JP2019218419A - ポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体、およびそれを用いた樹脂組成物ならびにそれからなる成形体 - Google Patents
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Abstract
Description
耐衝撃性を向上させるため、さらに耐衝撃性改質剤を添加する方法が用いられている。
[1] ポリオルガノシロキサン(A1)及びビニル重合体(A2)を含有するゴム(A)に、ビニル単量体(b)をグラフト重合させたポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体であって、
屈折率が1.47〜1.60、
重量平均粒子径が50nmより大きく300nm未満、
前記ゴム(A)の合計100質量%を基準として、前記ゴム(A)中に、芳香族ビニル単位を、30質量%を超え90質量%以下含有するポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
[2] 前記ゴム(A)が、アルキル(メタ)アクリレート単位を含有する[1]に記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
[3] 前記ゴム(A)が、該ゴム(A)の合計100質量%を基準として、アルキル(メタ)アクリレート単位を、0質量%を超えて30質量%以下含有する[1]または[2]のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
[4] 前記ポリオルガノシロキサン(A1)のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体に対する含有量が、1〜50質量%である[1]〜[3]のいずれか一つに記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
[5] ビニル系重合性基含有シラン化合物を、前記ポリオルガノシロキサン(A1)に対して0.5質量%を超え10質量%以下含有する[1]〜[4]のいずれか一つに記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
[6] 前記ビニル単量体(b)に対して、(メタ)アクリレートを、50〜100質量%含有する[1]〜[5]のいずれか一つに記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
[7] [1]〜[6]のいずれか一つに記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体を含む樹脂組成物。
[8] ポリカーボネート樹脂とポリエステル樹脂を含む[7]に記載の樹脂組成物。
[9] 前記ポリカーボネート樹脂が芳香族ポリカーボネート樹脂である[8]に記載の樹脂組成物。
[10] 前記ポリエステル樹脂が芳香族ポリエステル樹脂である[8]又は[9]に記載の樹脂組成物。
[11] [7]〜[10]のいずれか一つに記載の熱可塑性樹脂組成物からなる成形体。
本発明のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体(単に「グラフト共重合体」ということがある)は、ポリオルガノシロキサン(A1)及びビニル重合体(A2)を含有するゴム(A)に、ビニル単量体(b)をグラフト重合したポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体であって、屈折率が1.47〜1.60で、重量平均粒子径が50nmより大きく300nm未満で、前記ゴム(A)の合計100質量%を基準として、前記ゴム(A)中に、該芳香族ビニル単量体単位を、30質量%を超えて90質量%以下含有するポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体であることが必要である。
圧縮成型によって、薄膜化したポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体を、JIS K 7142 A法に準じ、アッベ屈折計を用いて、温度23℃で測定する。
n=v1n1+v2n2+v3n3+・・・
なお、式中の「n1、n2、n3、・・・」は各単量体の単独重合体の20℃における屈折率を表し、POLYMER HANDBOOK 4th Editionに記載の値が使用できる。式中、「v1、v2、v3、・・・」は各単量体の体積分率を表す。
カートリッジ:専用の粒子分離用キャピラリー式カートリッジ(商品名;C−202)
キャリア液:専用キャリア液(商品名;2XGR500)
キャリア液の液性:ほぼ中性
キャリア液の流速:1.4ml/分
キャリア液の圧力:約4,000psi(2,600kPa)
測定温度:35℃
試料使用量:0.1ml
また、標準粒子径物質としては、米国DUKE社製の粒子径既知の単分散ポリスチレンで、40〜800nmの粒子径の範囲内の12種類の粒子が用いられる。
