JP2019172986A - ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2及び特許文献3には水酸基を有するスルホン酸のアミン塩と、ポリイソシアネートとの反応により得られる変性ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物が開示されている。
特許文献4及び特許文献5には、特定構造のアミノスルホン酸と、ポリイソシアネートとの反応によって得られる変性ポリイソシアネートが開示されている。
本発明の第1態様に係るポリイソシアネート組成物は、スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートと、1種以上の下記一般式(1)で表されるアミン化合物の第三級アンモニウムカチオン及び1種以上の下記一般式(2)で表されるアミン化合物の第三級アンモニウムカチオンと、又は、2種以上のR11、R12及びR13の合計炭素数が互いに異なる前記一般式(1)で表されるアミン化合物の第三級アンモニウムカチオンと、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体と、を含むポリイソシアネート組成物であって、前記ウレトジオン二量体の含有量が、前記組成物の総質量に対して、2.0質量%以上20.0質量%以下である。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物は、ウレトジオン二量体の含有量が、前記組成物の総質量に対して、2.0質量%以上5.0質量%以下であってもよい。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物において、前記スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートが、活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩2種以上とポリイソシアネートとの反応により得られるものであり、前記活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩が、活性水素基を有するスルホン酸と、1種以上の前記一般式(1)で表されるアミン化合物及び1種以上の前記一般式(2)で表されるアミン化合物との塩である、又は、2種以上の前記活性水素基を有するスルホン酸と、前記一般式(1)で表されるアミン化合物との塩であってもよい。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物において、前記活性水素基が水酸基であってもよい。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物において、前記活性水素基を有するスルホン酸が下記一般式(3)で表される化合物であってもよい。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物において、前記活性水素基がアミノ基であってもよい。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物において、前記活性水素基を有するスルホン酸が下記一般式(4)で表される化合物であってもよい。
上記第1態様に係るポリイソシアネート組成物において、前記ポリイソシアネートが、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び、芳香脂肪族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種であってもよい。
上記第2態様に係るポリイソシアネート組成物の製造方法において、前記活性水素基を有するスルホン酸が下記一般式(3)で表される化合物であってもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートと、1種以上の下記一般式(1)で表されるアミン化合物(以下、「アミン化合物(1)」と称する場合がある)の第三級アンモニウムカチオン及び1種以上の下記一般式(2)で表されるアミン化合物(以下、「アミン化合物(2)」と称する場合がある)の第三級アンモニウムカチオンと、又は、2種以上のR11、R12及びR13の合計炭素数が互いに異なる前記アミン化合物(1)の第三級アンモニウムカチオンと、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体と、を含む。
上記ウレトジオン二量体の含有量を上記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、上記「ウレトジオン基を含むポリイソシアネートの製造方法」において、該ポリイソシアネートの収率又は加熱時間を調整する方法が挙げられる。
なお、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体の含有量は、後述の実施例に記載の方法により測定することができる。
また、本実施形態のポリイソシアネート組成物は、ジイソシアネートのウレトジオン二量体の含有量が上記範囲であることにより、後述の実施例に示すとおり、優れた外観、硬度及び耐水性を両立する塗膜が得られる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるスルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートは、活性水素基を有するスルホン酸又はそのアミン塩とポリイソシアネートとを反応させて得られる反応物である。
スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートに用いられるポリイソシアネートとしては、特に限定されないが、例えば、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート及び芳香族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートが挙げられる。スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートに用いられるポリイソシアネートは、工業的に入手しやすいという観点から、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート及び芳香族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
(a)2つのイソシアネート基を環化二量化して得られるウレトジオン基を有するポリイソシアネート;
(b)3つのイソシアネート基を環化三量化して得られるイソシアヌレート基又はイミノオキサジアジンジオン基を有するポリイソシアネート;
(c)3つのイソシアネート基と1つの水分子とを反応させて得られるビウレット基を有するポリイソシアネート;
(d)2つのイソシアネート基と1分子の二酸化炭素とを反応させて得られるオキサダイアジントリオン基を有するポリイソシアネート;
(e)1つのイソシアネート基と1つの水酸基を反応させて得られるウレタン基を複数有するポリイソシアネート;
(f)2つのイソシアネート基と1つの水酸基とを反応させて得られるアロファネート基を有するポリイソシアネート;
(g)1つのイソシアネート基と1つのカルボキシル基とを反応させて得られるアシル尿素基を有するポリイソシアネート;
(h)1つのイソシアネート基と1つの1級又は2級アミンとを反応させて得られる尿素基を有するポリイソシアネート。
ここでいう「ウレトジオン二量体及びイソシアヌレート三量体」は、スルホン酸アニオン基を分子内に含有するもの及びスルホン酸アニオン基を分子内に含有しないもの(未変性のウレトジオン二量体及びイソシアヌレート三量体)を包含する。
(イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの製造方法)
イソシアヌレート基を含むポリイソシアネートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、ジイソシアネートを触媒等によりイソシアヌレート化反応を行い、所定の転化率になったときに該反応を停止し、未反応のジイソシアネートを除去する方法が挙げられる。
テトラアルキルアンモニウムとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等が挙げられる。
有機弱酸としては、例えば、酢酸、カプリン酸等が挙げられる。
ヒドロキシアルキルアンモニウムとしては、例えば、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等が挙げられる。
アルキルカルボン酸としては、例えば、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等が挙げられる。
