JP2019151817A - 共重合体、共重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、下記特許文献1には、共役ジエン部分のシス−1,4−結合含量が70.5%より大きく、非共役オレフィンの含有量が10mol%以上である共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体が開示されており、また、この共重合体が、耐亀裂成長性及び耐候性の良好なゴム組成物を製造するのに用いられることが開示されている。
また、本発明は、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好な共重合体を得ることができる、共重合体の製造方法を提供することを更なる課題とする。
また、本発明は、耐摩耗性、耐亀裂成長性が高く、タイヤの転がり抵抗を低減することが可能なゴム組成物、更には、耐摩耗性、耐亀裂成長性が高く、転がり抵抗が小さいタイヤを提供することを更なる課題とする。
前記非共役オレフィン単位の含有量が、40mol%以上であり、
示差走査熱量計(DSC)で測定した100〜150℃における前記非共役オレフィン単位に由来する結晶化度が、4.0%以下であることを特徴とする。
かかる本発明の共重合体は、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好である。
希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む希土類元素含有化合物(A)と、
下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物(B)、イオン性化合物(C)及びハロゲン化合物(D)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物と、
非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物(E)と、を含む触媒組成物を熟成させる、熟成工程と、
前記熟成された触媒組成物の存在下で、少なくとも、非共役オレフィン化合物と、共役ジエン化合物と、を共重合させる、共重合工程と、を含むことを特徴とする。
かかる本発明の第1の共重合体の製造方法によれば、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好な共重合体を得ることができる。
触媒組成物の存在下で、少なくとも、非共役オレフィン化合物と、共役ジエン化合物と、を共重合させる、共重合工程を含み、
前記触媒組成物が、
希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む希土類元素含有化合物(A)と、
下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物(B)、イオン性化合物(C)及びハロゲン化合物(D)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物と、
前記共重合工程で共重合させる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物とは種類が異なる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物から選択される少なくとも一種の化合物(E’)と、を含むことを特徴とする。
かかる本発明の第2の共重合体の製造方法によっても、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好な共重合体を得ることができる。
前記共重合工程において、前記非共役オレフィン化合物と、前記共役ジエン化合物と、芳香族ビニル化合物と、を共重合させる。この場合、非共役オレフィン単位の連鎖長を短くし易くなる。
また、本発明によれば、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好な共重合体を得ることができる、共重合体の製造方法を提供することができる。
また、本発明によれば、耐摩耗性、耐亀裂成長性が高く、タイヤの転がり抵抗を低減することが可能なゴム組成物、更には、耐摩耗性、耐亀裂成長性が高く、転がり抵抗が小さいタイヤを提供することができる。
本発明の共重合体は、非共役オレフィン単位と、共役ジエン単位と、を少なくとも含有する共重合体であって、
前記非共役オレフィン単位の含有量が、40mol%以上であり、
示差走査熱量計(DSC)で測定した100〜150℃における前記非共役オレフィン単位に由来する結晶化度が、4.0%以下であることを特徴とする。
一方、DSC測定における100〜150℃の吸熱ピークは、連鎖長の長い非共役オレフィン単位に由来するが、本発明の共重合体は、DSCで測定した100〜150℃における非共役オレフィン単位に由来する結晶化度が4.0%以下であるため、非共役オレフィン単位の連鎖長が短い成分が多い。ここで、非共役オレフィン単位の連鎖長が長いことは、共重合体中の結晶成分(硬い部分)が多いことを意味し、小さな歪がかかった際にも、ヒステリシスロスを生じ易くなる。また、共重合体中の結晶成分は、共重合体の硬い部分であるため、該共重合体をゴム組成物に配合すると、ゴム組成物の混練時等における作業性が悪化する。これに対して、本発明の共重合体は、非共役オレフィン単位の連鎖長が短い成分が多く、小さな歪がかかった際のヒステリシスロスが小さいため、低歪領域での発熱性が低減されており、また、ゴム組成物に配合しても、ゴム組成物の混練時等における作業性を良好にすることができる。
従って、本発明の共重合体は、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れ、また、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好である。
ここで、該結晶化度は、実施例に記載の方法で測定した値である。
本発明の共重合体においては、前記非共役オレフィン単位が、非環状の非共役オレフィン単位であることが好ましい。非共役オレフィン単位が非環状の非共役オレフィン単位である場合、得られる共重合体を用いたゴム組成物及びタイヤ等の耐候性を向上させることができる。
また、本発明の共重合体においては、前記非共役オレフィン単位が、エチレン単位のみからなることが特に好ましい。非共役オレフィン単位がエチレン単位のみからなる場合、非共役オレフィン単位の由来となる非共役オレフィン化合物(即ち、エチレン)の入手が容易であり、共重合体の製造コストを低減できる。
なお、本発明の共重合体は、前記非共役オレフィン単位の含有量が、40mol%以上であり、45mol%以上であることが好ましく、55mol%以上であることが更に好ましく、60mol%以上であることが特に好ましく、また、97mol%以下であることが好ましく、95mol%以下であることが更に好ましく、90mol%以下であることがより一層好ましい。非共役オレフィン単位の含有量が、共重合体全体の40mol%以上であると、共重合体の高歪領域でのエネルギーの散逸能が高く、また、結果として共役ジエン単位又は後述する芳香族ビニル単位の含有量が減少して、耐候性が向上したり、高温での耐破壊性(特には、破断強度(Tb))が向上する。また、非共役オレフィン単位の含有量が97mol%以下であると、結果として共役ジエン単位又は芳香族ビニル単位の含有量が増加し、高温での耐破壊性(特には、破断伸び(Eb))が向上する。また、非共役オレフィン単位の含有量は、共重合体全体の40〜97mol%の範囲が好ましく、45〜95mol%の範囲が更に好ましく、55〜90mol%の範囲がより一層好ましい。
