JP2019535848A - 吸収性ポリマー、ならびにそれを生成する方法およびその使用 - Google Patents
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Abstract
ベータ−プロピオラクトンから生成される吸収性ポリマー、およびこのようなポリマーを生成する方法が本明細書に提供される。これらの吸収性ポリマーは架橋されていてもよい。ベータ−プロピオラクトンは、酸化エチレンおよび一酸化炭素から誘導することができる。吸収性ポリマーはバイオベースおよび/または生分解性であってよい。吸収性ポリマーは、おむつ、成人失禁用製品、および女性用衛生製品、ならび農業用途に使用することができる。
Description
関連出願の引用
本願は、2016年11月2日に出願された米国仮出願第62/416,623号に対する優先権を主張する。この米国仮出願は、その全体が本明細書により参考として援用される。
本願は、2016年11月2日に出願された米国仮出願第62/416,623号に対する優先権を主張する。この米国仮出願は、その全体が本明細書により参考として援用される。
分野
本開示は、一般的にポリマー材料、より具体的には吸着剤材料として使用するのに適したポリマー材料、およびこれを生成する方法に関する。
本開示は、一般的にポリマー材料、より具体的には吸着剤材料として使用するのに適したポリマー材料、およびこれを生成する方法に関する。
背景
超吸収性ポリマーとは、莫大な量の水または水溶液を吸収および保持することができるポリマー材料である。このようなポリマー材料は、おむつ、成人失禁用製品、および女性用衛生製品の製造用、ならびに農業用途に広範囲にわたり使用されている。
超吸収性ポリマーとは、莫大な量の水または水溶液を吸収および保持することができるポリマー材料である。このようなポリマー材料は、おむつ、成人失禁用製品、および女性用衛生製品の製造用、ならびに農業用途に広範囲にわたり使用されている。
超吸収性ポリマーは、一般的にアクリル酸の重合によって生成される。しかし、アクリル酸は価格が変動しやすく、供給不足であるため、吸着特性を有するポリマー材料を代替の供給源から生成することが当技術分野で望まれている。特に、再生可能な供給源から得られる、吸着特性を有するバイオベースの生分解性ポリマー材料を生成する必要性が当技術分野において存在する。
簡単な要旨
当技術分野における必要性に取り組む、吸着特性を有するポリマー材料、およびこれを生成する方法が本明細書に提供される。このようなポリマー材料は、再生可能な供給源、例えば、バイオベースの酸化エチレンおよび一酸化炭素などから誘導され得るベータ−プロピオラクトンから得ることができる。
当技術分野における必要性に取り組む、吸着特性を有するポリマー材料、およびこれを生成する方法が本明細書に提供される。このようなポリマー材料は、再生可能な供給源、例えば、バイオベースの酸化エチレンおよび一酸化炭素などから誘導され得るベータ−プロピオラクトンから得ることができる。
一部の態様では、架橋ポリマーを生成する方法であって、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップを含み、この架橋ポリマーが部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含む、方法が提供される。前述の態様の一部の変形形態では、ポリプロピオラクトン側鎖は独立して、式−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+(式中、nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)の構造を有する。
ある特定の態様では、架橋ポリマーを生成する方法であって、金属カチオンの存在下、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップを含み、この架橋ポリマーが部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含む、方法が提供される。ある特定の変形形態では、金属カチオンの供給源は金属塩である。例えば、1つの変形形態では、金属塩はアクリル酸金属塩であってよい。
ある特定の態様では、架橋ポリマーを生成する方法であって、低分子量ポリプロピオラクトンをラジカル重合開始剤および架橋剤と反応させるステップを含み、低分子量ポリプロピオラクトンが、式CH2=CH2−(C=O)−O−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+(式中、nは1〜10の整数(両端の値を含む)であり、M+はアルカリ金属、架橋部分、またはH+である)を有する、方法が提供される。
他の態様では、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成されるポリマーが提供される。
一部の態様では、ポリ(アクリル酸ナトリウム/アクリル酸)主鎖および主鎖に接続されている複数のポリプロピオラクトン側鎖を含むポリマーが提供される。一部の実施形態では、ポリマーは架橋されている。前述の態様の一部の変形形態では、ポリマーはバイオベースおよび/または生分解性である。
本明細書に記載の、または本明細書に記載の方法に従って生成されるポリマーは、吸収性物品(例えば、おむつ、成人失禁用製品、または女性用衛生製品用)として、あるいは農業用製品(例えば、農業用材料および種子コーティング用)として使用するのに適し得る。
本出願は、同様の部分が同様の番号で参照されてもよい添付の図と併せて考慮される、以下の記載を参照することで最も良く理解することができる。
詳細な説明
以下の記載は、例示的な方法、パラメーターなどを記載している。しかし、このような記載は本開示の範囲の制限を意図するものではなく、代わりに、例示的な実施形態の記載として提供されていることを認識すべきである。
以下の記載は、例示的な方法、パラメーターなどを記載している。しかし、このような記載は本開示の範囲の制限を意図するものではなく、代わりに、例示的な実施形態の記載として提供されていることを認識すべきである。
吸収特性を有するポリマーが本明細書に提供される。一部の態様では、このようなポリマーはベータ−プロピオラクトンから生成される。ベータ−プロピオラクトンは酸化エチレンのカルボニル化から生成することができる。酸化エチレンおよび一酸化炭素が再生可能な供給源から得られる場合、本明細書に記載のポリマーはバイオベースのポリマーであることができる。さらに、本明細書に記載のポリマーは生分解性であってもよい。このような超吸収性ポリマーは、おむつ、成人失禁用製品、および女性用衛生製品のために使用することができ、このような製品の性能を維持または改善する。
このような吸収性ポリマーを生成する方法、ならびにこのような吸収性ポリマーの構造および特性が以下にさらに詳細に記載されている。
吸収性ポリマーを生成する方法
吸収性ポリマーを生成する方法
一部の態様では、ベータ−プロピオラクトンから生成されるポリマーまたはポリマー組成物が本明細書に提供される。このようなポリマーは、ポリ(アクリル酸ナトリウム/アクリル酸)主鎖および主鎖に接続されている複数のポリプロピオラクトン側鎖を含む。
一部の実施形態では、ポリマー組成物を生成する方法であって、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせるステップを含む方法が提供される。ポリマー組成物は架橋ポリマーを含む。
図1に関連して、プロセス100は、ベータ−プロピオラクトン102および架橋剤104から架橋ポリマー110を生成する例示的プロセスである。生成した架橋ポリマー110は、部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含み得る。
