JP2019115403A - 医療用粘着剤、医療用粘着剤の製造方法、および医療用粘着シート - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、皮膚に十分密着しながら、かぶれが生じ難く、皮膚を傷めず容易に剥離可能な粘着層を形成できる医療用粘着剤、およびその製造方法、ならびに医療用粘着シートの提供を目的とする。【解決手段】ガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を含み、前記アクリル系粘着粒子が(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であり、前記角質保護成分が融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である、医療用粘着剤。【選択図】なし
Description
本発明は、皮膚貼付シートに使用する医療用粘着剤に関する。
絆創膏、サージカルテープ、パップ材、プラスター剤、心電図測定用の電極固定用シート等のような医療用途で皮膚に貼付する皮膚貼付シートは、医療用粘着剤を用いて粘着層が形成されている。
皮膚貼付シートの粘着層は、アクリル系樹脂やスチレンエラストマー等を使用する場合が多く、皮膚から剥がれ難い密着性を重視していた。一方、皮膚は、表面から水分を蒸発させて、体温調節をしているが前記樹脂で形成された粘着層は透湿性が低かった。そのため皮膚貼付シートが貼付された場所の皮膚は、水分の逃げ場が無いため、水分に起因する蒸れ、かゆみ、かぶれが発生していた。
特許文献1には、炭素原子数4〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル50〜90質量%、(メタ)アクリル酸アルコキシポリアルキレングリコールエステル2〜49質量%、(メタ)アクリル酸ポリプロピレングリコール1〜20質量%、カルボキシル基もしくはアミド基含有接着性付与モノマー1〜15質量%、(E)官能基を有するモノマー0〜10質量%、及び(F)その他のビニルモノマー0〜20質量%を溶液重合した共重合体と、イソシアネート系架橋剤を含む医療用粘着剤が開示されている。
特許文献2には、アルキル(メタ)アクリレート40〜80重量%、アルコキシ(メタ)アクリレート10〜50重量%、(メタ)アクリル酸1〜10重量%を溶液重合した共重合体、イソシアネート系架橋剤、長鎖脂肪酸グリセリンエステルを含む医療用粘着剤が開示されている。
特許文献3には、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含む単量体混合物100重量部に対して共重合性シラン系単量体を適量使用して乳化重合した共重合体、前記共重合体と相溶する脂肪酸エステルを含む医療用粘着剤が開示されている。
しかし、特許文献1の医療用粘着剤は、角質保護成分を含まないため、皮膚との密着が過剰になり易く、皮膚貼付シートを剥がす際、皮膚から角質が剥がれやすく皮膚を傷める問題があった。さらに、皮膚貼付シートの粘着層の透湿性が低く皮膚がかぶれやすい問題もあった。
また、特許文献2および特許文献3の医療用粘着剤は、角質保護成分の脂肪酸エステルを含むため、皮膚貼付シートを剥がす際、皮膚を傷めにくかったが、粘着層中で共重合体と脂肪酸エステルが完全に相溶してしまったため、緻密な粘着層が形成し、水分を透過する余地が無かったため、透湿性が低く、皮膚がかぶれやすい問題があった。また、皮膚に対する粘着力が弱いため、医療用チューブ等への固定性が十分ではなく、長時間貼付時に意図しないタイミングで医療用チューブ等または皮膚から剥離してしまうという問題があった。
また、特許文献2および特許文献3の医療用粘着剤は、角質保護成分の脂肪酸エステルを含むため、皮膚貼付シートを剥がす際、皮膚を傷めにくかったが、粘着層中で共重合体と脂肪酸エステルが完全に相溶してしまったため、緻密な粘着層が形成し、水分を透過する余地が無かったため、透湿性が低く、皮膚がかぶれやすい問題があった。また、皮膚に対する粘着力が弱いため、医療用チューブ等への固定性が十分ではなく、長時間貼付時に意図しないタイミングで医療用チューブ等または皮膚から剥離してしまうという問題があった。
本発明は、皮膚に十分密着しながら、長時間貼付時に、かぶれが生じ難く、皮膚を傷めず容易に剥離可能な粘着層を形成できる医療用粘着剤、およびその製造方法、および医療用粘着シートの提供を目的とする。
本発明の医療用粘着剤は、ガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を含み、
前記アクリル系粘着粒子が(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記角質保護成分が融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である。
前記アクリル系粘着粒子が(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記角質保護成分が融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である。
上記の本発明によれば、皮膚に十分密着しながら、長時間貼付時に、かぶれが生じ難く、皮膚を傷めず容易に剥離可能な粘着層を形成できる医療用粘着剤、およびその製造方法、および医療用粘着シートを提供できる。
まず、本明細書での用語を定義する。「テープ」、「シート」および「フィルム」は、同義語である。「(メタ)アクリル」は、「アクリルまたはメタクリル」。「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイルまたはメタクリロイル」。「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸またはメタクリル酸」。「(メタ)アクリレート」は、「アクリレートまたはメタクリレート」。「(メタ)アクリロイルオキシ」は、「アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシ」。「(メタ)アリル」は、「アリルまたはメタリル」である。「主成分」は、使用する成分のうち最も配合量が多い成分である。
