JP2019203970A - 液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法、及び重合性液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、以下の態様を包含するものである。
前記高分子スペーサーが、少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である液晶表示素子。
[2] 前記一対の基板が可撓性を有する前記[1]に記載の液晶表示素子。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
[4] 前記重合性組成物が、前記少なくとも1つの重合性基を有する化合物として、少なくとも1つの重合性基を有する液晶性化合物を1種類又は2種類以上含有する、前記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
[5] 少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板の間に、少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を狭持させた後に、
前記重合性組成物に、光学マスクを用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサーを形成させる液晶表示素子の製造方法。
[6] 少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を含有する重合性液晶組成物。
なお、以下の説明で用いる図は、本発明の特徴を分かり易くするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率等が実際と同じであるとは限らない。
図1は、本発明に係る液晶表示素子10の例を示す概略断面図である。
本発明に係る液晶表示素子10は、少なくとも一方の基板11に電極18を有する一対の基板11,12と、一対の基板11,12の間に、液晶組成物を含有する液晶層13及び高分子スペーサー14とを備え、
高分子スペーサー14が、少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である。
図2は、本発明に係る液晶表示素子の製造方法の例を示す概略断面図である。
本発明に係る液晶表示素子10は、少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板11,12の間に、少なくとも1つの重合性基を有する化合物22及び重合禁止剤23を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物21を狭持させた後に、前記重合性組成物に、光学マスク17を用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域(すなわち、露光領域P)に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサー14を形成させることにより、製造することができる。
露光領域Pでは、重合性組成物が重合して高分子になるにつれて、マスク領域Mよりも重合性組成物の濃度が薄くなり、濃度の高いマスク領域Mから濃度の薄い露光領域Pへ、重合性組成物が拡散する。露光領域Pで、更に、重合性組成物の重合反応が進むことによって、図2(c)に示されるように、一対の基板11,12の間において、露光領域Pの重合性組成物が重合してできたポリマー成分のリッチな相と、マスク領域Mの液晶組成物成分のリッチな相とで、相分離が誘起されると考えられる。
以下、本発明に係る液晶表示素子及びその製造方法に用いることのできる、少なくとも1つの重合性基を有する化合物22及び重合禁止剤23を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物21を含有する重合性液晶組成物について説明する。
本明細書においては、液晶組成物及び重合性組成物が混合・分散された状態のものを、重合性液晶組成物という。
本発明に係る液晶表示素子の製造方法において、一対の基板11,12の間に液晶組成物及び重合性組成物の各成分を狭持させるにあたっては、液晶組成物及び重合性組成物を含有する重合性液晶組成物として、重合性液晶組成物の各成分があらかじめ分散された状態で狭持させることが好ましい。
本発明において、重合性液晶組成物は液晶組成物及び重合性組成物を含有する。本発明の液晶素子において、液晶層は液晶組成物を含有する。
液晶組成物は誘電率異方性(Δε)が正の化合物(Δεの符号が正で、その絶対値が2より大きい。)、ほぼゼロで化学的に中性の化合物(Δεの値が−2〜2)と負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に分類される。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
液晶組成物において、一般式(J)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
液晶組成物における「%」は「質量%」を意味する。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
液晶組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のTNIを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すことが好ましく、−CH2O−、−CH2CH2−又は単結合が更に好ましく、−CH2O−又は単結合が特に好ましい。
TN31は酸素原子が好ましい。
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。
nL1は0、1、2又は3を表し、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
X201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。
