JP2019531396A - ポリヒドロキシアルカノエートのための結晶核形成剤 - Google Patents
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Abstract
Description
くとも1つの結晶形を有する多形化合物、及び(6)それらの混合物からなる群より選ばれる。冷却段階の間に、核形成剤は、斜方晶、六方晶又は正方晶でない結晶形から、斜方晶、六方晶又は正方晶である結晶形に転移する。
他に断らなければ、本明細書で用いられるすべてのパーセンテージ及び比は、組成物全体の重量に基づき、すべての測定は約25℃で行われる。
て、ポリマーは少なくとも約95%の純度を有する。1つの態様において、ポリマーは少なくとも約98%の純度を有する。
ここで各Rは独立してC3〜C19アルキル基であり;ここでポリマーは、約75モルパーセント〜約99モルパーセントの第1の繰り返し単位と、約1モルパーセント〜約25モルパーセントの第2の繰り返し単位とを有する。1つの態様において、各Rは独立して、n−プロピル、n−ペンチル、n−ヘプチル又はn−ノニルである。
1つの態様において、本開示は、選ばれたプロセス条件下で、少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有するポリマーを結晶化させるための方法に関する。
本開示のポリマーは少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有する。
ここで各Rは独立してC3〜C19アルキル基であり;ここでポリマーは、約75モルパーセント〜約99モルパーセントの第1の繰り返し単位と、約1モルパーセント〜約25モルパーセントの第2の繰り返し単位とを有する。1つの態様において、各Rは独立して、n−プロピル、n−ペンチル、n−ヘプチル又はn−ノニルである。
単位格子内のすべての交点が90oの角度である、直角プリズム構造を有する核形成剤は、本開示のために有用である。
適した核形成剤は、ポリマーの融解温度以下において結晶構造変化を経る化合物を含む場合もある。これに関し、好ましい核形成剤は、斜方晶、六方晶又は正方晶と、それらの混合物とである、少なくとも1つの結晶形を有する同素性元素又は多形化合物を含む。そのような核形成剤の適した例には、硫黄、セレン、リン、ベンズアミド及びそれらの混合物が含まれる。特に好ましい例には硫黄及びセレンが含まれる。
PHAに類似の結晶構造を有する核形成剤及び同素性を有する核形成剤は、商業的に入手可能であるか又は当業者に周知の方法を用いて合成され得る。
炭酸カルシウムを含む、PHAに類似の結晶構造を有する核形成剤は、通常プラスチック中の充填剤として用いられる。ペンタエリトリトールのような、PHAに類似の構造を有する他の核形成剤は、多官能基化核形成剤のための有機構成要素として用いられる。本
開示に従い、出願人らは、PHAに類似の結晶構造を有するこれらの核形成剤ならびに他の核形成剤が、PHAsのための核形成剤として有用であると信ずる。1つの態様において、上記の核形成剤は、PHAsと配合されると、結晶化工程所要時間(crystallization process time)を短縮する。
temperature)柔軟性を与え得ることである。例えば核形成剤は、他の核形成剤の核形成有効性を危うくする場合がある、180℃近辺か又はそれより高いポリマープロセス温度に関して有用である。180℃近辺のプロセス温度は、例えば約170℃の融解温度を有し得るポリヒドロキシブチレート−ポリヒドロキシバレレートの結晶化のために有用である。
理論に制限されるわけではないが、核形成剤及びポリマーの粒度が類似である場合、より良い分散及び対応するより良いポリマーの結晶化が生ずると思われる。本明細書において有用な微粉砕法の例はピンミルである。
本開示において、PHAに類似の結晶構造又は同素性を有する核形成剤と、ポリマーの融点より約5℃〜約15℃高い第1の温度でポリマーを接触させる。
続いて、およそポリマーの再結晶温度である第2の温度でポリマーを冷却する。1つの態様において、第2の温度は、ポリマーの融点より約100℃低い温度〜ポリマーの融点より約60℃低い温度である。
ポリマーフィルムを形成する場合、フィルムロールに接触する前にポリマー材料が固化するのが有利である。冷却速度と、従って結晶化プロセスの加速とは、フィルム及び繊維を含む特定のポリマーの製造のために有利である。
本開示により結晶化させるべきポリマーは、少なくとも約20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を有する。当業者は、いずれかの利用可能な方法により得られる、又は、抽出されるポリマーも、本開示の結晶化法を用いて結晶化させる場合があることを認識するであろう。
細菌又は菌・カビのような単細胞生物及び植物のような高等生物を含むが、これらに限られない、源からPHAsを抽出することができる。これらの源は、生合成されるPHAsと一緒に、本明細書で「バイオマス」と総称される。バイオマスは、野生型生物を含む場合があるが、それらは、栽培者にとって興味がある特定のPHAsの生産のために特別に設計された遺伝子組み換えされた種を含む場合がある。そのような遺伝子組み換え生物の作製方法は当業者に周知である。
天然でPHAsを生産する細菌とが含まれる。そのような細菌の例には、NOVEL BIODEGRADABLE MICROBIAL POLYMERS(E.A.Dawes編、NATO ASI Series,Series E:Applied Sciences−Vol.186,Kluwer Academic Publishers(1990))と、1994年3月8日に発行されたKanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaishaへの米国特許第5,292,860号明細書とに開示されているものが含まれる。1つの態様において、細菌は、アルカリゲネス・エウトロフス(Alcaligenes eutrophus)、大腸菌(Escherichia coli)、ラルストニア・エウトロファ(Ralstonia eutropha)、プロトモナス・エクストルクエンス(Protomonas extorquens)、メチロバクテリウム・エクストルクエンス(Methylobacterium extorquens)、プソイドモナス・プチダ(Pseudomonas putida)、プソイドモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans)、プソイドモナス・オレオボランス(Pseudomonas oleovorans)、プソイドモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)、プソイドモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)、プソイドモナス・フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、スファエロチルス・ナタンス(Sphaerotilus natans)、アグロバクテリウム(Agrobacterium)、ロドバクテル・スファエロイデス(Rhodobacter sphaeroides)、アクチノバシルス(Actinobacillus)又はアゾトバクテル・ビネランジイ(Azotobacter vinelandii)である。