本明細書の医療用粘着剤は、ガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を含み、
前記アクリル系粘着粒子が(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記角質保護成分が融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である。
前記アクリル系粘着粒子が(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記角質保護成分が融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である。
本発明の医療用粘着剤は、塗工・乾燥により粘着層を形成し、基材を備える、医療用粘着シートとして使用することが好ましい。前記医療用粘着シートの基材を透湿性基材に変更すると、皮膚貼付シートとして好適である。
医療用粘着剤は、ガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を含むため、粘着層中でアクリル系粘着粒子の海の中に角質保護成分が島状に存在する海島構造を形成する。アクリル系粘着粒子は、皮膚への密着に作用し、角質保護成分は、密着を適度に抑制し、角質を保護しつつ、剥離性に作用する。そのため、皮膚貼付シートを皮膚に貼付すると、アクリル系粘着粒子が皮膚に十分密着する一方、皮膚から発生した水分は、分散状態にある角質保護成分とアクリル系粘着粒子との界面を通じて基材側に透過し、基材の外に放散されるため、皮膚に蒸れ、かぶれ、かゆみといったダメージが生じ難い。また、前記ダメージが少ないため、皮膚貼付シートをより長期間に貼付する際、皮膚に違和感が生じ難い。医療用粘着剤を使用すると皮膚に十分密着しながら、かぶれが生じ難く、皮膚を傷めず容易に剥離可能な粘着層が得られる。
<アクリル系粘着粒子>
アクリル系粘着粒子は、医療用粘着剤の不揮発分中の主成分である。アクリル系粘着粒子は、(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体の粒子である。アクリル系粘着粒子は、粒子であれば良く、例えば、乳化重合、懸濁重合、塊状重合等で溶液重合以外の公知の重合法を利用できる。これら重合法の中で粒子の成形し易さから乳化重合、懸濁重合が好ましく、乳化重合がより好ましい。
アクリル系粘着粒子は、溶液重合で合成したアクリル共重合体と比較して、分子量が比較的高く、角質保護成分を配合しても粘着層は、十分な粘着力と凝集力が得られる。また、硬化剤を配合せずに十分な凝集力が得られることから、硬化剤と反応して変質し易い薬剤を配合することもできる。なお、医療用粘着剤は、その実施態様により、任意に硬化剤を配合できることはいうまでもない。
アクリル系粘着粒子は、医療用粘着剤の不揮発分中の主成分である。アクリル系粘着粒子は、(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体の粒子である。アクリル系粘着粒子は、粒子であれば良く、例えば、乳化重合、懸濁重合、塊状重合等で溶液重合以外の公知の重合法を利用できる。これら重合法の中で粒子の成形し易さから乳化重合、懸濁重合が好ましく、乳化重合がより好ましい。
アクリル系粘着粒子は、溶液重合で合成したアクリル共重合体と比較して、分子量が比較的高く、角質保護成分を配合しても粘着層は、十分な粘着力と凝集力が得られる。また、硬化剤を配合せずに十分な凝集力が得られることから、硬化剤と反応して変質し易い薬剤を配合することもできる。なお、医療用粘着剤は、その実施態様により、任意に硬化剤を配合できることはいうまでもない。
アクリル系粘着粒子は、粒子状であるため、同様に粒子状である角質保護成分と混和し難く、それぞれの特徴を活かす粘着剤が得易い。以下、一例として乳化重合で合成するアクリル系粘着粒子を説明する。
アクリル系粘着粒子は、ガラス転移温度(Tg)が、−20℃以下が好ましく、−55〜−30℃がより好ましい。Tgを適切な範囲に調整すると粘着層のタックと凝集力を両立し易く、皮膚に貼着後、浮きや剥がれを抑制できる。
なお、ガラス転移温度(Tg)は、ホモポポリマーのTgを使用した計算上の理論値であり、下記数式(I)(Fox式)より計算して求められる値である。
1/Tgc=W1/Tg1+W2/Tg2+W3/Tg3+・・・・数式(I)
式(1)中
W1:全モノマー中のモノマー1の重量分率、
W2:全モノマー中のモノマー2の重量分率、
W3:全モノマー中のモノマー3の重量分率、
Tgc:共重合体の絶対温度で表わしたTg、
Tg1:モノマー1の単独重合体の絶対温度で表わしたTg、
Tg2:モノマー2の単独重合体の絶対温度で表わしたTg、
Tg3:モノマー3の単独重合体の絶対温度で表わしたTg
を表す。
1/Tgc=W1/Tg1+W2/Tg2+W3/Tg3+・・・・数式(I)
式(1)中
W1:全モノマー中のモノマー1の重量分率、
W2:全モノマー中のモノマー2の重量分率、
W3:全モノマー中のモノマー3の重量分率、
Tgc:共重合体の絶対温度で表わしたTg、
Tg1:モノマー1の単独重合体の絶対温度で表わしたTg、
Tg2:モノマー2の単独重合体の絶対温度で表わしたTg、
Tg3:モノマー3の単独重合体の絶対温度で表わしたTg
を表す。
ホモポリマーのTgで下記の例示で挙げる以外のTgは、文献に記載されている値を用いることができる。そのような文献として、例えば、以下の文献を参照できる: 三菱レーヨン社のアクリルエステルカタログ(2001年度版);大阪有機化学工業社のカタログ(2009年度版);日立化成工業社のファンクリルカタログ(2007年度版);及び「POLYMER HANDBOOK」第3版(第209〜277頁、John Wiley & Sons,Inc. 1989年発行)。なお、文献及びカタログに記載されていないモノマーを使用した際のアクリル系粘着粒子のTgは、示差走査熱量計(DSC)を用いて以下の通り測定する。
