JP2020164868A - トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
求められる具体的な特性としては、1)耐熱性、2)透明性、3)高屈折率、4)高溶解性、5)低体積収縮率、6)高温高湿耐性、7)高膜硬度などが挙げられる。
この点に鑑み、本発明者らは、トリアジン環および芳香環を有する繰り返し単位を含む重合体が高屈折率を有し、ポリマー単独で高耐熱性、高透明性、高屈折率、高溶解性、低体積収縮を達成でき、電子デバイスを作製する際の膜形成用組成物として好適であることを既に見出している(特許文献1)。
また、塗布装置を用いて高屈折ポリマーを含む膜形成用組成物を塗布した後に、装置のライン洗浄溶媒として低極性溶媒等が用いられることがあり、そのような溶媒に対する溶解性が低いポリマーであると、ラインが目詰まりしてしまうという問題が生じることもあった。さらに、上記薄膜は、電子デバイスの使用条件によっては黄変してしまうことがあり、その性能の向上とともに、耐久性についてもさらなる改善が求められている。
1. 下記式(A1)で表される繰り返し単位構造を含み、少なくとも1つのトリアジン環末端を有し、このトリアジン環末端の少なくとも一部が、フッ素原子含有アリールアミノ基で封止されていることを特徴とするトリアジン環含有重合体。
Ra1〜Ra8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいハロゲン化アルキル基、または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、
Wa1は、単結合、CRa9Ra10(Ra9およびRa10は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNRa11(Ra11は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
Xa1およびXa2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(A2)
Ya1およびYa2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)で示される基を表す。〕
2. 上記Ra1〜Ra8およびRa12〜Ra15が、水素原子である1のトリアジン環含有重合体。
3. 上記フッ素原子含有アリールアミノ基が、式(A3)で示される1または2のトリアジン環含有重合体。
4. 上記Ra16が、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基である3のトリアジン環含有重合体。
5. 上記式(A1)で表される繰り返し単位構造が、式(A1−1)で表される繰り返し単位構造である1〜4のいずれかのトリアジン環含有重合体。
6. さらに、上記トリアジン環末端の少なくとも一部が、無置換アリールアミノ基で封止されている1〜5のいずれかのトリアジン環含有重合体。
7. 上記無置換アリールアミノ基が、式(A11)で示される6のトリアジン環含有重合体。
Arは、式(B2)〜(B13)で示される群から選ばれる少なくとも1種を表す。
R93およびR94は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表し、
W1およびW2は、互いに独立して、単結合、CR95R96(R95およびR96は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNR97(R97は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(B14)
Y1およびY2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)で示される基を表す。〕
9. 上記R1〜R92およびR98〜R101が、水素原子である8のトリアジン環含有重合体。
10. 上記フッ素原子含有アリールアミノ基が、式(B15)で示される8または9のトリアジン環含有重合体。
11. 上記R102が、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基である10のトリアジン環含有重合体。
12. 上記無置換アリールアミノ基が、式(B18)で示される8〜11のいずれかのトリアジン環含有重合体。
15. 上記有機溶媒が、グリコールエステル系溶媒、ケトン系溶媒、およびエステル系溶媒から選ばれる少なくとも1種を含む14の膜形成用組成物。
16. さらに架橋剤を含む14または15の膜形成用組成物。
17. 上記架橋剤が、多官能(メタ)アクリル化合物である16の膜形成用組成物。
18. 14〜17のいずれかの膜形成用組成物から得られる薄膜。
19. 基材と、この基材上に形成された18の薄膜とを備える電子デバイス。
20. 基材と、この基材上に形成された請求項18記載の薄膜とを備える光学部材。
一般的に、化合物にフッ素原子を導入することで、その屈折率は低下する傾向にあることが知られているが、本発明のトリアジン環含有重合体は、フッ素原子が導入されているにもかかわらず、1.7を超える屈折率を維持している。
このような、本発明のトリアジン環含有重合体を用いることで、低極性溶媒、疎水性溶媒等の溶解力が低い有機溶媒を用いて組成物を調製できるため、高極性溶媒に浸食され易い基材上にも問題なく薄膜を形成することができる。
本発明の膜形成用組成物から作製された薄膜は、高耐熱性、高屈折率、低体積収縮、さらには耐黄変性という特性を発揮し得るため、液晶ディスプレイ、有機EL素子(有機ELディスプレイや有機EL照明)、タッチパネル、光半導体(LED)素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、有機薄膜トランジスタ(TFT)、レンズ、プリズム、カメラ、双眼鏡、顕微鏡、半導体露光装置等を作製する際の一部材など、電子デバイスや光学材料の分野に好適に利用できる。
