JP2020148990A - 感光性着色樹脂組成物、硬化物、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また特許文献3には、特定の波長範囲内に吸収極大波長を有するカルバゾール系のオキシム化合物とフェニル系のオキシム化合物と、特定の着色剤を併用することで、高い溶剤耐性を有し、高透明性で、優れたフォトリソ特性を有することが記載されている。
また特許文献4には、特定のエーテル構造を有するオキシムエステル化合物と、特定のシクロアルキル構造を有するオキシムエステル化合物とを併用することで、感度および解像度が優れることが記載されている。
また、特許文献2に記載されている感光性着色樹脂組成物では、密着性が不十分であることが見出された。
さらに、特許文献3及び4に記載されている感光性着色樹脂組成物では、遮光性が不十分であり、遮光性を高めた場合の特性については何ら検討がされていない。
すなわち、本発明は以下の[1]〜[11]の構成を有する。
前記(D)有機顔料の含有割合が、全固形分中に25質量%以上であり、
前記(A)光重合開始剤が、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して30%以上であるオキシムエステル系光重合開始剤(A1)と、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して10%以下であり、下記一般式(A2)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤(A2)とを含むことを特徴とする感光性着色樹脂組成物。
R14Aは、芳香族環基を表す。
R15Aは、1価の置換基を表す。
nは0又は1を表す。
hは0〜2の整数を表す。)
[3] 前記オキシムエステル系光重合開始剤(A2)の含有割合が、オキシムエステル系光重合開始剤(A1)100質量部に対して、20質量部以上である、[1]又は[2]に記載の感光性着色樹脂組成物。
[4] 前記(D)有機顔料が(D1)有機着色顔料を含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の感光性着色樹脂組成物。
[5] 前記(D1)有機着色顔料が、赤色顔料及び橙色顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種と、青色顔料及び紫色顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含有する、[4]に記載の感光性着色樹脂組成物。
[6] さらに無機黒色顔料を含有する、[4]又は[5]に記載の感光性着色樹脂組成物。
[7] 前記(D)有機顔料が、(D2)有機黒色顔料を含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の感光性着色樹脂組成物。
R12、R13、R14、R15、R17、R18、R19及びR20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、R21、COOH、COOR21、COO-、CONH2、CONHR21、CONR21R22、CN、OH、OR21、COCR21、OOCNH2、OOCNHR21、OOCNR21R22、NO2、NH2、NHR21、NR21R22、NHCOR22、NR21COR22、N=CH2、N=CHR21、N=CR21R22、SH、SR21、SOR21、SO2R21、SO3R21、SO3H、SO3 -、SO2NH2、SO2NHR21又はSO2NR21R22を表し;
且つ、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R17とR18、R18とR19、及びR19とR20からなる群から選ばれる少なくとも1つの組み合わせは、互いに直接結合してもよく、又は酸素原子、硫黄原子、NH若しくはNR21ブリッジによって互いに結合してもよく;
R21及びR22は各々独立に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基又は炭素数2〜12のアルキニル基を表す。)
[10] [1]〜[9]のいずれかに記載の感光性着色樹脂組成物を硬化させた硬化物。
[11] [10]に記載の硬化物を含む画像表示装置。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル及び/又はメタクリル」を意味するものとし、また、「全固形分」とは、感光性着色樹脂組成物における溶剤以外の全成分を意味するものとする。さらに、本発明において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本発明において、「(共)重合体」とは、単一重合体(ホモポリマー)と共重合体(コポリマー)の双方を含むことを意味し、また、「(酸)無水物」、「(無水)…酸」とは、酸とその無水物の双方を含むことを意味する。
本発明において、重量平均分子量とは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をさす。
本発明において、酸価とは、特に断りのない限り有効固形分換算の酸価を表し、中和滴定により算出される。
また、本発明において「モノマー」とは、いわゆる高分子物質(ポリマー)に相対する用語であり、狭義の単量体(モノマー)の外に、二量体、三量体、オリゴマー等も含む意味である。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、(A)光重合開始剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)光重合性化合物、及び(D)有機顔料を含有する感光性着色樹脂組成物であって、前記(D)有機顔料の含有割合が、全固形分中に25質量%以上であり、前記(A)光重合開始剤が、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して30%以上であるオキシムエステル系光重合開始剤(A1)と、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して10%以下であり、後述の一般式(A2)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤(A2)とを含む。
本発明の感光性着色樹脂組成物を構成する成分およびその組成について順に説明する。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、(A)光重合開始剤を含有する。
(A)光重合開始剤は、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して30%以上であるオキシムエステル系光重合開始剤(A1)(以下、「オキシムエステル系光重合開始剤(A1)」と称する場合がある。)と、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して10%以下であり、後述の一般式(A2)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤(A2)(以下、「オキシムエステル系光重合開始剤(A2)」と称する場合がある。)とを含有する。
オキシムエステル系光重合開始剤(A1)は、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して30%以上である。このようにオキシムエステル系光重合開始剤(A1)は、波長400nmにおいて十分な吸光度を有するものであり、高圧水銀灯の発する紫外線のうち、i線だけでなくh線をも十分に利用して硬化反応を促進させることができると考えられる。
R2A及びR7Aは各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、ニトロ基、又は下記一般式(A1−2)で表される1価の基を表す。ただし、R2A及びR7Aのいずれか一方又は両方が、下記一般式(A1−2)で表される1価の基である。
R1A〜R8Aのうち、少なくとも1つ以上はニトロ基である。
R9Aは、水素原子、又はアルキル基を表す。
m及びnは各々独立に、0又は1を表す。)
R12Aは、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。)
上記式(A1−1)中のR1A、R3A、R4A、R5A、R6A及びR8Aにおけるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、また、8以下が好ましく、6以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで溶剤への溶解性が高くなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで表面平滑性が良好となる傾向がある。
芳香族環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基などが挙げられ、これらの中でも、表面平滑性の観点からフェニル基であることがより好ましい。
上記式(A1−1)のR2A及びR7Aにおけるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、また、8以下が好ましく、6以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで溶剤への溶解性が高くなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで表面平滑性が良好となる傾向がある。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシル基などが挙げられ、現像性の観点から水酸基が好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、水酸基、アルキル基などが挙げられ、現像性の観点からアルキル基が好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基などが挙げられ、これらの中でも表面平滑性の観点から、メチル基が好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、これらの中でも現像性の観点から、イソペンチル基、へキシル基、ヘプチル基が好ましく、ヘプチル基がより好ましい。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシル基などが挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシを側鎖に有するアルコキシ基などが挙げられる。これらの中でも現像性の観点からアルキル基、又はアルコキシを側鎖に有するアルコキシ基が好ましい。
R1A〜R8Aのうち、少なくとも1つ以上はニトロ基である。
R1A〜R8Aのうち、ニトロ基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、4以下が好ましく、3以下がより好ましく、2以下がさらに好ましい。前記上限値以下とすることで現像性が良好となる傾向がある。
