JP2019174777A - 光学部材の製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】本開示の一実施形態は、クモリ及び気泡の発生が抑制される、光学部材の製造方法、及び眼鏡用レンズ基材の成形型用テープに関する。【解決手段】ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内で重合する工程を含む、光学部材の製造方法であって、前記成形型が、１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープを備え、前記テープが、テープ基材及び粘着剤層を有し、前記粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である、光学部材の製造方法、及びテープ基材及び粘着剤層を有し、前記粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である、眼鏡用レンズ基材の成形型用テープ。【選択図】なし

Description

本開示は、眼鏡用レンズ等の光学部材の製造方法、及び眼鏡用レンズ基材の成形型用テープに関する。
樹脂製のレンズは、無機ガラス等の無機材料からなるレンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学部材として、樹脂製のレンズが用いられることが主流となっている。
特許文献１では、ポリイソシアネート化合物、ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート基を有するイソチオシアネート化合物から選ばれた１種または２種以上のエステル化合物と、ポリオール化合物、ポリチオール化合物、ヒドロキシ基を有するチオール化合物から選ばれた１種または２種以上の活性水素化合物とを反応させて得られるポリウレタン系プラスチックレンズの製造方法において、対向配置された２個の母型を、水蒸気透過率２ｇ／ｍ2・２４ｈｒ・０．１ｍｍ以下であるプラスチックフィルム基材に、シリコン系粘着剤が塗布された粘着テープを用いて固定し、２個の母型の空隙に原料モノマーを注入して、熱重合せしめることを特徴とするポリウレタン系プラスチックレンズの製造方法が記載されている。
特開平１０−１２８８６１号公報
特許文献１に示されるように光学部材の製造時には、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を重合するために、成形型内に注入し、重合することで光学部材が製造される。
この際に、１対のモールドをテープで固定して、キャビティを形成した成形型が用いられるが、使用するテープによっては、得られる光学部材にクモリ又は気泡が観測されることがあった。
そこで、本開示の一実施形態は、クモリ及び気泡の発生が抑制される、光学部材の製造方法、及び眼鏡用レンズ基材の成形型用テープに関する。
本発明者は、光学部材の製造過程において、あらゆる原因を分析し、成形型に使用されるテープの粘着剤層に含まれる水分が、クモリ及び気泡の発生の原因となることを発見するに至った。
本開示の一実施形態は、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内で重合する工程を含む、光学部材の製造方法であって、
前記成形型が、１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープを備え、
前記テープが、テープ基材及び粘着剤層を有し、
前記粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である、光学部材の製造方法に関する。
本開示の一実施形態によれば、クモリ及び気泡の発生が抑制される、光学部材の製造方法、及び眼鏡用レンズ基材の成形型用テープを提供することができる。
［光学部材の製造方法］
本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内で重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）を含む。
成形型は、１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープを備える。
そして、テープは、テープ基材及び粘着剤層を有し、粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である。
以上の構成を有することで、クモリ及び気泡の発生が抑制される、光学部材の製造方法、及び眼鏡用レンズ基材の成形型用テープを提供することができる。
〔テープ〕
テープの粘着剤層中の水分含有率が、クモリ及び気泡の発生を抑制する観点から、９５０質量ｐｐｍ以下である。
テープの粘着剤層中の水分含有率は、クモリ及び気泡の発生をより顕著に抑制する観点から、好ましくは９００質量ｐｐｍ以下、より好ましくは８００質量ｐｐｍ以下、クモリ、気泡及び脈理の発生をより顕著に抑制する観点から、更に好ましくは５００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは３００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは１００質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは５０質量ｐｐｍ以下であり、そして、好ましくは０質量ｐｐｍである。つまり、水分が含まれないことが好ましい。
テープの粘着剤層中の水分含有率の測定方法は、実施例に記載の方法による。
テープは、テープ基材及び粘着剤層を有する。
テープ基材の材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンスルフィド、ポリエチレンナフタレート、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリプロピレン、ポリイミドが挙げられる。
これらの中でも、クモリ及び気泡の発生をより顕著に抑制する観点から、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンスルフィド、ポリエチレンナフタレートが好ましい。
テープ基材の厚みは、クモリ及び気泡の発生をより顕著に抑制する観点から、好ましくは１０μｍ以上、より好ましくは１５μｍ以上、更に好ましくは２０μｍ以上であり、そして、好ましくは８０μｍ以下、より好ましくは６０μｍ以下、更に好ましくは４０μｍ以下である。
粘着剤層は、クモリ及び気泡の発生をより顕著に抑制する観点から、好ましくはシリコーン粘着剤を含有する。
シリコーン粘着剤は、例えば、過酸化物硬化型シリコーン粘着剤、付加硬化型シリコーン粘着剤が挙げられる。これらの中でも、過酸化物硬化型シリコーン粘着剤が好ましい。
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤は、好ましくは過酸化物と併用する。
過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイルが挙げられる。過酸化物の使用量は、過酸化物硬化型シリコーン粘着剤１００質量部に対して、好ましくは０．１〜５質量部である。