本発明において、前記重合性液晶組成物は液晶組成物及び重合性組成物を含有する。本発明の液晶表示素子において、前記高分子スペーサーは重合性組成物の硬化物である。重合性組成物は少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有し、この重合性組成物に、光学マスクを用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域に、重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサーを形成することができる。
重合性組成物は、少なくとも1つの重合性基を有する化合物として、少なくとも1つの重合性基を有する液晶性化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。少なくとも1つの重合性基を有する液晶性化合物を含有することにより、重合性液晶化合物の各成分の分散性が優れたものとすることができ、重合性液晶組成物の各成分を、図2(a)に示されるように、混合された状態で一対の基板11,12の間に存在させることができ、その後の、パターン露光によって、選択性良く、露光領域Pで重合反応を進めることができ、マスク領域Mから露光領域Pへの重合性組成物の拡散も良好に進めることができる。
少なくとも1つの重合性基を有する液晶性化合物は、メソゲン性骨格を有する重合性化合物であればよく、前記化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。
S11〜S72は各々独立してスペーサー基を又は単結合を表すが、S11〜S72が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
X11〜X72は各々独立して−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表すが、X11〜X72が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く(ただし、各P−(S−X)−結合には−O−O−を含まない。)、
R11、及び、R31は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数1から20のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は−C≡C−によって置換されても良く、
m1〜m7、n2〜n7、l4〜l6、k6は各々独立して0から5の整数を表す。
MG21〜MG71で表されるメソゲン性基は、下記式(8−a)
A81、A82は各々独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は1つ以上の上記Lによって置換されても良いが、A81及び/又はA82が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
さらには、上記一般式(1)〜一般式(7)は、下記一般式(1−a)、一般式(2−a)、一般式(3−a)、一般式(4−a)、一般式(5−a)、一般式(6−a)、一般式(7−a)で表される。
上記一般式(2−a)で表される化合物として具体的には、下記の式(2−a−1)から式(2−a−33)で表される化合物が好ましい。
は、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
上記一般式(6−a)で表される化合物として具体的には、下記の式(6−a−1)から式(6−a−19)で表される化合物が好ましい。
上記一般式(7−a)で表される化合物として具体的には、下記の式(7−a−1)から式(7−a−18)で表される化合物が好ましい。
重合性組成物は、少なくとも1つの重合性基を有する化合物として、メソゲン骨格を有さない、少なくとも1つの重合性基を有する化合物を含有することが好ましい。
重合性組成物は、必要に応じて重合開始剤を含有することができる。重合性組成物で用いられる重合開始剤は、重合性組成物を重合させるために用いる。重合をエネルギー線の照射によって行うために使用する重合開始剤としては、特に限定はないが、前記液晶組成物、少なくとも1つの重合性基を有する液晶性化合物、メソゲン骨格を有さない、少なくとも1つの重合性基を有する化合物の配向状態を阻害しない程度で公知慣用のものが使用できる。
本発明において、重合性組成物は重合禁止剤を含有する。重合禁止剤としては、重合性組成物の分野において公知のものが使用できる。
重合性組成物は、必要に応じて酸化防止剤等を含有することができる。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系化合物、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert−ブチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Q−1300」、「Q−1301」、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1010」、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1035」、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート「IRGANOX1076」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール「IRGANOX1520L」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」(以上、BASF株式会社製)、株式会社ADEKA製のアデカスタブAO−20、AO−30、AO−40、AO−50、AO−60、AO−80、住友化学株式会社のスミライザーBHT、スミライザーBBM−S、およびスミライザーGA−80等々があげられる。
重合性組成物は、必要に応じて紫外線吸収剤や光安定剤を含有することができる。