一方で、感度の観点から、R4A及び/又はR5Aがニトロ基であることが好ましく、R4A及びR5Aがニトロ基であることがより好ましい。
上記式(A1−1)中のR9Aにおけるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、また、10以下が好ましく、8以下がより好ましく、6以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで溶剤への溶解性が良化する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで表面平滑性が良化する傾向がある。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられ、これらの中でも、表面平滑性の観点から、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基であることがより好ましい。
オキシムエステル系光重合開始剤(A2)は、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して10%以下であり、後述する一般式(A2)で表される。このようにオキシムエステル系光重合開始剤(A2)は、波長400nmにおける吸光度が十分に低く、高圧水銀灯の発する紫外線のうち、h線をあまり利用することなく、主にi線を利用して硬化反応を促進させるため、塗膜上部におけるh線の吸収率を低くでき、またR14Aが芳香族環基であることによって、発生したラジカルが自由に動きにくくなり、線幅が太くなるのを抑制できる。その一方で塗膜下部ではオキシムエステル系光重合開始剤(A1)によるh線を利用した硬化が促進され、表面平滑性が良化すると考えられる。
R14Aは、芳香族環基を表す。
R15Aは、1価の置換基を表す。
nは0又は1を表す。
hは0〜2の整数を表す。)
上記式(A2)中のR13Aにおけるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1以上であり、4以上が好ましく、6以上がより好ましく、また、20以下が好ましく、10以下がより好ましく、8以下がさらに好ましく、7以下がよりさらに好ましい。前記上限値以下とすることで溶剤への溶解性が良好となる傾向がある。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、水酸基、アルキル基などが挙げられ、現像性の観点からアルキル基が好ましい。
これらの中でも、線幅再現性の観点から、R13Aが、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。
上記式(A2)中のR14Aにおける芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。芳香族環基の炭素数は特に限定されないが、通常4以上であり、5以上が好ましく、また、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、12以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで線幅再現性が適正となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで感度が良好となる傾向がある。
上記式(A2)中のR15Aにおける1価の置換基は特に限定されないが、現像性の観点から、R16A−O−、又はR16A−(C=O)−が好ましい。
R16Aにおけるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でも、それらが結合したものであってもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、3以上がより好ましく、また、8以下が好ましく、5以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで現像性が良好となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで線幅再現性が適正となる傾向がある。
アルキル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシル基などが挙げられ、現像性の観点から水酸基が好ましい。
芳香族環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基などが挙げられる。これらの中でも線幅再現性の観点から、ベンゾチエニル基又はベンゾフリル基が好ましく、ベンゾフリル基がより好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、水酸基、カルボキシル基などが挙げられ、合成性の観点から無置換が好ましい。
上記式(A2)において、nは0又は1を表す。感度の観点からはnが0であることが好ましく、一方で、線幅再現性の観点からはnが1であることが好ましい。
上記式(A2)において、hは0〜2の整数を表す。細線再現性の観点からはhが0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
hが1以上の整数の場合、R15Aの置換位置は特に限定されないが、合成上の観点からo位又はp位が好ましく、p位がより好ましい。
光重合開始剤には、必要に応じて、感応感度を高める目的で、画像露光光源の波長に応じた増感色素、重合促進剤を配合させることができる。増感色素としては、特開平4−221958号公報、特開平4−219756号公報に記載のキサンテン色素、特開平3−239703号公報、特開平5−289335号公報に記載の複素環を有するクマリン色素、特開平3−239703号公報、特開平5−289335号公報に記載の3−ケトクマリン化合物、特開平6−19240号公報に記載のピロメテン色素、その他、特開昭47−2528号公報、特開昭54−155292号公報、特公昭45−37377号公報、特開昭48−84183号公報、特開昭52−112681号公報、特開昭58−15503号公報、特開昭60−88005号公報、特開昭59−56403号公報、特開平2−69号公報、特開昭57−168088号公報、特開平5−107761号公報、特開平5−210240号公報、特開平4−288818号公報に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等を挙げることができる。
増感色素もまた1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また上記光重合開始剤と併用して、連鎖移動剤を用いることが好ましい。連鎖移動剤としてはメルカプト基含有化合物や、四塩化炭素等が挙げられ、連鎖移動効果が高い傾向があることからメルカプト基含有化合物を用いることがより好ましい。S−H結合エネルギーが小さいことによって結合開裂が起こりやすく、水素引きぬき反応や連鎖移動反応を起こしやすいためであると考えられる。高感度化のために好適である。
芳香族環を有するメルカプト基含有化合物としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、3−メルカプト−1,2,4−トリアゾール、2−メルカプト−4(3H)−キナゾリン、β−メルカプトナフタレン、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン等が挙げられ、高感度の観点から、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾールが好ましい。
脂肪族系のメルカプト基含有化合物としては、へキサンジチオール、デカンジチオール、ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトブチレート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン等が挙げられる。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、(B)アルカリ可溶性樹脂を含有する。本発明において、(B)アルカリ可溶性樹脂としてはアルカリ現像液で現像可能なものであれば特に限定されない。
アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基又は水酸基を有する各種樹脂が挙げられるが、現像性に優れるとの観点からはカルボキシル基を有するものが好ましい。
また、紫外線による硬化性が高くなり、表面平滑性が良好となる等の理由からは、エチレン性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましい。
アクリル共重合樹脂(B11)は、側鎖にエチレン性不飽和基を有する。エチレン性不飽和基を有するものとすることで、露光による光硬化により、現像時にアルカリ現像液による膜減りが起こりにくくなり、表面平滑性が良好となる傾向がある。
アクリル共重合樹脂(B11)における、エチレン性不飽和基を有する側鎖を含む部分構造は特に限定されないが、膜の柔軟性に伴うラジカルの発散しやすさの観点から、例えば、下記一般式(I)で表される部分構造を有することが好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
アクリル共重合樹脂(B11)が前記一般式(I)で表される部分構造を含む場合、他に含まれる部分構造は特に限定されないが、現像密着性の観点から、例えば、下記一般式(II)で表される部分構造を有することも好ましい。
前記式(II)において、R4は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。
R4におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、1以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましく、5以上であることがさらに好ましく、8以上であることが特に好ましく、また、20以下であることが好ましく、18以下であることがより好ましく、16以下であることがさらに好ましく、14以下であることがよりさらに好ましく、12以下であることが特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が高くなり、現像密着性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで残渣が低減する傾向がある。
また、アルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基などが挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などが挙げられる。
また、芳香族複素環基における芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などが挙げられる。これらの中でも現像性の観点から、ベンゼン環、又はナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基などが挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
