JP2020002352A - ポリカーボネートジオール - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを含み、重水素化クロロホルムを溶媒にテトラメチルシランを基準物質に用いて測定した1H−NMRスペクトルにおいて、3.90〜4.45ppmのシグナルの積分値を1000とした場合、2.43〜2.50ppmの積分値が0.01〜1.0である、ポリカーボネートジオール。
[2]
前記式(A)で表される繰り返し単位の10〜100モル%が、下記式(B)で表される繰り返し単位である、上記[1]に記載のポリカーボネートジオール。
JIS K 0070(1992)の中和滴定法で測定した水酸基価が、32〜280mg−KOH/gである、上記[1]又は[2]に記載のポリカーボネートジオール。
[4]
前記式(A)で表される繰り返し単位が、下記式(B)で表される繰り返し単位と下記式(C)で表される繰り返し単位とを含む、上記[1]〜[3]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール。
[5]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを含む、コーティング組成物。
[6]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとの反応生成物であるウレタンプレポリマーを含み、該ウレタンプレポリマーが末端イソシアネート基を持つ、コーティング組成物。
[7]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、コーティング組成物。
[8]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、水系コーティング組成物。
[9]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを含む、表面処理剤。
[10]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとの反応生成物であるウレタンプレポリマーを含み、該ウレタンプレポリマーが末端イソシアネート基を持つ、表面処理剤。
[11]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、表面処理剤。
[12]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、水系表面処理剤。
[13]
上記[1]〜[4]のいずれかに記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとの反応生成物である熱可塑性ポリウレタン。
本実施形態のポリカーボネートジオールは、下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを含む。
また、本実施形態のポリカーボネートジオールは、上記式(A)で表される繰り返し単位の10〜100モル%が、下記式(B)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
A:ジオールを含むアルコール類のピーク面積の総和
B:ジオールのピーク面積の総和
本実施形態のポリカーボネートジオールは、合成皮革や人工皮革の表面処理剤やフィルムのコーティング剤の構成材料として、またポリウレタンや熱可塑性エラストマーの原料として、さらにはポリエステルの改質剤などの用途に用いることができる。特に、合成皮革の人工皮革の表面処理剤やフィルムのコーティング剤の構成材料として用いた場合、耐摩耗性に優れるとともに、耐湿熱性や耐汗性を得ることが出来る。
ポリカーボネートジオールにおける積分値比を以下のとおり決定した。
まず、サンプル10mgを重水素クロロホルム(アルドリッチ製)0.75mLに溶解した。該溶液に化学シフト基準としてテトラメチルシラン(TMS)を加えて、得られた溶液について日本電子社製、ECZ500(SC)を用いて1H−NMRを測定した。該測定において、共鳴周波数:500MHz、パルス幅:45°、待ち時間:5秒、積算回数:5000回とし、TMSシグナルを0ppmとして1H−NMRスペクトルを得た。ポリカーボネートジオールにおける積分値比は、前記測定した1H−NMRにおいて得られた、3.90〜4.45ppmのシグナルの積分値と2.43〜2.50ppmのシグナルの積分値とを用いて、下記式(2)で求めた。
積分値比=D/C×1000 (2)
C:3.90〜4.45ppmのシグナルの積分値
D:2.43〜2.50ppmのシグナルの積分値
ポリカーボネートジオール中に含有する各成分を以下のとおり分析した。まず、サンプルをテフロン(登録商標)製分解容器に秤取り、高純度硝酸(関東化学製)を加えてマイクロウエーブ分解装置(マイルストーンゼネラル社製、ETHOS TC)を用いて分解した。サンプルは完全に分解され、得られた分解液は無色透明となった。分解液に純水を加えて検液とした。得られた検液について誘電結合プラズマ分析装置(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、iCAP6300 Duo)を用い、各元素の標準液を元に定量を行った。
ポリカーボネートジオールにおける末端OH基割合を以下のとおり決定した。まず、70g〜100gのポリカーボネートジオールを300mLのナスフラスコに測り取った。留分回収用のトラップ球を接続したロータリーエバポレーターを用いて、前記ナスフラスコ中のポリカーボネートジオールを、0.4kPa以下の圧力下、約180℃の加熱浴で加熱し、攪拌して、トラップ球に該ポリカーボネートジオールの約1〜2重量%に相当する留分、即ち約1g(0.7〜2g)の初期留分を得た。得られた留分を約100g(95〜105g)のアセトンに溶解させ溶液として回収した。回収した溶液をガスクロマトグラフィー分析(以下「GC分析」とも称す。)して、得られたクロマトグラフのピーク面積の値から、下記式(1)によりポリカーボネートジオールにおける末端OH基割合を計算した。なお、GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)30m、膜厚0.25μmを付けたガスクロマトグラフィー6890(米国ヒューレット・パッカード製)を用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃から10℃/分で250℃まで昇温した後、その温度で15分間保持するプロファイルとした。GC分析における各ピークの同定は、下記GC−MS装置を用いて行った。GC装置は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)を付けた6890(米国ヒューレット・パッカード製)を用いた。GC装置において、初期温度40℃から昇温速度10℃/分で220℃まで昇温した。MS装置は、Auto−massSUN(日本JEOL製)を用いた。MS装置において、イオン化電圧70eV、スキャン範囲m/z=10〜500、フォトマルゲイン450Vで測定を行った。