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤の市販品としては、例えば、「ＫＲ−１００」，「ＫＲ−１０１−１０」，「ＫＲ−１３０」（以上、信越化学工業株式会社製）が挙げられる。
付加硬化型シリコーン粘着剤の市販品としては、例えば、「ＫＲ３７００」，「ＫＲ３７０１」，「ＫＲ３７０４」，「Ｘ−４０−３２３７」，「Ｘ−４０−３２４０」，「Ｘ−４０−３２９１−１」，「Ｘ−４０−３３２３」，「Ｘ−４０−３２７０−１」，「Ｘ−４０−３３０６」（以上、信越化学工業株式会社製）が挙げられる。
粘着剤層は、クモリ及び気泡の発生をより顕著に抑制する観点から、好ましくはシリカ粒子を更に含有する。
シリカ粒子は、好ましくは親水性シリカ粒子である。
シリカ粒子のＢＥＴ比表面積は、好ましくは３０ｍ２／ｇ以上、より好ましくは７０ｍ２／ｇ以上、更に好ましくは１００ｍ２／ｇ以上、更に好ましくは１５０ｍ２／ｇ以上であり、そして、好ましくは４００ｍ２／ｇ以下、より好ましくは３５０ｍ２／ｇ以下、更に好ましくは３００ｍ２／ｇ以下である。
シリカ粒子の市販品としては、例えば、「アエロジル」シリーズの「５０」，「９０Ｇ」，「１３０」，「２００」，「２００ＣＦ」，「２００Ｖ」，「３８０」（以上、日本アエロジル株式会社製）が挙げられる。
シリカ粒子の含有量は、シリコーン粘着剤１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上、より好ましくは５質量部以上、更に好ましくは８質量部以上であり、そして、好ましくは３０質量部以下、より好ましくは２０質量部以下、更に好ましくは１５質量部以下である。
粘着剤層は、例えば、上述の各成分をトルエン等の有機溶媒に溶解させて、公知のコーターによりテープ基材上に塗工することで形成できる。
粘着剤層の厚みは、クモリ及び気泡の発生をより顕著に抑制する観点から、好ましくは１０μｍ以上、より好ましくは１５μｍ以上、更に好ましくは２０μｍ以上であり、そして、好ましくは８０μｍ以下、より好ましくは６０μｍ以下、更に好ましくは４０μｍ以下である。
テープは、後述のとおり、眼鏡用レンズ基材の成形型用テープとして用いられる。そうすることで、クモリ及び気泡の発生を抑制することができる。
以下、本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法についてより詳細に説明する。
本開示の一実施形態に係る光学部材の製造方法は、例えば、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と必要に応じて添加剤とを混合し、重合性組成物を得る工程（以下、「混合工程」ともいう）、
重合性組成物を脱気する工程（以下、「脱気工程」ともいう）、
重合性組成物を成形型内に注入する工程（以下、「注入工程」ともいう）、及び
重合性組成物を重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）
を含む。
＜混合工程＞
混合工程では、例えば、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と必要に応じて添加剤とを混合し、重合性組成物を得る。混合順序は特に限定されない。
〔重合性組成物〕
重合性組成物は、ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分とを含む。
（ポリチオール成分）
ポリチオール成分としては、例えば、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物、脂環構造を有するポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメチルオキシブタン−１，２−ジチオール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２−（２−メルカプトエチルチオ）プロパン−１，３−ジチオール、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトエチルチオ）エタン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、３−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−２，４−ジチアペンタン、テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ビス（２−メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオールが挙げられる。
脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４，８−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチアンが挙げられる。
芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、４，４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メチルオキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
ポリチオール成分は、
好ましくは、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオールトリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
より好ましくは、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、及び４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタンからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、及び５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオールの混合物、又は、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、及び４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタンの混合物である。
上述の好ましいポリチオール成分の量は、ポリチオール成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
（ポリイソシアナート成分）
ポリイソシアナート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアナート化合物、脂環式ポリイソシアナート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアナート化合物が挙げられる。
