JP2020071486A - 芳香族下層 - Google Patents
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Abstract
Description
の3個以上の置換基を含む電子デバイスが本発明によって提供される。
の化合物を更に提供する。
の3個以上の置換基を含む1種以上の硬化性化合物を含む。ZはOR1、保護ヒドロキシル、カルボキシル(C(=O)OH)、保護カルボキシル、SH、フッ素、及びNHR2から独立して選択されることが好ましい。より好ましくは、それぞれのZは、ヒドロキシル(OH)、保護ヒドロキシル、OCH2C≡CH、C(=O)OH、保護カルボキシル、及びNHR2から、その上より好ましくはOH、保護ヒドロキシル、OCH2C≡CH、カルボキシル、及び保護カルボキシルから、更により好ましくはOH及び保護ヒドロキシルから独立して選択される。それぞれのR1は、H、C1〜10アルキル、C2〜10不飽和ヒドロカルビル、及びC5〜30アリールから、より好ましくはH、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル、C2〜10アルキニル、及びC5〜30アリールから独立して選択される。好ましい一実施形態において、R1はHである。好ましくは、R2は、H、C1〜10アルキル、C2〜10不飽和ヒドロカルビル、及びC5〜30アリールから、より好ましくはH、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル及びC2〜10アルキニルから選択される。本明細書で用いるところでは、用語「芳香族コア」は、式(1)の少なくとも2個の部分がそれに結合している単芳香環又は縮合芳香環系を意味する。芳香族コアは、任意選択的に、C1〜20脂肪族又は脂環式部分及びC5〜30アリール部分から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい。好ましくは、芳香族コアは、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから、より好ましくはベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから、更により好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、及びフェナレンから選択される。式(1)において、それぞれのAr1は、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから、より好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから、更により好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、及びフェナレンから独立して選択されることが好ましい。x=1又は2である、より好ましくはx=1であることが好ましい。本硬化性化合物は、式(I)の少なくとも3個の部分を有し、ここで、式(1)の少なくとも2個の置換基が芳香族コアに直接結合している。本硬化性化合物は、3〜10個、好ましくは3〜8個、より好ましくは3〜6個、更により好ましくは3又は4個などの任意の好適な数の式(1)の部分を有し得る。本硬化性化合物は芳香族コアに直接結合した2〜4個の式(1)の部分を有することが更に好ましい。
のものである。Arcは、5〜25個の炭素原子、より好ましくは5〜20個の炭素原子を有する芳香族コアであることが好ましい。Arcについての好適な芳香族コアには、限定なしに、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレン、好ましくはベンゼン、ナフタレン、カルバゾール、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレン、より好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、及びフェナレンが含まれる。Ar1は、ベンゼン、ピリジン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから選択されることが好ましい。より好ましくは、Ar1、Ar2、及びAr3のそれぞれは、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから、より好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから、その上より好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、及びフェナレンから独立して選択される。Arcは、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから選択され、Ar1、Ar2、及びAr3のそれぞれは、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから独立して選択されることが更に好ましい。それぞれのZ1及びZ2は、OR1、保護ヒドロキシル、カルボキシル(C(=O)OH)、保護カルボキシル、SH、フッ素、NHR2から、より好ましくはヒドロキシル(OH)、保護ヒドロキシル、OCH2C≡CH、C(=O)OH、保護カルボキシル、及びNHR2から、その上より好ましくはOH、保護ヒドロキシル、OCH2C≡CH、カルボキシル、及び保護カルボキシルから、更により好ましくはOH及び保護ヒドロキシルから独立して選択されることが好ましい。それぞれのR1は、H、C1〜10アルキル、C2〜10不飽和ヒドロカルビル、及びC5〜30アリールから、より好ましくはH、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル、C2〜10アルキニル、及びC5〜30アリールから独立して選択される。