一部の変形形態では、ポリプロピオラクトン側鎖は独立して、式−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+(式中、
nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
の構造を有する。
nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
の構造を有する。
ポリプロピオラクトン側鎖の長さは、ポリマーの吸収度を変化させ、これに影響を与え得る。
一部の変形形態では、架橋部分はポリプロピオラクトン側鎖のうちの少なくとも一部のカルボキシル末端基を接続する。他の変形形態では、架橋部分は、ポリプロピオラクトン側鎖の少なくとも一部分の中和されたカルボキシレート基を接続する。また他の変形形態では、架橋部分は、部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖の少なくとも一部分を接続する。
他の実施形態では、架橋ポリマーを生成する方法であって、ベータ−プロピオラクトン、架橋剤および開始剤を合わせるステップを含む方法が提供される。一部の変形形態では、開始剤はイオン開始剤である。よって、一部の変形形態では、図2に関連して、プロセス200はベータ−プロピオラクトン202、架橋剤204、およびイオン開始剤206から架橋ポリマー210を生成する例示的プロセスである。
他の変形形態では、開始剤はラジカル開始剤である。よって、一部の変形形態では、図3に関連して、プロセス300はベータ−プロピオラクトン302、架橋剤304、およびラジカル開始剤306から架橋ポリマー310を生成する例示的プロセスである。
他の例示的な変形形態では、プロセス100、200、または300は、1種もしくは複数種の追加の試薬および/または1つもしくは複数の追加のステップを含み得ることが一般的に理解されるべきである。例えば、一部の変形形態では、重合反応のために溶媒を使用することができる。他の変形形態では、重合反応は無溶媒で実施される。また他の変形形態では、プロセス100、200、または300は、ポリマーの架橋を増加させることをさらに含み得る。例えば、1つの変形形態では、架橋ポリマー110、210または310は、ポリマーの表面架橋を増加させるために、追加の架橋剤(複数可)と合わせられる。
他の実施形態では、架橋ポリマーを生成する方法であって、低分子量ポリプロピオラクトンをラジカル重合開始剤および架橋剤と反応させるステップを含み、
低分子量ポリプロピオラクトンが、式CH2=CH2−(C=O)−O−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+
(式中、nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
を有する、方法が提供される。
低分子量ポリプロピオラクトンが、式CH2=CH2−(C=O)−O−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+
(式中、nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
を有する、方法が提供される。
前述の実施形態の一部の変形形態では、低分子量ポリプロピオラクトンは、ベータ−プロピオラクトンを重合することから得ることができる。
ベータ−プロピオラクトン、架橋剤、および開始剤は以下にさらに詳細に記載されている。
ベータ−プロピオラクトン
ベータ−プロピオラクトン
ベータ−プロピオラクトンは、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により生成することができる。例えば、一部の変形形態では、図4に関連して、ベータ−プロピオラクトン410は酸化エチレン402および一酸化炭素404から生成される。酸化エチレンに、カルボニル化触媒および必要に応じて溶媒の存在下、カルボニル化を施す。
よって、一部の態様では、架橋ポリマーを生成する方法であって、酸化エチレンをカルボニル化して、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップとを含む方法が提供される。一部の変形形態では、方法は、酸化エチレン、一酸化炭素、カルボニル化触媒および必要に応じて溶媒を合わせて、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップとを含む。1つの変形形態では、方法は、酸化エチレン、一酸化炭素、カルボニル化触媒および溶媒を合わせて、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップとを含む。
ベータ−プロピオラクトンは、重合前に単離して、本明細書に記載のポリマーを生成することができる。よって、一部の変形形態では、架橋ポリマーを生成する方法であって、酸化エチレンをカルボニル化して、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、生成されたベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分を単離するステップと、単離されたベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップとを含む方法が提供される。一部の変形形態では、方法は、酸化エチレン、一酸化炭素、カルボニル化触媒および必要に応じて溶媒を合わせて、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、生成されたベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分を単離するステップと、単離されたベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップとを含む。1つの変形形態では、方法は、酸化エチレン、一酸化炭素、カルボニル化触媒および溶媒を合わせて、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、生成されたベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分を単離するステップと、単離されたベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップとを含む。
前述の態様の一部の変形形態では、一酸化炭素は気体形態で提供される。前述の態様の他の変形形態では、酸化エチレンは気体形態で提供される。ある特定の変形形態では、気体酸化エチレンは液体形態に変換され、反応器内で溶媒、カルボニル化触媒および気体一酸化炭素と合わせられる。
ベータ−プロピオラクトンを生成するために任意の適切なカルボニル化触媒を使用することができる。例えば、一部の変形形態では、カルボニル化触媒は金属カルボニル化合物を含む。ある特定の変形形態では、カルボニル化触媒は固体支持された金属カルボニル化合物である。適切なカルボニル化触媒は、例えば、WO2010/118128に記載されている。一部の変形形態では、カルボニル化触媒は[(TPP)Al][Co(CO)4]、[(ClTPP)Al][Co(CO)4]、[(TPP)Cr][Co(CO)4]、[(ClTPP)Cr][Co(CO)4]、[(salcy)Cr][Co(CO)4]、[(salph)Cr][Co(CO)4]、または[(salph)Al][Co(CO)4]を含む。「TPP」は、テトラフェニルポルフィリンを指し、「ClTPP」はメソ−テトラ(4−クロロフェニル)ポルフィリン)を指し、「salcy」は(N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−ジアミノシクロヘキサン)を指し、「salph」は(N,N’−ビス(サリチリデン)−o−フェニレンジアミン)を指すことが一般的に理解されるべきである。
