JP2020019931A - ポリイミド系樹脂粉体およびポリイミド系樹脂粉体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕比表面積が10m2/g以下であり、かつ、重量平均分子量が100,000以上である、非晶性ポリイミド系樹脂粉体。
〔2〕安息角が45°以下である、前記〔1〕に記載のポリイミド系樹脂粉体。
〔3〕タップ密度が0.3〜0.6g/cm3である、前記〔1〕または〔2〕に記載のポリイミド系樹脂粉体。
〔4〕L*a*b*表色系に基づく色差測定において、L*≧90、−10≦a*≦10、および−10≦b*≦10を満たす、前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のポリイミド系樹脂粉体。
〔5〕前記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のポリイミド系樹脂粉体の製造方法であって、ポリイミド系樹脂が良溶媒中に溶解した溶液を前記ポリイミド系樹脂に対する少なくとも2種の貧溶媒と接触させることを含み、前記ポリイミド系樹脂の溶液と第1の貧溶媒とを接触させる工程、および、前記工程で得られた溶液に第2の貧溶媒を添加する工程を含む、製造方法。
〔6〕〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のポリイミド系樹脂粉体を用いて形成される光学フィルム。
〔7〕〔6〕記載の光学フィルムを備えるフレキシブルディスプレイ。
〔8〕タッチセンサをさらに備える、〔7〕に記載のフレキシブルディスプレイ。
〔9〕偏光板をさらに備える、〔7〕または〔8〕に記載のフレキシブルディスプレイ。
本発明のポリイミド系樹脂粉体は、ポリイミド系樹脂が良溶媒中に溶解した溶液を前記ポリイミド系樹脂に対する少なくとも2種の貧溶媒と接触させることを含み、前記ポリイミド系樹脂の溶液と第1の貧溶媒とを接触させる工程、および、前記工程で得られた溶液に第2の貧溶媒を添加する工程を含む製造方法により、製造することができる。本発明は上記製造方法も提供する(以下において上記製造方法を、「本発明の製造方法」とも称する)。
本発明のポリイミド系樹脂粉体は、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂またはポリアミック酸樹脂である。ポリイミド系樹脂粉体は、1種類のポリイミド系樹脂を含有する粉体であってもよいし、2種以上のポリイミド系樹脂を含有する粉体であってもよい。ポリイミド系樹脂は、製膜性の観点から、好ましくはポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂であり、より好ましくはポリアミドイミド樹脂である。
*は結合手を表し、
W1は、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−Ar−、−SO2−、−CO−、−O−Ar−O−、−Ar−O−Ar−、−Ar−CH2−Ar−、−Ar−C(CH3)2−Ar−または−Ar−SO2−Ar−を表す。Arは、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリーレン基を表し、具体例としてはフェニレン基が挙げられる。]
*は結合手を表す。]
Aは、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−、−S−、−CO−または−N(R9)−を表し、R9は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の炭化水素基を表し、
mは0〜4の整数であり、
*は結合手を表す。]。
V1〜V3は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−、−CO−または−N(Q)を表す。ここで、Qはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の炭化水素基を表す。]
V1とV2との各環に対する結合位置、および、V2とV3との各環に対する結合位置は、それぞれ、各環に対して好ましくはメタ位またはパラ位、より好ましくはパラ位である。
*は結合手を表す。]
Aは、単結合、−O−、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−、−S−、−CO−または−N(R9)−を表し、R9はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の炭化水素基を表し、
