JP5918133B2 - 共重合体、ゴム組成物、架橋ゴム組成物、及びタイヤ - Google Patents
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Description
即ち、テーパー共重合体とは、共役ジエン化合物成分と非共役オレフィン成分との組成が連続的又は不連続的に分布があることを示す。ここで、非共役オレフィン成分の連鎖構造としては、長鎖(高分子量:絶対分子量1万超え)の非共役オレフィンブロック成分を多く含まず、短鎖(低分子量:絶対分子量1万未満)の非共役オレフィンブロック成分を多く含むことが好ましい。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の共重合体は、共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体であって、共役ジエン化合物の単量体単位からなるブロック部分及び非共役オレフィンの単量体単位からなるブロック部分のうち少なくとも一方のブロック部分と、共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの単量体単位が不規則に配列してなるランダム部分とを有するテーパー共重合体であることを特徴とする。本発明の共重合体は、テーパー共重合体であるため、ブロック部分を有することのメリットである破壊強度が高い上、ランダム部分のメリットも保有する。
なお、ランダム部分のメリットとしては、例えば、共重合体のマクロな相分離を起こすことなく、耐熱性等の性質を持つ非共役オレフィンを共重合体の主鎖中に導入することが可能となる等が挙げられる。
前記シス−1,4結合量は、前記共役ジエン化合物由来部分中の量であって、共重合体全体に対する割合ではない。
本発明の共重合体において、テーパー共重合体の構造としては、例えば、(A−B)x、A−(B−A)x、B−(A−B)x等が挙げられる。ここで、Aは、共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの単量体単位が不規則に配列してなるランダム部分であり、Bは、共役ジエン化合物の単量体単位からなるブロック部分及び非共役オレフィンの単量体単位からなるブロック部分であり、xは1以上の整数である。なお、ブロック部分には、マルチブロック部分も含まれる。なお、(X−Y)又は(Y−X)の構造を複数備えるブロック共重合体をマルチブロック部分と称する(ここで、Xは、非共役オレフィンの単量体単位からなるブロック部分であり、Yは、共役ジエン化合物の単量体単位からなるブロック部分である)。
上述した共役ジエン化合物の具体例のいずれを用いても、同様のメカニズムで本発明の共重合体を調製することができる。
前記共役ジエン化合物部分の1,2付加体(3,4付加体を含む)含量(共役ジエン化合物由来部分における共役ジエン化合物の1,2付加体部分(3,4付加体部分を含む)含量)が5%以下であると、本発明の共重合体は、耐熱性及び耐屈曲疲労性をさらに向上することができる。
前記1,2付加体部分(3,4付加体部分を含む)含量は、前記共役ジエン化合物由来部分中の量であって、共重合体全体に対する割合ではない。
なお、前記共役ジエン化合物部分の1,2付加体部分(3,4付加体部分を含む)含量(共役ジエン化合物由来部分の共役ジエン化合物の1,2付加体部分(3,4付加体部分を含む)含量)は、共役ジエン化合物がブタジエンの場合、1,2−ビニル結合量と同じ意味である。
上記重合触媒組成物としては、下記一般式(I):
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、Ra〜Rfは、それぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)で表されるメタロセン錯体、及び下記一般式(II):
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、X'は、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示す)で表されるメタロセン錯体、並びに下記一般式(III):
(式中、Mは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpR'は、無置換もしくは置換シクロペンタジエニル、インデニル又はフルオレニルを示し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基又は炭素数1〜20の炭化水素基を示し、Lは、中性ルイス塩基を示し、wは、0〜3の整数を示し、[B]−は、非配位性アニオンを示す)で表されるハーフメタロセンカチオン錯体からなる群より選択される少なくとも1種類の錯体を含む重合触媒組成物(以下、第一重合触媒組成物ともいう)が好適に挙げられ、該重合触媒組成物は、更に、通常のメタロセン錯体を含む重合触媒組成物に含有される他の成分、例えば助触媒等を含んでいてもよい。ここで、メタロセン錯体は、一つ又は二つ以上のシクロペンタジエニル又はその誘導体が中心金属に結合した錯体化合物であり、特に、中心金属に結合したシクロペンタジエニル又はその誘導体が一つであるメタロセン錯体を、ハーフメタロセン錯体と称することがある。
