CN115322161B - 一种化合物和包含该化合物的紫外线吸收剂及其用途 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了一种化合物和包含该化合物的紫外线吸收剂及其用途，该化合物对260nm‑320nm区间内的紫外线均具有较强的吸收效果，相比于TINUVIN1600在UVB波段具有更好的抗紫外性能，可应用领域更广。
Description
技术领域
本申请涉及紫外线吸收技术领域，特别是涉及一种化合物和包含该化合物的紫外线吸收剂及其用途。
背景技术
紫外光(又称紫外线)是波长为0.1-0.4μm的电磁波，占太阳辐射总能量的7％。紫外线的能量可以使大部分材料的化学键断裂，引起材料的失效、降解和变质。紫外线吸收剂是一种光稳定剂，在紫外区有强烈的吸收，在可见光区无明显的吸收，并能把所吸收的紫外线以其他较低能量的形式，如波长较长的光或者热量释放出去，从而对材料以及染料等起到保护作用，而紫外线吸收剂本身并不受到紫外线的破坏。
目前，常见的紫外线吸收剂有苯并三唑类、二苯甲酮类、三嗪类等，其中抗紫外效果较好的三嗪类紫外线吸收剂TINUVIN1600(结构如式(II)所示，简称T1600)的紫外吸收主峰在320nm，吸收范围主要集中在290nm-360nm范围，对UVB波段(280nm-320nm)中的280nm-315nm吸收偏弱，而UVB波段的紫外光具有更强的能量，对材料的破坏性更强。因此，开发一种对UVB波段均具有较好的抗紫外线性能的化合物作为紫外线吸收剂，已成为亟待解决的问题。
发明内容
本申请的目的在于提供一种化合物，以实现在260nm-320nm波段范围内对紫外线均具有较强的吸收效果，进而提高化合物在UVB波段的抗紫外性能。
本申请的第一方面提供了一种化合物，其结构如式(I)所述：
其中，
A1如式(II)所示，A2如式(III)所示，Y1和Y2各自独立地选自氢原子、羟基或氨基，且Y1和Y2中至少有一个为羟基或氨基；
A3选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C50的亚芳基、未取代或被Ra取代的C2-C50的亚杂芳基，所述亚杂芳基中的杂原子选自O、S、N；
X1-X3各自独立地选自氢原子、未取代或被Ra取代的C1-C12的烷基、未取代或被Ra取代的C5-C12的环烷基、未取代或被Ra取代的C1-C18的烷氧基、未取代或被Ra取代的C7-C18的烷氧基苯基、未取代或被Ra取代的咔唑基、C2-C6的烯基、C5-C12的环烷氧基、C2-C18的烯氧基、氰基、C7-C11的烷基苯基、磺基、C2-C18的酰氨基、苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶、9,9二甲基芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三亚苯基；且X1-X3中至少有一个不为氢原子，或者，X1-X3中有两个为氢原子，其余一个不为甲基；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自C1-C12烷基、卤素、羟基、氰基、磺酰基、磺基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、硝基、羧基、C1-C12酰氧基或C1-C12烷氧基。
本申请的第二方面提供了一种紫外线吸收剂，其包括上述任一实施方案中的化合物中的至少一种。
本申请的第三方面提供了一种组合物，其包括组分A和组分B，组分A包括对光、氧和/或热损害敏感的有机物质，组分B包括上述任一实施方案中的化合物中或上述任一实施方案中的紫外线吸收剂中的至少一种，其中，组分A和所述组分B的质量比为100:(0.01-15)。
本申请的第四方面提供了一种上述任一实施方案中的化合物中、上述任一实施方案中的紫外线吸收剂或上述任一实施方案中的组合物在有机物质中防止光、氧和/或热损害的用途。
本申请提供的化合物，对260nm-320nm区间内的紫外线均具有较强的吸收效果，相比于TINUVIN1600在UVB波段具有更好的抗紫外性能，可应用领域更广。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施例。
图1是实施例1、对比例1和对比例2中的样品的紫外可见吸收光谱图；
图2是实施例1和对比例1中的样品的紫外吸收光谱图；
图3是25℃温度条件下实施例1、对比例1和对比例2中的样品在580nm波长处的吸光度与紫外光照射时间的关系图；
图4是甲基橙的吸光度与质量浓度关系的标准曲线图；