アクリル共重合樹脂(B11)が前記一般式(I)で表される部分構造を含む場合、他に含まれる部分構造として、耐熱性、膜強度の観点から下記一般式(III)で表される部分構造が含まれることが好ましい。
前記式(III)においてR6は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルコキシ基、チオール基、又は置換基を有していてもよいアルキルスルフィド基を表す。
R6におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、1以上であることが好ましく、3以上であることがより好ましく、5以上であることがさらに好ましく、また、20以下であることが好ましく、18以下であることがより好ましく、16以下であることがさらに好ましく、14以下であることがよりさらに好ましく、12以下であることが特に好ましい。前記下限値以上とすることで現像密着性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで残渣が低減する傾向がある。
また、アルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基などが挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
アクリル共重合樹脂(B11)が前記一般式(I)で表される部分構造を有する場合、他に含まれる部分構造として、現像性の観点から下記一般式(IV)で表される部分構造を有することも好ましい。
エポキシ(メタ)アクリレート樹脂(B12)は、エポキシ樹脂にエチレン性不飽和モノカルボン酸又はエステル化合物を付加し、任意でイソシアネート基含有化合物を反応させた後、更に多塩基酸又はその無水物を反応させた樹脂である。例えば、エポキシ樹脂のエポキシ基に、不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基が開環付加されることにより、エポキシ化合物にエステル結合(−COO−)を介してエチレン性不飽和結合が付加されると共に、その際生じた水酸基に、多塩基酸無水物の一方のカルボキシ基が付加されたものが挙げられる。また多塩基酸無水物を付加するときに、多価アルコールを同時に添加して付加されたものも挙げられる。
このように、エポキシ(メタ)アクリレート樹脂は化学構造上、実質的にエポキシ基を有さず、かつ「(メタ)アクリレート」に限定されるものではないが、エポキシ化合物(エポキシ樹脂)が原料であり、かつ、「(メタ)アクリレート」が代表例であるので慣用に従いこのように命名されている。
具体的には、例えば、ビスフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ビスフェノールSエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェニルノボラックエポキシ樹脂、トリスフェノールエポキシ樹脂、フェノールとジシクロペンタジエンとの重合エポキシ樹脂、ジハイドロオキシルフルオレン型エポキシ樹脂、ジハイドロオキシルアルキレンオキシルフルオレン型エポキシ樹脂、9,9−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)フルオレンのジグリシジルエーテル化物、1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)アダマンタンのジグリシジルエーテル化物、などが挙げられ、このように主鎖に芳香族環を有するものを好適に用いることができる。
エポキシ樹脂の具体例としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(例えば、三菱ケミカル社製の「jER(登録商標、以下同じ。)828」、「jER1001」、「jER1002」、「jER1004」、日本化薬社製の「NER−1302」(エポキシ当量323,軟化点76℃)等)、ビスフェノールF型樹脂(例えば、三菱ケミカル社製の「jER807」、「jER4004P」、「jER4005P」、「jER4007P」、日本化薬社製の「NER−7406」(エポキシ当量350,軟化点66℃)等)、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビフェニルグリシジルエーテル(例えば、三菱ケミカル社製の「jERYX−4000」)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EPPN−201」、三菱ケミカル社製の「jER152」、「jER154」、ダウケミカル社製の「DEN−438」)、(o,m,p−)クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EOCN(登録商標、以下同じ。)−102S」、「EOCN−1020」、「EOCN−104S」)、トリグリシジルイソシアヌレート(例えば、日産化学社製の「TEPIC(登録商標)」)、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂(例えば、日本化薬社製の「EPPN(登録商標、以下同じ。)−501」、「EPPN−502」、「EPPN−503」)、脂環式エポキシ樹脂(ダイセル社製の「セロキサイド(登録商標、以下同じ。)2021P」、「セロキサイドEHPE」)、ジシクロペンタジエンとフェノールの反応によるフェノール樹脂をグリシジル化したエポキシ樹脂(例えば、DIC社製の「EXA−7200」、日本化薬社製の「NC−7300」)、下記一般式(i−11)〜(i−14)で表されるエポキシ樹脂、等を好適に用いることができる。具体的には、下記一般式(i−11)で表されるエポキシ樹脂として日本化薬社製の「XD−1000」、下記一般式(i−12)で表されるエポキシ樹脂として日本化薬社製の「NC−3000」、下記一般式(i−14)で表されるエポキシ樹脂として新日鉄住金化学社製の「ESF−300」等が挙げられる。
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基を表す。なお、1分子中に存在する複数のR111は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基を表す。なお、1分子中に存在する複数のR121は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
〜R137は、各々独立に、置換基を有していてもよいアダマンチル基、水素原子、置換基
を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。*は結合手を表す。
及びR142は各々独立に炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を表す。R143及びR144は各々独立に炭素数1〜4のアルキレン基を表す。x及びyは各々独立に0以上の整
数を表す。
多価アルコールとしては、例えばトリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、1,2,3−プロパントリオールの中から選ばれる1種又は2種以上の多価アルコールであることが好ましい。
前記式(i)において、Rbは置換基を有していてもよい2価の炭化水素基を表す。
2価の炭化水素基としては、2価の脂肪族基、2価の芳香族環基、1以上の2価の脂肪族基と1以上の2価の芳香族環基とを連結した基が挙げられる。
2価の分岐鎖状脂肪族基の具体例としては、前述の2価の直鎖状脂肪族基に、側鎖としてメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等を有する構造が挙げられる。
2価の環状の脂肪族基が有する環の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、また、通常10以下であり、5以下が好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。2価の環状の脂肪族基の具体例としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環、シクロドデカン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、アダマンタン環、シクロドデカン環、ジシクロペンタン環等の環から水素原子を2つ除した基が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の観点から、ジシクロペンタン環、アダマンタン環から水素原子を2つ除した基が好ましい。
2価の脂肪族基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで現像性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜強度が向上する傾向がある。
2価の芳香族環基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
これらの中でも硬化性の観点から、無置換であることが好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
前記式(ii)において、Rdは、環状炭化水素基を側鎖として有する2価の炭化水素基を表す。
環状炭化水素基としては、脂肪族環基又は芳香族環基が挙げられる。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
2価の分岐鎖状脂肪族基の具体例としては、前述の2価の直鎖状脂肪族基に、側鎖としてメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等を有する構造が挙げられる。
2価の脂肪族基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで現像性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜強度が向上する傾向がある。
2価の芳香族環基の数は特に限定されないが、通常1以上であり、2以上が好ましく、通常10以下であり、5以下が好ましく、3以下がより好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
前記式(ii−1)において、Rαは、置換基を有していてもよい1価の環状炭化水素基を表す。
環状炭化水素基としては、脂肪族環基又は芳香族環基が挙げられる。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。また、芳香族環基の炭素数は通常4以上であり、5以上が好ましく、6以上がより好ましく、また、30以下が好ましく、20以下がより好ましく、15以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
前記式(ii−2)において、Rβは、置換基を有していてもよい2価の環状炭化水素基を表す。
