JP2020105156A - 化合物、それを含む組成物、および該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される化合物。

式中、Ａｒ_１は芳香族炭化水素を表し、Ｉは０以上２以下の整数を表し、Ｇ_１、Ｇ_２はＮ、Ｓｉなどを表し、Ｌ_１、Ｌ_２は特定の環構造などを表し、Ａは芳香族基を含む特定の構造を表す。
【選択図】なし

Description

本発明は、化合物、それを含む組成物、および該組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

正孔輸送層／発光層のような積層構造を形成することが高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製するために重要なことは一般的に知られている。しかしながら、湿式でこのような積層構造を形成することは容易ではない。正孔輸送層上へ発光層を積層するためには発光層溶液に対して正孔輸送層膜が不溶であることが必要である。従来技術では架橋性の化合物を正孔輸送層に用い、加熱等の後処理によって不溶化する等の手法が用いられている。しかしながら、架橋性の化合物を用いると架橋反応に伴って不純物や構造欠陥が発生することが多かった。これに伴い、効率の低下や素子寿命の劣化を招くことが課題であった。このため、架橋反応を用いずに積層性を実現する正孔輸送性化合物の実現が期待されている。

このような架橋反応を用いない正孔輸送性化合物としては、例えば、特許文献１や２に記載の化合物が挙げられる。

特開２０００−１８６０６６号公報 米国特許出願公開第２００６／０２３２１９８号明細書

しかしながら、湿式法で正孔輸送性層を形成すると、性能（たとえば効率、寿命）の点で十分なものとはならなかった。

そこで本発明は、湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。

本発明は、一般式（１）で表される化合物に特徴を有する。

本発明によれば、湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

図１は、本発明の化合物を溶液に溶かした状態（Ａ）、および成膜した後の膜状態（Ｂ）での化合物の存在状態を示す概念図である。図１（Ｃ）は、各状態でのエネルギー座標を示す概念図である。 図２は、第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。

以下、添付した図面を参照しながら、本発明の実施形態を説明する。なお、図面の説明において同一の要素には同一の符号を付し、重複する説明を省略する。また、図面の寸法比率は、説明の都合上誇張されており、実際の比率とは異なる場合がある。

本発明の第一実施形態は、下記式（１）で表される化合物（以下、本化合物とも称する）である。

上記式（１）中、
Ａｒ_１は置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基を表し、
ｌは、０以上２以下の整数を表し、
Ｇ_１は、Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
Ｌ_１は、下記式（２）で表され、

上記式（２）中、
Ｅ_１は、下記式（３ａ）〜（３ｆ）からなる群より選択される基であり；

式（３ａ）〜（３ｆ）中、
＊は結合手を表し、
Ｙは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ_１）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ_１は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓｅ−であり、
Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）−、−Ｎ（Ｒ_４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基であり、
Ｒ_２およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、この際、Ｒ_２およびＲ_３は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ_４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である；
＊１、＊２は、結合手を表し、
ｍ_１は、２以上の整数であり、この際、化合物中の全てのＥ_１が上記式（３ａ）〜（３ｃ）のみで構成される場合は、少なくとも１つのｍ_１は４以上の整数であり、それ以外の場合は３以上の整数であり、この際、各々のＥ_１はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
Ｇ_２は、単結合、あるいはＮ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
Ｌ_２はそれぞれ独立して、上記式（２）または単結合を表し、
Ａは、下記式（４）；

式（４）中、
＊５は結合手を表し、
Ａｒ_２は、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
Ｅ_２は、下記式；

ここで、式中、
＊は結合手を表し、
Ｚは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ_９）−または＝Ｎ−であり、
Ｒ_９は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
互いに異なる隣接したＥ_２がＲ_９を介して環を形成してもよく、
この際、Ｎ、Ａｒ_２およびＥ_２は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよく、
ａは２以上の整数であり、この際、各々のＥ_２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
Ａｒ_３、およびＡｒ_４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
この際、Ｅ_２、Ｎ、およびＡｒ_３は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい；
で表され、複数のＡは同じであっても異なるものであってもよく、少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上であり、
ｎ_１は２以上８以下の整数であり、ｎ_２は１または２である。

本化合物によれば、湿式法で正孔輸送性層を形成しても性能（たとえば効率、寿命）の点で十分な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

本発明がかような効果を奏するメカニズムは以下のように推定される。なお、本発明の技術的範囲は下記推定メカニズムによって何ら制限されない。

有機エレクトロルミネッセンス素子の製造は、現在、蒸着法や湿式法により行われている。このうち、蒸着法は蒸着により多層に積層でき、積層によるエネルギーダイアグラムの最適化が容易である。このため、発光効率や寿命の向上、ならびに低駆動電圧化が可能である。しかしその一方で、低い生産性および低い歩留まりが大きな課題となっている。これに対して、湿式法による有機エレクトロルミネッセンス素子の製造では、印刷プロセスが可能であるため、大面積化および高生産性が期待できる。しかしその一方で、積層可能な材料の設計が大きな課題となっている。

そこで、本発明者らは、積層性に優れる化合物の設計を鋭意検討した。その結果、上記式（１）で表される化合物を用いることで、積層性が顕著に向上することを見出した。

図１は、本発明の化合物を溶液に溶かした状態（Ａ）、および成膜した後の膜状態（Ｂ）での化合物の存在状態を示す概念図である。なお、本図は、発明の理解を容易にするための概念図であり、実施の状態がこれに限定されるものではない。

本化合物は、分子内に可溶性基としてのアルキル基が存在する（例えば、置換基Ａに存在するアルキル基）。かようなアルキル基によって、分子間接近が妨げられ、湿式法で用いられるインク溶液中での溶解状態が安定化する（図１Ａ）。一方、本化合物は、分子内に不溶性基として芳香族基が複数連結した構造が存在する（例えば、連結基Ｌ_１、Ｌ_２）。成膜後の膜状態では、剛直な芳香族基(不溶性基)によって凝集状態が安定化する。そして、これら２つの安定相（溶解状態および膜状態）が大きな活性化障壁エネルギーを介して存在する（図１Ｃ）。

本化合物は、分子内で不溶性の役割を有する剛直な芳香族基と可溶性の役割を有するアルキル基とを、適度な量的バランスおよび分子内配置とする。ゆえに、湿式法の際に用いられる溶媒への溶解性が高い。これに加え、有機エレクトロルミネッセンス素子を作成する際に湿式法により正孔輸送層を形成しても上層形成（例えば、発光層の形成）の際に用いられる溶媒には溶解しにくい。よって、優れた積層性を実現する。

また、従来用いられている高分子化合物の場合は、重合反応や架橋反応の過程において不純物が高分子中に取り込まれやすく、不純物の識別・除去が難しい。本化合物は、従来の高分子化合物と異なり分子量が小さく、且つ、構造単分散の化合物であるため、合成過程において重合反応や架橋反応を伴わない。ゆえに、合成過程において不純物が分子中に取り込まれた不純物分子が生成されても、そのような不純物分子の識別・除去が容易となる。よって、本化合物によれば、不純物の特定が容易で精製工程や品質管理の利便性が良い。