任意の適切な溶媒を使用して、ベータ−プロピオラクトンを生成することができる。一部の変形形態では、溶媒はエーテル溶媒を含む。1つの変形形態では、溶媒はテトラヒドロフランを含む。
1つの変形形態では、方法は、
気体酸化エチレンを準備するステップと、
適切な圧力条件下で気体酸化エチレンを変換して、液体酸化エチレンを生成するステップと、
液体酸化エチレンを溶媒、カルボニル化触媒および気体一酸化炭素と合わせて、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、
生成されたベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分を単離するステップと、
単離されたベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップと
を含む。
架橋剤
気体酸化エチレンを準備するステップと、
適切な圧力条件下で気体酸化エチレンを変換して、液体酸化エチレンを生成するステップと、
液体酸化エチレンを溶媒、カルボニル化触媒および気体一酸化炭素と合わせて、ベータ−プロピオラクトンを生成するステップと、
生成されたベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分を単離するステップと、
単離されたベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップと
を含む。
架橋剤
様々な架橋剤を本明細書に記載の方法で使用することができる。本明細書に記載の架橋剤の任意の組合せもまた使用することができる。
一部の実施形態では、架橋剤は、アクリルアミド化合物、アクリル酸金属塩化合物、有機カーボネート化合物、ジグリシジル化合物、または2個もしくはそれよりも多いビニル基を含むビニル有機化合物を含む。
他の実施形態では、架橋剤はシラン化合物を含む。一実施形態では、シラン化合物は、式Y3SiRaN+R1R2R3X−(式中、
Yは、加水分解可能な基であり、
Raは、二価の炭化水素基であり、
R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基であるか、または
炭素、水素、ならびに酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の有機基であり、
X−は、アニオンである)
の構造を有する。
Yは、加水分解可能な基であり、
Raは、二価の炭化水素基であり、
R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基であるか、または
炭素、水素、ならびに酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の有機基であり、
X−は、アニオンである)
の構造を有する。
シラン化合物の一部の変形形態では、Raは、1〜6個の炭素原子を有する二価の炭化水素基である。シラン化合物のある特定の変形形態では、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、(i)炭素、水素および酸素、(ii)炭素、水素、および硫黄、または(iii)または炭素、水素および窒素を含む、飽和または不飽和の有機基である。1つの変形形態では、R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、(i)炭素、水素および酸素、(ii)炭素、水素、および硫黄、または(iii)または炭素、水素および窒素からなる、飽和または不飽和の有機基である。
シラン化合物の他の変形形態では、X−はハロゲン化物、アセテートまたはトシレートである。一部の変形形態では、X−は塩化物、臭化物、フッ化物またはヨウ化物である。別の変形形態では、X−はアセテートである。また別の変形形態では、X−はトシレートである。
他の実施形態では、架橋剤は、ポリマー鎖の中のカルボキシル、カルボキシレート、ビニルまたは他の反応性基と反応して、ポリマー粒子の表面上またはその近くのポリマー鎖を架橋させることができる少なくとも2つの官能基を有する。
一部の変形形態では、架橋剤は、2個またはそれよりも多いビニル基を含む有機化合物である。他の変形形態では、架橋剤は第2族、第3族、または第4族の金属カチオンを含む有機化合物である。また他の変形形態では、架橋剤は有機カーボネートである。また他の変形形態では、架橋剤は、2個またはそれよりも多いグリシジル基を含む有機化合物である。
他の実施形態では、架橋剤はポリオールまたはポリグリシジルエーテルを含む。
さらに他の実施形態では、架橋剤は多糖を含む。
一部の変形形態では、架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、アリルメタクリレート、1,1,1−トリメチロールプロパントリアクリレート(1,1,1-trtimethylpropane triacrylate)、トリアリルアミン、テトラアリルオキシエタン(tetraallyoxyethane)、N,N’−メチレンビス(アクリルアミド)、アクリル酸アルミニウム、炭酸エチレン、またはエチレングリコールジグリシジルエーテルである。1つの変形形態では、架橋剤はN,N’−メチレンビス(アクリルアミド)である。別の変形形態では、架橋剤は炭酸エチレンである。また別の変形形態では、架橋剤はアクリル酸アルミニウムである。また別の変形形態では、架橋剤はエチレングリコールジグリシジルエーテルである。
開始剤
開始剤
1つの変形形態では、開始剤はイオン開始剤および/またはラジカル開始剤である。本明細書に記載の開始剤の任意の組合せもまた使用し得る。
例えば、図2に関連して、プロセス200はベータ−プロピオラクトン202、架橋剤204、およびイオン開始剤206から架橋ポリマー210を生成する例示的プロセスである。
一部の変形形態では、イオン開始剤はアルカリ金属の塩またはアルカリ土類金属の塩を含む。ある特定の変形形態では、イオン開始剤は、アルカリ金属のカルボン酸塩またはアルカリ土類金属の塩を含む。1つの変形形態では、イオン開始剤はアルカリ金属の塩である。
他の変形形態では、イオン開始剤は、式CH2=CH2CO2 −Z+(式中、Z+は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、第4級アンモニウムカチオン、またはホスホニウムである)の構造を有する。ある特定の変形形態では、イオン開始剤は、式CH2=CH2CO2 −Z+(式中、Z+は第4級アンモニウムカチオンである)の構造を有する。1つの変形形態では、第4級アンモニウムカチオンは低級アルキル第4級アンモニウムカチオンである。
他の変形形態では、イオン開始剤はアクリル酸ナトリウムまたはアクリル酸カリウムである。ある特定の変形形態では、イオン開始剤はメタクリレートである。1つの変形形態では、イオン開始剤はメタクリル酸ナトリウムまたはメタクリル酸カリウムである。
他の実施例では、図3に関連して、プロセス300はベータ−プロピオラクトン302、架橋剤304、およびラジカル開始剤306から架橋ポリマー310を生成する例示的プロセスである。
一部の変形形態では、ラジカル開始剤は、過酸化物、パースルフェート、またはアゾ化合物を含む。他の変形形態では、ラジカル開始剤はレドックス開始剤である。ある特定の変形形態では、ラジカル開始剤はヒドロペルオキシドを含む。1つの変形形態では、ラジカル開始剤は過酸化水素を含む。
追加のモノマー化合物
追加のモノマー化合物
ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤、ならびに必要に応じて開始剤を追加のモノマー化合物とさらに合わせることができる。よって、一部の実施形態では、架橋ポリマーを生成する方法であって、ベータ−プロピオラクトン、架橋剤、必要に応じて開始剤、および追加のモノマー化合物を合わせて、架橋ポリマーを生成するステップを含む方法が提供される。