图5是不同反应器中不同时间点对应的甲基橙的质量浓度变化图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员基于本申请所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的第一方面提供了一种化合物，其结构如式(I)所述：
其中，
A1如式(II)所示，A2如式(III)所示，Y1和Y2各自独立地选自氢原子、羟基或氨基，且Y1和Y2中至少有一个为羟基或氨基；
A3选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C50的亚芳基、未取代或被Ra取代的C2-C50的亚杂芳基，所述亚杂芳基中的杂原子选自O、S、N；
X1-X3各自独立地选自氢原子、未取代或被Ra取代的C1-C12的烷基、未取代或被Ra取代的C5-C12的环烷基、未取代或被Ra取代的C1-C18的烷氧基、未取代或被Ra取代的C7-C18的烷氧基苯基、未取代或被Ra取代的咔唑基、C2-C6的烯基、C5-C12的环烷氧基、C2-C18的烯氧基、氰基、C7-C11的烷基苯基、磺基、C2-C18的酰氨基、苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶、9,9二甲基芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三亚苯基；且X1-X3中至少有一个不为氢原子，或者，X1-X3中有两个为氢原子，其余一个不为甲基；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自C1-C12烷基、卤素、羟基、氰基、磺酰基、磺基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、硝基、羧基、C1-C12酰氧基或C1-C12烷氧基。
优选地，A3选自单键或下述基团M1至M10中的任一个：
优选地，X1-X3各自独立地选自氢原子、未取代或被Ra取代的C1-C8的烷基、未取代或被Ra取代的C5-C8的环烷基、未取代或被Ra取代的C1-C10的烷氧基、未取代或被Ra取代的C7-C16的烷氧基苯基、未取代或被Ra取代的咔唑基、C2-C6的烯基、C5-C12的环烷氧基、C2-C8的烯氧基、氰基、C7-C11的烷基苯基、磺基、C2-C12的酰氨基、苯基、萘基、联苯基、菲基、吡啶、9,9二甲基芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、三亚苯基。
进一步优选地，X1-X3各自独立地选自氢原子或下述基团中的任一个：
例如，前述化合物选自下述结构A1-A95所示的化合物：
本申请提供的化合物，对260nm-320nm区间内的紫外线均具有较强的吸收效果，相比于T1600在UVB波段具有更好的抗紫外性能，可应用领域更广。
本申请的第二方面提供了一种紫外线吸收剂，其包括上述任一实施方案中的化合物中的至少一种，上述紫外线吸收剂对260nm-320nm区间内的紫外线均具有较强的吸收效果，能够有效改善光、氧和/或热对有机物的损害，尤其是紫外线对有机物的损害。
本申请提供的紫外线吸收剂中可以包括其他能够吸收紫外线的物质和/或添加剂，示例性地，添加剂可以选自抗氧剂、金属钝化剂、亚磷酸酯类中的至少一种。其中抗氧剂可以选自2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚、N-异丙基-N’-苯基对苯二胺中的至少一种；金属钝化剂可以选自N，N’-二苯基甲酰胺、3-水杨酰胺基-1,2,4-三氮唑中的至少一种；亚磷酸酯类可以选自亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(2,4-二叔丁苯基)酯中的至少一种。其他能够吸收紫外线的物质可以选自苯并三唑类紫外线吸收剂、二苯甲酮类紫外线吸收剂、三嗪类紫外线吸收剂中的至少一种。本申请对于所添加的其他能够吸收紫外线的物质和/或添加剂的具体种类和用量不做限定，只要能够实现本申请的目的即可。
本申请的第三方面提供了一种组合物，其包括组分A和组分B，组分A包括对光、氧和/或热损害敏感的有机物质，组分B包括上述任一实施方案中的化合物或上述任一实施方案中的紫外线吸收剂中的至少一种，其中，组分A和所述组分B的质量比为100:(0.01-15)。本申请提供的组合物能够有效改善光、氧和/或热对有机物的损害。
本申请对制备上述组合物的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如组合物的制备方法可以包括但不限于以下步骤：直接将组分A和组分B按比例混合均匀即可。
在本申请的一些实施方案中，组分A选自热塑性聚合物、涂层粘结剂或感光材料中的至少一种。
