JP2019502680A5 - - Google Patents

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JP2019502680A5
JP2019502680A5 JP2018531058A JP2018531058A JP2019502680A5 JP 2019502680 A5 JP2019502680 A5 JP 2019502680A5 JP 2018531058 A JP2018531058 A JP 2018531058A JP 2018531058 A JP2018531058 A JP 2018531058A JP 2019502680 A5 JP2019502680 A5 JP 2019502680A5
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Claims (15)

  1. 式I
    Figure 2019502680

    [式中:
    は、水素、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシであり;
    は、水素、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシであり;
    は、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロピラノピリジニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロキナゾリニル、またはテトラヒドロキノキサリニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されており;
    は、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、((R)シクロアルキル)アルキル、(((R)アルキル)シクロアルキル)アルキル、(R)シクロアルキル、または((R)アルキル)シクロアルキルであり;
    は、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、(R)アルキル、((R)シクロアルキル)アルキル、(((R)アルキル)シクロアルキル)アルキル、(R)シクロアルキル、または((R)アルキル)シクロアルキルであり;
    は、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、(R)アルキル、((R)シクロアルキル)アルキル、(((R)アルキル)シクロアルキル)アルキル、(R)シクロアルキル、または((R)アルキル)シクロアルキルであるか;
    あるいはRは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、ジアザビシクロヘプタニル、オクタヒドロピロロピロリル、オクタヒドロピロロピラジニル、オクタヒドロピロロピリジニル、オクタヒドロピリドピラジニル、オクタヒドロピラジノオキサジニル、またはテトラヒドロトリアゾロピラジニルであって、ハロ、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、(R)NCO、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、(Ar)スルホニル、およびArから選択される0〜4個の置換基で置換され、さらに、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;
    は、(R)(R)Nであるか;
    あるいはRは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、またはオクタヒドロピロロピラジニルであって、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;
    は、水素またはアルキルであり;
    は、水素またはアルキルであり;
    Arは、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾイル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フェニル、またはビフェニルであって、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェノキシ、およびRから選択される0〜3個の置換基で置換されており;ならびに
    Arは、フェニル、ピリジニル、またはチエニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている]
    で示される化合物またはその医薬的に許容される塩。
  2. が、水素、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、またはハロアルコキシであり;
    が、水素、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、またはハロアルコキシであり;
    が、テトラヒドロキノリニル、ジヒドロピラノピリジニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロキナゾリニル、またはテトラヒドロキノキサリニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されており;
    が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、((R)シクロアルキル)アルキル、(((R)アルキル)シクロアルキル)アルキル、(R)シクロアルキル、または((R)アルキル)シクロアルキルであり;
    が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、(R)アルキル、((R)シクロアルキル)アルキル、(((R)アルキル)シクロアルキル)アルキル、(R)シクロアルキル、または((R)アルキル)シクロアルキルであり;
    が、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、(R)アルキル、((R)シクロアルキル)アルキル、(((R)アルキル)シクロアルキル)アルキル、(R)シクロアルキル、または((R)アルキル)シクロアルキルであるか;
    あるいはRが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、オクタヒドロピロロピラジニル、またはオクタヒドロピリドピラジニルであって、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、(R)NCO、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、および(Ar)スルホニルから選択される0〜4個の置換基で置換され、さらに、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;
    が、(R)(R)Nであるか;
    あるいはRが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、ホモピペラジニル、またはオクタヒドロピロロピラジニルであって、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;
    が、水素またはアルキルであり;
    が、水素またはアルキルであり;
    Arが、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾイル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フェニル、またはビフェニルであって、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェノキシ、およびRから選択される0〜3個の置換基で置換されており;ならびに
    Arが、フェニル、ピリジニル、またはチエニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている、請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  3. が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはハロアルコキシであり;
    が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、またはハロアルコキシであり;
    が、テトラヒドロキノリニルまたはジヒドロピラノピリジニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されており;
    が、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、または(R)アルキルであり;
    が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、またはハロアルコキシであり;
    が、水素、アルキル、アルコキシ、またはアルキルチオであるか;
    あるいはRが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、またはホモピペラジニルであって、ハロ、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、(Ar)スルホニル、およびArから選択される0〜1個の置換基で置換され、さらに0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;
    が、(R)(R)Nであり;
    あるいはRが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、またはホモピペラジニルであって、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;
    が、水素またはアルキルであり;
    が、水素またはアルキルであり;
    Arが、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾイル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フェニル、またはビフェニルであって、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェノキシ、およびRから選択される0〜3個の置換基で置換されており;ならびに