なお、重合反応系において、第一重合触媒組成物に含まれる錯体の濃度は0.1〜0.0001mol/lの範囲であることが好ましい。
(式中、Rは水素原子、メチル基又はエチル基を示す。)
(式中、X''はハライドを示す。)
(式中、X''はハライドを示す。)
また、上記重合触媒組成物としては、
(A)成分:希土類元素化合物又は該希土類元素化合物とルイス塩基との反応物であって、希土類元素と炭素との結合を有さない該希土類元素化合物又は反応物と、
(B)成分:非配位性アニオンとカチオンとからなるイオン性化合物(B−1)、アルミノキサン(B−2)、並びにルイス酸、金属ハロゲン化物とルイス塩基との錯化合物及び活性ハロゲンを含む有機化合物のうち少なくとも一種のハロゲン化合物(B−3)よりなる群から選択される少なくとも一種とを含む重合触媒組成物(以下、第二重合触媒組成物ともいう)を好適に挙げることもでき、該重合触媒組成物が、イオン性化合物(B−1)及びハロゲン化合物(B−3)の少なくとも一種を含む場合、該重合触媒組成物は、更に、
(C)成分:下記一般式(i):
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (i)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R3は上記R1又はR2と同一又は異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物を含むことを特徴とする。上記イオン性化合物(B−1)及び上記ハロゲン化合物(B−3)は、(A)成分へ供給するための炭素原子が存在しないため、該(A)成分への炭素供給源として、上記(C)成分が必要となる。なお、上記重合触媒組成物が上記アルミノキサン(B−2)を含む場合であっても、該重合触媒組成物は、上記(C)成分を含むことができる。また、上記重合触媒組成物は、通常の希土類元素化合物系の重合触媒組成物に含有される他の成分、例えば助触媒等を含んでいてもよい。なお、重合反応系において、第二重合触媒組成物に含まれる(A)成分の濃度は0.1〜0.0001mol/lの範囲であることが好ましい。
M11X11 2・L11w ・・・ (XI)
M11X11 3・L11w ・・・ (XII)
[式中、M11は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、X11は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシド基、チオラート基、アミド基、シリル基、アルデヒド残基、ケトン残基、カルボン酸残基、チオカルボン酸残基又はリン化合物残基を示し、L11は、ルイス塩基を示し、wは、0〜3を示す]で表されることができる。
一方、カチオンとしては、カルボニウムカチオン、オキソニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、シクロヘプタトリエニルカチオン、遷移金属を有するフェロセニウムカチオン等を挙げることができる。カルボニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルカルボニウムカチオン、トリ(置換フェニル)カルボニウムカチオン等の三置換カルボニウムカチオン等が挙げられ、トリ(置換フェニル)カルボニルカチオンとして、より具体的には、トリ(メチルフェニル)カルボニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)カルボニウムカチオン等が挙げられる。アンモニウムカチオンの具体例としては、トリメチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン、トリプロピルアンモニウムカチオン、トリブチルアンモニウムカチオン(例えば、トリ(n−ブチル)アンモニウムカチオン)等のトリアルキルアンモニウムカチオン;N,N−ジメチルアニリニウムカチオン、N,N−ジエチルアニリニウムカチオン、N,N−2,4,6−ペンタメチルアニリニウムカチオン等のN,N−ジアルキルアニリニウムカチオン;ジイソプロピルアンモニウムカチオン、ジシクロヘキシルアンモニウムカチオン等のジアルキルアンモニウムカチオン等が挙げられる。ホスホニウムカチオンの具体例としては、トリフェニルホスホニウムカチオン、トリ(メチルフェニル)ホスホニウムカチオン、トリ(ジメチルフェニル)ホスホニウムカチオン等のトリアリールホスホニウムカチオン等が挙げられる。従って、イオン性化合物としては、上述の非配位性アニオン及びカチオンからそれぞれ選択し組み合わせた化合物が好ましく、具体的には、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、トリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等が好ましい。また、これらのイオン性化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。なお、上記第二重合触媒組成物におけるイオン性化合物の含有量は、(A)成分に対して0.1〜10倍モルであることが好ましく、約1倍モルであることが更に好ましい。
