JP2019516782A - 複素環gpr119アゴニスト化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
i.3,4−ビス(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−1,2,5−チアジアゾール
ii.3,4−ビス((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)オキシ)−1,2,5−チアジアゾール
iii.5−(1−(4−(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
iv.3−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)−4−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール
v.3−(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,2,5−チアジアゾール
vi.5−(1−(4−((2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
vii.3−イソプロピル−5−(1−(4−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
viii.(4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)メタノール
ix.5−(1−(4−((4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)メチル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
x.イソプロピル 4−(4−(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボキシラート
xi.3,4−ビス((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)メトキシ)−1,2,5−チアジアゾール
xii.N−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−4−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド
xiii.N−(3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−4−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド
xiv.4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−N−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド
xv.4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)−N−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド
xvi.3−イソプロピル−5−(1−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xvii.3−イソプロピル−5−(4−(((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xviii.3−イソプロピル−5−(4−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xix.2−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xx.イソプロピル−4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペラジン−1−カルボキシラート
xxi.イソプロピル−4−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボキシラート
xxii.イソプロピル 4−(メチル(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボキシラート
xxiii.N−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−アミン
xxiv.イソプロピル−4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート
xxv.4−(メチル(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボキサミド
xxvi.4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキサミド
xxvii.3−イソプロピル−5−(4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xxviii.1−(4−(2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン
xxix.N−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)−N−メチル−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−アミン
xxx.イソプロピル−4−(2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート
xxxi.6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−2−(1−(メチルスルホニル)ピペリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xxxii.3−イソプロピル−5−(4−(2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xxxiii.N,N−ジメチル−4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキサミド
xxxiv.イソプロピル−4−(2−(4−(ジメチルカルバモイル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート
xxxv.イソプロピル−4−(2−(4−((2−メトキシエチル)カルバモイル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート
xxxvi.4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド
xxxvii.(4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン
xxxviii.2−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xxxix.4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド
xl.3−イソプロピル−5−(1−(6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xli.イソプロピル−4−(6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート
xlii.3−イソプロピル−5−(4−((6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xliii.4−((2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)メトキシ)−N,N−ジメチルベンズアミド
xliv.5−(1−(5−クロロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
xlv.3−シクロプロピル−5−(1−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
xlvi.4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンゾニトリル
xlvii.4−(2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンゾニトリル
xlviii.4−(2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド
xlix.N,N−ジメチル−4−(2−(1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンズアミド
l.3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
li.3−イソプロピル−5−(1−(6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lii.5−(1−(5−クロロ−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
liii.4−(2−((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)メトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンゾニトリル
liv.3−イソプロピル−5−(4−(((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lv.3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lvi.2−(1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lvii.3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lviii.(R)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lix.(R)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lx.(R)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lxi.5−(4−(1−((5−フルオロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
lxii.(R)−2−(1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxiii.5−(4−(1−((5−クロロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
lxiv.(S)−5−(4−(1−((6−(3−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
lxv.(R)−5−(4−(1−((6−(2−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
lxvi.(R)−5−(4−(1−((5−フルオロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
lxvii.(S)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−2−(1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxviii.(S)−4−(2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピリジン 1−オキサイド
lxix.2−(1−(1−(5−クロロピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxx.2−(1−(1−(5−イソプロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxi.(S)−5−(4−(1−((6−(2−クロロピリミジン−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール
lxxii.(S)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(2−(メチルスルホニル)ピリミジン−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール
lxxiii.2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxiv.2−(1−(1−(3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxv.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−(メチルスルホニル)ピリミジン−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxvi.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(6−クロロピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxvii.2−((R)−1−(1−(3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxviii.2−((S)−1−(1−(3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxix.2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxx.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(5−クロロピラジン−2−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxi.2−((R)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxii.2−((R)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxiii.2−((S)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxiv.2−((S)−1−(1−(5−クロロピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxv.2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxvi.2−((S)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxvii.2−((S)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxviii.2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(5−クロロピラジン−2−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