    Arが、フェニル、ピリジニル、またはチエニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている、請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  4. が、水素であり;Rが、水素であり;Rが、テトラヒドロキノリニルまたはジヒドロピラノピリジニルであり;Rが、アルキルであり;Rが、水素であり;Rが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、またはホモピペラジニルであって、ハロ、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、および(Ar)スルホニル、ならびにArから選択される0〜1個の置換基で置換されており、さらに0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;Rが、(R)(R)Nであるか、またはRが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、またはホモピペラジニルであって、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;Rが、水素またはアルキルであり;Rが、水素またはアルキルであり;Arが、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾイル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フェニル、またはビフェニルであって、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェノキシ、および(R)(R)Nから選択される0〜3個の置換基で置換されており;ならびにArが、フェニル、ピリジニル、またはチエニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている、請求項2に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  5. が、水素であり;Rが、水素であり;Rが、テトラヒドロキノリニルまたはジヒドロピラノピリジニルであり;Rが、アルキルであり;Rが、水素であり;Rが、ハロ、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、および(Ar)スルホニル、ならびにArから選択される0〜1個の置換基で置換されたピペラジニルであって、さらに0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;Rが、(R)(R)Nであるか、あるいはRが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、またはホモピペラジニルであって、0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されており;Rが、水素またはアルキルであり;Rが、水素またはアルキルであり;Arが、ピロリル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾイル、オキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フェニル、またはビフェニルであって、シアノ、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェノキシ、およびRから選択される0〜3個の置換基で置換されており;ならびにArが、フェニル、ピリジニル、またはチエニルであって、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択される0〜3個の置換基で置換されている、請求項3に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  6. が、テトラヒドロキノリニルまたはジヒドロピラノピリジニルである、請求項1に記載の化合物。
  7. が、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ホモピペリジニル、またはホモピペラジニルであって、ハロ、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、および(Ar)スルホニル、ならびにArから選択される0〜1個の置換基で置換されており、さらに0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されている、請求項1に記載の化合物。
  8. が、ハロ、アルキル、(シクロアルキル)アルキル、(テトラヒドロピラニル)アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、(R)アルキル、カルボキシアルキル、(アルコキシカルボニル)アルキル、(Ar)アルキル、ジフェニルアルキル、シクロアルキル、R、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、(Ar)アミノカルボニル、アルキルスルホニル、および(Ar)スルホニル、ならびにArから選択される0〜1個の置換基で置換されたピペラジニルであって、さらに0〜3個のハロもしくはアルキル基で置換されている、請求項1に記載の化合物。
  9. tert−ブチル 4−(2−ホルミルイミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−1−カルボキシレート;
    5−(4−メチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−カルバルデヒド;
    (S)−tert−ブチル 4−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−1−カルボキシレート;
    (S)−N−メチル−N−((5−(4−メチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−((5−(ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)−5−(ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−3−イル)メタノール;
    (S)−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−3−イル)メタノール;
    (S)−N−メチル−N−((5−(メチルチオ)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−((5−モルホリノイミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−1−(4−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−1−イル)エタノン;
    (S)−2−(4−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−1−イル)エタノール;
    (S)−N−((5−(4−(2−フルオロエチル)ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−メチル 4−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−1−カルボキシレート;
    (S)−N−エチル−4−(2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−1−カルボキサミド;
    (S)−N−メチル−N−((5−(4−(メチルスルホニル)ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((5−(4−(2−アミノエチル)ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−((5−(4−(メチル−d3)ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(2−フェニルエチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(3−メチルブチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−({5−[4−(シクロプロピルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(2−メチルプロピル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−{[5−(4−シクロヘキシルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]メチル}−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    4−({4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}メチル)フェノール;
    (S)−N−[(5−{4−[(3−クロロフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(チオフェン−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(ピリジン−3−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(ピリジン−4−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−{[5−(4−シクロブチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]メチル}−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−({5−[4−(シクロペンチルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(オキソラン−3−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−({5−[4−(2,2−ジメチルプロピル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(3−フェニルプロピル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−{[5−(4−エチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]メチル}−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−{[5−(4−ベンジルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]メチル}−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(1−メチルピペリジン−4−イル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−({5−[4−(2,2−ジフェニルエチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(プロパン−2−スルホニル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(ピリジン−3−スルホニル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−({5−[4−(3−クロロベンゼンスルホニル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]−N−フェニルピペラジン−1−カルボキサミド;
    4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]−N−(プロパン−2−イル)ピペラジン−1−カルボキサミド;
    4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]−N−(ピリジン−3−イル)ピペラジン−1−カルボキサミド;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(2−フェニルプロピル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(4−フェニルフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    エチル 2−{4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}アセテート;