特に、本発明の膜形成用組成物から作製された薄膜は透明性が高く、屈折率も高いため、有機EL照明における平坦化層や光散乱層として使用することで、その光取出し効率(光拡散効率)や耐久性を改善することができる。
[第1発明]
第1発明に係るトリアジン環含有重合体は、下記式(A1)で表される繰り返し単位構造を含むものである。
第1発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数1〜10がより好ましく、1〜3がより一層好ましい。また、その構造は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
アリール基の具体例としては、フェニル、o−クロルフェニル、m−クロルフェニル、p−クロルフェニル、o−フルオロフェニル、p−フルオロフェニル、o−メトキシフェニル、p−メトキシフェニル、p−ニトロフェニル、p−シアノフェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、o−ビフェニリル、m−ビフェニリル、p−ビフェニリル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル、9−フェナントリル基等が挙げられる。
その具体例としては、ベンジル、p−メチルフェニルメチル、m−メチルフェニルメチル、o−エチルフェニルメチル、m−エチルフェニルメチル、p−エチルフェニルメチル、2−プロピルフェニルメチル、4−イソプロピルフェニルメチル、4−イソブチルフェニルメチル、α−ナフチルメチル基等が挙げられる。
なお、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基等が挙げられる。
なお、第1発明のトリアジン環含有重合体は、少なくとも1つのトリアジン環末端を有するが、この末端のトリアジン環には、通常、上記フッ素原子含有アリールアミノ基と置換可能なハロゲン原子を2つ有している。そのため、上記フッ素原子含有アリールアミノ基は、1つのトリアジン環末端に対して1つ結合していても、2つ結合していてもよい。
フッ素原子含有基としては、フッ素原子、フルオロアルキル基等のフッ素原子含有炭化水素基などが挙げられるが、フッ素原子、炭素数1〜10のフルオロアルキル基が好ましい。
炭素数1〜10のフルオロアルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、ノナフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−デカフルオロヘキシル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる。
フッ素原子含有アリールアミノ化合物の具体例としては、4−フルオロアニリン、4−トリフルオロメチルアニリン、4−ペンタフルオロエチルアニリン、3−フルオロアニリン、3−トリフルオロメチルアニリンおよび3−ペンタフルオロエチルアニリン等が挙げられる。
なお、この場合、上記フッ素原子含有アリールアミノ基および無置換アリールアミノ基は、同一のトリアジン環末端に結合していてもよく、また、トリアジン環末端が複数ある場合は、それぞれが別のトリアジン環末端に結合していてもよい。
無置換アリールアミノ化合物の具体例としては、アニリン等が挙げられる。
なお、第1発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる重量平均分子量である。
例えば、下記スキーム1に示されるように、トリアジン環含有重合体(A8)は、トリアジン化合物(A12)およびアリールジアミノ化合物(A13)を適当な有機溶媒中で反応させた後、末端封止剤であるフッ素原子含有アニリン化合物(A14)と反応させて得ることができる。
アリールジアミノ化合物(A13)は、ニートで加えても、有機溶媒に溶かした溶液で加えてもよいが、操作の容易さや反応のコントロールのし易さなどを考慮すると、後者の手法が好適である。
反応温度は、用いる溶媒の融点から溶媒の沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、−30〜150℃程度が好ましく、−10〜100℃がより好ましい。
中でもN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、およびそれらの混合系が好ましく、特に、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンが好適である。
この塩基の具体例としては、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムエトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸リチウム、水酸化リチウム、酸化リチウム、酢酸カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化バリウム、リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化セシウム、酸化アルミニウム、アンモニア、n−プロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチルピペリジン、2,2,6,6−テトラメチル−N−メチルピペリジン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N−メチルモルホリン等が挙げられる。
塩基の添加量は、トリアジン化合物(A12)1当量に対して1〜100当量が好ましく、1〜10当量がより好ましい。なお、これらの塩基は水溶液にして用いてもよい。