アルカリ金属塩としては、例えば、錫、亜鉛、鉛等が挙げられる。
金属アルコラートとしては、例えば、ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラート等が挙げられる。
アミノシリル基含有化合物としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
燐系化合物としては、例えば、トリブチルホスフィン等が挙げられる。
ウレトジオン基を含むポリイソシアネートの製造方法としては、特に限定されないが、例えば、ジイソシアネートをウレトジオン化触媒等によりウレトジオン化反応を行う方法が挙げられる。
ウレトジオン化反応触媒としては、以下に限定されないが、例えば、トリアルキルホスフィン、トリス(ジアルキルアミノ)ホスフィン、シクロアルキルホスフィン等の第3ホスフィンが挙げられる。
トリアルキルホスフィンとしては、例えば、トリ−n−ブチルホスフィン、トリ−n−オクチルホスフィン等が挙げられる。
トリス(ジアルキルアミノ)ホスフィンとしては、例えば、トリス−(ジメチルアミノ)ホスフィン等のトリス(ジアルキルアミノ)ホスフィン等が挙げられる。
シクロアルキルホスフィンとしては、例えば、シクロヘキシル−ジ−n−ヘキシルホスフィン等が挙げられる。
これらの化合物の多くは、同時にイソシアヌレート化反応も促進し、ウレトジオン基含有ポリイソシアネートに加えて、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを生成する。
所望の収率となった時点で、リン酸、パラトルエンスルホン酸メチル等のウレトジオン化反応触媒の失活剤を添加してウレトジオン化反応を停止する。
上記ウレトジオン化反応触媒を用いない場合、その加熱温度は120℃以上とすることができ、150℃以上170℃以下が好ましい。また、加熱時間は1時間以上4時間以下とすることができる。
スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートに用いられる活性水素基を有するスルホン酸において、活性水素基としては、例えば、アミノ基、カルボキシ基、水酸基等が挙げられる。中でも、活性水素基としては、アミノ基及び水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
活性水素基が水酸基である場合、水酸基を有するスルホン酸としては、例えば、下記一般式(3)で表される化合物(以下、「スルホン酸(3)」と略記する)等が挙げられる。
一般式(3)において、R31は水酸基、エステル結合(−COO−)、エーテル結合(−O−)、カルボニル基(−C(=O)−)、イミノ基(−NR−)、及び、環構造からなる群より選ばれる少なくとも1つを含んでもよい炭素数1以上10以下の炭化水素基である。
なお、これら化合物は、好ましいスルホン酸(3)の一部に過ぎず、好ましいスルホン酸(3)はこれらに限定されない。
また、これらのスルホン酸(3)を1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
活性水素基がアミノ基である場合、アミノ基を有するスルホン酸としては、例えば、下記一般式(4)で表される化合物(以下、「スルホン酸(4)」と略記する)等が挙げられる。
一般式(4)において、R41及びR43は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。R41及びR43は互いに同一であっても、異なっていてもよい。R41及びR43のうち少なくとも1つは水素原子である。すなわち、R41が水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である場合、R43が水素原子である。また、R43が水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である場合、R41が水素原子である。また、R41及びR43のいずれも水素原子であってもよい。
R42は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。
炭素数1以上12以下の炭化水素基としては、2価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基であってもよく、2価の炭素数6以上12以下の芳香族炭化水素基であってもよい。2価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1以上12以下の鎖状アルキレン基であることが好ましい。炭素数1以上12以下の鎖状アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
中でも、R42としては、2価の炭素数1以上6以下の鎖状アルキレン基、又は、2価の炭素数6以上10以下の芳香族炭化水素基(アリーレン基)であることが好ましい。
なお、これら化合物は、好ましいスルホン酸(4)の一部に過ぎず、好ましいスルホン酸(4)はこれらに限定されない。
また、これらのスルホン酸(4)を1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、1種以上のアミン化合物(1)の第三級アンモニウムカチオン及び1種以上のアミン化合物(2)の第三級アンモニウムカチオン、又は、2種以上のR11、R12及びR13の合計炭素数が互いに異なるアミン化合物(1)の第三級アンモニウムカチオンを含む。
(R11、R12及びR13)
一般式(1)において、R11、R12及びR13は互いに独立して、エーテル結合を含んでもよい炭素数1以上6以下の炭化水素基である。R11、R12及びR13は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
(a)トリメチルアミン、N,N−ジメチルエチルアミン、N,N−ジメチルプロピルアミン、N,N−ジメチルイソプロピルアミン、N,N−ジメチルブチルアミン、N,N−ジメチルイソブチルアミン、N,N−ジメチルペンチルアミン、N,N−ジメチルヘキシルアミン、N,N−ジエチルメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジエチルプロピルアミン、N,N−ジエチルイソプロピルアミン、N,N−ジエチルブチルアミン、N,N−ジエチルイソブチルアミン、N,N−ジイソプロピルメチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアリルアミン、N−メチルジアリルアミン等の鎖状脂肪族炭化水素基を有する三級アミン類;
(b)N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン等の環状脂肪族炭化水素基を有する三級アミン類;
(c)N,N−ジメチルフェニルアミン等の芳香族炭化水素基を有する三級アミン類;
(d)N−メチルピロリジン、N−エチルピロリジン、N−プロピルピロリジン、N−ブチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−エチルピペリジン、N−プロピルピペリジン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−プロピルモルホリン、N−ブチルモルホリン、N−sec−ブチルモルホリン、N−tert−ブチルモルホリン、N−イソブチルモルホリン、キヌクリジン等の環状アミン類。
中でも、アミン化合物(1)としては、環状アミン化合物、鎖状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物、及び、環状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
(R21、R22及びR23)
一般式(2)において、R21、R22及びR23は互いに独立して、エーテル結合を含んでもよい炭素数1以上19以下の炭化水素基である。R21、R22及びR23は互いに同一であっても、異なっていてもよい。