在本申请的一些实施方案中，热塑性聚合物选自聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯与乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、苯乙烯与丙烯腈共聚物、聚酰胺、聚对苯二甲酸乙二酯中的至少一种，涂层粘结剂选自聚氨酯、聚丙烯酸酯、天然橡胶、硅橡胶、醋酸乙烯酯、聚偏二氯乙烯和聚乙烯醇中的至少一种，感光材料选自色盲片、正色片、全色片、红外片和彩色片中的至少一种。
本申请的第四方面提供了一种上述任一实施方案中的化合物、上述任一实施方案中的紫外线吸收剂或上述任一实施方案中的组合物在有机物质中防止光、氧和/或热损害的用途。
本申请的化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
下述实施例中采用的硅胶层析柱为购自青岛谱科分离材料有限公司的型号为粗孔(zcx-Ⅱ)的硅胶层析柱；下述实施例中的产率＝实际合成产物质量/理论合成产物质量×100％。
合成实施例1
具体步骤
化合物3的制备
将化合物1(1.72g，10mmol)、化合物2(2.18g，11mmol)、碳酸钾(2.10g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)得产物为化合物3，产率78％。
化合物4的制备
将化合物3(980mg，4mmol)、亚硝酸钠(304mg,4.4mmol)、水(15mL)加入到50mL反应瓶中，冷却至5℃左右，将6mol/L的HCl(10mL)逐滴加入，在相同温度下搅拌55min，然后加入SnCl2(10mmol)的溶液。将其加入HCl(3mL)，使温度缓慢升高直至达到室温，并过滤悬浮液。随后在搅拌下将其悬浮在乙醚中5分钟。过滤并干燥，得到粗棕色固体为化合物4，产率62％。
化合物12的制备
将化合物10对羟基苯硼酸(2.76g，20mmol)、碳酸钾(13.8g，100mmol)和160mL丙酮的混合物搅拌30min，再加入化合物11(4.63g,24mmol)，并将混合物在氮气气氛下回流加热40h。过滤后浓缩除去溶剂，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)得产物为化合物12，产率67％。
化合物14的制备
将化合物13(2.17g，10mmol)、化合物12(2.76g，11mmol)、碳酸钾(2.10g，15mmol)，80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，90℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝15:1)得产物为化合物14，产率65％。
化合物16的制备
将化合物15(1.28g，6mmol)、化合物14(2.23g，6.6mmol)、10mL甲苯混合并于25℃下搅拌15min，加入200μL吡啶、三氯化铝(80mg，0.6mmol)，升温至100℃，滴加SOCl2(470μL，10.8mmol)，然后升温至110℃，搅拌90min。冷至室温，加7mL无水乙醇，搅拌3h，用预冷的无水乙醇抽滤得固体产物为化合物16，产率55％。
化合物A16的制备
将化合物4芳基肼盐酸盐(296mg，1mmol)、NaHCO3(84mg，1mmol)、1,2-二氯乙烷(DCE，5mL)于27℃下搅拌20min，加入化合物16(625mg，1.2mmol)，升温至90℃，搅拌1.5h。反应体系用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)得产物为化合物A16，产率63％。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.88-7.80(m,4H),7.77-7.66(m,4H),7.65-7.56(m,6H),7.50(d,J＝7.5Hz,2H),7.44(t,J＝7.5Hz,4H),7.38(d,J＝1.9Hz,1H),7.37-7.25(m,5H),7.01(d,J＝7.6Hz,2H),6.62(s,1H),4.03(ddd,J＝12.4,7.0,1.2Hz,1H),3.83(dd,J＝12.3,7.0Hz,1H),2.10(p,J＝6.2Hz,1H),1.90-1.82(m,1H),1.81-1.68(m,2H),1.61(dddd,J＝9.8,7.5,4.7,2.2Hz,2H),1.53-1.43(m,1H),1.40-1.30(m,2H),0.96(t,J＝8.0Hz,3H),0.90(t,J＝7.8Hz,3H).
