JP2020158669A - 半芳香族ポリアミド樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 示差走査熱量計(DSC)で測定した融点(Tm)が290℃以上340℃以下である半芳香族ポリアミド樹脂(A)44〜84.99質量部と、銅系安定剤(B)0.01〜3質量部と、ガラス繊維(C)15〜50質量部と、他の成分(D)0〜3質量部とを含有し(ただし、(A)、(B)、(C)および(D)の合計を100質量部とする)、
前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の末端基構造が下記要件(1)および(2)を同時に満たす、半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(1)末端アミノ基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下であり、且つ
(2)末端カルボン酸基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下である。
[2] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の末端基構造が、下記要件(3)さらに満たす、[1]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(3)前記末端アミノ基量および前記末端カルボン酸基量の合計が、250mmol/kg以上420mmol/kg以下である。
[3] 前記ガラス繊維(C)が、断面形状の短径に対する長径の比(長径/短径)が2.0〜4.0の範囲内である扁平断面を有する、[1]または[2]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[4] 前記他の成分(D)が核剤である、[1]〜[3]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[5] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)が、テレフタル酸成分単位を少なくとも含むジカルボン酸成分単位(a1)と、炭素原子数4〜20の脂肪族ジアミン成分単位を少なくとも含むジアミン成分単位(a2)とを含み、且つ前記ジカルボン酸成分単位(a1)の総量に対して、テレフタル酸成分単位を20〜100モル%、テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分単位を0〜80モル%、および炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を0〜60モル%を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[6] 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)が、前記ジカルボン酸成分単位(a1)の合計量に対して、テレフタル酸成分単位を30〜100モル%、テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分単位を0〜70モル%、および炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を0〜60モル%含み、前記ジアミン成分単位(a2)の合計量に対して、炭素原子数4〜15の脂肪族ジアミン成分単位を30〜100モル%含む、[5]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[7] 前記炭素原子数4〜15の脂肪族ジアミン成分単位が、炭素原子数4〜8の直鎖状脂肪族ジアミン成分単位を含む、[6]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[8] 前記炭素原子数4〜8の直鎖状脂肪族ジアミン成分単位が、炭素原子数4〜8のアルキレンジアミン成分単位である、[7]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[9] 前記炭素原子数4〜8のアルキレンジアミン成分単位が、1,6−ジアミノヘキサン成分単位である、[8]に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[10] 前記ジカルボン酸成分単位(a1)が、イソフタル酸成分単位をさらに含む、[5]〜[9]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
[11] [1]〜[10]のいずれかに記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を成形してなる、成形体。
本発明者らは、特定の半芳香族ポリアミド樹脂(A)と、銅系安定剤(B)と、ガラス繊維(C)とを含む半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、優れた耐熱老化性を発現しうることを見出した。本発明に係わる半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、その末端アミノ基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下であり、且つ末端カルボン酸基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下である。このような量の末端基を有すると、未反応の末端基が存在する。よって、高温条件下で半芳香族ポリアミド樹脂のポリマー鎖が酸化劣化によって分解されても、当該分解と同時に未反応末端基同士の重合反応が進行するため、分子量の低下は抑制されると考えられる。
よって、特定の量の末端基を有する半芳香族ポリアミド樹脂(A)、銅系安定剤(B)およびガラス繊維(C)の相互作用によって、高い耐熱老化性を有する半芳香族ポリアミド樹脂組成物が得られた。