(e)N,N−ジメチルヘプチルアミン、N,N−ジメチルオクチルアミン、N,N−ジメチル−2−エチルヘキシルアミン、N,N−ジメチルノニルアミン、N,N−ジメチルデシルアミン、N,N−ジメチルウンデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、N,N−ジメチルトリデシルアミン、N,N−ジメチルステアリルアミン、N,N−ジエチルペンチルアミン、N,N−ジエチルヘキシルアミン、N,N−ジエチルヘプチルアミン、N,N−ジエチルオクチルアミン、N,N−ジエチル−2−エチルヘキシルアミン、N,N−ジエチルノニルアミン、N,N−ジエチルデシルアミン、N,N−ジエチルウンデシルアミン、N,N−ジエチルドデシルアミン、N,N−ジエチルトリデシルアミン、N,N−ジエチルステアリルアミン、トリプロピルアミン、N,N−ジイソプロピルブチルアミン、N,N−ジイソプロピル−2−エチルヘキシルアミン、N,N−ジブチルメチルアミン、N,N−ジブチルエチルアミン、N,N−ジブチルプロピルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジブチルペンチルアミン、N,N−ジブチルヘキシルアミン、N,N−ジブチルヘプチルアミン、N,N−ジブチルオクチルアミン、N,N−ジブチル−2−エチルヘキシルアミン、N,N−ジブチルノニルアミン、N,N−ジブチルデシルアミン、N,N−ジブチルウンデシルアミン、N,N−ジブチルドデシルアミン、N,N−ジブチルトリデシルアミン、N,N−ジブチルステアリルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン等の鎖状脂肪族炭化水素基を有する三級アミン類;
(f)N,N−ジエチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N−ジシクロヘキシルエチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の環状脂肪族炭化水素基を有する三級アミン類;
(g)N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジベンジルメチルアミン、トリベンジルアミン、N,N−ジメチル−4−メチルベンジルアミン、N,N−ジメチルフェニルアミン、N,N−ジエチルフェニルアミン、N,N−ジフェニルメチルアミン等の芳香族炭化水素基を有する三級アミン類。
中でも、アミン化合物(2)としては、鎖状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物、及び、環状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
上記スルホン酸が上記アミン化合物と塩を形成している場合、すなわち、スルホン酸のアミン塩である場合、例えば、活性水素基を有するスルホン酸と、アミン化合物とを混合、中和反応させることで得られる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール等が挙げられる。
エーテルアルコール類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
[ウレトジオン基のモル量に対するイソシアヌレート基のモル量の比(イソシアヌレート基/ウレトジオン基)]
本実施形態のポリイソシアネート組成物がウレトジオン基に加えて、イソシアヌレート基を有する場合に、組成物中のウレトジオン基のモル量に対するイソシアヌレート基のモル量の比(イソシアヌレート基/ウレトジオン基)は、塗膜としたときの外観、硬度及び耐水性の観点から2.5以上10.0以下であり、3.0以上9.0以下が好ましく、4.0以上9.0以下がより好ましい。
イソシアヌレート基/ウレトジオン基を上記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、前記イソシアヌレート構造を含むポリイソシアネートの製造方法における収率、上記「ウレトジオン基を含むポリイソシアネートの製造方法」において、該ポリイソシアネートの収率又は加熱時間を調整する方法が挙げられる。
なお、イソシアヌレート基/ウレトジオン基は、後述の実施例に記載の方法により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、水分散性と塗膜物性との観点から、原料のポリイソイソシアネートのイソシアネート基100モル量に対し、活性水素基を有するスルホン酸によって0.25モル量以上50モル量以下の割合でイソシアネート基が変性されていることが好ましく、0.5モル量以上20モル量以下の割合でイソシアネート基が変性されていることがより好ましく、1モル量以上10モル量以下の割合でイソシアネート基が変性されていることがさらに好ましい。
なお、変性率は、後述の実施例に記載の方法により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物のイソシアネート基含有率は、不揮発分を100質量%とした場合に、塗膜の耐溶剤性の観点から、10質量%以上25質量%以下であることが好ましく、15質量%以上24質量%以下であることがより好ましい。
イソシアネート基含有率を上記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、スルホン酸とポリイソシアネートとの配合比を調整する方法が挙げられる。
なお、イソシアネート基含有率は、後述の実施例に記載の方法により測定することができる。
また、本実施形態のポリイソシアネート組成物に用いられるポリイソシアネート(スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネート及び未変性のポリイソシアネートを含む)の数平均分子量は、塗膜物性の観点から、450以上2000以下であることが好ましく、500以上1800以下であることがより好ましく、550以上1550以下であることがさらに好ましい。
数平均分子量を上記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、スルホン酸と、アミン化合物と、ポリイソシアネートとの配合比を調整する方法が挙げられる。
なお、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」と称する場合がある)により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物に用いられるポリイソシアネート(変性ポリイソシアネート及び未変性のポリイソシアネートを含む)の平均官能基数(平均NCO基数)は、塗膜の耐溶剤性の観点とイソシアネート基保持率との観点から、1.8以上6.2以下であることが好ましく、2.0以上5.6以下であることがより好ましく、2.5以上4.6以下であることがさらに好ましい。該平均官能基数を前記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、スルホン酸と、アミン化合物と、ポリイソシアネートとの配合比を調整する方法が挙げられる。
なお、平均官能基数は、上記イソシアネート基含有率及び上記数平均分子量から算出することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物において、硫黄原子含有率は、水分散性と塗膜物性との観点から、0.1質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0.2質量%以上5.0質量%以下であることがより好ましく、0.3質量%以上2.0質量%以下であることが好ましい。
なお、硫黄原子含有率は、イオンクロマトグラフィー(IC)により測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、上述したスルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートと未変性のポリイソシアネートとアミン化合物の第三級アンモニウムカチオンを2種以上とジイソシアネートのウレトジオン二量体とを含む組成物である。本実施形態のポリイソシアネート組成物は、上述したスルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネート、未変性のポリイソシアネート、アミン化合物の第三級アンモニウムカチオンを2種以上及びジイソシアネートのウレトジオン二量体以外に他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、溶剤、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤、界面活性剤等が挙げられる。
疎水性溶剤としては、特に限定されないが、例えば、ミネラルスピリット、ソルベントナフサ、LAWS(Low Aromatic White Spirit)、HAWS(High Aromatic White Spirit)、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、エステル類、ケトン類、アミド類が挙げられる。
エステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
アミド類としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
親水性溶剤としては、特に限定されないが、例えば、アルコール類、エーテル類、エーテルアルコール類のエステル類が挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、2−エチルヘキサノール等が挙げられる。
エーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
エーテルアルコール類のエステル類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
(a)燐酸若しくは亜燐酸の脂肪族、芳香族又はアルキル基置換芳香族エステルや次亜燐酸誘導体;
(b)フェニルホスホン酸、フェニルホスフィン酸、ジフェニルホスホン酸、ポリホスホネート、ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト、ジアルキルビスフェノールAジホスファイト等のリン化合物;
(c)フェノール系誘導体(特に、ヒンダードフェノール化合物);
(d)チオエーテル系化合物、ジチオ酸塩系化合物、メルカプトベンズイミダゾール系化合物、チオカルバニリド系化合物、チオジプロピオン酸エステル等のイオウを含む化合物;
(e)スズマレート、ジブチルスズモノオキシド等のスズ系化合物。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法は、例えば、(A)活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩2種以上と、ポリイソシアネートとを混合反応させる工程を含むことが好ましい。
又は、本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法は、例えば、(B)活性水素基を有するスルホン酸と、ポリイソシアネートと、上記アミン化合物(1)のうち1種以上及び上記アミン化合物(2)のうち1種以上と、又は、R11、R12及びR13の合計炭素数が互いに異なる上記アミン化合物(1)のうち2種以上と、を混合反応させる工程を含むことが好ましい。
また、工程(B)では、ポリイソシアネートに、活性水素基を有するスルホン酸と、アミン化合物とを同時に添加してもよく、順に添加してもよい。
中でも、活性水素基が水酸基である場合は、工程(A)であることが好ましく、スルホン酸のアミン塩は、予め調整しておいてからポリイソシアネートに添加することがより好ましい。
また、中でも、活性水素基がアミノ基である場合は、工程(B)であることが好ましい。
なお、以下において、工程(A)及び工程(B)を総じて「反応工程」と称する場合がある。
(a)オクタン酸スズ、2−エチル−1−ヘキサン酸スズ、エチルカプロン酸スズ、ラウリン酸スズ、パルミチン酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジマレート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズジラウレート等の有機スズ化合物;
(b)塩化亜鉛、オクタン酸亜鉛、2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛、2−エチルカプロン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、アセチルアセトン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物;
(c)有機チタン化合物;
(d)有機ジルコニウム化合物;
(e)トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン等の三級アミン類;
(f)トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等のジアミン類。
本実施形態のコーティング組成物は、上述のポリイソシアネート組成物を含む。
本実施形態のコーティング組成物は、有機溶剤系のコーティング組成物として用いることもできるが、水を主とする媒体中に塗膜形成成分である樹脂類が溶解又は分散している水系コーティング組成物として用いることが好ましい。特に、建築用塗料、自動車用塗料、自動車補修用塗料、プラスチック用塗料、粘着剤、接着剤、建材、家庭用水系塗料、その他コーティング剤、シーリング剤、インキ、注型材、エラストマー、フォーム、プラスチック原料、繊維処理剤にも使用することができる。
主剤の樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂類、ポリエステル樹脂類、ポリエーテル樹脂類、エポキシ樹脂類、フッ素樹脂類、ポリウレタン樹脂類、ポリ塩化ビニリデン共重合体、ポリ塩化ビニル共重合体、酢酸ビニル共重合体、アクリロニトリルブタジエン共重合体、ポリブタジエン共重合体、スチレンブタジエン共重合体等が挙げられる。
中でも、樹脂類としては、アクリル樹脂類又はポリエステル樹脂類が好ましい。
アクリル樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、以下の(a)〜(e)等に示す重合性モノマーから選ばれた単独又は混合物を重合させて得られるアクリル樹脂類が挙げられる。これらアクリル樹脂類は単独又は混合して使用してもよい。
(a)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル等の(メタ)アクリル酸エステル類;
(b)(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−4−ヒドロキシブチル等の活性水素を持つ(メタ)アクリル酸エステル類;
(c)アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸類;
(d)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の不飽和アミド類;
(e)メタクリル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、p−スチレンスルホン酸、アリルスルホコハク酸等のその他の重合性モノマー類。
ポリエステル樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、カルボン酸の単独又は混合物と、多価アルコールの単独又は混合物との縮合反応によって得られるポリエステル樹脂類等が挙げられる。
ジオール類としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2−メチル−1,2−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール、2−エチル−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−デカンジオール、2,2,4−トリメチルペンタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール等が挙げられる。
トリオール類としては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
テトラオール類としては、例えば、ジグリセリン、ジメチロールプロパン、ペンタエリトリトール等が挙げられる。
ポリエーテル樹脂類としては、例えば、以下(a)〜(d)に示すもの等が挙げられる。
(a)多価ヒドロキシ化合物の単独又は混合物に、強塩基性触媒を使用して、アルキレンオキサイドの単独又は混合物を付加して得られるポリエーテルポリオール類。
前記多価ヒドロキシ化合物としては、例えば、以下の(i)〜(vi)に示すものが挙げられる。
(i)ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等;
(ii)エリトリトール、D−トレイトール、L−アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等の糖アルコール系化合物;
(iii)アラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類;
(iv)トレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオース等の二糖類;
(v)ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース等の三糖類;
(vi)スタキオース等の四糖類。
前記強塩基性触媒としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等の水酸化物、アルコラート、アルキルアミン等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、スチレンオキサイド等が挙げられる。
(b)ポリアミン化合物にアルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテルポリオール類。
前記ポリアミン化合物としては、例えば、エチレンジアミン類等が挙げられる。
(c)環状エーテル類の開環重合によって得られるポリエーテルポリオール類。