環状炭化水素基としては、脂肪族環基又は芳香族環基が挙げられる。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
脂肪族環基における脂肪族環の具体例としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環、シクロドデカン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、アダマンタン環、シクロドデカン環等が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の両立の観点から、アダマンタン環が好ましい。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。また、芳香族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、10以上がさらに好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
一方で、膜強度と現像性の両立の観点から、Rβが2価の芳香族環基であることが好ましく、2価のフルオレン環基であることがより好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
前記式(iii)において、γは単結合、−CO−、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は置換基を有していてもよい2価の環状炭化水素基を表す。
また、脂肪族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、また、40以下が好ましく、35以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
脂肪族環基における脂肪族環の具体例としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環、シクロドデカン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、アダマンタン環、シクロドデカン環等が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の両立の観点から、アダマンタン環が好ましい。
芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられる。また、芳香族環基の炭素数は通常4以上であり、6以上が好ましく、8以上がより好ましく、10以上がさらに好ましく、また、40以下が好ましく、30以下がより好ましく、20以下がさらに好ましく、15以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで膜強度が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性が向上する傾向がある。
芳香族環基における芳香族環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環等が挙げられる。これらの中でも膜強度と現像性の両立の観点から、フルオレン環が好ましい。
これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、(C)光重合性化合物を含有する。(C)光重合性化合物を含むことで塗膜の硬化性が上がり、高い感度となり、表面平滑性が良好となる。
ここで使用される光重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を分子内に1個以上有する化合物を意味するが、重合性、架橋性、およびそれに伴う露光部と非露光部の現像液溶解性の差異を拡大できる等の点から、エチレン性不飽和結合を分子内に2個以上有する化合物であることが好ましく、また、その不飽和結合は(メタ)アクリロイルオキシ基に由来するもの、つまり、(メタ)アクリレート化合物であることがさらに好ましい。
光重合性化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル;芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル;脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と、不飽和カルボン酸及び多塩基性カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステルなどが挙げられる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と、不飽和カルボン酸及び多塩基性カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステルとしては必ずしも単一物ではないが、代表的な具体例を挙げれば、アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
上記ウレタン(メタ)アクリレート類としては、例えば、DPHA−40H、UX−5000、UX−5002D−P20、UX−5003D、UX−5005(日本化薬社製)、U−2PPA、U−6LPA、U−10PA、U−33H、UA−53H、UA−32P、UA−1100H(新中村化学工業社製)、UA−306H、UA−510H、UF−8001G(協栄社化学社製)、UV−1700B、UV−7600B、UV−7605B、UV−7630B、UV7640B(日本合成化学工業社製)等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、(D)有機顔料を全固形分中に25質量%以上含有する。(D)有機顔料を所定量含有することで遮光性を高くでき、その一方で、紫外線透過率を低下させにくく、塗膜の上部だけでなく下部も硬化しやすく、組成物中の顔料含有量が高い場合においても表面平滑性が良好になり、良好な現像密着性を得ることができる傾向がある。また、有機顔料を含有させることで、適度な光吸収性、特に着色スペーサーなどの遮光部材を形成する用途に用いる場合には適度な遮光性を得ることができる。また絶縁性が高く、ブラックマトリックスや着色スペーサーを形成するにおいて、体積抵抗の高い硬化物を得ることできる。
有機顔料としては、有機着色顔料や有機黒色顔料が挙げられる。ここで、有機着色顔料とは、黒色以外の色を呈する有機顔料のことを意味し、赤色顔料、橙色顔料、青色顔料、紫色顔料、緑色顔料、黄色顔料等が挙げられる。
(D1)有機着色顔料は、1種を単独で使用してもよいが、2種以上を併用してもよい。特に、遮光性の用途に用いる場合には、色の異なる有機着色顔料を組み合わせて用いることがより好ましく、黒に近い色を呈する有機着色顔料の組み合わせを用いることがさらに好ましい。
なお、分散性や遮光性の点で、C.I.ピグメントブルー15:6、16、60を用いることが好ましく、感光性着色樹脂組成物を紫外線で硬化させる場合には、青色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、かかる観点からはC.I.ピグメントブルー60を用いることがより好ましい。
なお、分散性や遮光性の点で、C.I.ピグメントバイオレット23、29を用いることが好ましく、感光性着色樹脂組成物を紫外線で硬化させる場合には、紫色顔料としては紫外線吸収率の低いものを使用することが好ましく、係る観点からはC.I.ピグメントバイオレット29を用いることがより好ましい。
緑色顔料としては、C.I.ピグメントグリーン1、2、4、7、8、10、13、14、15、17、18、19、26、36、45、48、50、51、54、55を挙げることができる。この中でも、好ましくはC.I.ピグメントグリーン7、36を挙げることができる。
黄色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、1:1、2、3、4、5、6、9、10、12、13、14、16、17、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、41、42、43、48、53、55、61、62、62:1、63、65、73、74、75、81、83、87、93、94、95、97、100、101、104、105、108、109、110、111、116、117、119、120、126、127、127:1、128、129、133、134、136、138、139、142、147、148、150、151、153、154、155、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、180、181、182、183、184、185、188、189、190、191、191:1、192、193、194、195、196、197、198、199、200、202、203、204、205、206、207、208を挙げることができる。この中でも、好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、117、129、138、139、150、154、155、180、185、さらに好ましくはC.I.ピグメントイエロー83、138、139、150、180を挙げることができる。
赤色顔料:C.I.ピグメントレッド177、254、272
橙色顔料:C.I.ピグメントオレンジ43、64、72
青色顔料:C.I.ピグメントブルー15:6、60
紫色顔料:C.I.ピグメントバイオレット23、29
なお、色の組み合わせについては特に限定されないが、遮光性の観点からは例えば、赤色顔料と青色顔料の組み合わせ、青色顔料と橙色顔料の組み合わせ、青色顔料と橙色顔料と紫色顔料の組み合わせなどが挙げられる。
また有機顔料として、遮光性の観点から、(D2)有機黒色顔料を用いることが好ましい。
R12、R13、R14、R15、R17、R18、R19及びR20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、R21、COOH、COOR21、COO-、CONH2、CONHR21、CONR21R22、CN、OH、OR21、COCR21、OOCNH2、OOCNHR21、OOCNR21R22、NO2、NH2、NHR21、NR21R22、NHCOR22、NR21COR22、N=CH2、N=CHR21、N=CR21R22、SH、SR21、SOR21、SO2R21、SO3R21、SO3H、SO3 -、SO2NH2、SO2NHR21又はSO2NR21R22を表し;
R12とR13、R13とR14、R14とR15、R17とR18、R18とR19、及びR19とR20からなる群から選ばれる少なくとも1つの組み合わせは、互いに直接結合してもよく、又は酸素原子、硫黄原子、NH若しくはNR21ブリッジによって互いに結合してもよく;
R21及びR22は各々独立に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基又は炭素数2〜12のアルキニル基を表す。
R12、R14、R15、R17、R19及びR20は各々独立に、好ましくは水素原子、フッ素原子、又は塩素原子であり、さらに好ましくは水素原子である。
