JP2019502773A - 低揮発性有機化合物溶媒に可溶な金属含有ウレタン化ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
を有する金属含有ウレタン化ポリマーを含む。
ここで図1Aを参照すると、一種の金属含有ポリマー化合物の一般的な構造が、本開示に記載の実施形態に従って示されている。上記のように、本開示は、乾燥剤、促進剤、ならびにコーティング、塗料、およびインクにおける他の様々な機能として使用するための一連の金属含有化合物に関する。
を有し、図1Aに示されている金属含有ウレタン化ポリマーを含むことを特徴とする。
本開示に記載の別の実施形態は、本明細書に記載のポリマー化合物を硬化触媒として含んでなる一連のコーティング、塗料、およびインク組成物に関する。一実施形態では、コーティング組成物は、本明細書に記載のポリマー化合物と混合されたバインダーを含んでなる。
本開示に記載の一実施形態は、本明細書に記載のポリマー化合物の製造方法に関する。当該方法は、ヒドロキシ酸と飽和カルボン酸の混合物を形成することと、混合物を金属含有原料と反応させることと、それにより中間化合物を得ることと、をベースとする。次に、中間化合物をイソシアネート(例えば、多官能性イソシアネート)とさらに反応させる。有利なことに、ヒドロキシ酸は二価金属イオンと重合され、一実施形態ではイソシアネートとさらに反応させられて、同じ分子中のカルボン酸官能基およびヒドロキシル基の両方を可能にする。
実施例1
加熱される高トルク撹拌機を備え、窒素ブランケット下に装備された加熱および冷却可能な円筒形の反応フラスコ中で、293グラムのリシノール酸および75gのネオデカン酸からなる混合物を製造した。リシノール酸およびネオデカン酸を入れ、120℃の温度に達するまで徐々に加熱して混合物を形成した。
不活性ガス注入口、生成物注入口、および加熱される高トルク撹拌機を備えた加熱および冷却可能な容量1リットルの円筒形反応器中に、520グラムのリシノール酸を入れた。充分な窒素流を用いて酸を不活性雰囲気下にし、撹拌機を始動させ、反応器を100℃の温度にした。
実施例2に関して上述したものと同じ装置を用いて、リシノール酸360グラムおよびネオデカン酸(neodecanoid acid)91グラムを一緒に入れ、実施例2に関して上述したのと実質的に同じ手順を用いて、81.6グラムの水酸化コバルトを入れ、リシノール酸とネオデカン酸(neodecanoid acid)との混合物と反応させた。最後に、45グラムのイソホロンジイソシアネートで反応を完了させた。反応生成物を無水乳酸エチルで希釈して6%コバルトw/wの濃度にした。
不活性ガス注入口、生成物注入口、および加熱される高トルク撹拌機を備えた加熱および冷却可能な容量1リットルの円筒形反応器中に、520グラムのリシノール酸を入れた。充分な窒素流を用いて酸を不活性雰囲気下にし、撹拌機を始動させ、反応器を100℃の温度にした。
実施例4に関して上述したものと同じ装置を用いて、360グラムのリシノール酸および91gのネオデカン酸を一緒に入れた。実施例4に関して上述したのと実質的に同じ手順を用いて、酢酸マンガン(II)四水和物207gを入れ、反応させた。最後に、45gのイソホロンジイソシアネートで反応を完了させた。反応生成物を無水乳酸エチルで希釈して6%w/wのマンガン含有量にした。
本開示に記載の実施形態は、不飽和ポリマーをベースとするコーティング、塗料、およびインクの乾燥のための触媒としての本明細書に記載のポリマー化合物の使用に関する。
Claims (33)
- コーティング、塗料、またはインクに重合剤として使用するポリマー化合物であって、前記ポリマー化合物が、6重量%を超える金属含有量およびOECD105に従って20mg/l未満の水溶性を有する金属含有ウレタン化ポリマーを含み、前記ウレタン化ポリマーが、低揮発性有機化合物(低VOC)溶媒に可溶である、ポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが、炭化水素樹脂、アルキド樹脂、またはそれらのあらゆる組み合わせを含む印刷インクに可溶である、請求項1に記載のポリマー化合物。
- 前記低VOC溶媒がエステル溶媒である、請求項1または2に記載のポリマー化合物。
- 前記エステル溶媒が、乳酸エステル、脂肪酸エステル、およびそれらのあらゆる組み合わせからなる群からの少なくとも1種である、請求項3に記載のポリマー化合物。
- 前記金属が、前記ポリマー化合物の骨格の不可欠な部分である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記金属が、コバルト、マンガン、カルシウム、ビスマス、ストロンチウム、および鉄からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記金属がコバルトまたはマンガンであり、前記金属の含有量が6重量%〜8重量%である、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが、前記溶媒に可溶であり、20℃で3000cP未満の全粘度を有する混合物を形成する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが2000Da未満の平均分子量を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが、ヒドロキシ酸、飽和カルボン酸、金属水酸化物、およびイソシアネートから少なくとも一部が形成されている、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ヒドロキシ酸がリシノール酸であり、前記カルボン酸がネオデカン酸であり、前記金属水酸化物が水酸化コバルトまたは水酸化マンガンであり、前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、請求項10に記載のポリマー化合物。