本発明の共重合体においては、前記共役ジエン単位として、1,3−ブタジエン単位及び/又はイソプレン単位を含むことが好ましい。共役ジエン単位として、1,3−ブタジエン単位及び/又はイソプレン単位を含む場合、共役ジエン単位の由来となる共役ジエン化合物(即ち、1,3−ブタジエン、イソプレン)の入手が容易であり、共重合体の製造コストを低減できる。
また、本発明の共重合体においては、前記共役ジエン単位が、1,3−ブタジエン単位のみからなることが特に好ましい。共役ジエン単位が、1,3−ブタジエン単位のみからなる場合、共役ジエン単位の由来となる共役ジエン化合物(即ち、1,3−ブタジエン)の入手が特に容易であり、共重合体の製造コストを更に低減できる。
なお、本発明の共重合体においては、前記共役ジエン単位の含有量は、1mol%以上であることが好ましく、3mol%以上であることがより好ましく、また、50mol%以下であることが好ましく、40mol%以下であることがより好ましく、30mol%以下であることが更に好ましく、25mol%以下であることがより更に好ましく、15mol%以下であることがより一層好ましい。共役ジエン単位の含有量が、共重合体全体の1mol%以上であると、共重合体の加硫を容易とすることができ、また、伸びに優れるゴム組成物及びゴム製品が得られるので好ましく、また、50mol%以下であると、耐候性に優れる。また、共役ジエン単位の含有量は、共重合体全体の1〜50mol%の範囲が好ましく、3〜40mol%の範囲が更に好ましい。
前記芳香族ビニル単位は、単量体としての芳香族ビニル化合物に由来する構成単位である。該芳香族ビニル化合物とは、少なくともビニル基で置換された芳香族化合物を指す。該芳香族ビニル化合物は、特に限定しないが、炭素数が8〜10であることが好ましい。かかる芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、o−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、o,p−ジメチルスチレン、o−エチルスチレン、m−エチルスチレン、p−エチルスチレン等が挙げられる。これらの中でも、入手が容易である点で、スチレンが好ましい。なお、前記芳香族ビニル化合物は、一種単独であってもよいし、二種以上の組み合わせであってもよい。
本発明の共重合体においては、前記芳香族ビニル単位として、スチレン単位を含むことが好ましい。共重合体がスチレン単位を含む場合、芳香族ビニル単位の由来となる芳香族ビニル化合物(即ち、スチレン)の入手が容易で、共重合体の製造コストを低減できる。
なお、本発明の共重合体は、前記芳香族ビニル単位の含有量が、0mol%であってもよいが、2mol%以上であることが好ましく、3mol%以上であることが更に好ましく、また、35mol%以下であることが好ましく、30mol%以下であることが更に好ましく、25mol%以下であることがより一層好ましい。芳香族ビニル単位の含有量が2mol%以上であると、高温における耐破壊性が向上する。また、芳香族ビニル単位の含有量が35mol%以下であると、非共役オレフィン単位及び共役ジエン単位による効果が顕著になる。また、芳香族ビニル単位の含有量は、共重合体全体の2〜35mol%の範囲が好ましく、3〜30mol%の範囲がより好ましく、3〜25mol%の範囲がより一層好ましい。
ここで、該融点は、示差走査熱量計を用い、JIS K 7121−1987に準拠して測定した値である。
ここで、該吸熱ピークエネルギーは、示差走査熱量計を用い、JIS K 7121−1987に準拠して、10℃/分の昇温速度で−150℃から150℃まで昇温し、その時(1st run)の0〜120℃における吸熱ピークエネルギーを測定した値である。
ここで、該ガラス転移温度は、示差走査熱量計を用い、JIS K 7121−1987に準拠して測定した値である。
上述した本発明の共重合体は、例えば、希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む希土類元素含有化合物(A)と、
下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物(B)、イオン性化合物(C)及びハロゲン化合物(D)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物と、
非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物(E)と、を含む触媒組成物を熟成させる、熟成工程と、
前記熟成された触媒組成物の存在下で、少なくとも、非共役オレフィン化合物と、共役ジエン化合物と、を共重合させる、共重合工程と、を含む方法(本発明の第1の共重合体の製造方法)で得ることができる。
触媒組成物中に、前記化合物(E)を加え、更に熟成させることで、化合物(E)が触媒組成物中に十分に取り込まれるため、化合物(E)の共重合体中への取り込みを抑制しつつ、生成する共重合体のDSC測定における100〜150℃の吸熱ピークを小さくでき、DSCで測定した100〜150℃における非共役オレフィン単位に由来する結晶化度を小さくできる。
従って、かかる本発明の第1の共重合体の製造方法によれば、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好な共重合体を得ることができる。
前記触媒組成物が、
希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む希土類元素含有化合物(A)と、
下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物(B)、イオン性化合物(C)及びハロゲン化合物(D)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物と、
前記共重合工程で共重合させる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物とは種類が異なる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物から選択される少なくとも一種の化合物(E’)と、を含む、方法(本発明の第2の共重合体の製造方法)で得ることもできる。
触媒組成物中に、前記化合物(E’)を加えることで、生成する共重合体のDSC測定における100〜150℃の吸熱ピークを小さくでき、DSCで測定した100〜150℃における前記非共役オレフィン単位に由来する結晶化度を小さくできる。なお、共重合工程で共重合させる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物とは種類が異なる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物から選択される化合物(E’)は、単量体として使用する非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物よりも重合反応し難いため、前記化合物(E’)は、生成する共重合体中へは取り込まれ難い。そのため、触媒組成物を熟成させなくても、生成する共重合体のDSC測定における100〜150℃の吸熱ピークを小さくできる。