前記環状エーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
(d)(a)〜(c)で得られたポリエーテルポリオール類を媒体としてアクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリマーポリオール類。
本実施形態のコーティング組成物は、上述したポリイソシアネート組成物及び樹脂類の他に、更に、一般的に塗料に加えられる無機顔料、有機顔料、体質顔料、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機リン酸塩、有機亜リン酸塩、増粘剤、レベリング剤、チキソ化剤、消泡剤、凍結安定剤、艶消し剤、架橋反応触媒(硬化促進用の触媒)、皮張り防止剤、分散剤、湿潤剤、充填剤、可塑剤、潤滑剤、還元剤、防腐剤、防黴剤、消臭剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、静電防止剤又は帯電調整剤、沈降防止剤等を組み合わせても含んでもよい。
(a)ジブチルスズジラウレート、2−エチルヘキサン酸スズ、2−エチルヘキサン酸亜鉛、コバルト塩等の金属塩;
(b)トリエチルアミン、ピリジン、メチルピリジン、ベンジルジメチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルピペリジン、ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N’−エンドエチレンピペラジン、N,N’−ジメチルピペラジン等の3級アミン類。
本実施形態のコーティング基材は、上述のコーティング組成物によってコーティングされたコーティング基材である。本実施形態のコーティング基材は、上述のコーティング組成物を含むコーティング層を有するものであることが好ましい。
前記基材の材質としては、例えば、金属、木材、ガラス、石、セラミック材料、コンクリート、硬質及び可撓性プラスチック、繊維製品、皮革製品、紙等が挙げられる。
[物性1]粘度
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート成分の粘度は、E型粘度計(トキメック社製)を用いて25℃で測定した。測定に際しては、標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下のとおりである。
100rpm (128mPa・s未満の場合)
50rpm (128mPa・s以上256mPa・s未満の場合)
20rpm (256mPa・s以上640mPa・s未満の場合)
10rpm (640mPa・s以上1280mPa・s未満の場合)
5rpm (1280mPa・s以上2560mPa・s未満の場合)
2.5rpm (2560mPa・s以上5120mPa・s未満の場合)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、イソシアネート基含有率の測定は、JIS K7301−1995(熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に従って実施した。以下に、より具体的なイソシアネート基含有率の測定方法を示す。
(1)試料1gを200mL三角フラスコに採取し、該フラスコにトルエン20mLを添加し、試料を溶解させた。
(2)その後、上記フラスコに2.0Nのジ−n−ブチルアミン・トルエン溶液20mLを添加し、15分間静置した。
(3)上記フラスコに2−プロパノール70mLを添加し、溶解させて溶液を得た。
(4)上記(3)で得られた溶液について、1mol/L塩酸を用いて滴定を行い、試料滴定量を求めた。
(5)試料を添加しない場合にも、上記(1)〜(3)と同様の方法で測定を実施し、ブランク滴定量を求めた。
=(ブランク滴定量−試料滴定量)×42/[試料質量(1g)×1,000]×100%
変性率は、原料のポリイソイソシアネートのイソシアネート基100モル量に対して、スルホン酸又はそのアミン塩によって変性されたイソシアネート基の割合である。実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、液体クロマトグラフィー(LC)の220nmにおける、未変性イソシアヌレート3量体、1変性イソシアヌレート3量体、2変性イソシアヌレート3量体、及び、3変性イソシアヌレート3量体のピーク面積比から求めた。用いた装置及び条件は以下のとおりである。
LC装置:Waters社製、UPLC(商品名)
カラム:Waters社製、ACQUITY UPLC HSS T3 1.8μm C18 内径2.1mm×長さ50mm
流速:0.3mL/min
移動相:x=10mM酢酸アンモニウム水溶液、y=アセトニトリル
グラジェント条件:初期の移動相組成はx/y=98/2で、試料注入後yの比率を直線的に上昇させ、10分後にx/y=0/100とした。
検出方法:フォトダイオードアレイ検出器、測定波長は220nm
実施例及び比較例で得られた変性ポリイソシアネートに含まれるアミン化合物は、以下の装置及び条件を用いて、熱分解ガスクロマトグラフィーにより分離した後の質量分析の測定から、定性した。
熱分解装置:FRONTIER LAB Py3030D
加熱温度:600℃
加熱雰囲気:He
GC/MS装置:Agilent6890/MSD5975C
カラム:DB−1
カラム温度:40℃(5分)→20℃/分昇温→300℃(11分保持)
カラム流量:1.0mL/分
注入口温度:320℃
注入法:スプリット法(スプリット比;1/50)
イオン源温度:230℃
インターフェイス温度:300℃
イオン化法:電子イオン化法
試料量:0.3mg
ポリイソシアネート組成物を試料として、下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ測定により、ポリイソシアネート組成物全体の面積に対する、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体の面積比を求めた。
装置:HLC−802A(東ソー社製)
カラム:G1000HXL×1本(東ソー社製)
G2000HXL×1本(東ソー社製)
G3000HXL×1本(東ソー社製)
キャリアー:テトラハイドロフラン
流速:0.6mL/分
試料濃度:1.0質量%
注入量:20μL
温度:40℃
検出方法:示差屈折計
組成物中のウレトジオン基のモル量に対するイソシアヌレート基のモル量の比(イソシアヌレート基/ウレトジオン基)は、以下に示す条件の13C−NMRの測定により求めた。
装置:AVANCE600(商品名)(BrukerBiospin社製)
クライオプローブ:CP DUL 600S3 C/H−D−05 Z
(ブルカーバイオスピン社製)
共鳴周波数:150MHz
濃度:60wt/vol%
シフト基準:CDCl3(77ppm)
積算回数:10000回
パルスプログラム:zgpg30(プロトン完全デカップリング法、待ち時間2秒)
ウレトジオン基:157.5ppm付近:積分値÷2
各製造例で得られたポリイソシアネートの反応液の屈折率を測定することにより、ポリイソシアネートの収率を求めた。
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、水分散性を以下に示す方法を用いて、評価した。
(1)100mLフラスコと、吉野紙との合計質量(W1g)を測定した。
(2)ポリイソシアネート組成物を、固形分換算で16g(W2g)となるように100mLフラスコに採取し、脱イオン水24gを添加した。
(3)プロペラ羽を使用し、200rpmで3分間、100mLフラスコ内の溶液を撹拌した後、(1)で秤量した吉野紙で濾過した。
(4)吉野紙に残った濾過残渣と、100mLフラスコに残った残渣とを合わせて105℃の乾燥機中で1時間加熱し、吉野紙及び100mLフラスコのまま質量(W3g)を測定した。
(5)以下の式を用いて、ポリイソシアネート組成物が水へ分散した割合を求めた。
○:80質量%以上
△:60質量%以上80質量%未満
×:60質量%未満
(1)コーティング組成物の製造
アクリルポリオール水分散体(製品名:Setaqua6510、樹脂あたりの水酸基価:138mgKOH/g、Allnex社製)40gを容器に量り取った。次いで、アクリルポリオール水分散体中の水酸基のモル量に対する、実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基のモル量の比(NCO/OH)が1.25になるように、各ポリイソシアネート組成物を加えた。さらに、コーティング組成物中の固形分が42質量%となるように脱イオン水を加え、プロペラ羽根を用いて600rpmで10分間撹拌し、各コーティング組成物を得た。
(1)で得られたコーティング組成物を用いて、ガラス板上に、厚さ40μmの塗膜を塗装した。次いで、23℃、50%RHの雰囲気下で乾燥させ、翌日、得られた塗膜を目視で評価した。外観の評価基準は以下のとおりとした。