前記紫外線吸収剤としては、例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール「チヌビン PS」、「TINUVIN 234」、「TINUVIN 328」、「TINUVIN 384−2」、「TINUVIN 477」、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール「TINUVIN 900」、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−6−(1−メチル−1−フェニルエチル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール「TINUVIN 928」、「TINUVIN 1130」、「TINUVIN 400」、「TINUVIN 405」、2,4−ビス[2−ヒドロキシ−4−ブトキシフェニル]−6−(2,4−ジブトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン「TINUVIN 460」、「チヌビン 479」、「TINUVIN 5236」(以上、BASF株式会社製)、「アデカスタブLA−32」、「アデカスタブLA−34」、「アデカスタブLA−36」、「アデカスタブLA−31」、「アデカスタブ1413」、「アデカスタブLA−51」(以上、株式会社ADEKA製)等が挙げられる。
重合性組成物は、高分子スペーサーと基板との密着性をより向上させるため、または、高分子スペーサーを均一に重合させるため、連鎖移動剤を含有することができる。連鎖移動剤としては、芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモトリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、
連鎖移動剤の添加量は、添加する場合は、重合性組成物に用いる、上記少なくとも1つの重合性基を有する化合物の総量100質量部に対して、0.5〜10質量部であることが好ましく、1.0〜5.0質量部であることがより好ましい。
重合性組成物は、必要に応じて染料や顔料等の色材を含有することができる。
また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は「質量%」を意味する。
下記に示す、化合物1〜化合物8を下記に示す組成比で混合し、化合物1〜化合物8の総量100質量部に対して、酸化防止剤(化合物9)を0.02質量部含む液晶組成物(1)を調製した。
[重合性液晶組成物の調製]
下記に示す、化合物A1〜化合物A3を下記に示す組成比で混合し、化合物A1〜化合物A3の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)、及び0.3質量部の2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを混合して、重合性組成物(2)を調製した。
一方の基板にストライプ状の透明電極を有し、両方の基板に垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例1の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した。セル厚は5μmである。
直交格子形状で、マスク領域は一辺が100μmの正方形、露光領域の線幅(光の抜け部分の間隔)は10μm、ピッチ110μmの、図17に示す光学マスクを準備し、次に、液晶セルのストライプ状電極の方向に対して、光学マスクの直行格子が約45°の方向になるようにして、その液晶セルに対して光学マスク越しに0.2mW/cm2の紫外線を300分間照射し、パターン露光して、実施例1の液晶表示素子を作製した。
また、電圧20V印加時の顕微鏡画像を図3(b)に示し、電子顕微鏡(SEM)を用いた高分子構造の観察結果を図3(c)に示す。図3(b)の顕微鏡画像でも、図3(c)の電子顕微鏡(SEM)の画像でも、光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域には、ストライプ状電極が観察され、光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域では重合性組成物(2)が重合していないのに対して、線幅10μmの露光領域では重合性組成物(2)が重合して、高分子壁構造を有する直交格子形状の高分子スペーサーが形成されていることが分かる。
すなわち、重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例1の液晶表示素子では、幅が10μm、ピッチが110μm、高さが5μmの高分子スペーサーが、格子形状に形成されたことが確認できた。
[重合性液晶組成物の調製]
下記に示す、化合物A1〜化合物A3を下記に示す組成比で混合し、化合物A1〜化合物A3の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)を混合して、重合性組成物(3)を調製した。
実施例1の液晶表示素子のうち、実施例1の重合性液晶組成物を比較例1の重合性液晶組成物に変更した点以外は実施例1の液晶表示素子と同様にして、比較例1の液晶表示素子を作製した。
また、電圧20V印加時の顕微鏡画像を図4(b)に示す。電子顕微鏡(SEM)を用いた高分子構造の観察結果を図4(c)に示す。図4(b)の顕微鏡画像でも、図4(c)の電子顕微鏡(SEM)の画像でも、光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域に、ストライプ状電極が観察されず、約20μmの線幅の高分子壁構造との境界も不明瞭であった。
すなわち、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例1の液晶表示素子では、幅が約20μm、ピッチが110μm、高さが5μmの高分子スペーサーが格子形状に形成されたものの、各格子の間の光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域(すなわち、画素領域)でも、重合性組成物(3)が重合している様子が観察された。
重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例1の液晶表示素子では、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例1の液晶表示素子に比べて、駆動電圧が顕著に低減できていることが分かる。
[液晶表示素子の作製]
実施例1の重合性液晶組成物うち、80質量部の上記液晶組成物(1)、及び、20質量部の上記重合性組成物(2)を混合したこと、実施例1の液晶表示素子の、液晶セルに対して光学マスク越しに0.2mW/cm2の紫外線を300分間照射したことを変更して、液晶セルに対して光学マスク越しに1.0mW/cm2の紫外線を60分間照射したこと以外は実施例1の液晶表示素子と同様にして、実施例2の液晶表示素子を作製した(表1)。
