JP2019147949A - 共重合体及び着色樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[式(Z)中、Lは単結合又は2価の連結基を表し、Aはカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいナフチル基を表し、Raは、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
[2] 前記構造単位(Aa)と前記構造単位(Ab)との合計の含有率が、全ての構造単位の全量に対して、40モル%以上90モル%以下である、[1]に記載の共重合体。
[3] [1]又は[2]に記載の共重合体、及び着色剤を含む、着色樹脂組成物。
[4] 前記着色剤は第1染料を含み、前記第1染料はスクアリリウム染料である、[3]に記載の着色樹脂組成物。
[5] [3]又は[4]に記載の着色樹脂組成物から形成される硬化膜。
[6] [3]又は[4]に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
本発明の共重合体(A)は、エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位(Aa)と、式(Z)で表される構造単位(Ab)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位(Ac)とを含む。
[式(Z)中、Lは単結合又は2価の連結基を表し、Aはカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいナフチル基を表し、Raは、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。]
エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位(Aa)は、エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸及びエチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物(以下、「化合物(Aa)」ともいう)から導かれる構造単位である。構造単位(Aa)は、化合物(Aa)を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位(Aa’)に、芳香族カルボン酸を有する化合物(Aa’’)を反応させることにより得ることもできる。
式(Z)で表される構造単位(Ab)は、式(Z’)で表される化合物(以下、「化合物(Ab)」ともいう)を単量体として重合することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位(Ab’)に、−L−Aを有する化合物(Ab’’)を反応させることにより得ることもできる。
式(Z)及び式(Z’)のLは、単結合又は2価の連結基を表し、2価の連結基としては、炭素数1〜20の2価の炭化水素基等が例示され、該炭化水素基に含まれる−CH2
−は、−COO−、−O−、−CO−、−NH−、−NHCO−、−CONH−、−NHCOO−、−OCONH−で置き換わっていてもよい。2価の連結基としては、好ましくは、−CH2−、−COO−、−O−、−NHCO−、−CONH−、−NHCOO−、−OCONH−である。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位(Ac)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する不飽和化合物(以下、「化合物(Ac)」ともいう)を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位(Ac’)に、炭素数2〜4の環状エーテル構造を有する化合物(Ac’’)を反応させることにより得ることもできる。
Xb1及びXb2は、単結合、*−Rb3−、*−Rb3−O−、*−Rb3−S−又は*−Rb3−NH−を表す。
Rb3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
−O−が挙げられる。*はOとの結合手を表す。
Xb1及びXb2は、単結合、*−Rb3−、*−Rb3−O−、*−Rb3−S−又は*−Rb3−NH−を表す。
Rb3は、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
構造単位(Ad)は、例えば、以下の化合物(Ad)を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる構造単位が挙げられる。
カン−8−イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル
(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト
−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
共重合体(A)は、例えば、以下共重合体[K1]または共重合体[K2]である。
共重合体[K1]:化合物(Aa)、化合物(Ab)及び化合物(Ac)の共重合体;
共重合体[K2]:化合物(Aa)、化合物(Ab)、化合物(Ac)及び化合物(Ad)の共重合体。
化合物(Aa)に由来する構造単位;5〜40モル%、
化合物(Ab)に由来する構造単位;5〜90モル%、
化合物(Ac)に由来する構造単位;5〜40モル%であることが好ましく、
化合物(Aa)に由来する構造単位;10〜35モル%、
化合物(Ab)に由来する構造単位;10〜80モル%、
化合物(Ac)に由来する構造単位;10〜35モル%であることがより好ましい。
化合物(Aa)に由来する構造単位;5〜40モル%、
化合物(Ab)に由来する構造単位;5〜90モル%、
化合物(Ac)に由来する構造単位;5〜40モル%、
化合物(Ad)に由来する構造単位;1〜40モル%であることが好ましく、
化合物(Aa)に由来する構造単位;10〜35モル%、
化合物(Ab)に由来する構造単位;10〜80モル%、
化合物(Ac)に由来する構造単位;10〜35モル%、
化合物(Ad)に由来する構造単位;5〜35モル%であることがより好ましい。
共重合体(A)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6.0、より好ましくは1.2〜4.0である。分散度が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は耐溶剤性に優れる傾向がある。
本発明の着色樹脂組成物は、共重合体(A)、着色剤(B)、及び溶剤(E)を含み、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)から選択される少なくとも一方を含んでいてもよい。本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤(D1)、レベリング剤(F)を含んでいてもよい。以下、各成分の詳細を説明する。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