○:透明、ブツなし、平滑性良好。
△:透明、ブツなし、平滑性悪い。
×:白濁又はブツあり。
(1)コーティング組成物の製造
「評価2」の(1)と同様の方法を用いて、コーティング組成物を調製した。
(1)で得られたコーティング組成物を用いて、軟鋼板上に、厚さ40μmの塗膜を塗装した。次いで、23℃、50%RHの雰囲気下で乾燥させ、7日後、得られた塗膜の鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠した方法で測定した。なお、硬度は、以下の順で高くなる。鉛筆硬度がB以上であるものを硬度が良好なものであると評価した。
(1)コーティング組成物の製造
「評価2」の(1)と同様の方法を用いて、コーティング組成物を調製した。
(1)で得られたコーティング組成物を用いて、ガラス板上に、厚さ40μmになるようにアプリケーター塗装した。次いで、23℃、50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて、塗膜を得た。次いで、得られた塗膜上に直径20mmのシリコン製Oリングを載せ、その中に水を0.5g注ぎ入れた。次いで、23℃で24時間置き、表面に残った水を除いた後の塗膜の様子を観察した。以下の評価基準に従い、塗膜の耐水性を評価した。ただし、上記「評価2」での塗膜の外観が×のものは目視評価が不可能のため、測定不可とした。
○:変化なし。
△:白濁、ブリスター発生無し。
×:ブリスター発生あり、白濁又は塗膜溶解。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI 1000g、及び、イソブタノール4.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃に保持した。これにテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が50%になった時点で燐酸を添加して反応を停止した。次いで、160℃に昇温し、1時間保持した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートP−1を得た。得られたポリイソシアネートP−1の25℃における粘度は900mPa・s、イソシアネート基含有率は22.3%であった。
収率が55%になった時点で燐酸を添加して反応を停止した以外は、製造例1と同様の方法で、ポリイソシアネートP−2を得た。得られたポリイソシアネートP−2の25℃における粘度は1200mPa・s、イソシアネート基含有率は22.6%であった。
製造例1と同様の装置に、HDI 1000g、及び、2−エチルヘキサノール1.5gを仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃に保持した。これにテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が18%になった時点で燐酸を添加して反応を停止した。次いで、160℃に昇温し、1時間保持した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートP−3を得た。得られたポリイソシアネートP−3の25℃における粘度は500mPa・s、イソシアネート基含有率は23.3%であった。
収率が16%になった時点で燐酸を添加して反応を停止した以外は、製造例3と同様の方法で、ポリイソシアネートP−4を得た。得られたポリイソシアネートP−4の25℃における粘度は300mPa・s、イソシアネート基含有率は23.0%であった。
製造例1と同様の装置に、HDI 1000g、及び、イソブタノール3.5gを仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃に保持した。これにテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が40%になった時点で燐酸を添加して反応を停止した。次いで、反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートP−5を得た。得られたポリイソシアネートP−5の25℃における粘度は2700mPa・s、イソシアネート基含有率は21.7%であった。
収率が20%になった時点で燐酸を添加して反応を停止以外は、製造例5と同様の方法で、ポリイソシアネートP−6を得た。得られたポリイソシアネートP−6の25℃における粘度は1000mPa・s、イソシアネート基含有率は22.8%であった。
製造例1と同様の装置に、HDI 1000g、及び、1,3−ブタンジオール10gを仕込み、撹拌下反応器内温度を60℃に保持した。これにトリ−n−ブチルホスフィンを加え、収率が25%になった時点でp−トルエンスルホン酸メチルを添加して反応を停止した。次いで、80℃に昇温して1時間保持した。薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去した。次いで、IPDIのイソシアヌレート体(製品名:VESTANAT T1890、エボニック社製)63gを加えて混合し、ポリイソシアネートP−7を得た。得られたポリイソシアネートP−7の25℃における粘度は3000mPa・s、イソシアネート基含有率は20.0%であった。
製造例1と同様の装置に、HDI 1000g、及び、2−エチルヘキサノール1.5gを仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃に保持した。これにテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が24%になった時点で燐酸を添加して反応を停止した。次いで、160℃に昇温し、1時間保持した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートP−8を得た。得られたポリイソシアネートP−8の25℃における粘度は1100mPa・s、イソシアネート基含有率は22.6%であった。
収率が25%になった時点で燐酸を添加して反応を停止以外は、製造例5と同様の方法で、ポリイソシアネートP−9を得た。得られたポリイソシアネートP−9の25℃における粘度は1500mPa・s、イソシアネート基含有率は22.3%であった。
70質量%の2−ヒドロキシエタンスルホン酸含有水溶液20質量部に、1−プロパノールを10質量部添加して撹拌して溶液を得た。更に、2−ヒドロキシエタンスルホン酸に対するモル比が1となるようにN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを量り取り、10質量部の1−プロパノールで希釈した。次いで、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンの希釈液を撹拌中の2−ヒドロキシエタンスルホン酸溶液に滴下した。滴下開始から1時間後に撹拌を止め、エバポレーターで脱水及び脱溶剤し、固形分99.8質量%の2−ヒドロキシエタンスルホン酸N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン塩(以下、「HES/DMCHA」と略記する場合がある)を得た。
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンに代えてトリブチルアミンを用いた以外は製造例10と同様の方法を用いて、固形分99.8質量%の2−ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(以下、「HES/TBA」と略記する場合がある)を得た。
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンに代えてN,N−ジイソプロピルエチルアミンを用いた以外は製造例10と同様の方法を用いて、固形分99.7質量%の2−ヒドロキシエタンスルホン酸N,N−ジイソプロピルエチルアミン塩(以下、「HES/DIPEA」と略記する場合がある)を得た。
N,N−ジメチルシクロヘキシルアミンに代えてN,N−ジシクロヘキシルメチルアミンを用いた以外は製造例10と同様の方法を用いて、固形分99.8質量%の2−ヒドロキシエタンスルホン酸N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン塩(以下、「HES/DCHMA」と略記する場合がある)を得た。
製造例1で得られたポリイソシアネートP−1 100質量部に、製造例10で得られた2−ヒドロキシエタンスルホン酸N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン塩(HES/DMCHA)2.4質量部と、製造例11で得られた2−ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)3.0質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、それぞれのアミンのモル比が1/1、水酸基のモル量に対するイソシアネート基のモル量の比(イソシアネート基/水酸基)が25となるように反応を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。