<DSCによるTg測定>
ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)
に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続し
て、測定に使用した。
試料約10mgをアルミニウムパンに入れ、 秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、100℃の温度で5分間保持した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷した。その後、昇温速度10℃/分で昇温し、得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg、単位:℃)を決定する。
ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)
に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続し
て、測定に使用した。
試料約10mgをアルミニウムパンに入れ、 秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、100℃の温度で5分間保持した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷した。その後、昇温速度10℃/分で昇温し、得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg、単位:℃)を決定する。
アクリル系粘着粒子は、(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物を乳化重合で合成する。
(メタ)アクリル酸エステルは、例えばメチルアクリレート(8℃)、メチルメタクリレート(105℃)、エチルアクリレート(−24℃)、エチルメタクリレート(65℃)、iso−プロピルアクリレート(−5℃)、iso−プロピルメタクリレート(81℃)n−ブチルアクリレート(−55℃)、n−ブチルメタクリレート(20℃)、iso−ブチルアクリレート(−26℃)、iso−ブチルメタクリレート(48℃)、tert−ブチルアクリレート(14℃)、tert−ブチルメタクリレート(107℃)、2−エチルヘキシルアクリレート(−70℃)、2−エチルヘキシルメタクリレート(−10℃)、n−オクチルアクリレート(−65℃)、n−オクチルメタクリレート(−35℃)、iso−オクチルアクリレート(−54℃)、iso−オクチルメタクリレート(−35℃)、ラウリルアクリレート(−23℃)、ラウリルメタクリレート(−65℃)、iso−ノニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルアクリレート(15℃)、シクロヘキシルメタクリレート(83℃)、ベンジルアクリレート(6℃)、ベンジルメタクリレート(54℃)、2−メトキシエチルアクリレート(−50℃)、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート(46℃)、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、アミノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリル酸エステルは、モノマー混合物100重量%中に80〜99重量%含むことが好ましく、90〜99重量%がより好ましい。80〜99重量%含むことで接着力、再剥離性がより向上する。
カルボキシル基含有モノマーは、例えば、アクリル酸(106℃)、メタアクリル酸(185℃)、β−カルボキシエチルアクリレート(37℃)、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸ブチル等が挙げられる。
カルボキシル基含有モノマーはモノマー混合物100重量%中に1〜10重量%含むことが好ましく、1〜5重量%がより好ましい。1〜10重量%含むことで粘着層のタックと凝集力をより高いレベルでバランスよく両立できる。
モノマー混合物に含むことができる(メタ)アクリル酸エステルおよびカルボキシル基含有モノマー以外のモノマーは、例えばアクリルアミド(153℃)、メタクリルアミド(180)、ダイアセトンアクリルアミド(65℃)、(メタ)アクリロニトリル、N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルヘキシルイタコンイミド、N−シクロヘキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミド、N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシオクタメチレンスクシンイミド、酢酸ビニル、スチレン、メチルスチレン、ビニルトルエン等が挙げられる。
モノマー混合物の乳化重合には、通常、乳化剤を使用する。乳化剤は、例えば、アニオン性乳化剤およびノニオン性乳化剤から適宜選択することが好ましい。また乳化剤は、ラジカル重合性の官能基(エチレン性不飽和基)を有する反応性乳化剤も挙げられる。つまり乳化剤は、反応性アニオン性乳化剤、非反応性アニオン性乳化剤、反応性ノニオン性乳化剤、および非反応性ノニオン性乳化剤から適宜選択して使用できる。
反応性アニオン性乳化剤は、例えばスルホコハク酸エステル系乳化剤、アルキルフェノールエーテル系乳化剤等が挙げられる。
非反応性アニオン性乳化剤は、例えば、ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸塩、ステアリン酸ナトリウム等の高級脂肪酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩等が挙げられる。
