JP2020126260A - フレキシブル電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. ガラス基体上に剥離層形成用組成物を塗布し、得られた塗膜を加熱して剥離層を形成する工程と、
前記剥離層上に樹脂溶液を塗布し、得られた塗膜を加熱して、前記剥離層を介して、ガラス基体に固定化された樹脂基板を形成する工程と
を含むフレキシブル電子デバイスの製造方法であり、
前記剥離層形成用組成物が、その重合体鎖末端のいずれか一方又は両方にアンカー基を導入してなるポリアミック酸と、有機溶媒とを含み、
前記アンカー基が、シリル基であるフレキシブル電子デバイスの製造方法。
2. 前記ポリアミック酸が、芳香族ジアミンを含むジアミン成分と芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む酸二無水物成分とを反応させて得られたポリアミック酸である1のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
3. 前記芳香族ジアミンが、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族ジアミンである2のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
4. 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族テトラカルボン酸二無水物である2又は3のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
5. 前記樹脂溶液が、ポリイミド溶液またはポリアミック酸溶液である1〜4のいずれかのフレキシブル電子デバイスの製造方法。
6. 前記樹脂基板が、ポリイミドからなる基板である1〜5のいずれかのフレキシブル電子デバイスの製造方法。
本発明のフレキシブル電子デバイスの製造方法で使用する剥離層形成用組成物は、その重合体鎖末端のいずれか一方又は両方にアンカー基を導入してなるポリアミック酸と、有機溶媒とを含む。ここで、本発明における剥離層とは、所定の目的でガラス基体直上に設けられる層であって、その典型例としては、フレキシブル電子デバイスの製造プロセスにおいて、基体と、ポリイミドといった樹脂からなるフレキシブル電子デバイスの樹脂基板との間に当該樹脂基板を所定のプロセス中において固定するために設けられ、且つ、当該樹脂基板上に電子回路等の形成した後において当該樹脂基板が当該基体から容易に剥離できるようにするために設けられる剥離層が挙げられる。
また、ジアミン成分及びテトラカルボン酸二無水物成分から得られるポリアミック酸と、アンカー基との間には、炭素数1〜10程度の剥離性や耐熱性を著しく低下させない炭素数のアルキル基、アリール基等のスペーサー基が存在してもよく、これらスペーサー基内には、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合等が存在してもよい。
その具体例としては、1,4−ジアミノベンゼン(p−フェニレンジアミン)、1,3−ジアミノベンゼン(m−フェニレンジアミン)、1,2−ジアミノベンゼン(o−フェニレンジアミン)、2,4−ジアミノトルエン、2,5−ジアミノトルエン、2,6−ジアミノトルエン、4,6−ジメチル−m−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−p−フェニレンジアミン、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、m−キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、5−トリフルオロメチルベンゼン−1,3−ジアミン、5−トリフルオロメチルベンゼン−1,2−ジアミン、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン−1,2−ジアミン等のベンゼン核が1つのジアミン;1,2−ナフタレンジアミン、1,3−ナフタレンジアミン、1,4−ナフタレンジアミン、1,5−ナフタレンジアミン、1,6−ナフタレンジアミン、1,7−ナフタレンジアミン、1,8−ナフタレンジアミン、2,3−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタレンジアミン、4,4’−ビフェニルジアミン、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジメチルベンジジン、2,2’−ジメチルベンジジン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,3’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル−4,4’−ジアミン、3,3’,5,5’−テトラフルオロビフェニル−4,4’−ジアミン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、2−(3−アミノフェニル)−5−アミノベンズイミダゾール、2−(4−アミノフェニル)−5−アミノベンゾオキゾール等のベンゼン核が2つのジアミン;1,5−ジアミノアントラセン、2,6−ジアミノアントラセン、9,10−ジアミノアントラセン、1,8−ジアミノフェナントレン、2,7−ジアミノフェナントレン、3,6−ジアミノフェナントレン、9,10−ジアミノフェナントレン、1,3−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(3−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル、4,4’’−ジアミノ−m−ターフェニル等のベンゼン核が3つのジアミン等を挙げることができるが、これらに限定されない。これらは単独でも、2種以上を組み合わせて用いることもできる。なお、本発明において、上記芳香族ジアミンはエーテル結合及びエステル結合を含まないものを使用することが好ましい。