末端OH基割合(%)=B÷A×100 (1)
A:ジオールを含むアルコール類のピーク面積の総和
B:ジオールのピーク面積の総和
ポリカーボネートジオールの組成を以下のとおり決定した。まず、100mLのナスフラスコに、サンプルを1g測り取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、混合物を得た。得られた混合物を100℃のオイルバスで1時間加熱した。前記混合物を室温まで冷却後、指示薬としてフェノールフタレインを前記混合物に1〜2滴添加し、塩酸で中和した。その後、前記混合物を冷蔵庫で3時間冷却し、沈殿した塩を濾過で除去した後、濾液をガスクロマトグラフィー(GC)分析した。なお、GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)30m、膜厚0.25μmを付けたガスクロマトグラフィーGC14B(島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内部標準として用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/分で250℃まで昇温するプロファイルとした。GC分析により得られたジオールの面積値を元に、ポリカーボネートジオールの組成を決定した。
ポリカーボネートジオールの水酸基価は、無水酢酸とピリジンとを用い、水酸化カリウムのエタノール溶液で滴定する「中和滴定法(JIS K0070−1992)」によって求めた。
80℃に加熱したポリカーボネートジオールを透明なサンプル瓶に入れ、室温まで冷えた状態を目視で観察した。透明であり、かつサンプル瓶を傾けた時に僅かでも流動性がある場合を液状と、不透明又はサンプル瓶を傾けても状態が変化しない何れかの場合及び双方の場合を固体として表した。
合成皮革の表面処理面において、JIS K5600−5−9―1990に準じて評価を行い、試験体の外観を目視で評価した。JIS K5600−8−1−2014に準じて欠陥の程度及び量を等級0〜5で表し、耐摩耗性とした。使用したホイルはH22であり、錘の重量は500gであった。
合成皮革を80℃の熱水に1日浸漬した。表面の水分を拭き取った後、23℃、50%RHの恒温室で7日間養生した。上記の方法で耐摩耗性を評価し、試験前との等級の変化を耐摩耗性変化とした。
合成皮革の表面処理面に、0.1gのオレイン酸を付着させ、20℃で4時間放置し、試験体の外観を目視で評価した。JISK5600−8−1―2014に準じて欠陥の程度及び量を等級0〜5で表し、耐汗性とした。
ポリカーボネートジオールを用いて得られたポリウレタンフィルムを10mm×80mmの短冊型に切り取り、23℃、50%RHの恒温室で3日間養生したものを試験体とした。該試験体についてテンシロン引張試験器(ORIENTEC製、RTC−1250A)を用い、チャック間距離50mm、引張速度100mm/分で、破断強度(単位:MPa)を測定し、耐熱水性試験前の破断強度とした。さらに、上記のポリウレタンフィルムを90℃の熱水に3日間浸漬し、23℃、50%RHの恒温室で7日間養生したものを試験体とし、上記の方法で破断強度(単位:MPa)を測定し、耐熱水性試験後の破断強度とした。下記式(3)で強度保持率を求め、ポリウレタンの耐熱水性の指標とした。
強度保持率(%)=F/E×100 (3)
E:耐熱水性試験前の破断強度(MPa)
F:耐熱水性試験後の破断強度(MPa)
ポリウレタンフィルムを用い、上述した表面処理面の耐汗性の方法で評価し、ポリウレタンの耐汗性とした。
ポリカーボネートジオールの熱安定性(耐熱性)を、以下のとおり決定した。示差熱熱重量同時測定装置(日立ハイテクサイエンス製、STA7000RV)を用いて、窒素下で測定を行い、サンプルの質量が5%の減少した温度をポリカーボネートジオールの耐熱性とした。サンプルの質量が5%の減少した温度が高いほどポリカーボネートジオールの耐熱性に優れると評価した。
ポリカーボネートジオールを用いて得られたポリウレタンフィルムを10mm×80mmの短冊型に切り取り、23℃、50%RHの恒温室で3日間養生したものを試験体とした。該試験体についてテンシロン引張試験器(ORIENTEC製、RTC−1250A)を用い、チャック間距離50mm、引張速度100mm/分で応力(単位:MPa)を測定し、10%伸長時の応力をポリウレタンの柔軟性とした。なお、当該応力の値が小さいとポリウレタンの柔軟性が高いと見なした。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、ジメチルカーボネートを650g(7.2mol)、1,4−ブタンジオールを380g(4.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを500g(4.2mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.2gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。反応温度を150℃とし、生成するメタノールとジメチルカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとジメチルカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに10時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.22g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−21と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、ジメチルカーボネートを650g(7.2mol)、1,4−ブタンジオールを380g(4.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを500g(4.2mol)、γ−ブチロラクトンを0.01g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.2gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。反応温度を150℃とし、生成するメタノールとジメチルカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとジメチルカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに10時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.22g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−1と略する。