R13及びR18は各々独立に、好ましくは水素原子、NO2、OCH3、OC2H5、臭素原子、塩素原子、CH3、C2H5、N(CH3)2、N(CH3)(C2H5)、N(C2H5)2
、α−ナフチル、β−ナフチル、SO3H又はSO3 -であり、さらに好ましくは水素原子
又はSO3Hであり、特に好ましくは水素原子である。
好ましくは、R11とR16、R12とR17、R13とR18、R14とR19、及びR15とR20からなる群から選ばれる少なくとも1つの組み合わせが同一であり、より好ましくは、R11はR16と同一であり、R12はR17と同一であり、R13はR18と同一であり、R14はR19と同一であり、かつ、R15はR20と同一である。
Black S 0100 CF(BASF社製)が挙げられる。
この有機黒色顔料は、好ましくは後述される分散剤、溶剤、方法によって分散して使用される。また、分散の際に化合物(1)のスルホン酸誘導体、特に化合物(2)のスルホン酸誘導体が存在すると、分散性や保存性が向上する場合があるため、有機黒色顔料がこれらのスルホン酸誘導体を含むことが好ましい。
これらの(D)有機顔料以外に、その他の着色剤として無機黒色顔料、染料を使用してもよい。
デグサ社製:Printex(登録商標、以下同じ。)3、Printex3OP、Printex30、Printex30OP、Printex40、Printex45、Printex55、Printex60、Printex75、Printex80、Printex85、Printex90、Printex A、Printex L、Printex G、Printex P、Printex U、Printex V、PrintexG、SpecialBlack550、SpecialBlack350、SpecialBlack250、SpecialBlack100、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、Color Black FW1、Color Black FW2、Color Black FW2V、Color Black FW18、Color Black FW200、Color Black S160、Color Black S170
キャボット社製:Monarch(登録商標、以下同じ。)120、Monarch280、Monarch460、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1100、Monarch1300、Monarch1400、Monarch4630、REGAL(登録商標、以下同じ。)99、REGAL99R、REGAL415、REGAL415R、REGAL250、REGAL250R、REGAL330、REGAL400R、REGAL55R0、REGAL660R、BLACK PEARLS480、PEARLS130、VULCAN(登録商標、以下同じ。) XC72R、ELFTEX(登録商標)−8
ビルラー社製:RAVEN(登録商標、以下同じ。)11、RAVEN14、RAVEN15、RAVEN16、RAVEN22RAVEN30、RAVEN35、RAVEN40、RAVEN410、RAVEN420、RAVEN450、RAVEN500、RAVEN780、RAVEN850、RAVEN890H、RAVEN1000、RAVEN1020、RAVEN1040、RAVEN1060U、RAVEN1080U、RAVEN1170、RAVEN1190U、RAVEN1250、RAVEN1500、RAVEN2000、RAVEN2500U、RAVEN3500、RAVEN5000、RAVEN5250、RAVEN5750、RAVEN7000
具体的な合成樹脂としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン、等の熱可塑性樹脂が使用できる。被覆樹脂の量は、カーボンブラックと樹脂の合計量に対し1〜30質量%が好ましい。前記下限値以上とすることで被覆を十分なものとすることができる傾向がある。一方、前記上限値以下とすることで、樹脂同士の粘着を防ぎ、分散性が良好なものとすることができる傾向がある。
また、顔料の平均粒子径は、動的光散乱(DLS)により測定された顔料粒子径から求めた値である。粒子径測定は、十分に希釈された感光性着色樹脂組成物(通常は希釈して、顔料濃度0.005〜0.2質量%程度に調製する。但し、測定機器により推奨された濃度があれば、その濃度に従う。)に対して行い、25℃にて測定する。
アゾ系染料としては、例えば、C.I.アシッドイエロー11、C.I.アシッドオレンジ7、C.I.アシッドレッド37、C.I.アシッドレッド180、C.I.アシッドブルー29、C.I.ダイレクトレッド28、C.I.ダイレクトレッド83、C.I.ダイレクトイエロー12、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトグリーン28、C.I.ダイレクトグリーン59、C.I.リアクティブイエロー2、C.I.リアクティブレッド17、C.I.リアクティブレッド120、C.I.リアクティブブラック5、C.I.ディスパースオレンジ5、C.I.ディスパースレッド58、C.I.ディスパースブルー165、C.I.ベーシックブルー41、C.I.ベーシックレッド18、C.I.モルダントレッド7、C.I.モルダントイエロー5、C.I.モルダントブラック7等が挙げられる。
この他、フタロシアニン系染料として、例えば、C.I.パッドブルー5等が、キノンイミン系染料として、例えば、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等が、キノリン系染料として、例えば、C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等が、ニトロ系染料として、例えば、C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等が挙げられる。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、(D)有機顔料を微細に分散させ、かつその分散状態を安定化させるため、(E)分散剤を含むことが好ましい。
(E)分散剤としては、官能基を有する高分子分散剤が好ましく、さらに、分散安定性の面からカルボキシル基;リン酸基;スルホン酸基;又はこれらの塩基;一級、二級又は三級アミノ基;四級アンモニウム塩基;ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素ヘテロ環由来の基、等の官能基を有する高分子分散剤が好ましい。中でも特に、一級、二級又は三級アミノ基;四級アンモニウム塩基;ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素ヘテロ環由来の基、等の塩基性官能基を有する高分子分散剤が顔料を分散する際に少量の分散剤で分散することができるとの観点から特に好ましい。
これらの高分子分散剤は1種を単独で使用してもよく、又は2種以上を併用してもよい。
これらの内、顔料の分散性の観点から、(E)分散剤は官能基を有するウレタン系高分子分散剤及び/又はアクリル系高分子分散剤を含むことが好ましく、アクリル系高分子分散剤を含むことが特に好ましい。
また分散性、保存性の面から、塩基性官能基を有し、ポリエステル結合及び/又はポリエーテル結合を有する高分子分散剤が好ましい。
ウレタン系高分子分散剤として好ましい化学構造を具体的に例示するならば、例えば、ポリイソシアネート化合物と、分子内に水酸基を1個又は2個有する数平均分子量300〜10,000の化合物と、同一分子内に活性水素と3級アミノ基を有する化合物とを反応させることによって得られる、重量平均分子量1,000〜200,000の分散樹脂等が挙げられる。これらをベンジルクロリド等の四級化剤で処理することで、3級アミノ基の全部又は一部を4級アンモニウム塩基にすることができる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ポリエーテルグリコールとしては、ポリエーテルジオール、ポリエーテルエステルジオール、及びこれら2種類以上の混合物が挙げられる。ポリエーテルジオールとしては、アルキレンオキシドを単独又は共重合させて得られるもの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレン−プロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコール、ポリオキシヘキサメチレングリコール、ポリオキシオクタメチレングリコール及びそれらの2種以上の混合物が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
活性水素、即ち、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に直接結合している水素原子としては、水酸基、アミノ基、チオール基等の官能基中の水素原子が挙げられ、中でもアミノ基、特に1級のアミノ基の水素原子が好ましい。
このような同一分子内に活性水素と3級アミノ基を有する化合物を例示するならば、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジブチル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジプロピルエチレンジアミン、N,N−ジブチルエチレンジアミン、N,N−ジメチル−1,4−ブタンジアミン、N,N−ジエチル−1,4−ブタンジアミン、N,N−ジプロピル−1,4−ブタンジアミン、N,N−ジブチル−1,4−ブタンジアミン等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ウレタン系高分子分散剤の重量平均分子量(Mw)は通常1000〜200000、好ましくは2000〜100000、より好ましくは3000〜50000の範囲である。前記下限値以上とすることで分散性及び分散安定性が良化する傾向があり、前記上限値以下とすることで溶解性が向上し分散性が良化する傾向がある。
該A−B又はB−A−Bブロック共重合体は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。
リビング重合法には、アニオンリビング重合法、カチオンリビング重合法、ラジカルリビング重合法がある。
79 (1984), B.C.Anderson, G.D.Andrews et
al, Macromolecules, 14, 1601(1981), K.Hatada, K.Ute,et al, Polym. J. 17, 977(1985), 18, 1037(1986), 右手浩一、畑田耕一、高分子加工、36,
366(1987),東村敏延、沢本光男、高分子論文集、46, 189(1989), M.Kuroki, T.Aida, J. Am. Chem. Sic, 109, 4737(1987)、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、43, 300(1985), D.Y.Sogoh, W.R.Hertler et al, Macromolecules, 20, 1473(1987)などに記載の公知の方法を採用することができる。