得られる重合体には、原料成分が残存していないことが好ましいが、本発明の効果を損なわなければ一部の原料が残存していてもよい。
反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
この場合、末端封止剤の使用量は、重合反応に使われなかった余剰のトリアジン化合物由来のハロゲン原子1当量に対し、0.05〜10当量程度が好ましく、0.1〜5当量がより好ましく、0.5〜2当量がより一層好ましい。
反応溶媒や反応温度としては、上記スキーム1の1段階目の反応で述べたのと同様の条件が挙げられ、また、末端封止剤は、アリールジアミノ化合物(A13)と同時に仕込んでもよい。
すなわち、トリハロゲン化トリアジン化合物とアリールジアミノ化合物とを有機溶媒中で反応させた後、末端封止剤であるフッ素原子含有アリールアミノ化合物および無置換アリールアミノ化合物と反応させることにより当該トリアジン環含有重合体を得ることができる。
例えば、下記スキーム2に示されるように、トリアジン環含有重合体(A20)は、トリアジン化合物(A12)およびアリールジアミノ化合物(A13)を適当な有機溶媒中で反応させた後、末端封止剤であるフッ素原子含有アニリン化合物および無置換アリールアミノ化合物(A21)と反応させて得ることができる。
この場合、末端封止剤の合計使用量は、重合反応に使われなかった余剰のトリアジン化合物由来のハロゲン原子1当量に対し、0.05〜10当量程度が好ましく、0.1〜5当量がより好ましく、0.5〜2当量がより一層好ましい。
反応溶媒や反応温度としては、上記スキーム1の1段階目の反応で述べた条件と同様の条件が挙げられ、また、末端封止剤は、アリールジアミノ化合物(A13)と同時に仕込んでもよい。
第2発明に係るトリアジン環含有重合体は、下記式(B1)で表される繰り返し単位構造を含むものである。
第2発明において、アルキル基の炭素数としては特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、ポリマーの耐熱性をより高めることを考慮すると、炭素数1〜10がより好ましく、1〜3がより一層好ましい。また、その構造は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。
なお、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基としては上記と同様のものが挙げられる。
また、X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(B14)で示される基を表す。
なお、ハロゲン原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルキレン基としては上記と同様のものが挙げられる。
なお、第2発明のトリアジン環含有重合体は、少なくとも1つのトリアジン環末端を有するが、この末端のトリアジン環には、通常、上記フッ素原子含有アリールアミノ基および無置換アリールアミノ基と置換可能なハロゲン原子を2つ有している。そのため、上記フッ素原子含有アリールアミノ基および無置換アリールアミノ基は、同一のトリアジン環末端に結合していてもよく、また、トリアジン環末端が複数ある場合は、それぞれが別の末端のトリアジン環末端に結合していてもよい。
フッ素原子含有基としては、上記と同様のものが挙げられるが、フッ素原子、炭素数1〜10のフルオロアルキル基が好ましい。特に、屈折率を維持しつつトリアジン環含有重合体の低極性溶媒等に対する溶解性を高めることを考慮すると、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基が好ましく、特に、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が最適である。
フッ素原子含有アリールアミノ化合物の具体例としては、上記と同様のものが挙げられる。
無置換アリールアミノ化合物の具体例としては、アニリン等が挙げられる。
なお、第2発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCという)分析による標準ポリスチレン換算で得られる重量平均分子量である。
すなわち、トリハロゲン化トリアジン化合物とアリールジアミノ化合物とを有機溶媒中で反応させた後、末端封止剤であるフッ素原子含有アリールアミノ化合物および無置換アリールアミノ化合物と反応させることにより第2発明のトリアジン環含有重合体を得ることができる。
例えば、下記スキーム3に示されるように、トリアジン環含有重合体(B22)は、トリアジン化合物(B25)およびアリールジアミノ化合物(B26)を適当な有機溶媒中で反応させた後、末端封止剤であるフッ素原子含有アニリン化合物および無置換アリールアミノ化合物(B27)と反応させて得ることができる。
アリールジアミノ化合物(B26)は、ニートで加えても、有機溶媒に溶かした溶液で加えてもよいが、操作の容易さや反応のコントロールのし易さなどを考慮すると、後者の手法が好適である。
反応温度は、用いる溶媒の融点から溶媒の沸点までの範囲で適宜設定すればよいが、特に、−30〜150℃程度が好ましく、−10〜100℃がより好ましい。
この塩基の具体例としては、第1発明で例示したものと同様のものが挙げられる。
塩基の添加量は、トリアジン化合物(B25)1当量に対して1〜100当量が好ましく、1〜10当量がより好ましい。なお、これらの塩基は水溶液にして用いてもよい。
得られる重合体には、原料成分が残存していないことが好ましいが、本発明の効果を損なわなければ一部の原料が残存していてもよい。
反応終了後、生成物は再沈法等によって容易に精製できる。
この場合、末端封止剤の合計使用量は、重合反応に使われなかった余剰のトリアジン化合物由来のハロゲン原子1当量に対し、0.05〜10当量程度が好ましく、0.1〜5当量がより好ましく、0.5〜2当量がより一層好ましい。
