CN117242116A - 三嗪基紫外线吸收聚合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种新的高度有效三嗪基UV吸收性聚合物、其在涂料组合物中的用途及其包含该UV吸收性聚合物的涂层。
Description
发明领域
本发明涉及一种新的高度有效三嗪基UV吸收性聚合物、其在涂料组合物中的用途及其包含该UV吸收性聚合物的涂层。
发明背景
三嗪基UV吸收剂是一类具有广泛应用的重要有机化合物。最重要的应用领域之一是保护和稳定有机材料如塑料、聚合物、涂料和照相记录材料以防光、热、氧气或环境力的损坏。其他应用领域包括化妆品、纤维、染料等。
三嗪基UV吸收剂通常包括至少一个在1,3,5-三嗪环上的2-氧基芳基取代基。在1,3,5-三嗪环的2-、4-和6-位具有芳族取代基并且具有至少一个在邻位被羟基或被封闭的羟基取代的芳族环的三嗪基UV吸收剂化合物通常是优选的化合物。
这些UV吸收剂的最重要应用之一是在涂料领域中。该领域的挑战是涂层要长时间存在;因此,该UV吸收剂在长时间内不应迁移而损害涂层质量。
当前用于汽车OEM涂装领域中的多涂层漆体系通常由电泳施涂底漆层和随后的二道底漆涂层构成,前者保护以防腐蚀和石击,后者也保护以防石击并使表面光滑。该二道底漆涂层通常施用于已经烘烤的底漆并固化。替换的可能性是共同固化底漆和二道底漆涂层。然后对该固化的二道底漆涂层施用单层面漆或由作为相应色调的函数以一遍或多遍喷涂涂覆的彩色和/或效应底涂层和湿碰湿施用于该底涂层的保护性透明涂层构成的装饰性双层面漆。然后固化或共同固化该单层面漆或底涂层和透明涂层。
然而,汽车制造商越来越关注降低漆体系的层厚和操作次数以及合适的话,涂层数,而没有任何伴随的多涂层漆体系的性能特征变差,特别是UV稳定性的任何变差。
WO 2018/199927 A1公开了一种涂料组合物,包括涂层树脂、式(I)的低分子量三嗪紫外线吸收剂和受阻胺光稳定剂。
优选的R1为包含至少一个可以共价结合于涂料组合物中的其他组分的官能基团的烷基链。优选的官能基团为羟基。
已经发现具有更多羟基数的高分子量UV吸收剂可以长时间消除该UV吸收剂化合物的迁移并且甚至还可以将该UV吸收剂分散于涂料组合物中。
因此,本发明的主要目的是提供一种用于汽车涂层溶液的UV吸收剂聚合物,其具有改进的二次薄膜性能如光泽度和/或颜色。
发明概述
惊人地发现该UV吸收性聚合物对用其稳定的涂层(溶液)提供了良好/改进的保护以防UV诱发的降解并且额外对涂层提供了改进的光泽度和/或颜色。
因此,本发明在第一方面涉及一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基、OR、NRR'和C(=O)-NRR';或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起或者
R3和R4与它们所键合的碳原子一起或者
R4和R5与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基和OR,或者
R7和R8与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R和R'相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"、-C(=O)Cl、-C(=O)NH2和-C(=O)NHR"的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C6-C24芳基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,以及取代的C7-C24芳烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,
其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数。
本发明的第二方面涉及一种制备根据前面方面中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)的方法,其中该方法包括下列步骤:
i)将至少一种式(A)化合物和至少一种式(C)化合物混合而得到一种混合物;
ii)将在步骤i.中得到的混合物加热至所需温度而得到紫外辐射吸收性聚合物(E);以及
iii)分离在步骤ii)中得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)。
本发明的第三方面涉及根据本发明第一方面的紫外辐射吸收性聚合物
(E)在涂料组合物中的用途。
本发明的第四方面涉及一种涂料组合物,包含至少一种根据本发明第一方面的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐。
本发明的第五方面涉及一种涂料组合物,包含:
a.至少一种涂层树脂;和
b.至少一种根据本发明第一方面的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐。
本发明的第六方面涉及一种在基材上稳定涂料组合物以防紫外辐射的方法,其中该方法包括将包含至少一种根据本发明第一方面的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐的涂料组合物施用于基材。
详细描述
在描述本发明组合物和配制剂之前,应理解的是本发明并不限于所述的特定组合物和配制剂,因为该类组合物和配制剂当然可以改变。还应理解的是本发明所用术语并不意欲是限制性的,因为本发明的范围仅由所附权利要求书限制。
若下文将一组定义为包括至少一定数目的实施方案,则这还意欲包括优选仅由这些实施方案构成的组。此外,在说明书和权利要求书中的术语“第一”、“第二”、“第三”或“a”、“b”、“c”等等用于区分相似要素并且不一定用于描述相继或时间顺序。应理解的是如此使用的术语在合适的情况下可以互换并且本文所述本发明的实施方案能够以本文所述或所示以外的其他顺序操作。在术语“第一”、“第二”、“第三”或“(A)”、“(B)”和“(C)”或“(a)”、“(b)”、“(c)”、“(d)”、“i”、“ii”等涉及方法或用途或测定的步骤的情况下,在各步骤之间没有时间或时间间隔相干性,即这些步骤可以同时进行或者在这些步骤之间可以具有数秒、数分钟、数小时、数天、数周、数月或甚至数年的时间间隔,除非在如上文或下文所述的本申请中另有指明。
此外,说明书通篇所定义的范围也包括端值,即1-10的范围意味着1和10均包括在该范围内。为了避免疑义,根据适用法律申请人应享有任何等价物。
在下面段落中更详细定义本发明的不同方面。如此定义的各方面可以与任何一个或多个其他方面组合,除非明确有相反规定。任何表示为优选或有利的特征尤其可以与任何表示为优选或有利的一个或多个其他特征组合。
本说明书通篇对“一个实施方案”或“实施方案”的提及是指就该实施方案而言描述的特定特征、结构或特性包括在本发明的至少一个实施方案中。因此,在本说明书通篇中的各个地方短语“在一个实施方案中”或“在实施方案中”的出现不一定全部指代该相同实施方案,但是可以全部指代该相同实施方案。
此外,特定的特征、结构或特性可以在一个或多个实施方案中以任何合适的方式组合,正如本领域熟练技术人员由本公开所明了的那样。此外,尽管本文所述的某些实施方案包括一些但不是包括在其他实施方案中的其他特征,但是不同实施方案的特征的组合意欲在本发明范围内并形成不同的实施方案,正如本领域技术人员所理解的那样。例如,在所附权利要求书中,任何所要求保护的实施方案可以以任何组合使用。
在第一实施方案中,本发明涉及一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基、OR、NRR'和C(=O)-NRR';或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起或者
R3和R4与它们所键合的碳原子一起或者
R4和R5与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基和OR,或者
R7和R8与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R和R'相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"、-C(=O)Cl、-C(=O)NH2和-C(=O)NHR"的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C6-C24芳基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,以及取代的C7-C24芳烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-O[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,
其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在2-100范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数;
更优选一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、OR、NRR'和C(=O)-NRR';或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起或者
R3和R4与它们所键合的碳原子一起或者
R4和R5与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、C(=O)-R和OR,或者
R7和R8与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R和R'相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"、-C(=O)Cl、-C(=O)NH2和-C(=O)NHR"的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C6-C24芳基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,以及取代的C7-C24芳烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在2-100范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数;
甚至更优选一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基和OR;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基和OR,
R选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"和-C(=O)Cl的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基;“t”为在5-7范围内的整数且“j”为在1-50范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在5-7范围内的整数且“j”为在1-50范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数;
最优选一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基和OR;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基和OR,
R选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"和-C(=O)Cl的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基;“t”为在5-7范围内的整数且“j”为在1-20范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-20范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤600mg KOH/g范围内的羟基数;
尤其优选一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢,以及取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基;
R6、R7和R8相互独立地选自氢,以及取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基,
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"和-C(=O)Cl的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;
其中R"选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基和取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基;“t”为在5-6范围内的整数且“j”为在1-10范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基和取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基,
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH,“t”为在5-6范围内的整数且“j”为在1-10范围内的整数,
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基二酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥50至≤400mg KOH/g范围内的羟基数。
在优选实施方案中,该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数;优选该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤800mg KOH/g范围内的羟基数;更优选该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤600mg KOH/g范围内的羟基数;甚至更优选该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤400mg KOH/g范围内的羟基数,最优选该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤300mg KOH/g范围内的羟基数;该紫外辐射吸收性聚合物(E)尤其具有在≥40至≤350mg KOH/g范围内的羟基数。
在本发明上下文中,本文所用术语“烷基”是指通式CnH2n+1所示无环饱和脂族基团,包括线性或支化烷基饱和烃基,其中n为碳原子数如1、2、3、4等。
在优选实施方案中,未被取代的线性C1-C24烷基优选选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基和二十四烷基;更优选选自己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基和二十四烷基;甚至更优选选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基和十五烷基;最优选选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基和十二烷基;尤其选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基和癸基。
在优选实施方案中,未被取代的支化C1-C24烷基优选选自异丙基、异丁基、新戊基、2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基、异十八烷基和异二十烷基,更优选选自2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基、异十八烷基、异二十烷基、2-甲基二十三烷基、2-乙基二十二烷基、3-乙基二十一烷基、3-乙基二十烷基、4-丙基二十一烷基、丙基十九烷基、6-丁基十二烷基和5-乙基十一烷基。
在优选实施方案中,取代的线性或支化C1-C24烷基是指被选自羟基、烷氧基、C(=O)-R、CN和SR的官能基团取代的具有C1-C24个碳原子的支化或线性饱和烃基,其中R选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基或取代或未被取代的C7-C24芳烷基。
在优选实施方案中,取代的线性或支化C1-C24烷基是指被选自羟基、烷氧基、C(=O)-R、CN和SR的官能基团取代的具有C1-C24个碳原子的支化或线性饱和烃基,优选选自1-羟基甲基、1-甲氧基甲基、1-羟基乙基、1-羟基丙基、1-羟基丁基、1-羟基戊基、1-羟基己基、1-羟基庚基、1-羟基辛基、1-羟基壬基、癸基、1-羟基十一烷基、1-羟基十二烷基、1-羟基十三烷基、1-羟基十四烷基、1-羟基十五烷基、1-羟基十六烷基、1-羟基十七烷基、1-羟基十八烷基、1-羟基十九烷基、1-羟基二十烷基、1-羟基二十一烷基、1-羟基二十二烷基、1-羟基二十三烷基、1-羟基二十四烷基、1-甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-甲氧基丁基、1-甲氧基戊基、1-甲氧基己基、1-甲氧基庚基、1-甲氧基辛基、1-甲氧基壬基、癸基、1-甲氧基十一烷基、1-甲氧基十二烷基、1-甲氧基十三烷基、1-甲氧基十四烷基、1-甲氧基十五烷基、1-甲氧基十六烷基、1-甲氧基十七烷基、1-甲氧基十八烷基、1-甲氧基十九烷基、1-甲氧基二十烷基、1-甲氧基二十一烷基、1-甲氧基二十二烷基、1-甲氧基二十三烷基、1-甲氧基二十四烷基、2-甲氧基丙基、2-甲氧基丁基、2-甲氧基戊基、2-甲氧基己基、2-甲氧基庚基、2-甲氧基辛基、2-甲氧基壬基、癸基、2-甲氧基十一烷基、2-甲氧基十二烷基、2-甲氧基十三烷基、2-甲氧基十四烷基、2-甲氧基十五烷基、2-甲氧基十六烷基、2-甲氧基十七烷基、2-甲氧基十八烷基、2-甲氧基十九烷基、2-甲氧基二十烷基、2-甲氧基二十一烷基、2-甲氧基二十二烷基、2-甲氧基二十三烷基、2-甲氧基二十四烷基、1-乙酰氧基甲基、1-乙酰氧基乙基、1-乙酰氧基丙基、1-乙酰氧基丁基、1-乙酰氧基戊基、1-乙酰氧基己基、1-乙酰氧基庚基、1-乙酰氧基辛基、1-乙酰氧基壬基、癸基、1-乙酰氧基十一烷基、1-乙酰氧基十二烷基、1-乙酰氧基十三烷基、1-乙酰氧基十四烷基、1-乙酰氧基十五烷基、1-乙酰氧基十六烷基、1-乙酰氧基十七烷基、1-乙酰氧基十八烷基、1-乙酰氧基十九烷基、1-乙酰氧基二十烷基、1-乙酰氧基二十一烷基、1-乙酰氧基二十二烷基、1-乙酰氧基二十三烷基、1-乙酰氧基二十四烷基、1-氰基甲基、1-氰基乙基、1-氰基丙基、1-氰基丁基、1-氰基戊基、1-氰基己基、1-氰基庚基、1-氰基辛基、1-氰基壬基、癸基、1-氰基十一烷基、1-氰基十二烷基、1-氰基十三烷基、1-氰基十四烷基、1-氰基十五烷基、1-氰基十六烷基、1-氰基十七烷基、1-氰基十八烷基、1-氰基十九烷基、1-氰基二十烷基、1-氰基二十一烷基、1-氰基二十二烷基、1-氰基二十三烷基、1-氰基二十四烷基、2-氰基丙基、2-氰基丁基、2-氰基戊基、2-氰基己基、2-氰基庚基、2-氰基辛基、2-氰基壬基、癸基、2-氰基十一烷基、2-氰基十二烷基、2-氰基十三烷基、2-氰基十四烷基、2-氰基十五烷基、2-氰基十六烷基、2-氰基十七烷基、2-氰基十八烷基、2-氰基十九烷基、2-氰基二十烷基、2-氰基二十一烷基、2-氰基二十二烷基、2-氰基二十三烷基、2-氰基二十四烷基、1-亚硫酰基(thioyl)甲基、1-亚硫酰基乙基、1-亚硫酰基丙基、1-亚硫酰基丁基、1-亚硫酰基戊基、1-亚硫酰基己基、1-亚硫酰基庚基、1-亚硫酰基辛基、1-亚硫酰基壬基、癸基、1-亚硫酰基十一烷基、1-亚硫酰基十二烷基、1-亚硫酰基十三烷基、1-亚硫酰基十四烷基、1-亚硫酰基十五烷基、1-亚硫酰基十六烷基、1-亚硫酰基十七烷基、1-亚硫酰基十八烷基、1-亚硫酰基十九烷基、1-亚硫酰基二十烷基、1-亚硫酰基二十一烷基、1-亚硫酰基二十二烷基、1-亚硫酰基二十三烷基和1-亚硫酰基二十四烷基。