γ−ブチロラクトンの量を0.03gとした以外は実施例1に示す方法で反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−2と略する。
γ−ブチロラクトンの量を0.21gとした以外は実施例1に示す方法で反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。また、ポリカーボネートジオールの熱安定性(耐熱性)は、298℃であった。このポリカーボネートジオールをPC−3と略する。
γ−ブチロラクトンの量を0.64gとした以外は実施例1に示す方法で反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−4と略する。
γ−ブチロラクトンの量を0.92gとした以外は実施例1に示す方法で反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−22と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを600g(6.8mol)、1,4−ブタンジオールを15g(0.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを800g(6.8mol)仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.35gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。その後、反応温度を150℃とし、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。さらに、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに10時間反応を行った。次いで、ε−カプロラクトンを0.04g加え、150℃で5時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.39g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−5と略する。
1,4−ブタンジオールの量を135g(1.5mol)、1,6−ヘキサンジオールの量を650g(5.5mol)とした以外は、実施例5に示す方法で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−6と略する。
1,4−ブタンジオールの量を215g(3.4mol)、1,6−ヘキサンジオールの量を550g(4.7mol)とした以外は、実施例5に示す方法で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−7と略する。
1,4−ブタンジオールの量を455g(5.1mol)、1,6−ヘキサンジオールの量を230g(2.0mol)とした以外は、実施例5に示す方法で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。また、ポリカーボネートジオールの熱安定性(耐熱性)は、291℃であった。このポリカーボネートジオールをPC−8と略する。実施例8で得られたポリカーボネートジオールPC−8の1H−NMR分析チャートを図1に示す。
1,4−ブタンジオールの量を515g(5.7mol)、1,6−ヘキサンジオールの量を140g(1.2mol)とした以外は、実施例5に示す方法で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−9と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを750g(8.5mol)、1,4−ブタンジオールを550g(6.1mol)、2−メチル−1,3−プロパンジオールを230g(2.6mol)、γ−ブチロラクトンを0.06g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.2gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。その後、反応温度を140℃とし、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら20時間反応を行った。さらに、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートとを留去しながら、170℃でさらに3時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.22g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−10と略する。
フラスコ内の圧力が12kPa、温度が170℃での反応時間を8時間とした以外は、実施例10に示す方法で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−11と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを750g(8.5mol)、1,4−ブタンジオールを550g(6.1mol)、2−メチル−1,3−プロパンジオールを230g(2.6mol)、γ−ブチロラクトンを0.06g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.2gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。その後、反応温度を150℃とし、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。さらに、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに15時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.22g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。また、ポリカーボネートジオールの熱安定性(耐熱性)は、258℃であった。このポリカーボネートジオールをPC−12と略する。