さらに、本化合物は、アリールアミン構造を有する。このため、本化合物を用いて形成される有機膜は、正孔輸送パスが効率的に形成され、良好な正孔輸送性を発揮する。

以上のように、本化合物の優れた積層性、不純物の除去可能性、正孔輸送性によって、得られる有機エレクトロルミネッセンス素子の高い性能（例えば、高効率化および／または長寿命化）が実現しうる。

以下、本発明の実施の形態を説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態のみには限定されない。また、特記しない限り、操作および物性等の測定は室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上５０％ＲＨ以下の条件で行う。

＜式（１）で表される化合物＞
（Ａｒ_１）
上記式（１）中、Ａｒ_１は置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基を表す。

本明細書において、「芳香族炭化水素基」は、一つ以上の芳香族環を含む炭素環を有する炭化水素（芳香族炭化水素）由来の基である。また、芳香族炭化水素基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに連結または縮合していてもよい。

芳香族炭化水素基を構成する芳香族炭化水素としては、以下に制限されないが、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アントラセン、アズレン、ヘプタレン、アセナフタレン、フェナレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニル、キンクフェニル、セキシフェニル、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン等を挙げることができる。

１価の芳香族炭化水素基としては、炭素数６以上２４以下の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アンスリル基、ピレニル基、アズレニル基、アセナフチレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましく、ビフェニル基がさらに好ましい。

１価の芳香族炭化水素基に導入されうる置換基は、特に制限されない。当該置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、および芳香族複素環基、ならびにこれらの組み合わせなどが挙げられる。なお、当該置換基において、当該置換基と同種の置換基が当該置換基に置換されることはない。例えば、置換基がアルキル基である場合に、当該アルキル基はさらにアルキル基で置換されることはない（以下同様）。

上記ハロゲン原子は、特に制限されないが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

上記アルキル基は、特に制限されないが、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状のアルキル基でありうる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−イソプロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、３−エチルペンチル基、２−メチル−１−イソプロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−イソプロピルブチル基、２−メチル−１−イソプロピル基、１−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基などが挙げられる。

上記アルコキシ基は、特に制限されないが、炭素数１以上２４以下の直鎖状または分岐状のアルコキシ基でありうる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基などが挙げられる。

上記シクロアルキル基は、特に制限されないが、炭素数３以上１６以下のシクロアルキル基でありうる。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。

上記シクロアルコキシ基は、特に制限されないが、炭素数３以上１６以下のシクロアルコキシ基でありうる。具体的には、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。

上記アリールオキシ基は、特に制限されないが、炭素数６以上３０以下のアリールオキシ基でありうる。具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。

上記アラルキル基は、特に制限されないが、炭素数７以上４０以下のアラルキル基でありうる。具体的には、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基などが挙げられる。

上記アルキルアミノ基は、特に制限されないが、炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基でありうる。具体的には、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジｎ−プロピルアミノ基などが挙げられる。

上記アリールアミノ基は、特に制限されないが、炭素数６以上３０以下のアリールアミノ基でありうる。具体的には、フェニルアミノ基、ビフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アントリルアミノ基、フェナントリルアミノ基などが挙げられる。

上記芳香族複素環基は、１個以上のヘテロ原子（例えば、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、リン原子（Ｐ）、硫黄原子（Ｓ））を有し、残りの環原子が炭素原子（Ｃ）である１以上の芳香族環を含む環（芳香族複素環）由来の基である。また、芳香族複素環基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに縮合していてもよい。芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、以下に制限されないが、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、カルバゾール、インドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン等を挙げることができる。１価の芳香族複素環基としては、上記の芳香族複素環の水素元素のうち、任意の１つの水素原子を取り除いた基が挙げられる。

Ａｒ_１において、１価の芳香族炭化水素基に存在しうる置換基は、アルキル基であることが好ましく、炭素数１以上１２以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１以上４以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらにより好ましく、炭素数１以上４以下の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。また、Ａｒ_１において、１価の芳香族炭化水素基に存在しうる置換基の置換基数は特に制限されないが、１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。

（ｌ）
ｌは、０以上２以下の整数を表す。ｌが２である場合、複数のＡｒ_１は同じ構造であっても互いに異なる構造であってもよいが、同じ構造であることが好ましい。

（Ｇ_１）
Ｇ_１は、Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表す。

芳香族炭化水素基としては、Ａｒ_１の欄で記載した芳香族炭化水素の水素原子のうち、任意の水素原子を取り除いた基が挙げられる。また、これら芳香族炭化水素基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。

芳香族複素環基としては、Ａｒ_１の置換基の欄で記載した芳香族複素環の水素原子のうち、任意の水素原子を取り除いた基が挙げられる。また、これら芳香族複素環基に存在する１以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。

Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ_１に記載の１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基および、１価の芳香族炭化水素基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。

Ｇ_１における結合手は、ｎ_１＋ｌとなる。このため、Ｇ_１における結合手は、２以上８以下であり、２以上４以下であることが好ましい。

Ｇ_１としては具体的には以下の構造であることが好ましい。

ここで、Ｒ_５、Ｒ_６、およびＲ_７は、それぞれ独立して、炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１以上６以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数１以上６以下の直鎖のアルキル基である。ｐは１以上４以下の整数であり、好ましくは１または２である。ｐ＝２である場合、２つのＲ_５は、互いに異なるものであっても同じものであってもよい。ｑは２以上５以下の整数であり、好ましくは２以上４以下の整数であり、特に好ましくは３である。ｑが２以上である場合、複数の

は、互いに異なるものであっても同じものであってもよい。

また、上記において、Ｘ’は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）−、−Ｎ（Ｒ_４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基である。中でも−Ｏ−、または−Ｓ−であることが好ましく、−Ｏ−であることがより好ましい。

Ｇ_１としてはさらに具体的には以下の構造であることがより好ましい。

上記式中、＊は隣接する基との結合手を表す。

（ｎ_１）
ｎ_１は２以上８以下の整数である。ｎ_１は、Ｇ_１と、下記置換基（Ｉ）；

との結合数を指す。ｎ_１は、好ましくは２以上６以下の整数であり、より好ましくは２、３または４である。複数の置換基（Ｉ）は、同じであっても異なるものであってもよい。

また、置換基（Ｉ）および−Ａｒ_１と、Ｇ_１との結合位置は特に制限されない。

例えば、ｌ＝２、ｎ_１＝２で、Ｇ_１が下記式の場合、

置換基（Ｉ）および−Ａｒ_１と、Ｇ_１との結合位置は、下記いずれの形態であってもよい。

上記式中、＊は隣接する基との結合手を表す。

（Ｌ_１）
Ｌ_１は、下記式（２）で表される。

＊１、＊２は、Ｇ_１またはＧ_２との結合手を表す。

上記式（２）中、Ｅ_１は、下記式（３ａ）〜（３ｆ）で表される。

式（３ａ）〜（３ｆ）中、＊は隣接する基との結合手を表す。

Ｙは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ_１）−または＝Ｎ−である。本発明の効果を考慮すると、Ｙは、＝Ｃ（Ｒ_１）−であることが好ましい。