得られたポリイソシアネート組成物は、不揮発分が100質量%、25℃における粘度が1800mPa・s、イソシアネート基含有率が20.4質量%、変性率が4.0%、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体含有量が9.7質量%、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が6.1であった。なお、各物性を表1にも示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
それぞれ表1に示す配合、スルホン酸のアミン塩中のアミンのモル比とした以外は実施例1と同様の方法を用いて、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の物性を上記に記載の方法を用いて測定した。結果を表1に示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例3で得られたポリイソシアネートP−3 100質量部に、3−シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸(以下、「CAPS」と略記する場合がある)6.1質量部と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(以下、「DMCHA」と略記する場合がある)2.7質量部と、トリエチルアミン(以下、「TEA」と略記する場合がある)0.7質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、還流しながら、80℃で5時間撹拌して、アミノ基のモル量に対するイソシアネート基のモル量の比(イソシアネート基/アミノ基)が20となるように反応を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の物性を上記に記載の方法を用いて測定した。結果を表1に示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例3で得られたポリイソシアネートP−3 100質量部に、4−シクロヘキシルアミノブタンスルホン酸(以下、「CABS」と略記する場合がある)7.9質量部と、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(以下、「DIPEA」と略記する場合がある)3.2質量部と、トリブチルアミン(以下、「TBA」と略記する場合がある)1.5質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、還流しながら、100℃で5時間撹拌して、それぞれのアミンのモル比が3/1、イソシアネート基/アミノ基が16.7となるように反応を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の物性を上記に記載の方法を用いて測定した。結果を表1に示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例5で得られたポリイソシアネートP−5 100質量部に、製造例10で得られたHES/DMCHA 5.2質量部と、製造例11で得られたHES/TBA 6.4質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、それぞれのアミンのモル比が1/1、イソシアネート基/水酸基が12.5となるように反応を行った。反応終了後、製造例4で得られたポリイソシアネートP−4 110質量部を添加、混合し、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は、不揮発分が100質量%、25℃における粘度が2000mPa・s、イソシアネート基含有率が20.3質量%、変性率が4.0%、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体含有量が10.0質量%、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が7.0であった。なお、各物性を表1にも示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例5で得られたポリイソシアネートP−5 100質量部に、製造例12で得られた2−ヒドロキシエタンスルホン酸N,N−ジイソプロピルエチルアミン塩(HES/DIPEA)5.2質量部と、製造例11で得られたHES/TBA 6.4質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、それぞれのアミンのモル比が1/1、イソシアネート基/水酸基が12.5となるように反応を行った。反応終了後、製造例3で得られたポリイソシアネートP−3 110質量部を添加、混合し、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は、不揮発分が100質量%、25℃における粘度が2500mPa・s、イソシアネート基含有率が20.7質量%、変性率が4.0%、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体含有量が7.8質量%、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が8.4であった。なお、各物性を表1にも示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例5で得られたポリイソシアネートP−5 100質量部に、製造例10で得られたHES/DMCHA 5.2質量部と、製造例11で得られたHES/TBA 6.4質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、それぞれのアミンのモル比が1/1、イソシアネート基/水酸基が12.5となるように反応を行った。反応終了後、製造例8で得られたポリイソシアネートP−8 110質量部を添加、混合し、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は、不揮発分が100質量%、25℃における粘度が3000mPa・s、イソシアネート基含有率が20.4質量%、変性率が4.0%、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体含有量が4.5質量%、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が13.0であった。なお、各物性を表1にも示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例5で得られたポリイソシアネートP−5 100質量部に、製造例10で得られたHES/DMCHA 5.2質量部と、製造例11で得られたHES/TBA 6.4質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、それぞれのアミンのモル比が1/1、イソシアネート基/水酸基が12.5となるように反応を行った。反応終了後、製造例9で得られたポリイソシアネートP−9 110質量部を添加、混合し、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は、不揮発分が100質量%、25℃における粘度が3500mPa・s、イソシアネート基含有率が20.1質量%、変性率が4.0%、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体含有量が2.5質量%、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が22.0であった。なお、各物性を表1にも示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表1に示す。