本発明の剥離層形成用組成物を用いて、上述の方法によって、ガラス基体上に剥離層を形成する。この剥離層の上に、樹脂基板を形成するための樹脂溶液を塗布し、この塗膜を加熱することで、本発明の剥離層を介して、ガラス基体に固定された樹脂基板を形成する。この際、剥離層を全て覆うようにして、剥離層の面積と比較して大きい面積で、基板を形成する。樹脂基板としては、フレキシブル電子デバイスの樹脂基板として代表的なポリイミドからなる樹脂基板が挙げられ、それを形成するための樹脂溶液としては、ポリイミド溶液やポリアミック酸溶液が挙げられる。当該樹脂基板の形成方法は、常法に従えばよい。
[1]化合物の略語
p−PDA:p−フェニレンジアミン
DATP:4,4’’−ジアミノ−p−ターフェニル
TFMB:2,2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン
6FAP:2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン
PMDA:ピロメリット酸二無水物
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
LS−3280:4−アミノフェノキシジメチルビニルシラン
LS−3150:3−アミノプロピルトリエトキシシラン
TMA:トリメリット酸無水物
IHPA:イソフタルアルデヒド
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
ポリマーの重量平均分子量(以下Mwと略す)及び分子量分布の測定は、日本分光株式会社製GPC装置(カラム:Shodex製 OHpak SB803−HQ、及びOHpak SB804−HQ;溶離液:ジメチルホルムアミド/LiBr・H2O(29.6mM)/H3PO4(29.6mM)/THF(0.1wt%);流量:1.0mL/分;カラム温度:40℃;Mw:標準ポリスチレン換算値)を用いて行った。
<合成例F1 ポリアミック酸(F1)の合成>
p−PDA 20.261g(187mmol)とDATP 12.206g(47mmol)をNMP 617.4gに溶解させた。得られた溶液を15℃に冷却し、そこへPMDA 50.112g(230mmol)を加え、窒素雰囲気下、50℃まで昇温し48時間反応させた。得られたポリマーのMwは82,100、分子量分布は2.7であった。
p−PDA 3.218g(30mmol)をNMP 88.2gに溶解させた。得られた溶液にBPDA 8.581g(29mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは107,300、分子量分布4.6であった。
p−PDA 2.66g(24.6mmol)とTFMB 0.18g(0.6mmol)をNMP 90gに溶解させた。得られた溶液に、PMDA 6.09g(27.9mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた後、LS-3280 1.08g(5.6mmol)を加えて更に24時間反応させてポリアミック酸の両端にシリル基を導入した。得られたポリマーのMwは62,700、分子量分布2.7であった。
p−PDA 2.96g(27.3mmol)とTFMB 0.19g(0.6mmol)をNMP 90gに溶解させた。得られた溶液に、PMDA 6.34g(29.1mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた後、LS−3150 0.52g(2.3mmol)を加えて更に24時間反応させてポリアミック酸の両端にシリル基を導入した。得られたポリマーのMwは51,100、分子量分布2.8であった。
p−PDA 3.06(28.3mmol)をNMP 90gに溶解させた。得られた溶液に、PMDA 6.42g(29.4mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた後、LS−3150 0.52g(2.4mmol)を加えて更に24時間反応させてポリアミック酸の両端にシリル基を導入した。得られたポリマーのMwは47,800、分子量分布2.8であった。
p−PDA 0.78g(7.2mmol)をNMP 17.6gに溶解させた。得られた溶液に、PMDA 1.51g(6.9mmol)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた後、TMA 0.11g(0.3mmol)を加えて更に24時間反応させてポリアミック酸の両端にカルボン酸基を導入した。得られたポリマーのMwは48,000、分子量分布3.1であった。
6FAP 3.18g(0.059モル)をNMP70gに溶解させた。得られた溶液にIHPA 7.92g(0.060モル)を加え、窒素雰囲気下、23℃で24時間反応させた。得られたポリマーのMwは107,300、分子量分布4.6であった。
合成例F1,F2で得られた反応液を、それぞれ、そのまま樹脂基板形成用組成物W,Xとして用いた。
[実施例1−1]
合成例L1で得られた反応液10gに、NMP6gとブチロセロソルブ4g添加し、室温で24時間撹拌し、剥離層形成用組成物を得た。
