JP2019504033A - 選択的なs1p1受容体アゴニストの新規な結晶形及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
XRPD:粉末X線回折
DSC:示差走査熱量測定
TGA:熱重量分析
X線回折条件: Cu,Kα
Kα1(Å)1.540598;Kα2(Å)1.544426
Kα2/Kα1 強度比:0.50
電圧:45千ボルト(kV)
電流:40ミリアンペア(mA)
走査範囲:3.0〜40.0度
走査速度:10℃/min
シールドガス:窒素ガス
走査速度:10℃/min
シールドガス:窒素ガス
(Ponesimod結晶形1の製造方法)
Ponesimod48.1mgを1、4−ジオキサン0.40mLに加え、ろ過してろ液を得、室温で撹拌しながらn−ヘプタン1.20mLを滴下し、結晶が析出した後、さらに一晩懸濁撹拌し、遠心分離により上清を除去することで、Ponesimod結晶形1を得た。
(Ponesimod結晶形2の製造方法)
Ponesimod399.9mgを酢酸エチル4.0mLに加え、室温下で24時間撹拌し、遠心分離により上清を除去し、室温で3時間真空乾燥させることで、結晶形2である固体を得た。
(Ponesimod結晶形3の製造方法)
Ponesimod106.8mgをメチル−t−ブチルエーテル2.0mLに加え、50℃の温度で24時間撹拌し、遠心分離により上清を除去し、室温で3時間真空乾燥させることで、結晶形3である固体を得た。
(Ponesimod結晶形3の製造方法)
Ponesimod149.5mgを酢酸エチル溶媒1.2mLに加え、50℃で溶液が透明になるまで加熱した後、4℃の温度下に移して冷却、晶析させ、遠心分離により上清を除去し、室温で3時間真空乾燥させることで、結晶形3である固体を得た。
(本発明の結晶形2の安定性研究)
本発明で作製した結晶形2を20mg量り取って、それぞれ25℃、RH60%相対湿度と40℃、RH75%相対湿度で6ヵ月間、80℃の環境で3ヵ月間保存して安定性を試験した。試験結果を表5に示し、保存前後のXRPDパターンの比較を図9に示す。結果によれば、本発明の結晶形2は25℃、60%相対湿度で6ヵ月保存後、40℃、RH75%相対湿度で6ヵ月保存後、及び80℃の温度で3ヵ月保存後、結晶形にはほぼ変わりがないことから、本発明の結晶形2が良好な安定性を有することが分かった。
(本発明の結晶形3の安定性研究)
本発明で作製した結晶形3を20mg量り取って、それぞれ25℃、RH60%相対湿度と40℃、RH75%相対湿度で6ヵ月間保存して安定性を試験した。試験結果を表6に示し、保存前後のXRPDパターンの比較を図10に示す。結果によれば、本発明の結晶形3は25℃、RH60%相対湿度及び40℃、RH75%相対湿度で6ヵ月保存後、結晶形にはほぼ変わりがないことから、本発明の結晶形3が良好な安定性を有することが分かった。
(Ponesimod結晶形2と従来の結晶形A及びCの溶解性研究)
CN102177144Bに記載の結晶形A、結晶形C及び本発明の結晶形2の試料をそれぞれpH6.5のFaSSIF、pH5.0のFeSSIF、pH1.8のSGF緩衝液及び水で飽和溶液を調製し、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、1時間後及び24時間後の溶液における薬物の含有量をそれぞれ測定した。本発明の結晶形2と従来の結晶形A及びCの溶解度データを表7に示す。
(Ponesimod結晶形3と従来の結晶形A及びCの溶解性研究)
CN102177144Bに記載の結晶形A、結晶形C及び本発明の結晶形3の試料をそれぞれpH6.5のFaSSIF、pH5.0のFeSSIF緩衝液及び水で飽和溶液を調製し、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、1時間後及び24時間後の溶液における薬物の含有量をそれぞれ測定した。本発明の結晶形3と従来の結晶形A及びCの溶解度データを表8に示す。
Claims (19)
- 3.8°±0.2°、10.8°±0.2°、6.1°±0.2°の2θ値に、粉末X線回折パターン(CuKα線)における特徴ピークを有することを特徴とするPonesimod結晶形2。
- 5.4°±0.2°、10.2°±0.2°、7.0°±0.2°のうちの1つ以上の2θ値に、粉末X線回折パターンにおける回折ピークをさらに有することを特徴とする請求項1に記載のPonesimod結晶形2。
- 13.7°±0.2°、7.6°±0.2°、11.4°±0.2°のうちの1つ以上の2θ値に、粉末X線回折パターンにおける回折ピークをさらに有することを特徴とする請求項1又は2に記載のPonesimod結晶形2。