従って、かかる本発明の第2の共重合体の製造方法によっても、耐摩耗性、耐亀裂成長性に優れることに加え、低歪領域での発熱性が低減されており、作業性が良好な共重合体を得ることができる。
RaMXbQYb・・・(VI)
[式中、Rは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、該RはMに配位しており、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xは、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは、周期律表第13族元素を示し、Yは、それぞれ独立して炭素数1〜20の一価の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは、2である]で表されるメタロセン系複合触媒が挙げられる。
上記メタロセン系複合触媒を用いることで、共重合体を効率良く製造することができる。また、上記メタロセン系複合触媒、例えば予めアルミニウム触媒と複合させてなる触媒を用いることで、共重合体合成時に使用されるアルキルアルミニウムの量を低減したり、無くしたりすることが可能となる。なお、上記メタロセン系複合触媒を用いない従来の触媒系を用いると、共重合体合成時に大量のアルキルアルミニウムを用いる必要がある。例えば、上記メタロセン系複合触媒を用いない従来の触媒系では、金属触媒に対して10モル当量以上のアルキルアルミニウムを用いる必要があるところ、上記メタロセン系複合触媒であれば、5モル当量程度のアルキルアルミニウムを加えることで、優れた触媒作用が発揮される。
置換インデニルとして、具体的には、2−フェニルインデニル、2−メチルインデニル等が挙げられる。なお、式(VII)における二つのCpRは、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。
なお、ランタノイド元素の具体例としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムを挙げることができる。なお、上記(A−2)成分は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
M11X11 2・L11 w ・・・ (IX)
M11X11 3・L11 w ・・・ (X)
[それぞれの式中、M11は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、X11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオラート基、アミノ基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基又はリン化合物残基を示し、L11は、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す]で表されることが好ましい。
該基(配位子)として、具体的には、水素原子;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の脂肪族アルコキシ基;フェノキシ基、2,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ基、2,6−ジイソプロピルフェノキシ基、2,6−ジネオペンチルフェノキシ基、2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェノキシ基、2−tert−ブチル−6−ネオペンチルフェノキシ基、2−イソプロピル−6−ネオペンチルフェノキシ基;チオメトキシ基、チオエトキシ基、チオプロポキシ基、チオn−ブトキシ基、チオイソブトキシ基、チオsec−ブトキシ基、チオtert−ブトキシ基等の脂肪族チオラート基;チオフェノキシ基、2,6−ジ−tert−ブチルチオフェノキシ基、2,6−ジイソプロピルチオフェノキシ基、2,6−ジネオペンチルチオフェノキシ基、2−tert−ブチル−6−イソプロピルチオフェノキシ基、2−tert−ブチル−6−チオネオペンチルフェノキシ基、2−イソプロピル−6−チオネオペンチルフェノキシ基、2,4,6−トリイソプロピルチオフェノキシ基等のアリールチオラート基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の脂肪族アミノ基;フェニルアミノ基、2,6−ジ−tert−ブチルフェニルアミノ基、2,6−ジイソプロピルフェニルアミノ基、2,6−ジネオペンチルフェニルアミノ基、2−tert−ブチル−6−イソプロピルフェニルアミノ基、2−tert−ブチル−6−ネオペンチルフェニルアミノ基、2−イソプロピル−6−ネオペンチルフェニルアミノ基、2,4,6−トリ−tert−ブチルフェニルアミノ基等のアリールアミノ基;ビストリメチルシリルアミノ基等のビストリアルキルシリルアミノ基;トリメチルシリル基、トリス(トリメチルシリル)シリル基、ビス(トリメチルシリル)メチルシリル基、トリメチルシリル(ジメチル)シリル基、トリイソプロピルシリル(ビストリメチルシリル)シリル基等のシリル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子等が挙げられる。
該基(配位子)として、更には、サリチルアルデヒド、2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド、2−ヒドロキシ−3−ナフトアルデヒド等のアルデヒドの残基;2’−ヒドロキシアセトフェノン、2’−ヒドロキシブチロフェノン、2’−ヒドロキシプロピオフェノン等のヒドロキシフェノンの残基;アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、プロピオニルアセトン、イソブチルアセトン、バレリルアセトン、エチルアセチルアセトン等のジケトンの残基;イソ吉草酸、カプリル酸、オクタン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、シクロペンタンカルボン酸、ナフテン酸、エチルヘキサン酸、ピバル酸、バーサチック酸[シェル化学(株)製の商品名、C10モノカルボン酸の異性体の混合物から構成される合成酸]、フェニル酢酸、安息香酸、2−ナフトエ酸、マレイン酸、コハク酸等のカルボン酸の残基;ヘキサンチオ酸、2,2−ジメチルブタンチオ酸、デカンチオ酸、チオ安息香酸等のチオカルボン酸の残基;リン酸ジブチル、リン酸ジペンチル、リン酸ジヘキシル、リン酸ジヘプチル、リン酸ジオクチル、リン酸ビス(2−エチルヘキシル)、リン酸ビス(1−メチルヘプチル)、リン酸ジラウリル、リン酸ジオレイル、リン酸ジフェニル、リン酸ビス(p−ノニルフェニル)、リン酸ビス(ポリエチレングリコール−p−ノニルフェニル)、リン酸(ブチル)(2−エチルヘキシル)、リン酸(1−メチルヘプチル)(2−エチルヘキシル)、リン酸(2−エチルヘキシル)(p−ノニルフェニル)等のリン酸エステルの残基;2−エチルヘキシルホスホン酸モノブチル、2−エチルヘキシルホスホン酸モノ−2−エチルヘキシル、フェニルホスホン酸モノ−2−エチルヘキシル、2−エチルヘキシルホスホン酸モノ−p−ノニルフェニル、ホスホン酸モノ−2−エチルヘキシル、ホスホン酸モノ−1−メチルヘプチル、ホスホン酸モノ−p−ノニルフェニル等のホスホン酸エステルの残基;ジブチルホスフィン酸、ビス(2−エチルヘキシル)ホスフィン酸、ビス(1−メチルヘプチル)ホスフィン酸、ジラウリルホスフィン酸、ジオレイルホスフィン酸、ジフェニルホスフィン酸、ビス(p−ノニルフェニル)ホスフィン酸、ブチル(2−エチルヘキシル)ホスフィン酸、(2−エチルヘキシル)(1−メチルヘプチル)ホスフィン酸、(2−エチルヘキシル)(p−ノニルフェニル)ホスフィン酸、ブチルホスフィン酸、2−エチルヘキシルホスフィン酸、1−メチルヘプチルホスフィン酸、オレイルホスフィン酸、ラウリルホスフィン酸、フェニルホスフィン酸、p−ノニルフェニルホスフィン酸等のホスフィン酸の残基等を挙げることもできる。
なお、これらの基(配位子)は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
M−(AQ1)(AQ2)(AQ3) ・・・ (XI)
[式中、Mは、スカンジウム、イットリウム又はランタノイド元素であり;AQ1、AQ2及びAQ3は、同一であっても異なっていてもよい官能基であり;Aは、窒素、酸素又は硫黄であり;但し、少なくとも1つのM−A結合を有する]で表される化合物が好ましい。ここで、ランタノイド元素とは、具体的には、ランタニウム、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミニウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムである。該化合物は、反応系における触媒活性を向上させることができ、反応時間を短くし、反応温度を高くすることが可能な成分である。
また、上記構成とすれば、反応系における触媒活性を更に向上させることができる。そのため、反応時間を更に短くし、反応温度を更に高くすることができる。
(RO)3M ・・・ (XII)
で表される希土類アルコラートや、下記一般式(XIII):
(R−CO2)3M・・・ (XIII)
で表される希土類カルボキシレート等が挙げられる。
ここで、上記一般式(XII)及び(XIII)中、Rは、同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜10のアルキル基である。
(RS)3M ・・・ (XIV)
で表される希土類アルキルチオラートや、下記一般式(XV):
(R−CS2)3M ・・・ (XV)
で表される化合物、等が挙げられる。
ここで、上記一般式(XIV)及び(XV)中、Rは、同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜10のアルキル基である。
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される。
AlR1R2R3 ・・・ (XVI)
[式中、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一又は異なっていてもよい]で表される有機アルミニウム化合物が好ましい。該有機アルミニウム化合物は、上記一般式(I)において、YがAlで、a、b及びcが1である化合物に相当する。
また、前記有機金属化合物(B)の含有量は、上述の希土類元素含有化合物(A)に対して1〜50倍molであることが好ましく、約10倍molであることが更に好ましい。
ここで、非配位性アニオンとしては、4価のホウ素アニオン、例えば、テトラフェニルボレート、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(トリル)ボレート、テトラ(キシリル)ボレート、(トリフェニル、ペンタフルオロフェニル)ボレート、[トリス(ペンタフルオロフェニル)、フェニル]ボレート、トリデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート等が挙げられ、これらの中でも、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートが好ましい。
一方、カチオンとしては、カルボニウムカチオン、オキソニウムカチオン、アミンカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプタトリエニルカチオン、遷移金属を有するフェロセニウムカチオン等を挙げることができる。カルボニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルカルボニウムカチオン(「トリチルカチオン」ともいう)、トリ(置換フェニル)カルボニウムカチオン等の三置換カルボニウムカチオン等が挙げられ、トリ(置換フェニル)カルボニルカチオンとして、より具体的には、トリ(メチルフェニル)カルボニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)カルボニウムカチオン等が挙げられる。アミンカチオンとしては、アンモニウムカチオン等が挙げられ、アンモニウムカチオンの具体例としては、トリメチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン、トリプロピルアンモニウムカチオン、トリブチルアンモニウムカチオン(例えば、トリ(n−ブチル)アンモニウムカチオン)等のトリアルキルアンモニウムカチオン;N,N−ジメチルアニリニウムカチオン、N,N−ジエチルアニリニウムカチオン、N,N−2,4,6−ペンタメチルアニリニウムカチオン等のN,N−ジアルキルアニリニウムカチオン;ジイソプロピルアンモニウムカチオン、ジシクロヘキシルアンモニウムカチオン等のジアルキルアンモニウムカチオン等が挙げられる。ホスホニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルホスホニウムカチオン、トリ(メチルフェニル)ホスホニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)ホスホニウムカチオン等のトリアリールホスホニウムカチオン等が挙げられる。これらカチオンの中でも、N,N−ジアルキルアニリニウムカチオン又はカルボニウムカチオンが好ましく、N,N−ジアルキルアニリニウムカチオンが特に好ましい。
従って、イオン性化合物(C)としては、上述の非配位性アニオン及びカチオンからそれぞれ選択し組み合わせた化合物が好ましく、具体的には、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(「トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート」ともいう)等が好ましい。