ポリオルガノシロキサン(A1)は、ケイ素原子に少なくとも1つの有機基が結合したオルガノシロキサン単位を構成単位として含有する重合体である。ポリオルガノシロキサン(A1)は、オルガノシロキサンまたは、オルガノシロキサンと必要に応じて使用される成分を1種以上含む「オルガノシロキサン混合物」を重合することにより得ることができる。必要に応じて使用される成分としては、シロキサン系架橋剤、シロキサン系グラフト交叉剤、及び末端封鎖基を有するシロキサンオリゴマー等が挙げられる。
これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
RSiR1n(OR2)(3−n) (I)
式(I)中、R1は、メチル基、エチル基、プロピル基、又はフェニル基を示す。R2は、アルコキシ基における有機基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、又はフェニル基を挙げることができる。nは、0、1又は2を示す。Rは、式(I−1)〜(I−4)で表されるいずれかの基を示す。
CH2=C(R4)−C6H4− (I−2)
CH2=CH− (I−3)
HS−(CH2)p− (I−4)
これらの式中、R3及びR4は、それぞれ、水素又はメチル基を示し、pは1〜6の整数を示す。
ポリオルガノシロキサン(A1)の製造方法としては特に制限はなく、例えば、以下の製造方法を採用できる。まず、オルガノシロキサン、ビニル系重合性基含有シラン化合物、必要に応じてシロキサン系架橋剤、及び必要に応じて末端封鎖基を有するシロキサンオリゴマーを含むオルガノシロキサン混合物を、乳化剤と水によって乳化させてエマルションを調製する。その後、該混合物を、酸触媒を用いて高温下で重合させ、次いでアルカリ性物質により酸を中和してポリオルガノシロキサンのラテックスを得る。尚、以下の製造方法の説明においては、重合用の原料として「オルガノシロキサン混合物」を用いた場合について説明するが、「オルガノシロキサン」を単独で用いた場合についても同様の製造プロセスを適用できる。
アニオン系乳化剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、アルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウムを挙げることができる。
ノニオン系乳化剤としては、例えば以下のものが挙げられる。ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレントリベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール等。
これらの乳化剤は、1種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
カートリッジ:専用の粒子分離用キャピラリー式カートリッジ(商品名;C−202)
キャリア液:専用キャリア液(商品名;2XGR500)
キャリア液の液性:ほぼ中性
キャリア液の流速:1.4ml/分
キャリア液の圧力:約4,000psi(2,600kPa)
測定温度:35℃
試料使用量:0.1ml
また、標準粒子径物質としては、米国DUKE社製の粒子径既知の単分散ポリスチレンで、40〜800nmの粒子径の範囲内の12種類の粒子が用いられる。
本発明のビニル重合体(A2)は、該ゴム(A)の合計100質量%を基準として、前記ゴム(A)が、芳香族ビニル単位を、30質量%を超えて90質量%以下含有し、ゴム用芳香族ビニル単量体(a1)とその他のゴム用単量体成分(a2)を重合して得られる重合体が挙げられる。
ゴム用芳香族ビニル単量体(a1)としては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、o−、m−もしくはp−メチルスチレン、ビニルキシレン、モノクロロスチレン、ジクロロスチレン、モノブロモスチレン、ジブロモスチレン、フルオロスチレン、p−tert−ブチルスチレン、エチルスチレン、ビニルナフタレン等が挙げられ、これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
その他のゴム用単量体成分(a2)としては、例えば以下の単量体が挙げられる。メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、i−ブチルメタクリレート、アリルメタクリレート等のアルキルメタクリレート;エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、i−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、アリルアクリレート等のアルキルアクリレート;フェニル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルフェニル(メタ)アクリレート、ブロモフェニル(メタ)アクリレート、ジブロモフェニル(メタ)アクリレート、2,4,6−トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、モノクロルフェニル(メタ)アクリレート、ジクロルフェニル(メタ)アクリレート、トリクロルフェニル(メタ)アクリレート等のエステル基がフェニル基または置換フェニル基であるアリール(メタ)アクリレート;シアヌル酸トリアリル、イソシアヌル酸トリアリル、ジビニルベンゼン、ジメタクリル酸エチレングリコールジエステル、ジメタクリル酸プロピレングリコールジエステル、ジメタクリル酸1,3−ブチレングリコールジエステル、ジメタクリル酸1,4−ブチレングリコールジエステル、1,6−ヘキサンジオールジアクリル酸エステル、トリメリット酸トリアリル等の多官能性ビニル単量体;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル単量体等。これらは1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
ゴム(A)は、ポリオルガノシロキサン(A1)及びビニル重合体(A2)を含有する。ゴム(A)としては、以下の(1)〜(5)の構造を有するゴムを例示することができる。
(1)多層構造を有し、ポリオルガノシロキサン(A1)のコアがビニル重合体(A2)のシェルで被覆された構造を有するゴム、
(2)多層構造を有し、ビニル重合体(A2)のコアがポリオルガノシロキサン(A1)のシェルで被覆された構造を有するゴム、
(3)ポリオルガノシロキサン(A1)とビニル重合体(A2)が相互に介入した構造を有する複合ゴム。
(4)ポリオルガノシロキサン(A1)が島、ビニル重合体(A2)が海となった海島構造を有する複合ゴム。
(5)ポリオルガノシロキサン(A1)が海、ビニル重合体(A2)が島となった海島構造を有する複合ゴム。
この中でも(5)の構造を有するゴムが好ましく、グラフト共重合体を樹脂に添加した際の衝撃強度と剛性に特に優れる。
上記ゴム(A)の存在下でビニル単量体(b)を重合し、ゴム(A)にビニル重合体からなるグラフト部を形成することで、ポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体を得ることができる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物に使用される「グラフト共重合体」は、熱可塑性樹脂と混合して熱可塑性樹脂組成物として使用することができる。以下の説明では、ポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体を単に「グラフト共重合体」ということがある。
熱可塑性樹脂としては、例えば以下のものが挙げられる。ポリプロピレン(PP)、ポリエチレン(PE)等のオレフィン系樹脂;ポリスチレン(PS)、ハイインパクトポリスチレン(HIPS)、(メタ)アクリレート・スチレン共重合体(MS)、スチレン・アクリロニトリル共重合体(SAN)、スチレン・無水マレイン酸共重合体(SMA)、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合体(ABS)、アクリル酸エステル・スチレン・アクリロニトリル共重合体(ASA)、アクリロニトリル・エチレン・プロピレンゴム・スチレン共重合体(AES)等のスチレン(St)系樹脂;ポリメチルメタクリレート(PMMA)等のアクリル(Ac)系樹脂;ポリカーボネート(PC)樹脂;ポリアミド(PA)樹脂;ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)等のポリエステル(PEs)樹脂;(変性)ポリフェニレンエーテル((m−)PPE)樹脂、ポリオキシメチレン(POM)樹脂、ポリスルフォン(PSO)樹脂、ポリアリレート(PAr)樹脂、ポリフェニレン(PPS)樹脂等のエンジニアリングプラスチックス;熱可塑性ポリウレタン(PU)樹脂;硬質塩化ビニル樹脂、半硬質塩化ビニル樹脂、軟質塩化ビニル樹脂等の塩化ビニル(PVC)系樹脂;PC/ABS等のPC樹脂とSt系樹脂とのアロイ;PVC/ABS等のPVC系樹脂とSt系樹脂とのアロイ;PA/ABS等のPA樹脂とSt系樹脂とのアロイ;PA樹脂と熱可塑性エラストマー(TPE)とのアロイ;PA/PP等のPA樹脂とポリオレフィン系樹脂とのアロイ;PC/PBT等のPC樹脂とPEs樹脂とのアロイ;PP/TPE、PP/PE等のオレフィン系樹脂同士のアロイ;PPE/HIPS、PPE/PBT、PPE/PA等のPPE系樹脂とその他の樹脂のアロイ;PVC/PMMA等のPVC系樹脂とアクリル系樹脂とのアロイ等。
また、ポリブチレンテレフタレート樹脂は、既知の方法にて重合して得ることができ、例えばテレフタル酸又はそのアルキルジエステルと、1,4−ブタンジオールとを既知の方法にて脱水縮合することにより得ることができる。