また、本発明で用いることができるA−Bブロック共重合体、B−A−Bブロック共重合体1g中の4級アンモニウム塩基の量は、通常0.1〜10mmolであることが好ましく、この範囲内にすることで良好な分散性を確保できる傾向がある。
ここで、これらのブロック共重合体等の分散剤のアミン価は、分散剤試料中の溶剤を除いた固形分1gあたりの塩基量と当量のKOHの質量で表し、次の方法により測定する。
100mLのビーカーに分散剤試料の0.5〜1.5gを精秤し、50mLの酢酸で溶解する。pH電極を備えた自動滴定装置を使って、この溶液を0.1mol/LのHClO4酢酸溶液にて中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点とし次式によりアミン
価を求める。
また、このブロック共重合体の酸価は、該酸価の元となる酸性基の有無及び種類にもよるが、一般に低い方が好ましく、通常10mgKOH/g以下であり、その重量平均分子量(Mw)は、1000〜100,000の範囲が好ましい。前記範囲内とすることで良好な分散性を確保できる傾向がある。
R31〜R33のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよく;
R34は水素原子又はメチル基であり;
Xは2価の連結基であり;
Y-は対アニオンである。
R35及びR36が互いに結合して環状構造を形成してもよく;
R37は水素原子又はメチル基であり;
Zは2価の連結基である。
上記式(ii)のR35及びR36における、置換基を有していてもよいアリール基としては、上記式(i)のR31〜R33として例示したものを好ましく採用することができる。
上記式(ii)のR35及びR36における、置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記式(i)のR31〜R33として例示したものを好ましく採用することができる。
また、上記式(i)において、対アニオンのY-としては、Cl-、Br-、I-、ClO4 -、BF4 -、CH3COO-、PF6 -等が挙げられる。
R42は水素原子又はメチル基であり;
nは1〜20の整数である。
R38における、アルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基又はアラルキル基が有していてもよい置換基としては、鎖状のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、R38で示される鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、露光に用いられる光源の特定の波長を紫外線吸収剤によって吸収させることにより、光硬化分布を制御する目的で添加されるものである。紫外線吸収剤の添加により、硬化物のテーパ角が高くなる効果が得られる。
紫外線吸収剤としては、特に構造は限定されないが、ベンゾトリアゾール系化合物及び/又はトリアジン系化合物が望ましい。ベンゾトリアゾール系化合物及び/又はトリアジン系化合物を含むことで開始剤の膜底部での紫外線の吸収率が減少し、所望の線幅が得られやすいと考えられる。
市販されているトリアジン系化合物としては例えば、TINUVIN400、TINUVIN405、TINUVIN460、TINUVIN477、TINUVIN479(BASF製)などを挙げることができる。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤を含有することでそれがラジカル重合を阻害することから、得られる硬化物のテーパ角を大きくすることができる傾向がある。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、メチルハイドロキノン、メトキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−クレゾール(BHT)などが挙げられる。これらの中でも重合禁止能力の観点から、ハイドロキノン又はメトキシフェノールが好ましく、メチルハイドロキノンがより好ましい。
さらに、本発明の感光性着色樹脂組成物には、熱重合開始剤が含有されていてもよい。熱重合開始剤を含有することで、膜の架橋度を高くできる傾向がある。このような熱重合開始剤の具体例としては、例えば、アゾ系化合物、有機過酸化物および過酸化水素などが挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性着色樹脂組成物には、熱硬化を促進するためにアミノ化合物が含まれていてもよい。この場合、アミノ化合物の含有割合としては、感光性着色樹脂組成物の全固形分中に、通常40質量%以下、好ましくは30質量%以下である。また、通常0.5質量%以上、好ましくは1質量%以上である。前記上限値以下とすることで保存安定性を維持できる傾向があり、前記下限値以上とすることで十分な熱硬化性を確保できる傾向がある。
本発明の感光性着色樹脂組成物には、基板との密着性を改善するため、シランカップリング剤を添加することも好ましい。シランカップリング剤の種類としては、エポキシ系、メタクリル系、アミノ系、イミダゾール系など種々の物が使用できるが、密着性向上の観点から、特にエポキシ系、イミダゾール系のシランカップリング剤が好ましい。その含有量は、密着性の観点から、感光性着色樹脂組成物の全固形分中に、通常10質量%以下、好ましくは5質量%以下、さらに好ましくは2質量%以下である。
また、本発明の感光性着色樹脂組成物は、さらに、硬化物としての強度の向上と共に、アルカリ可溶性樹脂との適度な相互作用(マトリックス構造の形成)による塗布膜の優れた垂直性とテーパ角の向上等を目的として、無機充填剤を含有していてもよい。そのような無機充填剤としては、例えば、タルク、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、或いは、これらを各種シランカップリング剤により表面処理したものなどが挙げられる。
本発明の感光性着色樹脂組成物には、基板との密着性を付与する目的でリン酸系のエチレン性単量体を含有させても良い。リン酸系のエチレン性単量体としては、(メタ)アクリロイルオキシ基含有ホスフェート類が好ましく、下記一般式(g1)、(g2)、(g3)で表されるものが好ましい。
一方で、本発明の感光性着色樹脂組成物は、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤は、感光性着色樹脂組成物の塗布液としての塗布性、および塗布膜の現像性の向上などを目的として用いることができ、中でもシリコーン系の界面活性剤や架橋基を有さないフッ素系の界面活性剤が好ましい。
特に、現像の際、未露光部から感光性着色樹脂組成物の残渣を除去する作用があり、また、濡れ性を発現する機能を有することから、シリコーン系界面活性剤が好ましく、ポリエーテル変性シリコーン系界面活性剤がさらに好ましい。
これらの市販品としては、例えば、BM Chemie社製「BM−1000」、「BM−1100」、DIC社製「メガファックF142D」、「メガファックF172」、「メガファックF173」、「メガファックF183」、「メガファックF470」、「メガファックF475」、「メガファックF554」、「メガファックF559」、スリーエムジャパン社製「FC430」、ネオス社製「DFX−18」などを挙げることができる。
界面活性剤として、フッ素系界面活性剤及びシリコーン系界面活性剤以外のものを含んでいてもよく、その他、界面活性剤としては、ノニオン性、アニオン性、カチオン性、両性界面活性剤などが挙げられる。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、通常溶剤を含有し、前述の各成分を溶剤に溶解または分散させた状態で使用される。その溶剤としては、特に制限は無いが、例えば、以下に記載する有機溶剤が挙げられる。
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシ−1−ブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類;
エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ブタンジオールジアセテート、1,6−ヘキサノールジアセテートなどのグリコールジアセテート類;
シクロヘキサノールアセテートなどのアルキルアセテート類;
アミルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、メトキシメチルペンタノンのようなケトン類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、メトキシメチルペンタノール、グリセリン、ベンジルアルコールのような1価又は多価アルコール類;
n−ペンタン、n−オクタン、ジイソブチレン、n−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類;
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、安息香酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類;
3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類;
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類;
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類;
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類;
テトラヒドロフラン、ジメチルテトラヒドロフラン、ジメトキシテトラヒドロフランのようなテトラヒドロフラン類などである。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、着色スペーサー形成用に好適に使用することができ、着色スペーサーとして用いるとの観点からは黒色を呈していることが好ましい。また、感光性着色樹脂組成物を硬化した塗膜の膜厚1μm当たりの光学濃度(OD)が1.0以上であることが好ましく、1.2以上であることがより好ましく、1.5以上であることがさらに好ましく、1.8以上であることが特に好ましく、通常4.0以下であり、3.0以下であることが好ましく、2.5以下であることがより好ましい。
本発明の感光性着色樹脂組成物(以下、「レジスト」と称することがある。)は、常法に従って製造される。
通常、(D)有機顔料等の着色剤は、予めペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて分散処理するのが好ましい。分散処理により着色剤が微粒子化されるため、レジストの塗布特性が向上する。
このように、レジストを製造する工程において、(D)有機顔料、溶剤、及び(E)分散剤を少なくとも含有する顔料分散液を製造することが好ましい。顔料分散液に用いることができる(D)有機顔料、溶剤、及び(E)分散剤としては、それぞれ感光性着色樹脂組成物に用いることができるものとして記載したものを好ましく採用することができる。
