JP2019507757A - フラン類からの芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
の骨格構造を有する化合物、又はそれらのエステル類若しくは無水物類を調製する方法であって、
式(II):
R1及びR2は、それぞれ独立に、任意選択で置換されていてもよく、かつ/あるいはヘテロ原子を含有していてもよい、ヒドロカルビル基、又は、不均一支持体への結合であり、R2は、水素であってもよい。)
の化合物と反応させて、式(IV):
前記式(IV)の骨格構造を有する化合物をジエノフィルと反応させて、式(V):
を含む、方法に関する。
R1及びR2は、それぞれ独立に、任意選択で置換されていてよく、かつ/あるいは任意選択でヘテロ原子を含有していてもよい、ヒドロカルビル基、又は不均一支持体への結合であり、R2は、水素であってもよい。)
と反応させる。
式中、R5は、式(II)について特定したとおりの、任意選択で置換されていてもよく、ヘテロ原子を含有していてもよいヒドロカルボニル基であり、好ましくは-CH=NX(R1)(R2)z、-CH2OR6、-(C=O)R6、-(C=O)OR6からなる群から選択され、ここでR6は、水素又はヒドロカルボニル、好ましくはC1〜C6ヒドロカルボニルである。
R3a、R3b、及びR3cは、例えば、独立に、EWG、H、C1 〜C8飽和ヒドロカルビル、例えば、アルキル又はC3〜R8シクロアルキル等であり、任意選択で置換されていてもよく、置換基は例えば1つ以上の電子吸引基である。ここで、任意選択で、EWG,R3a、R3b、及びR3cの少なくとも2つが一緒に環を形成していてよい。好ましい実施態様では、ジエノフィル中に存在する任意の及び全てのヘテロ原子が、EWGの一部として存在する。
Y3は、H又はCH3であり、X3は、CH3、OXA、NXAXB、又はハロゲンであり、Y4は、H、CH3、SO2X3-であり;XA及びXBは、独立に、水素又は炭化水素、例えばC1〜C4アルキルである。
の化合物と反応させることによって得られ、アクリル酸及び/又はエステルと反応させて、式:
の化合物を与える。ここで、この方法は、一般に、ヒドロキシルをカルボン酸に酸化する工程をさらに含む。
の骨格構造を有するエステルを製造するための方法である。
生成物1:黄色オイルとして単離(25 mg, 20%)
生成物1:黄色オイルとして単離(20 mg, 16%)
生成物1:褐色オイルとして単離(15 mg, 12%)
全体収率=60 mg, 48%
反応器に、3-ホルミルフタル酸無水物-ジメチルヒドラゾン(2.5g, 1当量)及び10%含水硝酸(25mL)を入れ、これを激しく撹拌しながら100°Cに加熱した。約30分後、全ての固体が溶解され、ガスの発生がもはや全くなくなった時に、水の蒸留に向けて反応器をセットした。反応混合物を、約10 mLの容積に減らした後、約75℃に冷却した。反応器の表面をピペットでこすって結晶かを促した。形成された固体を濾過により単離した。このケーキを氷冷水(2x10 mL)で洗浄し、次いで、真空オーブン内で乾燥させて、クリーム色固体(1.97g; 89%)を得た。この生成物は、ヘミメリット酸無水物であると考えられる。
フルフラール-ジベンジル-ヒドラゾンの合成
フルフラール-ピペリジル-ヒドラゾンの合成
フルフラール-フェニル-メチル-ヒドラゾンの合成
フルフラール-ジベンジル-ヒドラゾン/マレイン酸無水物のDiels Alder:
フルフラール-ジベンジル-ヒドラゾン/マレイン酸無水物のDiels Alder:
フルフラール-ジベンジル-ヒドラゾン/マレイン酸無水物Diels Alder:
フルフラール-UDH-ヒドラゾン-マレイン酸無水物のDA生成物の(65% HNO3を用いる)加水分解/酸化:
MMF-非対称ジメチルヒドラゾン/マレイン酸無水物Diels Alder:
フルフラール-UDH-ヒドラゾン/1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルアクリレートのDiels Alder:
反応器に、フルフラール-UDH-ヒドラゾン(387μL)、ヒドロキノン(4mg)、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート(488μL)、及びトルエン(2ml)を入れた。このチューブを密封し、混合物を、超音波中、撹拌しながら190℃に加熱し、3時間保持した。この反応混合物をHPLCによって分析することにより、主生成物としての約60%の収率の生成物のメタ-異性体が、主要な他の化合物であるフルフラール-UDH-ヒドラゾンと共に存在することが示された。オルト-異性体の小さなピークも存在する。
フルフラール-UDH-ヒドラゾン/1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルアクリレートのDiels Alder:
Claims (17)
- バイオマス由来の化合物から、式(I):
の骨格構造を有する化合物、又はそのエーテル、エステル、若しくは無水物を調製する方法であって、
式(II):
R1及びR2は、それぞれ独立に、任意選択で置換されていてもよく、かつ/あるいはヘテロ原子を含有していてもよい、ヒドロカルビル基、又は、不均一支持体への結合であり、R2は、水素であってもよい。)
の化合物と反応させて、式(IV):
前記式(IV)の骨格構造を有する化合物をジエノフィルと反応させて、式(V):
を含む、方法。 - 式(II)の骨格構造を有する化合物が、フルフラール、フラン-2,5-ジカルボアルデヒド、メトキシメチルフルフラール、クロロメチルフルフラール、5-ヒドロキシメチルフルフラール、又はこれらの混合物である、請求項1に記載の方法。
- 式(I)の骨格構造を有する化合物が、フェノール、ヒドロキシトリカルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ベンゼンジカルボン酸、ベンゼントリカルボン酸、若しくはベンゼンテトラカルボン酸、又はこれらのエステル、 エーテル若しくは無水物等価体であるか、あるいは、ジエノフィルがエチレンである場合には、ベンズアルデヒド、フェノール、安息香酸、又はそれらのエステル若しくはエーテルである、請求項1又は2に記載の方法。
- ジエノフィルと、式(IV)の骨格構造を有する化合物との反応が、ルイス酸及び/又はブレンステッド酸によって触媒される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- ジエノフィルがエチレンである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)の化合物が、5-ヒドロキシメチルフルフラール、5-メトキシメチルフルフラール、5-クロロメチルフルフラール、又は2,5-フランジカルボキシアルデヒドであり、式(I)の骨格構造を有する生成物がテレフタル酸である、請求項5に記載の方法。
- 不均一支持体上に担持されているか又は固体材料によって提供されるブレンステッド酸及び/又はルイス酸が、ジエノフィルとの反応及び/又はフェニル環の形成のための触媒として使用される、請求項6に記載の方法。
- 式(II)の化合物がフルフラールであり、式(I)の骨格構造を有する生成物がフェノール又はそのエステルである、請求項6に記載の方法。
- ジエノフィルがアルキンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 式(III)の化合物が、XがOであるヒドロキシルアミンである、請求項9に記載の方法。
- 2,5-フランジカルボキシアルデヒド、フルフラール、5-ヒドロキシメチルフルフラール、5-メトキシメチルフルフラール、及び/又は5-クロロメチルフルフラールを、式(III)のヒドロキシルアミンと反応させ、ジエノフィルがプロピオレートである、請求項10に記載の方法。
- ジエノフィルがアクリル酸又はアクリル酸エステルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 式(Ia):
の骨格構造を有するエステルを製造するための、式(V)の骨格構造を有する化合物を、加水分解及び酸化によってエステルに変換する工程を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。 - 式(III)の化合物が不均一な固体担体上に備えられており、式(I)の芳香族生成物を含む液体相から式(III)の化合物を含有する固体物質を分離することによって、式(III)の化合物を回収する工程を含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 式(II)の骨格構造を有する化合物が、炭水化物の(触媒的)脱水のための反応器からの流出物として提供され、前記流出物が、水又は有機溶媒を含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- ジエノフィルが無水マレイン酸であり、式(V)の骨格構造を有する化合物を、加水分解及び酸化を含む単一の工程で、式(I)の骨格構造を有する生成物に変換する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 炭水化物の触媒的脱水反応の流出物中のフラン化合物を活性化し、このフラン化合物を中間工程で還元することなく、ジエノフィルと反応させて芳香族化合物を生じさせるための、固体に担持されたヒドラジン化合物及び/又は固体に担持されたヒドロキシルアミン化合物の使用。
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