在优选实施方案中,术语链烯基表示未被取代的线性C2-C24链烯基,优选选自1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、1-十一碳烯基、2-十一碳烯基、1-十二碳烯基、2-十二碳烯基、1-十三碳烯基、2-十三碳烯基、1-十四碳烯基、2-十四碳烯基、1-十五碳烯基、2-十五碳烯基、1-十六碳烯基、2-十六碳烯基、1-十七碳烯基、2-十七碳烯基、1-十八碳烯基、2-十八碳烯基、1-十九碳烯基、2-十九碳烯基、1-二十碳烯基和2-二十碳烯基,更优选选自1-己烯基、2-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、1-十一碳烯基、2-十一碳烯基、1-十二碳烯基、2-十二碳烯基、1-十三碳烯基、2-十三碳烯基、1-十四碳烯基、2-十四碳烯基、1-十五碳烯基、2-十五碳烯基、1-十六碳烯基、2-十六碳烯基、1-十七碳烯基、2-十七碳烯基、1-十八碳烯基、2-十八碳烯基、1-十九碳烯基、2-十九碳烯基、1-二十碳烯基和2-二十碳烯基、20-二十一碳烯基、2-二十二碳烯基、6-二十三碳烯基和2-二十四碳烯基。
在优选实施方案中,未被取代的支化C2-C24链烯基选自异丙烯基、异丁烯基、新戊烯基、2-乙基己烯基、2-丙基庚烯基、2-丁基辛烯基、2-戊基壬烯基、2-己基癸烯基、异己烯基、异庚烯基、异辛烯基、异壬烯基、异癸烯基、异十二碳烯基、异十四碳烯基、异十六碳烯基、异十八碳烯基、异二十碳烯基、2-甲基二十三碳烯基、2-乙基二十二碳烯基、3-乙基二十一碳烯基、3-乙基二十碳烯基、4-丙基二十一碳烯基、4-丙基十九碳烯基、6-丁基十二碳烯基、5-乙基十一碳烯基、1,4-己二烯基、1,3-己二烯基、2,5-己二烯基、3,5-己二烯基、2,4-己二烯基、1,3,5-己三烯基、1,3,6-庚三烯基、1,4,7-辛三烯基或2-甲基-1,3,5己三烯基、1,3,5,7-辛四烯基、1,3,5,8-壬四烯基、1,4,7,10-十一碳四烯基、2-乙基-1,3,6,8-壬四烯基、2-乙烯基-1,3,5,8-壬四烯基、1,3,5,7,9-癸五烯基、1,4,6,8,10-十一碳五烯基和1,4,6,9,11-十二碳五烯基。
在优选实施方案中,取代的线性或支化C2-C24链烯基是指被选自羟基、烷氧基、C(=O)-R、CN和SR的官能基团取代的具有C2-C24个碳原子的支化或线性不饱和烃基;其中R为氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基。
在优选实施方案中,取代的线性或支化C2-C24链烯基是指被选自羟基、烷氧基、C(=O)-R、CN和SR的官能基团取代的具有C2-C24个碳原子的支化或线性不饱和烃基;优选选自2-羟基丙烯基、3-羟基丁烯基、3-羟基戊烯基、5-羟基己烯基、7-羟基庚烯基、3-羟基辛烯基、5-羟基壬烯基、癸基、11-羟基十一碳烯基、9-羟基十二碳烯基、6-羟基十三碳烯基、4-羟基十四碳烯基、6-羟基十五碳烯基、3-羟基十六碳烯基、2-羟基十七碳烯基、7-羟基十八碳烯基、6-羟基十九碳烯基、4-羟基二十碳烯基,2-羟基二十一碳烯基、3-羟基二十二碳烯基、2-羟基二十三碳烯基、23-羟基二十四碳烯基、1-甲氧基乙烯基、2-甲氧基丙烯基、4-甲氧基丁烯基、3-甲氧基戊烯基、5-甲氧基己烯基、2-甲氧基庚烯基、5-甲氧基辛烯基、3-甲氧基壬烯基、6-甲氧基十一碳烯基、1-甲氧基十二碳-2-烯基、1-甲氧基十三碳-5-烯基、3-甲氧基十四碳-5-烯基、3-甲氧基十五碳-12-烯基、10-甲氧基十六碳-15-烯基、12-甲氧基十七碳-16-烯基、1-甲氧基十八碳-3-烯基、1-甲氧基十九碳-2-烯基、1-甲氧基二十碳-20-烯基、1-甲氧基二十一碳-2-烯基、1-甲氧基二十二碳-4-烯基、1-甲氧基二十三碳-22-烯基、1-甲氧基二十四碳-23-烯基、2-甲氧基丙-1-烯基、2-甲氧基丁-1-烯基、2-甲氧基戊-4-烯基、2-甲氧基己-2-烯基、2-甲氧基庚-3-烯基、2-甲氧基辛-7-烯基、2-甲氧基壬-5-烯基、2-甲氧基十一碳-10-烯基、2-甲氧基十二碳-4-烯基、2-甲氧基十三碳-12-烯基、2-甲氧基十四碳-10-烯基、2-甲氧基十五碳-14-烯基、2-甲氧基十六碳-1-烯基、2-甲氧基十七碳-1-烯基、2-甲氧基十八碳-12-烯基、2-甲氧基十九碳-10-烯基、2-甲氧基二十碳-18-烯基、2-甲氧基二十一碳-2-烯基、2-甲氧基二十二碳-3-烯基、20-甲氧基二十三碳-2-烯基、21-甲氧基二十四碳-4-烯基、1-乙酰氧基乙烯基、1-乙酰氧基丙-1-烯基、1-乙酰氧基丁-2-烯基、1-乙酰氧基戊-4-烯基、1-乙酰氧基己-2-烯基、1-乙酰氧基庚-1-烯基、1-乙酰氧基辛-7-烯基、1-乙酰氧基壬-2-烯基、5-乙酰氧基癸-3-烯基、1-乙酰氧基十一碳-10-烯基、1-乙酰氧基十二碳-2-烯基、1-乙酰氧基十三碳-12-烯基、10-乙酰氧基十四碳-2-烯基、15-乙酰氧基十五碳-2-烯基、10-乙酰氧基十六碳-2-烯基、11-乙酰氧基十七碳-1-烯基、13-乙酰氧基十八碳-2-烯基、1-乙酰氧基十九碳-14-烯基、20-乙酰氧基二十碳-19-烯基、1-乙酰氧基二十一碳-2-烯基、1-乙酰氧基二十二碳-10-烯基、1-乙酰氧基二十三碳-22-烯基、1-乙酰氧基二十四碳-23-烯基、1-氰基乙-1-烯基、1-氰基丙-2-烯基、1-氰基丁-2-烯基、1-氰基戊-3-烯基、1-氰基己-5-烯基、1-氰基庚-6-烯基、1-氰基辛-2-烯基、1-氰基壬-3-烯基、11-氰基十一碳-2-烯基、10-氰基十二碳-2-烯基、10-氰基十三碳-12-烯基、1-氰基十四碳-3-烯基、1-氰基十五碳-14-烯基、1-氰基十六碳-15-烯基、1-氰基十七碳-2-烯基、1-氰基十八碳-3-烯基、1-氰基十九碳-18-烯基、1-氰基二十碳-10-烯基、1-氰基二十一碳-20-烯基、15-氰基二十二碳-3-烯基、1-氰基二十三碳-20-烯基、1-氰基二十四碳-2-烯基、2-氰基丙-2-烯基、2-氰基丁-1-烯基、2-氰基戊-1-烯基、2-氰基己-3-烯基、2-氰基庚-6-烯基、2-氰基辛-1-烯基、2-氰基壬-8-烯基、2-氰基十一碳-10-烯基、2-氰基十二碳-1-烯基、2-氰基十三碳-12-烯基、2-氰基十四碳-10-烯基、2-氰基十五碳-3-烯基、2-氰基十六碳-2-烯基、2-氰基十七碳-1-烯基、2-氰基十八碳-12-烯基、2-氰基十九碳-15-烯基、2-氰基二十碳-1-烯基、2-氰基二十一碳-5-烯基、2-氰基二十二碳-20-烯基、2-氰基二十三碳-22-烯基、2-氰基二十四碳-20-烯基、1-亚硫酰基乙-1-烯基、1-亚硫酰基丙-2-烯基、1-亚硫酰基丁-2-烯基、1-亚硫酰基戊-4-烯基、1-亚硫酰基己-2-烯基、1-亚硫酰基庚-5-烯基、1-亚硫酰基辛-3-烯基、1-亚硫酰基壬-5-烯基、1-亚硫酰基十一碳-10-烯基、1-亚硫酰基十二碳-11-烯基、1-亚硫酰基十三碳-2-烯基、1-亚硫酰基十四碳-4-烯基、1-亚硫酰基十五碳-5-烯基、1-亚硫酰基十六碳-3-烯基、1-亚硫酰基十七碳-2-烯基、1-亚硫酰基十八碳-3-烯基、1-亚硫酰基十九碳-15-烯基、1-亚硫酰基二十碳-18-烯基、1-亚硫酰基二十一碳-20-烯基、1-亚硫酰基二十二碳-21-烯基、1-亚硫酰基二十三碳-20-烯基和1-亚硫酰基二十四碳-22-烯基。
在优选实施方案中,取代或未被取代的C5-C24环烷基是指单环和双环5-24员饱和脂环族基团。未被取代或支化的C5-C24单环和双环环烷基的代表性实例包括但不限于环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.2.1]庚基和双环[3.1.1]庚基。
在另一优选实施方案中,C5-C24单环和双环环烷基可以被一个或多个相同或不同烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基等进一步支化。支化C3-C10单环和双环环烷基的代表性实例包括但不限于甲基环己基和二甲基环己基。
在优选实施方案中,未被取代或取代的C5-C24环烯基是指包含一个或多个双键的单环和双环5-24员不饱和脂环族基团。C5-C24环烯基的代表性实例包括但不限于环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环壬烯基或环癸烯基。这些基团可以被一个或多个相同或不同的烷基,优选甲基、乙基、正丙基或异丙基支化。支化C5-C24单环和双环环烯基的代表性实例包括但不限于甲基环己烯基和二甲基环己烯基。
在优选实施方案中,取代或未被取代的C6-C24芳基可以具有多于一个芳族环。取代和未被取代的C6-C24芳基的代表性实例包括苯基、萘基、蒽基、四苯基、非那烯基和菲基。
在优选实施方案中,芳烷基是指连接于烷基链的芳基环。芳烷基的代表性实例包括但不限于1-苯基甲基、1-苯基乙基、1-苯基丙基、1-苯基丁基、1-甲基-1-苯基-丙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、3-苯基丁基和2-甲基-3-苯基丙基。
在优选实施方案中,取代的C6-C24芳基是指在不同位置具有取代的芳族环。C6-C24芳基可以具有多于一个芳族环。取代和未被取代的C6-C24芳基的代表性实例包括甲苯基、二甲苯基、2-羟基苯基、2,3-二羟基苯基、2-甲氧基苯基、2-羟基-4-甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2-氯苯基、2-氯-4-羟基苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、2-甲基-4-甲氧基-6-氯苯基和2-乙酰基-4-羟基苯基。
在优选实施方案中,C1-C14杂烷基是指具有至少一个选自‘O’或‘S’的杂原子的可以为无环饱和烃链的无环饱和烃残基。更优选‘O’是“亚杂烷基”中最优选的杂原子。亚烷基的代表性实例包括但不限于(-CH2-O-CH2-)1-500CH3、(-CH2-O-CH(CH3)-)1-500CH3、-CH2-O-CH(CH3)2、-CH2-O-CH(CH2CH3)2、-CH2-O-CH(n-C3H7)2、-CH2-O-CH(n-C4H9)2、-CH2-O-CH(n-C5H11)2、-CH2-O-CH(n-C6H13)2、-CH2-O-CH(n-C7H15)2、-CH2-O-CH(n-C8H17)2、-CHO-(CH3)-CHO-(CH3)2、-CH2-O-C(CH3)2-CH3、-CH2-[O-C(CH3)2]2-CH3、-(CH2)3-O-CH3、-(CH2)4-O-CH3、-(CH2)5-O-CH3、-(CH2)6-O-CH3、-(CH2)8-OCH3-、-(CH2)10-O-CH3、-(CH2)7-O-CH3、-(CH2)9-O-CH3、-(CH2)11-O-CH3、-(CH2)12-O-CH3、-(CH2)13-O-CH3。
在优选实施方案中,C2-C24杂链烯基是指其中一个或多个碳原子被各自被独立地选氧、硫和氮(NH)的杂原子替代的上述链烯基。杂链烯基残基优选可以具有1、2或3个独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子作为链节。杂链烯基残基优选可以是2-24员的,最优选2-12员的,尤其是2-6员的。
在另一优选实施方案中,杂链烯基残基例如为-CH2-O-CH=CH2、-CH=CH-O-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-O-CH=CH2、-CH2-S-CH=CH2、-CH=CH-S-CH=CH-CH3、-CH2-CH2-S-CH=CH2、-CH2-NH-CH=CH2、-CH=CH=CH-CH3和-CH2-CH2-NH-CH-NH-CH=CH2、-CH2-O-CH=CH-(CH2)-OH、-CH2-S-CH=CH-(CH2)-NH2和-CH2-NH-CH=CH-CN。
在优选实施方案中,C5-C24杂环烷基是指优选具有5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24个C原子,特别优选5、6、7、8或9个C原子,非常特别优选5或6个C原子的环状饱和烃残基,其中一个或多个C原子分别被各自独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子替代。杂环烷基残基优选可以具有1、2或3个独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子作为环成员。杂环烷基可以未被取代或者被相同或不同取代基单取代或多取代。杂环烷基残基优选可以是5-9员的,特别优选5-7员的。
在另一优选实施方案中,可以未被取代或者单或多取代的5-9员杂环烷基残基例如为咪唑烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、硫代吗啉基、四氢吡喃基、氮杂环庚烷基、氮杂环辛烷基、二氮杂环庚烷基、二硫戊环基、(1,3)-二氧戊环-2-基、异唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、/>唑烷基、(1,2,4)-/>二唑烷基、(1,2,4)-噻二唑烷基、(1,2,4)-三唑烷-3-基、(1,3,4)-噻二唑烷-2-基、(1,3,4)-三唑烷-1-基、(1,3,4)-三唑烷-2-基、四氢哒嗪基、四氢嘧啶基、四氢吡嗪基、(1,3,5)-四氢三嗪基、(1,2,4)-四氢三嗪-1-基、(1,3)-二噻烷-2-基和(1,3)-噻唑烷基。合适的5-7员杂环烷基例如包括咪唑烷基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、硫代吗啉基、四氢吡喃基、氧杂环丁烷基、氮杂环庚烷基、二氮杂环庚烷基和(1,3)-二氧戊环-2-基。
在优选实施方案中,C5-C24杂环烯基是指具有至少一个双键,优选一个双键并且一个或多个C原子在每种情况下已经被相互独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子替代的优选具有5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24个C原子,特别优选5、6、7、8或9个C原子,非常特别优选5或6个C原子的环状不饱和烃残基。杂环烯基残基优选可以具有1、2或3个独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子作为环成员。杂环烯基残基可以未被取代或者被相同或不同取代基单取代或多取代。杂环烯基残基可以优选为5-9员的,特别优选5-7员的。
在另一优选实施方案中,杂环烯基残基或者可以未被取代或者单取代或多取代的合适5-7员杂环烯基残基例如为(2,3)-二氢呋喃基、(2,5)-二氢呋喃基、(2,3)-二氢噻吩基、(2,5)-二氢噻吩基、(2,3)-二氢吡咯基、(2,5)-二氢吡咯基、(2,3)-二氢异唑基、(4,5)-二氢异/>唑基、(2.5)-二氢异噻唑基、(2,3)-二氢吡唑基、(4,5)-二氢吡唑基、(2,5)-二氢吡唑基、(2,3)-二氢/>唑基、(4,5)-二氢/>唑基、(2,5)-二氢/>唑基、(2,3)-二氢噻唑基、(4,5)-二氢噻唑基、(2,5)-二氢噻唑基、(2,3)-二氢咪唑基、(4,5)-二氢咪唑基、(2,5)-二氢咪唑基、(3,4,5,6)-四氢吡啶-2-基、(1,2,5,6)-四氢吡啶-1-基、(1,2-基)-二氢吡啶-1,(1,4)-二氢吡啶-1-基、二氢吡喃基和(1,2,3,4)-四氢吡啶-1-基。
在优选实施方案中,C1-C24杂芳基是指优选具有5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24个C原子,特别优选5、6、7、8、9、10、11、12、13或14个C原子,非常特别优选5或6个C原子的单环或多环芳族烃残基,优选单环、双环或三环芳族烃残基,其中一个或多个C原子已经被相互独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子替代。杂芳基优选可以具有1、2、3、4或5个,特别优选1、2或3个独立地选自氧、硫和氮(NH)的杂原子作为环成员。杂芳基可以未被取代或者被相同或不同取代基单取代或多取代。
在另一优选实施方案中,C1-C24杂芳基包括但不限于中氮茚基、苯并咪唑基、四唑基、三嗪基、异唑基、酞嗪基、咔唑基、咔啉基、二氮杂萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、吡嗪基、吡喃基、三唑基、吡啶基、咪唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并[b]呋喃基、苯并[b]噻吩基、苯并[d]噻唑基、苯并二唑基、苯并三唑基、苯并/>唑基、苯并异/>唑基、噻唑基、噻二唑基、/>唑基、/>二唑基、异/>唑基、哒嗪基、嘧啶基、吲唑基、喹喔啉基、喹唑林基、喹啉基、萘啶基和异喹啉基。
在另一优选实施方案中,杂芳基在本发明意义上与单环或双环体系稠合。与单环或双环体系稠合的芳基残基的实例包括(2,3)-二氢苯并[b]噻吩基、(2,3)-二氢-1H-茚基、二氢吲哚基、(2,3)-二氢苯并呋喃基、(2,3)-二氢苯并[d]唑基、苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯基、苯并[d][1,3]氧硫杂环戊烯基、异吲哚啉基、(1,3)-二氢异苯并呋喃基、(1,3)-二氢苯并[c]噻吩基、(1,2,3,4)-四氢萘基、(1,2,3,4)-四氢喹啉基、苯并二氢吡喃基、苯并二氢噻喃基、(1,2,3,4)-四氢异喹啉基、(1,2,3,4)-四氢喹喔啉基、(3,4)-二氢-2H-苯并[b][1,4]/>嗪基、(3,4)-二氢-2H-苯并[b][1,4]噻嗪基、(2,3)-二氢苯并[b][1,4]二/>烯基、(2,3)-二氢苯并[b][1,4]氧硫杂环己二烯基、(6,7,8,9)-四氢-5H-苯并[7]轮烯基、(2,3,4,5)-四氢-1H-苯并[b]氮杂/>基和(2,3,4,5)-四氢-1H-苯并[c]氮杂/>基。