合成实施例2
具体步骤化合物3的制备
将化合物1(1.72g，10mmol)、化合物2(2.18g，11mmol)、碳酸钾(2.10g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)得产物为化合物3，产率78％。
化合物4的制备
将化合物3(980mg，4mmol)、亚硝酸钠(304mg,4.4mmol)、水(15mL)加入到50mL反应瓶中，冷却至5℃左右，将6mol/L的HCl(10mL)逐滴加入，在相同温度下搅拌55min，然后加入SnCl2(10mmol)的溶液。将其加入HCl(3mL)，使温度缓慢升高直至达到室温，并过滤悬浮液。随后在搅拌下将其悬浮在乙醚中5分钟。过滤并干燥，得到粗棕色固体为化合物4，产率62％。
化合物17的制备
将化合物13(2.17mg，10mmol)、化合物2(2.12g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，90℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝5:1)得产物为化合物17，产率67％。
化合物19的制备
将化合物5(2.0g，10mmol)、化合物18(2.61g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，80℃反应18h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)得产物化合物19，产率77％。
化合物20的制备
将化合物19(1.88g，6mmol)、化合物17(1.91g，6.6mmol)、10mL甲苯混合后于25℃下搅拌15min，加入200μL吡啶、三氯化铝(80mg，0.6mmol)，升温至100℃，滴加SOCl2(470μL，10.8mmol)，然后升温至115℃，搅拌90min。冷至室温，加6mL无水乙醇，搅拌1.5h，用预冷的无水乙醇抽滤得固体产物化合物20,产率58％。
化合物A52的制备
将化合物4芳基肼盐酸盐(296mg，1mmol)、NaHCO3(84mg，1mmol)、DCE(5mL)于27℃下搅拌20min，加入化合物20(680mg，1.2mmol)，升温至80℃，搅拌1h。反应体系用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝6:1)得产物为化合物A52，产率71％。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.99-7.94(m,2H),7.91-7.79(m,12H),7.76-7.69(m,5H),7.67-7.61(m,3H),7.59(dd,J＝7.6,2.0Hz,4H),7.54(td,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.48-7.40(m,6H),7.39-7.30(m,3H),6.71(s,1H),1.72(d,J＝3.2Hz,6H).
合成实施例3
具体步骤
化合物3的制备
将化合物1(1.72g，10mmol)、化合物2(2.18g，11mmol)、碳酸钾(2.10g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)得产物为化合物3，产率78％。
化合物4的制备
将化合物3(980mg，4mmol)、亚硝酸钠(304mg,4.4mmol)、水(15mL)加入到50mL反应瓶中，冷却至5℃左右，将6mol/L的HCl(10mL)逐滴加入，在相同温度下搅拌55min，然后加入SnCl2(10mmol)的溶液。将其加入HCl(3mL)，使温度缓慢升高直至达到室温，并过滤悬浮液。随后在搅拌下将其悬浮在乙醚中5分钟。过滤并干燥，得到粗棕色固体为化合物4，产率62％。
化合物7的制备
将化合物5(2.0g，10mmol)、化合物6(3.15g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应30h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝1:1)得产物为化合物7，产率72％。
化合物9的制备
将化合物7(2.53g，6mmol)、化合物8(1.41g，6.6mmol)、10mL甲苯混合后于25℃下搅拌15min，加入200μL吡啶、三氯化铝(80mg，0.6mmol)，升温至100℃，滴加SOCl2(470μL，10.8mmol)，然后升温至115℃，搅拌90min。冷至室温，加6mL无水乙醇，搅拌2h，用预冷的无水乙醇抽滤得固体产物为化合物9，产率54％。
化合物A63的制备
将化合物4芳基肼盐酸盐(296mg，1mmol)、NaHCO3(84mg，1mmol)、DCE(5mL)于27℃下搅拌20min，加入化合物9(647mg，1.2mmol)，升温至80℃，搅拌1h。反应体系用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)得产物为化合物A63，产率68％。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.21(d,J＝7.5Hz,1H),8.13(d,J＝1.4Hz,1H),8.06(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.93-7.82(m,8H),7.81-7.76(m,2H),7.72(d,J＝7.5Hz,1H),7.68-7.57(m,9H),7.49-7.39(m,7H),7.37-7.25(m,4H),7.14(dd,J＝7.5,2.0Hz,1H),6.93(d,J＝2.0Hz,1H),4.51(s,2H).