共重合体(A)は、上記したとおりである。共重合体(A)の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは30〜90質量%、より好ましくは35〜80質量%、さらに好ましくは40〜70質量%である。共重合体(A)の含有率が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は耐熱性に優れ、かつ基板との密着性及び耐薬品性に優れる傾向がある。ここで、着色樹脂組成物の固形分とは、本発明の着色樹脂組成物の総量から溶剤(E)の含有量を除いた量のことをいう。
着色剤(B)は染料を含む。着色剤(B)は、以下で詳述する第1染料(B−1)を含むことが好ましい。着色剤(B)が第1染料(B−1)を含む場合は、着色樹脂組成物により得られる塗膜の耐溶剤性が低下しやすい傾向にあり、したがって優れた耐溶剤性が得られるという本発明の効果がより顕著となるからである。着色剤(B)は、染料として、第1染料(B−1)とは異なる第2染料(B−2)を第1染料(B−1)とともに含んでいてもよく、また第2染料(B−2)のみを含んでいてもよい。
第1染料(B−1)はスクアリリウム染料である。スクアリリウム染料としては、式(III)で表される化合物であれば、特に限定されることなく、使用することができる。
R5〜R8は、互いに独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、下式(i)で表される基を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または式(i)で表される基を表す。該1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は1つもしくは2つの炭素数1〜8のアルキル基で置換されたアミノ基に置き換わっていてもよく、該1価の飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい。
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
との結合の手を表す。
は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
第2染料(B−2)は、スクアリリウム染料以外の染料であれば限定されることはなく、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists
出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;等のC.I.モーダント染料等が挙げられる。
着色樹脂組成物着色剤(B)は、第1染料(B−1)、第2染料(B−2)のほかに、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに顔料(P)を含んでいてもよい。
顔料(P)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類され
ている顔料が挙げられる。
例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料が挙げられる。
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料が好ましく、
C.I.ピグメントイエロー150、185及びC.I.ピグメントグリーン58がより好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]ブタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)369、907、379(以上、BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物(例えば、特開平7−10913号公報等参照)等が挙げられる。
含有量は、共重合体(A)の含有量100質量部に対して、50質量部以下であり、好ましくは30質量部以下であり、より好ましくは10質量部以下である。重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を合計した含有量が前記の範囲内にあると、より優れた保存安定性を有する着色樹脂組成物を得ることができる。本発明に係る着色樹脂組成物は、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)をともに含まなくてもよい。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)は、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
リング剤(F)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、共重合体(A)、着色剤(B)、溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合、顔料(P)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、共重合体(A)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色樹脂組成物を、孔径0.1〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタを製造する方法としては、例えば着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を形成し、次いでポストベークを行う方法等が挙げられる。このように形成した硬化膜である着色塗膜が本発明のカラーフィルタであってよい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
さらに、得られた着色樹脂組成物の膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、150〜250℃が好ましく、160〜235℃がより好ましい。ポストベーク時間は、1〜120分間が好ましく、10〜60分間がより好ましい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下の合成例において、化合物の構造は、NMR(JNM−EX−270;(日本電子(株)製))で同定した。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート290部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(含有比率は1:1)の混合物94部、4−ビニル安息香酸61部、フェニルメタクリレート157部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250部の混合溶液を4時間かけて滴下した。
一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を85℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)70mPas、固形分28.2重量%の共重合体(共重合体a1)溶液を得た。生成した共重合体a1の重量平均分子量(Mw)は17000、分子量分布(Mw/Mn)は2.23であった。共重合体a1は下記に示す構造単位を有する。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。以下の共重合体a2,a3,a4においても同様である。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート290部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(含有比率は1:1)の混合物60部、4−ビニル安息香酸40部、フェニルメタクリレート205部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250部の混合溶液を4時間かけて滴下した。