バイオマスから1つ以上の型のPHAsを抽出することができる。
1つの態様において、本方法及び組成物において有用なポリマーは少なくとも約90%の純度である。任意的にポリマーは、少なくとも約95%の純度か、少なくとも約98%の純度かである。
のである。
Claims (21)
- 少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を含むポリマーと、
ポリマーの約0.01重量%〜約20重量%の量の核形成剤とを含み、
ここで該核形成剤は、(1)斜方晶構造を有する化合物と、(2)六方晶構造を有する化合物と、(3)正方晶構造を有する化合物と、(4)斜方晶、六方晶又は正方晶である少なくとも1つの結晶形を有する同素体がある元素(allotrophic elements)と、(5)斜方晶、六方晶又は正方晶である少なくとも1つの結晶形を有する多形化合物と、(6)それらの混合物とからなる群より選ばれる、ポリマー組成物。 - 前記核形成剤は、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、アナターゼ、ウルフェナイト、アラゴナイト、硫黄、セレン、リン、ベンズアミド及びそれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記核形成剤はペンタエリトリトールである、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記核形成剤は前記ポリマーの約0.5重量%から約5重量%までの量で存在する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマーはヒドロキシブチレート−ヒドロキシヘキサノエートコポリマーである、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマーは、
ここで各Rは独立してC3〜C19アルキル基であり、且つ
ここで前記ポリマーは、約75モルパーセントから約99モルパーセントまでの第1の繰り返し単位と、約1モルパーセントから約25モルパーセントまでの第2の繰り返し単位とを含む、請求項1に記載のポリマー組成物。 - 前記ポリマーは約10,000ダルトンから約3,000,000ダルトンまでの重量平均分子量を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマーは約100℃から約150℃までの融点を有する、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリマーは約−30℃から約10℃までガラス転移温度を有する、請求項1に記載
のポリマー組成物。 - 少なくとも20モルパーセントのヒドロキシアルカノエート繰り返し単位を含むポリマーを、該ポリマーの約0.01重量%から約20重量%までの量の核形成剤と、ポリマーの融点より約5℃ないし約15℃高い第1の温度で混合する段階、及び
およそ前記ポリマーのガラス転移温度からおよそ前記化合物の融点までの第2の温度に前記混合物を冷却する段階と
を含み、
ここで前記核形成剤は、(1)斜方晶構造を有する化合物と、(2)六方晶構造を有する化合物と、(3)正方晶構造を有する化合物と、(4)斜方晶、六方晶又は正方晶である少なくとも1つの結晶形を有する同素体がある元素と、(5)斜方晶、六方晶又は正方晶である少なくとも1つの結晶形を有する多形化合物と、(6)それらの混合物とからなる群より選ばれる、ポリマーの結晶化方法。 - 第1の温度は約100℃から約190℃までである、請求項10に記載の方法。
- 第2の温度は約50℃から約90℃までである、請求項10に記載の方法。
- 前記核形成剤は、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、アナターゼ、ウルフェナイト、アラゴナイト、硫黄、セレン、リン、ベンズアミド及びそれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項10に記載の方法。
- 前記核形成剤はペンタエリトリトールである、請求項10に記載の方法。
- 前記核形成剤はポリマーの約0.5重量%から約5重量%までの量で存在する、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマーはヒドロキシブチレート−ヒドロキシヘキサノエートコポリマーである、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマーは約10,000ダルトンから約3,000,000ダルトンまでの重量平均分子量を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマーは約100℃から約150℃までの融点を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマーは約−30℃から約10℃までのガラス転移温度を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマーは、
ここで各Rは独立してC3〜C19アルキル基であり、且つ
ここで前記ポリマーは約75モルパーセントから約99モルパーセントまでの第1の繰り返し単位と、約1モルパーセントから約25モルパーセントまでの第2の繰り返し単位とを含む、請求項10に記載の方法。 - 前記核形成剤は、(4)斜方晶、六方晶又は正方晶である少なくとも1つの結晶形を有する同素体がある元素と、(5)斜方晶、六方晶又は正方晶である少なくとも1つの結晶形を有する多形化合物と、(6)それらの混合物とからなる群より選ばれ、且つ
ここで前記核形成剤は、斜方晶、六方晶又は正方晶でない結晶形から斜方晶、六方晶又は正方晶である結晶形に冷却段階の間に転移する、請求項10に記載の方法。
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