反応性ノニオン性乳化剤は、例えば、ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテルが挙げられる。
非反応性ノニオン性乳化剤は、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル等のポリオキシ多環フェニルエーテル;ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。
乳化剤は、単独または2種類以上を併用できる。
乳化剤は、モノマー混合物100重量部に対して0.5〜3重量部使用するのが好ましい。前記範囲で使用することで重合安定性と再剥離性がより向上する。
乳化剤は、基材への密着性が良好になるため非反応性アニオン性乳化剤が好ましく、アニオン系乳化剤の中でもポリオキシエチレンアルキルエ−テル硫酸エステル塩がより好ましく、アルキル鎖が炭素数11〜14のポリオキシエチレンアルキルエ−テル硫酸エステル塩がさらに好ましい。
乳化重合に使用する重合開始剤は、特に制限されず、水溶性重合開始剤、油溶性重合開始剤から適宜選択して使用できる。
水溶性重合開始剤は、例えば過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化水素、4,4’−アゾビス−4−シアノバレリックアシッドのアンモニウム(アミン)塩等が挙げられる。
油溶性重合開始剤は、例えばアルキルパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、p−メタンヒドロパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクロルベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、ジイソブチルパ−オキシジカ−ボネ−ト、ジー2ーエチルヘキシルパ−オキシジカ−ボネ−ト、tーブチルパ−オキシイソブチレート等の過酸化物;2,2’ーアゾビスイソブチロニトリル、ジメチルー2,2’ーアゾビスイソブチレート、2,2’ーアゾビス(2,4ージメチルバレロニトリル)、2,2’ーアゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルアミドオキシム)ジヒドロクロライド、2,2’−アゾビス(2−メチルブタンアミドオキシム)ジヒドロクロライドテトラヒドレート、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−〔1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル〕−プロピオンアミド}、2,2’−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−プロピオンアミド〕等のアゾ化合物;等が挙げられる。
また、重合開始剤として酸化剤と還元剤を併用したレドックス開始剤も好ましい。酸化剤は、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過酸化水素、t−ブチルハイドロパ−オキサイド、ベンゾイルパ−オキサイド等が挙げられる。還元剤は、例えば、亜硫酸ナトリウム、酸性亜硫酸ナトリウム、ロンガリット、アスコルビン酸等が挙げられる。
重合開始剤は、モノマー混合物100重量部に対して、0.01〜0.7重量部使用することが好ましく、0.05〜0.5重量部がより好ましい。0.01〜0.7重量部使用することで、モノマー混合物の共重合性が向上し、再剥離性がより向上する。
乳化重合の際、必要に応じてpHを調整するため、緩衝剤を使用できる。緩衝剤としては、乳化重合の反応溶液のpH緩衝作用を有するものであれば特に制限されない。緩衝剤は、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、リン酸一ナトリウム、リン酸一カリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、蟻酸ナトリウム、ギ酸アンモニウム、クエン酸三ナトリウム等が挙げられる。緩衝剤は、モノマー混合物100重量部に対して、5重量部未満使用することが好ましく、3重量部未満がより好ましい。なお、配合量の下限値は、0.01重量部程度である。
乳化重合は、例えば、モノマー混合物をエマルションに調製してから合成する方法(プレエマルション法)が好ましい。乳化重合は、乳化重合の場にプレエマルションの全量を仕込み反応を行う方法、または、乳化重合の場にプレエマルションの一部を仕込み、反応開始後にプレエマルションの残量を分割添加、または連続滴下する方法等公知の方法で合成できる。
乳化重合は、温度40℃〜90℃程度で3〜10時間程度の反応時間で行うことができる。
乳化重合の際、連鎖移動剤を使用して共重合体の分子量を適宜調整できる。連鎖移動剤は、例えば、メルカプタン系化合物、チオグリコール系化合物、βメルカプトプロピオン酸等のチオ−ル系化合物が好ましい。
連鎖移動剤は、モノマー混合物100重量部に対して、0.03〜0.3重量部使用するのが好ましく、0.04〜0.15重量部がより好ましい。0.03〜0.3重量部使用すると密着性と再剥離性とのバランスがより向上する。
アクリル系粘着粒子の平均粒子径は、1000nm以下が好ましく、50〜300nmがより好ましい。平均粒子径を適切な範囲に調整すると粒子としての安定性が得られ、角質保護成分を分散させやすい。また、タックと凝集力を高いレベルで両立しやすく、皮膚に貼着後の浮きや剥がれを抑制できる。なお、アクリル系粘着粒子の平均粒子径は、数100nmであるため日機装社製「ナノトラック」等の動的光散乱式(DLS)粒子径分布測定装置を用いて測定できる。なお、平均粒子径は、D50平均粒子径である。
<角質保護成分>
本明細書で角質保護成分は、皮膚を保護し、再剥離に作用する。角質保護成分は、水に溶解し難く、分散体を形成する。角質保護成分は、分散体に加工してからアクリル系粘着粒子と配合する。または、アクリル系粘着粒子と共に分散して分散体を形成することが好ましい。アクリル系粘着粒子と角質保護成分は、互いに相溶し難く粘着層中で海島構造を形成する。これにより皮膚に十分密着しながら、かぶれが生じ難く、皮膚を傷めず容易に剥離可能な粘着層が得られる。