前記イオン性化合物(C)は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。また、前記触媒組成物におけるイオン性化合物(C)の含有量は、上述の希土類元素含有化合物(A)に対して0.1〜10倍molであることが好ましく、約1倍molであることが更に好ましい。
上記ルイス酸であるハロゲン含有化合物として、具体的には、メチルアルミニウムジブロマイド、メチルアルミニウムジクロライド、エチルアルミニウムジブロマイド、エチルアルミニウムジクロライド、ブチルアルミニウムジブロマイド、ブチルアルミニウムジクロライド、ジメチルアルミニウムブロマイド、ジメチルアルミニウムクロライド、ジエチルアルミニウムブロマイド、ジエチルアルミニウムクロライド、ジブチルアルミニウムブロマイド、ジブチルアルミニウムクロライド、メチルアルミニウムセスキブロマイド、メチルアルミニウムセスキクロライド、エチルアルミニウムセスキブロマイド、エチルアルミニウムセスキクロライド、ジブチルスズジクロライド、アルミニウムトリブロマイド、トリ(ペンタフルオロフェニル)アルミニウム、トリ(ペンタフルオロフェニル)ボレート、三塩化アンチモン、五塩化アンチモン、三塩化リン、五塩化リン、四塩化スズ、四塩化チタン、六塩化タングステン等が挙げられ、これらの中でも、ジエチルアルミニウムクロライド、エチルアルミニウムセスキクロライド、エチルアルミニウムジクロライド、ジエチルアルミニウムブロマイド、エチルアルミニウムセスキブロマイド、エチルアルミニウムジブロマイドが特に好ましい。
上記(D−1)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、上記(D−2)成分を構成するルイス塩基としては、リン化合物、カルボニル化合物、窒素化合物、エーテル化合物、アルコール等が好ましい。具体的には、リン酸トリブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジエチルホスフィノエタン、ジフェニルホスフィノエタン、アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、プロピオニトリルアセトン、バレリルアセトン、エチルアセチルアセトン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸フェニル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジフェニル、酢酸、オクタン酸、2−エチル−ヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、安息香酸、ナフテン酸、バーサチック酸、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル、2−エチル−ヘキシルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、フェノール、ベンジルアルコール、1−デカノール、ラウリルアルコール等が挙げられ、これらの中でも、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリクレジル、アセチルアセトン、2−エチルヘキサン酸、バーサチック酸、2−エチルヘキシルアルコール、1−デカノール、ラウリルアルコールが好ましい。
上記ルイス塩基は、上記金属ハロゲン化物1mol当り、0.01〜30mol、好ましくは0.5〜10molの割合で反応させる。このルイス塩基との反応物を使用すると、ポリマー中に残存する金属を低減することができる。
上記(D−2)成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記触媒組成物におけるハロゲン化合物(D)の含有量は、希土類元素含有化合物(A)に対して0〜5倍molであることが好ましく、1〜5倍molであることが更に好ましい。
また、本発明の第2の共重合体の製造方法において、触媒組成物に用いる化合物(E’)は、前記共重合工程で共重合させる、単量体としての非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物とは種類が異なる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物から選択される。本発明の第2の共重合体の製造方法において、触媒組成物に前記化合物(E’)を用いることで、生成する共重合体のDSC測定における100〜150℃の吸熱ピークを小さくでき、DSCで測定した100〜150℃における非共役オレフィン単位に由来する結晶化度を小さくできる。
前記非環状の非共役オレフィン化合物としては、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン等のα−オレフィン等が挙げられる。
また、前記環状の非共役オレフィン化合物としては、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、メチルシクロペンテン、メチルシクロヘキセン、メチルシクロヘプテン、メチルシクロオクテン、エチルシクロペンテン、エチルシクロヘキセン、エチルシクロヘプテン、エチルシクロオクテン、ジメチルシクロペンテン、ジメチルシクロヘキセン、ジメチルシクロヘプテン、ジメチルシクロオクテン等のシクロアルケン、ノルボルネン(2−ノルボルネンとも呼ぶ)、5−メチル−2−ノルボルネン、5−エチル−2−ノルボルネン、5−n−ブチル−2−ノルボルネン、5−n−ヘキシル−2−ノルボルネン、5−n−デシル−2−ノルボルネン、5−シクロヘキシル−2−ノルボルネン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、5−フェニル−2−ノルボルネン、5−ベンジル−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、メチルジシクロペンタジエン、エチルジシクロペンタジエン等の架橋構造を有する化合物が挙げられる。
これらの中でも、触媒組成物に用いる非共役オレフィン化合物としては、ノルボルネン及びジシクロペンタジエンが好ましい。ノルボルネン及びジシクロペンタジエンは、共重合体に取り込まれ難く、生成する共重合体のDSC測定における100〜150℃の吸熱ピークを更に小さくでき、DSCで測定した100〜150℃における非共役オレフィン単位に由来する結晶化度を更に小さくできる。
一方、前記縮合剤としては、例えば、水等が挙げられる。
−(Al(R7)O)n− ・・・ (XVII)
[式中、R7は、炭素数1〜10の炭化水素基であり、ここで、炭化水素基の一部はハロゲン及び/又はアルコキシ基で置換されてもよく;R7は、繰り返し単位間で同一であっても異なっていてもよく;nは5以上である]で表されるアルミノキサンを挙げることができる。
上記アルミノキサンの分子構造は、直鎖状であっても環状であってもよい。
上記式(XVII)中のnは、10以上であることが好ましい。
また、上記式(XVII)中のR7に関して、炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基等が挙げられ、特に、メチル基が好ましい。該炭化水素基は、1種でもよいし、2種以上を組み合わせてもよい。式(XVII)中のR7に関して、炭化水素基としては、メチル基とイソブチル基との組み合わせが好ましい。