熱可塑性樹脂組成物は、本発明の目的を逸脱しない範囲であれば、各種添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、フェノール系安定剤、燐系安定剤、紫外線吸収剤、アミン系光安定剤等の安定剤;燐系、ブロム系、シリコーン系、有機金属塩系等の難燃剤;耐加水分解性等の各種物性を付与するための改質剤;酸化チタン、タルク等の充填剤;染顔料;可塑剤が挙げられる。
本発明の熱可塑性樹脂組成物の調製方法は特に限定されないが、グラフト共重合体と、熱可塑性樹脂と、必要に応じて使用される各種添加剤とを、V型ブレンダーやヘンシェルミキサー等により混合分散させ、この混合物を押出機またはバンバリーミキサー、加圧ニーダー、ロール等の混練機等を用いて溶融混練することにより調製できる。これらの各成分の混合はバッチ的又は連続的に実施することができ、各成分の混合順序は特に限定されない。溶融混練物はペレットにして、各種の成形に用いることができる。
本発明に係る成形体は、上記の熱可塑性樹脂組成物を成形してなるものである。熱可塑性樹脂組成物の成形方法としては、例えば、熱可塑性樹脂組成物、又はグラフト共重合体粉体と熱可塑性樹脂の混合物を、射出成形機で成形する方法が挙げられる。
(1)固形分
質量w1のポリオルガノシロキサンのラテックスを180℃の熱風乾燥機で30分間乾燥し、乾燥後の残渣の質量w2を測定し、下記式により固形分[%]を算出する。
固形分[%]=w2/w1×100
「ゴムラテックス」又は「グラフト共重合体ラテックス」を脱イオン水で固形分濃度約3%に希釈したものを試料として、前述した米国MATEC社製CHDF2000型粒度分布計を用いて、前述の条件を用いて、粒子径を測定し、質量平均粒子径Dwを測定する。
JIS K 7111−1/1eAに準じて、温度23℃及び−30℃にて、射出成型によって得られた試験片1(長さ80.0mm×幅10.0mm×厚み4mm)にVノッチをつけ、4Jハンマーを用いてシャルピー衝撃強度を測定する。
射出成型によって得られた試験片2(長さ100.0mm、幅50.0mm、厚み2.0mm)をJIS Z 8729(L*a*b* 表色系による物体色の表示方法)により、測定はJIS Z 8722に準拠して、日本電色工業(株)製SE−4000(商品名)を用いて、下記の「測定条件2」によって物体色を測定し、L*を発色性の指標とする。L*は低いほど漆黒性に優れ、顔料を添加した際の発色性が優れることを表す。
「測定条件2」
装置:分光式色差計SE−4000(日本電色工業株式会社製、0−45°後分光方式)、
測定範囲:380〜780nm、
測定光源:C光(2°視野)
測定方法:反射法
試験片2を下記の「成形条件」によって作製し、試験片2のゲート付近に現れるフローマーク(成形体のゲート付近に縞状に見られる模様)を目視にて観察する。
「成形条件」シリンダー温度:260℃、金型温度:60℃、射出速度:80mm/s
「判定方法」ゲート部の外観を目視にて判定する。(○:フローマークが目立たない、×:フローマークが目立つ)
JIS K 7171に準じて、試験片(長さ80.0mm×幅10.0mm×厚み4mm)を用いて、温度23℃、試験速度2mm/minで測定を行う。曲げ弾性率、および最大点強度が高いほど、剛性に優れることを表す。
テトラエトキシシラン(TEOS)2部、γ−メタクリロイロキシプロピルジメトキシメチルシラン(DSMA)2部及び、環状オルガノシロキサン混合物(信越シリコーン(株)製、製品名:DMC、3〜6員環の環状オルガノシロキサンの混合物)96部とを混合してオルガノシロキサン混合物100部を得た。脱イオン水200部中にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(DBSNa)0.67部とドデシルベンゼンスルホン酸(DBSH)0.67部を溶解した水溶液を、前記混合物中に添加し、ホモミキサーにて10,000rpmで5分間攪拌した後、ホモジナイザーに20MPaの圧力で2回通し、安定な予備混合エマルションを得た。
テトラエトキシシラン(TEOS)2部、γ−メタクリロイロキシプロピルジメトキシメチルシラン(DSMA)2部及び、オクタメチルシクロテトラシロキサン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン(株)製、製品名:TSF404)96部を混合してオルガノシロキサン混合物100部を得た。脱イオン水150部中にドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(DBSNa)1部を溶解した水溶液を、前記混合物中に添加し、ホモミキサーにて10,000rpmで5分間攪拌した後、ホモジナイザーに20MPaの圧力で2回通し、安定な予備混合エマルションを得た。
製造例1において得たポリオルガノシロキサンラテックス(AS−1)102.74部(ポリマー換算で30.0部)を容量5リットルのセパラブルフラスコ内に採取し、脱イオン水160部を添加し混合した。次いでこのセパラブルフラスコ内に、スチレン(St)14.75部、アリルメタクリレート(AMA)0.25部、クメンハイドロパーオキサイド(CHP)0.07部の混合物(ゴム重合に用いる混合物の1/4量)を添加し、25℃で1時間撹拌を続けポリオルガノシロキサンに含浸させた。