他の実施形態では、架橋ポリマーを生成する方法であって、低分子量ポリプロピオラクトンをラジカル重合開始剤、架橋剤、および追加のモノマー化合物と反応させるステップを含み、
低分子量ポリプロピオラクトンが式CH2=CH2−(C=O)−O−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+
(式中、nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
を有する、方法が提供される。
低分子量ポリプロピオラクトンが式CH2=CH2−(C=O)−O−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+
(式中、nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
を有する、方法が提供される。
一部の変形形態では、追加のモノマー化合物は、少なくとも1個のビニル基を含む有機化合物である。他の変形形態では、追加のモノマー化合物は必要に応じて置換されているアクリル酸、もしくは炭水化物、またはこれらの任意の組合せである。1つの変形形態では、追加のモノマー化合物はメタクリル酸である。
吸収性ポリマー
吸収性ポリマー
一部の態様では、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成されるポリマーが提供される。他の態様では、ポリ(アクリル酸ナトリウム/アクリル酸)主鎖および主鎖に接続されている複数のポリプロピオラクトン側鎖を含むポリマーが提供される。このようなポリマーの例が図5に表されている。
一部の変形形態では、ポリプロピオラクトン側鎖は独立して、式−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+(式中、
nは、1〜100の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
の構造を有する。
nは、1〜100の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である)
の構造を有する。
前述の態様のある特定の変形形態では、nは1〜50、1〜40、1〜30、1〜20、または1〜10(両端の値を含む)の整数である。
前述の態様のある特定の変形形態では、M+はアルカリ金属である。1つの変形形態では、M+はNa+もしくはK+、またはその組合せである。他の変形形態では、M+はH+である。また他の変形形態では、M+はアルカリ金属、架橋部分である。例えば、M+はカチオン形態の本明細書に記載の架橋部分のいずれであってもよい。
一部の変形形態では、本明細書に記載のポリマーは架橋されている。他の態様では、部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含むポリマーが提供される。
架橋ポリマーの例が図6に表されている。図6に表されているポリマーにおいて生じる架橋の種類は、このようなポリマーを生成するために使用された架橋剤の種類に依存することになる。例えば、図7A〜7Dは、N,N’−メチレンビス(アクリルアミド)(図7A)、炭酸エチレン(図7B)、アクリル酸アルミニウム(図7C)、およびエチレングリコールジグリシジルエーテル(図7D)を含む様々な例示的架橋ポリマーを表している。
分子量
分子量
分子量(平均分子量を含む)および分子量分布は、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により決定することができる。
一部の実施形態では、ポリマーは、少なくとも100万ダルトン、少なくとも150万ダルトン、少なくとも200万ダルトン、少なくとも250万ダルトン、もしくは少なくとも300万ダルトン、または100万ダルトン〜300万ダルトンの間、100万ダルトン〜200万ダルトンの間、もしくは100万ダルトン〜150万ダルトンの間の数平均分子量を有する。
粒径および粒径分布
粒径および粒径分布
粒径(平均粒径を含む)および粒径分布は、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により決定することができる。
一部の実施形態では、ポリマーは、50μmより大きい、55μmより大きい、60μmより大きい、65μmより大きい、70μmより大きい、75μmより大きい、80μmより大きい、85μmより大きい、90μmより大きい、95μmより大きい、もしくは100μmより大きい、または50μm〜500μmの間、50μm〜400μmの間、50μm〜300μmの間、50μm〜200μmの間、50μm〜150μmの間、100μm〜500μmの間、200μm〜500μmの間、300μm〜500μmの間、もしくは400μm〜500μmの間の平均粒径を有する。
他の実施形態では、ポリマーは、50μm〜900μmの間、50μm〜850μmの間、50μm〜700μmの間、50μm〜600μmの間、50μm〜500μmの間、50μm〜400μmの間、50μm〜300μmの間、50μm〜200μmの間、50μm〜150μmの間、100μm〜500μmの間、200μm〜500μmの間、300μm〜500μmの間、または400μm〜500μmの間の粒径分布を有する。
粒径分布は、50%、60%、70%、80%または90%より多くの粒子の分布に基づき記載することができる。一部の変形形態では、ポリマーは、粒子の50%、60%、70%、80%または90%より多くが50μm〜900μmの間、50μm〜850μmの間、50μm〜700μmの間、50μm〜600μmの間、50μm〜500μmの間、50μm〜400μmの間、50μm〜300μmの間、50μm〜200μmの間、50μm〜150μmの間、100μm〜500μmの間、200μm〜500μmの間、300μm〜500μmの間、または400μm〜500μmの間である粒径分布を有する。
一部の態様では、本明細書に記載の方法のいずれかに従って生成されるポリマー組成物が提供される。ポリマー組成物は、本明細書に記載のポリマーのいずれかを含み、残留モノマーおよび抽出物(extractable)をさらに含み得る。
残留モノマー
残留モノマー
残留モノマー含有量は、衛生用途で使用される吸着性ポリマーに対して特に有意な重要性を有し得る。例えば、一部の変形形態では、残留モノマー含有量は残留ベータ−プロピオラクトン含有量、もしくは残留アクリル酸含有量、またはその組合せである。残留アクリル酸はベータ−プロピオラクトンから誘導され得る。
本明細書に記載のポリマーの残留モノマー含有量は、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により決定することができる。例えば、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)は、残留モノマーを定量するために使用することができる。
一部の変形形態では、ポリマー組成物は、1500ppm未満、1000ppm未満、900ppm未満、800ppm未満、700ppm未満、600ppm未満、500ppm未満、400ppm未満、300ppm未満、200ppm未満、または100ppm未満の残留モノマー含有量を有する。
可溶性画分または抽出物の含有量
可溶性画分または抽出物の含有量
可溶性画分(ゾル)とは一般的に、例えば、未反応の出発材料および他の残留モノマーを含む、すべての水溶性の種の合計を指す。可溶性画分は、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術の下で決定することができる。ゾル含有量は、水(例えば、蒸留水)中での試料の抽出により測定することができ、ゾルは多くの場合当技術分野で「抽出物」と呼ばれる。