一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を85℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)70mPas、固形分28.2重量%の共重合体(共重合体a2)溶液を得た。生成した共重合体a2の重量平均分子量(Mw)は17000、分子量分布(Mw/Mn)は2.23であった。共重合体a2は上述の共重合体a1と同じ構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート290部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(含有比率は1:1)の混合物115部、4−ビニル安息香酸78部、フェニルメタクリレート113部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250部の混合溶液を4時間かけて滴下した。
一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を85℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)70mPas、固形分24.5重量%の共重合体(共重合体a3)溶液を得た。生成した共重合体a3の重量平均分子量(Mw)は16000、分子量分布(Mw/Mn)は2.40であった。共重合体a3は上述の共重合体a1と同じ構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート283部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレート(含有比率は1:1)の混合物93部、アクリル酸31部、フェニルメタクリレート83部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート240部の混合溶液を4時間かけて滴下した。
一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)9部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を85℃で3時間保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)167mPas、固形分28.2%の共重合体(共重合体a4)溶液を得た。生成した共重合体a4の重量平均分子量(Mw)は17000、分子量分布(Mw/Mn)は2.41であった。共重合体a4は下記に示す構造単位を有する。
2,4−ジメチルアニリン(東京化成工業(株)製)10.0部、2−エチルヘキサンブロミド(東京化成工業(株)製)17.0部、テトラブチルアンモニウムブロミド(和光化学工業(株)製)44.0部を混合した。得られた混合物を、90℃で8時間攪拌した。反応終了後、50部の10%重曹水を加えた後、酢酸エチル100部を加えて水層を廃棄した。水、10%塩酸で洗う操作を2回繰り返した後、溶媒を溜去した。得られたオイルを60℃で24時間減圧乾燥し、下式(d−1)で表される化合物9.3部を得た。
2H)、4.37(br, 1H)、6.38(d,1H)、6.75(s,1H)、6.77(d,1H)
2H)、6.37(d,1H)、6.75(s,1H)、6.76(d,1H)、6.
92−7.14(m,4H)、8.93(s,1H)
、1.72(br,2H)、2.05(s, 6H)、2.36(s, 6H)、3.37(br, 2H)、3.78(br,2H)、6.00(br,4H)、6.97−7.
12(m,6H)、7.77−7.95(m,2H)、11.35(s,1H)、12.06(s,1H)
下記の式で示される化合物(黄色染料b2)を、特開2016−11419号公報に記載されている、式(Ad2−14)で表される化合物の製造方法により製造した。下記の式で示される化合物は、特開2016−11419号公報の式(Ad2−14)で表される化合物と同じ化合物である。
下記表2に示す組成となるように各成分を混合して実施例1〜5及び比較例1の着色樹脂組成物を得た。表2に示す組成は、溶剤(E)以外は固形分換算量である。表2に示す各成分の数値は質量部である。
共重合体a1:合成例1により合成された化合物
共重合体a2:合成例2により合成された化合物
共重合体a3:合成例3により合成された化合物
共重合体a4:合成例4により合成された化合物
スクアリリウム染料b1:合成例5により合成された化合物
黄色染料b2:合成例6により合成された化合物
溶剤e1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤f1:メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、ポストベーク後の膜厚が0.5μmになるように、スピンコート法で、実施例1〜5及び比較例1で調整した着色樹脂組成物を塗布したのち、ホットプレート上、70℃で1分間プリベークして着色塗膜を得た。その後、ホットプレート上、240℃で9分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た(以下、「ポストベーク後の着色塗膜」とする)。
ポストベーク後の着色塗膜上に、溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA))を5ml滴下して1分間放置し、その後乾燥により溶剤を蒸発させた。そして、波長λ(nm)の光に対する、溶剤滴下前の着色塗膜の透過率Tλ(%)と、溶剤滴下の後に乾燥した後の着色塗膜の透過率をT’λ(%)とを測定した。透過率は、分光光度計(紫外可視近赤外分光光度計V−770、日本分光株式会社製)を用いて測定した。波長λ(nm)を401〜700nmの範囲で1nm毎にスキャンし、すなわち401nm、402nm、403nm、・・・700nmの300点で測定を行い、300点での透過率Tλと透過率T’λとを用いて、以下の式により、平均透過率変化量Δ
Tを算出した。算出結果を表2に示す。
Claims (6)
- 前記構造単位(Aa)と前記構造単位(Ab)との合計の含有率が、全ての構造単位の全量に対して、40モル%以上90モル%以下である、請求項1に記載の共重合体。
- 請求項1又は2に記載の共重合体、及び着色剤を含む、着色樹脂組成物。
- 前記着色剤は第1染料を含み、
前記第1染料はスクアリリウム染料である、請求項3に記載の着色樹脂組成物。 - 請求項3又は4に記載の着色樹脂組成物から形成される硬化膜。
- 請求項3又は4に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
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