JP2019151631A - 植物病害防除剤及び植物病害の防除方法 - Google Patents
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Abstract
Description
nは、1〜4の整数を示し、
R2は、同一又は異なって、塩素、臭素、又はヨウ素を示し、
mは、1〜4の整数を示す。〕
項2.前記一般式(1)で表される化合物が、1-(4-ブロモフェニル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-クロロフェニル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-イオドフェニル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-ブロモフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、又は1-(4-イオドフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリンである、項1に記載の植物病害防除剤。
項3.前記植物病害が、ナス科植物青枯病、トマトかいよう病、アブラナ科植物黒腐病、又はイネ白葉枯病である、項1又は2に記載の植物病害防除剤。
項4.項1〜3のいずれかに記載の植物病害防除剤を施用する工程を備えた、植物病害の防除方法。
項5.一般式(1)で表される化合物又はその塩を含む植物病原菌の増殖抑制剤。
項6.前記植物病原菌が、ナス科植物青枯病菌、トマトかいよう病菌、アブラナ科植物黒腐病菌、又はイネ白葉枯病菌である、項5に記載の増殖抑制剤。
nは、1〜4の整数を示す。好ましくは水素、より好ましくはメトキシである。
R2は、同一又は異なって、塩素、臭素、又はヨウ素を示し、mは、1〜4の整数を示す。〕
試験例で使用した化合物A〜Eの化学名を図1の(A)に、化合物A〜Eの化学構造式を図1の(B)にそれぞれ示す。
3 mlのBG培地を入れた長さ10.5 cmの小ガラス試験管にラルストニア・ソラナセアラムRs1002を接種し、TAITECのBioShaker BR-21FPを用いて、27℃、200 rpmで一晩培養した。そのラルストニア・ソラナセアラムRs1002 10μlを新しいBG培地3 mlで希釈し、さらにその10μlを新しいBG培地3 mlに接種した。そこにジメチルスルホキシドに溶解させた10 mg/mlの各化合物A〜Eを3μl添加した(終濃度10μg/ml)。なお、各化合物の段階希釈にも溶媒にはDMSOを使用した。化合物を添加後、前培養と同じ条件で24時間培養し、TAITECのフォトメーターmini photo 518Rを用いて660 nmにおける吸光度を測定した。コントロールには新鮮なBG培地3 mlを入れた同じ試験管を用いた。その結果を図1(C)に示す。
化合物A〜Eについて様々な細菌に対する増殖抑制効果を調べた。表1に増殖抑制効果を検討した細菌種及びその培養に用いた培地を示した。各種細菌に各化合物A〜Eを終濃度10μg/ml又は0.31〜10μg/mlで添加し、27℃で24時間培養後に吸光度(OD600)を測定した。表1に示したそれぞれの培地を用いてラルストニア・ソラナセアラムRs1002の場合と同様に前培養した細菌10μlを新しい培地に接種し、化合物を添加し、27℃で24時間培養後に660 nmにおける吸光度を測定した。コントロールにはそれぞれの培地3 mlを入れた試験管を用いた。その結果を図2及び3に示す。
Ralstonia solanacearum (ナス科植物青枯病菌)
Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis 05M1-2 (トマトかいよう病菌)
Xanthomonas campestris pv. campestris XcA (アブラナ科植物黒腐病菌)
Xanthomonas oryzae pv. oryzae (イネ白葉枯病菌)
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BG培地:バクトペプトン10 g, 酵母抽出物 1 g, カザミノ酸 1 g/L水, pH 7.0
LB培地:バクトトリプトン 10 g, 酵母抽出物 5 g, NaCl 7 g/L水
YP培地:バクトペプトン 20 g, 酵母抽出物 10 g/L水
KB培地 (King EO, Ward NK, Raney DE (1954) Two simple media for the demonstration of pyrocyanin and fluorescein. J Lab Clin Med 44: 301-307)
モカRm培地:酵母抽出物 4 g, カザミノ酸8 g, K2HPO4 2 g, MgSO4 0.3 g/L 水
NA培地:バクトペプトン 5g, 酵母抽出物 3g, NaCl 5g/L水
DMSOに溶解した10 mg/mlの化合物A〜Eを4℃、37℃、50℃での24時間のインキュベート処理、又は121℃、20分のオートクレーブ処理を行った後、試験例1に記した方法でRs1002に対する増殖抑制効果を試験した。結果を図4(A)に示す。その結果、いずれの処理も増殖抑制効果に影響を与えず、化合物A〜Eの増殖抑制効果は熱に対して安定していた。
化合物Dをエタノールに溶解し、10 mg/mlに調整した。一方、Rs1002は50 mlのBG培地で終夜培養したものを6000 rpm、5分の遠心操作により集菌し、滅菌水でOD600 = 0.2あるいは0.06となるように調整した(以下、「Rs1002細菌懸濁液」と言う)。また、容量100 mlのポリポットに培養土を80 ml程度入れて、トマト(ポンデローザ)の種子を播種し、3週齢まで生育した。
発病度 = {Σ(程度別発病株数 × 指数) ÷ (調査株数 × 4)} × 100
0:発病無し
1:株の1/3未満の葉にしおれ
2:株の1/3〜2/3の葉にしおれ
3:株の2/3以上の葉にしおれ
4:枯死
防除価 = (無処理区の発病度−処理区の発病度) × 100/無処理区の発病度
Claims (6)
- 一般式(1)で表される化合物又はその塩を含む植物病害防除剤。
nは、1〜4の整数を示し、
R2は、同一又は異なって、塩素、臭素、又はヨウ素を示し、
mは、1〜4の整数を示す。〕 - 前記一般式(1)で表される化合物が、1-(4-ブロモフェニル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-クロロフェニル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-イオドフェニル)-6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-ブロモフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、1-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリン、又は1-(4-イオドフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロベータ-カルボリンである、請求項1に記載の植物病害防除剤。
- 前記植物病害が、ナス科植物青枯病、トマトかいよう病、アブラナ科植物黒腐病、又はイネ白葉枯病である、請求項1又は2に記載の植物病害防除剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の植物病害防除剤を施用する工程を備えた、植物病害の防除方法。
- 一般式(1)で表される化合物又はその塩を含む植物病原菌の増殖抑制剤。
- 前記植物病原菌が、ナス科植物青枯病菌、トマトかいよう病菌、アブラナ科植物黒腐病菌、又はイネ白葉枯病菌である、請求項5に記載の増殖抑制剤。
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WO2007011022A1 (ja) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Sankyo Agro Company, Limited | 3-(イソキノリン-1-イル)キノリン誘導体 |
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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GEOFREY SIN’OMBE OMBIRO, TAKU SAWAI, YOSHITERU NOUTOSHI, YUTA NISHINA, HIDENORI MATSUI, MIKIHIRO YA: "Specific growth inhibitors of Ralstonia solanacearum, Xanthomonas oryzae pv. oryzae, X. campestris p", MICROBIOLOGICAL RESEARCH, vol. 215, JPN7022004921, 10 June 2018 (2018-06-10), pages 29 - 35, ISSN: 0004903836 * |
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