lxxxix.2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xc.2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xci.2−((R)−1−(1−(5−クロロピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xcii.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−(トリフルオロメチル)−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xciii.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xciv.2−((S)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xcv.2−((S)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xcvi.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
xcvii.4−(2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン
xcviii.2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール ハイドロクロライド
xcix.2−((S)−1−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
c.4−(2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−3−フルオロベンゾニトリル
ci.2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
cii.イソプロピル 4−(1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート
ciii.2−((R)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
civ.2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
cv.2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メチル−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
cvi.2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール ハイドロクロライド
cvii.tert−ブチル 4−(1−(6−(6−フルオロ−4−(メチルスルホニル)シクロヘキサ−1,5−ジエニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート
cviii.エチル 4−(1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート
cix.イソプロピル 4−((S)−1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート
cx.1−メチルシクロプロピル 4−(1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート
cxi.2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(チアゾール−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
cxii.2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール
cxiii.エチル 4−((S)−1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート
cxiv.4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピペリジン
cxv.4−(1−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)エチル)−1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン
cxvi.4−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)−1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン
cxvii.4−((3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)メチル)−1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン
cxviii.5−(3−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン
cxix.5−(3−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イルオキシ)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン
cxx.5−(3−((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)メトキシ)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン
cxxi.5−(5−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イルオキシ)−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン
cxxii.2−(4−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)ピペリジン−1−イル)−5−エチルピリミジン
cxxiii.2−(4−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)ピペリジン−1−イル)−5−プロピルピリミジン
cxxiv.N−(5−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イルオキシ)−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−N−メチル−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−アミン
cxxv.2−(4−(3−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)ピペリジン−1−イル)−5−エチルピリミジン
cxxvi.1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−N−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−アミン
cxxvii.1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−N−メチル−N−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−アミン
本発明は、式(I)の化合物を調製するプロセスにも関する。本発明の化合物は、以下のスキームにより調製されることができる。
本発明は、その範囲内に塩及び異性体を含む。新規の本発明の化合物は、本発明の範囲内にもある塩を形成する場合がある。本明細書で用いられる用語「塩」は、無機及び/又は有機の酸及び塩基で形成される酸性及び/又は塩基性塩を意味する。薬学的に許容される(即ち、非毒性の、生理学的に許容される)塩が好ましい。
したがって、本発明は、ヒト又は獣医学における使用のための本明細書で定義される新規化合物の使用を提供する。本発明の化合物は、糖尿病の治療に用いられることができる。特に、本発明の化合物は、2型真性糖尿病の治療に有効である。本発明の化合物は、cAMPの細胞内蓄積を増加させるGPR119を活性化し、膵臓β細胞からのブドウ糖依存性インスリン分泌を増加させ、消化管ペプチドGLP−1(グルカゴン様ペプチド1)、GIP(ブドウ糖依存性インスリン分泌性ペプチド)、及びPYY(ポリペプチドYY)の放出を増加させ、それによってGPR119アゴニストとして働く。
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MS:496.8[M++1]
MS:463.9[M++1]
Claims (30)
- 下記式(I)の化合物、その薬学的に許容される塩、水和物、及び立体異性体。
X1、X2、X3、X4、及びX5は、それぞれ独立して、N、O、S、又はCHであり;
X4及びX5は、任意に、結合して5員環を形成し、前記5員環は、1つ以上のヘテロ原子を含み、前記1つ以上のヘテロ原子は、それぞれ独立して、N、O、及びSから選択され、更なる前記5員環は、更に、F、Cl、Br、I、CF3、及びC1−6アルキルから選択される基の1つ以上で任意に置換されていてもよく;
R1及びR2は、独立して、−H、−O、C1−6アルキル、C1−6アルコキシ、−(CH2)n、アミノ、−CO、−CONH、−NH(アルキル)、−N(アルキル)2、−NH−アラルキル、−CH2O、−OCH(CH3)、ハロゲンCOOR3、−CONR3R4、NR3COR4を含む群から選択され;
R3及びR4は、独立して、水素、若しくはC1−6直鎖又は分岐鎖アルキルを含む群から選択され、前記C1−6直鎖又は分岐鎖アルキルは、ハロゲン又はC1−6アルキルで更に置換されていてもよく;
nは、0、1、2、又は3であり;
Aは、下記:
Bは、下記:
- 下記式(II)で表される請求項1に記載の化合物。
- Aが下記:
- Aが下記:
- Aが下記:
- Aが下記:
- ラットモデルにおける経口ブドウ糖負荷試験において、3mpk及び10mpkの両方で、有意な用量依存性ブドウ糖減少を有する請求項2に記載の化合物。
- マウスにおける経口ブドウ糖負荷試験において、3mpk及び10mpkの両方で、有意な用量依存性ブドウ糖減少を示す請求項2に記載の化合物。
- ビヒクルに対して〜1倍超の活性型GLP−1分泌を示す請求項2に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 下記構造で表される請求項1に記載の化合物。
- 3,4−ビス(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−1,2,5−チアジアゾール;
3,4−ビス((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)オキシ)−1,2,5−チアジアゾール;
5−(1−(4−(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
3−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)−4−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール;
3−(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,2,5−チアジアゾール;
5−(1−(4−((2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
3−イソプロピル−5−(1−(4−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
(4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)メタノール;
5−(1−(4−((4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)メチル)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
イソプロピル 4−(4−(4−(1H−テトラゾール−1−イル)フェノキシ)−1,2,5−チアジアゾール−3−イル)ピペラジン−1−カルボキシラート;
3,4−ビス((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)メトキシ)−1,2,5−チアジアゾール;
N−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−4−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド;
N−(3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−4−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド;
4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−N−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド;
4−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)−N−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,5−チアジアゾール−3−カルボキサミド;
3−イソプロピル−5−(1−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
3−イソプロピル−5−(4−(((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
3−イソプロピル−5−(4−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
2−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール、
である請求項1に記載の化合物。 - イソプロピル−4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペラジン−1−カルボキシラート;
イソプロピル−4−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボキシラート;
イソプロピル 4−(メチル(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボキシラート;
N−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−アミン;
イソプロピル−4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
4−(メチル(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボキサミド;
4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキサミド;
3−イソプロピル−5−(4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
1−(4−(2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−イル)エタノン;
N−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)−N−メチル−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−アミン;
イソプロピル−4−(2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−2−(1−(メチルスルホニル)ピペリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