例えば、1つの変形形態では、可溶性画分は、蒸留水中での試料の抽出により測定することができる。ある特定の量の試料を過剰量の水に注ぎ入れ、磁気撹拌で分散させて、平衡膨潤に到達させる。膨張した試料を濾過し、乾燥させる。試料重量の減少から可溶性画分が得られる。例えば、Zohuriaan-Mehr, M. J.およびKabiri, Kourosh、「Superabsorbent Polymer Materials: A Review」、Iranian Polymer Journal、17巻(6号)、2008年、465頁を参照されたい。
前述の実施形態と組み合わせることができる一部の実施形態では、ポリマー組成物は、ポリマー組成物の20重量%未満、15重量%未満、10重量%未満、5重量%未満、1重量%未満の可溶性画分を有する。
ポリマー組成物は、その抽出物含有量に基づいて記載することもできる。抽出物は、例えば、未反応のモノマーおよびポリマーではない他のすべての小分子を含み得る。一部の変形形態では、ポリマー組成物の抽出物含有量は以下の通り表すことができる:
抽出物含有量(重量%)=抽出物の重量/(出発材料の総重量)
抽出物含有量(重量%)=抽出物の重量/(出発材料の総重量)
前述の実施形態と組み合わせることができる一部の実施形態では、ポリマー組成物は、ポリマー組成物の20重量%未満、15重量%未満、10重量%未満、5重量%未満、1重量%未満の抽出物含有量を有する。
負荷下吸収度(AUL)
負荷下吸収度(AUL)
吸収とは、一般的に、材料が保持することができる液体の量を指す。負荷下吸収度とは、一般的に、加負荷状態で測定される材料の吸収能力を指す。負荷下吸収度は、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により決定することができる。例えば、1つの変形形態では、負荷下での吸収は、ビュレットと同様の装置内で、不織布上に0.2gの所与の吸収性材料を分散させ、シリンダー内で20g/cm2の負荷を加え、人工尿を樹脂に30分間吸収させることにより決定することができる。このような試験は、吸収された人工尿の量を決定することができる。負荷下吸収度を決定するための当技術分野で公知の他の方法を使用することができる。例えば、Zohuriaan-Mehr, M. J.およびKabiri, Kourosh、「Superabsorbent Polymer Materials: A Review」、Iranian Polymer Journal、17巻(6号)、2008年、463頁を参照されたい。
一部の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、20g/gより大きい、25g/gより大きい、30g/gより大きい、35g/gより大きい、40g/gより大きい、45g/gより大きい、もしくは50g/gより大きい、または10g/g〜50g/gの間、10g/g〜40g/gの間、10g/g〜25g/gの間、20g/g〜50g/gの間、もしくは25g/g〜40g/gの間の負荷下吸収度を有する。
他の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、液体と接触させた場合、ポリマーまたはポリマー組成物の乾燥重量の100倍より大きい、150倍より大きい、200倍より大きい、250倍より大きい、300倍より大きい、400倍より大きい、または500倍より大きい量を吸収する。また他の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、液体と接触させた場合、ポリマーまたはポリマー組成物の乾燥重量の100倍〜400倍の間、150倍〜400倍の間、または150倍〜300倍の間の量を吸収する。
吸収のスピード
吸収のスピード
吸収のスピードとは、液体が吸収される速度を指す。このような液体は、例えば、水であってよい。吸収のスピードは、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により決定することができる。例えば、1つの変形形態では、吸収のスピードは、膨潤動力学的方法(swelling kinetics method)により決定することができる。例えば、E. Southern, A.G. Thomas、Trans. Faraday Soc.、63巻、1913頁(1967年)を参照されたい。
一部の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、10g/gより高い、15g/gより高い、もしくは20g/gより高い、または10g/g〜50g/gの間、15g/g〜50g/gの間、15g/g〜40g/gの間、15g/g〜30g/gの間、もしくは15g/g〜20g/gの間の吸収のスピードを有する。前述の実施形態の1つの変形形態では、吸収のスピードは、5分で0.3psiで測定されている。
膨潤能
膨潤能
膨潤能は吸収の尺度である。膨潤能はまた、当技術分野で「遠心分離保持能」とも呼ぶことができる。膨潤能は、当技術分野で公知の任意の適切な方法または技術により決定することができる。例えば、Zohuriaan-Mehr, M. J.およびKabiri, Kourosh、「Superabsorbent Polymer Materials: A Review」、Iranian Polymer Journal、17巻(6号)、2008年、462〜463頁を参照されたい。例えば、一部の変形形態では、膨潤能は、ティーバッグ法で決定することができる。ポリマー試料をティーバッグの中に入れることができ、バッグを過剰量の水または生理食塩水中に1時間浸して、平衡膨潤に到達させる。いかなる液体も滴下しなくなるまでバッグをつるすことにより過剰の溶液を除去する。ティーバッグを秤量し(W1)、膨潤能を以下の方程式(1)に従って計算する。
Sc=(W1−W0)/W0 方程式(1)
Sc=(W1−W0)/W0 方程式(1)
当技術分野で公知の他の方法もまた膨潤能を測定するために使用することができる。他の変形形態では、膨潤能を測定するために遠心分離法も利用することができる。例えば、0.2g(W1)のポリマー試料を不織布で作製されたバッグの中に入れる。バッグを100mLの生理食塩水に30分間室温で浸す。次いで、バッグを取り出し、次いで過剰の溶液を遠心分離機で除去する。次いで、バッグの重量(W2)を測定する。同じステップを空のバッグで行い、バッグの重量(W0)を測定する。次いで、膨潤能を以下の方程式(2)で計算する。
Sc=(W2−W0−W1)/W1 方程式(2)
Sc=(W2−W0−W1)/W1 方程式(2)
前述の実施形態と組み合わせることができる一部の実施形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、30g/gより大きい、35g/gより大きい、40g/gより大きい、45g/gより大きい、もしくは50g/gより大きい、または30g/g〜50g/gの間、30g/gもしくは40g/gの間、もしくは30g/g〜35g/gの間の膨潤能を有する。
本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物の任意の特性は、ありとあらゆる特性の組合せが個々に列挙されているかのように組み合わせることができることが一般的に理解されるべきである。例えば、1つの変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、(i)12g/g〜22g/gの間の負荷下吸収度および(ii)15g/g〜20g/gの間の吸収のスピードを有する。
バイオ含有量
バイオ含有量