サンドグラインダーで(D)有機顔料を分散させる場合には、0.1〜8mm程度の粒子径のガラスビーズ又はジルコニアビーズが好ましく用いられる。分散処理条件は、温度は通常0℃から100℃であり、好ましくは室温から80℃の範囲である。分散時間は液の組成及び分散処理装置のサイズ等により適正時間が異なるため適宜調節する。レジストの20度鏡面光沢度(JIS Z8741)が50〜300の範囲となるように、インキの光沢を制御するのが分散の目安である。レジストの光沢度が低い場合には、分散処理が十分でなく荒い顔料粒子が残っていることが多く、現像性、密着性、解像性等が不十分となる可能性がある。また、光沢値が上記範囲を超えるまで分散処理を行うと、顔料が破砕して超微粒子が多数生じるため、却って分散安定性が損なわれる傾向がある。
次に、上記分散処理により得られたインクと、レジスト中に含まれる、上記の他の成分を混合し、均一な溶液とする。レジストの製造工程においては、微細なゴミが液中に混じることが多いため、得られたレジストはフィルター等により濾過処理するのが望ましい。
本発明の感光性着色樹脂組成物を硬化させることで、硬化物を得ることができる。感光性着色樹脂組成物を硬化してなる硬化物は、着色スペーサーとして好適に用いることができる、つまり、本発明の感光性着色樹脂組成物は、着色スペーサー形成用に好適に用いることができる。
次に、本発明の感光性着色樹脂組成物を用いた着色スペーサーについて、その製造方法に従って説明する。
着色スペーサーを形成するための支持体としては、適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。主に透明基板が使用されるが、材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルフォンなどの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂などの熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラスなどが挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラス、耐熱性樹脂が好ましい。また、基板の表面にITO、IZO等の透明電極が成膜されている場合もある。透明基板以外では、TFTアレイ上に形成することも可能である。
透明基板の厚さは、通常0.05〜10mm、好ましくは0.1〜7mmの範囲とされる。また各種樹脂の薄膜形成処理を行う場合、その膜厚は、通常0.01〜10μm、好ましくは0.05〜5μmの範囲である。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、公知のカラーフィルター用感光性着色樹脂組成物と同様の用途に使用されるが、以下、着色スペーサー(ブラックフォトスペーサー)として使用される場合について、本発明の感光性着色樹脂組成物を用いたブラックフォトスペーサーの形成方法の具体例に従って説明する。
(3−1)基板への供給方法
本発明の感光性着色樹脂組成物は、通常、溶剤に溶解或いは分散された状態で、基板上へ供給される。その供給方法としては、従来公知の方法、例えば、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法などによって行うことができる。また、インクジェット法や印刷法などにより、パターン状に供給されてもよい。中でも、ダイコート法によれば、塗布液の使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミストなどの影響が全くない、異物発生が抑制されるなど、総合的な観点から好ましい。
基板上に感光性着色樹脂組成物を供給した後の乾燥は、ホットプレート、IRオーブン、コンベクションオーブンを使用した乾燥方法によるのが好ましい。また、温度を高めず、減圧チャンバー内で乾燥を行う、減圧乾燥法を組み合わせてもよい。
露光は、感光性着色樹脂組成物の塗布膜上に、ネガのマスクパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行う。露光マスクを用いて露光を行う場合には、露光マスクを感光性着色樹脂組成物の塗布膜に近接させる方法や、露光マスクを感光性着色樹脂組成物の塗布膜から離れた位置に配置し、該露光マスクを介した露光光を投影する方法によってもよい。また、マスクパターンを用いないレーザー光による走査露光方式によってもよい。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、脱酸素雰囲気下で行ったり、光重合性層上にポリビニルアルコール層などの酸素遮断層を形成した後に露光を行ったりしてもよい。
中間透過開口部は、例えば、微小な多角形の遮光ユニットを有するマトリックス状遮光パターンによって作製する方法等が知られている。また吸収体として、クロム系、モリブデン系、タングステン系、シリコン系などの材料の膜によって、光透過率を制御し作製する方法等が知られている。
また、近接露光方式の場合には、露光対象とマスクパターンとの距離としては、通常10μm以上、好ましくは50μm以上、より好ましくは75μm以上であり、通常500μm以下、好ましくは400μm以下、より好ましくは300μm以下である。
上記の露光を行った後、アルカリ性化合物の水溶液、又は有機溶剤を用いる現像によって、基板上に画像パターンを形成することができる。この水溶液には、さらに界面活性剤、有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
現像の後の基板には、必要により上記の露光方法と同様な方法により追露光を行ってもよく、また熱硬化処理を行ってもよい。この際の熱硬化処理条件は、温度は100℃〜280℃の範囲、好ましくは150℃〜250℃の範囲で選ばれ、時間は5分間〜60分間の範囲で選ばれる。
また、本発明の着色スペーサーの1μm当たりの光学濃度(OD)は、遮光性の観点から、1.2以上が好ましく、1.5以上がより好ましく、1.8以上がさらに好ましく、通常4.0以下であり、3.0以下であることが好ましい。ここで光学濃度(OD)は後述する方法にて測定した値である。
本発明の画像表示装置は、本発明の着色スペーサーを備える。
例えば、上述した本発明の着色スペーサーを有するカラーフィルターと、液晶駆動側基板とを貼り合わせて液晶セルを形成し、形成した液晶セルに液晶を注入することで、本発明の着色スペーサーを備えた、液晶表示装置等の本発明の画像表示装置を製造することができる。
以下の実施例及び比較例で用いた感光性着色樹脂組成物の構成成分は次の通りである。
BASF社製、Irgaphor(登録商標) Black S 0100 CF(下記式(I−1)で表される化学構造を有する)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート145質量部を窒素置換しながら攪拌し、120℃に昇温した。ここにスチレン10質量部、グリシジルメタクリレート85.2質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート(日立化成社製FA−513M)66質量部を滴下し、および2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル8.47質量部を3時間かけて滴下し、更に90℃で2時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸43.2質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.7質量部およびハイドロキノン0.12質量部を投入し、100℃で12時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸(THPA)56.2質量部、トリエチルアミン0.7質量部を加え、100℃3.5時間反応させた。こうして得られたアルカリ可溶性樹脂−IのGPCにより測定した重量平均分子量Mwは8400、酸価は80mgKOH/gであった。
日本化薬社製「ZCR−1642H」(重量平均分子量Mw=6500、酸価=98mgKOH/g)
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート210.1質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル52.5質量部との混合液を窒素置換しながら攪拌し、120℃に昇温した。ここにベンジルメタクリレート3.52質量部、メタクリル酸68.8質量部、トリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレートFA−513M(日立化成社製)39.7質量部及び2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル3.3質量部の混合液を3時間かけて滴下し、更に90℃で2時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気に置換し、グリシジルメタクリレート38.4質量部、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.8質量部及びハイドロキノン0.1質量部を投入し、100℃で12時間反応を続けた。こうして得られたアルカリ可溶性樹脂−IIIの重量平均分子量Mwは19100、酸価は198mgKOH/gであった。
ビックケミー社製「BYK−LPN21116」(4級アンモニウム塩基及び3級アミノ基を有するAブロックと、4級アンモニウム塩基及び3級アミノ基を有さないBブロックからなる、アクリル系A−Bブロック共重合体。アミン価は70mgKOH/g。酸価は1mgKOH/g以下。)
分散剤−IのAブロック中には下記式(1a)及び(2a)の繰り返し単位が含まれ、Bブロック中には下記式(3a)の繰り返し単位が含まれる。分散剤−Iの全繰り返し単位に占める下記式(1a)、(2a)、及び(3a)の繰り返し単位の含有割合はそれぞれ11.1モル%、22.2モル%、及び6.7モル%である。
ビックケミー社製「DISPERBYK−167」(ウレタン系高分子分散剤)
ルーブリゾール社製「Solsperse12000」
<溶剤−I>
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
<溶剤−II>
MB:3−メトキシブタノール
以下の化学構造を有する化合物を用いた。この化合物をPGMEAに対し0.01質量%の濃度になるように溶解させたとき、波長400nmにおける吸光度は、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)である368nmにおける吸光度に対して34%であった。オキシムエステル系光重合開始剤(A1)に該当する。
BASF社製 IRGACURE OXE−01を用いた。この化合物をPGMEAに対し0.01質量%の濃度になるように溶解させたとき、波長400nmにおける吸光度は、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)である329nmにおける吸光度に対して0.7%であった。オキシムエステル系光重合開始剤(A2)に該当する。