3−イソプロピル−5−(4−(2−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
N,N−ジメチル−4−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキサミド;
イソプロピル−4−(2−(4−(ジメチルカルバモイル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
イソプロピル−4−(2−(4−((2−メトキシエチル)カルバモイル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
(4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン;
2−(1−ベンジルピペリジン−4−イル)−6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−N−(2−メトキシエチル)ベンズアミド、
である請求項1に記載の化合物。 - 3−イソプロピル−5−(1−(6−((4(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
イソプロピル−4−(6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
3−イソプロピル−5−(4−((6−((4−(メチルスルホニル)フェノキシ)メチル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
4−((2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)メトキシ)−N,N−ジメチルベンズアミド;
5−(1−(5−クロロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
3−シクロプロピル−5−(1−(6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
4−(2−(4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−1−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンゾニトリル;
4−(2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンゾニトリル;
4−(2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−4−(2−(1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンズアミド;
3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
3−イソプロピル−5−(1−(6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
5−(1−(5−クロロ−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピペリジン−4−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
4−(2−((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)メトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ベンゾニトリル;
3−イソプロピル−5−(4−(((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)メチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
2−(1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
(R)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
(R)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
である請求項1に記載の化合物。 - (R)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール;
5−(4−(1−((5−フルオロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
(R)−2−(1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
5−(4−(1−((5−クロロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
(S)−5−(4−(1−((6−(3−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
(R)−5−(4−(1−((6−(2−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
(R)−5−(4−(1−((5−フルオロ−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
(S)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−2−(1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
(S)−4−(2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)ピリジン 1−オキサイド;
2−(1−(1−(5−クロロピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(5−イソプロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
(S)−5−(4−(1−((6−(2−クロロピリミジン−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール;
(S)−3−イソプロピル−5−(4−(1−((6−(2−(メチルスルホニル)ピリミジン−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イル)オキシ)エチル)ピペリジン−1−イル)−1,2,4−オキサジアゾール、
である請求項1に記載の化合物。 - 2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−(メチルスルホニル)ピリミジン−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(6−クロロピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(3−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(5−クロロピラジン−2−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(5−クロロピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(5−クロロピラジン−2−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(5−クロロピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−(トリフルオロメチル)−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(5−プロピルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−メトキシピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
4−(2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(3−フルオロピリジン−4−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール ハイドロクロライド;
2−((S)−1−(1−(5−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
4−(2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−6−イル)−3−フルオロベンゾニトリル;
2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
イソプロピル 4−(1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
2−((R)−1−(1−(5−エチルピリミジン−2−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メトキシ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メチル−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((R)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−フルオロ−4−(1H−テトラゾール−5−イル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール ハイドロクロライド;
tert−ブチル 4−(1−(6−(6−フルオロ−4−(メチルスルホニル)シクロヘキサ−1,5−ジエニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
エチル 4−(1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
イソプロピル 4−((S)−1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
1−メチルシクロプロピル 4−(1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
である請求項1に記載の化合物。 - 2−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(チアゾール−5−イル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
2−((S)−1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−6−(2−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール;
エチル 4−((S)−1−(6−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)イミダゾ[2,1−b][1,3,4]チアジアゾール−2−イルオキシ)エチル)ピペリジン−1−カルボキシラート;
4−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−1−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピペリジン;
4−(1−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)エチル)−1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン;
4−(3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)−1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン;
4−((3−(4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)メチル)−1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン;
5−(3−(1−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)エトキシ)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン;
5−(3−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イルオキシ)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン;
5−(3−((1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イル)メトキシ)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン;
5−(5−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イルオキシ)−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−2−(メチルスルホニル)ピリジン;
2−(4−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)ピペリジン−1−イル)−5−エチルピリミジン;
2−(4−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)ピペリジン−1−イル)−5−プロピルピリミジン;
N−(5−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−イルオキシ)−1,2,4−チアジアゾール−3−イル)−N−メチル−6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−アミン;
2−(4−(3−(2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イルオキシ)ピペリジン−1−イル)−5−エチルピリミジン;
1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−N−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−アミン;
1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−N−メチル−N−(3−(6−(メチルスルホニル)ピリジン−3−イル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)ピペリジン−4−アミン、
である請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含むことを特徴とする、GPR119によって仲介される疾患及び状態を治療する方法。
- 請求項2に記載の化合物を、それを必要とする患者に投与することを含むことを特徴とする、GPR119によって仲介される疾患及び状態を治療する方法。
- 前記疾患が、代謝障害である請求項23に記載の方法。
- 前記疾患が、代謝障害である請求項24に記載の方法。
- 前記疾患が、糖尿病である請求項25に記載の方法。
- 前記疾患が、糖尿病である請求項26に記載の方法。
- 前記疾患が、II型糖尿病である請求項27に記載の方法。
- 前記疾患が、II型糖尿病である請求項28に記載の方法。
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