JP2019172987A - 組成物及び偏光膜 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、二色性が高く、かつ、耐久性に優れる偏光膜を製造できる組成物を提供するものである。
式(2):
A1、A2及びA3は、互いに独立して、置換基を有していてもよい二価の芳香族基を表す。
L1及びL2は、互いに独立して、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CRc=CRd−、−C≡C−、−CRc=N−、−CONRc−、−NRcCO−、又は、−N=N−を表す。
Rc及びRdは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Z1は、重合性基を表す。
Z2は、水素原子又は重合性基を表す。
Q1及びQ2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖又は分枝アルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキニレン基を表し、これらのアルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NRe−に置き換わっていてもよい。
Reは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
T1は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、又は、−CONRf−、又は、−NRfCO−を表し、
T2は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRf−、−NRfCO−、又は、Z2が水素原子の場合のみ−NRg−を表す。
Rf及びRgは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表すが、Rgで表されるアルキル基はQ1又はQ2と環を形成していてもよい。
但し、A1−(L1−A2)m−L2−A3は少なくとも一つの−AX1−N=N−AX2−(AX1及びAX2は、それぞれ2価の芳香族基を表す。)を表される構造を含み、T2が−NRg−である場合にはZ2は水素原子を表す。]
で表される液晶化合物を含む組成物を提供する。
前記スメクチック相を示す重合性液晶化合物が、式(1):
X1、X2は、互いに独立して、2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されていてもよい。ただし、X1、X2のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
nは1〜3であり、nが2以上の場合はX1、X2はそれぞれ異なっていても良い。
Y1は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
U1は、水素原子又は重合性基を表わす。
U2は、重合性基を表わす。
W1及びW2は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
V1及びV2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−S−又はNH−に置き換わっていてもよい。]
で表される、上記の組成物。
前記U1が重合性基であって該重合性基と連結するV1の主鎖の原子数又はV2の主鎖の原子数と、Q1の主鎖の原子数又はZ2が重合性基であって該重合性基と連結するQ2の主鎖の原子数との差が3以下である、上記の組成物。
前記U1及びZ1並びに、U2及びZ2が全て同一の重合性基であって、該重合性基がアクリロイル基又はメタクリロイル基である上記の組成物。
前記式(2)の化合物が可視光域に二色性光吸収を示す化合物である上記の組成物。
前記式(1)の化合物がサーモトロピック性液晶であって、かつスメクチック液晶相を有する化合物である上記の組成物。
上記の組成物中の式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物とを分子配向した状態で重合させた偏光膜。
上記の組成物中の式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物とを分子配向した状態で重合させた偏光膜であって、X線回折測定においてブラッグピークが得られる偏光膜。
上記の偏光膜と1/4波長板とを有し、前記偏光膜の吸収軸と前記1/4波長板の遅相軸との為す角が45±10°であって、1/4波長板が下記式(I)を満たす円偏光板。
100nm<Re(550)<160nm …(I)
(式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。)
上記の偏光膜と1/4波長板とを有し、前記偏光膜の吸収軸と前記1/4波長板の遅相軸との為す角が45±10°であって、さらに1/4波長板が下記式(I)、式(II)及び式(III)を全て満たす円偏光板。
100nm<Re(550)<160nm …(I)
Re(450)/Re(550)≦1.0 …(II)
1.00≦Re(650)/Re(550) …(III)
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。)
上記の円偏光板を含む有機EL表示装置。
式(2):
A1、A2及びA3は、互いに独立して、置換基を有していてもよい二価の芳香族基を表す。
L1及びL2は、互いに独立して、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CRc=CRd−、−C≡C−、−CRc=N−、−CONRc−、−NRcCO−、又は、−N=N−を表す。
Rc及びRdは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Z1は、重合性基を表す。
Z2は、水素原子又は重合性基を表す。