実施例1において用いた各原料の種類及び量を表1に示す条件に変更したこと以外は実施例1と同様にして、ポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体(G−2、及びG’−1、2)を製造し、さらにグラフト共重合体の粉体を得た。得られた各グラフト共重合体の重合率、質量平均粒子径を表1に示す。また、前記測定条件1で測定したtanδのピーク温度についても表1に示す。なお、表1中の単官能性ビニル単量体(a1)と多官能性ビニル単量体(a2)の欄の括弧内の数値はビニル重合体(A2)100質量%に占める組成比(質量%)を示す。また、アッベ屈折率計によって測定した屈折率も表1に示す。
製造例1において得たポリオルガノシロキサンラテックス(AS−1)106.16部(ポリマー換算で31.0部)を容量5リットルのセパラブルフラスコ内に採取し、脱イオン水160部を添加し混合した。次いでこのセパラブルフラスコ内に、ブチルアクリレート(BA)56.6部、アリルメタクリレート(AMA)1.4部、t−ブチルハイドロパーオキサイド(t−BH)0.05部の混合物を添加し、25℃で1時間撹拌を続けポリオルガノシロキサンに含浸させた。
St:スチレン
BA:n−ブチルアクリレート
AMA:アリルメタクリレート
MMA:メチルメタクリレート
各ポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体(G−1)〜(G−2)、(G’ −1)〜(G’ −4)の粉体、ポリブチレンテレフタレート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス(株)製、商品名;ノバデュラン5010R5)、及びカーボンブラック(三菱ケミカル(株)製、商品名;カーボンブラック♯960B)、表2に記載の比率で配合し、混合した。該配合物を、120℃で12時間乾燥させた後、30mmΦ二軸押出機(L/D=30)に供給してシリンダー温度260℃及びスクリュー回転数150rpmで溶融混合して押出して、熱可塑性樹脂組成物(H−1)〜(H−7)のペレットを得た。
実施例3、4は衝撃強度、発色性、曲げ特性のバランスに優れ、成形外観が良好であった。
Claims (11)
- ポリオルガノシロキサン(A1)及びビニル重合体(A2)を含有するゴム(A)に、ビニル単量体(b)をグラフト重合させたポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体であって、
屈折率が1.47〜1.60、
重量平均粒子径が50nmより大きく300nm未満、
前記ゴム(A)の合計100質量%を基準として、前記ゴム(A)中に、芳香族ビニル単位を、30質量%を超え90質量%以下含有するポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。 - 前記ゴム(A)が、アルキル(メタ)アクリレート単位を含有する請求項1に記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
- 前記ゴム(A)が、該ゴム(A)の合計100質量%を基準として、アルキル(メタ)アクリレート単位を、0質量%を超えて30質量%以下含有する請求項1または2のいずれかに記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
- 前記ポリオルガノシロキサン(A1)のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体に対する含有量が、1〜50質量%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
- ビニル系重合性基含有シラン化合物を、前記ポリオルガノシロキサン(A1)に対して0.5質量%を超え10質量%以下含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
- 前記ビニル単量体(b)に対して、(メタ)アクリレートを、50〜100質量%含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体を含む樹脂組成物。
- ポリカーボネート樹脂とポリエステル樹脂を含む請求項7に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリカーボネート樹脂が芳香族ポリカーボネート樹脂である請求項8に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂が芳香族ポリエステル樹脂である請求項8又は9に記載の樹脂組成物。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の熱可塑性樹脂組成物からなる成形体。
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