-C(=O)-R的代表性实例包括C(=O)-CH3、C(=O)-C2H5、C(=O)-C3H7、C(=O)-C4H9、C(=O)-C4H7、C(=O)-C6H11、C(=O)-C6H9、C(=O)-C9H19、C(=O)-C10H19、C(=O)-C10H21、C(=O)-C15H31、C(=O)-C13H27、C(=O)-C14H29、C(=O)-C15H31和C(=O)-C20H41。
OR的代表性实例包括OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9、OC4H7、OC5H11、OC6H11、OC6H9、OC7H15、OC8H17、OC9H19、OC10H19、OC10H21、OC15H31、OC13H27、OC14H29、OC15H31和OC20H41。
在优选实施方案中,R1、R2、R3、R4和R5独立地为NRR',其中R和R'独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、异丙基、异丁基、新戊基、2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基、异十八烷基和异二十烷基。
在优选实施方案中,R1、R2、R3、R4和R5独立地为C(=O)-NRR',其中R和R'独立地选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、异丙基、异丁基、新戊基、2-乙基己基、2-丙基庚基、2-丁基辛基、2-戊基壬基、2-己基癸基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十二烷基、异十四烷基、异十六烷基、异十八烷基和异二十烷基。
在优选实施方案中、R6、R7和R8相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基和C(=O)-R;更优选R6、R7和R8相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基和C(=O)-R。最优选R6、R7和R8相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基或取代或未被取代的C7-C24芳烷基;R6、R7和R8尤其相互独立地选自氢和取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基。
在另一优选实施方案中,式(A)化合物选自:
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在另一优选实施方案中,式(C)化合物选自聚甘油-3、聚甘油-4、聚甘油-6、聚甘油-10、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-10二棕榈酸酯、聚甘油-2癸酸酯、聚甘油-2辛酸酯、聚甘油-2月桂酸酯、聚甘油-2肉豆蔻酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯、聚甘油-2棕榈酸酯、聚甘油-2异硬脂酸酯、聚甘油-2硬脂酸酯、聚甘油-2油酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯/癸二酸酯、聚甘油-3癸酸酯、聚甘油-3月桂酸酯、聚甘油-3肉豆蔻酸酯、聚甘油-3棕榈酸酯、聚甘油-3异硬脂酸酯、聚甘油-3油酸酯、聚甘油-3硬脂酸酯、聚甘油-3蓖麻油酸酯、聚甘油-3山酸酯、棕榈油聚甘油-3酯、聚甘油-3蜂蜡、聚甘油-3大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-3酯、聚甘油-3二异硬脂酸酯、聚甘油-3三异硬脂酸酯、聚甘油-4癸酸酯、聚甘油-4月桂酸酯、聚甘油-4肉豆蔻酸酯、聚甘油-4棕榈酸酯、聚甘油-4异硬脂酸酯、聚甘油-4油酸酯、聚甘油-4硬脂酸酯、聚甘油-4蓖麻油酸酯、聚甘油-4山/>酸酯、棕榈油聚甘油-4酯、聚甘油-4蜂蜡、聚甘油-4大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-4酯、聚甘油-4二月桂酸酯、聚甘油-4二硬脂酸酯、聚甘油-4三硬脂酸酯、聚甘油-6癸酸酯、聚甘油-6月桂酸酯、聚甘油-6肉豆蔻酸酯、聚甘油-6棕榈酸酯、聚甘油-6异硬脂酸酯、聚甘油-6油酸酯、聚甘油-6硬脂酸酯、聚甘油-6蓖麻油酸酯、聚甘油-6山/>酸酯、棕榈油聚甘油-6酯、聚甘油-6蜂蜡、聚甘油-6大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-6酯、聚甘油-6二月桂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯、聚甘油-6三硬脂酸酯、聚甘油-6二油酸酯、聚甘油-6四油酸酯、聚甘油-6三异硬脂酸酯、聚甘油-6五硬脂酸酯、聚甘油-6三油酸酯、聚甘油-6二辛酸酯、聚甘油-6二癸酸酯、聚甘油-6三辛酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10棕榈酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10蓖麻油酸酯、聚甘油-10山/>酸酯、棕榈油聚甘油-10酯、聚甘油-10蜂蜡、聚甘油-10大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-10酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10三硬脂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10四油酸酯、聚甘油-10三异硬脂酸酯、聚甘油-10五硬脂酸酯、聚甘油-10三油酸酯、聚甘油-10二辛酸酯、聚甘油-10二癸酸酯、聚甘油-10三辛酸酯、聚甘油-10三月桂酸酯、聚甘油-10四月桂酸酯、聚甘油-10五羟基硬脂酸酯、聚甘油-20六辛酸酯、聚甘油-20七辛酸酯、聚甘油-20八异壬酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/异硬脂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/月桂酸酯、聚甘油-20二十二山酸酯/油酸酯和聚甘油-20十七山/>酸酯/月桂酸酯。
在另一优选实施方案中,至少一种改性的式(C)化合物通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到。在一个实施方案中,在得到改性的式(C)化合物之前,式(C)化合物具有至少两个羟基官能基团。因此,至少一个羟基可以用于与烷基聚酯反应且至少一个羟基可以用于与式(A)化合物反应。
在另一优选实施方案中,该烷基聚酯为至少一种选自甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和戊醇的烷基醇与至少一种选自乙二酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸、十三烷二酸、十六烷二酸、二十一烷二酸、二十二烷二酸、三十烷二酸、马来酸、富马酸、戊烯二酸、创伤酸、粘康酸、戊炔二酸(glutinic acid)、柠康酸、中康酸、中康酸、衣康酸、2-羟基丙二酸、酮基丙二酸、羟基丁二酸、2,3-二羟基丁二酸、酮基丁二酸、二酮基丁二酸、2-羟基戊二酸、2,3,4-三羟基戊二酸、3-酮基戊二酸、2-酮基戊二酸、2-氨基戊二酸、(2r,6s)-2,6-二氨基庚二酸、糖酸、柠檬酸、异柠檬酸、乌头酸、1,2,3-丙烷三甲酸和琼脂酸的多羧酸的反应产物,更优选该烷基聚酯为至少一种选自甲醇、乙醇和丙醇的烷基醇与至少一种选自戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸、十三烷二酸、十六烷二酸、二十一烷二酸、二十二烷二酸、三十烷二酸、2,3,4-三羟基戊二酸、1,2,3-丙烷三甲酸和琼脂酸的多羧酸的反应产物,最优选该烷基二酯为至少一种选自甲醇和乙醇的烷基醇与至少一种选自辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸和琼脂酸的多羧酸的反应产物,该烷基二酯尤其为至少一种选自甲醇和乙醇的烷基醇与至少一种选自辛二酸、癸二酸、十一烷二酸和十二烷二酸的多羧酸的反应产物。
在另一优选实施方案中,式(C)化合物与该烷基聚酯的摩尔比在≥1.0:10至≤10:1.0范围内;更优选式(C)化合物与该烷基聚酯的摩尔比在≥1.0:5.0至≤5:1.0范围内;最优选式(C)化合物与该烷基聚酯的摩尔比在≥1.0:3.0至≤3:1.0范围内;尤其优选式(C)化合物与该烷基聚酯的摩尔比在≥1.0:2.0至≤2.0:1.0范围内。
在另一优选实施方案中,应理解的是式(C)化合物或改性的式(C)化合物具有至少一个,优选多个羟基可以用于与式(A)化合物反应而得到UV吸收性聚合物(E)。
在另一优选实施方案中,式(C)化合物或改性的式(C)化合物具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数,更优选式(C)化合物或改性的式(C)化合物具有在≥50至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数,甚至更优选式(C)化合物或改性的式(C)化合物具有在≥100至≤900mg KOH/g范围内的羟基数,最优选式(C)化合物或改性的式(C)化合物具有在≥200至≤800mg KOH/g范围内的羟基数,式(C)化合物或改性的式(C)化合物尤其具有在≥250至≤750mg KOH/g范围内的羟基数。
在另一优选实施方案中,改性的式(C)化合物通过使癸二酸二烷基酯与至少一种选自如下的式(C)化合物反应而得到:聚甘油-3、聚甘油-4、聚甘油-6、聚甘油-10、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-10二棕榈酸酯、聚甘油-2癸酸酯、聚甘油-2辛酸酯、聚甘油-2月桂酸酯、聚甘油-2肉豆蔻酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯、聚甘油-2棕榈酸酯、聚甘油-2异硬脂酸酯、聚甘油-2硬脂酸酯、聚甘油-2油酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯/癸二酸酯、聚甘油-3癸酸酯、聚甘油-3月桂酸酯、聚甘油-3肉豆蔻酸酯、聚甘油-3棕榈酸酯、聚甘油-3异硬脂酸酯、聚甘油-3油酸酯、聚甘油-3硬脂酸酯、聚甘油-3蓖麻油酸酯、聚甘油-3山酸酯、棕榈油聚甘油-3酯、聚甘油-3蜂蜡、聚甘油-3大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-3酯、聚甘油-3二异硬脂酸酯、聚甘油-3三异硬脂酸酯、聚甘油-4癸酸酯、聚甘油-4月桂酸酯、聚甘油-4肉豆蔻酸酯、聚甘油-4棕榈酸酯、聚甘油-4异硬脂酸酯、聚甘油-4油酸酯、聚甘油-4硬脂酸酯、聚甘油-4蓖麻油酸酯、聚甘油-4山/>酸酯、棕榈油聚甘油-4酯、聚甘油-4蜂蜡、聚甘油-4大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-4酯、聚甘油-4二月桂酸酯、聚甘油-4二硬脂酸酯、聚甘油-4三硬脂酸酯、聚甘油-6癸酸酯、聚甘油-6月桂酸酯、聚甘油-6肉豆蔻酸酯、聚甘油-6棕榈酸酯、聚甘油-6异硬脂酸酯、聚甘油-6油酸酯、聚甘油-6硬脂酸酯、聚甘油-6蓖麻油酸酯、聚甘油-6山/>酸酯、棕榈油聚甘油-6酯、聚甘油-6蜂蜡、聚甘油-6大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-6酯、聚甘油-6二月桂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯、聚甘油-6三硬脂酸酯、聚甘油-6二油酸酯、聚甘油-6四油酸酯、聚甘油-6三异硬脂酸酯、聚甘油-6五硬脂酸酯、聚甘油-6三油酸酯、聚甘油-6二辛酸酯、聚甘油-6二癸酸酯、聚甘油-6三辛酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10棕榈酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10蓖麻油酸酯、聚甘油-10山/>酸酯、棕榈油聚甘油-10酯、聚甘油-10蜂蜡、聚甘油-10大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-10酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10三硬脂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10四油酸酯、聚甘油-10三异硬脂酸酯、聚甘油-10五硬脂酸酯、聚甘油-10三油酸酯、聚甘油-10二辛酸酯、聚甘油-10二癸酸酯、聚甘油-10三辛酸酯、聚甘油-10三月桂酸酯、聚甘油-10四月桂酸酯、聚甘油-10五羟基硬脂酸酯、聚甘油-20六辛酸酯、聚甘油-20七辛酸酯、聚甘油-20八异壬酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/异硬脂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/月桂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/油酸酯和聚甘油-20十七山/>酸酯/月桂酸酯;更优选改性的式(C)化合物通过使癸二酸二甲酯或癸二酸二乙酯与至少一种选自如下的式(C)化合物反应而得到:聚甘油-3、聚甘油-4、聚甘油-6、聚甘油-10、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-10二棕榈酸酯、聚甘油-2癸酸酯、聚甘油-2辛酸酯、聚甘油-2月桂酸酯、聚甘油-2肉豆蔻酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯、聚甘油-2棕榈酸酯、聚甘油-2异硬脂酸酯、聚甘油-2硬脂酸酯、聚甘油-2油酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯/癸二酸酯、聚甘油-3癸酸酯、聚甘油-3月桂酸酯、聚甘油-3肉豆蔻酸酯、聚甘油-3棕榈酸酯、聚甘油-3异硬脂酸酯、聚甘油-3油酸酯、聚甘油-3硬脂酸酯、聚甘油-3蓖麻油酸酯、聚甘油-3山/>酸酯、棕榈油聚甘油-3酯、聚甘油-3蜂蜡、聚甘油-3大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-3酯、聚甘油-3二异硬脂酸酯、聚甘油-3三异硬脂酸酯、聚甘油-4癸酸酯、聚甘油-4月桂酸酯、聚甘油-4肉豆蔻酸酯、聚甘油-4棕榈酸酯、聚甘油-4异硬脂酸酯、聚甘油-4油酸酯、聚甘油-4硬脂酸酯、聚甘油-4蓖麻油酸酯、聚甘油-4山/>酸酯、棕榈油聚甘油-4酯、聚甘油-4蜂蜡、聚甘油-4大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-4酯、聚甘油-4二月桂酸酯、聚甘油-4二硬脂酸酯、聚甘油-4三硬脂酸酯、聚甘油-6癸酸酯、聚甘油-6月桂酸酯、聚甘油-6肉豆蔻酸酯、聚甘油-6棕榈酸酯、聚甘油-6异硬脂酸酯、聚甘油-6油酸酯、聚甘油-6硬脂酸酯、聚甘油-6蓖麻油酸酯、聚甘油-6山/>酸酯、棕榈油聚甘油-6酯、聚甘油-6蜂蜡、聚甘油-6大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-6酯、聚甘油-6二月桂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯、聚甘油-6三硬脂酸酯、聚甘油-6二油酸酯、聚甘油-6四油酸酯、聚甘油-6三异硬脂酸酯、聚甘油-6五硬脂酸酯、聚甘油-6三油酸酯、聚甘油-6二辛酸酯、聚甘油-6二癸酸酯、聚甘油-6三辛酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10棕榈酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10蓖麻油酸酯、聚甘油-10山/>酸酯、棕榈油聚甘油-10酯、聚甘油-10蜂蜡、聚甘油-10大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-10酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10三硬脂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10四油酸酯、聚甘油-10三异硬脂酸酯、聚甘油-10五硬脂酸酯、聚甘油-10三油酸酯、聚甘油-10二辛酸酯、聚甘油-10二癸酸酯、聚甘油-10三辛酸酯、聚甘油-10三月桂酸酯、聚甘油-10四月桂酸酯、聚甘油-10五羟基硬脂酸酯、聚甘油-20六辛酸酯、聚甘油-20七辛酸酯、聚甘油-20八异壬酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/异硬脂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/月桂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/油酸酯和聚甘油-20十七山/>酸酯/月桂酸酯;最优选改性的式(C)化合物通过使癸二酸二甲酯与至少一种选自如下的式(C)化合物反应而得到:聚甘油-3、聚甘油-4、聚甘油-6、聚甘油-10、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-10二棕榈酸酯、聚甘油-2癸酸酯、聚甘油-2辛酸酯、聚甘油-2月桂酸酯、聚甘油-2肉豆蔻酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯、聚甘油-2棕榈酸酯、聚甘油-2异硬脂酸酯、聚甘油-2硬脂酸酯、聚甘油-2油酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯/癸二酸酯、聚甘油-3癸酸酯、聚甘油-3月桂酸酯、聚甘油-3肉豆蔻酸酯、聚甘油-3棕榈酸酯、聚甘油-3异硬脂酸酯、聚甘油-3油酸酯、聚甘油-3硬脂酸酯、聚甘油-3蓖麻油酸酯、聚甘油-3山/>酸酯、棕榈油聚甘油-3酯、聚甘油-3蜂蜡、聚甘油-3大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-3酯、聚甘油-3二异硬脂酸酯、聚甘油-3三异硬脂酸酯、聚甘油-4癸酸酯、聚甘油-4月桂酸酯、聚甘油-4肉豆蔻酸酯、聚甘油-4棕榈酸酯、聚甘油-4异硬脂酸酯、聚甘油-4油酸酯、聚甘油-4硬脂酸酯、聚甘油-4蓖麻油酸酯、聚甘油-4山酸酯、棕榈油聚甘油-4酯、聚甘油-4蜂蜡、聚甘油-4大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-4酯、聚甘油-4二月桂酸酯、聚甘油-4二硬脂酸酯、聚甘油-4三硬脂酸酯、聚甘油-6癸酸酯、聚甘油-6月桂酸酯、聚甘油-6肉豆蔻酸酯、聚甘油-6棕榈酸酯、聚甘油-6异硬脂酸酯、聚甘油-6油酸酯、聚甘油-6硬脂酸酯、聚甘油-6蓖麻油酸酯、聚甘油-6山/>酸酯、棕榈油聚甘油-6酯、聚甘油-6蜂蜡、聚甘油-6大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-6酯、聚甘油-6二月桂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯、聚甘油-6三硬脂酸酯、聚甘油-6二油酸酯、聚甘油-6四油酸酯、聚甘油-6三异硬脂酸酯、聚甘油-6五硬脂酸酯、聚甘油-6三油酸酯、聚甘油-6二辛酸酯、聚甘油-6二癸酸酯、聚甘油-6三辛酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10棕榈酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10蓖麻油酸酯、聚甘油-10山/>酸酯、棕榈油聚甘油-10酯、聚甘油-10蜂蜡、聚甘油-10大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-10酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10三硬脂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10四油酸酯、聚甘油-10三异硬脂酸酯、聚甘油-10五硬脂酸酯、聚甘油-10三油酸酯、聚甘油-10二辛酸酯、聚甘油-10二癸酸酯、聚甘油-10三辛酸酯、聚甘油-10三月桂酸酯、聚甘油-10四月桂酸酯、聚甘油-10五羟基硬脂酸酯、聚甘油-20六辛酸酯、聚甘油-20七辛酸酯、聚甘油-20八异壬酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/异硬脂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/月桂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/油酸酯和聚甘油-20十七山/>酸酯/月桂酸酯。