mは0〜4の整数であり、
R31およびR32は、それぞれ独立に、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基または塩素原子を表す。]
式(1)および式(10−2)で表される構成単位は、通常、ジアミン類およびテトラカルボン酸化合物から誘導される。式(2)で表される構成単位は、通常、ジアミンおよびジカルボン酸化合物から誘導される。式(11−2)で表される構成単位は、通常、ジアミンおよびトリカルボン酸化合物から誘導される。
光学部材には、ポリイミド系樹脂の他に無機粒子等の無機材料を更に含有してもよい。無機材料として、例えば、チタニア粒子、アルミナ粒子、ジルコニア粒子、シリカ粒子等の無機粒子、およびオルトケイ酸テトラエチル等の4級アルコキシシラン等のケイ素化合物等が挙げられる。光学部材を製造するためのポリイミド系樹脂を含むワニスの安定性の観点から、無機材料は無機粒子、特にシリカ粒子であることが好ましい。無機粒子同士は、シロキサン結合を有する分子により結合されていてもよい。
光学部材は、1種または2種以上の紫外線吸収剤を含有していてもよい。紫外線吸収剤は、樹脂材料の分野で紫外線吸収剤として通常用いられているものから、適宜選択することができる。紫外線吸収剤は、400nm以下の波長の光を吸収する化合物を含んでいてもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、サリシレート系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、およびトリアジン系化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物が挙げられる。光学部材が紫外線吸収剤を含有することにより、ポリイミド系樹脂の劣化が抑制されるため、光学部材の視認性を高めることができる。
なお、本明細書において、「系化合物」とは、当該「系化合物」が付される化合物の誘導体を指す。例えば、「ベンゾフェノン系化合物」とは、母体骨格としてのベンゾフェノンと、ベンゾフェノンに結合している置換基とを有する化合物を指す。
光学部材は、更に他の添加剤を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、酸化防止剤、離型剤、安定剤、ブルーイング剤、難燃剤、pH調整剤、シリカ分散剤、滑剤、増粘剤、およびレベリング剤等が挙げられる。
本発明の製造方法により製造したポリイミド系樹脂粉体を用いて、上記のような光学部材、例えば光学フィルムを製造することができる。製造方法は特に限定されない。例えば以下の工程:
(a)ポリイミド系樹脂粉体を溶剤に溶解させて得たポリイミド系樹脂を含む液(ポリイミド系樹脂のワニス)を基材に塗布して塗膜を形成する工程(塗布工程)、および
(b)塗布された液(ポリイミド系樹脂のワニス)を乾燥させて光学部材、特に光学フィルム(ポリイミド系樹脂フィルム)を形成する工程(形成工程)
を含む製造方法によって光学部材を製造することができる。工程(a)および(b)は、通常この順で行うことができる。
光学部材の往復折り曲げ回数が上記下限値以上であると、光学部材を屈曲した際に生じ得る織り皺をより抑制しやすい。なお、光学部材の往復折り曲げ回数は回数が多いほどよく、その上限は特に制限されない。例えば、1,000,000回以下であってもよい。往復折り曲げ回数は、例えば(株)東洋精機製作所製MIT耐折疲労試験機(型式0530)で厚さ50μm、幅10mmの試験片(光学部材)を用いて求めることができる。本発明の製造方法において使用するポリイミド系樹脂溶液(a)に溶解させたポリイミド系樹脂、および/または、本発明の製造方法により得られるポリイミド系樹脂の粉体は、上記屈曲耐性を有することが好ましい。ポリイミド系樹脂およびポリイミド系樹脂粉体の屈曲耐性は、成形体(例えばフィルム)の形状で測定される。
本発明は、本発明の光学フィルムを備える、フレキシブルディスプレイも提供する。本発明の光学フィルムは、好ましくはフレキシブルディスプレイにおいて前面板として用いられ、該前面板はウインドウフィルムと称されることがある。該フレキシブルディスプレイは、フレキシブルディスプレイ用積層体と、有機EL表示パネルとからなり、有機EL表示パネルに対して視認側にフレキシブルディスプレイ用積層体が配置され、折り曲げ可能に構成されている。フレキシブルディスプレイ用積層体は、ウインドウフィルム、偏光板(好ましくは円偏光板)、タッチセンサを含有していてもよく、それらの積層順は任意であるが、視認側からウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサまたはウインドウフィルム、タッチセンサ、偏光板の順に積層されていることが好ましい。タッチセンサの視認側に偏光板が存在すると、タッチセンサのパターンが視認されにくくなり表示画像の視認性が良くなるので好ましい。それぞれの部材は接着剤、粘着剤等を用いて積層することができる。また、前記ウインドウフィルム、偏光板、タッチセンサのいずれかの層の少なくとも一面に形成された遮光パターンを具備することができる。