[液晶表示素子の作製]
実施例1の重合性液晶組成物うち、80質量部の上記液晶組成物(1)、及び、20質量部の上記重合性組成物(2)を混合したこと以外は実施例1の液晶表示素子と同様にして、実施例3の液晶表示素子を作製した(表1)。実施例2及び3の液晶表示素子において、積算光量(照射エネルギー量)は、3600mJ/cm2であり同一である。
図7は、実施例2の液晶表示素子及び実施例3の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
[液晶表示素子の作製]
実施例1で用いた直交格子形状の光学マスクのパターンのうち、露光領域の線幅(すなわち、光の抜け部分の間隔)を10μmに固定して、40μmのピッチ(実施例4)、60μmのピッチ(実施例5)、210μmのピッチ(実施例6)のものを使用したこと以外は実施例1と同様にして、実施例4〜6の液晶表示素子を作製した(表2)。
図10は、実施例1,4〜6の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
[液晶表示素子の作製]
実施例1の液晶表示素子について、光学マスクを外して、二回目の紫外線照射として、液晶セルに対して10mW/cm2の紫外線を6分間照射して、実施例7の液晶表示素子を作製した(表3)。
図12は、マスク領域の正方形の一辺の長さが100μmの実施例1及び7の、全面露光前後の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
[液晶表示素子の作製]
実施例1及び実施例7で用いた光学マスクを、直交格子形状で、マスク領域は一辺が100μmの正方形、露光領域の線幅(光の抜け部分の間隔)は20μm、ピッチ120μmの光学マスクに変更した点以外は、実施例7と同様にして、一回目の紫外線照射(パターン露光)、及び、二回目の紫外線照射(全面露光)をして、実施例8の液晶表示素子を作製した(表3)。
露光領域の線幅が(光の抜け部分の間隔)が10μmの実施例7の、全面露光後の液晶表示素子の、電圧20V印加時の偏光顕微鏡画像を図13(a)に示す。
また、露光領域の線幅が(光の抜け部分の間隔)が20μmの実施例8の、全面露光後の液晶表示素子の、電圧20V印加時の偏光顕微鏡画像を図13(b)に示す。
図14は、実施例7及び8の、露光領域の線幅が(光の抜け部分の間隔)が10μm及び20μmの液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
[液晶表示素子の作製]
実施例1の重合性液晶組成物を用いることなく、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、液晶組成物(1)を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例1の液晶表示素子と同様にして、比較例2の液晶表示素子を作製した(表4)。
重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例1の液晶表示素子では、重合性組成物を混合しない比較例2の液晶表示素子の駆動電圧、コントラスト比と比べると、特性が低下しているものの、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例1の液晶表示素子に比べて、駆動電圧が顕著に低減できていることが分かる。
高分子壁構造を有する高分子スペーサーは、フレキシブルLCDの湾曲時における表示の乱れを大幅に抑制することが可能であり、かつ大きな衝撃を加えても内部構造が変化せず、高分子スペーサーの高さ及び液晶層のセル厚が保たれることを確認できた。
[液晶表示素子の作製]
実施例1の液晶表示素子のうち、液晶セルに対して光学マスク越しに0.2mW/cm2の紫外線を300分間照射したことを変更して、液晶セルに対して光学マスク越しに1.0mW/cm2の紫外線を60分間照射した点以外は、実施例1の液晶表示素子と同様にして、実施例9の液晶表示素子を作製した。
[重合性液晶組成物の調製]
下記に示す、化合物A4及び化合物A5を下記に示す組成比で混合し、化合物A4〜化合物A5の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)、及び0.3質量部の2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを混合して、重合性組成物(3)を調製した。
実施例9の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例10の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例9の液晶表示素子と同様にして、実施例10の液晶表示素子を作製した。
[重合性液晶組成物の調製]
下記に示す、化合物A1〜化合物A3を下記に示す組成比で混合し、化合物A1〜化合物A3の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)、及び0.15質量部の2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを混合して、重合性組成物(4)を調製した。
実施例9の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例12の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例9の液晶表示素子と同様にして、実施例11の液晶表示素子を作製した。
[重合性液晶組成物の調製]
下記に示す、化合物A2、化合物A3及び化合物A6を下記に示す組成比で混合し、化合物A2、化合物A3及び化合物A6の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)、及び0.3質量部の2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを混合して、重合性組成物(5)を調製した。