本発明において半芳香族ポリアミド樹脂とは、芳香環を有する構造単位と、脂肪族鎖を有する構造単位とを含むポリアミド樹脂である。半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、示差走査熱量計(DSC)で測定した融点(Tm)が290℃以上340℃以下である。半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点(Tm)が290℃以上であると、成形体に高い耐熱性を付与しやすく、340℃以下であると、成形温度を過剰に高くする必要がないため、溶融重合や成形時における樹脂や他の成分の熱分解を抑制できる。半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点は、290〜320℃であることがより好ましく、290〜310℃であることがより好ましい。本発明においては、半芳香族ポリアミド樹脂(A)のポリマー末端をコントロールし、さらに融点を上記範囲内とすることによって、未反応の末端基が残りやすくなる。よって、半芳香族ポリアミド樹脂組成物の耐熱老化性を向上させるという観点からは、半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点は低い方が好ましい。
(1)末端アミノ基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下であり、
(2)末端カルボン酸基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下であり、
(3)末端アミノ基量および末端カルボン酸基量の合計が、250mmol/kg以上420mmol/kg以下である。
ジカルボン酸成分単位(a1)(即ち、ジカルボン酸に由来する成分単位)は、少なくともテレフタル酸成分単位(即ち、テレフタル酸に由来する成分単位)を含むことが好ましい。テレフタル酸成分単位を含む半芳香族ポリアミド樹脂(A)は、結晶性が高く、成形体に良好な耐熱老化性(引張強度保持)を付与しうる。
ジアミン成分単位(a2)(即ち、ジアミンに由来する成分単位)は、炭素原子数4〜20の脂肪族ジアミン成分単位(即ち、脂肪族ジアミンに由来する成分単位)を少なくとも含む。
[η]=ηSP/[C(1+0.205ηSP)]
上記式において、各代数または変数は、以下を表す。
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
ηSPは、以下の式によって求められる。
ηSP=(t−t0)/t0
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
銅系安定剤(B)は、(i)ハロゲンと元素周期律表の1族又は2族金属元素との塩(ハロゲン金属塩)と、(ii)銅化合物とを含み、必要に応じて(iii)高級脂肪酸金属塩をさらに含みうる。銅系安定剤(B)は、半芳香族ポリアミド樹脂組成物に、例えば150℃以上の高温にも耐える耐熱性(耐熱老化性)を付与しうる。
CH3(CH2)nCOO(M1) ...(1)
(式(1)中、金属元素(M1)は、元素周期律表の1、2、3族元素、亜鉛又はアルミニウムであり、nは、8〜30でありうる。)
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物に含まれるガラス繊維(C)は、得られる成形体に強度、剛性および靭性などを付与する。特に、ガラス繊維(C)が細いほど、成形体に十分な機械物性、特に薄肉曲げ強度を付与することができる。また、成形体の収縮を抑制することができる。
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、必要に応じて半芳香族ポリアミド樹脂(A)、銅系安定剤(B)、ガラス繊維(C)以外の他の成分(D)をさらに含んでいてもよい。
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、前述の半芳香族ポリアミド樹脂(A)、銅系安定剤(B)およびガラス繊維(C)、さらに必要に応じて他の成分(D)を、公知の樹脂混練方法、例えばヘンシェルミキサー、Vブレンダー、リボンブレンダー、タンブラーブレンダー等で混合する方法、或いは混合後、さらに一軸押出機、多軸押出機、ニーダー、バンバリーミキサー等で溶融混練した後、造粒又は粉砕する方法で製造することができる。
本発明の半芳香族ポリアミド樹脂組成物は、圧縮成形法、射出成形法、押出成形法等の公知の成形法で成形することにより、各種成形体として用いられる。
1−1.半芳香族ポリアミド樹脂(A)
<合成例1:半芳香族ポリアミド樹脂(A−1)(PA6T66)の調製>
テレフタル酸1720g(10.4モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、アジピン酸1849g(12.7モル)、次亜リン酸ナトリウム一水和物5.7g及び蒸留水554gを内容量13.6Lのオートクレーブに入れ、窒素置換した。190℃から攪拌を開始し、3時間かけて内部温度を250℃まで昇温した。このとき、オートクレーブの内圧を3.01MPaまで昇圧した。このまま1時間反応を続けた後、オートクレーブ下部に設置したスプレーノズルから大気放出して低次縮合物を抜き出した。その後、室温まで冷却後、粉砕機で1.5mm以下の粒径まで粉砕し、110℃で24時間乾燥した。得られた低次縮合物の水分量は3600ppm、極限粘度[η]は0.14dl/gであった。
原料を、テレフタル酸1787g(10.8モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、アジピン酸1921g(13.1モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは295℃、ガラス転移温度Tgは75℃、末端アミノ基量は130mmol/kg、末端カルボン酸基量は140mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸1724g(10.4モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、アジピン酸1853g(12.7モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は0.8dl/g、融点Tmは295℃、ガラス転移温度Tgは75℃、末端アミノ基量は200mmol/kg、末端カルボン酸基量は200mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸2184g(13.1モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、アジピン酸1572g(10.8モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは310℃、ガラス転移温度Tgは85℃、末端アミノ基量は140mmol/kg、末端カルボン酸基量は140mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸2780g(16.7モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、イソフタル酸1191g(7.2モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは330℃、ガラス転移温度Tgは125℃、末端アミノ基量は160mmol/kg、末端カルボン酸基量は170mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸3971g(23.9モル)、1,6−ヘキサンジアミン1400g(12.0モル)、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン1400g(12.0モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは300℃、ガラス転移温度Tgは100℃、末端アミノ基量は160mmol/kg、末端カルボン酸基量は170mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸1787g(10.8モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、アジピン酸1921g(13.1モル)、安息香酸36.5g(0.3モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは295℃、ガラス転移温度Tgは75℃、末端アミノ基量は40mmol/kg、末端カルボン酸基量は100mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸2780g(16.7モル)、1,6−ヘキサンジアミン2800g(24.1モル)、イソフタル酸1191g(7.2モル)、安息香酸36.5g(0.3モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは330℃、ガラス転移温度Tgは125℃、末端アミノ基量は20mmol/kg、末端カルボン酸基量は140mmol/kgであった。
原料を、テレフタル酸3971g(23.9モル)、1,6−ヘキサンジアミン1400g(12.0モル)、2−メチル−1,5−ジアミノペンタン1400g(12.0モル)、安息香酸36.5g(0.3モル)、に変えたこと以外は合成例1と同様にして、半芳香族ポリアミド樹脂を調製した。得られた半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]は1.0dl/g、融点Tmは300℃、ガラス転移温度Tgは100℃、末端アミノ基量は30mmol/kg、末端カルボン酸基量は100mmol/kgであった。
DA:ジアミン(ヘキサメチレンジアミン)
DC:ジカルボン酸(テレフタル酸(T)、イソフタル酸(I)、アジピン酸(6)、または2−メチルペンタンジアミン(D))
BA:安息香酸
JIS K6810−1977に準拠して、半芳香族ポリアミド樹脂0.5gを96.5%硫酸溶液50mlに溶解させて、試料溶液とした。得られた試料溶液の流下秒数を、ウベローデ粘度計を使用して25±0.05℃の条件下で測定した。測定結果を下記式に当てはめて、半芳香族ポリアミド樹脂の極限粘度[η]を算出した。
[η]=ηSP/[C(1+0.205ηSP)]
ηSP=(t−t0)/t0
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
半芳香族ポリアミド樹脂の融点(Tm)およびガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC220C型、セイコーインスツル社製)を用いて測定した。具体的には、約5mgの半芳香族ポリアミド樹脂を測定用アルミニウムパン中に密封し、室温から10℃/minで350℃まで加熱した。当該樹脂を完全融解させるために、350℃で5分間保持し、次いで、10℃/minで30℃まで冷却した。30℃で5分間置いた後、10℃/minで350℃まで2度目の加熱を行なった。この2度目の加熱における吸熱ピークの温度(℃)を半芳香族ポリアミド樹脂の融点(Tm)とし、ガラス転移に相当する変位点をガラス転移温度(Tg)とした。
上述した各半芳香族ポリアミド樹脂の末端アミノ基量および末端カルボン酸基量をNMR法で測定し、さらに末端アミノ基量は滴定法でも測定した。
半芳香族ポリアミド樹脂30mgを重水素化ヘキサフロロイソプロパノール(HFIP)0.5mLに溶解し、NMR測定用サンプルとした。
サンプルについて、ECA−500型核磁気共鳴装置(500MHz−NMR)(日本電子製(株))でNMR測定を行い、得られたスペクトル中の、末端カルボン酸構造に隣接するメチレン基水素のピーク面積と、アミド構造に隣接するメチレン基水素のピーク面積との比率から、末端カルボン酸構造量(μeq/g)を、半芳香族ポリアミド樹脂質量部あたりの数値で得た。末端アミンの定量は、末端アミン構造に由来するピーク面積と、アミド構造を構成するカルボン酸成分のメチレン基水素のピーク面積から、末端アミン構造量(μeq/g)を、半芳香族ポリアミド樹脂質量部あたりの数値で得た。
次に、得られた値をmmol/kgに換算した。
半芳香族ポリアミド樹脂1gをフェノール35mLに溶解させ、メタノールを2mL混合し、試料溶液とした。
チモールブルーを指示薬として、当該試料溶液に対して0.01規定のHCl水溶液を使用して青色から黄色になるまで滴定を実施し、末端アミノ基量([NH2]、単位:mmol/kg)を測定した。
10質量%のヨウ化銅(I)と90質量%のヨウ化カリウムの混合物
<ガラス繊維(C−1)>
円形のガラス繊維: オーウェンスコーニング社製FT756D(平均繊維径10μm、カット長3mm、アスペクト比300)
扁平なガラス繊維: 日東紡績(株)社製CSG 3PA−830(カット長3mm、繊維断面の短径:7μm、繊維断面の長径:28μm、異形比(長径/短径):4、アスペクト比(平均繊維長/平均繊維径):430)
ガラス繊維の平均繊維長および平均繊維径は、以下のように測定した。