本発明のフレキシブルディスプレイは、偏光板、好ましくは円偏光板をさらに備えてよい。円偏光板は、直線偏光板にλ/4位相差板を積層することにより右若しくは左円偏光成分のみを透過させる機能を有する機能層である。たとえば外光を右円偏光に変換して有機ELパネルで反射されて左円偏光となった外光を遮断し、有機ELの発光成分のみを透過させることで反射光の影響を抑制して画像を見やすくするために用いられる。円偏光機能を達成するためには、直線偏光板の吸収軸とλ/4位相差板の遅相軸は理論上45°である必要があるが、実用的には45±10°である。直線偏光板とλ/4位相差板とは必ずしも隣接して積層される必要はなく、吸収軸と遅相軸の関係が前述の範囲を満足していればよい。全波長において完全な円偏光を達成することが好ましいが実用上は必ずしもその必要はないので本発明における円偏光板は楕円偏光板をも包含する。直線偏光板の視認側にさらにλ/4位相差フィルムを積層して、出射光を円偏光とすることで偏光サングラスをかけた状態での視認性を向上させることも好ましい。
前記直線偏光子は、ポリビニルアルコール(PVA)系フィルムを染色、延伸することで製造されるフィルム型偏光子であってもよい。延伸によって配向したPVA系フィルムに、ヨウ素等の二色性色素が吸着、またはPVAに吸着した状態で延伸されることで二色性色素が配向し、偏光性能を発揮する。前記フィルム型偏光子の製造においては、他に膨潤、ホウ酸による架橋、水溶液による洗浄、乾燥等の工程を有していてもよい。延伸や染色工程はPVA系フィルム単独で行ってもよいし、ポリエチレンテレフタレートのような他のフィルムと積層された状態で行うこともできる。用いられるPVA系フィルムの厚さは好ましくは10〜100μmであり、延伸倍率は好ましくは2〜10倍である。
さらに前記偏光子の他の一例としては、液晶偏光組成物を塗布して形成する液晶塗布型偏光子であってもよい。前記液晶偏光組成物は、液晶性化合物および二色性色素化合物を含むことができる。前記液晶性化合物は液晶状態を示す性質を有していればよく、特にスメクチック相等の高次の配向状態を有していると高い偏光性能を発揮することができるため好ましい。また、液晶性化合物は重合性官能基を有していることも好ましい。
前記液晶偏光組成物はさらに開始剤、溶剤、分散剤、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、架橋剤、シランカップリング剤などを含むことができる。
前記液晶偏光層は、配向膜上に液晶偏光組成物を塗布して液晶偏光層を形成することにより製造される。
液晶偏光層は、フィルム型偏光子に比べて厚さを薄く形成することができる。前記液晶偏光層の厚さは好ましくは0.5〜10μm、より好ましくは1〜5μmであってもよい。
前記配向膜は、例えば基材上に配向膜形成組成物を塗布し、ラビング、偏光照射等により配向性を付与することで製造することができる。前記配向膜形成組成物は、配向剤の他に溶剤、架橋剤、開始剤、分散剤、レベリング剤、シランカップリング剤等を含んでいてもよい。前記配向剤としては、例えば、ポリビニルアルコール類、ポリアクリレート類、ポリアミック酸類、ポリイミド類を使用できる。光配向を適用する場合にはシンナメート基を含む配向剤を使用することが好ましい。前記配向剤として使用される高分子の重量平均分子量が10,000〜1,000,000程度であってもよい。前記配向膜の厚さは、配向規制力の観点から、好ましくは5〜10,000nm、より好ましは10〜500nmである。前記液晶偏光層は基材から剥離して転写して積層することもできるし、前記基材をそのまま積層することもできる。前記基材が、保護フィルムや位相差板、ウインドウの透明基材としての役割を担うことも好ましい。