実施例9の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例12の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例9の液晶表示素子と同様にして、実施例12の液晶表示素子を作製した。
[重合性液晶組成物の調製]
下記に示す、化合物A1、化合物A7及び化合物A8を下記に示す組成比で混合し、化合物A1、化合物A7及び化合物A8の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)、及び0.3質量部の2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを混合して、重合性組成物(6)を調製した。
実施例9の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例13の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例9の液晶表示素子と同様にして、実施例13の液晶表示素子を作製した。
実施例9〜13の液晶表示素子の中では、実施例1の重合性液晶組成物を用いた実施例9の液晶表示素子の電圧透過率特性が、駆動電圧が最も低く、透過率が最も高いという結果となった。この結果は、重合性液晶組成物のうち、重合性組成物の種類により、高分子スペーサーの高分子壁の構造と、画素領域の光学特性が大きく影響を受けることを示している。
実施例9の液晶表示素子の電圧透過率特性と、実施例11の液晶表示素子の電圧透過率特性とを比較すると、実施例9の液晶表示素子の方が、駆動電圧が低く、透過率も高いという結果であった。重合禁止剤の濃度としては、実施例11の重合性組成物(4)の重合禁止剤の含有量よりも、実施例9の重合性組成物(2)の重合禁止剤の含有量の方が好適であるという結果であった。
[液晶表示素子の作製]
実施例11の液晶表示素子のうち、液晶セルに対して光学マスク越しに1.0mW/cm2の紫外線を60分間照射したことを変更して、液晶セルに対して光学マスク越しに0.2mW/cm2の紫外線を300分間照射した点以外は、実施例11の液晶表示素子と同様にして、実施例14の液晶表示素子を作製した。
実施例1の液晶表示素子と、実施例14の液晶表示素子とでは、実施例1の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物(2)の調製において重合禁止剤である2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを0.3質量部混合しているのに対して、実施例14の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物(4)の調製において重合禁止剤である2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを0.15質量部混合しているだけの違いである。
下記に示す、化合物A1〜化合物A3を下記に示す組成比で混合し、化合物A1〜化合物A3の総量100質量部に対して、1質量部のイルガキュア(登録商標)651(BASF社製)、及び0.15質量部の4−メトキシ−1−ナフトールを混合して、重合性組成物(7)を調製した。
実施例9の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例15の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例9の液晶表示素子と同様にして、実施例15の液晶表示素子を作製した。
実施例15の液晶表示素子は、実施例11の液晶表示素子とでは、実施例11の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物(4)の調製において重合禁止剤である2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノンを実施例15の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物(7)において重合性禁止剤を4−メトキシ−1−ナフトールに代えただけの違いである。
実施例11の液晶表示素子の、電圧30V印加時の偏光顕微鏡画像の図19(c)では、マスク領域内に高分子ネットワークの析出が若干観察されたが、実施例14の液晶表示素子の、電圧30V印加時の偏光顕微鏡画像の図20(b)では、観察されなかった。
紫外線照射強度により電圧透過率特性が僅かに変化しており、紫外線照射強度を小さく、長時間露光することにより、重合禁止剤の濃度の違いは小さくなった。
Claims (6)
- 少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板と、前記一対の基板の間に、液晶組成物を含有する液晶層及び高分子スペーサーとを備え、
前記高分子スペーサーが、少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である液晶表示素子。 - 前記一対の基板が可撓性を有する請求項1に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶組成物が、下記一般式(J)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1又は2に記載の液晶表示素子。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。) - 前記重合性組成物が、前記少なくとも1つの重合性基を有する化合物として、少なくとも1つの重合性基を有する液晶性化合物を1種類又は2種類以上含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板の間に、少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を狭持させた後に、
前記重合性組成物に、光学マスクを用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサーを形成させる液晶表示素子の製造方法。 - 少なくとも1つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を含有する重合性液晶組成物。
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