YR1 aR2 bR3 c ・・・ (i)
[式中、Yは、周期律表第1族、第2族、第12族及び第13族から選択される金属であり、R1及びR2は、同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R3は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R3は上記R1又はR2と同一又は異なっていてもよく、また、Yが周期律表第1族から選択される金属である場合には、aは1で且つb及びcは0であり、Yが周期律表第2族及び第12族から選択される金属である場合には、a及びbは1で且つcは0であり、Yが周期律表第13族から選択される金属である場合には、a、b及びcは1である]で表される有機金属化合物であり、下記一般式(X):
AlR11R12R13 ・・・ (X)
[式中、R11及びR12は、同一又は異なり、炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子で、R13は炭素数1〜10の炭化水素基であり、但し、R13は上記R11又はR12と同一又は異なっていてもよい]で表される有機アルミニウム化合物であることが好ましい。式(X)の有機アルミニウム化合物としては、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ−n−プロピルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、トリ−n−ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ−t−ブチルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリシクロヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム;水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジ−n−プロピルアルミニウム、水素化ジ−n−ブチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ジヘキシルアルミニウム、水素化ジイソヘキシルアルミニウム、水素化ジオクチルアルミニウム、水素化ジイソオクチルアルミニウム;エチルアルミニウムジハイドライド、n−プロピルアルミニウムジハイドライド、イソブチルアルミニウムジハイドライド等が挙げられ、これらの中でも、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、水素化ジエチルアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが好ましい。以上に述べた(C)成分としての有機金属化合物は、1種単独で使用することも、2種以上を混合して用いることもできる。なお、上記第二重合触媒組成物における有機アルミニウム化合物の含有量は、(A)成分に対して1〜50倍モルであることが好ましく、約10倍モルであることが更に好ましい。
上記重合触媒としては、下記式(A):
RaMXbQYb ・・・ (A)
[式中、Rはそれぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、該RはMに配位しており、Mはランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは周期律表第13族元素を示し、Yはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは2である]で表されるメタロセン系複合触媒が好適に挙げられ、下記一般式(XX):
[式中、M21は、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、CpRは、それぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、R21及びR22は、それぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該R21及びR22は、M21及びAlにμ配位しており、R23及びR24は、それぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示す]で表されるメタロセン系複合触媒が更に好ましい。なお、メタロセン系複合触媒とは、ランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムの希土類元素と周期律表第13族元素とを有する化合物である。また、これらのメタロセン系複合触媒、例えば予めアルミニウム触媒と複合させてなる触媒を用いることで、共重合体合成時に使用されるアルキルアルミニウムの量を低減したり、無くしたりすることが可能となる。なお、従来の触媒系を用いると、共重合体合成時に大量のアルキルアルミニウムを用いる必要がある。例えば、従来の触媒系では、金属触媒に対して10当量以上のアルキルアルミニウムを用いる必要があるところ、該メタロセン系複合触媒であれば、5当量程度のアルキルアルミニウムを加えることで、優れた触媒作用が発揮される。また、μ配位とは、架橋構造をとる配位様式のことである。
