JP2019218559A - 水系接着用組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1は、少なくとも1種の非還元糖、少なくとも1種の無機酸アンモニウム塩と添加剤、および水から成る、鉱物繊維用のホルムアルデヒドを含まないサイズ剤組成物を開示する(特許文献1請求項1等参照)。
特許文献1〜3の組成物は、ホルムアルデヒドを含まないので環境面では好ましいが、無機繊維成形材や木質成形材の力学的特性(例えば引張弾性率及び引張強度)を十分に向上させることが難しい。
本発明は、他の態様において、更に、(c)アミン類に由来する構造を有する、水系接着用組成物を提供する。
本発明は、好ましい態様において、更に、(B)無機酸塩を含む、水系接着用組成物を提供する。
本発明は、他の好ましい態様において、(c)アミン類がアンモニアを含む、水系接着用組成物を提供する。
本発明は、他の更なる態様において、(B)無機酸塩が無機酸アンモニウム塩を含む、水系接着用組成物を提供する。
(i)(a)糖類及び(b)ラジカル開始剤を反応させ、(A)変性糖を製造する工程
を含む、水系接着用組成物の製造方法を提供する。
本発明は、好ましい態様において、下記工程(ii):
(ii)(c)アミン類の存在下、(a)糖類及び(b)ラジカル開始剤を反応させ、(A)変性糖を製造する工程
を含む、水系接着用組成物の製造方法を提供する。
(iii)変性糖と、無機酸塩とを混合する工程
を含む、水系接着用組成物の製造方法を提供する。
本発明は、好ましい要旨において、水系接着用組成物の硬化物を有する、成形材(成形体又は成形品)を提供する。
(A)変性糖は、(必要であれば、水性媒体中で、)(a)糖類の化学構造が(b)ラジカル開始剤によって変化した生成物である。
グルコース、プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース、アロース、アルトロース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、フコース、フクロース及びラムノース等のヘキソース;
ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン)及びアルドトリオース(グリセルアルデヒド)等のトリオース;
エリトリロース、エリトロース及びトレオース等のテトロース;及び
リブロース、キシルロース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース及びデオキシリボース等のペントース。
「三糖類」として、例えば、ラフィノース、メレジトース、マルトトリオース及び1−ケストース(GF2)を例示できる。
「多糖類」として、例えば、グリコーゲン、デンプン(アミロース、アミロペクチン)、セルロース、デキストリン、グルカン、N-アセチルグルコサミン、キチン質及びイヌリン(フラクトフラノシルニストース:GF4を含む)を例示できる。
これらの「糖類」は、単独で又は組み合わせて用いることができる。
本発明の水系接着用組成物は、スクロースが(a)糖類に含まれることで、引張強度及び引張弾性率等の力学的特性により優れたものとなる。
糖蜜は、廃糖蜜、氷糖蜜及び粗糖から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
アゾ化合物は、熱および光によって分解し、炭素ラジカルを発生するアゾ基(R−N=N−R’)をもつ化合物である。具体的には、2,2’−アゾビスブチロニトリル(AIBN)が挙げられる。
有機過酸化物は、ペルオキシド構造(−O−O−)を含む化合物であり、例えば、過酸化ベンゾイルが代表的である。
過酸化水素とは、化学式H2O2で表される化合物である。
水性媒体への溶解性や、(a)糖類との相溶性を考慮すると、本発明では、(b)ラジカル開始剤は、過酸化物を含むことが好ましい。
アンモニアとは、分子式がNH3で表される無機化合物であり、常温常圧で無色の気体である。
脂肪族アミンとしては、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチレンジアミン、トリエタノールアミン、ヘキサメチレンジアミン等が挙げられる。
複素環式アミンとしては、ピロリジン、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、オキサゾール、チアゾール等が挙げられる。
本発明の水系接着用組成物は、(c)アミン類がアンモニアを含むことが好ましい。(c)アミン類がアンモニアを含む場合、水系接着用組成物の硬化物を含む成形材料の力学的特性(引張強度、引張弾性率)が向上する。
「(B)無機酸アンモニウム塩」が、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸水素アンモニウム及びリン酸二水素アンモニウムから選択される一種である場合、本発明の水系接着用組成物は、より優れた硬化性を有し、成形材の物性(引張強度及び引張弾性率等の力学的特性)をより向上させることができる。