Q1及びQ2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖又は分枝アルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキニレン基を表し、これらのアルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NRe−に置き換わっていてもよい。
Reは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
T1は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、又は、−CONRf−、又は、−NRfCO−を表し、
T2は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRf−、−NRfCO−、又は、Z2が水素原子の場合のみ−NRg−を表す。
Rf及びRgは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表すが、Rgで表されるアルキル基はQ1又はQ2と環を形成していてもよい。
但し、A1−(L1−A2)m−L2−A3は少なくとも一つの−AX1−N=N−AX2−(AX1及びAX2は、それぞれ2価の芳香族基を表す。)を表される構造を含み、T2が−NRg−である場合にはZ2は水素原子を表す。]
で表される液晶化合物を含む組成物を提供する。この組成物は、必要に応じて溶剤を含む。
X1、X2は、互いに独立して、2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されていてもよい。ただし、X1、X2のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
nは1〜3であり、nが2以上の場合はX1、X2はそれぞれ異なっていても良い。
Y1は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
U1は、水素原子又は重合性基を表わす。
U2は、重合性基を表わす。
W1及びW2は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
V1及びV2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−S−又はNH−に置き換わっていてもよい。]
で表される化合物である。
以下、式(1)で表される化合物を説明する。
本発明の組成物は、式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」と言う場合がある。)を含む。
X1、X2は、互いに独立して、2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子又は硫黄原子又は窒素原子に置換されていてもよい。ただし、X1、X2のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
nは1〜3であり、nが2以上の場合はX1、X2はそれぞれ異なっていても良い。液晶性の観点からnは2以上が好ましい。
Y1は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
U1は、水素原子又は重合性基を表わす。
U2は、重合性基を表わす。
W1及びW2は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
V1及びV2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−S−又はNH−に置き換わっていてもよい。]
化合物(1)は、通常、W1−(X1−Y1)n−X2−W3は、−AX1−N=N−AX2−(AX1及びAX2は、それぞれ2価の芳香族基を表す。)を表される構造を有しない。
本発明の組成物は、式(2)で表される液晶化合物(以下、「化合物(2)」という場合がある)を含む。化合物(2)は、好ましくは、可視光域に二色性を示す液晶化合物である。二色性とは、分子の長軸方向における吸光度と、短軸方向における吸光度とが異なる性質をいう。
A1、A2及びA3は、互いに独立して、置換基を有していてもよい二価の芳香族基を表す。
L1及びL2は、互いに独立して、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CRc=CRd−、−C≡C−、−CRc=N−、−CONRc−、−NRcCO−、又は、−N=N−を表す。
Rc及びRdは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Z1は、重合性基を表す。
Z2は、水素原子又は重合性基を表す。
Q1及びQ2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖又は分枝アルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキニレン基を表し、これらのアルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NRe−に置き換わっていてもよい。
Reは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
T1は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、又は、−CONRf−、又は、−NRfCO−を表し、
T2は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRf−、−NRfCO−、又は、Z2が水素原子の場合のみ−NRg−を表す。
Rf及びRgは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表すが、Rgで表されるアルキル基はQ1又はQ2と環を形成していてもよい。