前述の実施形態の一部の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は0%より大きく、100%未満のバイオ含有量を有する。前述の実施形態のある特定の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、少なくとも10%、少なくとも20%、少なくとも30%、少なくとも40%、少なくとも50%、少なくとも60%、少なくとも70%、少なくとも80%、少なくとも90%、少なくとも95%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、少なくとも99.5%、少なくとも99.9%、少なくとも99.99%、または100%のバイオ含有量を有する。
一部の変形形態では、バイオ含有量(「バイオベースの含有量」とも呼ばれる)は以下に基づき決定することができる:
バイオ含有量%またはバイオベースの含有量=
[バイオ(有機)炭素]/[全(有機)炭素]×100%
ASTM D6866(Standard Test Methods for Determining the Bio−based Content of Solid,Liquid,and Gaseous Samples Using Radiocarbon Analysis(放射性炭素分析を使用した、固体、液体、および気体試料のバイオベースの含有量を測定するための標準試験法))で決定される通りである。
バイオ含有量%またはバイオベースの含有量=
[バイオ(有機)炭素]/[全(有機)炭素]×100%
ASTM D6866(Standard Test Methods for Determining the Bio−based Content of Solid,Liquid,and Gaseous Samples Using Radiocarbon Analysis(放射性炭素分析を使用した、固体、液体、および気体試料のバイオベースの含有量を測定するための標準試験法))で決定される通りである。
ポリマーまたはポリマー組成物のバイオ含有量は、使用されるベータ−プロピオラクトンのバイオ含有量に基づき、左右され得る。例えば、本明細書に記載の方法の一部の変形形態では、本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物を生成するために使用されるベータ−プロピオラクトンは、0%より大きく、100%未満のバイオ含有量を有することができる。本明細書に記載の方法のある特定の変形形態では、本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物を生成するために使用されるベータ−プロピオラクトンは、少なくとも10%、少なくとも20%、少なくとも30%、少なくとも40%、少なくとも50%、少なくとも60%、少なくとも70%、少なくとも80%、少なくとも90%、少なくとも95%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、少なくとも99.5%、少なくとも99.9%、少なくとも99.99%、または100%のバイオ含有量を有することができる。ある特定の変形形態では、再生可能な供給源から誘導されるベータ−プロピオラクトンが使用される。他の変形形態では、使用したベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分は再生可能な供給源から誘導され、ベータ−プロピオラクトンの少なくとも一部分は再生不可能な供給源から誘導される。
ベータ−プロピオラクトンのバイオ含有量は、例えば、使用した酸化エチレンおよび一酸化炭素のバイオ含有量に依存し得る。一部の変形形態では、酸化エチレンと一酸化炭素との両方が、再生可能な供給源から誘導される。
再度図4に関連して、酸化エチレン402および一酸化炭素404が両方とも再生可能な供給源から得られる場合、ベータ−プロピオラクトン410はバイオベースである。このようなバイオベースのベータ−プロピオラクトンが本明細書に記載の方法に従って重合される場合、生成されるポリマーはバイオベースである。例えば、図1〜3に関連して、ベータ−プロピオラクトン102、202、および302が再生可能な供給源から生成される場合、ポリマー110、210および310はそれぞれバイオベースのポリマーである。
生分解性
生分解性
前述の実施形態の一部の変形形態では、ポリマーまたはポリマー組成物は、少なくとも10%、少なくとも20%、少なくとも30%、少なくとも40%、少なくとも50%、少なくとも60%、少なくとも70%、少なくとも80%、少なくとも90%、少なくとも95%、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、少なくとも99.5%、少なくとも99.9%、少なくとも99.99%、または100%の生分解性を有する。
前述の実施形態の一部の変形形態では、生分解性は、ASTM D5338−15(Standard Test Method for Determining Aerobic Biodegradation of Plastic Materials Under Controlled Composting Conditions,Incorporating Thermophilic Temperatures(高温を取り入れた、制御されたコンポスト条件下でのプラスチック材料の好気的生分解度を求めるための標準試験法))に基づき、定義され、決定される通りである。
吸収性ポリマーの使用
おむつおよび他の衛生製品
吸収性ポリマーの使用
おむつおよび他の衛生製品
他の態様では、本明細書に記載の、または本明細書に記載の方法に従って生成される、ポリマーまたはポリマー組成物を含む吸収性物品もまた本明細書に提供される。
一部の変形形態では、吸着性物品は、少なくとも1種の無機または有機添加物をさらに含む。適切な無機添加物として、例えば、金属(例えば、アルミニウムまたはスズなど)、ならびに粘土を挙げることができる。このような固体の組込みは、ポリマーまたはポリマー組成物の吸収特性を増強し得る。有機添加物の例として、例えば、可塑剤、例えば、ポリブテン、ポリプロペン、ポリブタジエン、ポリイソブテンおよび/またはポリイソプレンを挙げることができる。
一部の実施形態では、吸収性物品は、おむつ、成人失禁用製品、または女性用衛生製品である。前述の実施形態の一部の変形形態では、吸収性物品はバイオベースおよび/または生分解性である。
ある特定の態様では、本明細書に記載の、または本明細書に記載の方法に従って生成される、ポリマーまたはポリマー組成物のいずれかを含む生分解性布が提供される。前述の態様の一部の変形形態では、生分解性布は、少なくとも1種の無機または有機添加物をさらに含む。
農業用の使用
農業用の使用
本明細書に記載の、または本明細書に記載の方法に従って生成される、ポリマーまたはポリマー組成物はまた、農業用の使用にも適し得る。他の態様では、本明細書に記載の、または本明細書に記載の方法に従って生成される、ポリマーまたはポリマー組成物を含む農業用製品が提供される。このような農業用製品は、植物体または種子または作物の植え付けおよび/または生育に使用される材料であってよい。
例えば、本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物は、作物のために水を保持する農業用材料として使用することができる。よって、一部の変形形態では、本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物を含む農業用材料が提供される。ある特定の変形形態では、農業用材料は少なくとも1種の無機または有機添加物をさらに含む。
他の変形形態では、本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物でコーティングされた種子が提供される。他の実施形態では、種子を含む種子ミックスであって、種子の少なくとも一部分が本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物でコーティングされている、種子ミックスが提供される。ポリマーまたはポリマー組成物が生分解する際、水が放出され得る。