フラスコ内の圧力が12kPa、温度が175℃での反応時間を30時間とした以外は、実施例12に示す方法で反応を行った。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−13と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを670g(7.6mol)、1,4−ブタンジオールを350g(3.9mol)、1,5−ペンタンジオールを380g(3.7mol)、γ−ブチロラクトンを0.35g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.3gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。その後、反応温度を150℃とし、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。さらに、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに15時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.33g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−14と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、ジメチルカーボネートを600g(6.7mol)、1,4−ブタンジオールを480g(5.3mol)、1,12−ドデカンジオールを510g(2.5mol)、γ−ブチロラクトンを0.26g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.3gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。反応温度を150℃とし、生成するメタノールとジメチルカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。その後、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとジメチルカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに10時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.33g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−15と略する。
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置とを備えた2Lのガラス製フラスコに、エチレンカーボネートを670g(7.6mol)、1,5−ペンタンジオールを400g(3.9mol)、1,6−ヘキサンジオールを450g(3.8mol)、ε−カプロラクトンを0.15g仕込んだ。前記フラスコに触媒としてチタンテトラブトキシド0.3gを加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱した。その後、反応温度を150℃とし、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら25時間反応を行った。さらに、前記フラスコ内の圧力を12kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートとを留去しながら、175℃でさらに15時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物として2−エチルヘキシルアシッドホスフェートを0.33g加え、前記フラスコ内の混合物を120℃で5時間加熱することによりポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−16と略する。
還流冷却器、温度計及び撹拌装置を備えた反応容器に、ポリカーボネートジオールPC−1を200g、イソホロンジイソシアネートを66.2g、トリエチルアミンで中和したジメチロールプロピオン酸を23.3g、メチルエチルケトン(MEK)を700g入れ、50℃で2時間反応を行い、末端がイソシアネートのウレタンプレポリマーを得た。反応容器内の温度を30℃とした後、撹拌しながら該ウレタンプレポリマーに640gの蒸留水を20g/分の速度で添加して、ウレタンプレポリマー溶液のエマルジョンを得た。さらに、反応容器内に、鎖延長剤として、エチレンジアミンの20重量%水溶液を23.8g、撹拌しながら30分かけて添加した。その後、反応容器内の温度を40℃としさらに30分反応を行った。還流冷却管を単蒸留装置に替えた後、減圧下で3時間かけて反応容器の内温を80℃まで昇温しながら溶媒であるMEKを留去して、固形分が約30重量%の水分散ポリウレタン樹脂を得た。
上記水分散ポリウレタン樹脂に、レベリング剤(BYK社製、BYK−331)0.2重量%と沈降防止剤(楠本化成社製、DISPARLON AQ−002)0.2重量%とを加え、表面処理剤とした。市販のポリウレタン樹脂系合成皮革(黒色)の表面に、上記の表面処理剤を乾燥後の膜厚が5〜6μmとなるようにバーコーターで塗布し、室温にて20時間放置後、150℃にて1分間乾燥した。さらに23℃、50%RHの恒温室で7日間養生し評価に用いた。評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとしてPC−2〜PC−15を用いた以外は応用例1の方法で水分散ポリウレタン樹脂を調製し、合成皮革の表面処理を行った。但し、PC−13を用いた場合、プレポリマーの粘度が高くなり、目的とする粒径の水分散ポリウレタンを得ることが出来なかった。該合成皮革を用いて物性の評価を行い、該評価結果を表2に示した。