反応溶媒や反応温度としては、上記スキーム3の1段階目の反応で述べたのと同様の条件が挙げられ、また、末端封止剤は、アリールジアミノ化合物(B26)と同時に仕込んでもよい。
架橋剤としては、上述したトリアジン環含有重合体と反応し得る置換基を有する化合物であれば特に限定されるものではない。
そのような化合物としては、メチロール基、メトキシメチル基などの架橋形成置換基を有するメラミン系化合物、置換尿素系化合物、エポキシ基またはオキセタン基などの架橋形成置換基を含有する化合物、ブロック化イソシアナートを含有する化合物、酸無水物を有する化合物、(メタ)アクリル基を有する化合物、フェノプラスト化合物等が挙げられるが、耐熱性や保存安定性の観点からエポキシ基、ブロックイソシアネート基、(メタ)アクリル基を含有する化合物が好ましく、特に、ブロックイソシアネート基を有する化合物や、開始剤を用いなくとも光硬化可能な組成物を与える多官能エポキシ化合物および/または多官能(メタ)アクリル化合物が好ましい。
なお、これらの化合物は、重合体の末端処理に用いる場合は少なくとも1個の架橋形成置換基を有していればよく、重合体同士の架橋処理に用いる場合は少なくとも2個の架橋形成置換基を有する必要がある。
その具体例としては、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル等が挙げられる。
その具体例としては、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリメタクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート、エトキシ化グリセリントリメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、エトキシ化ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリグリセリンモノエチレンオキサイドポリアクリレート、ポリグリセリンポリエチレングリコールポリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、多塩基酸変性アクリルオリゴマー等が挙げられる。
上記多塩基酸変性アクリルオリゴマーも市販品として入手が可能であり、その具体例としては、アロニックスM−510,520(以上、東亞合成(株)製)等が挙げられる。
一分子中2個以上のイソシアネート基を有する化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアネートや、これらの二量体、三量体、および、これらとジオール類、トリオール類、ジアミン類、またはトリアミン類との反応物などが挙げられる。
ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類;フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−、m−またはp−クレゾール等のフェノール類;ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類;ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾール類;ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類などが挙げられる。
オキセタン化合物としては、オキセタニル基を一分子中2個以上有するものであれば、特に限定されるものではなく、例えば、オキセタニル基を含有するOXT−221、OX−SQ−H、OX−SC(以上、東亞合成(株)製)等が挙げられる。
フェノプラスト化合物としては、例えば、2,6−ジヒドロキシメチル−4−メチルフェノール、2,4−ジヒドロキシメチル−6−メチルフェノール、ビス(2−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチル−5−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジヒドロキシメチルフェニル)プロパン、ビス(3−ホルミル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)ホルミルメタン、α,α−ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−4−ホルミルトルエン等が挙げられる。
フェノプラスト化合物は、市販品としても入手が可能であり、その具体例としては、26DMPC、46DMOC、DM−BIPC−F、DM−BIOC−F、TM−BIP−A、BISA−F、BI25X−DF、BI25X−TPA(以上、旭有機材工業(株)製)等が挙げられる。
このような骨格を有する多官能(メタ)アクリル化合物としては、例えば、NKエステルA−9300、同A−9300−1CL(いずれも、新中村化学工業(株)製)が挙げられる。
このような低粘度架橋剤も市販品として入手可能であり、例えば、上述した多官能(メタ)アクリル化合物のうち、NKエステルA−GLY−3E(85mPa・s,25℃)、同A−GLY−9E(95mPa・s,25℃)、同A−GLY−20E(200mPa・s,25℃)、同A−TMPT−3EO(60mPa・s,25℃)、同A−TMPT−9EO(100mPa・s,25℃)、同ATM−4E(150mPa・s,25℃)、同ATM−35E(350mPa・s,25℃)(以上、新中村化学工業(株)製)等の、(メタ)アクリル基間の鎖長が比較的長い架橋剤が挙げられる。
光酸発生剤としては、公知のものから適宜選択して用いればよく、例えば、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩やヨードニウム塩などのオニウム塩誘導体を用いることができる。