「無機酸アンモニウム塩」は、単独で又は組み合わせて使用することができる。
「無機酸アンモニウム塩」として、市販品を使用することができる。
「無機酸金属塩」として、具体的には、
硫酸カリウム、硫酸水素カリウム、ハロゲン化カリウム(例えば、フッ化カリウム、塩化カリウム、臭化カリウム及びヨウ化カリウム)、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム及びリン酸二水素カリウム等のカリウム塩;
硫酸カルシウム、硫酸水素カルシウム、ハロゲン化カルシウム(例えば、フッ化カルシウム、塩化カルシウム、臭化カルシウム及びヨウ化カルシウム)、リン酸カルシウム、リン酸水素カルシウム及びリン酸二水素カルシウム等のカルシウム塩;
硫酸ナトリウム、硫酸水素ナトリウム、ハロゲン化ナトリウム(例えば、フッ化ナトリウム、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム及びヨウ化ナトリウム)、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム及びリン酸二水素ナトリウム等のナトリウム塩;及び
硫酸マグネシウム、硫酸水素マグネシウム、ハロゲン化マグネシウム(例えば、フッ化マグネシウム、塩化マグネシウム、臭化マグネシウム及びヨウ化マグネシウム)、リン酸マグネシウム、リン酸水素マグネシウム及びリン酸二水素マグネシウム等のマグネシウム塩
などを例示できる。
本明細書において「水」とは、一般的に「水」と呼ばれ、本発明が目的の水系接着用組成物を得ることができる限り、特に制限されることはないが、例えば、蒸留水、イオン交換水、純水、水道水及び工業用水等を例示することができる。
本発明に係る水系接着用組成物は、水溶液、懸濁液、又は水分散液の形態を有するので、様々な材料(例えば、無機繊維、木質材料)、基材、被着体等への塗布及び散布が容易である。更に、本発明に係る水系接着用組成物は、有機溶媒を好ましくは使用せず、地球環境の保護、及び作業者の作業環境の保護に優れる。
貯蔵安定剤として、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、エルソルビン酸等の多価カルボン酸を例示できる。
力学特性改良剤として、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、(メタ)アクリル酸アミド、アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、フルフリルアルコール、(メタ)アクリル酸グリシジル等の側鎖に反応性を有するビニル系重合性モノマーを例示できる。
無機系増粘剤として、例えば、クレイ、タルク及びシリカなどを例示できる。
有機系増粘剤として、例えば、カルボキシメチルセルロース、植物粉末の小麦粉、コーンスターチ、上新粉、クルミ粉及びヤシ粉等の天然系増粘剤、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成系増粘剤を例示できる。
これらの増粘剤は、単独で又は組み合わせて使用することができる。
(i)(a)糖類及び(b)ラジカル開始剤を反応させ、(A)変性糖を製造する工程を含む。
(A)変性糖を製造する際に(c)アミン類を用いる場合、本発明の水系接着用組成物の製造方法は、工程(ii):
(ii)(c)アミン類の存在下、(a)糖類及び(b)ラジカル開始剤を反応させ、(A)変性糖を製造する工程
を含む。
(iii)(A)変性糖と、無機酸塩とを混合する工程
を更に含む。
本発明の水系接着用組成物の製造方法は、工程(iii)を含む場合、成形材の引張強度及び引張弾性率はより向上し得る。
無機繊維としては、例えばロックウール、ストーンウール、ミネラルウール、グラスウール、ミネラルグラスウール等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
木質要素(原料)として、木材から切削等して得られる、例えば、挽き板、単板、木質ストランド、木質チップ、木質繊維及び植物繊維などを例示することができる。
本発明の形態の水系接着用組成物は、種々の被着体(例えば、無機繊維、紙、木質繊維及び合板等を接着するために使用することができる。
尚、実施例の記載において、特に記載がない限り、溶媒を考慮しない部分を、重量部及び重量%の基準としている。
(a)糖類
(a−1)スクロース(和光純薬(株)社製)
(a−2)グルコース(和光純薬(株)社製)
(a−3)フルクトース(和光純薬(株)社製)
(b)ラジカル開始剤
(b−1)過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学(株)社製
