JP2019502738A5

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Publication number: JP2019502738A5
Application number: JP2018538578A
Authority: JP
Filing date: 2017-01-26
Publication date: 2020-03-19
Anticipated expiration: 2037-01-26

Description

メロシアニン
本発明に従えば、本発明に従うメロシアニン化合物は、以下の式（１）または式（２）

（式中、
Ｒ_１およびＲ_２は、互いに独立して、水素；Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、またはＣ_２〜Ｃ_２２アルキニル基であり、これらの基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されていてもよいし、あるいは少なくとも１つの−Ｏ−で中断されていてもよく；あるいはＲ_１およびＲ_２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、場合によっては−Ｏ−または−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
Ｒ_３は、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ_６基；または−（ＣＯ）ＮＨＲ_６基であり；
Ｒ_６は、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基、またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つまたは複数のＯＨで置換されていてもよく；
Ｒ_４およびＲ_５は、水素であり；あるいはＲ_４およびＲ_５は、１つのＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されていてもよいし、かつ／または１つもしくは複数の−Ｏ−で、もしくは−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
ｎは、２から７の数であり；
Ｒ_７およびＲ_８は、互いに独立して、水素；Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基であり、前記基は、１つもしくは複数のＯで中断されていてもよいし、かつ／または１つもしくは複数のＯＨで置換されていてもよく；Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基あるいはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよく；
あるいはＲ_７およびＲ_８は、これらを連結する窒素と一緒に、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素であり；あるいはＲ_９およびＲ_１０は、１つのＣ_１〜Ｃ_４アルキルで置換されていてもよいし、かつ／または−Ｏ−もしくは−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
Ａは、−Ｏ−；または−ＮＨであり；
Ｒ_１１は、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基、もしくはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つもしくは複数のＯで中断されていてもよく；またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基もしくはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基で置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキル基もしくはＣ_２〜Ｃ_２２アルケニル基であり、前記Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基は、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよい）
に相当する。

Claims

生理的に許容可能な媒質中に：
ａ）以下の式（１）および式（２）：

（式中、
Ｒ_１およびＲ_２は、互いに独立して、水素；Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、またはＣ_２〜Ｃ_２２アルキニル基であり、これらの基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されていてもよいし、あるいは少なくとも１つの−Ｏ−で中断されていてもよく；あるいはＲ_１およびＲ_２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、−Ｏ−または−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
Ｒ_３は、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ_６基；または−（ＣＯ）ＮＨＲ_６基であり；
Ｒ_６は、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基、またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つまたは複数のＯＨで置換されていてもよく；
Ｒ_４およびＲ_５は、水素であり；あるいはＲ_４およびＲ_５は、１つのＣ_１〜Ｃ_４アルキル基で置換されていてもよいし、かつ／または１つもしくは複数の−Ｏ−で、もしくは−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
ｎは、２から７の数であり；
Ｒ_７およびＲ_８は、互いに独立して、水素；Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基であり、前記基は、１つもしくは複数のＯで中断されていてもよいし、かつ／または１つもしくは複数のＯＨで置換されていてもよく；Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基あるいはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよく；
あるいは、Ｒ_７およびＲ_８は、これらを連結する窒素と一緒に、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素であり；あるいはＲ_９およびＲ_１０は、１つのＣ_１〜Ｃ_４アルキルで置換されていてもよいし、かつ／または−Ｏ−もしくは−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；
Ａは、−Ｏ−；または−ＮＨであり；
Ｒ_１１は、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基；Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基；Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基；Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基、もしくはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つもしくは複数のＯで中断されていてもよく；またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基もしくはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基で置換されているＣ_１〜Ｃ_２２アルキル基もしくはＣ_２〜Ｃ_２２アルケニル基であり、前記Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基は、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよい）
のいずれかに相当する少なくとも１つのメロシアニン、またはそれらのＥ／Ｅ−もしくはＥ／Ｚ−幾何異性体の形態と、
ｂ）式（４）