但し、A1−(L1−A2)m−L2−A3は−AX1−N=N−AX2−(AX1及びAX2は、それぞれ2価の芳香族基を表す。)を表される構造を含み、T2が−NRg−である場合にはZ2は水素原子を表す。]
上記アルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基としては、無置換のアルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基であることが好ましく、無置換の直鎖状アルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基であることがより好ましい。
T2は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRf−、−NRfCO−、又は、Z2が水素原子の場合のみ−NRg−を表す。
T1、及びT2は、それぞれの末端基であるZ1、Z2が重合性基であるときは、化合物の長軸方向に対して平行に結合する官能基が好ましい。そのような場合、好ましくは単結合、−O−、−COO−、である。
Rf及びRGは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表すが、Rgで表されるアルキル基はQ1又はQ2と環を形成していてもよい。
式(2)において、A1−(L1−A2)m−L2−A3は少なくとも一つの−AX1−N=N−AX2−(AX1及びAX2は、それぞれ2価の芳香族基を表す。)を表される構造を含み、T2が−NRg−である場合にはZ2は水素原子を表す。AX1及びAX2により表される2価の芳香族基としては、上述のA1及びA2により表される2価の芳香族基と同じ基が挙げられる。
本発明の組成物は、さらに重合開始剤を含有する組成物であることが好ましい。重合開始剤は、化合物(1)及び化合物(2)の重合を開始する化合物であり、光照射により酸やラジカルを発生する光重合開始剤であることが好ましく、光照射によりラジカルを発生する光重合開始剤がより好ましい。
ベンゾフェノン化合物としては、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。
本発明の組成物は、光増感剤を含有してもよい。光増感剤としては、例えばキサントン又はチオキサントン等のキサントン化合物(例えば、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等)、アントラセン又はアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン化合物(例えば、ジブトキシアントラセン等)、フェノチアジン或いはルブレンを挙げることができる。
本発明の偏光膜は、本発明の組成物に含まれる化合物(1)と化合物(2)とを重合することにより得られる。偏光膜とは、偏光していない入射光を直交する2つの偏光成分に分解し、一方の偏光成分を透過させ、もう一方の偏光成分を吸収する膜である。透過する偏光成分の軸方向は透過軸、吸収する偏光成分の軸方向は吸収軸という。
本発明の組成物を支持基材に塗布し、乾燥し、本発明の組成物に含まれる化合物(1)と化合物(2)とを重合させることにより、支持基材上に本発明の偏光膜を得ることができる。そのため、生産コストを低減でき、さらに偏光膜の連続的な生産が可能となり、ロール状での偏光膜の生産が可能である。
溶剤の乾燥は、重合を進行させるとともに行ってもよいが、重合前にほとんどの溶剤を乾燥させることが、成膜性の点から好ましい。
2枚の支持基材にそれぞれ配向膜を塗布し、その塗布した面を対向させて、セルを形成し、当該セルに本発明の組成物を充填したのち、本発明の組成物に含まれる化合物(1)及び化合物(2)を重合させる方法も挙げられる。
上記偏光膜は、1/4波長板と組み合わせることで、偏光膜と1/4波長板とを備える円偏光板を得ることができる。その際、偏光膜の吸収軸と、前記1/4波長板の遅相軸とのなす角が45±10°であって、1/4波長板が下記式(I)を満たす:
100nm<Re(550)<160nm …(I)
(式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。)
100nm<Re(550)<160nm …(I)
Re(450)/Re(550)≦1.0 …(II)
1.00≦Re(650)/Re(550) …(III)
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。)
積層体1は、支持基材2の上に、配向膜3が積層され、配向膜3の上に、本発明の偏光膜4が積層された積層体である。偏光膜4は、化合物(1)と化合物(2)とが配向した重合体で構成されている。
液晶層17に用いられる液晶としては、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶、ディスコチック液晶、サーモトロピック液晶、ライオトロピック液晶、リオトロピック液晶、低分子液晶、高分子液晶、強誘電液晶、反強誘電液晶、主鎖型液晶、側鎖型高分子液晶、プラズマアドレス液晶(PDLC)、バナナ型液晶等が挙げられる。また、本発明の液晶表示装置に用いられる液晶モードとしてはTN(Twisted Nematic)モード、STN(Super Twisted Nematic)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、FFS(Fringe Field Switching)モード、MVA(Multi−domain Vertical Alignment)モード、PVA(Patterned Vertical Alignment)モード、ASV(Advanced Super View)モード、ASM(Axially Symmetric aligned Micro−cell)モード、OCB(Optical Compensated Birefringence)モード、ECB(Electrically Controlled Birefringence)モード、FLC(Ferroelectric Liquid Crystal)モード、AFLC(AntiFerroelectric Liquid Crystal)モード、PDLC(Polymer Dispersed Liquid Crystal)モード、ゲストホストモード等が挙げられる。