合成实施例4
具体步骤
化合物22的制备
将化合物1(1.72g，10mmol)、化合物21(2.33g，11mmol)、碳酸钾(2.10g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，80℃反应24h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)得产物为化合物22，产率76％。
化合物23的制备
将化合物22(1.01g，4mmol)、亚硝酸钠(304mg,4.4mmol)、水(15mL)加入到50mL反应瓶中，冷却至5℃左右，将6mol/L的HCl(10mL)逐滴加入，在相同温度下搅拌55min，然后加入SnCl2(10mmol)的溶液。将其加入HCl(4mL)，使温度缓慢升高直至达到室温，并过滤悬浮液。随后在搅拌下将其悬浮在乙醚中5分钟。将其过滤并干燥，得到粗棕色固体为化合物23，产率65％。
化合物17的制备
将化合物13(2.17mg，10mmol)、化合物2(2.12g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)，80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，90℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝5:1)得产物为化合物17，产率67％。
化合物24的制备
将化合物5(1.98g，10mmol)、化合物21(2.33g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应30h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)得产物为化合物24，产率70％。
化合物25的制备
将化合物24(1.72g，6mmol)、化合物17(1.44g，6.6mmol)、10mL甲苯混合后于25℃下搅拌15min，加入200μL吡啶、三氯化铝(80mg，0.6mmol)，升温至100℃，滴加SOCl2(470μL，10.8mmol)，然后升温至115℃，搅拌90min。冷至室温，加6mL无水乙醇，搅拌2h，用预冷的无水乙醇抽滤得固体产物为化合物25，产率51％。
化合物A74的制备
将芳基肼盐酸盐化合物23(310mg，1mmol)、NaHCO3(84mg，1mmol)、DCE(5mL)于27℃下搅拌20min，加入化合物25(647mg，1.2mmol)，升温至80℃，搅拌1h。反应体系用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)得产物为化合物A74，产率58％。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.07(ddd,J＝17.9,7.4,1.6Hz,2H),8.01(d,J＝7.5Hz,1H),7.98(dd,J＝4.5,3.0Hz,2H),7.94-7.88(m,5H),7.88-7.83(m,2H),7.82-7.71(m,7H),7.70-7.65(m,2H),7.63-7.57(m,2H),7.54(dd,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.44(td,J＝6.8,5.9,2.3Hz,5H),7.39(dd,J＝7.4,1.9Hz,1H),7.37-7.29(m,3H),6.71(s,1H).
合成实施例5
具体步骤
化合物27的制备
将化合物1(1.72g，10mmol)、化合物26(1.89g，11mmol)、碳酸钾(2.35g，17mmol)、90mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应24h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)得产物为化合物27，产率71％。
化合物28的制备
将化合物27(876mg，4mmol)、亚硝酸钠(304mg,4.4mmol)、水(15mL)加入到50mL反应瓶中，冷却至5℃左右，将6mol/L的HCl(10mL)逐滴加入，在相同温度下搅拌40min，然后加入SnCl2(10mmol)的溶液。将其加入HCl(3mL)，使温度缓慢升高直至达到室温，并过滤悬浮液。随后在搅拌下将其悬浮在乙醚中5分钟。过滤并干燥，得到粗棕色固体为化合物28产率65％。
化合物29的制备
将化合物13(2.17g，10mmol)、化合物26(1.89g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，85℃反应28h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝15:1)得产物为化合物29，产率69％。
化合物30的制备
将化合物5(2.0g，10mmol)、化合物2(2.18g，11mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)、80mL甲苯、30mL无水乙醇、15mL去离子水加入到250mL反应瓶中，然后加入四三苯基膦钯(693mg，0.6mmol)，90℃反应24h，应完全后，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)得产物为化合物30，产率74％。
化合物31的制备
将化合物30(1.64g，6mmol)、化合物29(1.74g，6.6mmol)、10mL甲苯混合后于25℃下搅拌15min，加入200μL吡啶、三氯化铝(80mg，0.6mmol)，升温至100℃，滴加SOCl2(470μL，10.8mmol)然后升温至110℃，搅拌90min。冷至室温，加6mL无水乙醇，搅拌2h，用预冷的无水乙醇抽滤得固体产物为化合物31,产率55％。
化合物A83的制备
将芳基肼盐酸盐化合物28(271mg，1mmol)、NaHCO3(84mg，1mmol)、DCE(5mL)于27℃下搅拌20min，加入化合物31(601mg，1.2mmol)，升温至80℃，搅拌1h。反应体系用乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥，浓缩反应体系，柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)得产物为化合物A83，产率59％。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.02(ddt,J＝5.8,4.0,1.8Hz,4H),7.96(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),7.94-7.82(m,9H),7.80-7.70(m,6H),7.69(dd,J＝7.6,1.5Hz,1H),7.67-7.63(m,2H),7.61-7.54(m,4H),7.51(td,J＝7.6,1.7Hz,2H),7.44(t,J＝7.5Hz,2H),7.40-7.36(m,2H),7.35-7.28(m,1H).