芳香環を有するポリイソシアナート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアナート、トリメチルベンゼントリイソシアナート、ベンゼントリイソシアナート、ビフェニルジイソシアナート、トルイジンジイソシアナート、４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアナート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアナート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアナート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,３−ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアナート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２−イソシアナトフェニル−４−イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチルオキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチルオキシ−３−イソシアナトフェニル）ジスルフィドが挙げられる。
脂環式ポリイソシアナート化合物としては、例えば、１，３−ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアナート、１,３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−２−メチル−１，３−ジチオランが挙げられる。
直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアナート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアナート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアナート、ブテンジイソシアナート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアナート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアナート、１，８−ジイソシアナト−４−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアナート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアナト−２−イソシアナトメチル−３−ペンタン、１，２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトライソシアナート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシアナート、２，５−ジイソシアナトメチルチオフェン、４−イソシアナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジイソシアナート、１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，６−ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
ポリイソシアナート成分は、
好ましくは、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
より好ましくは、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ヘキサメチレンジイソシアナート、及び１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、
更に好ましくは、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、又は１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含む。
上述の好ましいポリイソシアナート成分の量は、ポリイソシアネート成分中、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、更に好ましくは９５質量％以上であり、そして、１００質量％以下である。
ポリチオール成分のメルカプト基と、ポリイソシアナート成分のイソシアナト基の当量比（メルカプト基／イソシアナト基）は、好ましくは４０／６０以上、より好ましくは４３／５７以上、更に好ましくは４５／５５以上であり、そして、好ましくは６０／４０以下、より好ましくは５５／４５以下、更に好ましくは５３／４７以下である。
重合性組成物において、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分との好適な組み合わせとしては、例えば、
（ｉ）１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、及び５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールの混合物、
（ii）２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、並びに、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、及び４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタンの混合物、
が挙げられる。
（添加剤）
添加剤は、例えば、重合触媒、離型剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤が挙げられる。これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
添加剤は、好ましくは、重合触媒、離型剤、及び紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。
上記各種成分を通常の方法により混合することで、光学部材用樹脂が得られる。
（重合触媒）
重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
含窒素化合物としては、例えば、３級アミン、４級アンモニウム塩、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が挙げられる。３級アミンは、好ましくはヒンダードアミンである。
３級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）が挙げられる。