本明細書で角質保護成分は、皮膚を保護し、再剥離に作用する。角質保護成分は、水に溶解し難く、分散体を形成する。角質保護成分は、分散体に加工してからアクリル系粘着粒子と配合する。または、アクリル系粘着粒子と共に分散して分散体を形成することが好ましい。アクリル系粘着粒子と角質保護成分は、互いに相溶し難く粘着層中で海島構造を形成する。これにより皮膚に十分密着しながら、かぶれが生じ難く、皮膚を傷めず容易に剥離可能な粘着層が得られる。
角質保護成分の平均分散粒子径は、粘着層中で海島構造が可能であれば良く特に限定する必要がないところ、1〜50μmが好ましく、1〜30μmがより好ましい。平均分散粒子径を適切な範囲に調整すると、医療用粘着剤中で粒子としての安定性が得られ、透湿性が向上し、皮膚から角質が剥がれ難くなり、粘着力をコントロールしやすい。なお、角質保護成分の平均分散粒子径は、1μm以上を測定し易い日機装社製「マイクロトラック」等のレーザー回折・散乱式 粒子径分布測定装置を用いて測定できる。
角質保護成分は、難水溶性の素材であり、融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である。なお、難水溶性とは、10%水溶液を調整した時全体の5%以上水に溶解しないことをいう。
融点60℃以下の炭化水素は、25℃で液体または固体の形態を示す。固体の炭化水素は、融点を超える温度で融解してから水分散することが好ましい。なお、炭化水素の融点は、50℃以下が好ましく、45℃以下がより好ましい。
融点60℃以下の炭化水素は、例えば、ワセリン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、流動パラフィン等が挙げられる。これらはいずれも難水溶性である。また、融点60℃以下の炭化水素は、炭素数15〜40の鎖状炭化水素が好ましい。前記鎖状炭化水素は分岐鎖を有しても良い。
非水溶性脂肪酸エステルは、脂肪酸とアルコールとの反応により得られるエステルである。非水溶性脂肪酸エステルの炭素数は、8〜24が好ましく、10〜20がより好ましく、14〜20がさらに好ましい。非水溶性脂肪酸エステルは、これらの炭素数を有すると容易に分散体を形成でき、より皮膚を傷めず容易に剥離できる。
脂肪酸のうち飽和脂肪酸は、例えば、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸等が挙げられる。
脂肪酸のうち不飽和脂肪酸は、例えばミリストレイン酸、パルミトレイン酸、バクセン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸等が挙げられる。
脂肪酸のうち不飽和脂肪酸は、例えばミリストレイン酸、パルミトレイン酸、バクセン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、アラキドン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸等が挙げられる。
アルコールは、脂肪酸とエステル結合が可能なモノアルコール、またはジオールである。モノアルコールは、炭素数1〜14のモノアルコールが好ましい。モノアルコールを使用することで、水に溶解し難い脂肪酸エステルを合成できる。
モノアルコールは、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、2-エチルへキシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアウコールおよびミリスチルアルコール等が挙げられる。
脂肪酸エステルのうち飽和脂肪酸エステルは、例えば、ラウリル酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸メチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸イソトリデシル、アラキジン酸メチル等が挙げられる。不飽和脂肪酸エステルは、例えば、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸ブチル、オレイン酸ペンチル、オレイン酸ヘキシル、オレイン酸オクチル、リノレン酸ブチル、エイコサジエン酸メチル、アラキドン酸メチル、ドコサジエン酸メチル、ドコサトリエン酸メチル、ドコサテトラエン酸メチル、パルミトレイン酸エチル等が挙げられる。
ジオールは、水酸基を2つ有する化合物である。ジオールを使用すると水に溶解し難い脂肪酸ジエステルが合成できる。
ジオールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸は、既に例示した化合物に加え、公知の化合物が使用できる。
ジオールは、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。飽和脂肪酸および不飽和脂肪酸は、既に例示した化合物に加え、公知の化合物が使用できる。
上記のように非水溶性脂肪酸エステルは、モノエステル、ジエステルを含む。
グリセリンエステルは、脂肪酸とグリセリンとの反応物のエステルである。脂肪酸の炭素数は6〜18が好ましく、8〜12がより好ましい。これらの脂肪酸を使用することで、安定にアクリル系粒子中で分散状態になる。脂肪酸としてはヘキサン酸、カプリル酸、2−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等が挙げられる。また、脂肪酸に代えて、既に例示した炭素数6〜18の不飽和脂肪酸を使用できる。
グリセリンエステルは、モノエステル、ジエステル、トリエステルと分類できるが、難水溶性であれば、いずれでもよい。これらの中でもトリエステルがより好ましい。トリエステルは、カプリル酸トリグリセリド、2−エチルヘキサン酸トリグリセリド、カプリン酸トリグリセリド、(カプリル酸/カプリン酸)トリグリセリドが好ましい。