また他の態様では、種子の少なくとも一部分が本明細書に記載のポリマーまたはポリマー組成物でコーティングされている、種子を植え付けるステップを含む方法が提供される。一部の変形形態では、方法は、ポリマーまたはポリマー組成物が生分解して、種子および/または植物体に水を放出する条件下で、植え付けた種子の少なくとも一部分から植物体を生育するステップをさらに含む。
以下の実施例は例示にすぎず、本開示のいずれの態様も決して限定することを意図しない。
(実施例1)
様々なポリマーの合成および水吸収度の測定
(実施例1)
様々なポリマーの合成および水吸収度の測定
本実施例は、ベータ−プロピオラクトン(「bPL」)からの様々なポリマーの合成を実証している。これらのポリマーの水吸収度を測定し、Aldrichから購入したアクリル酸から生成された市販の超吸収性ポリマーの水吸収度と比較した。
ポリマー1:bPL+10mol%のNaAcr(架橋剤なし)
ポリマー1:bPL+10mol%のNaAcr(架橋剤なし)
バイアル内に、4.2mmolのアクリル酸ナトリウムおよび42mmolのbPLを添加し、50℃に加熱した。すべてのbPLが消費されたことが観察されるまで反応の温度を50℃で維持した。
ポリマー2:bPL+10mol%のNaAcr+1mol%の炭酸エチレン
ポリマー2:bPL+10mol%のNaAcr+1mol%の炭酸エチレン
バイアル内に、4.2mmolのアクリル酸ナトリウム、0.42mmolのアクリル酸アルミニウムを架橋剤として、および42mmolのbPLを添加し、50℃に加熱した。すべてのbPLが消費されたことが観察されるまで反応の温度を50℃で維持した。
ポリマー3:bPL+10mol%のNaAcr+1mol%のアクリル酸アルミニウム
ポリマー3:bPL+10mol%のNaAcr+1mol%のアクリル酸アルミニウム
使用した架橋剤がアクリル酸アルミニウムであることを除いて、ポリマー2のプロトコールと同様のプロトコールを使用して、ポリマー3を合成した。
ポリマー4:bPL+10mol%のNaAcr+1mol%のエチレングリコールジグリシジルエーテル
ポリマー4:bPL+10mol%のNaAcr+1mol%のエチレングリコールジグリシジルエーテル
使用した架橋剤がエチレングリコールジグリシジルエーテルであることを除いて、ポリマー2のプロトコールと同様のプロトコールを使用して、ポリマー4を合成した。
ポリマー5:bPL+10mol%のNaAcr+N,N−メチレンビス(アクリルアミド)
ポリマー5:bPL+10mol%のNaAcr+N,N−メチレンビス(アクリルアミド)
使用した架橋剤がN,N−メチレンビス(アクリルアミド)であることを除いて、ポリマー2のプロトコールと同様のプロトコールを使用して、ポリマー5を合成した。
水吸収度
水吸収度
Claims (66)
- 架橋ポリマーを生成する方法であって、金属カチオンの存在下で、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、前記架橋ポリマーを生成するステップを含み、
前記架橋ポリマーが、部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含む、方法。 - 前記金属カチオンが金属塩として提供される、請求項1に記載の方法。
- 前記金属がアルカリ金属またはアルカリ土類金属である、請求項2に記載の方法。
- 前記金属がナトリウムまたはカリウムである、請求項2に記載の方法。
- 前記金属カチオンがアクリル酸金属塩として提供される、請求項2に記載の方法。
- 前記アクリル酸金属塩がアクリル酸ナトリウムまたはアクリル酸カリウムである、請求項5に記載の方法。
- 架橋ポリマーを生成する方法であって、ベータ−プロピオラクトンおよび架橋剤を合わせて、前記架橋ポリマーを生成するステップを含み、
前記架橋ポリマーが、部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含む、方法。 - 前記ポリプロピオラクトン側鎖が独立して、式−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+[式中、
nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である]
の構造を有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。 - 前記架橋剤が、
アクリルアミド化合物、
アクリル酸金属塩化合物、
有機カーボネート化合物、
ジグリシジル化合物、または
2個もしくはそれよりも多いビニル基を含むビニル有機化合物、
あるいはこれらの任意の組合せ
を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。 - 前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、アリルメタクリレート、1,1,1−トリメチルプロパントリアクリレート、トリアリルアミン、もしくはテトラアリルオキシエタン、またはこれらの任意の組合せを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋剤が、N,N’−メチレンビス(アクリルアミド)、アクリル酸アルミニウム、炭酸エチレン、およびエチレングリコールジグリシジルエーテル、またはこれらの任意の組合せを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋剤がシラン化合物を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シラン化合物が、式Y3SiRaN+R1R2R3X−[式中、
Yは、加水分解可能な基であり、
Raは、二価の炭化水素基であり、
R1、R2およびR3のそれぞれは独立して、
飽和もしくは不飽和の炭化水素基であるか、または
炭素、水素、ならびに酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む飽和もしくは不飽和の有機基であり、
X−は、アニオンである]
の構造を有する、請求項12に記載の方法。 - Raが、1〜6個の炭素原子を有する二価の炭化水素基である、請求項13に記載の方法。
- R1、R2およびR3のそれぞれが独立して、(i)炭素、水素および酸素、(ii)炭素、水素、および硫黄、または(iii)または炭素、水素および窒素を含む、飽和または不飽和の有機基である、請求項13または14に記載の方法。
- R1、R2およびR3のそれぞれが独立して、(i)炭素、水素および酸素、(ii)炭素、水素、および硫黄、または(iii)または炭素、水素および窒素からなる、飽和または不飽和の有機基である、請求項13または14に記載の方法。
- X−が、塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、アセテートまたはトシレートである、請求項13から16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋剤が、ポリオール、ポリグリシジルエーテル、またはその組合せを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋剤が多糖を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋部分が、前記ポリプロピオラクトン側鎖のうちの少なくとも一部のカルボキシル末端基を接続する、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋部分が、前記ポリプロピオラクトン側鎖の少なくとも一部分の中和されたカルボキシレート基を接続する、請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋部分が、前記部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖の少なくとも一部分を接続する、請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ベータ−プロピオラクトンおよび前記架橋剤を、イオン開始剤、もしくはラジカル開始剤、またはその組合せと合わせるステップをさらに含む、請求項1から22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記イオン開始剤が、アルカリ金属の塩、アルカリ土類金属の塩、またはその組合せを含む、請求項23に記載の方法。