在另一优选实施方案中,式(C)化合物通过使聚甘油与己内酰胺和/或己内酯反应而得到。
其中在每种情况下“m”和“n”相互独立地为1-20的整数;
其中m+n≥2;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;更优选在每种情况下“m”和“n”相互独立地为1-20的整数;其中m+n≥2;“t”为在5-8范围内的整数且“j”为在1-50范围内的整数;甚至更优选在每种情况下“m”和“n”相互独立地为1-10的整数;其中m+n≥2;“t”为在5-6范围内的整数且“j”为在1-30范围内的整数;
最优选在每种情况下“m”和“n”相互独立地为1-10的整数;其中m+n≥2;“t”为在5-6范围内的整数且“j”为在1-10范围内的整数;尤其在每种情况下“m”和“n”相互独立地为1-10的整数;其中m+n≥2;“t”为在5-6范围内的整数且“j”为在1-50范围内的整数。
在另一优选实施方案中,式(A)化合物与式(C)化合物(包括改性的式(C)化合物)的摩尔比在≥1.0:10至≤30:1.0范围内;更优选式(A)化合物与式(C)化合物(包括改性的式(C)化合物)的摩尔比在≥1.0:5.0至≤20:1.0范围内;最优选式(A)化合物与式(C)化合物(包括改性的式(C)化合物)的摩尔比在≥1.0:2.0至≤10:1.0范围内;尤其优选式(A)化合物与式(C)化合物(包括改性的式(C)化合物)的摩尔比在≥1.0:1.0至≤6.0:1.0范围内。
在另一优选实施方案中,紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥500至25000g/mol范围内的重均分子量,优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥500至20000g/mol范围内的重均分子量,更优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥1000至15000g/mol范围内的重均分子量,甚至更优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥1000至8000g/mol范围内的重均分子量,最优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥1200至5000g/mol范围内的重均分子量,尤其优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥1300至5000g/mol范围内的重均分子量。
在另一优选实施方案中,紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥500至10000g/mol范围内的数均分子量,更优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥500至5000g/mol范围内的数均分子量,最优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥500至3000g/mol范围内的数均分子量,尤其优选紫外辐射吸收性聚合物(E)具有根据GPC测定在≥700至2600g/mol范围内的数均分子量。
在另一优选实施方案中,紫外辐射吸收性聚合物(E)在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有≥0.05的UV吸光度,更优选紫外辐射吸收性聚合物(E)在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有≥0.1的UV吸光度,最优选紫外辐射吸收性聚合物(E)在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有≥0.2的UV吸光度,尤其优选紫外辐射吸收性聚合物(E)在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有≥0.3的UV吸光度。
在另一优选实施方案中,本发明涉及一种制备紫外辐射吸收性聚合物(E)的方法,其中该方法包括下列步骤:
i)将至少一种式(A)化合物和至少一种式(C)化合物和/或至少一种改性的式(C)化合物混合而得到一种混合物;
ii)将在步骤i.中得到的混合物加热至所需温度而得到紫外辐射吸收性聚合物(E);以及
iii)分离在步骤ii)中得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)。
在另一优选实施方案中,该反应借助催化剂进行。
在另一优选实施方案中,该至少一种催化剂选自酸和碱。
在另一优选实施方案中,该酸性催化剂为路易斯酸和布朗斯台德酸。布朗斯台德酸催化剂的实例是盐酸、磺酸和硫酸。碱性催化剂的实例是碱金属醇盐如甲醇钠、氢氧化物如NaOH或KOH以及碳酸钠或碳酸钾。
在另一优选实施方案中,该至少一种催化剂为过渡金属化合物。过渡金属化合物的实例例如为锡基化合物如二丁基氧化锡、二月桂酸二丁基锡、二(2-乙基己酸)亚锡、二氯化亚锡、三(2-乙基己酸)单丁基锡、二乙酸二丁基锡。其他实例为钛基催化剂如钛醇盐如钛酸四异丙酯或铝基催化剂如氯化铝或铝醇盐如异丙醇铝。优选使用锡基催化剂,更优选二丁基氧化锡或二月桂酸二丁基锡。
在进一步优选的实施方案中,在没有酯化/酯交换催化剂下进行该酯化/酯交换。
在进一步优选的实施方案中,在小于1013毫巴,优选小于250毫巴,甚至更优选小于100毫巴的间歇或恒定真空下进行该酯化/酯交换。
在另一优选实施方案中,步骤ii)在≥100至≤300℃,更优选≥120至≤270℃,甚至更优选≥160至≤250℃,最优选≥180至≤230℃范围内的温度下进行。
在另一优选实施方案中,步骤i)-ii)在至少一种溶剂存在或不存在下进行。
在另一优选实施方案中,该至少一种溶剂选自芳族溶剂、脂族溶剂和醚类。
在另一优选实施方案中,芳族烃选自苯、甲苯、二甲苯、硝基苯、二硝基苯、氯苯、二氯苯、三氯苯、氟苯、二氟苯、三氟苯、溴苯、二溴苯、三溴苯;更优选芳族烃选自苯、硝基苯、二硝基苯和甲苯。
在另一优选实施方案中,脂族烃溶剂选自硝基链烷烃、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二溴甲烷、二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、丙酮、乙酸、正庚烷及其异构体、正辛烷及其异构体、正辛烷、正壬烷及其异构体、正癸烷及其异构体、正十一烷及其异构体、正十二烷及其异构体、正十三烷及其异构体、正十四烷及其异构体、正十五烷及其异构体、正十六烷及其异构体、正十七烷及其异构体、正十八烷及其异构体、正十九烷及其异构体、二十烷及其异构体、二十一烷及其异构体、二十二烷及其异构体、二十三烷及其异构体、二十四烷及其异构体、二十五烷及其异构体、二十六烷及其异构体、二十七烷及其异构体、二十八烷及其异构体、二十九烷及其异构体、三十烷及其异构体、石蜡油、石蜡、烷基取代的环己烷及其异构体、溶剂油、矿物密封油、全氯乙烯、环己酮、D-柠檬烯和石脑油。
在另一优选实施方案中,醚类溶剂选自二叔丁基醚、二烷和四氢呋喃。
在另一优选实施方案中,该UV吸收性聚合物(E)及其盐在涂料组合物中的用途,更优选该UV吸收性聚合物(E)及其盐在汽车用涂料组合物中的用途。
在一个实施方案中,本发明涉及一种包含至少一种紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐的涂料组合物,更优选一种包含至少一种紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐的汽车用涂料组合物。
在一个实施方案中,该涂料组合物包含涂层树脂;至少一种紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐;以及受阻胺光稳定剂(F)。
在另一优选实施方案中,紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.1-25重量%存在,更优选紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.1-15重量%存在,甚至更优选紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.25-10重量%存在,最优选紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.5-5.0重量%存在。
在另一优选实施方案中,该涂层树脂选自热固性丙烯酸系蜜胺树脂、丙烯酸系尿烷树脂、环氧羧基树脂、硅烷改性丙烯酸系蜜胺、用蜜胺交联的具有氨基甲酸酯侧基的丙烯酸系树脂和用含有氨基甲酸酯基团的蜜胺交联的丙烯酸系多元醇树脂。
在另一优选实施方案中,合适的涂层树脂包括但不限于在汽车工业中通常用于底涂层和/或透明涂料中的聚氨酯树脂、丙烯酸酯树脂和聚酯树脂。更优选该涂层树脂为聚氨酯树脂,合适的话与一种或多种聚丙烯酸酯树脂和/或一种或多种聚酯树脂组合。
在另一优选实施方案中,聚氨酯树脂可以通过如下制备:使至少一种选自聚酯多元醇和聚醚多元醇的多元醇和至少一种多异氰酸酯以及还有需要的话至少一种在分子中含有至少一个异氰酸酯反应性官能基团和至少一个(潜在)阴离子基团的化合物,需要的话至少一种含有至少一个异氰酸酯反应性官能基团的其他化合物和需要的话至少一种在分子中含有羟基和/或氨基的数均分子量为60-600道尔顿的化合物反应并且在用于水性涂料的聚氨酯树脂情况下中和所得反应产物,该多元醇可以具有400-5000的数均分子量。这类聚氨酯树脂例如描述于EP 228 003 B和EP B574 417 B中。
在另一优选实施方案中,这类聚氨酯树脂例如可以通过使用常用于油漆工业领域中的异氰酸酯作为异氰酸酯组分而得到。该异氰酸酯的一些说明性实例包括但不限于六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、十亚甲基二异氰酸酯、十二亚甲基二异氰酸酯、十四亚甲基二异氰酸酯、三甲基己烷二异氰酸酯、四甲基己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、环己基异氰酸2-异氰酸酯基丙基酯、二环己基甲烷-2,4'-二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、1,4-或1,3-二(异氰酸酯基甲基)环己烷、1,4-或1,3-或1,2-二异氰酸酯基环己烷、2,4-或2,6-二异氰酸酯基-1-甲基环己烷、由Henkel以商品名DDI 1410销售的衍生于二聚脂肪酸的二异氰酸酯、1,8-二异氰酸酯基-4-异氰酸酯基甲基辛烷、1,7-二异氰酸酯基-4-异氰酸酯基甲基庚烷或1-异氰酸酯基-2-(3-异氰酸酯基丙基)环己烷、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)或这些多异氰酸酯的混合物。在一些实施方案中,该异氰酸酯为四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)和/或异佛尔酮二异氰酸酯。更优选该异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯。
在另一优选实施方案中,在(着色)底涂层或透明涂层涂料中的合适涂层树脂与聚氨酯树脂一起或者代替聚氨酯树脂还包括丙烯酸酯化聚氨酯树脂。丙烯酸酯化聚氨酯树脂可以通过使烯属不饱和单体在聚氨酯树脂存在下聚合而制备。就此而言,可以使用没有双键的聚氨酯树脂和/或具有双键的聚氨酯树脂。
在另一优选实施方案中,该丙烯酸酯化聚氨酯树脂具有侧挂和/或末端双键。更优选该丙烯酸酯化聚氨酯树脂具有侧挂和/或末端乙烯基亚芳基。
在另一优选实施方案中,具有侧挂和/或末端双键的丙烯酸酯化聚氨酯树脂可以通过使含有至少一个游离异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物与含有至少一个烯属不饱和双键和一个对NCO基团呈反应性的基团,尤其是羟基或氨基的化合物反应而制备。
在另一优选实施方案中,具有侧挂和/或末端双键的丙烯酸酯化聚氨酯树脂还可以通过使含有至少一个对NCO基团呈反应性的基团,尤其是至少一个羟基或一个氨基的聚氨酯预聚物与含有至少一个烯属不饱和双键和一个游离异氰酸酯基团的化合物反应而得到。
在另一优选实施方案中,该涂层树脂为可以通过在具有侧挂和/或末端双键的丙烯酸酯化聚氨酯树脂存在下聚合烯属不饱和单体而制备的接枝共聚物。更优选该接枝共聚物具有包括至少一种共聚的烯属不饱和单体的疏水性核和包括至少一种亲水性丙烯酸酯化聚氨酯的亲水性壳,最优选该接枝共聚物含有包括至少一种疏水性丙烯酸酯化聚氨酯的疏水性核和包括至少一种共聚的烯属不饱和单体的亲水性壳。
在另一优选实施方案中,丙烯酸酯化聚氨酯树脂和由它们制备的接枝共聚物的非限制性实例描述于WO 01/25307 A1和EP 787 159 B中。
在另一优选实施方案中,本文所述的聚氨酯树脂合适的话可以与一种或多种聚丙烯酸酯树脂和/或一种或多种聚酯树脂组合使用。聚酯树脂的非限制性实例包括饱和或不饱和聚酯树脂。
在另一优选实施方案中,本文所提供的涂料组合物中涂层树脂的量基于该涂层树脂的固体含量通常为10-99重量%,更优选涂料组合物中存在的涂层树脂的量基于该涂层树脂的固体含量为30-90重量%。
在另一优选实施方案中,该涂层树脂含有交联剂,更优选该涂层树脂中交联剂的量基于该涂层树脂的固体含量为0-55重量%,最优选该涂层树脂中存在的交联剂的量基于该涂层树脂的固体含量为5-40重量%。
在另一优选实施方案中,交联剂为游离异氰酸酯或封闭异氰酸酯和/或氨基树脂。合适的非限制性异氰酸酯包括如上所述用于制备聚氨酯树脂的异氰酸酯以及常用于油漆工业中的异氰酸酯。优选该异氰酸酯为TACT、二甲基吡唑封闭的三聚六亚甲基二异氰酸酯和/或三聚六亚甲基二异氰酸酯。
在另一优选实施方案中,封闭剂的非限制性实例包括所有常用的封闭剂,如相应醇类、胺类、酮类、吡唑类等。在另一优选实施方案中,该封闭剂具有小于130℃的解封闭温度。
在另一优选实施方案中,氨基树脂的非限制性实例包括常用于油漆工业中的氨基树脂,着色涂料的性能可以经由氨基树脂的反应性控制,更优选该氨基树脂为丁醇醚化的氨基树脂。在另一个实施方案中,该氨基树脂为203。