（式中、
Ｒ^１基は、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、または環状の、官能化されていてもよい、両端を含む１から８個の炭素原子を含有する一価の炭化水素ベースの基を表し；
Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４基は、同一であっても異なってもよく、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、または環状の、官能化されていてもよい、両端を含む１から３０個の炭素原子を含有する一価の炭化水素ベースの基を表し；
ｋは、０または１であり；
ｉは、０から２の整数であり；
ｊは、０または１であり；
但し：
ｊ＝１である場合、ｋは０であり、そして
ｊ＝０である場合、ｉ＝０、かつｋ＝１であり、そしてＲ^１は、置換されていてもよい不飽和環状炭化水素ベースの基を表す）
のアミド、
あるいは式（４）
（式中、
Ｒ^１は、直鎖状もしくは分枝状のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基；直鎖状もしくは分枝状のＣ_２〜Ｃ_４アルケニル基、またはアリール基を表し；
Ｒ^２は、水素原子、または直鎖状もしくは分枝状のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し；
Ｒ^３は、水素原子、または直鎖状もしくは分枝状のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し；
Ｒ^４は、直鎖状もしくは分枝状のＣ_１〜Ｃ_１０アルキル基、直鎖状もしくは分枝状のＣ_２〜Ｃ_１０アルケニル基、またはステロール残基を表し；
但し：
ｊ＝１である場合、ｋは０であり、そして
ｊ＝０である場合、ｉ＝０、かつｋ＝１であり、そしてＲ^１は、置換されていてもよい不飽和環状炭化水素ベースの基を表す）
のアミドの少なくとも１つを含む少なくとも１つの油性相と
を含む化粧用組成物または皮膚科用組成物。
式（１）の化合物は：
Ｒ_６が、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル基であって、１つまたは複数のヒドロキシルで置換されていてもよいものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（１）の化合物は：
Ｒ_６が、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル基であり、これは、１つまたは複数のヒドロキシルで置換されていてもよく；
Ｒ_１またはＲ_２基の１つが、Ｃ_４〜Ｃ_２２アルキル基であり；あるいはＲ_１およびＲ_２が、これらを連結する窒素と一緒に、Ｏ−および／または−ＮＨ−で中断されていてもよい−（ＣＨ_２）_ｎ−環を形成し；そして
Ｒ_４およびＲ_５、ならびにｎが、請求項１に示されるのと同じ意味を有するものから選択される、請求項１または２に記載の組成物。
式（２）の化合物は：
Ｒ_１１が、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−Ｒ_１２基であり、式中
Ｒ_１２は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル基；またはＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基であり；
ｍは、１から５の数であり；そして
Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、およびＡが、請求項１に示されるのと同じ意味を有するものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（１）または式（２）の化合物は：
一方では、Ｒ_１およびＲ_２が、そして他方では、Ｒ_７およびＲ_８が、それぞれ、これらがそれぞれ連結する窒素原子と一緒に、ピペリジル基またはモルホリニル基を形成するものから選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
式（１）または式（２）の化合物は：
Ｒ_４およびＲ_５、ならびにＲ_９およびＲ_１０が、それぞれ、６個の炭素原子を含有する炭素ベースの環を形成するものから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
式（１）の化合物は：
Ｒ_１およびＲ_２が、互いに独立して、水素；もしくはＣ_１〜Ｃ_２２アルキル基；もしくはＣ_１〜Ｃ_２２ヒドロキシアルキル基であり；またはＲ_１およびＲ_２が、これらが連結する窒素と一緒に、ピペリジルもしくはモルホリニル基を形成し；
Ｒ_３が、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ_６基；または−（ＣＯ）ＮＨＲ_６基であり；
Ｒ_６は、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基であり、これは、１つまたは複数の−ＯＨで置換されていてもよく；
Ｒ_４およびＲ_５が、水素であり；またはＲ_４およびＲ_５が、一緒に結合して、６個の炭素原子を含有する炭素ベースの環を形成するものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（１）の化合物は：
Ｒ_１およびＲ_２が、互いに独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_２２ヒドロキシアルキル基であり；Ｒ_１基およびＲ_２基の少なくとも１つが、Ｃ_１〜Ｃ_２２ヒドロキシアルキル基であり；
Ｒ_３が、−（Ｃ＝Ｏ）ＯＲ_６基；または−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＲ_６基であり；
Ｒ_６は、Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル基であり；
Ｒ_４およびＲ_５が、水素であり；またはＲ_４およびＲ_５が、一緒に結合して、６個の炭素原子を含有する炭素ベースの環を形成するものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（２）の化合物は：
Ｒ_７およびＲ_８が、互いに独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_８アルキル基であり、これは、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよく；
Ａが、−Ｏ−または−ＮＨであり；
Ｒ_１１が、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキルであり；そして
Ｒ_９およびＲ_１０が、水素であり；またはＲ_９およびＲ_１０が、一緒に結合して、６個の炭素原子を含有する炭素ベースの環を形成するものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（２）の化合物は：
Ｒ_７およびＲ_８が、これらが連結する窒素原子と一緒に、モルホリニルまたはピペリジル基を形成し；
Ａが、−Ｏ−；または−ＮＨであり；
Ｒ_１１が、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基であり、これは、１つまたは複数の−Ｏ−で中断されていてもよく；そして
Ｒ_９およびＲ_１０が、水素であり；またはＲ_９およびＲ_１０が、一緒に結合して、６個の炭素原子を含有する炭素ベースの環を形成するものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（２）の化合物は：
Ｒ_１１が、−（ＣＨ_２）_ｍ−Ｏ−Ｒ_１２基であり、式中、
Ｒ_１２は、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基；またはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基であり；
ｍは、１から３の数であり；
Ｒ_７およびＲ_８が、互いに独立して、水素；または１つもしくは複数のＯで中断されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２アルキル基であり；あるいはＲ_７およびＲ_８が、これらが連結する窒素原子と一緒に、モルホリニルまたはピペリジル基を形成し；
Ｒ_９およびＲ_１０が、水素であり、または一緒に、６個の炭素原子を含有する炭素ベースの環を形成し；そして
Ａが、−Ｏ−または−ＮＨであるものから選択される、請求項１に記載の組成物。
式（１）または式（２）の化合物は、以下の化合物：