上記アルミノキサンは、脂肪族炭化水素に高い溶解性を有することが好ましく、芳香族炭化水素に低い溶解性を有することが好ましい。例えば、ヘキサン溶液として市販されているアルミノキサンが好ましい。
ここで、脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。
−(Al(CH3)x(i−C4H9)yO)m− ・・・ (XVIII)
[式中、x+yは1であり;mは5以上である]で表される修飾アルミノキサン(以下、「TMAO」ともいう。)としてもよい。TMAOとしては、例えば、東ソー・ファインケミカル社製の製品名「TMAO−341」が挙げられる。
−(Al(CH3)0.7(i−C4H9)0.3O)k− ・・・ (XIX)
[式中、kは5以上である]で表される修飾アルミノキサン(以下、「MMAO」ともいう。)としてもよい。MMAOとしては、例えば、東ソー・ファインケミカル社製の製品名「MMAO−3A」が挙げられる。
−[(CH3)AlO]i− ・・・ (XX)
[式中、iは5以上である]で表される修飾アルミノキサン(以下、「PMAO」ともいう。)としてもよい。PMAOとしては、例えば、東ソー・ファインケミカル社製の製品名「PMAO−211」が挙げられる。
前記カップリング反応に用いるカップリング剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ビス(マレイン酸−1−オクタデシル)ジオクチルスズ等のスズ含有化合物;4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート等のイソシアネート化合物;グリシジルプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン化合物、等が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、ビス(マレイン酸−1−オクタデシル)ジオクチルスズが、反応効率と低ゲル生成の点で、好ましい。
本発明のゴム組成物は、上述の共重合体を含むことを特徴とする。かかる本発明のゴム組成物は、耐摩耗性、耐亀裂成長性が高く、また、タイヤに使用することで、タイヤの転がり抵抗を低減することができる。
本発明のゴム組成物は、ゴム成分として、上述の共重合体を含み、更に必要に応じて、その他のゴム成分、充填剤、架橋剤、その他の成分を含むことができる。
前記充填剤の配合量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ゴム成分100質量部に対し、10〜100質量部が好ましく、20〜80質量部がより好ましく、30〜60質量部が特に好ましい。前記充填剤の配合量が10質量部以上であることにより、充填剤を配合したことによる補強性向上の効果が得られ、また、100質量部以下であることにより、良好な作業性を保持することができる。
前記架橋剤の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ゴム成分100質量部に対し、0.1〜20質量部が好ましい。
本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とする。かかる本発明のタイヤは、耐摩耗性、耐亀裂成長性が高く、転がり抵抗が小さい。
タイヤにおける本発明のゴム組成物の適用部位としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、トレッド、ベーストレッド、サイドウォール、サイド補強ゴム及びビードフィラー等が挙げられる。
十分に乾燥した2000mL耐圧ステンレス反応器に、スチレン75gと、1,3−ブタジエン2gを含むトルエン溶液8gと、トルエン654gと、を加えた。
一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、((1−ベンジルジメチルシリル−3−メチル)インデニル)ビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)ガドリニウム錯体{(1−BnMe2Si−3−Me)C9H5Gd[N(SiHMe2)2]2}0.075mmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]0.083mmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド0.35mmolを仕込み、トルエン30gを加えて、触媒溶液とした。
得られた触媒溶液を、前記耐圧ステンレス反応器に加え、60℃に加温した。
次いで、エチレンを圧力1.5MPaで、前記耐圧ステンレス反応器に投入し、75℃で計4時間共重合を行った。1,3−ブタジエンは、24分おきに1,3−ブタジエン2gを含むトルエン溶液8gを投入し、全部で1,3−ブタジエン20gを含むトルエン溶液80gを加えた。
次いで、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mLを、前記耐圧ステンレス反応器に加えて反応を停止させた。
次いで、大量のメタノールを用いて共重合体を分離し、50℃で真空乾燥し、共重合体aを得た。
十分に乾燥した2000mL耐圧ステンレス反応器に、スチレン145gと、2−ノルボルネン50gと、1,3−ブタジエン34gを含むトルエン溶液140gと、トルエン380gと、を加えた。
一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、モノ(1,3−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)インデニル)ビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)ガドリニウム錯体{1,3−(t−BuMe2Si)2C9H5Gd[N(SiHMe2)2]2}0.150mmol、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]0.150mmol、及びトリイソブチルアルミニウム1.5mmolを仕込み、トルエン95mLを加えて、触媒溶液とした。
得られた触媒溶液を、前記耐圧ステンレス反応器に加え、75℃に加温した。
次いで、エチレンを圧力1.5MPaで、前記耐圧ステンレス反応器に投入し、75℃で計4時間共重合を行った。
次いで、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mLを、前記耐圧ステンレス反応器に加えて反応を停止させた。
次いで、大量のメタノールを用いて共重合体を分離し、50℃で真空乾燥し、共重合体Aを得た。
十分に乾燥した2000mL耐圧ステンレス反応器に、スチレン127gと、2−ノルボルネン75gと、1,3−ブタジエン34gを含むトルエン溶液140gと、トルエン372gを加えた。