Ｒ_１は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。各置換基の例示は、上記Ａｒ_１の欄に記載のとおりである。また、１価の芳香族炭化水素基、または１価の芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ_１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。炭化水素基置換シリル基としては、炭素原子数１以上２０以下の炭化水素基置換シリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。Ｒ_１は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素原子数１以上８以下のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがさらに好ましい。

Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓｅ−である。中でも−Ｏ−、または−Ｓ−であることが好ましく、−Ｓ−であることがより好ましい。

Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）−、−Ｎ（Ｒ_４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基である。中でも−Ｏ−、または−Ｓ−であることが好ましく、−Ｓ−であることがより好ましい。

Ｒ_２およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。この際、Ｒ_２およびＲ_３は互いに結合して環を形成してもよい。中でも、Ｒ_２およびＲ_３は、それぞれ独立して水素原子または炭素原子数１以上８以下のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがさらに好ましい。また、芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ_１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。

Ｒ_４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。中でも、Ｒ_４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基であることが好ましく、水素原子または炭素原子数１以上８以下のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることがさらに好ましい。また、１価の芳香族炭化水素基、または１価の芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ_１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。

複数のＥ_１は、同じ構造であっても異なる構造であってもよい。

中でも、Ｅ_１は、下記グループ１から選択される基であることがより好ましい。かような基を選択することで、所望の正孔輸送性を発現しつつ、Ｌ_１であらわされる骨格の剛直性をさらに高めることができる。ゆえに、積層性と素子の性能向上とをより高度に両立することができる。

＊は隣接する基との結合手を表す。

上記グループ１中、Ｒ_８は、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、好ましくはメチル基またはエチル基であり、より好ましくはメチル基である。ｒは、１以上４以下の整数であり、１または２であることが好ましい。ｒ＝２の場合、２つのＲ_８の置換基の位置は特に限定されないが、パラ位であることが好ましい。上記グループ１中、Ｔは、好ましくはＯまたはＳであり、より好ましくはＳである。また、上記グループ１中、Ｘは、好ましくは−Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）−、ＯまたはＳであり、より好ましくは−Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）−、Ｓである。

ｍ_１は、２以上の整数である。分子量を低く制御することができることから、２以上１０以下の整数であることが好ましく、２以上８以下の整数であることがより好ましい。分子量を低く制御することで、化合物が密に凝集することができ、層内に空隙が少なくなる。ゆえに正孔輸送層上に他層（例えば発光層）を積層形成する際に他層（例えば発光層）成分の正孔輸送層内への侵入が低減され、高効率および／または長寿命になる。さらに、分子量を低く制御することで、絡み合い効果が小さく、インク粘度を低くすることができる。このため極小液滴吐出が可能となり、高精細インクジェットに適用しうる。

また、積層性を考慮すると、複数のＬ_１に存在するｍ_１のうち、少なくとも１つのｍ_１は、３以上の整数であることが好ましく、５以上の整数であることがより好ましい。

この際、化合物中の全てのＥ_１が上記式（３ａ）〜（３ｃ）のみで構成される場合は、少なくとも１つのｍ_１は４以上の整数であり、それ以外の場合は３以上の整数である。

積層性の観点から、複数存在するＬ_１の内、少なくとも一つのＬ_１は、有するアルキル基の合計炭素数が（０以上）５以下であることが好ましい。アルキル基の合計炭素数をそのようにすることでＬ_１であらわされる骨格の剛直性をさらに高めることができ、ゆえに、積層性と素子の性能向上とをより高度に両立することができる。ここで、アルキル基の合計炭素数とは、Ｌ_１中に存在するアルキル基の合計炭素数（Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、およびＲ_４の少なくとも１つがアルキル基の場合の合計炭素数）を指し、一つのアルキル基の炭素数であっても、複数のアルキル基の合計炭素数であってもどちらでもよい。

（Ｇ_２）
Ｇ_２は、単結合、あるいはＮ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表す。置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基についての具体的例示は、Ｇ_１の欄に記載したものと同様である。

Ｇ_２は、分子量の低減および正孔輸送性の観点から、単結合、または、

であることが好ましい。

＊は隣接する基との結合手を表す。
（ｎ_２）
ｎ_２は１または２である。

ｎ_２は、Ｇ_２と、下記置換基（ＩＩ）；

との結合数を指す。

ｎ_２が２の場合、複数の置換基（ＩＩ）は同じであっても異なるものであってもよい。

（Ｌ_２）
Ｌ_２は、上記式（２）または単結合を表す。Ｌ_２が上記式（２）で表される場合の例示または好ましい例示は、上記Ｌ_１の欄で記載したものと同様である。

Ｌ_２が上記式（２）で表される場合、Ｅ_１は、下記グループ１’から選択される基であることが特に好ましい。

上記式において、Ｒ_８およびｒはグループ１における式と同義である。

Ｌ_２が上記式（２）で表される場合、ｍ_１は、同様に２以上の整数である。分子量を低く制御することができることから、２以上１０以下の整数であることが好ましく、２以上８以下の整数であることがより好ましい。分子量を低く制御することで、化合物が密に凝集することができ、層内に空隙が少なくなる。ゆえに正孔輸送層上に他層（例えば発光層）を積層形成する際に他層（例えば発光層）成分の正孔輸送層内への侵入が低減され、高効率および／または長寿命になる。さらに、分子量を低く制御することで、絡み合い効果が小さく、インク粘度を低くすることができる。このため極小液滴吐出が可能となり、高精細インクジェットに適用しうる。

（Ａ）
Ａは、下記式（４）で表される基である。

式（４）中、＊５は結合手を表す。

複数のＡは同じであっても異なるものであってもよい。

少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上である。アルキル基の合計炭素数が６以上であることで、湿式法を用いた場合の溶媒溶解性が向上する。ここで、アルキル基の合計炭素数とは、置換基Ａに存在するアルキル基の合計炭素数を指し、一つのアルキル基の炭素数であっても、複数のアルキル基の合計炭素数であってもどちらでもよい。ただし、立体障害性の観点から、複数のアルキル基の合計炭素数であることが好ましい。すなわち、Ａｒ_２、Ｅ_２、Ａｒ_３またはＡｒ_４が複数のアルキル基で置換されている形態が好ましい。少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上４０以下であることが好ましく、合計炭素数が６以上３０以下であることがより好ましい。

Ａｒ_２は、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基である。

１価の芳香族炭化水素基としては、上記Ａｒ_１の欄で記載したものが例示される。これらのうち、１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基が好ましい。