もう一方の基板14bの片側には、薄膜トランジスタ21と画素電極22とが規則正しく配列されている。画素電極22は、液晶層17をはさんでカラーフィルタ15に対向する位置に配置されている。薄膜トランジスタ21と画素電極22との間には、層間絶縁膜18が配置されている。
液晶層17と接する面には、液晶層17に含まれる液晶化合物を所望の方向へ配向させるための配向膜が各々形成されていてもよい。
各部材は、基板14a、ブラックマトリクス20及びカラーフィルタ15、透明電極16、液晶層17、層間絶縁膜18、薄膜トランジスタ21及び画素電極22、並びに基板14bの順番で積層されている。
また、液晶層17を通過する光の偏光状態が変化して、カラーフィルタ15を透過した光を位相差フィルム13aと本発明の偏光膜12aとがほぼ完全に吸収する場合、この画素は黒を表示する。液晶層17の液晶分子が、これら2つの状態の中間の配向状態である場合、光が部分的に透過し、部分的に吸収されるため、この画素は中間色を表示することになる。
液晶表示装置24では、本発明の偏光膜12a及び12bは、それぞれ基板14a及び14bと液晶層17との間に配置されている。
層間絶縁膜34上に、リブ41を形成する。リブ41は、画素電極35の周辺部(隣接画素間)に配置されている。リブ41の材料としては、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂などが挙げられる。リブ41の厚みは、好ましくは1.0μm以上3.5μm以下であり、より好ましくは1.5μm以上2.5μm以下である。
画素電極35は、蒸着法等によっても形成できるが、スパッタ法により形成することが好ましい。スパッタガスとしては、特に制限するものではなく、Ar、He、Ne、Kr、Xe等の不活性ガス、あるいはこれらの混合ガスを用いればよい。
カソード電極37は、蒸着、スパッタ法等、好ましくは蒸着法により形成される。カソード電極37の厚さは、0.1nm以上、好ましくは1〜500nmであることが好ましい。
正孔注入層・正孔輸送層には、各種有機化合物を用いることができる。正孔注入輸送層、発光層及び電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好ましい。
薄膜封止膜42としては、防湿性が高いため、DLC(ダイヤモンドライクカーボン)を蒸着した膜を用いることが好ましい。DLCを蒸着した膜は、カソード電極37の表面に直接蒸着して形成してもよい。また、樹脂薄膜と金属薄膜とを多層に積層して、薄膜封止膜42を形成してもよい。
本発明の偏光膜142及び偏光膜143は、例えば、投射型液晶表示装置(プロジェクター)に用いられる。
発光源である光源(例えば、高圧水銀ランプ)111から出射された光線束は、まずは第1のレンズアレイ112、第2のレンズアレイ113、偏光変換素子114、重畳レンズ115を通過することにより、反光線束断面での輝度の均一化と偏光化が行われる。
RGBそれぞれの光路に液晶パネルを挟んで、入射側と出射側に配置される2枚の偏光膜について説明する。各光路に配置される本発明の偏光膜142及び偏光膜143は、それらの吸収軸が直交するように配置され、各光路に配置される各液晶パネル140R,140G,140Bで画像信号により各画素ごとに制御された偏光状態を光量に変換する。
合成例1
化合物(1−6)は、Lub et al. Recl.Trav.Chim.Pays−Bas,115, 321−328(1996)記載の方法で合成した。
化合物(1−6):
亜硫酸水素ナトリウム16.8部と水30.0部を混合して70℃に昇温し、そこへ37%ホルマリン水溶液10.5部を1時間かけて滴下した。その後40℃に冷却しアニリン10部を1時間かけて滴下し、40℃を保ちながら3時間撹拌した。その後常温まで冷却し析出した結晶を濾別、乾燥して、N−スルホメチルアニリンナトリウム塩18.6部を得た。
4−ブチルアニリン5.0部、35%塩酸7.0部及び水20.0部を混合して0〜5℃に冷却し、そこへ30%亜硝酸水溶液8.5部を30分かけて滴下した。その後、0〜5℃を保ちながら30分撹拌し、さらにアミド硫酸0.3部を添加して、4−ブチルアニリンのジアゾ液を調製した。一方、N−スルホメチルアニリンナトリウム塩7.7部、酢酸ナトリウム11.0部及び水100部を混合して0〜5℃に冷却し、先ほど調製した4−ブチルアニリンのジアゾ液全量を1時間かけて滴下した。滴下終了後常温まで昇温し、析出した固体を濾別して、式(2−1−b)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−1−b)」と称する。)を得た。化合物(2−1−b)は乾燥せずにステップ3で全量使用した。
ステップ2で得られた化合物(2−1−b)の全量、水61.8部及び20%苛性ソーダ水溶液16.7部を混合して90℃に昇温し、2時間撹拌した。常温まで冷却してから酢酸エチル100部を混合して分液し、得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を留去して、式(2−1−c)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−1−c)」と称する。)7.6部を得た。
化合物(2−1−c)5.0部、35%塩酸4.1部及び水100部を混合して0〜5℃に冷却し、そこへ30%亜硝酸水溶液5.0部を30分かけて滴下した。その後、0〜5℃を保ちながら30分撹拌し、さらにアミド硫酸0.2部を添加して、化合物(2−1−c)のジアゾ液を調製した。一方、フェノール2.0部、酢酸ナトリウム6.5部、水20部及びメタノール40部を混合して0〜5℃に冷却し、先ほど調製した化合物(2−1−c)のジアゾ液全量を1時間かけて滴下した。滴下終了後常温まで昇温し、析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄した後に乾燥して、式(2−1−d)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−1−d)」と称する。)6.1部を得た。