BASF社製 IRGACURE OXE−02を用いた。この化合物をPGMEAに対し0.01質量%の濃度になるように溶解させたとき、波長400nmにおける吸光度は、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)である336nmにおける吸光度に対して0.1%であった。
以下の化学構造を有するオキシムエステル系光重合開始剤を用いた。この化合物をPGMEAに対し0.01質量%の濃度になるように溶解させたとき、波長400nmにおける吸光度は、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)である328nmにおける吸光度に対して1.1%であった。
DPHA:日本化薬社製 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
<界面活性剤>
DIC社製 メガファック F−559
<添加剤>
日本化薬社製、KAYAMER PM−21(メタクリロイル基含有ホスフェート)
単位膜厚当たりの光学濃度は以下の手順にて測定した。
まず、調製した感光性着色樹脂組成物を加熱硬化後の膜厚が3.5μmとなるようにスピンコーターにてガラス基板に塗布し、1分間減圧乾燥した後に、ホットプレートで90℃にて140秒間乾燥した。得られた塗布膜に対し、露光マスクを用いず、露光を行った。照射光としては波長365nmでの強度が45mW/cm2である紫外線(高圧水銀ランプ)を用い、露光量は50mJ/cm2とした。続いて、0.05質量%の水酸化カリウムと0.08質量%のノニオン性界面活性剤(花王社製「A−60」)を含有する水溶液からなる現像液を用い、25℃において水圧0.05MPaのシャワー現像を施した後、純水にて現像を停止し、水洗スプレーにて洗浄した。シャワー現像時間は、予め未露光の塗膜が溶解除去される時間を測定しておき、その時間の1.3倍とした。その後、オーブン230℃で20分間加熱硬化する事で、硬化膜基板1を得た。得られた基板の光学濃度(OD)を透過濃度計グレタグマクベスD200−IIによって測定し、膜厚を菱化システム社製非接触表面・層断面形状計測システム VertScan(R)2.0により測定し、光学濃度(OD)及び膜厚から、単位膜厚当たりの光学濃度を算出した。なお、OD値は遮光能力を示す数値であり、数値が大きい程高遮光性であることを示す。
表面平滑性の評価は以下の手順にて行った。
上記<単位膜厚当たりの光学濃度(単位OD値)の測定>にて作製した硬化膜基板1について、表面におけるシワの発生有無を光学顕微鏡にて70μm×70μmの視野で観察した。なお評価基準は、以下の通りである。
○:パターンの表面にミクロンオーダーのシワが観察されない
×:パターンの表面にミクロンオーダーのシワが著しく目立つ
表面粗度の評価は以下の手順にて行った。
上記<単位膜厚当たりの光学濃度(単位OD値)の測定>にて作製した硬化膜基板1について、菱化システム社製の三次元非接触表面形状計測システム Micromapにて、50倍の光学レンズを用い、Focusモードで70μm×70μmの視野において表面粗度Sa(算術平均粗さ、μm)を測定した。
まず、調製した感光性着色樹脂組成物を加熱硬化後の膜厚が3.5μmとなるようにスピンコーターにてガラス基板に塗布し、1分間減圧乾燥した後にホットプレートで90℃にて140秒間乾燥した。
得られた塗布膜に対し、開口幅が5〜50μm(5〜20μm:1μmおき、25〜50μm:5μmおき)の各種開口幅の直線状開口部を有するネガタイプのマスクを用いて露光処理を施した。露光ギャップ(マスクと塗布面間の距離)は、250μmであった。照射光としては、波長365nmでの強度が40mW/cm2である紫外線(高圧水銀ランプ)を用い、露光量は50mJ/cm2とした。また、紫外線照射は空気下で行った。
これらの操作により、不要部分を除去した塗膜パターンを得た。当該塗膜パターンの形成された基板をオーブン中、230℃で20分間加熱してパターンを硬化させ、高さが3.5μmの直線状硬化パターン基板を得た。
得られた直線状硬化パターン基板のうち、現像で除去されることなく形成されている最小のパターンに対応するマスクの開口幅(μm)を密着性として評価した。この値が小さい程基板密着性に優れる。
上記<密着性の評価>にて得られた直線状硬化パターン基板のうち、マスクの開口幅が20μmの開口部に対応するパターンの線幅を測定した。マスクの開口幅と、形成したパターンの線幅との差が通常は開口幅±2μmが好ましく、差が小さいほどより好ましい。
表1に記載の顔料、分散剤、アルカリ可溶性樹脂、及び溶剤を、表1に記載の質量比となるように混合した。この混合液をペイントシェーカーにより25〜45℃の範囲で3時間分散処理を行った。ビーズとしては、0.5mmφのジルコニアビーズを用い、分散液の2.5倍の質量を加えた。分散終了後、フィルターによりビーズと分散液を分離して、顔料分散液1及び3を調製した。
なお、表1中の顔料、分散剤、分散助剤、及びアルカリ可溶性樹脂の量は固形分の質量部であり、溶剤の量には、分散剤、分散助剤、及びアルカリ可溶性樹脂由来の溶剤の量も含まれる。
カーボンブラックは、通常のオイルファーネス法で製造した。但し、原料油としては、Na、Ca、S分量の少ないエチレンボトム油を用い、燃焼用にはコークス炉ガスを用いた。更に、反応停止水としては、イオン交換樹脂で処理した純水を用いた。得られたカーボンブラック540gを純水14500gと共にホモミキサーを用い5000〜6000rpmで30分撹拌しスラリーを得た。このスラリーをスクリュー型撹拌機付容器に移し約1000rpmで混合しながらエポキシ樹脂「jER828」(三菱ケミカル社製)60gを溶解したトルエン600gを少量ずつ添加していった。約15分で、水に分散していたカーボンブラックは全量トルエン側に移行し、約1mmの粒となった。
得られた被覆カーボンブラック、分散剤、顔料誘導体及び溶剤を、表1に記載の質量比となるように混合した。
全固形分中の各固形分の比率が表2の配合割合となるように各成分を加え、さらに全固形分の含有割合が22質量%となるようにPGMEAを加え、攪拌、溶解させて、感光性着色樹脂組成物を調製した。また、前述の方法にて測定した単位OD値、線幅、表面平滑性及び表面粗度の評価結果を表2に示す。
次に、比較例3と比較例1との比較から明らかなように、有機顔料の含有割合を全固形分中に25質量%以上とすることで、表面平滑性が悪化する傾向があることがわかる。これは、紫外線の多くが有機顔料に吸収されて塗布膜の内部まで透過しにくく、膜底の部分が硬化しにくくなり、その結果、表面と内部とで膜厚方向に架橋密度の差が大きくなり、加熱硬化の際にシワが発生し、表面平滑性が悪くなっていると考えられる。
一方で比較例5のように、表面硬化を抑えるため、内部硬化性の高い波長400nmにおける吸光度が低い開始剤を単独で使用すると、表面平滑性が悪くなってしまう。これは表面、内部とも硬化が不十分だったためと考えられる。
Claims (11)
- (A)光重合開始剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)光重合性化合物、及び(D)有機顔料を含有する感光性着色樹脂組成物であって、
前記(D)有機顔料の含有割合が、全固形分中に25質量%以上であり、
前記(A)光重合開始剤が、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して30%以上であるオキシムエステル系光重合開始剤(A1)と、波長400nmにおける吸光度が、波長300〜400nm間の極大吸収波長(λmax)における吸光度に対して10%以下であり、下記一般式(A2)で表されるオキシムエステル系光重合開始剤(A2)とを含むことを特徴とする感光性着色樹脂組成物。
R14Aは、芳香族環基を表す。
R15Aは、1価の置換基を表す。
nは0又は1を表す。
hは0〜2の整数を表す。) - 前記オキシムエステル系光重合開始剤(A1)が、ニトロ基及びカルバゾール骨格を有するオキシムエステル系光重合開始剤を含む、請求項1に記載の感光性着色樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル系光重合開始剤(A2)の含有割合が、オキシムエステル系光重合開始剤(A1)100質量部に対して、20質量部以上である、請求項1又は2に記載の感光性着色樹脂組成物。
- 前記(D)有機顔料が(D1)有機着色顔料を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性着色樹脂組成物。
- 前記(D1)有機着色顔料が、赤色顔料及び橙色顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種と、青色顔料及び紫色顔料からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含有する、請求項4に記載の感光性着色樹脂組成物。
- さらに無機黒色顔料を含有する、請求項4又は5に記載の感光性着色樹脂組成物。
- 前記(D)有機顔料が、(D2)有機黒色顔料を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性着色樹脂組成物。
- 前記(D2)有機黒色顔料が、下記一般式(1)で表される化合物、該化合物の幾何異性体、該化合物の塩、及び該化合物の幾何異性体の塩からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項7に記載の感光性着色樹脂組成物。
R12、R13、R14、R15、R17、R18、R19及びR20は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、R21、COOH、COOR21、COO-、CONH2、CONHR21、CONR21R22、CN、OH、OR21、COCR21、OOCNH2、OOCNHR21、OOCNR21R22、NO2、NH2、NHR21、NR21R22、NHCOR22、NR21COR22、N=CH2、N=CHR21、N=CR21R22、SH、SR21、SOR21、SO2R21、SO3R21、SO3H、SO3 -、SO2NH2、SO2NHR21又はSO2NR21R22を表し;
且つ、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R17とR18、R18とR19、及びR19とR20からなる群から選ばれる少なくとも1つの組み合わせは、互いに直接結合してもよく、又は酸素原子、硫黄原子、NH若しくはNR21ブリッジによって互いに結合してもよく;
R21及びR22は各々独立に、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のシクロアルケニル基又は炭素数2〜12のアルキニル基を表す。) - 着色スペーサー形成用である請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性着色樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の感光性着色樹脂組成物を硬化させた硬化物。
- 請求項10に記載の硬化物を含む画像表示装置。
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