在另一优选实施方案中,受阻胺光稳定剂(F)选自1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基-4-十八烷基氨基哌啶;癸二酸二(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-基)酯;癸二酸二(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1-酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯;2,4-二[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟基乙基氨基-s-三嗪;己二酸二(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;2,4-二[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪;1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶;1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶;1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶;癸二酸二(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;己二酸二(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;2,4-二{N-[1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基]-N-丁基氨基}-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪;4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶;对甲氧基亚苄基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)酯;4-硬脂氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶;琥珀酸二(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯;1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶;2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺[4,5]癸烷;次氮基三乙酸三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;次氮基三乙酸三(2-羟基-3-(氨基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丙基)酯;1,2,3,4-丁烷四甲酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;1,2,3,4-丁烷四甲酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯;1,1'-(1,2-亚乙基)-二(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮);3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮;8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮;3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮;3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮;N,N'-二甲酰基-N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺;2,4-二[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N'-二(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物(CAS号191680-81-6);1-(2-羟基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合物(CAS号65447-77-0);N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物(CAS号71878-19-8和CAS号70624-18-9);N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2,6-二氯-l,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物(CAS号82451-48-7);N,N'-二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物(CAS号193098-40-7);2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物(CAS号106990-43-6);2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物;7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺[4,5]癸烷和表氯醇的反应产物(CAS号202483-55-4);聚[甲基,(3-氧基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丙基)]硅氧烷(CAS号164648-93-5);马来酸酐-C18-C22-α-烯烃共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶的反应产物(CAS号152261-33-1);为4,4'-六亚甲基二(氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;为4,4'-六亚甲基二(氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物(CAS号192268-64-7);为4,4'-六亚甲基二(氨基-1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;为4,4'-六亚甲基二(氨基-1-酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(1-酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;通过使由1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷与氰尿酰氯反应得到的产物与(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基胺反应而得到的产物(CAS号136504-96-6);N1,N6-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的聚合物与3-溴-1-丙烯、N-丁基-1-丁胺和N-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺的氧化氢化反应产物(CAS号247243-62-5);以及其中任意两种或更多种的混合物。
在另一优选实施方案中,受阻胺光稳定剂(F)基于涂层树脂固体的重量以约0.05-20重量%的量存在于本文所提供的涂料组合物中,更优选存在的受阻胺光稳定剂(F)的量为涂层树脂固体的约0.1-10重量%,甚至更优选存在的受阻胺光稳定剂(F)的量为涂层树脂固体的约0.2-8重量%,最优选存在的受阻胺光稳定剂(F)的量基于涂层树脂固体的重量为约0.5-3重量%。
在另一优选实施方案中,该涂料组合物进一步包含选自羟苯基苯并三唑类、羟苯基-s-三嗪类、二苯甲酮类、苯甲酸酯、丙烯酸酯、丙二酸酯、草酰胺类以及其中任意两种或更多种的混合物的另一紫外线吸收剂。
在另一优选实施方案中,该涂料组合物进一步包含羟苯基-s-三嗪。
在另一优选实施方案中,该涂料组合物进一步包含至少一种选自如下的酚类抗氧化剂:3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸正十八烷基酯;季戊四醇四(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二-正十八烷基酯;1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯;硫代二甘醇二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯;3,6-二氧杂八亚甲基二(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);2,6-二叔丁基-对甲酚;2,2'-亚乙基二(4,6-二叔丁基苯酚);1,3,5-三(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基)异氰脲酸酯;1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷;1,3,5-三[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰氧基)乙基]异氰脲酸酯;3,5-二(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)三甲酚;六亚甲基二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);1-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-3,5-二辛硫基-s-三嗪;N,N'-六亚甲基二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺);二(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸乙酯)钙;乙二醇二[3,3-二(3-叔丁基-4-羟基苯基)丁酸酯];3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸辛酯;二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰基)肼;N,N-二(C12-C24烷基)-N-甲基氧化胺;以及通过直接氧化由二(氢化牛脂)胺制备的Ν,Ν-二烷基羟胺。
在另一优选实施方案中,该额外紫外线吸收剂和酚类抗氧化剂基于涂层树脂固体的重量以0.01重量%至约5重量%存在于涂料组合物中,更优选存在的额外紫外线吸收剂和酚类抗氧化剂的量基于涂层树脂固体的重量为约0.025-2重量%,最优选存在的额外紫外线吸收剂和酚类抗氧化剂的量基于涂层树脂固体的重量为约0.1-1重量%。
在另一优选实施方案中,该额外紫外线吸收剂以非常低的水平存在。优选存在的额外紫外线吸收剂的量基于涂层树脂固体的重量为约0.05-3重量%,更优选存在的额外紫外线吸收剂的量基于涂层树脂固体的重量为约0.05-0.5重量%,最优选存在的额外紫外线吸收剂的量基于涂层树脂固体的重量为约0.05-0.3重量%。
在另一优选实施方案中,本发明涉及一种在基材上稳定涂料组合物以防紫外辐射的方法。该方法包括将本文所提供的涂料组合物施用于基材。
在另一优选实施方案中,本发明涉及一种多涂层漆体系。该多涂层漆体系包括一个或多个底漆层、一个或多个设于其上的着色涂层、一个或多个设于该着色涂层上面的透明涂层。该透明涂层包括透明涂层树脂、式(I)的三嗪紫外线吸收剂以及任选地,受阻胺光稳定剂(F),其中该三嗪紫外线吸收剂通过R1共价连接于该涂层树脂。更优选该三嗪紫外线吸收剂的R1和该透明涂层树脂之间的共价连接为-OR5、-R5R5、-C(O)N(R5)2、-C(O)、-C(O)O、-C(O)R5、-C(O)OR5、-OC(O)或-OC(O)R5。
在另一优选实施方案中,该透明涂层树脂包括常用的透明涂层树脂。说明性实例包括但不限于常用的水性或溶剂性透明涂层树脂,它们可以作为单组分材料、双组分或多组分涂料配制。其他非限制性实例包括粉末浆液透明涂料。
在另一优选实施方案中,透明涂层树脂可以是可热固化的和/或可以借助辐射,尤其是借助UV辐射固化的。
在另一优选实施方案中,透明涂层树脂包括至少一种含有官能基团的基料以及还有至少一种具有与基料的官能基团互补的官能团的交联剂。互补官能团的实例包括但不限于羧基/环氧、胺或硫醇;羟基/封闭或游离异氰酸酯、烷氧基化氨基或可酯交换基团;(甲基)丙烯酰基/CH-酸性胺、羟基或硫醇;氨基甲酸酯/烷氧基化氨基和(甲基)丙烯酰基/(甲基)丙烯酰基。
在另一优选实施方案中,透明涂层树脂基于与相应交联剂组合的聚氨酯树脂和/或聚丙烯酸酯树脂和/或聚酯树脂,更优选该聚氨酯树脂、聚丙烯酸酯树脂和/或聚酯树脂含有羟基、氨基、氨基甲酸酯、羧基、(甲基)丙烯酰基和/或硫醇基团并且交联剂包括但不限于异氰酸酯、氨基树脂、酸酐等。
在另一优选实施方案中,透明涂层树脂还包括常规助剂和添加剂。非限制性实例包括交联催化剂、消泡剂、粘附促进剂、改善基材润湿的添加剂、改善表面光滑度的添加剂、消光剂、光稳定剂和/或HALS、缓蚀剂、生物杀伤剂、阻燃剂或阻聚剂。
在另一优选实施方案中,本文所提供的多涂层漆体系尤其用于汽车OEM涂装领域,但也用于商用车辆涂装和汽车修补领域以及用于涂敷机动车车身或车身内部组件或车身外部组件。多涂层漆体系还适合其他领域,如涂敷船舶和飞机结构组件或家用电器组件或其部件。
在另一优选实施方案中,该透明涂料组合物包括含有能够发生交联反应的反应性官能团的低聚物和聚合物以及交联剂。
在另一优选实施方案中,反应性官能团包括但不限于伯氨基甲酸酯基团和可以转化为伯氨基甲酸酯基团的官能基团,优选羟基、胺、酸、环氧官能团及其混合物。
在另一优选实施方案中,该涂料组合物包含耐久性增强剂。
在另一优选实施方案中,提供该耐久性增强剂。该耐久性增强剂包括a)在其上具有反应性官能团的紫外线吸收剂(UVA)及其混合物与b)在其上具有与a)的反应性官能团反应的反应性官能团的非丙烯酸系单体、低聚物或聚合物组分之间的反应产物,其中a)或b)包括多于一个氨基甲酸酯官能基团、可以转化为氨基甲酸酯基团的基团或与氨基甲酸酯官能基团交联的基团,并且该反应产物是聚合物共价键合的UVA,其包括多于一个氨基甲酸酯官能基团、可以转化为氨基甲酸酯基团的基团或与氨基甲酸酯官能基团交联的基团。该UVA可以是上面定义的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐。
本发明具有下列优点中的至少一个:
·紫外辐射吸收性聚合物(E)的羟基与该涂料组合物中的其他组分共价键合并且消除了该UV吸收剂的迁移。
·本发明的紫外辐射吸收性聚合物(E)由于其与其他组分共价键合而使该涂料组合物均匀分散。
·本发明的紫外辐射吸收性聚合物(E)对于二次薄膜性能如光泽度和颜色没有不利影响。
实施方案:
下面提供实施方案的列举来进一步说明本公开而不意欲将本公开限于下面列举的具体实施方案。
1.一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
/>
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基、OR、NRR'和C(=O)-NRR';或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起或者
R3和R4与它们所键合的碳原子一起或者
R4和R5与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基和OR,或者
R7和R8与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R和R'相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"、-C(=O)Cl、-C(=O)NH2和-C(=O)NHR"的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C6-C24芳基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,以及取代的C7-C24芳烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-O[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27或-(C=O)R28,
其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中该紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数。
2.根据实施方案1的聚合物,其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基和OR;其中R如实施方案1所定义。
3.根据实施方案1或2的产物,其中R6、R7和R8相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基和取代或未被取代的C5-C24环烷基。
4.根据实施方案1的产物,其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、C1-C24烷氧基和取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基;R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、C1-C24烷氧基和取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基;
5.根据实施方案1的产物,其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;以及
R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基和取代或未被取代的C6-C24芳基;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-20范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基和取代或未被取代的C6-C24芳基。
6.根据实施方案1-5中任一项的产物,其中式(A)化合物选自:
/>
7.根据实施方案1的产物,其中式(C)化合物选自聚甘油-3、聚甘油-4、聚甘油-6、聚甘油-10、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-10二棕榈酸酯、聚甘油-2癸酸酯、聚甘油-2辛酸酯、聚甘油-2月桂酸酯、聚甘油-2肉豆蔻酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯、聚甘油-2棕榈酸酯、聚甘油-2异硬脂酸酯、聚甘油-2硬脂酸酯、聚甘油-2油酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯/癸二酸酯、聚甘油-3癸酸酯、聚甘油-3月桂酸酯、聚甘油-3肉豆蔻酸酯、聚甘油-3棕榈酸酯、聚甘油-3异硬脂酸酯、聚甘油-3油酸酯、聚甘油-3硬脂酸酯、聚甘油-3蓖麻油酸酯、聚甘油-3山酸酯、棕榈油聚甘油-3酯、聚甘油-3蜂蜡、聚甘油-3大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-3酯、聚甘油-3二异硬脂酸酯、聚甘油-3三异硬脂酸酯、聚甘油-4癸酸酯、聚甘油-4月桂酸酯、聚甘油-4肉豆蔻酸酯、聚甘油-4棕榈酸酯、聚甘油-4异硬脂酸酯、聚甘油-4油酸酯、聚甘油-4硬脂酸酯、聚甘油-4蓖麻油酸酯、聚甘油-4山/>酸酯、棕榈油聚甘油-4酯、聚甘油-4蜂蜡、聚甘油-4大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-4酯、聚甘油-4二月桂酸酯、聚甘油-4二硬脂酸酯、聚甘油-4三硬脂酸酯、聚甘油-6癸酸酯、聚甘油-6月桂酸酯、聚甘油-6肉豆蔻酸酯、聚甘油-6棕榈酸酯、聚甘油-6异硬脂酸酯、聚甘油-6油酸酯、聚甘油-6硬脂酸酯、聚甘油-6蓖麻油酸酯、聚甘油-6山/>酸酯、棕榈油聚甘油-6酯、聚甘油-6蜂蜡、聚甘油-6大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-6酯、聚甘油-6二月桂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯、聚甘油-6三硬脂酸酯、聚甘油-6二油酸酯、聚甘油-6四油酸酯、聚甘油-6三异硬脂酸酯、聚甘油-6五硬脂酸酯、聚甘油-6三油酸酯、聚甘油-6二辛酸酯、聚甘油-6二癸酸酯、聚甘油-6三辛酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10棕榈酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10蓖麻油酸酯、聚甘油-10山/>酸酯、棕榈油聚甘油-10酯、聚甘油-10蜂蜡、聚甘油-10大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-10酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10三硬脂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10四油酸酯、聚甘油-10三异硬脂酸酯、聚甘油-10五硬脂酸酯、聚甘油-10三油酸酯、聚甘油-10二辛酸酯、聚甘油-10二癸酸酯、聚甘油-10三辛酸酯、聚甘油-10三月桂酸酯、聚甘油-10四月桂酸酯、聚甘油-10五羟基硬脂酸酯、聚甘油-20六辛酸酯、聚甘油-20七辛酸酯、聚甘油-20八异壬酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/异硬脂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/月桂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/油酸酯和聚甘油-20十七山/>酸酯/月桂酸酯。