更に、上記重合触媒組成物としては、上記メタロセン系複合触媒と、ホウ素アニオンとを含む重合触媒組成物(以下、第三重合触媒組成物ともいう)を好適に挙げることもでき、該重合触媒組成物は、更に、通常のメタロセン錯体を含む重合触媒組成物に含有される他の成分、例えば助触媒等を含んでいてもよい。なお、上記メタロセン系複合触媒とホウ素アニオンとを合わせて2成分触媒ともいう。第三重合触媒組成物によれば、上記メタロセン系複合触媒と同様に、共役ジエン化合物−非共役オレフィン共重合体を製造することが可能であるが、更にホウ素アニオンを含有するため、各単量体成分の共重合体中での含有量を任意に制御することが可能となる。
非共役オレフィンの濃度/共役ジエン化合物の濃度 ≧ 1.0
の関係を満たすことが好ましく、更に好ましくは下記式:
非共役オレフィンの濃度/共役ジエン化合物の濃度 ≧ 1.3
の関係を満たし、一層好ましくは下記式:
非共役オレフィンの濃度/共役ジエン化合物の濃度 ≧ 1.7
の関係を満たす。非共役オレフィンの濃度/共役ジエン化合物の濃度の値を1以上とすることで、反応混合物中に非共役オレフィンを効率的に導入することができる。
本発明のゴム組成物としては、本発明の共重合体を含む限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、本発明の共重合体以外のゴム成分、無機充填剤、カーボンブラック、架橋剤、などを含むことが好ましい。
本発明の共重合体のゴム成分中の含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、3質量%以上が好ましい。
前記共重合体のゴム成分中の含有量が、3質量%未満であると、本発明の特徴が小さかったり、またはその特徴を発揮しなかったりすることがある。
前記ゴム成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、本発明の共重合体、天然ゴム、各種ブタジエンゴム、各種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、イソプレンゴム、ブチルゴム、イソブチレンとp−メチルスチレンの共重合体の臭化物、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロニトリロブタジエンゴム、クロロプレンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合体ゴム、スチレン−イソプレン共重合体ゴム、スチレン−イソプレン−ブタジエン共重合体ゴム、イソプレン−ブタジエン共重合体ゴム、クロロスルホン化ポリエチレン、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴム、多硫化ゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、ウレタンゴム、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記無機充填剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、シリカ、水酸化アルミニウム、クレー、アルミナ、タルク、マイカ、カオリン、ガラスバルーン、ガラスビーズ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、チタン酸カリウム、硫酸バリウムなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。なお、無機充填剤を用いる時は適宜シランカップリング剤を使用してもよい。
前記補強性充填剤の含有量が、5質量部未満であると、補強性充填剤を入れる効果があまりみられないことがあり、200質量部を超えると前記ゴム成分に補強性充填剤が混ざり込まなくなる傾向があり、ゴム組成物としての性能を低下させることがある。
前記架橋剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、硫黄系架橋剤、有機過酸化物系架橋剤、無機架橋剤、ポリアミン架橋剤、樹脂架橋剤、硫黄化合物系架橋剤、オキシム−ニトロソアミン系架橋剤硫黄などが挙げられるが、中でもタイヤ用ゴム組成物としては硫黄系架橋剤がより好ましい。
前記架橋剤の含有量が0.1質量部未満では、架橋がほとんど進行しなかったり、20質量部を超えると一部の架橋剤により混練り中に架橋が進んでしまう傾向があったり、加硫物の物性が損なわれたりすることがある。
その他に加硫促進剤を併用することも可能であり、加硫促進剤としては、グアジニン系、アルデヒド−アミン系、アルデヒド−アンモニア系、チアゾール系、スルフェンアミド系、チオ尿素系、チウラム系、ジチオカルバメート系、ザンテート系等の化合物が使用できる。