本申请的其它化合物均可按照上述合成实施例的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
1、紫外线防护涂层性能测试
实施例1
步骤1：将0.7mol正硅酸乙酯(下文简称TEOS)、0.3mol苯基三乙氧基硅烷(下文简称PhTES)和1mol乙醇混合，然后加入1.4mol水和0.003L摩尔浓度为14mol/L的硝酸，室温搅拌水解24h，得到醇盐溶液。将1mL含0.001mol的罗丹明101染料的乙醇溶液加入到上述醇盐溶液中，得到混合溶液。采用旋涂法，将上述混合溶液以2000rpm的转速旋转涂覆在玻璃基板上，室温条件下干燥2天后，再在50℃条件下干燥24h，得到覆盖有罗丹明101染料掺杂有机改性硅酸盐凝胶玻璃涂层的玻璃基板(下文简称：玻璃基板+Rh101荧光膜)，其中，Rh101荧光膜厚度为0.8μm。
步骤2：将1molTEOS和1mol PhTES混合后加入到100mL乙醇中，充分溶解后，加入2mol水和6mL摩尔浓度为14mol/L的硝酸，室温搅拌水解24h；加入0.4mol合成实施例1中的化合物A16；之后采用旋涂法，以2000rpm的转速旋转涂覆在上述玻璃基板+Rh101荧光膜上，室温条件下干燥2天后50℃干燥2h，得到依次覆盖有罗丹明101染料掺杂有机改性硅酸盐凝胶玻璃涂层和紫外光吸收层的玻璃基板(下文简称：玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1)，其中，Rh101荧光膜和UV保护膜的厚度分别为0.8μm。
实施例2-实施例5
除了将化合物A16依次替换为合成实施例2-合成实施例5中的A52、A63、A74、A83以外，其余与实施例1相同。制备得到的玻璃极板依次简称为玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-2、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-3、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-4、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-5。
对比例1
除了将化合物A37替换为化合物T1600，其余与实施例1相同。制备得到的玻璃极板简称为玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6，T1600结构式如式(Ⅱ)所示：
对比例2
按照实施例1中的步骤1制备得到玻璃基板+Rh101荧光膜。
(1)紫外可见吸收光谱测试
测试方法：将玻璃基板+Rh101荧光膜、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1和玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6作为待测样品，使用紫外可见分光光度计，在260nm-400nm范围内测定玻璃基板+Rh101荧光膜、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜和玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的紫外可见吸收光谱。
测试结果：玻璃基板+Rh101荧光膜、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1和玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的紫外可见吸收光谱图如图1所示。从图1中可以看出：在300nm-400nm区间内，实施例1中的玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1和对比例1中的玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜(T1600)-6的吸光度远大于对比例2中的玻璃基板+Rh101荧光膜的吸光度；在400nm-650nm区间内，玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1的吸光度和玻璃基板+Rh101荧光膜的吸光度差异很小。不限于任何理论，本申请发明人认为，400nm-650nm区间内出现的吸收峰主要是因为Rh101对可见光具有吸收效果。
上述结果表明，化合物A16和T1600对于可见光(400nm-650nm)没有明显的吸收，而对于紫外线(300nm-400nm)有强烈的吸收。因此将含有化合物A16和T1600的UV保护膜覆盖在Rh101荧光膜表面，可以明显降低到达Rh101荧光膜的紫外线，从而降低Rh101荧光膜被紫外线降解的程度。
(2)紫外吸收光谱测试
使用紫外可见分光光度计，在260nm-400nm范围内测定玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1和玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的紫外吸收光谱。