さらに前記λ/4位相差板の他の一例としては、液晶組成物を塗布して形成する液晶塗布型位相差板であってもよい。前記液晶組成物は、ネマチック、コレステリック、スメクチック等の液晶状態を示す性質を有する液晶性化合物を含む。液晶組成物の中の液晶性化合物を含むいずれかの化合物は重合性官能基を有している。前記液晶塗布型位相差板はさらに開始剤、溶剤、分散剤、レベリング剤、安定剤、界面活性剤、架橋剤、シランカップリング剤などを含むことができる。前記液晶塗布型位相差板は、前記液晶偏光層での記載と同様に配向膜上に液晶組成物を塗布硬化して液晶位相差層を形成することで製造することができる。液晶塗布型位相差板は、延伸型位相差板に比べて厚さを薄く形成することができる。前記液晶偏光層の厚さは、通常0.5〜10μm、好ましくは1〜5μmであってもよい。前記液晶塗布型位相差板は基材から剥離して転写して積層することもできるし、前記基材をそのまま積層することもできる。前記基材が、保護フィルムや位相差板、ウインドウの透明基材としての役割を担うことも好ましい。
また、他の方法としてはλ/2位相差板と組合せることで広帯域λ/4位相差板を得る技術も知られている(特開平10−90521号公報)。λ/2位相差板もλ/4位相差板と同様の材料方法で製造される。延伸型位相差板と液晶塗布型位相差板との組合せは任意であるが、どちらも液晶塗布型位相差板を用いることは厚さを薄くすることができるので好ましい。
前記円偏光板には斜め方向の視認性を高めるために、正のCプレートを積層する方法も知られている(特開2014−224837号公報)。正のCプレートも液晶塗布型位相差板であっても延伸型位相差板であってもよい。厚さ方向の位相差は−200〜−20nm好ましくは−140〜−40nmである。
本発明のフレキシブルディスプレイは、タッチセンサをさらに備えていてもよい。タッチセンサは入力手段として用いられる。タッチセンサとしては、抵抗膜方式、表面弾性波方式、赤外線方式、電磁誘導方式、静電容量方式等様々な様式が提案されており、いずれの方式でも構わない。中でも静電容量方式が好ましい。静電容量方式タッチセンサは活性領域および前記活性領域の外郭部に位置する非活性領域に区分される。活性領域は表示パネルで画面が表示される領域(表示部)に対応する領域であって、使用者のタッチが感知される領域であり、非活性領域は表示装置で画面が表示されない領域(非表示部)に対応する領域である。タッチセンサはフレキシブルな特性を有する基板と;前記基板の活性領域に形成された感知パターンと;前記基板の非活性領域に形成され、前記感知パターンとパッド部を介して外部の駆動回路と接続するための各センシングラインを含むことができる。フレキシブルな特性を有する基板としては、前記ウインドウの透明基板と同様の材料が使用できる。タッチセンサの基板は、その靱性が2,000MPa%以上であるものがタッチセンサのクラック抑制の面から好ましい。より好ましくは靱性が2,000〜30,000MPa%であってもよい。ここで、靭性は、高分子材料の引張実験を通じて得られる応力(MPa)−歪み(%)曲線(Stress-strain curve)で破壊点までの曲線の下部面積として定義される。
前記光硬化性有機バインダーは、例えば、アクリレート系単量体、スチレン系単量体、カルボン酸系単量体などの各単量体の共重合体を含むことができる。前記光硬化性有機バインダーは、例えば、エポキシ基含有繰り返し単位、アクリレート繰り返し単位、カルボン酸繰り返し単位などの互いに異なる各繰り返し単位を含む共重合体であってもよい。
前記無機粒子は、例えば、ジルコニア粒子、チタニア粒子、アルミナ粒子などを含むことができる。前記光硬化組成物は、光重合開始剤、重合性モノマー、硬化補助剤などの各添加剤をさらに含むこともできる。
前記フレキシブルディスプレイ用積層体を形成する各層(ウインドウ、偏光板、タッチセンサ)並びに各層を構成するフィルム部材(直線偏光板、λ/4位相差板等)は接着剤によって接着することができる。接着剤としては、水系接着剤、有機溶剤系接着剤、無溶剤系接着剤、固体接着剤、溶剤揮散型接着剤、湿気硬化型接着剤、加熱硬化型接着剤、嫌気硬化型接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤、硬化剤混合型接着剤、熱溶融型接着剤、感圧型接着剤(粘着剤)、再湿型接着剤等、汎用に使用されているものが使用できる。中でも水系溶剤揮散型接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤、粘着剤がよく用いられる。接着層の厚さは、求められる接着力等に応じて適宜調節することができ、例えば0.01〜500μm、好ましくは0.1〜300μmである。接着層は、前記フレキシブルディスプレイ用積層体には複数存在してよいが、それぞれの厚さおよび用いられる接着剤の種類は同じであっても異なっていてもよい。