１価の芳香族複素環基としては、上記Ａｒ_１の欄で記載したものが例示される。

１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基としても、上記Ａｒ_１の欄で記載したものが例示される。１価の芳香族炭化水素基に導入されうる置換基は、アルキル基であることが好ましく、炭素数１以上１２以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１以上６以下の直鎖状または分岐状のアルキル基であることがさらにより好ましく、炭素数１以上６以下の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。アルキル基の置換基数は特に限定されるものではないが、１または２であることが好ましい。

Ａｒ_２は、非置換の１価の芳香族炭化水素基またはアルキル基で置換された１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

なお、Ｎ、Ａｒ_２および（Ｎに隣接する）Ｅ_２は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ａｒ_２がフェニル基、Ｅ_２がフェニレン基であって、環を作る下記のような形態であってもよい。

上記＊は、隣接する原子との結合部位を表す。

Ｅ_２は、下記式（５）で表される。

ここで、式（５）中、＊は結合手を表す。

Ｚは、＝Ｃ（Ｒ_９）−または＝Ｎ−であり、＝Ｃ（Ｒ_９）−であることが好ましい。

Ｒ_９は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である。各置換基の例示は、上記Ｒ_１の欄に記載のとおりである。また、１価の芳香族炭化水素基、または１価の芳香族複素環基に存在しうる置換基は、上記Ａｒ_１に記載の１価の芳香族炭化水素基、および１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基（例えば、アルキル基）と同様である。Ｒ_９は、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素原子数１〜８のアルキル基であることがより好ましく、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であることがさらに好ましい。

複数のＲ_９は互いに異なるものであってもよいし、同じであってもよい。

また、互いに異なる隣接したＥ_２がＲ_９を介して環を形成してもよい。例えば、下記の形態；

が炭素原子を介して環を形成した下記形態（フルオレニレン基）なども含まれる。

ａは２以上の整数である。溶媒溶解性を考慮すると、ａは２以上８以下の整数であることが好ましく、２以上６以下の整数であることがより好ましく、２以上４以下の整数であることがさらにより好ましく、２または３であることが特に好ましい。この際、各々のＥ_２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。

上記式（４）中、

で表される連結基の具体例としては、下記グループ２から選択される基が挙げられる。なお、下記グループ２中、＊は、隣接する原子との結合部位を表す。よって、下記グループ２に示される基は、２つある＊の内、少なくとも一つの＊が上記式（４）のＮ原子に結合する。

Ｒは、それぞれ独立して、水素原子あるいは炭素数１以上８以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、好ましくは炭素数１以上６以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数１以上６以下の直鎖のアルキル基である。

上記式（４）中、

で表される連結基のさらなる具体例としては、下記グループ２−１が挙げられる。

Ａｒ_３、およびＡｒ_４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基である。

ここで、１価の芳香族複素環基または１価の芳香族複素環基としては、Ａｒ_２の欄に記載と同様である。また、Ａｒ_３およびＡｒ_４としての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、Ａｒ_２としての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基と同義である。

正孔輸送性のさらなる向上の観点から、Ａｒ_３およびＡｒ_４としては、下記グループ３から選択される基であることがより好ましい。

上記グループ３中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子またはアルキル基である。この際、アルキル基としては、炭素数１以上１０以下の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素数３以上８以下の直鎖状アルキル基がより好ましい。上記グループ３中、＊は、Ｎ原子との結合部位を表す。

なお、（Ｎに隣接する）Ｅ_２、Ｎ、およびＡｒ_３は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい。例えば、Ｅ_２がフェニレン基、Ａｒ_３がフェニル基であって、環を作る下記形態のような形態であってもよい。

上記＊は、隣接する原子との結合部位を表す。

上記式（１）におけるＡの具体例としては、下記化学式で表される基が挙げられる。なお、下記化学式中、＊は、上記式（１）の隣接する原子との結合部位を表す。なお、グループＡ１は、合計炭素数が６個以上のアルキル基を含む群であり、グループＡ２は合計炭素数が６個以上のアルキル基を含まない群である。

本発明の化合物として、具体的には以下が例示される。

［本化合物の製造方法］
本化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本化合物の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。

例えば、本化合物は、Ｇ_２、Ｌ_２が単結合、ｎ_２が１の場合、下記式（６）で表される化合物と、下記式（７）で表される化合物と、を反応させることで得ることができる。

上記式（６）において、Ａｒ_１、ｌ、Ｇ_１、Ｅ_１、ｎ_１は、上記式（１）におけるのと同様の定義である。式（６）、（７）において、ｋは、１以上（ｍ_１−１）以下の整数である。Ｑ_１は、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、特に臭素原子）である。

上記式（７）において、Ｅ_１、ｍ_１は、上記式（１）におけるのと同様の定義である。式（７）において、Ｒ_Ａ〜Ｒ_Ｄは、それぞれ独立して、炭素数１以上３以下のアルキル基である
Ｇ_２、Ｌ_２が単結合ではない場合にも、同様の反応により化合物を得ることができる。

［本化合物の物性］
本化合物の分子量は、好ましくは２，０００以上２０，０００以下である。分子量は、より好ましくは、３，０００以上１０，０００以下である。分子量が上記下限値以上であれば、積層性が一層向上する。一方、分子量が上記上限以下であれば、溶解性およびインクの低粘度化において有利となる。分子量を低く制御することで、絡み合い効果が小さく、インク粘度を低くすることができる。このため、極小液滴吐出が可能となり、高精細インクジェットに適用しうる。

＜組成物＞
第二実施形態は、本化合物と、分子量２，０００未満の低分子化合物と、を含む組成物である。以下、当該組成物を第二実施形態の組成物とも称する。正孔輸送層を形成する際の空隙を低分子化合物が埋めることが可能となる。ゆえに、低分子化合物を組み合わせることで、上層に発光層などを湿式法で形成した際に溶媒が下層である正孔輸送層の空隙に侵入し、素子性能が低下することを抑制することができる。よって、当該組成物は、正孔輸送性に優れるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層などに好適に使用することができる。

［低分子化合物］
本発明の電荷輸送材料に含まれる分子量２，０００未満の低分子化合物（以下、単に「低分子化合物」とも称する）としては、下記式（Ｊ１）〜（Ｊ３）で表される化合物の少なくとも１種であることが好ましい。

上記式（Ｊ１）中、Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂは、置換されていてもよい、フェニル基またはｍ−ターフェニル基である。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂとしての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ_１およびＡｒ_２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂは、隣接する芳香環と結合して環を形成してもよい。

上記式（Ｊ１）中、Ｊは、＝Ｃ（Ｒ_ａ）−または＝Ｎ−であり、好ましくは＝Ｃ（Ｒ_ａ）−である。この際、Ｒ_ａは、水素原子、アルキル基、シアノ基、１価の芳香族炭化水素基、１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基またはハロゲン基である。複数のＲ_ａは互いに結合して環を形成してもよい。