测试结果：玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的紫外吸收光谱图如图2所示。从图2中可以看出：实施例1中的玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1比对比例1中的玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6在UVB波段具有更好的抗紫外性能，在260nm-320nm区间内，玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1比玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的吸光度更大。
上述结果表明，UV保护膜中的化合物A16对260nm-380nm区间内的紫外线都具有较强的吸收效果，并且在260nm-320nm区间吸收强度比T1600更高，具有比T1600更好的抗紫外性能。
(3)光降解速率测试
测试方法：在25℃温度条件下，分别将玻璃基板+Rh101荧光膜、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1至玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-11作为待测样品，放置在QUV-Spray紫外老化箱中，UVA波段光功率为0.4W·m-2。
使用紫外可见分光光度计，在Rh101荧光染料的最大吸收波长(580nm)处，测定各待测样品的吸光度随紫外光照射时间的变化情况。
测试结果：在25℃温度条件下，玻璃基板+Rh101荧光膜、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1和玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6在580nm波长处的吸光度与紫外光照射时间的关系图如图3所示。从图3中可以看出：随着紫外光照射时间的延长，实施例1中的玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1的吸光度的下降速率远小于对比例2中的玻璃基板+Rh101荧光膜的吸光度的下降速率，且小于对比例1中的玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的吸光度下降速率。上述结果表明，本申请提供的A16的抗紫外性能比T1600更好。
不限于任何理论，本申请发明人认为：由于紫外线会降解Rh101荧光，覆盖在Rh101荧光膜表面的UV保护膜中含有合成实施例1的化合物A16，化合物A16能够吸收紫外线，从而降低到达Rh101荧光膜的紫外线，进而降低紫外线对Rh101荧光的降解，减缓了Rh101荧光染料的吸光度的下降速率，最终使得玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1的吸光度的下降速率远小于玻璃基板+Rh101荧光膜的吸光度的下降速率。紫外线吸收剂T1600也具有相同的趋势，即玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6的吸光度下降速度也远小于玻璃基板+Rh101荧光膜的吸光度的下降速率，但仍高于玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1。
在25℃温度条件下，根据玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1至玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6在580nm波长处的吸光度、玻璃基板+Rh101荧光膜在580nm波长处的吸光度，分别计算得到玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1至玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6中的Rh101荧光染料光降解速率v1、玻璃基板+Rh101荧光膜中的Rh101荧光染料光降解速率v2；光降解速率v1和v2通过公式v＝(a0-a)/a0计算得到，其中a0表示初始吸光度，a表示老化12小时后吸光度；进而得到玻璃基板+Rh101荧光膜中的Rh101荧光染料光降解速率、玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-1至玻璃基板+Rh101荧光膜+UV保护膜-6中的Rh101荧光染料光降解速率的比值v2/v1，具体结果如下表1所示。
表1光降解速率测试结果
| 化合物 | v2/v1(倍) | |
| 实施例1 | A16 | 5.17 |
| 实施例2 | A52 | 5.98 |
| 实施例3 | A63 | 5.09 |
| 实施例4 | A74 | 6.24 |
| 实施例5 | A83 | 5.25 |
| 对比例1 | T1600 | 4.78 |
2、光降解甲基橙测试
(1)标准曲线的绘制
称取0.5g甲基橙，溶于N-甲基吡咯烷酮(NMP)溶剂中，转移到500mL定容瓶中，加NMP定容、摇匀，得到1g/L的甲基橙溶液。
量取20mL上述1g/L的甲基橙溶液于1L容量瓶中，加NMP定容、摇匀，得到20mg/L的甲基橙溶液。
取5支10mL比色管，用10mL移液管分别移取20mg/L甲基橙溶液0mL、2.5mL、5mL、7.5mL、10mL于比色管中，加NMP，分别制得质量浓度为0mg/L、5mg/L、10mg/L、15mg/L、20mg/L的甲基橙标准溶液。
采用紫外可见光分光光度计在470nm波长处测定不同质量浓度的甲基橙标准溶液中甲基橙的吸光度，根据测定结果，绘制甲基橙的吸光度与质量浓度关系的标准曲线。不同质量浓度的甲基橙标准溶液中甲基橙的吸光度结果如下表2所示。