角質保護成分は、アクリル系粘着粒子100質量部に対して、5〜30質量部含むことが好ましく、5〜25質量部がより好ましい。角質保護成分を適量使用すると透湿性が向上し、皮膚から角質が剥がれ難くなり、粘着力をコントロールしやすい。
医療用粘着剤は、さらに架橋剤を含むことができる。架橋剤は、金属系架橋剤、アジリジン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、ヒドラジド系架橋剤、エポキシ系架橋剤等が挙げられる。これらの中でも金属系架橋剤が好ましく、亜鉛系架橋剤やジルコニウム系架橋剤がより好ましい。
架橋剤は、アクリル系粘着粒子100質量部に対して、0.1〜5質量部含むことが好ましい。硬化剤を配合することで、粘着層の凝集力および粘着力をコントロールしやすい。
医療用粘着剤は、課題を解決できる範囲内であればその他成分を含むことができる。その他成分は、例えば、重合硬化収縮率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、酸化還元抑制、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、および着色向上等の観点から、有機又は無機の添加剤や充填剤が挙げられる。充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、および染顔料等から適宜構成される。充填剤の形状は、例えば、粒子状および繊維状等が好ましい。また、添加剤は、酸化防止剤、難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、増粘剤、保湿剤、経皮吸収剤、pH調整剤、レベリング剤、加水分解抑制剤および消泡剤等が挙げられる。
<医療用粘着剤の製造方法>
本明細書の医療用粘着剤の製造方法は、(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であるガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、ならびに融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上の角質保護成分を分散処理し、アクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を得ることが好ましい。
本明細書の医療用粘着剤の製造方法は、(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であるガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、ならびに融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上の角質保護成分を分散処理し、アクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を得ることが好ましい。
製造は、まず、(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物を重合し、ガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子を作製する。次いで、角質保護成分を配合し、撹拌混合による分散処理を行い、平均分散粒子径が1〜50μmの粒子を作製することが好ましい。
また、角質保護成分をあらかじめ水中で分散処理を行い、分散体を形成した後、アクリル粘着粒子と混合する方法も好ましい。
分散処理は、角質保護成分を平均分散粒子径に1〜50μmで分散できれば良く限定されないが、公知の分散装置を使用することが好ましい。分散装置は、例えば、ヘンシェルミキサー、ディスパー、アトライター、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ホモジナイザー、ビーズミル、サンドミル等が挙げられる。角質保護成分の平均分散粒子径は、角質保護成分の素材、配合量、ブレンド方法、分散装置、分散方法、分散時間を適宜調整することでコントロールできる。
<医療用粘着シート>
本明細書の医療用粘着シートは、基材、および医療用粘着剤から形成されてなる粘着層を備える。なお、粘着層の基材と接しない面には、通常、使用する直前まで剥離ライナーを貼り合わせる。
医療用粘着シートの製造は、例えば(1)剥離ライナー上に医療用粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成し、さらに基材を貼り合わせる方法、または(2)基材上に医療用粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成し、粘着層に剥離性シートを貼り付ける方法が好ましい。
本明細書の医療用粘着シートは、基材、および医療用粘着剤から形成されてなる粘着層を備える。なお、粘着層の基材と接しない面には、通常、使用する直前まで剥離ライナーを貼り合わせる。
医療用粘着シートの製造は、例えば(1)剥離ライナー上に医療用粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成し、さらに基材を貼り合わせる方法、または(2)基材上に医療用粘着剤を塗工、乾燥することで粘着層を形成し、粘着層に剥離性シートを貼り付ける方法が好ましい。
粘着層の厚みは、通常10〜200μm程度であり、25μm〜100μmが好ましい。
塗工方法は、特に制限はない。例えば、マイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、バーコーター、グラビアコーター、ダイコーター、キスコーター、リップコーター、コンマコーター、ブレードコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター、ディップコーター等が挙げられる。また、塗工の際、通常乾燥を行う。乾燥方法には特に制限はなく、例えば、熱風乾燥、赤外線、減圧法等が使用できる。乾燥温度は、通常60〜180℃程度が好ましく、80〜150℃程度がより好ましい。
