキシ−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロピル)]シロキサン(CAS番号164648−93−5);
マレイン酸無水物−C18−C22−α−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物(CAS番号152261−33−1);
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4′−ヘキサ−メチレン−ビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物;
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4´−ヘキサ−メチレンビス(アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジン)の凝縮生成物であるオリゴマー化合物(CAS番号192268−64−7);
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4´−ヘキサ−メチレンビス(アミノ−1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(1−プロポキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物;
2−クロロ−4,6−ビス(ジブチルアミノ)−s−トリアジンで末端キャッピングされた、4,4´−ヘキサ−メチレンビス(アミノ−1−アクリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)及び2,4−ジクロロ−6−[(1−アシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−トリアジンの凝縮生成物であるオリゴマー化合物;
1,2−ビス(3−アミノ−プロピルアミノ)エタンを塩化シアヌルと反応させることによって得られた生成物を、(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ブチルアミンと反応させることによって得られる生成物(CAS番号136504−96−6);
1,6−ヘキサンジアミン,N1,N6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンを含むポリマー、3−ブロモ−1−プロペン、N−ブチル−1−ブタンアミン、及びN−ブチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジンアミンとの反応生成物であって、酸化し水素化したもの(CAS番号247243−62−5);ならびに
それらの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング組成物。 - ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、ベンゾフェノン、安息香酸のエステル、アクリル酸塩、マロン酸塩、オキサミド、及びそれらの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、別の紫外線吸収剤を更に含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- ヒドロキシフェニル−s−トリアジンを更に含む、請求項1に記載のコーティング組成物。
- n−オクタデシル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩;
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩;
ジ−n−オクタデシル 3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸塩;
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート;
チオジエチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩);
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン;
3,6−ジオキサオクタメチレン ビス(3−メチル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩;
2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール;
2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール);
1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート;
1,1,3,−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン;
1,3,5−トリス[2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート;
3,5−ジ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール;
ヘキサメチレン ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩);
1−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチルチオ)−s−トリアジン;
N,N´−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロ桂皮酸塩);
カルシウム ビス(エチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸塩);
エチレン ビス[3,3−ジ(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)酪酸塩);
オクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプト酢酸塩;
ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド;
N,N−ジ−(C12−C24アルキル)−N−メチル−アミンオキシド;及び
