JP2020502107A - ミセル安定性が向上した両親媒性ブロック共重合体組成物及びそれを含む医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧85
(式中、ピーク(a)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてミセル高分子により示される示すピークであり、ピーク(b)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいて非ミセル高分子により示されるピークである)
の条件を満たす、両親媒性ブロック共重合体組成物を提供する。
数式(1):ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧85
数式(1a):ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧90
数式(1b):ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧95
数式(2):ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積+ピーク(c)の面積]×100≧85
数式(2a):ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積+ピーク(c)の面積]×100≧90
数式(2b):ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積+ピーク(c)の面積]×100≧95
モノメトキシポリエチレングリコール(mPEG、数平均分子量=2,000)150gを撹拌機付き500mLの丸底フラスコに加え、120℃にて真空下2時間撹拌して、水分を除去した。トルエン200μLに溶解させたオクタン酸スズ(Sn(Oct)2)0.15gを反応フラスコに加え、さらに1時間真空撹拌して、トルエンを留去した。次いで、D,L−ラクチド150gを加え、窒素雰囲気下で撹拌して、溶解させた。D,L−ラクチドが完全に溶解した後、反応器を密閉し、重合反応を120℃で10時間行った。
製造例1で得られたmPEG−PDLLA20gを1口フラスコに加え、エタノール120mLを加えて撹拌しながら50℃で2時間溶解させた。高分子溶液を分液ロートに移し、層分離を25℃で2時間行った。層分離が完了した後、下層の高分子溶液を1口フラスコに移した。高分子溶液中の残存エタノールを、真空蒸留器を利用して真空蒸留により除去した。
mPEG−PDLLAを水に溶解させて、濃度を0.5%とし、次いで分析した。
(1)SECカラム:Shodex,OHpak SB−804 HQ(8.0×300mm)
(2)移動相:リン酸緩衝食塩水100%
(3)流速:1mL/分
(4)注入量:50μL
(5)検出器:RID
(6)温度:25℃
mPEG−PDLLAを6.0mg秤取し、HPLC用クロロホルム4mLを加えて高分子を溶解させた。標準試料としてポリエチレングリコール(610、1010、1480、4040、7830、16100、21300g/mol)を使用した。
(1)GPCカラム:Plgel 5μm Mixed−C Analytical column(Agilent社)
(2)移動相:HPLC用クロロホルム
(3)流速:1mL/分
(4)注入量:100μL
(5)検出器:RID
(6)温度:35℃
製造例1で得られたmPEG−PDLLA30gを1口フラスコに加え、120℃で溶融させた。磁気バーで撹拌下、反応器を真空ポンプに接続し、ラクチドを1torr以下圧力下で昇華法により7時間除去した。得られた共重合体を実施例1と同じ方法で分析した。分析結果を下記表1に示す。
実施例1で得られたmPEG−PDLLA5g及びパクリタキセル1gを秤取し、そこにエタノール4mLを加え、混合物が完全に溶解するまで60℃で撹拌して、透明な溶液を形成させた。その後、丸底フラスコ付きロータリーエバポレーターを用いて60℃で3時間エタノールを減圧留去した。その後、温度を50℃に下げ、室温の精製水140mLを加え、溶液が青色で透明になるまで反応させて、高分子ミセルを形成させた。凍結乾燥化剤として、無水ラクトース2.5gを加え、完全に溶解させ、孔径200nmのフィルターでろ過し、凍結乾燥して、粉末としてパクリタキセルを含む高分子ミセル組成物を得た。
比較例1で得られたmPEG−PDLLAを用いたことを除いて、実施例2と同じ方法でパクリタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
実施例1で得られたmPEG−PDLLA19g及びドセタキセル1gを秤取し、そこにエタノール7mLを加え、混合物が完全に溶解するまで25℃で撹拌して、透明な溶液を形成させた。その後、丸底フラスコ付きロータリーエバポレーターを用いて25℃で3時間エタノールを減圧留去した。その後、室温で精製水225mLを加え、溶液が青色で透明になるまで反応させて、高分子ミセルを形成させた。凍結乾燥化剤として、無水ラクトース5.0gを加え、完全に溶解させ、孔径200nmのフィルターでろ過した後、凍結乾燥して、粉末としてドセタキセルを含む高分子ミセル組成物を得た。
比較例1で得られたmPEG−PDLLAを用いたことを除いて、実施例3と同じ方法でドセタキセル含有高分子ミセル組成物を製造した。
パクリタキセル含有高分子ミセル組成物(実施例2、比較例2)を60℃のオーブン中に2又は4週間保存し、80%アセトニトリル水溶液に溶解させ、パクリタキセル濃度600ppmになるように希釈することにより検液を調製した。その後、調製した検液を下記条件下HPLCで分析し、類縁物質含量を比較した。苛酷試験時間による類縁物質量(%)変化を下記表2に示す。
カラム:粒径2.7μm、poroshell 120PFP(4.6×150mm、2.7μm)(Agilent column)
移動相条件
流速:0.6ml/分
個別類縁物質の含量(%)=100(Ri/Ru)
Ri:検液分析で検出された個別類縁物質の面積
Ru:検液分析で検出された全ピーク面積の合計
ドセタキセル含有高分子ミセル組成物(実施例3、比較例3)を40℃のオーブン中に1、2又は4週間保存し、ミセル組成物20mgを水10mLに溶解させ、検液の全量が50mLになるように移動相で希釈することにより検液を調製した。その後、調製した検液を下記条件下HPLCで分析し、類縁物質含量を比較した。苛酷試験時間による類縁物質量(%)変化を下記表3に示す。
カラム:Lichrospher 100RP−18、250×4.0mm(5μm)又はこれと類似のカラム