- 実質的に図4に示されるような粉末X線回折パターンを有することを特徴とする請求項1に記載のPonesimod結晶形2。
- Ponesimodをエステル系溶媒と混合し、0〜50℃の温度で懸濁撹拌し、固体を単離することで、Ponesimod結晶形2を得ることを含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形2の製造方法。
- 前記エステル系溶媒は、酢酸イソプロピル又は酢酸エチル又はこれらの組み合わせであることを特徴とする請求項5に記載の製造方法。
- 12.2°±0.2°、6.2°±0.2°、5.6°±0.2°の2θ値に、粉末X線回折パターン(CuKα線)における特徴ピークを有することを特徴とするPonesimod結晶形3。
- 10.8°±0.2°、13.4°±0.2°、11.2°±0.2°のうちの1つ以上の2θ値に、粉末X線回折パターンにおける回折ピークをさらに有することを特徴とする請求項7に記載のPonesimod結晶形3。
- 10.2°±0.2°、16.3°±0.2°、20.5°±0.2°のうちの1つ以上の2θ値に、粉末X線回折パターンにおける回折ピークをさらに有することを特徴とする請求項7又は8に記載のPonesimod結晶形3。
- 実質的に図7に示されるような粉末X線回折パターンを有することを特徴とする請求項7に記載のPonesimod結晶形3。
- 1)Ponesimodをエステル系溶媒と混合し、固体が溶解して透明な溶液となるまで加熱し、固体が析出するまで降温し、固体を単離することで、Ponesimod結晶形3を得る工程、または、2)Ponesimodをエーテル系溶媒と混合し、40〜60℃の温度で懸濁撹拌し、固体を単離することで、Ponesimod結晶形3を得る工程を含むことを特徴とする請求項7〜10のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形3の製造方法。
- 工程1)において、前記エステル系溶媒は酢酸イソプロピル又は酢酸エチル又はこれらの組み合わせであり、工程2)において、前記エーテル系溶媒はメチル−t−ブチルエーテルであることを特徴とする請求項11に記載の製造方法。
- 工程1)において、前記加熱は40〜80℃に加熱し、前記降温は−5〜5℃に降温することを特徴とする請求項11に記載の製造方法。
- 18.1°±0.2°、14.6°±0.2°、11.3°±0.2°の2θ値に、粉末X線回折パターン(CuKα線)における特徴ピークを有することを特徴とするPonesimod結晶形1。
- 10.8°±0.2°、16.3°±0.2°、22.7°±0.2°、26.0°±0.2°、6.8°±0.2°、13.1°±0.2°のうちの1つ以上の2θ値に、粉末X線回折パターンにおける回折ピークをさらに有することを特徴とする請求項14に記載のPonesimod結晶形1。
- Ponesimodを環状エーテル系溶媒に溶解して溶液とし、そして溶液にアルカン系溶媒を加え、固体を析出させることで、Ponesimod結晶形1を得ることを含むことを特徴とする請求項14又は15に記載のPonesimod結晶形1の製造方法。
- 有効量のPonesimod及び薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物において、前記Ponesimodは、請求項1〜4のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形2、請求項7〜10のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形3、請求項14〜15のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形1のうちの1つ又は複数の組み合わせであることを特徴とする医薬組成物。
- 前記医薬組成物は、乾癬治療薬であることを特徴とする請求項17に記載の医薬組成物。
- 乾癬治療薬を製造するための請求項1〜4のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形2、請求項7〜10のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形3、請求項14〜15のいずれか1項に記載のPonesimod結晶形1のうちの1つ又は複数の組み合わせの使用。
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