およびそれらのＥ／Ｅ−またはＥ／Ｚ−幾何異性体の形態から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
式（１）または式（２）の化合物は、以下の式（３）

（式中、
Ａは、−Ｏ−または−ＮＨであり；
Ｒは、Ｃ_１〜Ｃ_２２アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルケニル基、Ｃ_２〜Ｃ_２２アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_２２シクロアルキル基、またはＣ_３〜Ｃ_２２シクロアルケニル基であり、前記基は、１つまたは複数のＯで中断されていてもよい）
に相当するもの、およびそのＥ／Ｅ−またはＥ／Ｚ−幾何異性体の形態から選択される、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
式（３）のメロシアニンは、以下の化合物：

およびそれらのＥ／Ｅ−またはＥ／Ｚ−幾何異性体の形態から選択される、請求項１３に記載の組成物。
式（３）のメロシアニンは、以下の構造：

を有するＥ／Ｚ幾何構造
および／または以下の構造：

を有するＥ／Ｅ形態
の化合物２−エトキシエチル（２Ｚ）−シアノ｛３−［（３−メトキシプロピル）アミノ］シクロヘキサ−２−エン−１−イリデン｝エタノエート（２５）である、請求項１４に記載の組成物。
メロシアニン化合物は、組成物の総質量に対して、０．１質量％から１０質量％の範囲の濃度で存在する、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
式（４）のアミドは、
以下の式：

を有するＮ−アセチルＮ−ブチルアミノプロピオネート、
以下の式：

を有するＮ，Ｎ−ジエチルトルアミド
から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
式（４）のアミドは、組成物の総質量に対して、０．１質量％から９５質量％の範囲の濃度で存在する、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
追加のＵＶスクリーニング剤を含むことを特徴とする、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
ケラチン物質をケアし、かつ／またはメイクアップする非治療的な美容的方法であって、前記ケラチン物質の表面に、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの組成物を塗布する工程を含む美容的方法。
皮膚の黒ずみを制限し、かつ／または肌の色および／もしくは肌色の均一性を向上させる非治療的な美容的方法であって、ケラチン物質の表面に、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの組成物を塗布する工程を含む美容的方法。
ケラチン物質の老化の徴候を予防し、かつ／または処置する非治療的な美容的方法であって、ケラチン物質の表面に、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの組成物を塗布する工程を含む美容的方法。