また必要に応じて、補強剤、軟化剤、充填剤、加硫助剤、着色剤、難燃剤、滑剤、発泡剤、可塑剤、加工助剤、酸化防止剤、老化防止剤、スコーチ防止剤、紫外線防止剤、帯電防止剤、着色防止剤、その他の配合剤など公知のものをその使用目的に応じて使用することができる。
本発明の架橋ゴム組成物は、本発明のゴム組成物を架橋して得られたものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記架橋の条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、温度120℃〜200℃、加温時間1分間〜900分間が好ましい。
本発明のタイヤは、本発明のゴム組成物、又は、本発明の架橋ゴム組成物を用いたものである限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。本発明のゴム組成物、又は、本発明の架橋ゴム組成物のタイヤにおける適用部位としては、例えば、トレッド、ベーストレッド、サイドウォール、サイド補強ゴム及びビードフィラーなどが挙げられるが、これに限定されない。
前記タイヤを製造する方法としては、慣用の方法を用いることができる。例えば、タイヤ成形用ドラム上に未加硫ゴムからなるカーカス層、ベルト層、トレッド層等の通常タイヤ製造に用いられる部材を順次貼り重ね、ドラムを抜き去ってグリーンタイヤとする。次いで、このグリーンタイヤを常法に従って加熱加硫することにより、所望のタイヤを製造することができる。
(タイヤ以外の用途)
タイヤ用途以外にも、防振ゴム、免震ゴム、ベルト(コンベアベルト)、ゴムクローラ、各種ホース、モランなどに本発明のゴム組成物、又は、本発明の架橋ゴム組成物を使用することができる。
十分に乾燥した400ml耐圧ガラス反応器に、エチレンを0.8MPaで導入した後、1,3−ブタジエン9.14g(0.17mol)を含むトルエン溶液160mlを添加した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器にビス(2−フェニルインデニル)ガドリニウムビス(ジメチルシリルアミド)[(2−PhC9H6)2GdN(SiHMe2)2]28.5μmol、ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Me2NHPhB(C6F5)4]34.2μmol、及びジイソブチルアルミニウムハイドライド1.43mmolを仕込み、トルエン8mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、ガドリニウム換算で28.2μmolとなる量をモノマー溶液へ添加し、室温で60分間重合を行った。その後、エチレンの導入圧力を0.1MPa/minの速度で低下させながら、新たに1,3−ブタジエン9.14g(0.17mol)を含むトルエン溶液60mlを1.0ml/minの速度で添加し、その後さらに60分間重合を行った。重合後、2,2'−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールで共重合体を分離し、70℃で真空乾燥し重合体Aを得た。得られた共重合体Aの収量は16.30gであった。なお、図1は共重合体Aの13C−NMRスペクトルチャートを示し、図2は共重合体AのDSC曲線を示す。
窒素雰囲気下のもと、(2−PhC9H6)2Nd[N(SiHMe2)2](2.00g,3.03mmol)のトルエン溶液50mLに、AlMe3(9.0mmol)を含むトルエン溶液(アルドリッチ社製)4.5mlをゆっくり滴下し、室温で16時間攪拌した。その後、トルエンを減圧留去し、残留物をヘキサンで数回洗浄したところ緑色粉末である(2−PhC9H6)2Nd(μ−Me)2AlMe2(1.60g、86%)を得た。得られたメタロセン系複合触媒の構造確認は、1H−NMRによって行われた。なお、1H−NMRは、トルエン−d8を溶媒とし、20℃で測定を行った。
十分に乾燥した400ml耐圧ガラス反応器に、1,3−ブタジエン9.25g(0.171mol)を含むトルエン溶液300mlを添加した後、エチレンを0.8MPaで導入した。一方、窒素雰囲気下のグローブボックス中で、ガラス製容器にジメチルアルミニウム(μ−ジメチル)ビス(2−フェニルインデニル)ネオジム[(2−PhC9H6)2Nd(μ−Me)2AlMe2]204.0μmol、及びトリフェニルカルボニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート[Ph3CB(C6F5)4]195.0μmolを仕込み、トルエン20mlに溶解させて触媒溶液とした。その後、グローブボックスから触媒溶液を取り出し、モノマー溶液へ添加し、室温で150分間重合を行った。重合後、2,2'−メチレン−ビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(NS−5)5質量%のイソプロパノール溶液1mlを加えて反応を停止させ、さらに大量のメタノールで共重合体を分離し、70℃で真空乾燥し共重合体Bを得た。得られた共重合体Bの収量は14.25gであった。なお、図3は共重合体Bの13C−NMRスペクトルチャートを示し、図4は共重合体BのDSC曲線を示す。