その具体例としては、フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、4−メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩;ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等のジアリールヨードニウム塩;トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4,4′−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビスヘキサフルオロアンチモネート、4,4′−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビスヘキサフルオロホスフェート、4,4′−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニルスルフィド−ビスヘキサフルオロアンチモネート、4,4′−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4−[4′−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−[4′−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート等のトリアリールスルホニウム塩等が挙げられる。
その具体例としては、2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、トリフェニルメタノール、O−カルバモイルヒドロキシルアミド、O−カルバモイルオキシム、[[(2,6−ジニトロベンジル)オキシ]カルボニル]シクロヘキシルアミン、ビス[[(2−ニトロベンジル)オキシ]カルボニル]ヘキサン1,6−ジアミン、4−(メチルチオベンゾイル)−1−メチル−1−モルホリノエタン、(4−モルホリノベンゾイル)−1−ベンジル−1−ジメチルアミノプロパン、N−(2−ニトロベンジルオキシカルボニル)ピロリジン、ヘキサアンミンコバルト(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン、2,6−ジメチル−3,5−ジアセチル−4−(2’−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロピリジン、2,6−ジメチル−3,5−ジアセチル−4−(2’,4’−ジニトロフェニル)−1,4−ジヒドロピリジン等が挙げられる。
また、光塩基発生剤は市販品を用いてもよく、その具体例としては、TPS−OH、NBC−101、ANC−101(いずれも製品名、みどり化学(株)製)等が挙げられる。
なお、必要に応じてエポキシ樹脂硬化剤を、多官能エポキシ化合物100質量部に対して、1〜100質量部の量で配合してもよい。
光ラジカル重合開始剤としても、公知のものから適宜選択して用いればよく、例えば、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ミヒラーのベンゾイルベンゾエート、アミロキシムエステル、オキシムエステル類、テトラメチルチウラムモノサルファイドおよびチオキサントン類等が挙げられる。
特に、光開裂型の光ラジカル重合開始剤が好ましい。光開裂型の光ラジカル重合開始剤については、最新UV硬化技術(159頁、発行人:高薄一弘、発行所:(株)技術情報協会、1991年発行)に記載されている。
市販の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、BASF社製 商品名:イルガキュア 127、184、369、379、379EG、651、500、754、819、903、907、784、2959、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG24−61、OXE01、OXE02、ダロキュア 1116、1173、MBF、BASF社製 商品名:ルシリン TPO、UCB社製 商品名:ユベクリル P36、フラテツリ・ランベルティ社製 商品名:エザキュアー KIP150、KIP65LT、KIP100F、KT37、KT55、KTO46、KIP75/B等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤を用いる場合、多官能(メタ)アクリル化合物100質量部に対して、0.1〜200質量部の範囲で使用することが好ましく、1〜150質量部の範囲で使用することがより好ましい。
具体的には、下記式で示される多官能チオール化合物が好ましい。
上記nは、Lの価数に対応して2〜4の整数を表す。
これらの多官能チオール化合物は、市販品として入手することもでき、例えば、カレンズMT−BD1、カレンズMT NR1、カレンズMT PE1、TPMB、TEMB(以上、昭和電工(株)製)等が挙げられる。
これらの多官能チオール化合物は、1種単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