- 前記金属Mが、コバルト、マンガン、カルシウム、ビスマス、ストロンチウム、および鉄からなる群から選択され、前記第1のアルキル基R1が6個の炭素原子を含み、前記第2のアルキル基R2が7個の炭素原子を含む、請求項12に記載のポリマー化合物。
- 前記金属含有ウレタン化ポリマーが、6重量%を超える金属含有量およびOECD105に従って20mg/l未満の水溶性を有し、前記ウレタン化ポリマーが、低揮発性有機化合物(低VOC)溶媒に可溶である、請求項12または13に記載のポリマー化合物。
- 前記低VOC溶媒がエステル溶媒である、請求項14に記載のポリマー化合物。
- 前記エステル溶媒が、乳酸エステルおよび脂肪酸エステルからなる群からの少なくとも1種である、請求項15に記載のポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが、前記溶媒に可溶であり、20℃で3000cP未満の全粘度を有する混合物を形成する、請求項14〜16のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが、炭化水素樹脂、アルキド樹脂、またはそれらのあらゆる混合物を含む印刷インクに可溶である、請求項12〜17のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記金属が、前記ポリマー化合物の骨格の不可欠な部分である、請求項12〜18のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記金属が、コバルト、マンガン、カルシウム、ビスマス、ストロンチウム、および鉄からなる群から選択される、請求項12〜19のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記金属がコバルトまたはマンガンであり、前記金属の含有量が6重量%〜8重量%である、請求項12〜20のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ウレタン化ポリマーが、ヒドロキシ酸、飽和カルボン酸、金属水酸化物、およびイソシアネートから少なくとも一部が形成されている、請求項12〜21のいずれか一項に記載のポリマー化合物。
- 前記ヒドロキシ酸がリシノール酸であり、前記カルボン酸がネオデカン酸であり、前記金属水酸化物が水酸化コバルトまたは水酸化マンガンであり、前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、請求項22に記載のポリマー化合物。
- 低VOC溶媒に溶解された請求項1〜23のいずれか一項に記載のポリマー化合物を含み、前記低VOC溶媒が、乳酸エステル、脂肪酸エステル、およびそれらのあらゆる組み合わせからなる群からの少なくとも1種である、乾剤燥組成物。
- 請求項1〜23のいずれか一項に記載のポリマー化合物と、不飽和脂肪酸変性ポリマー系バインダーと、を含んでなるコーティング組成物。
- 前記ポリマー化合物が第1の金属含有ウレタン化ポリマーであり、前記コーティング組成物が第2の金属含有化合物をさらに含み、前記第1の金属と前記第2の金属とが異なる金属である、請求項25に記載のコーティング組成物。
- ポリマー化合物の製造方法であって、前記方法が、
ヒドロキシ酸と飽和カルボン酸とを混合して混合物を形成することと、
前記混合物を金属水酸化物と反応させて中間生成物を形成することと、
前記中間生成物をイソシアネートと重合して、6重量%を超える金属含有量およびOECD105に従って20mg/l未満の水溶性を有し、低揮発性有機化合物(低VOC)溶媒に可溶である金属含有ウレタン化ポリマーを形成することと、
を含む、ポリマー化合物の製造方法。 - 前記ヒドロキシ酸がリシノール酸であり、前記カルボン酸がネオデカン酸であり、前記金属水酸化物が水酸化コバルトまたは水酸化マンガンであり、前記イソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)である、請求項27に記載の方法。
- 低VOC溶媒に前記ウレタン化ポリマーを溶解させることをさらに含み、前記低VOC溶媒が、乳酸エステル、脂肪酸エステル、およびそれらのあらゆる組み合わせからなる群からの少なくとも1種である、請求項27または28に記載の方法。
- 前記ウレタン化ポリマーが、前記溶媒に可溶であり、20℃で3000cP未満の全粘度を有する混合物を形成する、請求項27〜29のいずれか一項に記載の方法。
- 前記混合物が、50重量%〜80重量%のヒドロキシ酸および20重量%〜50重量%のカルボン酸から形成されている、請求項27〜30のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー系コーティング組成物の硬化方法であって、前記方法が、
6重量%を超える金属含有量およびOECD105に従って20mg/l未満の水溶性を有し、低揮発性有機化合物(低VOC)溶媒に可溶である金属含有ウレタン化ポリマーを含む、ポリマー化合物を供給することと、
前記ポリマー化合物を不飽和脂肪酸変性ポリマー系バインダーと混合することと、
前記ポリマー化合物と前記バインダーとの混合物のコーティングを乾燥することと、
を含む、ポリマー系コーティング組成物の硬化方法。 - 不飽和ポリエステルを硬化する硬化触媒としての請求項1〜23のいずれか一項に記載のポリマー化合物の使用であって、前記ポリマー化合物がコバルト含有ウレタン化ポリマーである、ポリマー化合物の使用。
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