ヒンダードアミンとしては、例えば、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシエチル−４−ピペリジノール、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケート、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケートとビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートとの混合物、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−（オクチルオキシ）−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレートが挙げられる。
４級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、２−エチル−４−イミダゾールが挙げられる。
ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、３，５−ジメチルピラゾールが挙げられる。
これらの中でも、ヒンダードアミン等の３級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
重合触媒の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上、より好ましくは０．００５質量部以上、更に好ましくは０．００７質量部以上であり、そして、好ましくは２質量部以下、より好ましくは１質量部以下、更に好ましくは０．５質量部以下である。
（離型剤）
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステル等の酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１２以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．１０質量部以上であり、そして、好ましくは１．００質量部以下、より好ましくは０．５０質量部以下、更に好ましくは０．３０質量部以下である。
（紫外線吸収剤）
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン系化合物が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−エチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホニックアシッド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
紫外線吸収剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．１０質量部以上、更に好ましくは０．３０質量部以上、更に好ましくは０．４０質量部以上であり、そして、好ましくは５質量部以下、より好ましくは３質量部以下、更に好ましくは２質量部以下である。
＜脱気工程＞
混合工程で得られた重合性組成物は、光学部材の脈理及び白濁の発生をより抑制する観点から、好ましくは脱気する工程を有する。
脱気は、例えば、重合性組成物を減圧条件で処理することで行われる。
脱気における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上であり、そして、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは５００Ｐａ以下である。
＜注入工程＞
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス製であっても、金属製であってもよい。
テープは上述のテープが用いられる。テープの粘着剤層は、モールドのコバ面と接触し、１対のモールド及びテープによってキャビティ−が形成される。この際にテープの粘着剤層は、キャビティ−側に面している。
成形型への注入前に、重合組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、例えば、孔径１〜３０μｍのフィルタを用いて濾過を行ってもよい。
＜重合工程＞
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度は、通常０〜５０℃、好ましくは５〜３０℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常１１０〜１３０℃である。重合開始から終了までの、重合時間は、例えば３〜９６時間である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは１００〜１５０℃である。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
［光学部材］
光学部材としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、好ましくは、当該光学部材からなるレンズ基材（以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう）を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
眼鏡用レンズ基材の幾何学中心の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、幾何学中心の厚さは通常０．８〜３０ｍｍ程度、直径は通常５０〜１００ｍｍ程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率（ｎｅ）は、例えば、１．５３以上、１．５５以上、１．５８以上、１．６０以上であり、例えば、１．７５以下、１．７０以下である。
眼鏡レンズは、好ましくは眼鏡用レンズ基材及びその眼鏡用レンズ基材の表面に機能層を備える。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる郡から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
［眼鏡］
本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
以下、本開示の実施形態に関して、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。
［測定方法］
〔水分量測定方法（一般）〕
測定試料５ｇを、気化器「ＡＤＰ−６１１」（京都電子株式会社製）に投入し、１２０℃で１時間水分を気化させて、水分測定器「ＭＫＣ−６１０」(京都電子株式会社製)により水分量を測定した。
〔テープの粘着剤の水分量測定方法〕
テープの粘着剤をスキージで掻き採りサンプル瓶に採取し、その質量を測定した。
こうして採取した粘着剤をトルエンで希釈し、５ｇの粘着剤溶液を得た。
粘着剤溶液５ｇを用いて、上述の水分測定方法（一般）に記載の方法に従って水分量Ｗｔを測定した。
希釈に使用するトルエンは、あらかじめ粘着剤溶液と同様の方法により、水分量Ｗｂを測定し、上記粘着剤溶液の水分量から除外して、以下の式（１）により、粘着剤中の水分量Ｗａを算出する。
Ｗａ（ｐｐｍ）＝［Ｗｔ（ｐｐｍ）×粘着剤溶液量（ｇ）−Ｗｂ（ｐｐｍ）×トルエン量（ｇ）］／粘着剤量（ｇ） （１）