実施例1において、最初にエチレンを導入する際の圧力を、1.5MPaとすること以外は同様に実験を行ったところ、共重合体Cを得た。得られた共重合体Cの収量は17.55gであった。図5は共重合体CのDSC曲線を示す。
比較例サンプルとして、ブタジエンゴム(BR01、JSR製)を準備した。
特開2000−86857号公報の製造例1に示されるように、内容積150mlの密封型耐圧ガラスアンプルに、窒素雰囲気下で、トルエン26.0gとメチルアルミノサン6.7mmolのトルエン溶液(東ソー・アクゾ社製)を仕込んだ。エージング温度(25℃)にアンプルを保持し、2−メトキシカルボニルメチルシクロペンタジエニルトリクロロチタン〔MeO(CO)CH2CpTiCl3〕(TiES)0.0067mmolのトルエン溶液を滴下しエージング時間(5分間)保持した。その後、−25℃としてブタジエン2.0gとトルエン6.0gの溶液を添加して、この温度にて30分間重合させた。引き続き、この容器にエチレンで5kgf/cm2の圧力をかけ、約1時間反応させた。その後、少量の酸性メタノール溶液で重合反応を停止し、次いで重合溶液を大量の酸性メタノールに注ぎ込み、析出した白色固体をろ取、乾燥し、共重合体Eを得た。図7は共重合体EのDSC曲線を示す。
共重合体中のブタジエン部分のミクロ構造(1,2−ビニル結合量)を、1H−NMRスペクトル(100℃、d−テトラクロロエタン標準:6ppm)により1,2−ビニル結合成分(5.0−5.1ppm)と全体のブタジエン結合成分(5〜5.6ppm)の積分比より求め、共重合体中のブタジエン部分のミクロ構造(シス−1,4結合量)を、13C−NMRスペクトル(100℃、d−テトラクロロエタン標準:73.8ppm)によりシス−1,4結合成分(26.5−27.5ppm)と全体のブタジエン結合成分(26.5−27.5ppm+31.5−32.5ppm)の積分比より求めた。1,2−ビニル結合量(%)、シス−1,4結合量(%)の計算値を表1に示す。
なお、図1、3の測定結果は、ブタジエン単体ポリマーやエチレン−ブタジエンランダム共重合体ポリマー単体の混合による影響を避けるため、共重合体を大量のテトラヒドロフランに48h浸漬し、テトラヒドロフランに溶解するブタジエン単体ポリマーやエチレン−ブタジエンランダム共重合体ポリマー単体を全て取り除いた後、乾燥したゴム成分を測定サンプルとして使用したものである。
(2)エチレンの含有率
共重合体中のエチレン部分の含有率(mol%)を 13C−NMRスペクトル(100℃、d−テトラクロロエタン標準:73.8ppm)により全体のエチレン結合成分(28.5−30.0ppm)と全体のブタジエン結合成分(26.5−27.5ppm+31.5−32.5ppm)の積分比より求めた。エチレン部分の含有率(mol%)を表1に示す。
(3)重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー[GPC:東ソー製HLC−8121GPC/HT、カラム:東ソー製GMHHR−H(S)HT×2本、検出器:示差屈折率計(RI)]で単分散ポリスチレンを基準として、重合体のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。なお、測定温度は140℃である。
(4)DSC曲線
JIS K7121−1987に準拠して示差走査熱量測定(DSC)を行い、各共重合体DSC曲線を描いた。なお、測定は、ブタジエン単体ポリマーやエチレン−ブタジエンランダム共重合体ポリマー単体の混合による影響を避けるため、共重合体を大量のテトラヒドロフランに48h浸漬し、テトラヒドロフランに溶解するブタジエン単体ポリマーやエチレン−ブタジエンランダム共重合体ポリマー単体を全て取り除いた後、乾燥したゴム成分を測定サンプルとして使用した。
図2の共重合体AのDSC曲線では、40℃〜140℃の温度領域におけるエチレン連鎖由来の全吸熱ピーク面積に対し、エチレンの単量体単位からなる長鎖のブロック部分の結晶化温度に由来する120℃以上の吸熱ピークのほかに、ブタジエン及びエチレンの単量体単位(低分子量のブロック含む)が不規則に配列してなるランダム部分が形成されていることを示す40℃〜120℃にブロードな吸熱ピークが観測された。
以上より、共重合体Aは、1,3−ブタジエン及びエチレンのテーパー共重合体であることが分かった。
共重合体B及びCについても、同様に、1,3−ブタジエン及びエチレンのテーパー共重合体であることを確認した。
図7の共重合体EのDSC曲線では、40℃〜140℃の温度領域において、エチレンの単量体単位からなるランダム部分に由来する40℃〜120℃にほとんど結晶化温度が観測されず、またオゾン分解−GPC法により、全エチレン成分に対しブロックエチレン成分、即ち、数平均分子量(Mn)が1000以上のポリエチレン成分が90質量%以上であり、数平均分子量(Mn)が40,000以上の長連鎖のポリエチレン成分が70質量%以上であることからブロック共重合体であると分かった。
サンプル試験片を100℃のオーブン中で48時間熱劣化させた後、サンプルを取り出し、JIS K 6251に従って、室温にて引っ張り試験による300%伸びの応力(Md300%)を測定した。熱劣化を行わないサンプルの引っ張り試験によるMd300%を100として、表3にMd変化率(%)として表示した。変化率(%)が小さい程、耐熱性が良好であることを示す。