溶媒としては、例えば、水、トルエン、p−キシレン、o−キシレン、m−キシレン、エチルベンゼン、スチレン、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、1−オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、1−メトキシ−2−ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、γ−ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ノーマルプロピル、酢酸イソブチル、酢酸ノルマルブチル、乳酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、t−ブタノール、アリルアルコール、ノーマルプロパノール、2−メチル−2−ブタノール、イソブタノール、ノーマルブタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−ペンタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−エチルヘキサノール、1−メトキシ−2−プロパノール、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、N−シクロヘキシル−2−ピロリジノン等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製(旧(株)ジェムコ製))、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30、R−40、F−553、F−554、RS−75、RS−72−K(DIC(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、BYK−302、BYK−307、BYK−322、BYK−323、BYK−330、BYK−333、BYK−370、BYK−375、BYK−378(ビックケミー・ジャパン(株)製)等が挙げられる。
金属酸化物の具体例としては、Al2O3、ZnO、TiO2、ZrO2、Fe2O3、Sb2O5、BeO、ZnO、SnO2、CeO2、SiO2、WO3などが挙げられる。
また、複数の金属酸化物を複合酸化物として用いることも有効である。複合酸化物とは、微粒子の製造段階で2種以上の無機酸化物を混合させたものである。例えば、TiO2とZrO2、TiO2とZrO2とSnO2、ZrO2とSnO2との複合酸化物などが挙げられる。
さらに、上記金属の化合物であってもよい。例えば、ZnSb2O6、BaTiO3、SrTiO3、SrSnO3などが挙げられる。これらの化合物は、単独でまたは2種以上を混合して用いることができ、さらに上記の酸化物と混合して用いてもよい。
なお、上記その他の成分は、本発明の組成物を調製する際の任意の工程で添加することができる。
組成物の塗布方法は任意であり、例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、ジェットディスペンサー法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、スリットコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法を採用できる。
焼成温度は、溶媒を蒸発させる目的では特に限定されず、例えば110〜400℃で行うことができる。
焼成方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレートやオーブンを用いて、大気、窒素等の不活性ガス、真空中等の適切な雰囲気下で蒸発させればよい。
焼成温度および焼成時間は、目的とする電子デバイスのプロセス工程に適合した条件を選択すればよく、得られる膜の物性値が電子デバイスの要求特性に適合するような焼成条件を選択すればよい。
光照射する場合の条件も特に限定されるものではなく、用いるトリアジン環含有重合体および架橋剤に応じて、適宜な照射エネルギーおよび時間を採用すればよい。
特に、本発明の組成物から作製された薄膜や硬化膜は、透明性が高く、屈折率も高いため、有機EL照明の平坦化層や光散乱層として用いた場合に、その光取出し効率(光拡散効率)や耐久性を改善することができる。
有機光拡散剤としては、架橋ポリメチルメタクリレート(PMMA)粒子、架橋ポリメチルアクリレート粒子、架橋ポリスチレン粒子、架橋スチレンアクリル共重合粒子、メラミン−ホルムアルデヒド粒子、シリコーン樹脂粒子、シリカ・アクリル複合粒子、ナイロン粒子、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド粒子、ベンゾグアナミン・メラミン・ホルムアルデヒド粒子、フッ素樹脂粒子、エポキシ樹脂粒子、ポリフェニレンスルフィド樹脂粒子、ポリエーテルスルホン樹脂粒子、ポリアクリロニトリル粒子、ポリウレタン粒子等が挙げられる。
無機光拡散剤としては、炭酸カルシウム(CaCO3)、酸化チタン(TiO2)、硫酸バリウム(BaSO4)、水酸化アルミニウム(Al(OH)3)、シリカ(SiO2)、タルク等が挙げられるが、得られる硬化膜の光拡散性をより高めるという観点から、酸化チタン(TiO2)や凝集シリカ粒子が好ましく、非凝集性の酸化チタン(TiO2)がより好ましい。
これらの光拡散剤は、適宜な表面修飾剤により表面処理したものを用いてもよい。
[1H−NMR]
装置:Bruker NMR System AVANCE III HD 500(500MHz)
測定溶媒:DMSO−d6
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0ppm)
[GPC]
装置:東ソー(株)製 HLC−8200 GPC
カラム:東ソーTSKgel α−3000+東ソーTSKgel α−4000
カラム温度:40℃
溶媒:ジメチルホルムアミド(DMF)
検出器:UV(271nm)
検量線:標準ポリスチレン
[エリプソメーター]
装置:ジェー・エー・ウーラム・ジャパン製 多入射角分光エリプソメーターVASE
[分光測色計]
装置:コニカミノルタ社製 CM−3700A
[実施例1−1]高分子化合物[4]の合成
化合物P−1のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,200、多分散度Mw/Mnは2.4であった。
化合物P−2のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,100、多分散度Mw/Mnは2.6であった。