［評価方法］
＜クモリ＞
暗箱内で蛍光燈下に眼鏡用レンズ基材の幾何学中心から直径３０ｍｍ以内を目視で観察し、以下の基準により判定を行った。
Ａ ： 樹脂にクモリがまったくないもの。
Ｂ ： 樹脂に薄いクモリがあるもの。
Ｃ ： 樹脂に濃いクモリがあるもの。（不合格）
＜気泡＞
暗箱内で蛍光燈下に眼鏡用レンズ基材の幾何学中心から直径３０ｍｍ以内を目視で観察し、以下の基準により判定を行った。
Ａ ： 樹脂に気泡がまったくないもの。
Ｂ ： 樹脂にごく少量の気泡があるもの。
Ｃ ： 樹脂に少量の気泡があるもの。
Ｄ ： 樹脂に多量の気泡があるもの。（不合格）
［成形型用テープの作製］
実施例Ｔ１（成形型用テープＴ−１）
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤「ＫＲ−１００」（信越化学工業株式会社）１００．０質量部、過酸化ベンゾイル１．０質量部を添加して粘着剤溶液を調合した。この粘着剤溶液を厚さ３７μｍのポリエチレンテレフタレート基材の上に、乾燥後の粘着層の厚さが均一になるように、コンマコーターで塗工し、粘着剤表面温度が１４０℃になる雰囲気下で乾燥し、成形型用テープＴ−１を得た。成形型用テープＴ−１の粘着剤層中の水分量は９００質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは２０μｍであった。
実施例Ｔ２（成形型用テープＴ−２）
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤「ＫＲ−１００」（信越化学工業株式会社）１００．０質量部、過酸化ベンゾイル１．０質量部を添加して粘着剤溶液を調合した。この粘着剤溶液を厚さ２５μｍのポリフェニレンスルフィド基材上に、乾燥後の粘着層の厚さが均一になるように、リップコーターで塗工し粘着剤表面温度が１６０℃になる雰囲気下で乾燥し、成形型用テープＴ−２を得た。成形型用テープＴ−２の粘着剤層中の水分量は１００質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは３５μｍであった。
実施例Ｔ３（成形型用テープＴ−３）
過酸化物硬化型シリコーン粘着剤「ＫＲ−１３０」（信越化学工業株式会社）１００．０質量部、過酸化ベンゾイル１．０質量部を添加して粘着剤溶液を調合した。この粘着剤溶液を厚さ２５μｍのポリエチレンナフタレート基材上に、乾燥後の粘着層の厚さが均一になるように、コンマコーターで塗工し、粘着剤表面温度が２００℃になる雰囲気下で乾燥し、成形型用テープＴ−３を得た。成形型用テープＴ−３の粘着剤層中の水分量は１０質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは３５μｍであった。
実施例Ｔ４（成形型用テープＴ−４）
粘着剤溶液に、更にシリコーン原料１００．０質量部に対して１０．０質量部の親水性シリカ粒子「アエロジル２００」（日本アエロジル株式会社、ＢＥＴ比表面積２００ｍ２／ｇ）を添加した以外は、実施例Ｔ１と同様にして、成形型用テープＴ−４を得た。成形型用テープＴ−４の粘着剤層中の水分量は８００質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは２０μｍであった。
実施例Ｔ５（成形型用テープＴ−５）
粘着剤溶液に、更にシリコーン原料１００．０質量部に対して１０．０質量部のシリカ粒子を添加した以外は、実施例Ｔ２と同様にして、成形型用テープＴ−５を得た。成形型用テープＴ−５の粘着剤層中の水分量は８０質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは３５μｍであった。
実施例Ｔ６（成形型用テープＴ−６）
粘着剤溶液に、更にシリコーン原料１００．０質量部に対して１０．０質量部のシリカ粒子を添加した以外は、実施例Ｔ３と同様にして、成形型用テープＴ−６を得た。成形型用テープＴ−６の粘着剤層中の水分量は１０質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは３５μｍであった。
比較例Ｔ１（成形型用テープＴ−５１）
乾燥時間を調整し、表１に示す粘着剤層中の水分含有量とした以外は、実施例Ｔ１と同様にして、成形型用テープＴ−５１を得た。成形型用テープＴ−５１の粘着剤層中の水分量は１５００質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは２０μｍであった。
比較例Ｔ２（成形型用テープＴ−５２）
乾燥時間を調整し、表１に示す粘着剤層中の水分含有量とした以外は、実施例Ｔ２と同様にして、成形型用テープＴ−５２を得た。成形型用テープＴ−５２の粘着剤層中の水分量は１２００質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは３５μｍであった。
比較例Ｔ３（成形型用テープＴ−５３）
乾燥時間を調整し、表１に示す粘着剤層中の水分含有量とした以外は、実施例Ｔ３と同様にして、成形型用テープＴ−５２を得た。成形型用テープＴ−５３の粘着剤層中の水分量は１０００質量ｐｐｍであった。粘着剤層の厚みは３５μｍであった。
Figure 2019174777
表１中、各種略語は以下のとおりの意味である。
ＰＥＴ ： ポリエチレンテレフタレート
ＰＰＳ ： ポリフェニレンスルフィド
ＰＥＮ ： ポリエチレンナフタレート
ＢＰＯ ： 過酸化ベンゾイル
ＫＲ−１００：過酸化物硬化型シリコーン粘着剤「ＫＲ−１００」（信越化学工業株式会社製）
ＫＲ−１３０：過酸化物硬化型シリコーン粘着剤「ＫＲ−１３０」（信越化学工業株式会社製）
［眼鏡用レンズ基材の作製］
実施例Ｌ１
（混合工程）
１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン（水分含有量１１質量ｐｐｍ）５０．５２部、重合触媒としてジメチル錫ジクロライド０．０１部、離型剤としてブトキシエチルアシッドフォスフェート「ＪＰ−５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製）０．１０部、及び紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）０．５部を混合溶解させた。
更に、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、及び５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールの混合物（水分含有量６０質量ｐｐｍ）４９．４０部を添加混合し、混合液とした。
（脱気工程）
この混合液を２００Ｐａにて１時間脱泡を行った後、孔径５．０μｍのポリテトラフルオロエチレン（以下、「ＰＴＦＥ」ともいう）フィルタにてろ過を行った。
（注入工程）
２枚のガラスモールド（直径７５ｍｍ、−４．００Ｄ）の周囲に成形型用テープＴ−１を巻きつけて、成形型を作製した。
上記ろ過後の混合液（重合性組成物）を、上述の成形型に注入した。
（重合工程、アニーリング）