ポリカーボネートジオールとしてPC−21とPC−22とを用いた以外は応用例1の方法で水分散ポリウレタン樹脂を調製し、合成皮革の表面処理を行った。該合成皮革を用いて物性の評価を行い、該評価結果を表2に示した。
攪拌装置、温度計及び冷却管の付いた反応器に、実施例1で得たPC−1を200g、ヘキサメチレンジイソシアネート34g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、70℃で5時間反応させて末端イソシアネート(NCO)基を持つウレタンプレポリマーを得た。該プレポリマーに溶剤としてジメチルホルムアミド600gを加えて溶液を得た。その後、得られた溶液に鎖延長剤としてイソホロンジアミン17gを加えて35℃で1時間撹拌してポリウレタン樹脂溶液を得た。得られたポリウレタン樹脂溶液をガラス板上に流延し、室温で30分間放置して溶剤をとばした後、100℃の乾燥機に2時間入れて乾燥させてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行い、該評価結果を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−2〜PC−16を用いた以外は、応用例16と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行い、該評価結果を表3に示した。
ポリカーボネートジオールとして、PC−21及びPC−22を用いた以外は、応用例16と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて物性の評価を行い、該評価結果を表3に示した。
攪拌装置、温度計及び冷却管の付いた反応器に、実施例3で得たPC−3を200g、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート53g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを仕込み、70℃で3時間反応させて末端イソシアネート(NCO)基を持つウレタンプレポリマーを得た。該プレポリマーに溶剤としてジメチルホルムアミド600gを加えて溶液を得た。その後、得られた溶液に鎖延長剤としてイソホロンジアミン17gを加えて35℃で1時間撹拌してポリウレタン樹脂溶液を得た。得られたポリウレタン樹脂溶液をガラス板上に流延し、室温で30分間放置して溶剤をとばした後、100℃の乾燥機に2時間入れて乾燥させてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.1MPaであった。
ポリカーボネートジオールとして、PC−7を用いた以外は、応用例32と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.3MPaであった。
ポリカーボネートジオールとして、PC−8を用いた以外は、応用例32と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.4MPaであった。
ポリカーボネートジオールとして、PC−12を用いた以外は、応用例32と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.8MPaであった。
ポリカーボネートジオールとして、PC−14を用いた以外は、応用例32と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.4MPaであった。
ポリカーボネートジオールとして、PC−16を用いた以外は、応用例32と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.1MPaであった。
ポリカーボネートジオールとして、PC−21を用いた以外は、応用例32と同様にしてポリウレタンフィルムを得た。該ポリウレタンフィルムを用いて、ポリウレタンの柔軟性を評価したところ、1.4MPaであった。
Claims (13)
- 下記式(A)で表される繰り返し単位と末端ヒドロキシル基とを含み、重水素化クロロホルムを溶媒にテトラメチルシランを基準物質に用いて測定した1H−NMRスペクトルにおいて、3.90〜4.45ppmのシグナルの積分値を1000とした場合、2.43〜2.50ppmの積分値が0.01〜1.0である、ポリカーボネートジオール。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位の10〜100モル%が、下記式(B)で表される繰り返し単位である、請求項1に記載のポリカーボネートジオール。
- JIS K 0070(1992)の中和滴定法で測定した水酸基価が、32〜280mg−KOH/gである、請求項1又は2に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位が、下記式(B)で表される繰り返し単位と下記式(C)で表される繰り返し単位とを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを含む、コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとの反応生成物であるウレタンプレポリマーを含み、該ウレタンプレポリマーが末端イソシアネート基を持つ、コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、水系コーティング組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとを含む、表面処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとの反応生成物であるウレタンプレポリマーを含み、該ウレタンプレポリマーが末端イソシアネート基を持つ、表面処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、表面処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオール、有機ポリイソシアネート及び鎖伸長剤の反応生成物であるポリウレタン樹脂を含む、水系表面処理剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネートジオールと有機ポリイソシアネートとの反応生成物である熱可塑性ポリウレタン。
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