8.根据任一前述实施方案的产物,其中式(A)化合物与式(C)化合物的摩尔比在≥1.0:10至≤10:1.0范围内。
9.根据实施方案8的产物,其中式(A)化合物与式(C)化合物的摩尔比在≥1.0:6.0至≤6:1.0范围内。
10.根据实施方案1的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物具有的重均分子量根据GPC测定在≥500至25000g/mol范围内。
11.根据实施方案10的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物具有的重均分子量根据GPC测定在≥500至10000g/mol范围内。
12.根据实施方案11的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物具有的重均分子量根据GPC测定在≥500至5000g/mol范围内。
13.根据实施方案1-12中任一项的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有的UV吸光度≥0.05。
14.根据实施方案13的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有的UV吸光度≥0.1。
15.根据实施方案14的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有的UV吸光度≥0.2。
16.根据实施方案15的产物,其中该紫外辐射吸收性聚合物在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有的UV吸光度≥0.3。
17.一种制备根据任一前述实施方案的紫外辐射吸收性聚合物(E)的方法,其中该方法包括下列步骤:
i)将至少一种式(A)化合物和至少一种式(C)化合物和/或至少一种改性的式(C)化合物混合而得到一种混合物;
ii)将在步骤i.中得到的混合物加热至所需温度而得到紫外辐射吸收性聚合物(E);以及
iii)分离在步骤ii)中得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)。
18.根据实施方案17的方法,其中该反应借助催化剂进行。
19.根据实施方案18的方法,其中该至少一种催化剂选自酸和碱。
20.根据实施方案17的方法,其中步骤ii)在≥100至≤300℃范围内的温度下进行。
21.根据实施方案20的方法,其中步骤ii)在≥120至≤270℃范围内的温度下进行。
22.根据实施方案21的方法,其中步骤ii)在≥160至≤250℃范围内的温度下进行。
23.根据实施方案22的方法,其中步骤ii)在≥180至≤230℃范围内的温度下进行。
24.根据实施方案17-23中任一项的方法,其中步骤i)-ii)在存在或不存在至少一种溶剂下进行。
25.根据实施方案24的方法,其中该至少一种溶剂选自芳族溶剂、脂族溶剂和醚类。
26.根据实施方案1-16中任一项的聚合物或根据实施方案17-25中任一项的方法得到的聚合物及其盐在涂料组合物中作为UV吸收性聚合物的用途。
27.一种涂料组合物,包含至少一种根据实施方案1-16中任一项的紫外辐射吸收性聚合物或根据实施方案17-25中任一项的方法得到的聚合物或其盐。
28.一种涂料组合物,包含:
a.至少一种涂层树脂;和
b.至少一种根据实施方案1-16中任一项的紫外辐射吸收性聚合物或者根据实施方案17-25中任一项的方法得到的聚合物或和其盐。
29.根据实施方案27或28的组合物,包含至少一种受阻胺光稳定剂(F)。
30.根据实施方案29的涂料组合物,其中该至少一种受阻胺光稳定剂(F)选自1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基-4-十八烷基氨基哌啶;癸二酸二(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-基)酯;癸二酸二(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;癸二酸二(1-酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;正丁基-3,5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯;2,4-二[(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-6-(2-羟基乙基氨基-s-三嗪;己二酸二(1-环己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;2,4-二[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪;1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶;1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-氧代-2,2,6,6-四甲基哌啶;1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶;癸二酸二(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;己二酸二(1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)酯;2,4-二{N-[1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基]-N-丁基氨基}-6-(2-羟基乙基氨基)-s-三嗪;4-苯甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶;对甲氧基亚苄基丙二酸二(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)酯;4-硬脂氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶;琥珀酸二(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)酯;1,2,2,6,6-五甲基-4-氨基哌啶;2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺[4,5]癸烷;次氮基三乙酸三(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;次氮基三乙酸三(2-羟基-3-(氨基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丙基)酯;1,2,3,4-丁烷四甲酸四(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯;1,2,3,4-丁烷四甲酸四(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)酯;1,1'-(1,2-亚乙基)-二(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮);3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮;8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮;3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮;3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯烷-2,5-二酮;N,N'-二甲酰基-N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺;2,4-二[(1-环己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基氨基]-6-氯-s-三嗪与N,N'-二(3-氨基丙基)乙二胺)的反应产物;1-(2-羟基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合物;N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-叔辛基氨基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-环己基氨基-2,6-二氯-l,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;N,N'-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;N,N'-二(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)六亚甲基二胺和4-吗啉代-2,6-二氯-1,3,5-三嗪的线性或环状缩合物;2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物;2-氯-4,6-二(4-正丁基氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪和1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷的缩合物;7,7,9,9-四甲基-2-环十一烷基-1-氧杂-3,8-二氮杂-4-氧代螺[4,5]癸烷和表氯醇的反应产物;聚[甲基,(3-氧基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丙基)]硅氧烷;马来酸酐-C18-C22-α-烯烃共聚物与2,2,6,6-四甲基-4-氨基哌啶的反应产物;为4,4'-六亚甲基二(氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;为4,4'-六亚甲基二(氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;为4,4'-六亚甲基二(氨基-1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;为4,4'-六亚甲基二(氨基-1-酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶)和2,4-二氯-6-[(1-酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基氨基]-s-三嗪的2-氯-4,6-二(二丁基氨基)-s-三嗪封端缩合产物的低聚化合物;通过使由1,2-二(3-氨基丙基氨基)乙烷与氰尿酰氯反应得到的产物与(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基胺反应而得到的产物;以及N1,N6-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的聚合物与3-溴-1-丙烯、N-丁基-1-丁胺和N-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺的氧化氢化反应产物。
31.实施方案27-30中任一项的涂料组合物,进一步包含选自羟苯基苯并三唑类、羟苯基-s-三嗪类、二苯甲酮类、苯甲酸酯、丙烯酸酯、丙二酸酯和草酰胺类的另一紫外线吸收剂。
32.根据实施方案28的组合物,其中该至少一种涂层树脂选自热固性丙烯酸系蜜胺树脂、丙烯酸系尿烷树脂、环氧羧基树脂、硅烷改性丙烯酸系蜜胺、用蜜胺交联的具有氨基甲酸酯侧基的丙烯酸系树脂和用含有氨基甲酸酯基团的蜜胺交联的丙烯酸系多元醇树脂。
33.实施方案27-32中任一项的涂料组合物,进一步包含选自如下的酚类抗氧化剂:
i.3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸正十八烷基酯;
ii.季戊四醇四(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);
iii.3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸二-正十八烷基酯;
iv.1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰脲酸酯;
v.硫代二甘醇二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);
vi.1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯;
vii.3,6-二氧杂八亚甲基二(3-甲基-5-叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯;
viii.2,6-二叔丁基-对甲酚;
ix.2,2'-亚乙基二(4,6-二叔丁基苯酚);
x.1,3,5-三(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羟基苄基)异氰脲酸酯;
xi.1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷;
xii.1,3,5-三[2-(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰氧基)乙基]异氰脲酸酯;
xiii.3,5-二(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)三甲酚;
xiv.六亚甲基二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸酯);
xv.1-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺基)-3,5-二辛硫基-s-三嗪;
xvi.N,N'-六亚甲基二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺);
xvii.二(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基膦酸乙酯)钙;
xviii.乙二醇二[3,3-二(3-叔丁基-4-羟基苯基)丁酸酯;
xix.3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基乙酸辛酯;
xx.二(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰基)肼;
xxi.N,N-二(C12-C24烷基)-N-甲基氧化胺;和
xxii.通过直接氧化由二(氢化牛脂)胺制备的Ν,Ν-二烷基羟胺。
34.实施方案27-33中任一项的涂料组合物,其中紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.1-25重量%存在。
35.实施方案34的涂料组合物,其中紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.1-15重量%存在。
36.实施方案35的涂料组合物,其中紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.25-10重量%存在。
37.实施方案36的涂料组合物,其中紫外辐射吸收性聚合物(E)基于总固体以约0.5-5.0重量%存在。
38.一种在基材上稳定涂料组合物以防紫外辐射的方法,其中该方法包括将实施方案27-37中任一项的涂料组合物施用于基材。
实施例
本发明由下列非限制性工作实施例详细说明。更具体而言,下文所述测试方法为本申请的一般公开的一部分并且不限于具体的工作实施例。
材料
4-[4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯-1,3-二酚按照WO 2000/014077制备。
4-[4,6-二(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯-1,3-二酚按照J.HeterocyclicChem.52,201-204(2015)制备。
2-溴丙酸甲酯购自德国Merck KGaA。
聚甘油-10购自意大利Spiga Nord S.p.A.。
2-乙基己酸锡(II)购自德国Merck KGaA。
三聚甘油购自德国Merck KGaA。
聚甘油-10硬脂酸酯以商品名Polyaldo 10-1S购自Lonza。
聚甘油-10二棕榈酸酯以商品名Polyaldo 10-2P购自Lonza。
聚甘油-10油酸酯以商品名Polyaldo 10-1O购自Lonza。
癸二酸二甲酯购自瑞士Fluka。
SC(303/65XB1)购自Allnex。
SC(370/75SNA2)购自Allnex。
(MF 6503)购自Ineos melamines。
(1504)购自Exxon mobil。
(MA5)购自OMG Borchers。
实施例1:合成UV吸收性三嗪酯混合物