- 前記イオン開始剤が、アルカリ金属のカルボン酸塩、アルカリ土類金属の塩、またはその組合せを含む、請求項23に記載の方法。
- 前記イオン開始剤がアルカリ金属の塩である、請求項23に記載の方法。
- 前記イオン開始剤が、式CH2=CH2CO2 −Z+[式中、Z+は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、第4級アンモニウムカチオン、またはホスホニウムである]の構造を有する、請求項23に記載の方法。
- 前記第4級アンモニウムカチオンが低級アルキル第4級アンモニウムカチオンである、請求項27に記載の方法。
- 前記イオン開始剤が、アクリル酸ナトリウム、もしくはアクリル酸カリウム、またはその組合せである、請求項23に記載の方法。
- 前記イオン開始剤がメタクリレートである、請求項23に記載の方法。
- 前記イオン開始剤が、メタクリル酸ナトリウム、もしくはメタクリル酸カリウム、またはその組合せである、請求項23に記載の方法。
- 前記ラジカル開始剤が、過酸化物、パースルフェート、もしくはアゾ化合物、またはその組合せを含む、請求項23から31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラジカル開始剤がレドックス開始剤である、請求項23から31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラジカル開始剤がヒドロペルオキシドを含む、請求項23から31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラジカル開始剤が過酸化水素を含む、請求項23から31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ベータ−プロピオラクトンおよび前記架橋剤を追加のモノマー化合物と合わせるステップをさらに含む、請求項1から35のいずれか一項に記載の方法。
- 前記追加のモノマー化合物が、少なくとも1個のビニル基を含む有機化合物である、請求項36に記載の方法。
- 前記追加のモノマー化合物がメタクリル酸である、請求項36に記載の方法。
- 前記追加のモノマー化合物が、必要に応じて置換されているアクリル酸、もしくは炭水化物、またはこれらの任意の組合せである、請求項36に記載の方法。
- 酸化エチレンをカルボニル化させて、前記ベータ−プロピオラクトンを生成するステップをさらに含む、請求項1から39のいずれか一項に記載の方法。
- カルボニル化触媒および必要に応じて溶媒の存在下で、酸化エチレンおよび一酸化炭素を合わせて、前記ベータ−プロピオラクトンを生成するステップをさらに含む、請求項1から39のいずれか一項に記載の方法。
- 架橋ポリマーを生成する方法であって、低分子量ポリプロピオラクトンをラジカル重合開始剤および架橋剤と反応させるステップを含み、
前記低分子量ポリプロピオラクトンが、式CH2=CH2−(C=O)−O−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+
[式中、nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である]
を有する、方法。 - 先行する請求項のいずれかに記載の方法に従って生成されるポリマー。
- ポリ(アクリル酸ナトリウム/アクリル酸)主鎖および前記主鎖に接続されている複数のポリプロピオラクトン側鎖を含むポリマー。
- 前記ポリマーが架橋されている、請求項44に記載のポリマー。
- 部分的に中和されたポリアクリル酸主鎖および複数のポリプロピオラクトン側鎖、ならびに架橋部分を含むポリマー。
- 前記ポリプロピオラクトン側鎖が独立して、式−(CH2CH2(C=O)−O)n −M+[式中、
nは、1〜10の整数(両端の値を含む)であり、
M+は、アルカリ金属、架橋部分、またはH+である]
の構造を有する、請求項46に記載のポリマー。 - 前記ポリマーが、
(i)100万ダルトンを超える数平均分子量、もしくは
(ii)400〜500μmの間の平均粒径、もしくは
(iii)粒子の70%超が300μm〜600μmの間である粒径分布、もしくは
(iv)20%未満の抽出物含有量、もしくは
(v)1500ppm未満の残留モノマー含有量、
または(i)〜(v)の任意の組合せ
を有する、請求項43から47のいずれか一項に記載のポリマー。 - 前記ポリマーが、
(i)10g/g〜25g/gの間の負荷下吸収度、もしくは
(ii)15g/g〜20g/gの間の吸収のスピード、
(iii)30g/g〜35g/gの間の膨潤能、または
または(i)〜(iii)の任意の組合せ
を有する、請求項43から48のいずれか一項に記載のポリマー。 - 前記ポリマーが、
12g/g〜22g/gの間の負荷下吸収度、および
15g/g〜20g/gの間の吸収のスピード
を有する、請求項43から48のいずれか一項に記載のポリマー。 - 前記ポリマーが、ASTM D6866で定義されるようなバイオベースである、請求項43から50のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、0%より大きく100%未満であるバイオベースの含有量を有する、請求項51に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、少なくとも20%のバイオ含有量を有する、請求項51に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、ASTM D5338−15で定義されるような生分解性である、請求項43から53のいずれか一項に記載のポリマー。
- 請求項43から54のいずれか一項に記載のポリマーを含む吸収性物品。
- 少なくとも1種の無機または有機添加物をさらに含む、請求項55に記載の吸収性物品。
- 前記吸収性物品が、おむつ、成人失禁用製品、または女性用衛生製品である、請求項55または56に記載の吸収性物品。
- 前記吸収性物品が生分解性である、請求項55から57のいずれか一項に記載の吸収性物品。
- 請求項43から54のいずれか一項に記載のポリマーおよび
少なくとも1種の無機または有機添加物
を含む生分解性布。 - 請求項43から54のいずれか一項に記載のポリマーを含む農業用製品。
- 前記農業用製品が、作物のために水を保持する材料である、請求項60に記載の農業用製品。
- 前記農業用製品が、種子または作物である、請求項60に記載の農業用製品。
- 請求項43から54のいずれか一項に記載のポリマーでコーティングされている種子。
- 複数の種子を含む種子ミックスであって、前記種子の少なくとも一部分が請求項43から54のいずれか一項に記載のポリマーでコーティングされている、種子ミックス。
- 請求項63に記載の種子または請求項64に記載の種子ミックスを植え付けるステップを含む方法。
- 前記ポリマーが生分解して、前記種子、植物体、またはその組合せに水を放出するのに適した条件下で、前記種子を前記植物体へと生育させるステップをさらに含む、請求項65に記載の方法。
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