    (S)−N−({5−[4−(1H−イミダゾール−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    2−{4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}酢酸;
    (S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(3−メチルフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(4−メチルフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−({5−[4−(フラン−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(ピリジン−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−[(5−{4−[(3−フェノキシフェニル)メチル]ピペラジン−1−イル}イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル]−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(オキソラン−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    2−({4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}メチル)フェノール;
    (8S)−N−{[5−(4−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]メチル}ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]メチル}−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    4−(2−{4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}エチル)フェノール;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(チオフェン−2−スルホニル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−({5−[4−(ベンゼンスルホニル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−{[5−(4−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル]メチル}−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(3−フェニルブチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    3−({4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}メチル)ベンゾニトリル;
    (S)−N−メチル−N−({5−[4−(1,3−チアゾール−2−イルメチル)ピペラジン−1−イル]イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル}メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    N−(3−クロロフェニル)−4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−カルボキサミド;
    3−({4−[2−({メチル[(S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル]アミノ}メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル]ピペラジン−1−イル}メチル)フェノール;
    (S)−N−メチル−N−((5−(ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[3,2−b]ピリジン−4−アミン;および
    (S)−(2−(((3,4−ジヒドロ−2H−ピラノ[3,2−b]ピリジン−4−イル)(メチル)アミノ)メチル)−5−(ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−3−イル)メタノール
    からなる群から選択される請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  10. (S)−N−((7−クロロ−5−(ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((5−((3S,5R)−3,5−ジメチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(3−アミノピロリジン1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(3−(ジメチルアミノ)ピロリジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((5−((S)−ヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    ((S)−1−(2−((メチル((S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(3−フェニルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(3−フェニルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((5−(5,6−ジヒドロ−[1,2,4]トリアゾロ[4,3−a]ピラジン−7(8H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((5−(5,6−ジヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジン−7(8H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−((5−(4−(2,2,2−トリフルオロエチル)ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    ((R)−4−(2−((メチル((S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール;
    ((S)−4−(2−((メチル((S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール;
    (S)−N−((5−((7S,8aS)−7−フルオロヘキサヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(3,6−ジアザビシクロ[3.2.0]ヘプタン−3−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(3,6−ジアザビシクロ[3.2.0]ヘプタン−3−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(オクタヒドロ−2H−ピリド[1,2−a]ピラジン−2−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロピラジノ[2,1−c][1,4]オキサジン−8(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロピラジノ[2,1−c][1,4]オキサジン−8(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6(2H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−((5−(ヘキサヒドロ−1H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6(2H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−メチル−N−((5−((3S,5R)−3,4,5−トリメチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    ((R)−1−メチル−4−(2−((メチル((S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール;
    ((S)−1−メチル−4−(2−((メチル((S)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(1−メチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (8S)−N−メチル−N−((5−(1−メチルオクタヒドロ−6H−ピロロ[3,4−b]ピリジン−6−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((7−メトキシ−5−(ピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−N−((7−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−2−イル)メチル)−N−メチル−5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−アミン;
    (S)−(7−メトキシ−2−((メチル(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)−5−(4−メチルピペラジン−1−イル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−8−イル)メタノール;および
    (S)−2−(((4−アミノブチル)(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−8−イル)アミノ)メチル)イミダゾ[1,2−c]ピリミジン−5−オール ;
    からなる群から選択される請求項1に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  11. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体、希釈剤もしくは賦形剤を含む、組成物。
  12. 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を含む、CXCR4の調節に関連する病状の治療
  13. 前記病状が、癌である、請求項12に記載の治療剤
  14. 前記病状が、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、三種陰性乳癌、卵巣癌、結腸直腸癌、前立腺癌、メラノーマ、膵臓癌、多発性骨髄腫、T急性リンパ芽球性白血病、またはAMLである、請求項12に記載の治療剤
  15. 少なくとも1つのさらなる治療薬さらに含む、請求項13に記載の治療剤
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