活性エネルギー線組成物には重合開始剤をさらに含むことができる。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、ラジカルおよびカチオン重合開始剤等であり、適宜選択して用いることができる。これらの重合開始剤は、活性エネルギー線照射および加熱の少なくとも一種により分解されて、ラジカルもしくはカチオンを発生してラジカル重合とカチオン重合を進行させるものである。ハードコート組成物の記載の中で活性エネルギー線照射によりラジカル重合またはカチオン重合の内の少なくともいずれか開始することができる開始剤を使用することができる。
前記遮光パターンは前記フレキシブルディスプレイのベゼルまたはハウジングの少なくとも一部として適用することができる。遮光パターンによって前記フレキシブルディスプレイの辺縁部に配置される配線が隠されて視認されにくくすることで、画像の視認性が向上する。前記遮光パターンは単層または複層の形態であってもよい。遮光パターンのカラーは特に制限されることはなく、黒色、白色、金属色などの多様なカラーを有することができる。遮光パターンはカラーを具現するための顔料と、アクリル系樹脂、エステル系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン、シリコーンなどの高分子で形成することができる。これらの単独または2種類以上の混合物で使用することもできる。前記遮光パターンは、印刷、リソグラフィ、インクジェットなど各種の方法にて形成することができる。遮光パターンの厚さは、通常1〜100μm、好ましくは2〜50μmである。また、遮光パターンの厚さ方向に傾斜等の形状を付与することも好ましい。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定を行った。測定試料の調製方法および測定条件は下記の通りである。
(1)試料調整方法
樹脂を20mg秤りとり、10mLのDMF(10mmol/L臭化リチウム)を加え、完全に溶解させた。この溶液をクロマトディスク(孔径0.45μm)にてろ過し、試料溶液とした。
(2)測定条件
装置:HLC−8020GPC
カラム:ガードカラム+TSKgelα−M(300mm×7.8mm径)×2本+α−2500(300mm×7.8mm径)×1本
溶離液:DMF(10mmol/Lの臭化リチウム添加)
流量:1.0mL/分
検出器:RI検出器
カラム温度:40℃
注入量:100μL
分子量標準:標準ポリスチレン
ガラス試料板の上に、ポリイミド系樹脂粉体を試料上面が平らになるように敷きつめ、測定試料を調製し、下記の測定条件で広角X線回折の測定を行った。得られた測定結果において、結晶質に由来する回折ピークの有無を確認し、該ピークが検出されないことにより樹脂粉体が非晶質であることを確認した。
<測定条件>
X線回折装置:X′ Pert PRO MPD(スペクトリス(株)製)
電圧:45kV
電流:40mA
測定範囲:2θ=5〜90°
前処理装置としてBELPREP−vacII(マイクロトラック・ベル(株)製)を用い、真空条件下、120℃で8時間の処理条件でポリイミド系樹脂粉体を前処理し、測定試料を調製した。かかる測定試料について、定容法を用いて吸着等温線を測定し、BET法により比表面積を算出した。
<測定条件>
測定装置:BELSORP−Max(マイクロトラック・ベル(株)製)
吸着温度:77K
吸着質:Kr
飽和蒸気圧:0.3320kPa
吸着質断面積:0.2020nm2
平衡待ち時間:500秒間の圧力変化が圧力計の読み値の0.2%以内。
測定回数:N=1
パウダーテスターPT−X(ホソカワミクロン(株)製)を測定装置として用い、ポリイミド系樹脂粉体を一定の高さの漏斗から水平な基板の上に落下させ、生成した堆積物の角度を測定し安息角とした。
ポリイミド系樹脂粉体を20mLのメスシリンダーに入れ、3分間タッピングした。粉体の質量(g)をタッピング後の体積(cm3)で除して、タップ密度(g/cm3)を計算した。
ポリイミド系樹脂粉体をシャーレに入れたものを測定試料とし、コニカミノルタ(株)製の色彩色差計「CR−5」を用いて、次の測定条件で色度(JIS Z 8781−4:2013に準拠)を測定した。
<測定条件>
観察条件:2°視野(CIE1931)
観察光源:C
表色系:L*a*b*色空間
色差式:ΔE*ab(CIE1976)色差式
インデックス:なし
測定タイプ:シャーレ測定
測定径φ:30mm
ポリイミド系樹脂粉体を測定試料とし、マイクロトラック粒度分析計 MT−3100II(日機装(株)製)を用いて、次の測定条件で粒度分布を測定した。
<測定条件>
粒子屈折率:1.53
測定方法:乾式レーザー回折法
製造例1と同じ組成の樹脂粉体を準備し、下記の方法で溶媒への溶解性を確認した。