将DMF(45.00g)、二甲苯(91.00g)、4-[4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯-1,3-二酚(21.00g,0.053mol)和4-[4,6-二(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯-1,3-二酚(13.00g,0.026mol)加入反应烧瓶中。通过搅拌器混合反应器内容物,得到米色悬浮液。将碳酸钾(11.10g,0.080mol)加入上面的混合物中并将该混合物加热至96℃,得到红色悬浮液。在0.5小时内加入2-溴丙酸甲酯(15.00g,0.088mol)并将反应混合物在96℃下搅拌3小时。在冷却至80℃之后过滤反应混合物。将滤液用水(100g)洗涤。真空浓缩有机相。在80℃下将残余物溶于甲苯(105g)中,冷却至20℃并过滤。将过滤残余物用甲苯(10g)洗涤并在70℃和120毫巴下干燥16小时,以米色固体得到混合三嗪酯混合物(23.4g,熔点180℃)。HPLC:43.0面积%2-[4-[4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羟基苯氧基]丙酸甲酯(式A1),55.0面积%2-[4-[4,6-二(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羟基苯氧基]丙酸甲酯(式A2)。
实施例2:合成UV吸收性三嗪酯混合物
将DMF(136.00g)、二甲苯(274.00g)、4-[4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯-1,3-二酚(63.00g,0.159mol)和4-[4,6-二(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯-1,3-二酚(39.00g,0.080mol)加入反应烧瓶中。通过搅拌器混合反应器内容物,得到米色悬浮液。将碳酸钾(33.30g,0.241mol)加入上面的混合物中并将该混合物加热至96℃,得到红色悬浮液。在1小时内加入2-溴丙酸甲酯(45.00g,0.265mol)并将反应混合物在96℃下搅拌2小时。在冷却至80℃之后过滤反应混合物。将滤液用水(300g)洗涤。在20毫巴和80℃下真空浓缩有机相。将该残余物在80℃下在异丙醇(550g)中搅拌1小时,冷却至室温,用异丙醇(250g)稀释并过滤。将过滤残余物用异丙醇(100g)洗涤并在50℃和120毫巴下干燥16小时,以米色固体得到混合三嗪酯混合物(99.8g)。HPLC:43.0面积%2-[4-[4,6-二(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羟基苯氧基]丙酸甲酯(式A1),55.0面积%2-[4-[4,6-二(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羟基苯氧基]丙酸甲酯(式A2)。
实施例3:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A2化合物(7.00g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至160℃。加入在使用之前已经在100℃下熔融的聚甘油-10(1.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌5小时并于230℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.4g,熔点154℃)。
实施例4:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A2化合物(7.00g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至160℃。加入在使用前已经在100℃下熔融的聚甘油-10(2.80g,0.004mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌5小时并于230℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(8.2g,熔点125℃)。
实施例5:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A2化合物(7.00g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至160℃。加入在使用前已经在100℃下熔融的聚甘油-10(5.60g,0.007mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌5小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以浅黄色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(9.9g,熔点100℃)。
实施例6:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A22化合物(7.10g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至160℃。加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(1.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到褐色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌5小时并于230℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的高度粘稠褐色熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.1g,熔点160℃)。
实施例7:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A1化合物(5.80g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(1.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的橙色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(4.0g,熔点108℃)。
实施例8:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A1化合物(5.80g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(2.80g,0.004mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的橙色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.4g,熔点86℃)。
实施例9:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将式A1化合物(5.80g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(5.60g,0.007mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的橙色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以黄色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(9.5g,熔点70℃)。
实施例10:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例1得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至100℃。加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(1.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到近褐色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌8小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的近褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(4.8g,熔点145℃)。
实施例11:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例1得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至100℃。加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(2.80g,0.004mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到近褐色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌12小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的近褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.3g,熔点115℃)。
实施例12:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例1得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下将烧瓶内容物加热至100℃。加入在使用前已经在100℃下熔融的热熔聚甘油-10(5.60g,0.007mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到近褐色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌12小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的近褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(9.1g,熔点86℃)。
实施例13:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(3.00g,0.012mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的近褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(5.8g,熔点124℃)。
实施例14:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(4.60g,0.019mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的近褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.4g,熔点93℃)。
实施例15:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(9.10g,0.038mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于230℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的近褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(9.6g,熔点69℃)。
实施例16:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入由公司Lonza以商品名Polyaldo 10-1 S提供的聚甘油-10硬脂酸酯(1.90g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌12小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热的褐色反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(3.9g,熔点107℃)。
实施例17:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入聚甘油-10硬脂酸酯(3.80g,0.004mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(7.4g,熔点70℃)。
实施例18:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入聚甘油-10硬脂酸酯(7.60g,0.007mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(10.9g,熔点43℃)。
实施例19:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(1.40g,0.006mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至225℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于225℃搅拌6小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(5.9g,熔点125℃)。
实施例20:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(1.00g,0.004mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至225℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于225℃搅拌6小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(5.8g,熔点130℃)。
实施例21:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入熔融聚甘油-10二棕榈酸酯(1.30g,0.001mol)(样品在使用之前在100℃下熔融)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌8小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(3.9g,熔点106℃)。
实施例22:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入熔融聚甘油-10二棕榈酸酯(2.60g,0.002mol,由Lonza以商品名Polyaldo 10-2P供应,样品在使用之前在100℃下熔融)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.1g,熔点83℃)。
实施例23:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入熔融聚甘油-10二棕榈酸酯(5.20g,0.004mol,由Lonza以商品名Polyaldo 10-2P供应,样品在使用之前在100℃下熔融)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(8.6g,熔点53℃)。
实施例24:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入熔融聚甘油-10油酸酯(1.90g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(4.7g,熔点112℃)。
实施例25:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入熔融聚甘油-10油酸酯(3.80g,0.004mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,固化并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(7.9g,熔点71℃)。
实施例26:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将根据实施例2得到的产物(6.40g)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入熔融聚甘油-10油酸酯(7.60g,0.007mol,样品在使用之前在80℃下熔融)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物加热至205℃,得到橙色清澈熔体。将反应混合物在真空(15毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上,以高度粘稠熔体得到UV吸收性聚合物组合物(6.2g)。
实施例27:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将聚甘油-10(2.80g,0.004mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入癸二酸二甲酯(0.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空下加热至150℃并保持4小时,得到无色不清澈熔体。然后将式A2化合物(7.00g,0.012mol)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(7.3g,熔点128℃)。
实施例28:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将聚甘油-10(2.80g,0.004mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入癸二酸二甲酯(0.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至150℃并保持4小时,得到无色不清澈熔体。然后将式A1化合物(5.80g,0.012mol)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌6小时并于225℃搅拌4小时。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以浅米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.6g,熔点88℃)。