移動相:アセトニトリル:メタノール:水混合液(26:32:42)
流速:1.5mL/分
注入量:20μL
検出器:紫外吸光光度計(232nm)
カラム温度:20℃
個別類縁物質の含量(%)=100(Ri/Ru)
Ri:検液分析で検出された個別類縁物質の面積
Ru:検液分析で検出された全ピーク面積の合計
Claims (15)
- ポリエチレングリコール又はその誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれる親水性ブロック(A);及び
ポリラクチド、ポリグリコリド、ポリマンデル酸、ポリカプロラクトン、ポリジオキサン−2−オン、ポリアミノ酸、ポリオルトエステル、ポリ無水物、ポリカルボネート及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれる疎水性ブロック(B)
を含む、両親媒性ブロック共重合体組成物であって、
下記数式(1):
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧85
の条件を満たす、両親媒性ブロック共重合体組成物。 - 下記数式(1a):
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧90
(式中、ピーク(a)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(b)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいて非ミセル高分子により示されるピークである)
の条件を満たす、請求項1に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。 - 下記数式(1b):
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積]×100≧95
(式中、ピーク(a)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(b)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいて非ミセル高分子により示されるピークである)
の条件を満たす、請求項2に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。 - 下記数式(2):
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積+ピーク(c)の面積]×100≧85
(式中、ピーク(a)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(b)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいて非ミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(c)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてモノマーにより示されるピークである)
の条件を満たす、請求項1に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。 - 下記数式(2a):
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積+ピーク(c)の面積]×100≧90
(式中、ピーク(a)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(b)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいて非ミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(c)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてモノマーにより示されるピークである)
の条件を満たす、請求項4に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。 - 下記数式(2b):
ピーク(a)の面積/[ピーク(a)の面積+ピーク(b)の面積+ピーク(c)の面積]×100≧95
(式中、ピーク(a)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(b)は、サイズ排除クロマトグラフィーで非ミセル高分子により示されるピークであり、ピーク(c)は、サイズ排除クロマトグラフィーにおいてモノマーにより示されるピークである)
の条件を満たす、請求項5に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。 - 両親媒性ブロック共重合体が、A−B型のジブロック共重合体又はB−A−B型のトリブロック共重合体である請求項1に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。
- 親水性ブロック(A)が、ポリエチレングリコール、モノメトキシポリエチレングリコール及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれ、疎水性ブロック(B)が、ポリラクチド、ポリグリコリド、ポリ(乳酸−グリコリド)及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれる、請求項1に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物、及び難水溶性薬物を含む、高分子ミセル医薬組成物。
- 難水溶性薬物が、パクリタキセル、ドセタキセル、7−エピパクリタキセル、t−アセチルパクリタキセル、10−デスアセチルパクリタキセル、10−デスアセチル−7−エピパクリタキセル、7−キシロシルパクリタキセル、10−デスアセチル−7−グルタリルパクリタキセル、7−N,N−ジメチルグリシルパクリタキセル、7−L−アラニルパクリタキセル及びカバジタキセルからなる群から選ばれる1種以上である、請求項9に記載の高分子ミセル医薬組成物。
- (a)親水性ブロック(A)と疎水性ブロック(B)とを含む両親媒性ブロック共重合体組成物を、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選ばれる有機溶媒に、40〜70℃の温度で1時間〜6時間溶解させる工程;及び