上記式（Ｊ１）で表される化合物としては、下記化学式（Ｊ１−１）で表される化合物が好ましい。

上記式（Ｊ１−１）中、Ａｒ_ａ’およびＡｒ_ｂ’は、下記グループ５からなる群より選択される基である。なお、下記グループ５の各基は、置換されていてもよい。この際、導入されうる置換基は、特に制限されず、Ａｒ_１およびＡｒ_２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、下記グループ５中、＊は、上記式（Ｊ１−１）のベンゼン環炭素との結合手を表す。また、上記式（Ｊ１−１）中、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、Ｒ_ａは、好ましくは炭素数１以上１２以下の直鎖状アルキル基であり、より好ましくは炭素数３以上８以下の直鎖状アルキル基である。

上記式（Ｊ１）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記式（Ｊ２）中、Ａｒ_ｃ〜Ａｒ_ｅは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒ_ｃ〜Ａｒ_ｅは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基またはジベンゾフラニル基である。Ａｒ_ｃ〜Ａｒ_ｅとしての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ_１およびＡｒ_２における説明で例示した置換基が挙げられる。Ａｒ_ｃ〜Ａｒ_ｅは同一であっても異なっていてもよいが、Ａｒ_ｃ〜Ａｒ_ｅのうち少なくとも２つは同一であることが好ましい。

上記式（Ｊ２）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記式（Ｊ３）中、Ａｒ_ｆ、Ａｒ_ｇ、Ａｒ_ｉおよびＡｒ_ｊは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒ_ｆ、Ａｒ_ｇ、Ａｒ_ｉおよびＡｒ_ｊは、それぞれ独立して、置換されていてもよい、フェニル基、ビフェニル基またはフルオレニル基である。Ａｒ_ｆ、Ａｒ_ｇ、Ａｒ_ｉおよびＡｒ_ｊとしての１価の芳香族炭化水素基または１価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ_１およびＡｒ_２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、Ａｒ_ｆ、Ａｒ_ｇ、Ａｒ_ｉおよびＡｒ_ｊは、互いに結合して環を形成してもよい。

上記式（Ｊ３）中、Ａｒ_ｈは、置換されていてもよい、２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基である。好ましくは、Ａｒ_ｈはフェニレン基である。Ａｒ_ｈとしての２価の芳香族炭化水素基または２価の芳香族複素環基に導入されうる置換基は、特に制限されない。該置換基の例としては、Ａｒ_１およびＡｒ_２における説明で例示した置換基が挙げられる。また、Ａｒ_ｈは、Ａｒ_ｆ、Ａｒ_ｇ、Ａｒ_ｉおよびＡｒ_ｊと結合して環を形成してもよい。

上記式（Ｊ３）中、ｑは、１以上１０以下の整数であり、好ましくは２以上５以下の整数である。

上記式（Ｊ３）で表される低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

本発明の電荷輸送材料において、上記本化合物および上記低分子化合物の質量比は、２０：８０から９０：１０までの範囲内にあることが好ましい。

＜組成物＞
本発明は、本化合物または第二実施形態の組成物と、溶剤と、を含む組成物（以下、第三実施形態の組成物とも称する）についても提供する。当該組成物は、溶液塗布法（湿式法）に適用することができる。さらに、当該組成物は、低粘度であるため、高精細なＥＬ素子を得るためのインクジェット印刷に好適に使用することができる。

［溶剤］
溶剤としては常圧にて沸点が１００℃以上３５０℃以下の溶剤（以下、単に「溶剤」とも称する）であることが好ましく、湿式法に使用されうるものであれば、特に制限されない。具体的には、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アニソール、ヘキサメチルリン酸トリアミド、安息香酸メチル、安息香酸エチル、フェニルシクロヘキサン、テトラヒドロナフタレン等が挙げられる。

第三実施形態の組成物における溶剤の含有量は、特に制限されない。例えば、組成物における本化合物の含有量が下記範囲となるような程度であることが好ましい。

第三実施形態の組成物における本化合物の含有量は、好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上５質量％以下である。

第三実施形態の組成物は、２５℃における粘度が５ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい（下限：例えば０．１ｍＰａ・ｓ）。上記範囲内であれば、高精細な有機エレクトロルミネッセンス素子を得るためのインクジェット印刷に好適に使用することができる。本明細書において、粘度は、オストワルド粘度計により測定した値を採用するものとする。

＜有機層＞
本発明は、本化合物、第二実施形態の組成物、または第三実施形態の組成物から形成される有機層についても提供する。

本発明に係る有機層は、塗布法（溶液塗布法）によって形成される。具体的には、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔ）法、スプレーコート（ｓｐｒｙ ｃｏａｔ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等の溶液塗布法を用いて成膜される。

溶液塗布法で有機層を形成する際、溶媒を除去するために、加熱処理を行ってもよい。この際、加熱温度は、特に制限されないが、例えば１００℃以上２５０℃以下である。また、加熱時間も、特に制限されないが、例えば５分以上３００分以下である。

＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明は、上記の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子についても提供する。

以下、図２を参照して、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について、詳細に説明する。図２は、第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。

図２に示すように、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。

ここで、本化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本化合物は、正孔注入材料として正孔注入層１３０に含まれるか、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが好ましい。中でも、正孔輸送材料として正孔輸送層１４０に含まれることが特に好ましい。

本化合物を含む有機層の形成方法については、上述したとおりである。また、本化合物を含む有機層以外の層（以下、その他の層とも称する）の成膜方法については、特に限定されない。その他の層は、例えば、真空蒸着法にて成膜されてもよく、溶液塗布法にて成膜されてもよい。

基板１１０は、一般的な有機エレクトロルミネッセンス素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板などの半導体基板、またはプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。

基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数（物質内にある電子を一個外へ取り出すのに必要な最小エネルギー）が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性および導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）などを積層することによって反射型電極として形成されてもよい。

第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ以上約１０００ｎｍ以下、より具体的には、約１０ｎｍ以上約１００ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。

正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料で形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４’，４’’−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。

正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ以上約１５０ｎｍ以下の厚さ（乾燥膜厚）にて形成されてもよい。正孔輸送層１４０は、本化合物を用いて溶液塗布法によって成膜されることが好ましい。この方法によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の性能向上を実現しうる化合物を、効率的に大面積にて成膜することができる。

ただし、有機エレクトロルミネッセンス素子１００のいずれかの他の有機層が本化合物を含む場合、正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成されてもよいことはいうまでもない。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）およびポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）などのカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。

正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。発光層１５０の発光材料としては、公知の発光材料を用いることができる。ただし、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の電流効率および発光寿命をさらに向上させることができる。

発光層１５０は、ホスト材料として、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ_３）、４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４’−ビス（９−カルバゾール）−２，２’−ジメチル−ビフェニル（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）、下記化合物ｈ−１、下記化合物ｈ−２などを含んでもよい。

また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）およびその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）およびその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）およびその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）およびその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１−フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）_３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）などのイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体などを含んでもよい。