JIS−K6260による屈曲亀裂試験に準じ、デマッチャ屈曲亀裂試験機を用いて亀裂成長性をテストした。規定のクラックを与え、該クラックが1mm成長するのに要する屈曲回数を測定し、比較例1を100として指数表示した。ブタジエン重合体においては比較例1を100として、比較例および実施例を指数表示した。指数値が大きい程、耐屈曲疲労性が良好であることを示す。なお、表中>200は比較例1に対し2倍の回数の繰り返し疲労を与えても、該クラックが1mm成長しなかったことを示す。
Claims (19)
- 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体であって、
下記一般式(I):
R a MX b QY b ・・・ (A)
(式中、Rはそれぞれ独立して無置換もしくは置換インデニルを示し、該RはMに配位しており、Mはランタノイド元素、スカンジウム又はイットリウムを示し、Xはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基を示し、該XはM及びQにμ配位しており、Qは周期律表第13族元素を示し、Yはそれぞれ独立して炭素数1〜20の炭化水素基又は水素原子を示し、該YはQに配位しており、a及びbは2である)で表される触媒の存在下で重合させてなり、
共役ジエン化合物の単量体単位からなるブロック部分及び非共役オレフィンの単量体単位からなるブロック部分のうち少なくとも一方のブロック部分と、共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの単量体単位が不規則に配列してなるランダム部分とを有するテーパー共重合体であることを特徴とする共重合体。 - 前記共役ジエン化合物に由来する単位におけるシス−1,4結合量が30%以上であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 前記共役ジエン化合物に由来する単位におけるシス−1,4結合量が50%以上であることを特徴とする請求項2に記載の共重合体。
- 前記共役ジエン化合物に由来する単位における1,2付加体(3,4付加体を含む)含量が5%以下であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィンに由来する単位の含有量が0mol%を超え且つ50mol%以下であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィンに由来する単位の含有量が0mol%を超え且つ40mol%以下であることを特徴とする請求項5に記載の共重合体。
- 前記テーパー共重合体の構造が、(A−B)x、A−(B−A)x及びB−(A−B)x(ここで、Aは、共役ジエン化合物及び非共役オレフィンの単量体単位が不規則に配列してなるランダム部分であり、Bは、共役ジエン化合物の単量体単位からなるブロック部分又は非共役オレフィンの単量体単位からなるブロック部分であり、xは1以上の整数である)のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- ポリスチレン換算重量平均分子量が10,000〜10,000,000であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 分子量分布(Mw/Mn)が10以下であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィンが非環状オレフィンであることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィンは、炭素数が2〜10であることを特徴とする請求項1又は10に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィンが、エチレン、プロピレン及び1−ブテンよりなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項10又は11に記載の共重合体。
- 前記非共役オレフィンが、エチレンであることを特徴とする請求項12に記載の共重合体。
- 前記共役ジエン化合物が、1,3−ブタジエン及びイソプレンよりなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1に記載の共重合体。
- 請求項1に記載の共重合体を含むことを特徴とするゴム組成物。
- ゴム成分中に、前記共重合体を含むことを特徴とする請求項15に記載のゴム組成物。
- ゴム成分100質量部に対し、補強性充填剤5質量部〜200質量部と、架橋剤0.1質量部〜20質量部とを含むことを特徴とする請求項15に記載のゴム組成物。
- 請求項15に記載のゴム組成物を架橋して得られたことを特徴とする架橋ゴム組成物。
- 請求項15に記載のゴム組成物、又は、請求項18に記載の架橋ゴム組成物を用いたことを特徴とするタイヤ。
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