一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、モノ(1,3−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)インデニル)ビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)ガドリニウム錯体{1,3−(t−BuMe2Si)2C9H5Gd[N(SiHMe2)2]2}0.150mmol、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]0.150mmol、及びトリイソブチルアルミニウム1.5mmolを仕込み、トルエン95mLを加えて、触媒溶液とした。
得られた触媒溶液を、前記耐圧ステンレス反応器に加え、75℃に加温した。
次いで、エチレンを圧力1.5MPaで、前記耐圧ステンレス反応器に投入し、75℃で計4時間共重合を行った。
次いで、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mLを、前記耐圧ステンレス反応器に加えて反応を停止させた。
次いで、大量のメタノールを用いて共重合体を分離し、50℃で真空乾燥し、共重合体Bを得た。
十分に乾燥した2000mL耐圧ステンレス反応器に、スチレン145gと、1,3−ブタジエン34gを含むトルエン溶液140gと、トルエン430gを加えた。
一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、モノ(1,3−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)インデニル)ビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)ガドリニウム錯体{1,3−(t−BuMe2Si)2C9H5Gd[N(SiHMe2)2]2}0.150mmol、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]0.150mmol、及びトリイソブチルアルミニウム1.5mmolを仕込み、トルエン95mLを加え、更に、1,3−ブタジエン0.08g(Gdに対して10当量)を加え、室温(23℃)で30分間熟成させて、触媒溶液とした。
得られた触媒溶液を、前記耐圧ステンレス反応器に加え、75℃に加温した。
次いで、エチレンを圧力1.5MPaで、前記耐圧ステンレス反応器に投入し、75℃で計4時間共重合を行った。
次いで、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mLを、前記耐圧ステンレス反応器に加えて反応を停止させた。
次いで、大量のメタノールを用いて共重合体を分離し、50℃で真空乾燥し、共重合体Cを得た。
十分に乾燥した2000mL耐圧ステンレス反応器に、スチレン118gと、トルエン473gと、を加えた。
一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、モノ(1,3−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)インデニル)ビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)ガドリニウム錯体{1,3−(t−BuMe2Si)2C9H5Gd[N(SiHMe2)2]2}0.090mmol、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2HNPhB(C6F5)4]0.090mmol、及びトリイソブチルアルミニウム0.27mmolを仕込み、トルエン57mLを加え、室温(23℃)で16時間熟成させて、触媒溶液とした。
得られた触媒溶液を、前記耐圧ステンレス反応器に加え、75℃に加温した。
次いで、エチレンを圧力1.5MPaで、前記耐圧ステンレス反応器に投入し、75℃で計4時間共重合を行った。1,3−ブタジエンは、連続的に0.3〜0.4mL/分の速度で、1,3−ブタジエン26gを含むトルエン溶液102gとして、加えた。
次いで、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mLを、前記耐圧ステンレス反応器に加えて反応を停止させた。
次いで、大量のメタノールを用いて共重合体を分離し、50℃で真空乾燥し、共重合体Dを得た。
十分に乾燥した2000mL耐圧ステンレス反応器に、スチレン30gと、トルエン500gと、を加えた。
一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器に、モノ(1,3−ビス(tert−ブチルジメチルシリル)インデニル)ビス(ビス(ジメチルシリル)アミド)ネオジム錯体{1,3−(t−BuMe2Si)2C9H5Nd[N(SiHMe2)2]2}0.090mmol、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2HNPhB(C6F5)4]0.090mmol、及びトリイソブチルアルミニウム0.45mmolを仕込み、トルエン38mLを加え、室温(23℃)で16時間熟成させて、触媒溶液とした。
得られた触媒溶液を、前記耐圧ステンレス反応器に加え、75℃に加温した。
次いで、エチレンを圧力1.5MPaで、前記耐圧ステンレス反応器に投入し、75℃で計4時間共重合を行った。1,3−ブタジエンは、連続的に0.6〜0.8mL/分の速度で、1,3−ブタジエン55gを含むトルエン溶液220gとして、加えた。
次いで、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mLを、前記耐圧ステンレス反応器に加えて反応を停止させた。
次いで、大量のメタノールを用いて共重合体を分離し、50℃で真空乾燥し、共重合体Eを得た。
得られた共重合体について、数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)、エチレン単位、ブタジエン単位、スチレン単位の含有率(mol%)、結晶化度、融点、吸熱ピークエネルギー、ガラス転移温度を、下記の方法で測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー[GPC:東ソー社製HLC−8321GPC/HT、カラム:昭和電工社製HT-806M×2本、検出器:示差屈折率計(RI)]で単分散ポリスチレンを基準として、共重合体のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。なお、測定温度は140℃である。
共重合体中のエチレン単位、ブタジエン単位、スチレン単位の含有率(mol%)を、1H−NMRスペクトル(100℃、d−テトラクロロエタン標準:6ppm)における、各ピークの積分比より求めた。
より具体的には、共重合体中のスチレン単位由来の芳香族水素(5H:7.4−6.4ppm)と、1,4−結合のブタジエン単位由来のオレフィン水素(2H:5.3−5.5ppm)と、それぞれの脂肪族水素(スチレン(3H)+ブタジエン(4H)+エチレン(1H):1.4−2.4ppm)の積分比より求めた。結果を表1に示す。
共重合体サンプルを、−150℃〜150℃まで、10℃/minで昇温し、その時の0〜100℃の吸熱ピークエネルギー(ΔH1)と、100〜150℃の吸熱ピークエネルギー(ΔH2)を測定した。
また、同様にして、100%結晶成分のポリエチレンの結晶融解エネルギー(ΔH0)を測定した。