ガラス繊維のうち任意の100本の繊維長と繊維径を、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて50倍でそれぞれ計測した。そして、得られた繊維長の平均値を平均繊維長とし、得られた繊維径の平均値を平均繊維径とした。アスペクト比は、平均繊維長/平均繊維径とした。
核剤: タルク(平均粒子径1.6μm)
滑剤: 12−ヒドロキシステアリン酸カルシウム
表3に示される組成比で、半芳香族ポリアミド樹脂(A)、銅系安定剤(B)、ガラス繊維(C)、および他の成分(D)(核剤および滑剤)を、タンブラーブレンダーにて混合し、二軸押出機(日本製鋼所社製TEX30α)にて、シリンダー温度(半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点(Tm)+15)℃で溶融混練した。その後、ストランド状に押出し、水槽で冷却した。その後、ペレタイザーでストランドを引き取り、カットすることで、ペレット状の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を得た。
各半芳香族ポリアミド樹脂組成物を以下の条件で射出成形して、1/8インチ厚の短冊片を、下記評価用の試験片として得た。
成形機:(株)ソディック プラスティック、ツパールTR40S3A
成形機シリンダー温度:半芳香族ポリアミド樹脂(A)の融点+10℃
金型温度:半芳香族ポリアミド樹脂(A)のTg+20℃
試験片を、温度23℃、窒素雰囲気下で24時間放置した。次いで、温度25℃、100℃、相対湿度50%の雰囲気下で、曲げ試験機(NTESCO社製 AB5)を使用し、スパン51mm、曲げ速度12.7mm/分の条件で曲げ試験を行い、初期曲げ強度(加熱処理前の曲げ強度)を測定した。
試験片を、温度200℃の条件下、空気循環炉中で1000時間の熱処理に付した。試験片を炉から取り出し、23℃まで冷却した。次いで、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で、上記と同様に曲げ試験を行い、加熱処理後の曲げ強度を測定した。そして、得られた値を下記式に当てはめて、曲げ強度の保持率を算出した。
曲げ強度保持率(%)=(加熱処理後の曲げ強度/初期曲げ強度)×100
Claims (11)
- 示差走査熱量計(DSC)で測定した融点(Tm)が290℃以上340℃以下である半芳香族ポリアミド樹脂(A)44〜84.99質量部と、
銅系安定剤(B)0.01〜3質量部と、
ガラス繊維(C)15〜50質量部と、
他の成分(D)0〜3質量部と
を含有し(ただし、(A)、(B)、(C)および(D)の合計を100質量部とする)、
前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の末端基構造が下記要件(1)および(2)を同時に満たす、半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(1)末端アミノ基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下であり、且つ
(2)末端カルボン酸基量が100mmol/kg以上220mmol/kg以下である。 - 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)の末端基構造が、下記要件(3)さらに満たす、請求項1に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
(3)前記末端アミノ基量および前記末端カルボン酸基量の合計が、250mmol/kg以上420mmol/kg以下である。 - 前記ガラス繊維(C)が、断面形状の短径に対する長径の比(長径/短径)が2.0〜4.0の範囲内である扁平断面を有する、請求項1または2に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記他の成分(D)が核剤である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)が、
テレフタル酸成分単位を少なくとも含むジカルボン酸成分単位(a1)と、炭素原子数4〜20の脂肪族ジアミン成分単位を少なくとも含むジアミン成分単位(a2)とを含み、且つ
前記ジカルボン酸成分単位(a1)の合計量に対して、テレフタル酸成分単位を20〜100モル%、テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分単位を0〜80モル%、および炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を0〜60モル%を含む、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記半芳香族ポリアミド樹脂(A)が、
前記ジカルボン酸成分単位(a1)の合計量に対して、テレフタル酸成分単位を30〜100モル%、テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸成分単位を0〜70モル%、および炭素原子数4〜20の脂肪族ジカルボン酸成分単位を0〜60モル%含み、
前記ジアミン成分単位(a2)の合計量に対して、炭素原子数4〜15の脂肪族ジアミン成分単位を30〜100モル%含む、
請求項5に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。 - 前記炭素原子数4〜15の脂肪族ジアミン成分単位が、炭素原子数4〜8の直鎖状脂肪族ジアミン成分単位を含む、請求項6に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記炭素原子数4〜8の直鎖状脂肪族ジアミン成分単位が、炭素原子数4〜8のアルキレンジアミン成分単位である、請求項7に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記炭素原子数4〜8のアルキレンジアミン成分単位が、1,6−ジアミノヘキサン成分単位である、請求項8に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 前記ジカルボン酸成分単位(a1)が、イソフタル酸成分単位をさらに含む、請求項5〜9のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の半芳香族ポリアミド樹脂組成物を成形してなる、成形体。
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