好ましい一実施形態において、R1はHである。好ましくは、R2は、H、C1〜10アルキル、C2〜10不飽和ヒドロカルビル、及びC5〜30アリールから、より好ましくはH、C1〜10アルキル、C2〜10アルケニル及びC2〜10アルキニルから選択される。それぞれのZ1は同じものであることが好ましい。それぞれのZ2は同じものであることがまた好ましい。Z1=Z2であることが更に好ましい。x1及びx2のそれぞれは、1〜3から独立して選択され、より好ましくは独立して1又は2、その上より好ましくはそれぞれ1であることが好ましい。好ましくは、各y2=0〜2である。y1+各y2は3〜8、より好ましくは3〜6、その上より好ましくは3又は4であることが好ましい。好ましくは、w=0〜1である。好ましい一実施形態において、Arc及びそれぞれのAr1は、w=0である場合フェニルではない。好ましい一実施形態において、Yは一重共有結合である。別の好ましい実施形態において、Yは、二価又は三価連結基である。Yのための例示的な連結基には、O、S、N(R3)r、S(=O)2、CR4R5、ビス−イミド部分、ビス−エーテルイミド部分、ビス−ケトイミド部分、ビス−ベンゾオキサゾール部分、ビス−ベンズイミダゾール部分、及びビス−ベンゾチアゾール部分(ここで、r=0又は1である)が含まれるが、それらに限定されず、好ましくはYのための連結基は、O、N(R3)w、及びCR4R5である。R3は、**−C(=O)−C5〜30アリール又は**−S(=O)2−C5〜30アリール(ここで、**は、Nへの結合点である)である。R4及びR5は、H、C1〜10アルキル及びC5〜10アリールから独立して選択され、R4及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になって、1個以上の芳香環に縮合していてもよい5又は6員環を形成してもよい。Y=CR4R5である場合の1つの好適な連結基は、次式(A)
のフルオレニル部分である。Yについての好適なビス−イミド部分連結基は、式(B)及び式(C)(式中、Y1は、一重共有結合又はC5〜30アリーレンであり、*は、Arc及びAr2への結合点を示す)によって示される。好適なビス−エーテルイミド及びビス−ケトイミド部分は、式(C)(式中、Y1は、それぞれ、O又は−C(=O)−であり、*は、Arc及びAr2への結合点を示す)のものである。好適なビス−ベンゾオキサゾール、ビス−ベンズイミダゾール、及びビス−ベンゾチアゾール部分は、式(D)(式中、Gは、それぞれ、O、NH、及びSであり、Y2は、一重共有結合又はC5〜30アリーレンであり、*は、Arc及びAr2への結合点を示す)のものである。
反応スキーム1
反応スキーム2
反応スキーム3
反応スキーム4
反応スキーム5
反応スキーム6
反応スキーム7
反応スキーム8
反応スキーム9
反応スキーム10
反応スキーム10
Claims (11)
- (a)電子デバイス基板を提供する工程と;
(b)1種以上の硬化性化合物を含むコーティング組成物の層を、前記電子デバイス基板の表面上にコートする工程であって、前記1種以上の硬化性化合物が、C5〜6芳香環及びC9〜30縮合芳香環系から選択される芳香族コア並びに式(1)
(c)前記硬化性化合物の前記層を硬化させて下層を形成する工程と;
(d)フォトレジストの層を前記下層上にコートする工程と;
(e)マスクを通して前記フォトレジスト層を化学線に露光する工程と;
(f)前記露光フォトレジスト層を現像してレジストパターンを形成する工程と;
(g)前記パターンを前記下層に転写して前記電子デバイス基板の複数部分を露出させる工程とを含む方法。 - 前記基板をパターン化する工程と;次に前記パターン化された下層を取り除く工程とを更に含む請求項1に記載の方法。
- 工程(d)の前にシリコン含有層、有機反射防止コーティング層及びそれらの組み合わせの1つ以上を前記下層一面にコートする工程を更に含む請求項1に記載の方法。
- 工程(f)の後及び工程(g)の前に前記シリコン含有層、前記有機反射防止コーティング層及び前記それらの組み合わせの1つ以上に前記パターンを転写する工程を更に含む請求項3に記載の方法。
- それぞれのZが、OR1、保護ヒドロキシル、カルボキシル、保護カルボキシル、SH、フッ素及びNHR2から独立して選択される請求項1に記載の方法。
- 芳香族コアが、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから選択される請求項1に記載の方法。
- それぞれのAr1が、ピリジン、ベンゼン、ナフタレン、キノリン、イソキノリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、コロネン、トリフェニレン、クリセン、フェナレン、ベンズ[a]アントラセン、ジベンズ[a,h]アントラセン、及びベンゾ[a]ピレンから独立して選択される請求項1に記載の方法。
- 前記コーティング組成物が、有機溶媒、硬化剤、及び表面均展剤の1つ以上を更に含む請求項1に記載の方法。
- 電子デバイス基板の表面上に重合単位として1種以上の硬化性化合物を含むポリマーの層を有する前記電子デバイス基板を含む電子デバイスであって、
前記1種以上の硬化性化合物が、C5〜6芳香環及びC9〜30縮合芳香環から選択される芳香族コア並びに式(1)
の3個以上の置換基を含む、電子デバイス。 - 式(2)
の化合物。 - (a)電子デバイス基板を提供する工程と;
(b)式(2)
(c)前記硬化性化合物の前記層を硬化させて下層を形成する工程と;
(d)フォトレジストの層を前記下層上にコートする工程と;
(e)マスクを通して前記フォトレジスト層を化学線に露光する工程と;
(f)前記露光フォトレジスト層を現像してレジストパターンを形成する工程と;
(g)前記パターンを前記下層に転写して前記電子デバイス基板の複数部分を露出させる工程とを含む方法。
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