化合物P−3のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは5,700、多分散度Mw/Mnは2.6であった。
化合物P−4のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,100、多分散度Mw/Mnは2.6であった。
化合物P−5のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは7,100、多分散度Mw/Mnは2.6であった。
化合物P−6のGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6,050、多分散度Mw/Mnは2.6であった。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたP−1(2.5g)を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)(10.0g)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)(10.0g)、シクロペンタノン(以下、CPNと略す)(10.0g)にそれぞれ溶解させたところ、いずれの溶媒にも溶解し、均一なワニスが得られた。
[実施例2−2]
溶解させるポリマーをP−2へ変更した以外は、実施例2−1と同様にして、PGME、PGMEA、CPNの溶媒に溶解させたところ、いずれの溶媒にも溶解し、均一なワニスが得られた。
[実施例2−3]
溶解させるポリマーをP−3へ変更した以外は、実施例2−1と同様にして、PGME、PGMEA、CPNの溶媒に溶解させたところ、いずれの溶媒にも溶解し、均一なワニスが得られた。
[実施例2−4]
溶解させるポリマーをP−4へ変更した以外は、実施例2−1と同様にして、PGME、PGMEA、CPNの溶媒に溶解させたところ、いずれの溶媒にも溶解し、均一なワニスが得られた。
[実施例2−5]
溶解させるポリマーをP−5へ変更した以外は、実施例2−1と同様にして、PGME、PGMEA、CPNの溶媒に溶解させたところ、いずれの溶媒にも溶解し、均一なワニスが得られた。
[比較例2−1]
溶解させるポリマーをP−6へ変更した以外は、実施例2−1と同様にして、PGME、PGMEA、CPNの溶媒に溶解させたところ、CPNに溶解し、均一なワニスが得られたが、PGMEおよびPGMEAには溶解しなかった。
[実施例3−1]
実施例1−1で得られたP−1(0.5g)を、CPN(4.5g)に溶かし、均一透明なワニスを調製した(以下、P−1溶液という)。
得られたP−1溶液を、50mm×50mm×0.7tの無アルカリガラス基板上にスピンコーターを用いて500nm狙いでスピンコートし、100℃のホットプレートで1分間仮焼成した後、250℃で5分間本焼成して被膜(以下、P−1膜という)を得た。
[実施例3−2]
溶解させるポリマーをP−2へ変更した以外は、実施例3−1と同様にして、被膜(以下、P−2膜という)を得た。
[実施例3−3]
溶解させるポリマーをP−3へ変更した以外は、実施例3−1と同様にして、被膜(以下、P−3膜という)を得た。
[実施例3−4]
溶解させるポリマーをP−4へ変更した以外は、実施例3−1と同様にして、被膜(以下、P−4膜という)を得た。
[実施例3−5]
溶解させるポリマーをP−5へ変更した以外は、実施例3−1と同様にして、被膜(以下、P−5膜という)を得た。
[比較例3−1]
溶解させるポリマーをP−6へ変更した以外は、実施例3−1と同様にして、被膜(以下、P−6膜という)を得た。
[実施例4−1]
実施例2−1で調製したP−1のPGMEA溶液(12.49g)に、架橋剤として70質量%PGME溶液のブロックイソシアネート(BI7992、1,500mPa・s、BAXENDEN社製)0.71g、界面活性剤として1質量%PGMEA溶液のメガファックF−563(DIC(株)製)0.12g、並びにPGMEA4.97g、THF1.70gを加えて目視で溶解したことを確認し、固形分15質量%のワニスを調製した(以下、SP−1溶液という)。
このSP−1溶液を50mm×50mm×0.7tの無アルカリガラス基板上に、スピンコーターにて200rpmで5秒間、1,000rpmで30秒間スピンコートし、ホットプレートを用いて100℃で1分間仮焼成後、250℃で5分間本焼成して硬化膜(以下、SP−1膜という)を得た。
溶解させるポリマーをP−2へ変更した以外は、実施例4−1と同様にして、被膜(以下、SP−2膜という)を得た。
溶解させるポリマーをP−3へ変更した以外は、実施例4−1と同様にして、被膜(以下、SP−3膜という)を得た。
溶解させるポリマーをP−4へ変更した以外は、実施例4−1と同様にして、被膜(以下、SP−4膜という)を得た。
溶解させるポリマーをP−5へ変更した以外は、実施例4−1と同様にして、被膜(以下、SP−4膜という)を得た。
比較例2−1で調製したP−6のCPN溶液(12.49g)に、架橋剤として70質量%PGME溶液のブロックイソシアネート(BI7992、1,500mPa・s、BAXENDEN社製)0.71g、界面活性剤として1質量%PGMEA溶液のメガファックR−40(DIC(株)製)0.12g、並びにCPN6.67gを加えて目視で溶解したことを確認し、固形分15質量%のワニスを調製した(以下、SP−2溶液という)。
このSP−2溶液を50mm×50mm×0.7tの無アルカリガラス基板上に、スピンコーターにて200rpmで5秒間、1,000rpmで30秒間スピンコートし、ホットプレートを用いて100℃で1分間仮焼成後、250℃で5分間本焼成して硬化膜(以下、SP−6膜という)を得た。