製造例5で得られたポリイソシアネートP−5 100質量部に、製造例10で得られたHES/DMCHA 3.9質量部と、製造例11で得られたHES/TBA 1.6質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、それぞれのアミンのモル比が3/1、イソシアネート基/水酸基が25となるように反応を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物は、不揮発分が100質量%、25℃における粘度が4000mPa・s、イソシアネート基含有率が20.4質量%、変性率が4.0%、ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体含有量が0.2質量%、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が154.3であった。なお、各物性を表2にも示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表2に示す。
それぞれ表1に示す配合、スルホン酸のアミン塩中のアミンのモル比とした以外は比較例1と同様の方法を用いて、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の物性を上記に記載の方法を用いて測定した。結果を表2に示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表2に示す。
製造例5で得られたポリイソシアネートP−5 100質量部に、3−シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸(CAPS)5.1質量部と、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA)3.0質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、還流しながら、80℃で5時間撹拌して、イソシアネート基/アミノ基が22となるように反応を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の物性を上記に記載の方法を用いて測定した。結果を表2に示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表2に示す。
製造例7で得られたポリイソシアネートP−7 100質量部に、4−シクロヘキシルアミノブタンスルホン酸(CABS)10.9質量部と、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)6.0質量部とを添加した。次いで、窒素雰囲気下、還流しながら、100℃で5時間撹拌して、イソシアネート基/アミノ基が11.1となるように反応を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の物性を上記に記載の方法を用いて測定した。結果を表2に示す。
また、得られたポリイソシアネート組成物を用いて、上記に記載の方法により評価を行った。結果を表2に示す。
また、スルホン酸のアミン塩を用いたポリイソシアネート組成物(実施例1、2、5〜10)は、スルホン酸とアミン化合物とを用いたポリイソシアネート組成物(実施例3及び4)よりも、得られた塗膜の耐水性が特に良好であった。
また、イソシアヌレート基/ウレトジオン基が6.1以上であるポリイソシアネート組成物(実施例1、2、7〜10)は、該モル比が6.1未満であるポリイソシアネート組成物(実施例3〜6)よりも、得られた塗膜の鉛筆硬度がより良好であった。
また、ウレトジオン二量体の含有量が2.5質量%以上4.5質量%以下であるポリイソシアネート組成物(実施例9〜10)は、ウレトジオン二量体の含有量が4.5質量%超であるポリイソシアネート組成物(実施例1〜8)よりも、得られた塗膜の鉛筆硬度が特に良好であった。
Claims (17)
- スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートと、
1種以上の下記一般式(1)で表されるアミン化合物の第三級アンモニウムカチオン及び1種以上の下記一般式(2)で表されるアミン化合物の第三級アンモニウムカチオンと、又は、2種以上のR11、R12及びR13の合計炭素数が互いに異なる前記一般式(1)で表されるアミン化合物の第三級アンモニウムカチオンと、
ジイソシアネートモノマーのウレトジオン二量体と、を含むポリイソシアネート組成物であって、
前記ウレトジオン二量体の含有量が、前記組成物の総質量に対して、2.0質量%以上20.0質量%以下であるポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物は、イソシアヌレート基を有し、
組成物中のウレトジオン基のモル量に対するイソシアヌレート基のモル量の比が、2.5以上10.0以下である請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記ウレトジオン二量体の含有量が、前記組成物の総質量に対して、2.0質量%以上5.0質量%以下である請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートが、活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩2種以上とポリイソシアネートとの反応により得られるものであり、
前記活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩が、活性水素基を有するスルホン酸と、1種以上の前記一般式(1)で表されるアミン化合物及び1種以上の前記一般式(2)で表されるアミン化合物との塩である、又は、
2種以上の前記活性水素基を有するスルホン酸と、前記一般式(1)で表されるアミン化合物との塩である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記活性水素基が水酸基である請求項4に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートが、活性水素基を有するスルホン酸とポリイソシアネートとの反応により得られるものである請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記活性水素基がアミノ基である請求項7に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記一般式(1)で表されるアミン化合物が、環状アミン化合物、鎖状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物及び環状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、且つ、前記一般式(2)で表されるアミン化合物が、鎖状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物及び環状脂肪族炭化水素基を含むアミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、及び、芳香脂肪族ポリイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物。
- (A)活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩2種以上と、ポリイソシアネートとを、又は、
(B)活性水素基を有するスルホン酸と、ポリイソシアネートと、
1種以上の下記一般式(1)で表されるアミン化合物及び1種以上の下記一般式(2)で表されるアミン化合物と、若しくは、
2種以上のR11、R12及びR13の合計炭素数が互いに異なる前記一般式(1)で表されるアミン化合物とを、
活性水素基のモル量に対するイソシアネート基のモル量の比が2以上400以下の範囲で反応させ、
前記活性水素基を有するスルホン酸のアミン塩が、前記活性水素基を有するスルホン酸と1種以上の前記一般式(1)で表されるアミン化合物及び1種以上の前記一般式(2)で表されるアミン化合物との塩である、又は、
前記活性水素基を有するスルホン酸と2種以上の前記一般式(1)で表されるアミン化合物との塩であるポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 前記活性水素基が、アミノ基及び水酸基からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項12に記載のポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 前記スルホン酸のアミン塩における、前記一般式(1)で表されるアミン化合物のモル量に対する前記一般式(2)で表されるアミン化合物のモル量の比が10/90以上90/10以下である請求項12〜14のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリイソシアネート組成物を含むコーティング組成物。
- 請求項16に記載のコーティング組成物によってコーティングされたコーティング基材。
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