また、発光層１５０は、発光材料として量子ドットなどのナノ粒子を含んでよい。量子ドットは、Ｉ−ＶＩ族系列の半導体、ＩＩＩ−Ｖ族系列の半導体またはＩＶ−ＩＶ族系列の半導体で構成されるナノ粒子である。上記半導体の例として、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅ_ＸＴｅ_１−Ｘ、ＧａＡｓ、ＩｎＡｓおよびＩｎＰなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、ナノ粒子の直径は、特に限定されないが、例えば、１ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることができる。また、量子ドット等のナノ粒子は、単一コア構造を有していてもよいし、コアの表面上にシェルが被覆された、いわゆるコア／シェル構造を有していてもよい。

発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層である。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。

電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ_３）、および含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３’−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物等を挙げることができる。

電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層である。電子注入層１７０は、０．３ｎｍ以上２０ｎｍ以下の厚さで形成されてもよい。電子注入層１７０は、特に限定されず、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料を使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−キノリノラト）リチウム（（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、または酸化バリウム（ＢａＯ）等で形成されてもよい。

電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、または導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、またはアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＳｎＯ_２）および酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）などの透明導電膜によって透過型電極として形成されてもよい。

本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、本化合物を含む有機層を備えることで、電流効率や発光寿命にも優れる。なお、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例である。

なお、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００の積層構造は、上記の例示に限定されない。本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０および電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。

例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、励起子または正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、発光層１５０と電子輸送層１６０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、または、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。

本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。なお、下記実施例において、特記しない限り、操作は室温（２５℃）で行われた。また、特記しない限り、「％」および「部」は、それぞれ、「質量％」および「質量部」を意味する。

（実施例１）
＜化合物１の合成＞

窒素雰囲気下、ビス（４−ブロモフェニル）アミン（５８１．０ｍｍｏｌ，１９０．０ｇ），（４−プロピルフェニル）ボロン酸（１１６２ｍｍｏｌ，１９０．６ｇ），テトラヒドロフラン（２９０５ｍｌ）を４口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液 １１６２ｍｌを加え、その後、酢酸パラジウム（３４．９ｍｍｏｌ，７．８３ｇ），トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（５２．３ｍｍｏｌ，１５．９２ｇ）を加えて５時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈、抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、メタノールで再結晶を２回行い、真空乾燥（５０℃、 １６時間）して白色固体の化合物１ａを得た。収量 ２００．３ｇ、収率 ８５％。

窒素雰囲気下、アミン体１ａ（２４６．６ｍｍｏｌ，１００ｇ），１−ブロモ−４−ヨード−２−メチルベンゼン（１．０５ｅｑ．２５８．９ｍｍｏｌ，７６．８７ｇ），ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（２ｅｑ．４９３．２ｍｍｏｌ，４７．４ｇ），１，４−ジオキサン（４９３ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこにＣｕＩ（３ｍｏｌ％，７．４ｍｍｏｌ，１．４１ｇ），ｔｒａｎｓ−１，２−ｄｉａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ（１５ｍｏｌ％，３７．０ｍｍｏｌ，４．４ｍｌ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエンで希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濃縮したのち、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝７：３）で精製したのち、アセトンから再結晶を行い、白色固体の化合物１ｂを得た。収量９９．２ｇ、収率７０％。

窒素雰囲気下、化合物１ｂ（２００ｍｍｏｌ，１１４．９ｇ），ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．２１０ｍｍｏｌ，５３．３ｇ），酢酸カリウム（２ｅｑ．４００ｍｍｏｌ，３９．３ｇ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８００ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこに１，１’−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ） ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ・Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ Ａｄｄｕｃｔ（２ｍｏｌ％， ４ｍｍｏｌ， ３．２７ｇ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）で希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濾液を分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２）で精製したのち、トルエン：エタノール（２００ｍｌ：１０００ｍｌ）から再結晶を行い白色固体の化合物１ｃを得た。収量 ９４．５ｇ、収率 ７６％。

窒素雰囲気下、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１６０ｍｍｏｌ，５１．９ｇ），４−クロロフェニルボロン酸（１．０５ｅｑ．１６８ｍｍｏｌ， ２６．３ｇ），トルエン（６４０ｍｌ）、エタノール（１６０ｍｌ）を４口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液 １６０ｍｌを加え、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．８ｍｍｏｌ，５．５５ｇ）を加えて７０℃で１２時間、加熱撹拌させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノールで希釈し、析出固体を濾過で回収、メタノールでリンスした。これを真空乾燥（５０℃、１６時間）したのち、テトラヒドロフラン（１Ｌ）に溶解させ、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを精製原料１ｇ当たりトルエン２０ｍｌで２回再結晶を行い、灰色固体の化合物１ｄを得た。収量 ４０．４ｇ、収率 ７１％。

窒素雰囲気下、化合物１ｄ（１１０ｍｍｏｌ，３９．１ｇ），１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１．２ｅｑ．１３２ｍｍｏｌ， ３７．３ｇ），ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ（１．５ｅｑ．１６５ｍｍｏｌ，１５．９ｇ）、トルエン（５５０ｍｌ）を三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素パージしたのちに、１，１’−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ） ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ（４ｍｏｌ％，４．４ｍｍｏｌ，３．２２ｇ）を加えて１００℃で４時間加熱撹拌させた。反応終了後、トルエン（５００ｍｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。これをさらにシリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、精製原料１ｇ当たりトルエン：ヘキサン＝４ｍｌ：１０ｍｌの混合溶媒から２回再結晶を行い白色固体の化合物１ｅを得た。収量 ３７．７ｇ、収率 ６７％。

窒素雰囲気下、化合物１ｅ（７０ｍｍｏｌ，３５．８ｇ），化合物１ｃ（１．０５ｅｑ．７３．５ｍｍｏｌ，４５．７ｇ），トルエン（３５０ｍｌ）、エタノール（７０ｍｌ）を３口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液 ７０ｍｌを加え、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．５ｍｍｏｌ，４．０４ｇ）を加えて７０℃で１２時間、加熱撹拌させた。反応終了後、トルエン（１Ｌ）で希釈し、分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：トルエン＝１：１）で精製したのち、精製原料１ｇ当たりトルエン：酢酸エチル＝４ｍｌ：１０ｍｌの混合溶媒から２回再結晶を行い白色固体の化合物１ｆを得た。収量 ４７．３ｇ、収率 ７３％。

窒素雰囲気下、化合物１ｆ（５０ｍｍｏｌ，４６．３ｇ），ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．５２．５ｍｍｏｌ，１３．３ｇ），酢酸カリウム（２ｅｑ．１００ｍｍｏｌ，９．８１ｇ），１，４−ジオキサン（２５０ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこに酢酸パラジウム（２ｍｏｌ％，１ｍｍｏｌ， ２２５ｍｇ）、Ｘｐｈｏｓ（４ｍｏｌ％，２ｍｍｏｌ，９５３ｍｇ）を加えて１２時間１００℃で加熱撹拌させた。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（１Ｌ）で希釈、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濾液を分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２）で精製したのち、トルエン：ヘキサン（２００ｍｌ：１０００ｍｌ）から再結晶を行い淡黄色固体の化合物１ｇを得た。収量 ４０．７ｇ、収率 ８０％。