医療用粘着シートの基材は、医療用途で通常用いられる柔軟な基材を使用できる。基材は、例えば、ポリエステル、ポリオレフィン、またはセルロースエステル等のプラスチックフィルム;紙;ポリエステル、ポリオレフィン、セルロースエステル、ポリウレタン、またはポリアミド等のプラスチックや紙等を使用して作製した織物・編物・不織布;等が挙げられる。
基材は、粘着層との密着性を高めるため、例えば、その表面をコロナ放電、プラズマ処理、フレーム処理等の物理的処理、基材表面を酸やアルカリなどで改質する化学的処理、基材表面に微細な凹凸をつけ、基材の実質的な表面積を高める処理等を行うこともできる。
基材の厚みは、通常5μm〜1000μm程度であり、15μm〜500μmが好ましい。
剥離ライナーは、例えば、紙やプラスチックフィルム等の基材の表面にシリコーン処理等の剥離処理層が形成されている。前記基材は、単層または2層以上の基材を積層した積層体であっても良い。
医療用粘着シートは、例えば、輸液バック、プラスチックボトル、錠剤ビン等のラベル等として使用することが好ましい。
<皮膚貼付粘着シート>
本明細書の皮膚貼付シートは、医療用粘着シートの基材に透湿性基材を使用する実施態様である。
本明細書の皮膚貼付シートは、医療用粘着シートの基材に透湿性基材を使用する実施態様である。
透湿性基材は、人体の皮膚面に貼付した際に皮膚の動きに追従する適度な、伸縮性、柔軟性および強度を備え、適度な通気性、透湿性を備えることが好ましい。透湿性基材は、さらに菌バリヤー性を有するとドレッシングテープ等、傷口に直接貼付する用途に使用しやすい。
透湿性基材は、例えば、不織布;木質材、紙加工品;レイヨン、ポリウレタン糸、綿、ウール、ポリオレフィン糸、ポリエステル糸等を使用した織布・不織布・編布;連続気泡を有するプラスチック発泡フィルム、パンチング等で孔を形成したプラスチックフィルム、セルロース、酢酸セルロース等のフィルムが挙げられる。また透湿性基材は、単層、または2層以上の基材を積層した積層体であっても良い。
透湿性基材の透湿性は、粘着層を通過した水分を充分吸収、ないし透過できる程度であれば良く限定されないところ、強いて挙げれば、2500g/m2・24時間以上程度である。
皮膚貼付シートは、例えば、傷被覆用のテープや包帯、医療用具を皮膚に固定するためのテープ、絆創膏、ドレッシングテープ、サポーター等として使用することができる。さらに、粘着層が薬剤を含む場合は、医療用粘着剤に安定的に分散可能な薬物を配合して徐放性シートとして使用できる。
皮膚貼付シートは、薬剤の種類に応じて創傷治療用貼付剤、局所投与用の貼付剤、または全身投与用の貼付剤として使用できる。
皮膚貼付シートは、衝撃吸収性や柔軟性に加え、皮膚の段差追従性を有し、長時間の貼付適性を有し、剥離後の糊残りを抑制できる。また、皮膚貼付シートは、十分な透湿性を確保できるため、皮膚の蒸れ、ふやけ、またはかぶれ等の皮膚の損傷を起こし難い。
皮膚貼付シートは、衝撃吸収性や柔軟性に加え、皮膚の段差追従性を有し、長時間の貼付適性を有し、剥離後の糊残りを抑制できる。また、皮膚貼付シートは、十分な透湿性を確保できるため、皮膚の蒸れ、ふやけ、またはかぶれ等の皮膚の損傷を起こし難い。
以下、本発明の具体的な実施例を比較例と併せて説明するが、本発明は、実施例に限定されない。また、実施例で「部」は「重量部」であり、「%」は、「重量%」である。
(合成例1)
n−ブチルアクリレート40.0部、2−エチルヘキシルアクリレート37.0部、メチルアクリレート10.0部、メチルメタクリレート10.0部、アクリル酸2.0部、メタアクリル酸1.0部、連鎖移動剤としてチオグリコール酸オクチル 0.03部添加し混合溶解した。さらにアニオン性乳化剤として「RA−9607」(ポリオキシエチレンアルキルエ−テル硫酸アンモニウム塩の24%水希釈品(アルキル鎖の炭素数12〜13)日本乳化剤社製)5.0部、および脱イオン水23.6部を加えて攪拌し乳化物を作製した。得られた乳化物は、その1.0部を除き滴下ロ−トに仕込んだ。
撹拌機、冷却管、温度計および滴下ロ−トを取り付けた4つ口フラスコに、脱イオン水を46.6部、得られた乳化物のうちの1.0部を仕込んだ。次いでフラスコ内部を窒素ガスで置換し、撹拌しながら内温を80℃まで昇温した。次いで、10%過硫酸アンモニウム水溶液を0.6部添加した。10分後、内温を80℃に保ったまま、上記滴下ロ−トから乳化物の残りと10%過硫酸アンモニウム水溶液2.4部をそれぞれ180分かけて滴下を行った。滴下終了後さらに80℃で1時間反応を継続した後、内温を65℃に冷却し、「パ−ブチルH−69」(日油社製)の10%水溶液0.1部、「エルビットN」(扶桑化学工業社製)の10%水溶液0.3部をそれぞれ15分おきに3回添加し、さらに60分間反応を継続した。反応終了後冷却し、内温30℃で25%アンモニア水を添加して中和することで不揮発分55%、pH7.5のアクリル系粘着粒子を得た。なお、平均粒子径は、アクリル系粘着粒子を水で500倍に希釈した希釈液を作成し、当該希釈液約5mLを用い日機装社製ナノトラックで測定した。また、Tgは、FOXの式を使用した理論値である。
n−ブチルアクリレート40.0部、2−エチルヘキシルアクリレート37.0部、メチルアクリレート10.0部、メチルメタクリレート10.0部、アクリル酸2.0部、メタアクリル酸1.0部、連鎖移動剤としてチオグリコール酸オクチル 0.03部添加し混合溶解した。さらにアニオン性乳化剤として「RA−9607」(ポリオキシエチレンアルキルエ−テル硫酸アンモニウム塩の24%水希釈品(アルキル鎖の炭素数12〜13)日本乳化剤社製)5.0部、および脱イオン水23.6部を加えて攪拌し乳化物を作製した。得られた乳化物は、その1.0部を除き滴下ロ−トに仕込んだ。