(b−2)過硫酸ナトリウム(三菱ガス化学(株)社製
(b−3)32.5%過酸化水素水(和光純薬(株)社製)
(c)アミン類
(c−1)25重量%アンモニア水(和光純薬(株)社製)
(c−2)ヘキサメチレンジアミン(和光純薬(株)社製)
(c−3)ピペラジン6水和物(和光純薬(株)社製)
(B−1)リン酸水素二アンモニウム(和光純薬工業(株))
(B−2)リン酸二水素アンモニウム(和光純薬工業(株))
(B−3)硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株))
(B'−4)クエン酸アンモニウム(和光純薬工業(株))
(B'−5)オレイン酸(和光純薬工業(株))
(A−1)変性糖の製造
409gの水、962gの(a−1)スクロースを2リットルの反応容器に入れた。
攪拌翼、還流管及び温度計等を反応容器へ取り付けた後、同反応容器を95℃の温浴につけ、混合物を加熱しながら攪拌し、(a−1)スクロースを溶解させた。
次に38gの(b−1)過硫酸アンモニウムと62gの水を別の容器中で溶解させ、ラジカル開始剤溶液(38重量%)を調製した。ラジカル開始剤溶液を滴下漏斗に入れ、この滴下漏斗を反応容器に取り付けた。
反応容器内のスクロース水溶液を攪拌しながら、このスクロース溶液が90℃以上に到達したことを確認後、滴下漏斗よりラジカル開始剤溶液100gを4時間かけてスクロース溶液に滴下した。滴下後、90℃以上で、反応容器内の調製液をさらに1時間攪拌後、40℃以下に冷却し、変性糖水溶液を得た。
変性糖の水溶液は、ラジカル開始剤を含み、固形分濃度が68.0重量%であった。尚、固形分濃度とは、水溶液中に溶解している(A−1)変性糖)と(b−1)過硫酸アンモニウムの総量から算出される。
表1に示される組成に基づき、ラジカル開始剤溶液(38重量%)を調製したことを除き、(A−1)変性糖の製造方法と同様の方法で各変性糖を製造した。
表1に示される組成に基づき、33%過酸化水素水を用いてラジカル開始剤溶液を調製したことを除き、(A−1)変性糖の製造方法と同様の方法で変性糖を製造した。
表2に示される組成に基づき、水、(a)糖類、(b)ラジカル開始剤と(c)アミン類を攪拌して溶解させた。(A−8)〜(A−12)及び(A−14)は、(A−1)の製造方法と同様の方法を用いて製造した。(A−13)は、(A−6)の製造方法と同様の方法を用いて製造した。
具体的には、(A−11)と(a−1)スクロース、(A−13)と(a−2)グルコース、(A−7)と(a−3)フルクトースについて、赤外吸収スペクトル(IR)、分子量分布曲線(RIチャート、UVチャート)を測定することで、(A)変性糖と(a)糖類の化学構造の相違を立証した。
(A)変性糖と(a)糖類の赤外吸収スペクトル(IR)は、赤外分光光度計(Thermo 社製 モデル名 Nicolet380)を用い、反射法(ダイアモンドクリスタルセル)で測定された。
2930cm−1 付近のピーク(メチレン基のC−H伸縮振動)の強度は、変性によって影響を受けにくいので、このピークを基準とした。
図1〜3に示されるように、(A)変性糖の赤外吸収スペクトル(IR)では、1720cm−1付近と1200cm−1付近にカルボニル基と推察されるピークが見られた。このピークは、(a)糖類の赤外吸収スペクトル(IR)では見られなかった。
(A)変性糖と(a)糖類の分子量分布曲線は、GPC装置(Waters社製 モデル名 Alliance e2695)で測定された。検出器として、RI(Waters2417)及びUV(Waters2487)を使用し、GPCカラムとして、Waters社製 Ultra hydrogel 500と、Ultra hydrogel 250との連結カラムを用いた。
移動相は、0.67mol/L、pH7.0のリン酸2ナトリウム、リン酸カリウム緩衝液を用い、各試料((A)変性糖及び(a)糖類の各々)を緩衝液に溶解し、温度40℃のカラム内に、流速0.8ml/min、で緩衝液を流し、分子量分布曲線を測定した(RI検出器を使用して得た分子量分布曲線をRIチャート、UV検出器を使用して得た分子量分布曲線をUVチャートという)。
これに対し(A)変性糖のRIチャートでは、いずれも、高分子量側に肩のピークが認められ、より分子量の大きな化合物が生成していることが観察された。それらの肩のピークの重量平均分子量は、500〜900と考えられる。
尚、(a−1)スクロースと比較すると、(A−11)変性糖では、ピークトップの位置が低分子側に移動した。この(A−11)変性糖のピークトップの位置は、(a−2)グルコース及び(a−3)フルクトースのピークトップの位置とほぼ対応するので、(A−11)変性糖は、多くのスクロースが二つに分かれながら、再結合してより高分子量化した化合物を含むと考えられる。