表2不同质量浓度的甲基橙溶液中甲基橙的吸光度
| 质量浓度(mg/L) | 0 | 5 | 10 | 15 | 20 |
| 吸光度 | 0.000 | 0.371 | 0.692 | 1.029 | 1.350 |
根据表2的结果，绘制甲基橙的吸光度与质量浓度关系的标准曲线，得到的标准曲线图如图4所示，标准曲线的回归方程为y＝0.0676x+0.0006，相关系数R2＝0.99858，其中y为吸光度，x为甲基橙质量浓度。
(2)光催化降解甲基橙测试
分别量取150mL上述20mg/L的甲基橙溶液，倒入分别添加有2mg合成实施例1-合成实施例5化合物、化合物T1600的反应器中；另外量取150mL上述20mg/L的甲基橙溶液直接倒入反应器中，作为对照组。将上述反应器放入QUV-spray紫外老化箱中，设置UVA波段光功率为0.4W·m-2，以对甲基橙溶液进行光催化。
分别于0h、1h、3h、5h和9h，从对照组对应的反应器、添加有2mg合成实施例1的化合物A16的反应器、添加有2mg化合物T1600的反应器中各取样10mL，然后检测470nm波长处的吸光度。
将不同时间点测定得到的甲基橙的吸光度代入上述标准曲线的回归方程Y＝0.0676X+0.0006中，分别计算得到不同时间点的甲基橙的质量浓度，具体结果如下表3和图5所示。
表3不同时间点测定得到的甲基橙的质量浓度
注：“空白”代表不添加化合物。
图5为不同反应器中不同时间点对应的甲基橙的质量浓度图，其中：A16对应添加有0.2g合成实施例1的化合物A16的反应器，T1600对应添加有0.2g化合物T1600的反应器，“空白”对应对照组反应器。从表3和图5中可以看出，随着紫外光照射时间的增加，三个反应容器中甲基橙的质量浓度都在逐渐降低，但是对照组对应的反应器中甲基橙的质量浓度下降速率最快；添加有合成实施例1的化合物A16的反应器中甲基橙的质量浓度下降速率最慢，逐渐平缓；添加有化合物T1600的反应器中甲基橙的质量浓度下降速率介于上述两者之间。上述结果表明：化合物A16能够吸收紫外线，从而有效抑制甲基橙的降解；且化合物A16比化合物T1600吸收紫外线的效果更好。
将测定得到的甲基橙的吸光度代入上述标准曲线的回归方程Y＝0.0676X+0.0006中，分别计算得到不同时间点不同反应容器中的甲基橙的质量浓度；之后代入η＝(C0-Ct)/C0(式中：C0表示甲基橙溶液的初始质量浓度；Ct表示光催化t时甲基橙溶液的质量浓度)中，换算为百分数，计算得到各反应器中光照射9小时后甲基橙的降解率η，具体结果如下表4所示。
表4不同反应器中甲基橙溶液的测定结果
注：“-”代表不添加化合物
从表4中可以看出，添加有本申请各合成实施例的化合物的反应器中甲基橙的降解率均远低于对照组对应的反应器中甲基橙的降解率，上述结果表明本申请各实施例的化合物能够吸收紫外线，从而有效抑制甲基橙的降解。而添加有化合物T1600的反应器中甲基橙的降解率高于添加有本申请实施例的化合物的反应器中甲基橙的降解率，表明本申请提供化合物比化合物T1600吸收紫外线的效果更好。
本说明书中的各个实施例均采用相关的方式描述，各个实施例之间相同相似的部分互相参见即可，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。
Claims (7)
1.一种化合物，其结构如式(I)所述：
其中，
A1如式(II)所示，A2如式(III)所示，Y1和Y2各自独立地选自氢原子、羟基或氨基，且Y1和Y2中至少有一个为羟基或氨基；
A3选自单键或下述基团M1、M3中的任一个：
；
X1-X3各自独立地选自氢原子或下述基团中的任一个：
且X1-X3中至少有一个不为氢原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自下述结构A2-A3、A5、A8-A12、A15-A17、A19-A22、A24-A30、A33-A37、A39、A41、A43、A45、A47-A55、A57-A58、A60-A61、A63、A65、A67-A68、A70-75、A77-A85、A88、A90所示的化合物：
3.一种紫外线吸收剂，其包括权利要求1-2中任一项所述的化合物中的至少一种。
4.一种组合物，其包括组分A和组分B，所述组分A包括对光、氧和/或热损害敏感的有机物质，所述组分B包括权利要求1-2中任一项所述的化合物或权利要求3所述的紫外线吸收剂中的至少一种，其中，所述组分A和所述组分B的质量比为100:(0.01-15)。
5.根据权利要求4所述的组合物，其中，所述组分A选自热塑性聚合物、涂层粘结剂或感光材料中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的组合物，所述热塑性聚合物选自聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯与乙酸乙烯酯共聚物、聚苯乙烯、苯乙烯与丙烯腈共聚物、聚酰胺、聚对苯二甲酸乙二酯中的至少一种，所述涂层粘结剂选自聚氨酯、聚丙烯酸酯、天然橡胶、硅橡胶、醋酸乙烯酯、聚偏二氯乙烯和聚乙烯醇中的至少一种，所述感光材料选自色盲片、正色片、全色片、红外片和彩色片中的至少一种。
7.权利要求1-2中任一项所述的化合物或权利要求3所述的紫外线吸收剂或权利要求4-6中任一项所述的组合物在有机物质中防止光、氧和/或热损害的用途。
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