４−ブロモ−４’−クロロ−１，１’−ビフェニル（３７４ｍｍｏｌ，１００．２ｇ），ビスピナコラートジボロン（１．０５ｅｑ．３９２．７ｍｍｏｌ，９９．７ｇ），酢酸カリウム（２ｅｑ．７４８ｍｍｏｌ，７３．４ｇ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４９６ｍｌ）を入れ、撹拌して分散させ、そこに、１’−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｆｅｒｒｏｃｅｎｅ］ｐａｌｌａｄｉｕｍ（ＩＩ） ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ・Ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈａｎｅ Ａｄｄｕｃｔ （２ｍｏｌ％，７．５ｍｍｏｌ，６．１０ｇ）を加えて１０時間還流させた。反応終了後、トルエン（１．５Ｌ）で希釈し、ｃｅｌｉｔｅを用いて濾過した。濾液を分液ロートで３回水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを精製原料１ｇに対してトルエン：ヘキサン（２ｍｌ：１０ｍｌ）の混合溶媒で２回再結晶を行い白色固体の化合物１ｈを得た。収量 ８４．７ｇ、収率 ７２％。

トリス（４−ブロモフェニル）アミン（２０ｍｍｏｌ，９．６４ｇ），化合物１ｈ（３．３ｅｑ．６６ｍｍｏｌ，２０．８ｇ），トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（２０ｍｌ）を３口フラスコに入れ溶解させた。炭酸カリウム２Ｍ水溶液 ４０ｍｌを加え、その後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｍｏｌ，０．６９ｇ）を加えて７０℃で２４時間、加熱撹拌させた。反応終了後、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、析出固体を濾過で回収し、これを真空乾燥（５０℃、１６時間）させた。この粗物をトルエン（３００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。これを、精製原料１ｇ当たりトルエン＝２０ｍｌから２回再結晶を行い淡黄色固体の化合物１ｉを得た。収量 １０．５ｇ、収率 ６５％。

化合物１ｉ（５ｍｍｏｌ，４．０３ｇ），化合物１ｇ（３．３ｅｑ．１６．５ｍｍｏｌ，１６．７８ｇ），トルエン（１００ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）を３口フラスコに入れ分散させる。炭酸カリウム２Ｍ水溶液 １５ｍｌを加え、その後、酢酸パラジウム（５ｍｏｌ％，０．２５ｍｍｏｌ，５６ｍｇ）、Ｓｐｈｏｓ（８ｍｏｌ％，０．４ｍｍｏｌ， １６４ｍｇ）を加えて７０℃で２４時間、加熱撹拌させた。反応終了後、メタノール（２００ｍｌ）で希釈し、析出固体を濾過で回収し、これを真空乾燥（５０℃、１６時間）させた。この粗物をトルエン（３００ｍｌ）に加熱して溶解させ、シリカゲルパッドを用いて濾過を行い、濃縮した。

これをシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒 トルエン）および分取ＧＰＣ（展開溶媒：テトラヒドロフラン）で精製し淡黄色固体の化合物３’を得た。収量 １１．４６ｇ、収率 ６８％。

（比較例１〜４）

＜溶解性評価＞
合成で得られた化合物１、または比較化合物Ｃ１〜Ｃ４のアニソールに対する溶解性を評価した。具体的には、各化合物を固形分濃度１質量％となるようアニソールに添加し、８０℃で１０分加熱した。その後、溶解状態を目視で確認した。

○：目視で残存物が見られない、
△：目視で若干の残存物が見られる、
×：目視で多くの残存物が見られる。

＜粘度測定＞
溶解性評価に用いた方法と同じ方法で調製された正孔輸送層用インクを用いて、オストワルド粘度計により、２５℃での粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。５ｍＰａ・ｓ以下であれば、高精細な有機ＥＬ素子を得るためのインクジェット印刷に適していると言える。

＜積層性の評価＞
（１）残膜率評価（上層塗布溶剤に対する耐溶解性評価）
溶解性評価に用いた方法と同じ方法で調製された正孔輸送層用インクを用いて、以下の工程を経て以下２種類の薄膜を作製した。

［薄膜１］（下地薄膜の作製）
（Ａ）成膜工程 石英基板上に１００ｎｍの膜厚となるようにスピンコート法により成膜した。
（Ｂ）乾燥工程 １０^−１Ｐａ以下の真空下において２３０℃で１時間加熱した。
（Ｃ）アニール工程 １０^−１Ｐａ以下の真空下において室温（２５℃）まで冷却した。
［薄膜２］（上層塗布溶剤による下地薄膜の耐溶解性評価）
（Ｄ） （Ｃ）で得られた薄膜付き石英基板をスピンコート装置に設置し、薄膜上に上層の塗布工程に用いる溶剤（以下、上層溶剤）を滴下した。本実施例では例として、安息香酸メチルを用いた。薄膜上に上層溶剤が乗った状態で１０秒間待機し、その後にスピンを行った。
（Ｅ） 上記（Ｂ），（Ｃ）と同様の工程を行った。

上記で得られた［薄膜１］と［薄膜２］を用いてＵＶ−Ｖｉｓ吸光度を測定し、以下の式によって残膜率を評価した。また、この算出方法はランバートベールの法則（Ｂｅｅｒ-Ｌａｍｂｅｒｔ ｌａｗ）に基づいている。

下記基準により判定した：
◎：残膜率が９９〜１００％
○：残膜率が９８〜９９％
△：残膜率が９０〜９８％
×：残膜率が９０％以下。

（２）塗布積層された上層との間の界面混合性評価
特許文献（国際公開第２０１５/０８９３０４）に開示の方法（以下ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）法）に従って正孔輸送層上に発光層を塗布積層した２層薄膜の界面混合性を評価した。

○：界面混合が見られない
△：界面混合が少し認められる
×：界面混合が強くみられる。

＜有機ＥＬ素子の作製＞
まず、第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたＩＴＯ付きガラス基板を用意する。このガラス基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を、乾燥膜厚が３０ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。

次に、正孔注入層上に、上記調製した各正孔輸送層用インクを乾燥膜厚が１００ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、１０^−１Ｐａ以下の真空下において２３０℃にて１時間加熱、その後１０^−１Ｐａ以下の真空下において室温まで冷却して、正孔輸送層を形成した。

次いで、正孔輸送層上に、発光層用インク（ホスト材料として、下記構造を有する化合物ｈ−１および化合物ｈ−２、ドーパント材料として、下記構造を有する化合物ＴＥＧ（トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジンイリジウム）を含む安息香酸メチル溶液）をスピンコート法で塗布し、乾燥膜厚が３０ｎｍになるように発光層を正孔輸送層上に形成した。

発光層用インクの組成は、溶剤の安息香酸メチルに対して、下記化合物ｈ−１の固形分濃度を１．２質量％、下記化合物ｈ−２の固形分濃度を２．８質量％、下記化合物ＴＥＧの固形分濃度を０．４質量％となるように調製した。