30mLのガラス製スクリュー管に溶媒を9.9g量りとり、さらにマグネチックスターラーを入れて撹拌した。そこに上記樹脂粉体を0.1g加え、室温(24℃)で3時間撹拌し、溶解性を確認した。
結果、樹脂粉体は、DMAcには溶解したが、メタノールとイオン交換水には溶解しなかった。したがって、DMAcは良溶媒であり、メタノールとイオン交換水は貧溶媒である。また、撹拌中の外観において、樹脂粉体はメタノール中に舞っている状態であるが、水中には入っていかず、水面で留まっていた。このことから、メタノールと水を比較して、水の方が貧溶媒の度合いが高いと推定される。
実施例および比較例で得られた光学フィルムを、ダンベルカッターを用いて10mm×100mmの大きさにカットした。カットしたフィルムをMIT耐折疲労試験機((株)東洋精機製作所製「MIT−DA」 形式:0530)本体にセットして、試験速度175cpm、折り曲げ角度135°、加重0.75kg、折り曲げクランプのR=1.0mmの条件で、裏表両方向への折り曲げ試験を実施し、各フィルムの耐屈曲回数(破断せずに折り曲げ可能な回数)を測定した。
十分に乾燥させた撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。反応容器内を10℃に冷却し、DMAc 1567.4kgを容器に入れ、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB) 91.8kgと4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA) 38.6kgを加え、3時間撹拌した。
次いで、4,4’−オキシビス(ベンゾイルクロリド)(OBBC) 4.3kgとテレフタロイルクロリド(TPC) 15.9kgを加え、30分撹拌し、同量のOBBCおよびTPCを添加し、同時間撹拌した。生成した反応液にDMAcを1567.4kg、TPC 3.5kgを加え、更に10℃で2時間撹拌した。
次いで、ジイソプロピルエチルアミン 26.2kgおよび無水酢酸 62.1kgを加え、10℃に保ったまま30分間撹拌した後、4−ピコリン 18.9kgを加え、反応容器を75℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。
反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール 940.4kgを加えた。このようにして得た反応液を、以下において反応液(1)と称する。この段階では反応液(1)は透明であり、粒子の析出はなかった。
十分に乾燥させた撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。反応容器内に、DMAc 512.29g、TFMB 30.00g(93.68mmol)を加え、室温で撹拌しながらTFMBをDMAcに溶解させた。次に、6FDA 12.61g(28.39mmol)と、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA) 2.78g(9.46mmol)、次いで、TPC 11.53g(56.78mmol)を添加し、室温で1時間撹拌した。
次いで、フラスコに4−ピコリン 5.29g(56.78mmol)と無水酢酸 27.05g(264.95mmol)とを加え、室温で30分間撹拌した後、反応容器を70℃に昇温し、さらに3時間撹拌し、反応液を得た。
反応液を冷却し、40℃以下に下がったところで、メタノール 307.36gを加えた。このようにして得た反応液を、以下において反応液(2)と称する。この段階では反応液(2)は透明であり、粒子の析出はなかった。
撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で撹拌しながら反応容器内に上記反応液(1) 1452.2kgを入れた。次いで、30kg/分の速度で第1の貧溶媒としてメタノール 1253.9kgを滴下し、次いで7kg/分の速度で第2の貧溶媒としてイオン交換水 783.7kgを滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させることにより52kgのポリイミド系樹脂粉体1を得た。
得られたポリイミド系樹脂粉体1に対する各測定の結果を下記に示す。
重量平均分子量(Mw):343,000
広角X線回折:非晶質
BET比表面積:0.22m2/g
タップ密度:0.41g/cm3
安息角:37.8°
色度(L*a*b*表色系):L*=98.22、a*=−2.29、b*=6.56