ジ(水素化獣脂)アミンから直接酸化によって調製されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン、からなる群から選択される、フェノール酸化防止剤を更に含む、請求項1に記載のコーティング組成物。 - 前記式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、全固形物に基づいて約0.1重量%〜約25重量%で存在する、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、全固形物に基づいて約0.1重量%〜約15重量%で存在する、請求項14に記載のコーティング組成物。
- 前記式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、全固形物に基づいて約0.25重量%〜約10重量%で存在する、請求項14に記載のコーティング組成物。
- 前記式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、全固形物に基づいて約0.5重量%〜約5重量%で存在する、請求項14に記載のコーティング組成物。
- コーティング組成物を基材上で紫外線放射に向けて安定させる方法であって、請求項1に記載のコーティング組成物を前記基材に適用することを含む、方法。
- 耐久性強化剤であって、
a)紫外線吸収剤(UVA)、及び反応官能性を有するそれらの混合物と、b)a)の反応官能性と反応する反応官能性を有する、非アクリルモノマー、オリゴマー、またはポリマー成分と、の反応生成物を含み、
a)またはb)のいずれかが、少なくとも1つのカルバメート官能基、またはカルバメート基に変換可能な基、またはカルバメート官能基と架橋する基を含み、かつ、最終生成物が、1つ超のカルバメート官能基、カルバメート基に変換可能な基、またはカルバメート官能基と架橋する基を含む、ポリマーと共有結合したUVAであり;
前記UVAが、式(I)のトリアジンUV吸収剤であり、
各R5が、独立して、H、C1−C24直鎖または分岐鎖アルキル、C2−C24アルケニル、C6−C10アリール、または5〜12員のシクロアルキルであり、
各R3が、独立して、H、シアノ、ハロ、C1−C10アルキル、C1−C10アルコキシ、5〜12員のシクロアルキル、−C(O)R15、−C(O)(O)R15、または−C(O)NR15R15であり、
各R15が、独立して、HまたはC1−C8アルキルであり、
前記式(I)のトリアジン紫外線吸収剤が、R1によって前記コーティング樹脂に共有結合し、前記共有結合が、前記コーティング樹脂と、前記R1の1つ以上の−OR5、−NR5R5、−C(O)N(R5)2、−C(O)、−C(O)O、−C(O)R5、−C(O)OR5、−OC(O)、または−OC(O)R5との間にある、耐久性強化剤。 - 前記非アクリルポリマー成分が、残存している−NCO−反応官能性を有するカルバメートと、ポリオールと、ヒドロキシル、アミン、イソシアネート、及びエポキシからなる群から選択される反応官能性を有するUVAと、の反応生成物を含む、請求項20に記載の耐久性強化剤。
- 前記非アクリルモノマー、オリゴマー、またはポリマー成分が、カルバメート官能性を有するポリウレタンと、ヒドロキシル、アミン、イソシアネート、及びエポキシからなる群から選択される少なくとも1つの反応官能性を有するUVAと、の反応生成物を含む、請求項20に記載の耐久性強化剤。
- 前記非アクリルポリマー成分が、カルバメート官能性を有するオリゴマーまたはポリマーエステルの反応生成物を含み、前記UVAが、エステル、エーテル、ヒドロキシ、酸、及びエポキシからなる群から選択される反応官能性を含む、請求項21に記載の耐久性強化剤。
- 前記非アクリルポリマー成分が、エーテル、エステル、アルキド、エポキシ、ウレタン、尿素、アミド、シラン、イソシアネート、アミノプラストオリゴマー及びポリマー組成物、ならびにそれらの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項20に記載の耐久性強化剤。
- ヒンダードアミン光安定剤を更に含む、請求項20に記載の耐久性強化剤。
- 硬化性コーティング組成物であって、
請求項20に記載の耐久性強化剤と、
架橋性官能基を含み、かつ、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(1,6−ジイソシアナトヘキサン)、オクタメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、テトラデカメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネート、テトラメチルヘキサンジイソシアネート、1,4−、1,3−、または1,2−ジイソシアナトシクロヘキサン、4,4´−または2,4´−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート)、1,3−もしくは1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンまたは2,4−もしくは2,6−ジイソシアナト−1−メチルシクロヘキサン、トリレン2,4−または2,6−ジイソシアネート、m−またはp−キシリレンジイソシアネート、2,4´−または4,4´−ジイソシアナト−ジフェニルメタン、フェニレン1,3−または1,4−ジイソシアネート、1−クロロフェニレン2,4−ジイソシアネート、ナフチレン1,5−ジイソシアネート、ジフェニレン4,4´−ジイソシアネート、4,4´−ジイソシアナト−3,3´−ジメチルビフェニル、3−メチルジフェニルメタン4,4´−ジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,4−ジイソシアナトベンゼンまたはジフェニルエーテル4,4´−ジイソシアネート、1,4−ジイソシアナトブタン、1,5−ジイソシアナトペンタン、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1,11−ジイソシアナトウンデカン、1,12−ジイソシアナトドデカン、2,2,4−及び2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(IPDI、イソホロンジイソシアネート)、1,3−ジイソシアナトシクロブタン、1,3−及び1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、4,4′−ビス−(イソシアナトシクロヘキシル)−メタン(HMDI)、1,2−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロブタン、1,3−及び1,4−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、ヘキサヒドロ−2,4−及び/または−2,6−ジイソシアナトトルエン、ビス−イソシアナトメチルノルボルナン(異性体混合物)、2,5−及び2,6−ビス−(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1−イソシアナト−4(3)−イソシアナトメチル−1−メチルシクロヘキサン、p−キシリレンジイソシアネート、2,3−ビス−(8−イソシアナトオクチル)−4−オクチル−5−ヘキシルシクロヘキサン、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、第2のオリゴマーまたはポリマー樹脂と、