これに対し(A)変性糖のUVチャートでは、ブロードなピークが確認された。これらは、カルボニル基、ビニル基及び共役構造等のUVを吸収する化学構造の存在を意味し、それらが存在する(A)変性糖の分子量の幅も広いことを意味する。元の(a)糖類のRIチャートのピークトップの位置と比較すると、いずれのピークトップの位置も高分子量側に存在するので、より高分子量の化合物が存在することを示す。これらの高分子量化合物は、(a)糖類の水酸基、アセタール及びケタールが酸化等された、例えばアルデヒド基及びカルボニル基等の化学構造を有すると考えられる。
以上の検討から、(a)糖類に含まれない構造、特にUVを吸収する構造が(A)変性糖に含まれ、更に分子量が変化し、高分子量化していることが立証された。
[実施例1]
142gの(A-1)変性糖(固形分68重量%)と3.6gの(B-1)リン酸水素二アンモニウム(和光純薬工業(株))を蒸留水に加え、常温で攪拌して溶解し、アンモニア水でpHを6.0〜9.0に調整し、水系接着用組成物を得た。
実施例1の水系接着用組成物は、表3に示されるように、(A-1)及び(B-1)の固形分の総量100重量部、水100重量部であった。
表3に記載された(A-1)の数値は固形分のみを示す。
実施例2〜20及び比較例1〜7の水系接着用組成物の組成を表3〜5に示す。
表3〜5に示された組成に基づき、実施例1と同様の方法を用い、実施例2〜20及び比較例1〜7の水系接着用組成物を製造した。
JIS6910 B法に準じ、160℃のゲルタイムと、180℃のゲルタイムを測定した。評価基準を以下に示す。
ゲルタイムの評価基準(160℃)
◎:150秒未満
○:150秒以上180秒未満
△:180秒以上210秒未満
×:210秒以上
ゲルタイムの評価基準(180℃)
◎:70秒未満
○:70秒以上80秒未満
△:80秒以上90秒未満
×:90秒以上
水系接着用組成物に水を添加して、固形分濃度が33重量%になるよう調製した、評価用のサンプル組成物を得た。
30mm×30mmの正方形にカットしたガラス繊維フィルター(ワットマン社 製品名GF/A)重量約0.05gに、サンプル組成物0.5mlを均一に塗布した。
ガラス繊維フィルター上のサンプル組成物を105℃で30分間乾燥させた後、190℃のオーブン内に15分間放置し、試験片(190℃処理後)を得た。
試験片(190℃処理後)を常温水50mlに24時間浸漬した後、130℃で1時間乾燥して、試験片(水に浸漬処理後)を得た。水に浸漬後、試験片に存する接着剤の割合(数式1)を求め、更に、浸漬した水への接着剤の溶出率(数式2)を求めて、耐水性を評価した。
試験片に存する接着剤の割合=[試験片(水に浸漬処理後)−ガラス繊維フィルターの重量]/[試験片(190℃処理後)−ガラス繊維フィルターの重量]
(数式2)
溶出率(%)=(1−試験片に残存する接着剤の割合)×100
溶出率に基づく耐水性の評価基準を以下に示す。
◎:2.0%未満
○:2.0%以上4.5%未満
△:4.5%以上6.0%未満
×:6.0%以上
水系接着用組成物に水を添加して、固形分濃度が33重量%になるよう調製した、評価用のサンプル組成物を得た。
20mm×100mmの長方形にカットしたガラス繊維フィルター(ワットマン社 製品名GF/A)重量約0.10gに、サンプル組成物1.0mlを均一に塗布した。
ガラス繊維フィルター上のサンプル組成物を105℃で30分間乾燥させた後、190℃のオーブン内に15分間放置し、試験片を得た。
試験片を恒温恒湿器(23℃、湿度50%)に入れ、2時間放置後、引張試験を行った。引張試験機としてインストロン社製モデル5585を用い、引張速度25.4mm/分で引張強度と引張弾性率を測定した。引張強度は破断強度(最大強度)値とした。
◎:強度が15MPa以上
○:強度が14MPa以上15MPa未満
△:強度が12MPa以上14MPa未満
×:強度が12MPa未満
引張弾性率は、試験片のたるみを除く、歪量0.1%の傾きから求めた。
引張弾性率(23℃、湿度50%)の評価基準は下記の通りである。
◎:弾性率が1100MPa以上
○:弾性率が1000MPa以上1100MPa未満
△:弾性率が900MPa以上1000MPa未満
×:弾性率が900MPa未満
Claims (5)
- (a)糖類及び(b)ラジカル開始剤との生成物である(A)変性糖を含む、水系接着用組成物。
- 更に、(c)アミン類に由来する構造を有する、請求項1に記載の水系接着用組成物。
- 更に、(B)無機酸塩を含む、請求項1又は2に記載の水系接着用組成物。
- (B)無機酸塩が無機酸アンモニウム塩を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の水系接着用組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の水系接着用組成物の硬化物を有する、成形材。
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