合成例L1で得られた反応液の代わりに、それぞれ合成例L2〜L3で得られた反応液を用いた以外は、実施例1−1と同様の方法で、剥離層形成用組成物を得た。
合成例L4で得られた反応液10gに、NMP9.4gとブチロセロソルブ4.6g添加し、室温で24時間撹拌し、剥離層形成用組成物を得た。
比較合成例1で得られた反応液を、ポリマー濃度が5wt%となるようにNMPで希釈して、組成物を得た。
[実施例2−1]
スピンコータ(条件:回転数3,000rpmで約30秒)を用いて、実施例1−1で得られた剥離層形成用組成物を、ガラス基体としての100mm×100mmガラス基板(以下同様)の上に塗布した。
そして、得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で10分間加熱し、その後、オーブンを用いて、300℃で30分間加熱し、加熱温度を400℃まで昇温(10℃/分)し、更に400℃で30分間加熱し、ガラス基板上に厚さ約0.1μmの剥離層を形成した。なお、昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。
実施例1−1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、それぞれ実施例1−2〜1−4で得られた剥離層形成用組成物を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、剥離層を形成した。
実施例1−1で得られた剥離層形成用組成物の代わりに、比較例1−1で得られた組成物を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、樹脂薄膜を形成した。
[実施例3−1〜3−4,比較例3−1]
以下の方法により、表1に示した剥離層と樹脂基板の組み合わせとなるよう基板を作製し、剥離性の評価をした。
実施例2−1〜2−4で得られた剥離層とガラス基板の剥離性及び当該剥離層(樹脂薄膜)と樹脂基板の剥離性を確認した。なお、樹脂基板としては、ポリイミドからなる樹脂基板を用いた。
まず、実施例2−1〜2−4で得られた剥離層付きガラス基板上の剥離層のクロスカット(縦横1mm間隔、以下同様)、並びに、樹脂基板・剥離層付きガラス基板上の樹脂基板・剥離層のクロスカットを行うことにより、100マスカットを行った。すなわち、このクロスカットにより、1mm四方のマス目を100個形成した。
そして、この100マスカット部分に粘着テープを張り付けて、そのテープを剥がし、以下の基準(5B〜0B,B,A,AA)に基づき、剥離の程度を評価した(実施例3−1〜3−4)。また、上記手法に準じて、比較例2−1で得られた樹脂薄膜付きガラス基板を用いて、同様の試験を行った(比較例3−1)。結果を表1に示す。
4B:5%未満の剥離
3B:5〜15%未満の剥離
2B:15〜35%未満の剥離
1B:35〜65%未満の剥離
0B:65%〜80%未満の剥離
B:80%〜95%未満の剥離
A:95%〜100%未満の剥離
AA:100%剥離(すべて剥離)
バーコーター(ギャップ:250μm)を用いて、ガラス基板上の剥離層(樹脂薄膜)の上に樹脂基板形成用組成物W又はXのいずれかを塗布した。そして、得られた塗膜を、ホットプレートを用いて80℃で10分間加熱し、その後、オーブンを用いて、140℃で30分間加熱し、加熱温度を210℃まで昇温(10℃/分、以下同様)し、210℃で30分間、加熱温度を300℃まで昇温し、300℃で30分間、加熱温度を400℃まで昇温し、400℃で60分間加熱し、剥離層上に厚さ約20μmのポリイミド基板を形成した。昇温の間、膜付き基板をオーブンから取り出すことはせず、オーブン内で加熱した。
Claims (6)
- ガラス基体上に剥離層形成用組成物を塗布し、得られた塗膜を加熱して剥離層を形成する工程と、
前記剥離層上に樹脂溶液を塗布し、得られた塗膜を加熱して、前記剥離層を介して、ガラス基体に固定化された樹脂基板を形成する工程と
を含むフレキシブル電子デバイスの製造方法であり、
前記剥離層形成用組成物が、その重合体鎖末端のいずれか一方又は両方にアンカー基を導入してなるポリアミック酸と、有機溶媒とを含み、
前記アンカー基が、シリル基であるフレキシブル電子デバイスの製造方法。 - 前記ポリアミック酸が、芳香族ジアミンを含むジアミン成分と芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む酸二無水物成分とを反応させて得られたポリアミック酸である請求項1記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記芳香族ジアミンが、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族ジアミンである請求項2記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記芳香族テトラカルボン酸二無水物が、ベンゼン核を1〜5つ含む芳香族テトラカルボン酸二無水物である請求項2又は3記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記樹脂溶液が、ポリイミド溶液またはポリアミック酸溶液である請求項1〜4のいずれか1項記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
- 前記樹脂基板が、ポリイミドからなる基板である請求項1〜5のいずれか1項記載のフレキシブル電子デバイスの製造方法。
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