耐黄変性は、得られた硬化膜について、250℃で180分間のアニーリングを行った後、屈折率、膜厚およびb*を測定し、アニーリング前の結果と比較することにより行った。耐黄変性は、特にb*の値の増加量により確認することができ、この値の増加量が少ないほど耐黄変性が高いと評価することができる。結果を表2および表3に示す。
Claims (20)
- 下記式(A1)で表される繰り返し単位構造を含み、少なくとも1つのトリアジン環末端を有し、このトリアジン環末端の少なくとも一部が、フッ素原子含有アリールアミノ基で封止されていることを特徴とするトリアジン環含有重合体。
Ra1〜Ra8は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいハロゲン化アルキル基、または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルコキシ基を表し、
Wa1は、単結合、CRa9Ra10(Ra9およびRa10は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNRa11(Ra11は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
Xa1およびXa2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(A2)
Ya1およびYa2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)で示される基を表す。〕 - 上記Ra1〜Ra8およびRa12〜Ra15が、水素原子である請求項1記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記フッ素原子含有アリールアミノ基が、式(A3)で示される請求項1または2記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記Ra16が、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基である請求項3記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記式(A1)で表される繰り返し単位構造が、式(A1−1)で表される繰り返し単位構造である請求項1〜4のいずれか1項記載のトリアジン環含有重合体。
- さらに、上記トリアジン環末端の少なくとも一部が、無置換アリールアミノ基で封止されている請求項1〜5のいずれか1項記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記無置換アリールアミノ基が、式(A11)で示される請求項6記載のトリアジン環含有重合体。
- 下記式(B1)で表される繰り返し単位構造を含み、少なくとも1つのトリアジン環末端を有し、このトリアジン環末端の少なくとも一部が、フッ素原子含有アリールアミノ基および無置換アリールアミノ基で封止されていることを特徴とするトリアジン環含有重合体。
Arは、式(B2)〜(B13)で示される群から選ばれる少なくとも1種を表す。
R93およびR94は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表し、
W1およびW2は、互いに独立して、単結合、CR95R96(R95およびR96は、互いに独立して、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基(ただし、これらは一緒になって環を形成していてもよい。)を表す。)、C=O、O、S、SO、SO2、またはNR97(R97は、水素原子または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキル基を表す。)を表し、
X1およびX2は、互いに独立して、単結合、炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基、または式(B14)
Y1およびY2は、互いに独立して、単結合または炭素数1〜10の分岐構造を有していてもよいアルキレン基を表す。)で示される基を表す。〕 - 上記R1〜R92およびR98〜R101が、水素原子である請求項8記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記フッ素原子含有アリールアミノ基が、式(B15)で示される請求項8または9記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記R102が、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基である請求項10記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記無置換アリールアミノ基が、式(B18)で示される請求項8〜11のいずれか1項記載のトリアジン環含有重合体。
- 上記Arが、式(B19)で示される請求項8〜12のいずれか1項記載のトリアジン環含有重合体。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載のトリアジン環含有重合体と有機溶媒とを含む膜形成用組成物。
- 上記有機溶媒が、グリコールエステル系溶媒、ケトン系溶媒、およびエステル系溶媒から選ばれる少なくとも1種を含む請求項14記載の膜形成用組成物。
- さらに架橋剤を含む請求項14または15記載の膜形成用組成物。
- 上記架橋剤が、多官能(メタ)アクリル化合物である請求項16記載の膜形成用組成物。
- 請求項14〜17のいずれか1項記載の膜形成用組成物から得られる薄膜。
- 基材と、この基材上に形成された請求項18記載の薄膜とを備える電子デバイス。
- 基材と、この基材上に形成された請求項18記載の薄膜とを備える光学部材。
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