前記ポリエチレンの結晶融解エネルギー(ΔH0)に対する、共重合体の0〜100℃の吸熱ピークエネルギー(ΔH1)の比率(ΔH1/ΔH0)から、0〜100℃におけるエチレン単位(非共役オレフィン単位)に由来する結晶化度(%)を算出し、また、前記ポリエチレンの結晶融解エネルギー(ΔH0)に対する、共重合体の100〜150℃の吸熱ピークエネルギー(ΔH2)の比率(ΔH2/ΔH0)から、100〜150℃におけるエチレン単位(非共役オレフィン単位)に由来する結晶化度(%)を算出した。
なお、共重合体サンプルの吸熱ピークエネルギーと、ポリエチレンの結晶融解エネルギーは、示差走査熱量計(DSC、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、「DSCQ2000」)で測定した。結果を表1に示す。また、比較例1及び実施例1〜3の共重合体のDSCチャートを図1〜図4に示す。
示差走査熱量計(DSC、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、「DSCQ2000」)を用い、JIS K 7121−1987に準拠して、共重合体の融点(Tm)を測定した。
示差走査熱量計(DSC、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、「DSCQ2000」)を用い、JIS K 7121−1987に準拠して、10℃/分の昇温速度で−150℃から150℃まで昇温し、その時(1st run)の0〜120℃における吸熱ピークエネルギーを測定した。
示差走査熱量計(DSC、ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、「DSCQ2000」)を用い、JIS K 7121−1987に準拠して、共重合体のガラス転移温度(Tg)とした。
Claims (18)
- 非共役オレフィン単位と、共役ジエン単位と、を少なくとも含有する共重合体であって、
前記非共役オレフィン単位の含有量が、40mol%以上であり、
示差走査熱量計(DSC)で測定した100〜150℃における前記非共役オレフィン単位に由来する結晶化度が、4.0%以下であることを特徴とする、共重合体。 - 更に、芳香族ビニル単位を含有する、請求項1に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィン単位が、非環状の非共役オレフィン単位である、請求項1又は2に記載の共重合体。
- 前記非環状の非共役オレフィン単位が、エチレン単位のみからなる、請求項3に記載の共重合体。
- 前記共役ジエン単位が、1,3−ブタジエン単位及び/又はイソプレン単位を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の共重合体。
- 前記共役ジエン単位が、1,3−ブタジエン単位のみからなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の共重合体。
- 前記芳香族ビニル単位が、スチレン単位を含む、請求項2〜6のいずれか一項に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィン単位の含有量が40〜97mol%で、前記共役ジエン単位の含有量が1〜50mol%で、且つ前記芳香族ビニル単位の含有量が2〜35mol%である、請求項2〜7のいずれか一項に記載の共重合体。
- 非共役オレフィン単位と、共役ジエン単位と、を少なくとも含有する共重合体の製造方法であって、
希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む希土類元素含有化合物(A)と、
下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物(B)、イオン性化合物(C)及びハロゲン化合物(D)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物と、
非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物(E)と、を含む触媒組成物を熟成させる、熟成工程と、
前記熟成された触媒組成物の存在下で、少なくとも、非共役オレフィン化合物と、共役ジエン化合物と、を共重合させる、共重合工程と、を含むことを特徴とする、共重合体の製造方法。 - 非共役オレフィン単位と、共役ジエン単位と、を少なくとも含有する共重合体の製造方法であって、
触媒組成物の存在下で、少なくとも、非共役オレフィン化合物と、共役ジエン化合物と、を共重合させる、共重合工程を含み、
前記触媒組成物が、
希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物を含む希土類元素含有化合物(A)と、
下記一般式(I):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (I)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R1、R2及びR3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物(B)、イオン性化合物(C)及びハロゲン化合物(D)からなる群から選択される少なくとも一種の化合物と、
前記共重合工程で共重合させる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物とは種類が異なる非共役オレフィン化合物及び共役ジエン化合物から選択される少なくとも一種の化合物(E’)と、を含むことを特徴とする、共重合体の製造方法。 - 前記共重合体が、更に、芳香族ビニル単位を含有し、
前記共重合工程において、前記非共役オレフィン化合物と、前記共役ジエン化合物と、芳香族ビニル化合物と、を共重合させる、請求項9又は10に記載の共重合体の製造方法。 - 前記共重合体は、前記非共役オレフィン単位の含有量が40〜97mol%で、前記共役ジエン単位の含有量が1〜50mol%で、且つ前記芳香族ビニル単位の含有量が2〜35mol%である、請求項11に記載の共重合体の製造方法。
- 前記触媒組成物が、更に、アルミノキサン(F)を含む、請求項9〜12のいずれか一項に記載の共重合体の製造方法。
- 前記化合物(E)又は前記化合物(E’)が、炭素数3以上の非共役オレフィン化合物である、請求項9〜13のいずれか一項に記載の共重合体の製造方法。
- 前記化合物(E)又は前記化合物(E’)が、環状の非共役オレフィン化合物である、請求項9〜14のいずれか一項に記載の共重合体の製造方法。
- 前記化合物(E)又は前記化合物(E’)が、ノルボルネン、1,3−ブタジエン及びジシクロペンタジエンから選択される少なくとも1種である、請求項9〜15のいずれか一項に記載の共重合体の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の共重合体を含むことを特徴とする、ゴム組成物。
- 請求項17に記載のゴム組成物を用いたことを特徴とする、タイヤ。
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