(a)前記耐久性強化剤及び前記更なるオリゴマーまたはポリマー上で前記架橋性官能基と反応性である反応官能性を有する架橋剤と、を含む、硬化性コーティング組成物。 - 成分a)が、カルバメート及びカルバメートに変換可能な基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基が付属したポリマーを含み、前記ポリマーの分子量が2000超である、請求項26に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記架橋剤が、完全にまたは部分的にアルキル化されるモノマー及びポリマーメラミンホルムアルデヒド樹脂、ブロックされたポリイソシアネート、ブロックされていないポリイソシアネート、ブロックされたまたはブロックされていないポリイソシアネートのイソシアヌレート三量体、尿素、アルコキシ尿素、ポリ酸無水物、ポリエポキシ、ならびにポリシロキサン樹脂からなる群から選択される、請求項26に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記モノマーまたはオリゴマーが、カルバメート基、及びカルバメートに変換可能な基からなる群から選択される1つ超の付属する官能基を有し、148〜2000の分子量を有する、請求項26に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記組成物が、
a)架橋反応を受けることができる反応官能性を有する非アクリルモノマー、オリゴマー、及びポリマーであって、前記反応官能性が、第1級カルバメート基及び第1級カルバメート基に変換可能な官能基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含み、前記オリゴマーが2000以下の平均分子量を有し、前記ポリマーが2000超の分子量を有する、非アクリルモノマー、オリゴマー、及びポリマー、ならびに前記ポリマー及び前記オリゴマーの混合物と、
b)前記成分(a)上のカルバメート官能性と反応性である1つ超の官能基を有する架橋剤と、を含み、
前記成分a)が、前記成分(a)上に少なくとも1つの式(I)の紫外線吸収化合物を更に含み、前記硬化したコーティング組成物から形成される架橋されたフィルムが、変色への耐性及び光沢性保持を示す、請求項26に記載の硬化性コーティング組成物。 - 前記架橋剤が、完全にまたは部分的にアルキル化されるモノマー及びポリマーメラミンホルムアルデヒド樹脂、ブロックされたポリイソシアネート、ブロックされていないポリイソシアネート、ブロックされたまたはブロックされていないポリイソシアネートのイソシアヌレート三量体、尿素樹脂、アルコキシ尿素、ポリエポキシ、酸無水物、ならびにポリシロキサンからなる群から選択される、請求項26に記載の硬化性コーティング組成物。
- 前記架橋を受けることができる反応官能性が、カルバメート、ヒドロキシル、アミン、酸、及びエポキシ官能性、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項30に記載の硬化性コーティング組成物。
- 硬化性コーティング組成物であって、
A)架橋性官能基を含むオリゴマーまたはポリマー樹脂であって、前記オリゴマーまたはポリマー樹脂が、ポリエステル、ポリエーテル、ポリオール、エポキシ、ウレタン尿素、アクリル、ポリアミド、それらのオリゴマー、それらのポリマー、及びそれらの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、オリゴマーまたはポリマー樹脂と、
B)a)少なくとも1つの第1級カルバメート反応官能性を含む、請求項20に記載の耐久性強化剤と、b)ブロックされた及びブロックされていないポリイソシアネート、前記ポリイソシアネートのイソシアヌレート三量体、尿素樹脂、アルコキシ尿素、ポリ酸無水物、ポリエポキシならびにポリシロキサンからなる群から選択される架橋化合物との反応生成物を含む、架橋剤と、を含む、硬化性コーティング組成物。 - 前記架橋化合物が、完全にまたは部分的にアルキル化されるモノマー及びポリマーメラミンホルムアルデヒド樹脂からなる群から選択される、請求項34に記載のコーティング組成物。
- 前記架橋化合物が、ポリイソシアネートまたはそのイソシアヌレート三量体を含み、前記ポリイソシアネートまたはそのイソシアヌレート三量体と反応性であり、アミン、第1級カルバメート、及びヒドロキシル官能性からなる群から選択される、請求項34に記載のコーティング組成物。
- A)架橋性官能基を含む非アクリルオリゴマーまたはポリマー樹脂であって、前記オリゴマーまたはポリマー樹脂が、エステル、エーテル、ポリオール、エポキシ、アルキド、ウレタン尿素、アクリル、及びポリアミド、オリゴマー及びポリマー、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、非アクリルオリゴマーまたはポリマー樹脂と、
B)耐久性強化剤及び前記(A)の架橋性官能基と反応性である官能性を含む架橋剤と、を含み、前記成分B)が、
a)式(I)のトリアジン紫外線吸収剤及びそれらの混合物から選択される化合物であって、少なくとも1つの第1級カルバメート反応官能性を有する化合物の反応生成物であり、
b)完全にまたは部分的にアルキル化されたアミノプラスト化合物からなる群から選択されるモノマー、オリゴマー、またはポリマー成分であり、
成分a)の第1級カルバメート反応官能性が、成分b)と反応する、請求項36に記載の硬化性コーティング組成物。
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