化合物(2−1−d)2.0部、11−ブロモウンデカノール2.8部、炭酸カリウム2.3部及びジメチルアセトアミド20部を混合して100℃へ昇温し、5時間撹拌した。その後常温まで冷却し、氷水100gに注いで析出した固体を濾別し、水で洗浄した後に乾燥して、式(2−1−e)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−1−e)」と称する。)2.4部を得た。
化合物(2−1−e)2.3部、ジメチルアニリン0.8部、ジブチルヒドロキシトルエン0.05部及びジメチルアセトアミド25部を混合して0〜10℃に冷却し、そこへアクリル酸クロリド6.2部を1時間かけて滴下した。その後常温まで昇温して終夜撹拌し、反応終了後に水50部を加えて固体を析出させた。析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄した後に乾燥し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(2−1)2.0部を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:0.90−0.96(t、3H)、1.25−1.51(m、16H)、1.60−1.69(m、4H)、1.78−1.86(m、2H)、2.66−2.72(t、2H)、4.01−4.07(t、2H)、4.11−4.17(t、2H)、5.77−5.82(d、1H)、6.05−6.14(dd、1H)、6.35−6.40(d、1H)、6.97−7.01(d、2H)、7.30−7.33(d、2H)7.84−8.05(m、8H)
特開2017−082217号公報に記載の方法に従って合成した式(2−2−a)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−2−a)」と称する。)5.0部、エタノール75部及び10%苛性ソーダ水溶液11.6部を混合して80℃へ昇温し、2時間撹拌した。その後常温まで冷却し、析出した固体を濾別し、メタノールで洗浄した後に乾燥して、式(2−2−b)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−2−b)」と称する。)4.5部を得た。
化合物(2−2−b)2.0部、1,10−デカンジオール1.9部、4−(N,N−ジメチル)アミノピリジン0.13部及びクロロホルム150部を混合して0〜5℃に冷却し、そこへジイソプロピルカルボジイミド6.8部を30分かけて滴下した。その後常温まで昇温して終夜撹拌し、反応終了後に水100部と混合して分液した。得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を留去し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、式(2−2−c)で示される化合物(以下、該化合物を「化合物(2−2−c)」と称する。)1.2部を得た。
化合物(2−2−c)1.0部、ジメチルアニリン0.3部、ジブチルヒドロキシトルエン0.02部及びジメチルアセトアミド10部を混合して0〜10℃に冷却し、そこへアクリル酸クロリド0.2部を15分かけて滴下した。その後常温まで昇温して終夜撹拌し、反応終了後に水50部及びクロロホルム50部を入れて分液した。得られた油層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶剤を留去し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、化合物(2−2)0.7部を得た。
1H−NMR(CDCl3)δ:1.25−1.51(m、12H)、1.60−1.69(m、2H)、1.73−1.81(m、2H)、3.09(s、6H)、4.10−4.16(t、2H)、4.31−4.37(t、2H)、5.78−5.80(d、1H)、6.07−6.14(dd、1H)、6.35−6.40(d、1H)6.74−6.77(d、2H)、7.78−7.99(m、6H)8.03−8.07(d、2H)、8.14−8.18(d、2H)
化合物(2−3)、化合物(2−4)、化合物(2−5)及び化合物(2−116)は合成例3又は合成例4に記載の方法、及び、特開2011−246696号公報等に記載の公知の方法を参考に合成した。
化合物(1−6)の相転移温度は、化合物(1−6)からなる膜の相転移温度を求めることで確認した。その操作は以下のとおりである。
配向膜を形成したガラス基板上に、化合物(1−6)からなる膜を形成し、加熱しながら、偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)によるテクスチャー観察によって相転移温度を確認した。化合物(1−6)は、120℃まで昇温後、降温時において、112℃でネマチック相に相転移し、110℃でスメクチックA相に相転移し、94℃でスメクチックB相へ相転移した。
化合物(1−6)の相転移温度測定と同様にして、化合物(1−8)の相転移温度を確認した。化合物(1−8)は、140℃まで昇温後、降温時において、131℃でネマチック相に相転移し80℃でスメクチックA相に相転移し、68℃でスメクチックB相へ相転移した。
〔組成物の調製〕
下記成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、組成物(A)を得た。
化合物(1−6):75部
化合物(1−8):25部
化合物(2−1):4.0部
重合開始剤;2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;チバ スペシャルティケミカルズ社製):6部
レベリング剤;ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製):1.2部