粒度分布:d10=152μm、d50=205μm、d90=264μm
得られたポリイミド系樹脂フィルム1の耐屈曲性試験を行ったところ、耐屈曲回数は、10万回超であった。
撹拌機と温度計を備える反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で撹拌しながら反応容器内に上記反応液(2) 0.500kgを入れた。次いで、0.04kg/分の速度で第1の貧溶媒としてメタノール 0.432kgを滴下し、次いで0.014kg/分の速度で第2の貧溶媒としてイオン交換水 0.270kgを滴下し、白色固体を析出させた。析出した白色固体を減圧ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリイミド系樹脂を含むウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを減圧下、78℃で乾燥させて、0.031kgのポリイミド系樹脂粉体2を得た。
得られたポリイミド系樹脂粉体2に対する各測定の結果を下記に示す。
重量平均分子量(Mw):340,000
広角X線回折:非晶質
BET比表面積:1.33m2/g
色度(L*a*b*表色系):L*=99.61、a*=−2.04、b*=4.95
得られたポリイミド系樹脂フィルム2の耐屈曲性試験を行ったところ、耐屈曲回数は10万回超であった。
500mLガラスビーカーに190gのGBLを入れ、撹拌機で撹拌した。実施例1および実施例2で得られた粉体10gを、それぞれ、ポリエチレン製カップに量りとった。次に溶媒の入った前記ガラスビーカーへ、量りとった粉体をカップから流し入れた。粉体を流し入れる際の取り扱い性、および、流し入れた後の溶媒への溶解性を、次の基準で評価した。実施例1および実施例2で作製した粉体は、きれいに流し入れることが可能であり、ダマ等の発生は無かった。また、1時間撹拌を行ったところ、無色透明の溶液が得られた。そのため、取り扱い性および溶媒への溶解性共に以下の評価基準で○の評価であり、取り扱い性および溶解性が良好であることが確認された。
〈取り扱い性〉
○:粉体をきれいに流し入れることができ、ダマの発生がなかった。
×:粉体をきれいに流し入れることができず、ダマが発生した。
〈溶媒への溶解性〉
○:粉体が溶媒へ溶解し、無色透明の溶液が得られる。
×:粉体が溶媒へ溶解しない。
撹拌機と温度計を備えた反応容器に、窒素を導通させ、容器内を窒素で置換した。20℃で撹拌しながら、反応容器内に製造例1で得た反応液(1) 1,452.2kgを入れた。次いで、ノズル(内径:22mm)から30kg/分の速度で第1の貧溶媒としてメタノール 1253.9kgを滴下した。滴下の途中から溶液が白濁し始めた。
次いで、さらに、ノズル(内径:22mm)から7kg/分の速度でメタノール 783.7kgを滴下した。滴下が進むにつれて、溶液の白濁の程度が強くなった。
析出した白色固体を遠心ろ過により捕集し、メタノールで洗浄することにより、ポリアミドイミド樹脂を含むゴム状の混合物を得た。得られた混合物の着色は見られないが、ゴム状であり、ろ布への固着が確認され、粉体として回収できなかった。
Claims (9)
- 比表面積が10m2/g以下であり、かつ、重量平均分子量が100,000以上である、非晶性ポリイミド系樹脂粉体。
- 安息角が45°以下である、請求項1に記載のポリイミド系樹脂粉体。
- タップ密度が0.3〜0.6g/cm3である、請求項1または2に記載のポリイミド系樹脂粉体。
- L*a*b*表色系に基づく色差測定において、L*≧90、−10≦a*≦10、および−10≦b*≦10を満たす、請求項1〜3のいずれかに記載のポリイミド系樹脂粉体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド系樹脂粉体の製造方法であって、
ポリイミド系樹脂が良溶媒中に溶解した溶液を前記ポリイミド系樹脂に対する少なくとも2種の貧溶媒と接触させることを含み、前記ポリイミド系樹脂の溶液と第1の貧溶媒とを接触させる工程、および、前記工程で得られた溶液に第2の貧溶媒を添加する工程を含む、製造方法。 - 請求項1〜4のいずれかに記載のポリイミド系樹脂粉体を用いて形成される光学フィルム。
- 請求項6記載の光学フィルムを備えるフレキシブルディスプレイ。
- タッチセンサをさらに備える、請求項7に記載のフレキシブルディスプレイ。
- 偏光板をさらに備える、請求項7または8に記載のフレキシブルディスプレイ。
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