实施例29:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将聚甘油-10(2.80g,0.004mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入癸二酸二甲酯(0.40g,0.002mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至150℃并保持4小时,得到无色不清澈熔体。然后将根据实施例2得到的产物(6.40g)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌6小时并于225℃搅拌4小时,得到橙色清澈熔体。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(6.7g,熔点93℃)。
实施例30:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将三聚甘油(2.80g,0.012mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入癸二酸二甲酯(1.40g,0.006mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至150℃并保持4小时,得到无色清澈熔体。然后将根据实施例2得到的产物(12.80g)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌4小时并于225℃搅拌4小时,得到橙色清澈熔体。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(12.6g,熔点110℃)。
实施例31:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将ε-己内酯(1.70g,0.015mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(1.80g,0.008mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至170℃并保持2小时,得到无色清澈熔体。然后将式A1化合物(10.90g,0.023mol)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌6小时,得到黄色清澈熔体。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(10.4g,熔点92℃)。
实施例32:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将ε-己内酯(1.70g,0.015mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入聚甘油-10(5.70g,0.008mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至170℃并保持2小时,得到无色清澈熔体。然后将式A1化合物(10.90g,0.023mol)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌6小时,得到黄色清澈熔体。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以米色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(14.1g,熔点69℃)。
实施例33:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将ε-己内酯(1.70g,0.015mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入三甘油(1.80g,0.008mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至170℃并保持2小时,得到无色清澈熔体。然后将式A2化合物(13.00g,0.023mol)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌8小时,得到红色清澈熔体。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以黄色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(11.5g,熔点139℃)。
实施例34:
将含有磁力搅拌棒的100mL玻璃烧瓶放入搅拌加热块中并将ε-己内酯(1.70g,0.015mol)转移到该烧瓶中。在氩气流下加入聚甘油-10(5.70g,0.008mol)和2-乙基己酸锡(II)(0.02g)。将烧瓶内容物在真空(20毫巴)下加热至170℃并保持2小时,得到无色清澈熔体。然后将式A2化合物(13.00g,0.023mol)加入该烧瓶中。将反应混合物在真空(20毫巴)下于205℃搅拌8小时,得到红色清澈熔体。使用HPLC监测该反应。在反应完成之后将该热反应熔体倾于钢板上并磨碎而以黄色粉末得到UV吸收性聚合物组合物(E)(15.3g,熔点94℃)。
表1A:
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ND-未进行
表1B:按照DIN EN ISO 4629-2的羟基数
实施例 羟基数[mg KOH/g]
实施例8 212
实施例21 89
实施例30 148
实施例31 136
测试根据本发明得到的UV吸收性聚合物组合物(E)对丙烯酸系/蜜胺透明涂层(热固性丙烯酸系体系)的稳定化。热固性丙烯酸系体系广泛用于汽车和高级工业涂料中。因此,选取的涂料是汽车和工业应用的代表。
表2:
/>
1)丙烯酸系树脂(65%二甲苯/丁醇溶液);Allnex
2)丙烯酸系树脂(75%溶剂石脑油150/180溶液);Allnex
3)蜜胺树脂(55%异丁醇溶液);Ineos melamines
4)芳族烃混合物,沸程180-210℃;
5)1%聚硅氧烷,在Solvesso 150中;OMG Borchers
基于涂料的固体含量(固体含量为53%)将1%待测试紫外辐射吸收性聚合物(E)加入丙烯酸系/蜜胺透明涂料中。在玻璃珠存在下用高速振摇器将该涂料混合2分钟。将该透明涂料施用于白色线圈涂敷板上并在130℃下固化30分钟(干膜厚度:40μm)。测定在20°下的光泽度(DIN EN ISO 2813)(见表3)。
表3:
UV辐射吸收性聚合物(E) | 光泽度单位/20° |
实施例3 | 87.8 |
实施例4 | 86.9 |
实施例5 | 87.4 |
实施例7 | 87.3 |
实施例8 | 86.8 |
实施例9 | 87.0 |
对比例1(WO2014/004176中的实施例18) | 77.8 |
对比例2(WO2014/004176中的实施例21) | 65.2 |
与参考标准相比,包含本发明紫外辐射吸收性聚合物(E)的涂料组合物显示出类似的光泽度值。它们还显示出良好稳定性并且在涂料组合物中不迁移或附聚。本发明的紫外辐射吸收性聚合物(E)不会不利地影响二次薄膜性能如光泽度和颜色。常规聚酯对涂料配制剂的光泽度具有负面影响。两种对比聚合物没有可以用于与涂料组合物中的其他成分形成共价键的羟基。三嗪环邻位的游离苯基-OH基团不能用于形成共价键,因为它们包括在与三嗪-N原子的氢键中。因此,必须具有可以与涂料组合物中的其他反应性基团形成共价键的游离脂族OH基团。
Claims (15)
1.一种通过使如下化合物反应而得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐:
i.至少一种式(A)化合物:
其中Ar1和Ar2相互独立地为式(B)的结构部分:
其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基、OR、NRR'和C(=O)-NRR';或者
R1和R2与它们所键合的碳原子一起或者
R2和R3与它们所键合的碳原子一起或者
R3和R4与它们所键合的碳原子一起或者
R4和R5与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R6、R7和R8相互独立地选自氢、卤素、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24杂链烯基、取代或未被取代的C5-C24杂环烷基、取代或未被取代的C5-C24杂环烯基和OR,或者
R7和R8与它们所键合的碳原子一起形成任选含有1、2或3个选自O、N或S的杂原子作为环成员的不饱和或芳族5-20员碳环;
R和R'相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
Y为式-CR11R12R13;条件是其中R11、R12和R13中的至少一个含有至少一个选自-C(=O)OR"、-C(=O)Cl、-C(=O)NH2和-C(=O)NHR"的官能基团;
其中R11和R12相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
R13选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C1-C24烷氧基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯氧基、取代或未被取代的C5-C24环烷氧基、取代或未被取代的C5-C24环烯氧基、取代或未被取代的C6-C24芳氧基和取代或未被取代的C7-C24芳烷氧基;
其中R"选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;和
ii.至少一种式(C)化合物:
其中m和n相互独立地为0-20的整数;
其中m+n≥2;
其中R21、R22、R23和R24相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、
-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R25、-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R25和-(C=O)R26;
其中R25选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R26选自取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C5-C24环烯基、取代或未被取代的C6-C24芳基和取代或未被取代的C7-C24芳烷基;
条件是R21、R22、R23或R24中的至少一个为氢,
或者在R21、R22、R23和R24都不为氢的情况下,R21、R22、R23或R24中的至少一个选自取代的线性或支化C1-C24烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C2-C24链烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C5-C24环烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,
取代的C5-C24环烯基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C6-C24芳基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,取代的C7-C24芳烷基,其中至少一个取代基为-OH或-NH2,-[(C=O)-(CH2)t-NH]j-R27,-[(C=O)-(CH2)t-O]j-R27和-(C=O)R28,
其中R27选自氢、取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2,“t”为在4-11范围内的整数且“j”为在1-100范围内的整数;
R28选自取代的线性或支化C1-C24烷基、取代的线性或支化C2-C24链烯基、取代的C5-C24环烷基、取代的C5-C24环烯基、取代的C6-C24芳基、取代的C7-C24芳烷基,其中这些结构部分中的至少一个取代基为-OH或-NH2;和/或
iii)至少一种通过使至少一种式(C)化合物与至少一种烷基聚酯反应而得到的改性的式(C)化合物,
其中所述紫外辐射吸收性聚合物(E)具有在≥10至≤1000mg KOH/g范围内的羟基数。
2.根据权利要求1的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中R1、R2、R3、R4和R5相互独立地选自氢、取代或未被取代的线性或支化C1-C24烷基、取代或未被取代的C5-C24环烷基、取代或未被取代的C6-C24芳基、取代或未被取代的C1-C24杂芳基、取代或未被取代的C7-C24芳烷基、C(=O)-R、取代或未被取代的线性或支化C1-C24杂烷基和OR;其中R如权利要求1所定义。
3.根据权利要求1或2的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中式(A)化合物选自:
4.根据权利要求1的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中式(C)化合物选自聚甘油-3、聚甘油-4、聚甘油-6、聚甘油-10、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10二异硬脂酸酯、聚甘油-10二棕榈酸酯、聚甘油-2癸酸酯、聚甘油-2辛酸酯、聚甘油-2月桂酸酯、聚甘油-2肉豆蔻酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯、聚甘油-2棕榈酸酯、聚甘油-2异硬脂酸酯、聚甘油-2硬脂酸酯、聚甘油-2油酸酯、聚甘油-2异棕榈酸酯/癸二酸酯、聚甘油-3癸酸酯、聚甘油-3月桂酸酯、聚甘油-3肉豆蔻酸酯、聚甘油-3棕榈酸酯、聚甘油-3异硬脂酸酯、聚甘油-3油酸酯、聚甘油-3硬脂酸酯、聚甘油-3蓖麻油酸酯、聚甘油-3山酸酯、棕榈油聚甘油-3酯、聚甘油-3蜂蜡、聚甘油-3大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-3酯、聚甘油-3二异硬脂酸酯、聚甘油-3三异硬脂酸酯、聚甘油-4癸酸酯、聚甘油-4月桂酸酯、聚甘油-4肉豆蔻酸酯、聚甘油-4棕榈酸酯、聚甘油-4异硬脂酸酯、聚甘油-4油酸酯、聚甘油-4硬脂酸酯、聚甘油-4蓖麻油酸酯、聚甘油-4山/>酸酯、棕榈油聚甘油-4酯、聚甘油-4蜂蜡、聚甘油-4大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-4酯、聚甘油-4二月桂酸酯、聚甘油-4二硬脂酸酯、聚甘油-4三硬脂酸酯、聚甘油-6癸酸酯、聚甘油-6月桂酸酯、聚甘油-6肉豆蔻酸酯、聚甘油-6棕榈酸酯、聚甘油-6异硬脂酸酯、聚甘油-6油酸酯、聚甘油-6硬脂酸酯、聚甘油-6蓖麻油酸酯、聚甘油-6山/>酸酯、棕榈油聚甘油-6酯、聚甘油-6蜂蜡、聚甘油-6大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-6酯、聚甘油-6二月桂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯、聚甘油-6三硬脂酸酯、聚甘油-6二油酸酯、聚甘油-6四油酸酯、聚甘油-6三异硬脂酸酯、聚甘油-6五硬脂酸酯、聚甘油-6三油酸酯、聚甘油-6二辛酸酯、聚甘油-6二癸酸酯、聚甘油-6三辛酸酯、聚甘油-10癸酸酯、聚甘油-10月桂酸酯、聚甘油-10肉豆蔻酸酯、聚甘油-10棕榈酸酯、聚甘油-10异硬脂酸酯、聚甘油-10油酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-10蓖麻油酸酯、聚甘油-10山/>酸酯、棕榈油聚甘油-10酯、聚甘油-10蜂蜡、聚甘油-10大豆酸酯/乳木果油酸酯、葵花籽油聚甘油-10酯、聚甘油-10二月桂酸酯、聚甘油-10二硬脂酸酯、聚甘油-10三硬脂酸酯、聚甘油-10二油酸酯、聚甘油-10四油酸酯、聚甘油-10三异硬脂酸酯、聚甘油-10五硬脂酸酯、聚甘油-10三油酸酯、聚甘油-10二辛酸酯、聚甘油-10二癸酸酯、聚甘油-10三辛酸酯、聚甘油-10三月桂酸酯、聚甘油-10四月桂酸酯、聚甘油-10五羟基硬脂酸酯、聚甘油-20六辛酸酯、聚甘油-20七辛酸酯、聚甘油-20八异壬酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/异硬脂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/月桂酸酯、聚甘油-20二十二山/>酸酯/油酸酯和聚甘油-20十七山/>酸酯/月桂酸酯。
5.根据前述权利要求中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中式(A)化合物与式(C)化合物的摩尔比在≥1.0:10至≤20:1.0范围内。
6.根据权利要求1-5中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中所述紫外辐射吸收性聚合物具有根据GPC测定在≥500至25000g/mol范围内的重均分子量。
7.根据权利要求1-5中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中所述紫外辐射吸收性聚合物具有根据GPC测定在≥500至10000g/mol范围内的数均分子量。
8.根据权利要求1-7中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐,其中所述紫外辐射吸收性聚合物在20mg/L下在二氯甲烷中在320nm下具有的UV吸光度≥0.3。
9.一种制备根据前述权利要求中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)的方法,其中所述方法包括下列步骤:
i)将至少一种式(A)化合物和至少一种式(C)化合物和/或至少一种改性的式(C)化合物混合而得到一种混合物;
ii)将在步骤i.中得到的混合物加热至所需温度而得到紫外辐射吸收性聚合物(E);以及
iii)分离在步骤ii)中得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)。
10.根据权利要求9的方法,其中步骤ii)在≥100至≤300℃范围内的温度下进行。
11.根据权利要求1-8中任一项的聚合物或根据权利要求9或10的方法得到的聚合物及其盐在涂料组合物中作为UV吸收性聚合物的用途。
12.一种涂料组合物,包含至少一种根据权利要求1-8中任一项的紫外辐射吸收性聚合物或者根据权利要求9或10得到的聚合物或其盐。
13.一种涂料组合物,包含:
a.至少一种涂层树脂;和
b.至少一种根据权利要求1-8中任一项的紫外辐射吸收性聚合物(E)或者至少一种根据权利要求9或10得到的紫外辐射吸收性聚合物(E)或其盐。
14.根据权利要求12或13的组合物,额外包含至少一种受阻胺光稳定剂(F)。
15.一种在基材上稳定涂料组合物以防紫外辐射诱发的降解的方法,其中所述方法包括将根据权利要求12-14中任一项的涂料组合物施用于基材。
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