溶剤;キシレン:450部程度
1.配向層の形成
透明基材としてガラス基板を用いた。
該ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液(配向層形成用組成物)をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ100nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施すことにより配向層を形成した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。かかるラビング処理により、ガラス基板上に配向層が形成された積層体1を得た。
積層体1の配向層上に、前記組成物(A)をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥した後、速やかに室温まで冷却して、前記配向層上に乾燥被膜を形成した。かかる乾燥被膜において、含まれる重合性液晶組成物(重合性液晶化合物)の液晶状態は、スメクチックB相であった。次いで、UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用い、紫外線を、露光量2400mJ/cm2(365nm基準)で乾燥被膜に照射することにより、該乾燥被膜に含まれる重合性液晶化合物を、前記重合性液晶組成物の液晶状態を保持したまま重合させ、該乾燥被膜から偏光膜を形成した。この際の偏光膜の厚みをレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社社製 OLS3000)により測定したところ、1.7μmであった。
得られた積層体2の偏光層に対して、X線回折装置X’Pert PRO MPD(スペクトリス株式会社製)を用いてX線回折測定を行った。ターゲットとしてCuを用いてX線管電流40mA、X線管電圧45kVの条件で発生したX線を固定発散スリット1/2°を介してラビング方向(予め、偏光層下にある配向層のラビング方向を求めておく。
)から入射させ、走査範囲2θ=4.0〜40.0°の範囲で2θ=0.01671°ステップで走査して測定を行った結果、2θ=20.08°付近にピーク半価幅(FWHM)=約0.312°のシャープな回折ピークが得られた。また、ラビング垂直方向からの入射でも同等な結果を得た。ピーク位置から求めた秩序周期(d)は約4.42Åであり、高次スメクチック相を反映した構造を形成していることがわかった。
さらに上記での通り得られた偏光子の偏光膜表面にコロナ処理を施した後に、コロナ処理を施した表面に、水100部にカルボキシル基変性ポリビニルアルコール〔(株)クラレ製「クラレポバール KL318」〕7部と、熱架橋剤として水溶性ポリアミドエポキシ樹脂〔住化ケムテックス(株)から入手した「スミレーズレジン650」(固形分濃度30質量%の水溶液)〕3.5部を添加した水溶液(粘度:92cP)をスピンコーター法により塗布し、80℃で5分間乾燥することで、前記水溶液を乾燥させて保護層を形成し、保護層付き偏光子を製造した。さらに、保護層上に、感圧式粘着剤(リンテック株式会社製、膜厚25μm)から形成される粘着層を介して、トリアセチルセルロースフィルム(KC4UY、コニカミノルタ(株)製)を貼合した。このようにして偏光膜積層体を得た。
本偏光膜の有用性を確認するため、以下のようにして二色比を測定した。
吸収軸方向の極大吸収波長における透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)を、分光光度計(島津製作所株式会社製 UV−3150)に偏光膜付フォルダーをセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、比(A2/A1)を算出し、二色比とした。結果を表に示す。二色比が高いほど、偏光フィルムとして有用であるといえる。
吸収軸方向の吸光度(A2)の極大吸収波長ならびに、その波長での二色比の測定結果を表1に示す。
実施例1の積層体について、以下の方法に従い耐湿熱性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1記載の積層体を60℃90%RHのオーブンへ投入し、500時間経過後、改めて積層体の極大吸収波長における吸収軸方向の吸光度(A3)を測定して耐湿熱試験前後における吸収軸方向の吸光度の変化率量を算出した。耐湿熱性は以下の式で計算した。
実施例2〜6、比較例1〜2及び参考例1についても、化合物(2)の種類を表1に記載するものに変えた以外は実施例1と同様にして偏光膜を作製し、吸収軸方向の吸光度(A2)の極大吸収波長ならびに、その波長での二色比を測定した。比較例では、化合物(2)には属さない重合性のジアゾ系液晶化合物を用いた例であり、参考例は重合性基を有さない二色性を有する液晶化合物を用いた例である。また、実施例1と同様にして耐湿熱性を評価した。その結果を表1に示す。尚、表1に記載の比較例及び参考例の化合物は、合成例1〜5と同様の方法で合成した。
2 支持基材
3 配向膜
4 本発明の偏光膜
10 液晶表示装置
11 反射防止膜
12a、12b 本発明の偏光膜
13a、13b 位相差フィルム
14a、14b 基板
15 カラーフィルタ
16 透明電極
17 液晶層
18 層間絶縁膜
19 バックライトユニット
20 ブラックマトリクス
21 薄膜トランジスタ
22 画素電極
23 スペーサ
24 液晶表示装置
30 EL表示装置
31 本発明の偏光膜
32 位相差フィルム
33 基板
34 層間絶縁膜
35 画素電極
36 発光層
37 カソード電極
38 乾燥剤
39 封止フタ
40 薄膜トランジスタ
41 リブ
42 薄膜封止膜
44 EL表示装置
111 光源
112 第1のレンズアレイ
112a レンズ
113 第2のレンズアレイ
114 偏光変換素子
115 重畳レンズ
121,123,132 ダイクロイックミラー
122 反射ミラー
140R、140G,140B 液晶パネル