(b)前記工程(a)で得られた溶液を15℃〜35℃の温度で1時間〜6時間層分離させる工程;
を含む、両親媒性ブロック共重合体組成物の精製方法。 - 工程(a)で用いられる有機溶媒の量が、両親媒性ブロック共重合体組成物重量に対して、2mL/g〜8mL/gである、請求項11に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物の精製方法。
- 工程(a)で用いられる有機溶媒が、エタノールである、請求項11に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物の精製方法。
- 工程(b)の生成物から残留有機溶媒を除去する工程をさらに含む、請求項11に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物の精製方法。
- 薬物担体の製造のための請求項1〜8のいずれか1項に記載の両親媒性ブロック共重合体組成物の使用。
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102184768B1 (ko) * | 2018-12-31 | 2020-11-30 | 중앙대학교 산학협력단 | 혼합 고분자 미셀 조성물 및 이의 용도 |
KR102365597B1 (ko) * | 2019-12-24 | 2022-02-18 | 성균관대학교산학협력단 | 에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 약물 조성물 및 화장품용 조성물 |
EP4085904A4 (en) * | 2019-12-31 | 2024-01-17 | Samyang Holdings Corp | METHOD FOR PRODUCING NANOPARTICLES WITH A LOW MOLECULAR AMPHIPHILIC BLOCK COPOLYMER |
CN111348978A (zh) * | 2020-02-14 | 2020-06-30 | 武汉天度植物科技有限公司 | 一种具有缓释功效的有机无机复合肥及其制备方法 |
KR20220082975A (ko) * | 2020-12-10 | 2022-06-20 | 주식회사 삼양홀딩스 | 재건 시간을 단축할 수 있는 고분자 미셀 나노입자의 제조 방법 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000511161A (ja) * | 1996-05-24 | 2000-08-29 | アンジオテック ファーマシュウティカルズ,インコーポレイテッド | 身体通路の疾患を処置または予防するための組成物および方法 |
US20040197408A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-10-07 | Angiotech International Ag | Amino acids in micelle preparation |
JP2011508046A (ja) * | 2007-12-31 | 2011-03-10 | サムヤン コーポレイション | ポリ(α−ヒドロキシ酸)の疎水性高分子ブロックを含む高純度の両親媒性ブロック共重合体及びその製造方法 |
JP2012513460A (ja) * | 2008-12-26 | 2012-06-14 | サムヤン コーポレイション | アニオン性薬物含有薬剤学的組成物及びその製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20010010393A (ko) * | 1999-07-20 | 2001-02-05 | 김윤 | 소수성 고분자와 친수성 고분자의 생분해성 블록 공중합체 및이를 포함하는 약물 전달체 조성물 |
WO2001085216A1 (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Samyang Corporation | Method for the preparation of polymeric micelle via phase separation of block copolymer |
US7217770B2 (en) * | 2000-05-17 | 2007-05-15 | Samyang Corporation | Stable polymeric micelle-type drug composition and method for the preparation thereof |
JP2007534803A (ja) | 2004-04-23 | 2007-11-29 | アムジエン・インコーポレーテツド | 低分子量ポリ乳酸ポリマー |
JP4885846B2 (ja) * | 2004-05-06 | 2012-02-29 | サムヤン コーポレーション | 両親性ブロック共重合体及びポリ乳酸誘導体を含む高分子薬物担体に基づいた生物活性剤の細胞内伝達システム |
KR101024742B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2011-03-24 | 주식회사 삼양사 | 탁산 함유 양친성 블록 공중합체 미셀 조성물 및 그 제조방법 |
KR100998467B1 (ko) * | 2008-03-24 | 2010-12-06 | 충남대학교산학협력단 | 고분자 마이셀 약물 조성물 및 이의 제조방법 |
KR101296326B1 (ko) * | 2009-12-30 | 2013-08-14 | 주식회사 삼양바이오팜 | 폴리락트산을 포함하는 음이온성 약물 전달용 조성물 및 그 제조 방법 |
CN103768013A (zh) | 2014-01-17 | 2014-05-07 | 丽珠医药集团股份有限公司 | 以精制两亲性嵌段共聚物为载体的紫杉醇聚合物胶束 |
CN106995528B (zh) * | 2016-01-26 | 2020-01-10 | 浙江大学 | 一种聚乙二醇单甲醚-聚乳酸嵌段共聚物的精制方法 |
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Patent Citations (4)
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