上記成形型を電気炉に投入し、１５℃から１２０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し、２時間保持して重合（硬化反応）させた。重合終了後、電気炉から成形型を取り出し、離型して硬化物（ポリチオウレタン系樹脂製眼鏡用レンズ基材）を得た。得られた眼鏡用レンズ基材を更に炉内温度１２０℃のアニール炉において３時間アニールを行った。そして、上述のクモリ、気泡の評価を行い、その結果を表２に示した。
実施例Ｌ２〜Ｌ３，Ｌ７〜Ｌ９、比較例Ｌ１〜Ｌ３
成形型用テープを表２に示すように変更した以外は、実施例Ｌ１と同様に眼鏡用レンズ基材を作製した。そして、上述のクモリ、気泡の評価を行い、その結果を表２に示した。
実施例Ｌ４
混合工程を、以下のとおりに変更した以外は、実施例Ｌ１と同様にして、に眼鏡用レンズ基材を作製した。そして、上述のクモリ、気泡の評価を行い、その結果を表２に示した。
（混合工程）
２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物（水分含有量１８質量ｐｐｍ）５０．５５部、重合触媒としてジメチルスズジクロライド０．０５部、離型剤としてブトキシエチルアシッドフォスフェート「ＪＰ―５０６Ｈ」（城北化学工業株式会社製）０．１５部、紫外線吸収剤「シーソーブ７０１」（シプロ化成株式会社製）１．０部を混合、溶解させた。
その後、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（水分含有量７０質量ｐｐｍ）２３．９部と４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン（水分含有量８０質量ｐｐｍ）２５．５部を添加混合し、混合液とした。
実施例Ｌ５〜Ｌ６，Ｌ１０〜Ｌ１２、比較例Ｌ４〜Ｌ６
成形型用テープを表２に示すように変更した以外は、実施例Ｌ３と同様に眼鏡用レンズ基材を作製した。そして、上述のクモリ、気泡の評価を行い、その結果を表２に示した。
Figure 2019174777
表２中の略語は以下のとおりである。
＜基材＞
ＰＥＴ ： ポリエチレンテレフタレート
ＰＰＳ ： ポリフェニレンスルフィド
ＰＥＮ ： ポリエチレンナフタレート
＜重合性組成物＞
１：１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、並びに、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、及び５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールの混合物を含む混合液（詳細は実施例Ｌ１参照）
２：２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、及び２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物、並びに、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）及び４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタンを含む混合液（詳細は実施例Ｌ４参照）
以上、実施例及び比較例の結果から、成形型に用いるテープの粘着剤中の水分含有量が一定以下であることで、クモリ、及び気泡の発生を顕著に抑制できることがわかる。
最後に、本開示の実施の形態を総括する。
本開示の一実施の形態は、
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内で重合する工程を含む、光学部材の製造方法であって、
前記成形型が、１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープを備え、
前記テープが、テープ基材及び粘着剤層を有し、
前記粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である、光学部材の製造方法に関する。
上述した一実施例によれば、クモリ及び気泡の発生が抑制される、光学部材の製造方法、及び眼鏡用レンズ基材の成形型用テープを提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。

Claims (11)

  1. ポリチオール成分とポリイソシアナート成分とを含む重合性組成物を成形型内で重合する工程を含む、光学部材の製造方法であって、
    前記成形型が、１対のモールドと、これらのモールドを離隔させて固定するテープを備え、
    前記テープが、テープ基材及び粘着剤層を有し、
    前記粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である、光学部材の製造方法。
  2. 前記粘着剤層中の水分含有率が、５００質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載の光学部材の製造方法。
  3. 前記テープ基材が、１０μｍ〜８０μｍの厚みを有する、請求項１又は２に記載の光学部材の製造方法。
  4. 前記テープ基材の材質が、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンスルフィド、及びポリエチレンナフタレートからなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜３のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
  5. 前記粘着剤層が、１０〜８０μｍの厚みを有する、請求項１〜４のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
  6. 前記粘着剤層が、シリコーン粘着剤を含有する、請求項１〜５のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
  7. 前記粘着剤層が、シリカ粒子を更に含有する、請求項６に記載の光学部材の製造方法。
  8. 前記ポリチオール成分が、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１〜７のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
  9. 前記ポリイソシアナート成分が、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、及びヘキサメチレンジイソシアナートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１〜８のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
  10. 前記光学部材が眼鏡用レンズ基材である、請求項１〜９のいずれかに記載の光学部材の製造方法。
  11. テープ基材及び粘着剤層を有し、
    前記粘着剤層中の水分含有率が、９５０質量ｐｐｍ以下である、眼鏡用レンズ基材の成形型用テープ。
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