142,143 本発明の偏光膜
150 クロスダイクロイックプリズム
170 投写レンズ
180 スクリーン
Claims (11)
- スメクチック相を示す重合性液晶化合物、及び
式(2):
A1、A2及びA3は、互いに独立して、置換基を有していてもよい二価の芳香族基を表す。
L1及びL2は、互いに独立して、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CRc=CRd−、−C≡C−、−CRc=N−、−CONRc−、−NRcCO−、又は、−N=N−を表す。
Rc及びRdは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Z1は、重合性基を表す。
Z2は、水素原子又は重合性基を表す。
Q1及びQ2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の直鎖又は分枝アルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニレン基、又は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキニレン基を表し、これらのアルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NRe−に置き換わっていてもよい。
Reは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
T1は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、又は、−CONRf−、又は、−NRfCO−を表し、
T2は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CONRf−、−NRfCO−、又は、Z2が水素原子の場合のみ−NRg−を表す。
Rf及びRgは、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表すが、Rgで表されるアルキル基はQ1又はQ2と環を形成していてもよい。
但し、A1−(L1−A2)m−L2−A3は少なくとも一つの−AX1−N=N−AX2−(AX1及びAX2は、それぞれ2価の芳香族基を表す。)を表される構造を含み、T2が−NRg−である場合にはZ2は水素原子を表す。]
で表される液晶化合物を含む組成物。 - スメクチック相を示す重合性液晶化合物が、式(1):
X1、X2は、互いに独立して、2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に置換されていてもよい。ただし、X1、X2のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
nは1〜3であり、nが2以上の場合はX1、X2はそれぞれ異なっていても良い。
Y1は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
U1は、水素原子又は重合性基を表わす。
U2は、重合性基を表わす。
W1及びW2は、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
V1及びV2は、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−S−又はNH−に置き換わっていてもよい。]
で表される、請求項1記載の組成物。 - 前記U1が重合性基であって該重合性基と連結するV1の主鎖の原子数又はV2の主鎖の原子数と、Q1の主鎖の原子数又はZ2が重合性基であって該重合性基と連結するQ2の主鎖の原子数との差が3以下である、請求項1又は2記載の組成物。
- 前記U1及びZ1並びに、U2及びZ2が全て同一の重合性基であって、該重合性基がアクリロイル基又はメタクリロイル基である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(2)の液晶化合物が可視光域に二色性光吸収を示す化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(1)の液晶化合物(1)がサーモトロピック性液晶であって、かつスメクチック液晶相を有する化合物である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の組成物中の式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物とを分子配向した状態で重合させた偏光膜。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の組成物中の式(1)で表される化合物と式(2)で表される化合物とを分子配向した状態で重合させた偏光膜であって、X線回折測定においてブラッグピークが得られる偏光膜。
- 請求項7又は8に記載の偏光膜と1/4波長板とを有し、前記偏光膜の吸収軸と前記1/4波長板の遅相軸との為す角が45±10°であって、1/4波長板が下記式(I)を満たす円偏光板。
100nm<Re(550)<160nm …(I)
(式中、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を表す。) - 請求項7又は8に記載の偏光膜と1/4波長板とを有し、前記偏光膜の吸収軸と前記1/4波長板の遅相軸との為す角が45±10°であって、さらに1/4波長板が下記式(I)、式(II)及び式(III)を全て満たす円偏光板。
100nm<Re(550)<160nm …(I)
Re(450)/Re(550)≦1.0 …(II)
1.00≦Re(650)/Re(550) …(III)
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。) - 請求項9又は10に記載の円偏光板を含む有機EL表示装置。
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