次に、発光層上に、（８−キノリノラト）リチウム（Ｌｉｑ）およびＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成株式会社製）を真空蒸着装置にて２：８の質量比となるように共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。

また、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。

さらに、電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着し、膜厚１００ｎｍの第２電極（陰極）を形成した。

その後、水分濃度１ｐｐｍ以下、酸素濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス中で、乾燥剤付きのガラス製の封止管と紫外線硬化型樹脂を用いて封止し、有機ＥＬ素子を作製した。

＜有機ＥＬ素子の評価＞
下記方法に従って、駆動電圧、電流効率および発光寿命（耐久性）を評価した。

直流定電圧電源（株式会社キーエンス製、ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、有機ＥＬ素子に対して０Ｖから２０Ｖまで印可電圧を連続的に変化させて有機ＥＬ素子に通電して発光させ、このときの輝度を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定した。

ここで、有機ＥＬ素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を電流密度（Ａ／ｍ^２）にて除算することで、電流効率（ｃｄ／Ａ）を算出した。なお、電流効率は、電流を発光エネルギーへ変換する効率（変換効率）を示し、電流効率が高いほど有機ＥＬ素子の性能が高いことを示す。

また、発光寿命（耐久性）は、初期輝度が６，０００ｃｄ／ｍ^２となる電流値において連続駆動し、時間経過とともに減衰する発光輝度が初期輝度の８０％になるまでの時間を「ＬＴ８０（ｈ）」として測定した。

結果を下記表２に示す。なお、表２中、電流効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の電流効率を１００とした場合の相対値として表す。また、発光寿命（耐久性）は、比較例１の有機ＥＬ素子の素子寿命を１００とした場合の相対値として表す。また、「＊１」は、比較例化合物が溶解しなかったため、測定不可であったことを表す。また、「＊２」は、ＥＬ素子を作製できなかったため、測定不可であったことを表す。

表２の結果から本発明化合物１では溶解性、粘度、積層性、駆動電圧、電流効率、発光寿命に優れることが分かる。

一方で、本発明の特徴を有しない低分子アミン化合物の比較例化合物Ｃ１は、粘度が高く、また、駆動電圧、電流効率、発光寿命の点で実施例に比べて劣るものであった。さらに、本発明の特徴を有しない低分子アミン化合物の比較例化合物Ｃ２，３，４では溶解性や積層性を満足せず、塗布で薄膜積層構造を形成する方式に不適であることが分かる。

（実施例２）
低分子化合物として下記化合物Ｉを化合物１に対して２０質量％で上記正孔輸送層用インクに添加した以外は実施例１と同様にして評価を行った。

（比較例５）
低分子化合物として上記化合物Ｉを化合物１に対して２０質量％で上記正孔輸送層用インクに添加した以外は比較例１と同様にして評価を行った。

結果を下記表３に示す。なお、表３中、電流効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の電流効率を１００とした場合の相対値として表す。また、発光寿命（耐久性）は、比較例１の有機ＥＬ素子の素子寿命を１００とした場合の相対値として表す。

表３の結果から、正孔輸送層に低分子化合物を添加物として加えた実施例２が、低分子化合物を添加しない実施例１よりもさらに積層性が優れ、これによって駆動電圧、電流効率、発光寿命に優れることが分かる。

１００ 有機エレクトロルミネッセンス素子、
１１０ 基板、
１２０ 第１電極、
１３０ 正孔注入層、
１４０ 正孔輸送層、
１５０ 発光層、
１６０ 電子輸送層、
１７０ 電子注入層、
１８０ 第２電極。

Claims (7)

1. 下記式（１）で表される化合物：
   
   上記式（１）中、
   Ａｒ_１は置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基を表し、
   ｌは、０以上２以下の整数を表し、
   Ｇ_１は、Ｎ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
   Ｌ_１は、下記式（２）で表され、
   
   上記式（２）中、
   Ｅ_１は、下記式（３ａ）〜（３ｆ）からなる群より選択される基であり；
   
   式（３ａ）〜（３ｆ）中、
   ＊は結合手を表し、
   Ｙは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ_１）−または＝Ｎ−であり、
   Ｒ_１は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
   Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｓｅ−であり、
   Ｘは、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ_２）（Ｒ_３）−、−Ｎ（Ｒ_４）−、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｓｅ−からなる群より選択される基であり、
   Ｒ_２およびＲ_３は、それぞれ独立して、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、この際、Ｒ_２およびＲ_３は互いに結合して環を形成してもよく、
   Ｒ_４は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基である；
   ＊１、＊２は、結合手を表し、
   ｍ_１は、２以上の整数であり、この際、化合物中の全てのＥ_１が上記式（３ａ）〜（３ｃ）のみで構成される場合は、少なくとも１つのｍ_１は４以上の整数であり、それ以外の場合は３以上の整数であり、この際、各々のＥ_１はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
   Ｇ_２は、単結合、あるいはＮ（窒素原子）、Ｓｉ（珪素原子）、置換もしくは非置換の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは非置換の２価の芳香族複素環基を含む連結基を表し、
   Ｌ_２はそれぞれ独立して、上記式（２）または単結合を表し、
   Ａは、下記式（４）；
   
   式（４）中、
   ＊５は結合手を表し、
   Ａｒ_２は、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
   Ｅ_２は、下記式；
   
   ここで、式中、
   ＊は結合手を表し、
   Ｚは、それぞれ独立して、＝Ｃ（Ｒ_９）−または＝Ｎ−であり、
   Ｒ_９は、水素原子（重水素原子を含む）、アルキル基、シアノ基、置換または非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換または非置換の１価の芳香族複素環基、炭化水素基置換シリル基、アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選択される基であり、
   互いに異なる隣接したＥ_２がＲ_９を介して環を形成してもよく、
   この際、Ｎ、Ａｒ_２およびＥ_２は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよく、
   ａは２以上の整数であり、この際、各々のＥ_２はそれぞれ同じであっても異なっていてもよく、
   Ａｒ_３、およびＡｒ_４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基、または置換もしくは非置換の１価の芳香族炭化水素基と置換もしくは非置換の１価の芳香族複素環基とが組合された置換基であり、
   この際、Ｅ_２、Ｎ、およびＡｒ_３は、それぞれが互いに結合して環を形成してもよい；
   で表され、複数のＡは同じであっても異なるものであってもよく、少なくとも一つのＡは、Ａに含まれるアルキル基の合計炭素数が６以上であり、
   ｎ_１は２以上８以下の整数であり、ｎ_２は１または２である。
2. 分子量が２０００以上２００００以下である、請求項１に記載の化合物。
3. 分子量が３０００以上１００００以下である、請求項１または２に記載の化合物。
4. 式（１）におけるＬ_１において、少なくとも１つのｍ_１が５以上の整数である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物と、分子量２０００未満の低分子化合物と、を含む組成物。
6. 請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物と、溶剤と、を含む組成物。
7. １対の陽極と陰極の間に請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物または請求項５に記載の組成物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。