撹拌機、冷却管、温度計および滴下ロ−トを取り付けた4つ口フラスコに、脱イオン水を46.6部、得られた乳化物のうちの1.0部を仕込んだ。次いでフラスコ内部を窒素ガスで置換し、撹拌しながら内温を80℃まで昇温した。次いで、10%過硫酸アンモニウム水溶液を0.6部添加した。10分後、内温を80℃に保ったまま、上記滴下ロ−トから乳化物の残りと10%過硫酸アンモニウム水溶液2.4部をそれぞれ180分かけて滴下を行った。滴下終了後さらに80℃で1時間反応を継続した後、内温を65℃に冷却し、「パ−ブチルH−69」(日油社製)の10%水溶液0.1部、「エルビットN」(扶桑化学工業社製)の10%水溶液0.3部をそれぞれ15分おきに3回添加し、さらに60分間反応を継続した。反応終了後冷却し、内温30℃で25%アンモニア水を添加して中和することで不揮発分55%、pH7.5のアクリル系粘着粒子を得た。なお、平均粒子径は、アクリル系粘着粒子を水で500倍に希釈した希釈液を作成し、当該希釈液約5mLを用い日機装社製ナノトラックで測定した。また、Tgは、FOXの式を使用した理論値である。
(合成例2〜5)
合成例1のモノマーおよびその配合量を表1に記載した通りに変更した以外は、合成例1と同様に乳化重合を行うことでそれぞれ合成例2〜5のアクリル系粘着粒子を得た。
合成例1のモノマーおよびその配合量を表1に記載した通りに変更した以外は、合成例1と同様に乳化重合を行うことでそれぞれ合成例2〜5のアクリル系粘着粒子を得た。
(合成例6)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート40.0部、2−エチルヘキシルアクリレート37.0部、メチルアクリレート10.0部、メチルメタクリレート10.0部、アクリル酸2.0部、メタアクリル酸1.0部、酢酸エチル100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を仕込み、この反応容器内の雰囲気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を80℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分40%、粘度3000mPa・sのアクリル系樹脂溶液を得た。Tgは、FOXの式を使用した理論値である。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート40.0部、2−エチルヘキシルアクリレート37.0部、メチルアクリレート10.0部、メチルメタクリレート10.0部、アクリル酸2.0部、メタアクリル酸1.0部、酢酸エチル100部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を仕込み、この反応容器内の雰囲気を窒素ガスで置換した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら、80℃まで加熱し反応を開始した。その後、反応溶液を80℃で4時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈して不揮発分40%、粘度3000mPa・sのアクリル系樹脂溶液を得た。Tgは、FOXの式を使用した理論値である。
(実施例1)
合成例1で得られたアクリル系粘着粒子の不揮発分100部に対し、消泡剤としてアデカネートB−940(ADEKA社製)を0.1部、濡れ剤としてペレックスOT−P(花王社製 不揮発分70%)0.2部を加え、混合した後、さらにアルカリ増粘剤(不揮発分 28%)を混合して増粘させた。さらに50℃温水に融解させた白色ワセリンを5.0部加え、内温約50℃を維持しながらホモミキサーで30分以上撹拌・混合し、医療用粘着剤を得た。なお、平均分散粒子径は、医療用粘着剤を水で500倍に希釈した希釈液を作成し、当該希釈液約5mLを用い日機装社製マイクロトラックにて測定した。得られた医療用粘着剤の平均粒子径を測定すると、アクリル系粘着粒子と角質保護成分粒子の2の粒子径ピークが存在するため、角質保護成分粒子に相当する1つの粒子径ピークにおけるD50平均粒子径を算出した。
合成例1で得られたアクリル系粘着粒子の不揮発分100部に対し、消泡剤としてアデカネートB−940(ADEKA社製)を0.1部、濡れ剤としてペレックスOT−P(花王社製 不揮発分70%)0.2部を加え、混合した後、さらにアルカリ増粘剤(不揮発分 28%)を混合して増粘させた。さらに50℃温水に融解させた白色ワセリンを5.0部加え、内温約50℃を維持しながらホモミキサーで30分以上撹拌・混合し、医療用粘着剤を得た。なお、平均分散粒子径は、医療用粘着剤を水で500倍に希釈した希釈液を作成し、当該希釈液約5mLを用い日機装社製マイクロトラックにて測定した。得られた医療用粘着剤の平均粒子径を測定すると、アクリル系粘着粒子と角質保護成分粒子の2の粒子径ピークが存在するため、角質保護成分粒子に相当する1つの粒子径ピークにおけるD50平均粒子径を算出した。
(実施例2〜16、比較例1〜4)
実施例1の配合を表2に記載した通りに変更した以外は、実施例1と同様に行うことでそれぞれ医療用粘着剤を得た。
実施例1の配合を表2に記載した通りに変更した以外は、実施例1と同様に行うことでそれぞれ医療用粘着剤を得た。
(比較例5)
合成例6で得られたアクリル粘着溶液不揮発分100部に対し、2−エチルヘキサン酸トリグリセリド15部、イソシアネート系硬化剤としてコロネートL(東ソー製 不揮発分75%)2.8部を加え、不揮発分が35%となるように酢酸エチルを混合し撹拌し、医療用粘着剤を得た。
合成例6で得られたアクリル粘着溶液不揮発分100部に対し、2−エチルヘキサン酸トリグリセリド15部、イソシアネート系硬化剤としてコロネートL(東ソー製 不揮発分75%)2.8部を加え、不揮発分が35%となるように酢酸エチルを混合し撹拌し、医療用粘着剤を得た。
<粘着シートの作製>
得られた医療用粘着剤を、剥離ライナー上に、塗工、乾燥し、粘着層を形成した。次いで、上記塗工面に各基材を貼り合せて養生し、各基材/粘着層/剥離ライナーで構成された医療用粘着シートまたは皮膚貼付シートを作製し、以下の方法で評価した。それぞれの結果を表2に示す。
得られた医療用粘着剤を、剥離ライナー上に、塗工、乾燥し、粘着層を形成した。次いで、上記塗工面に各基材を貼り合せて養生し、各基材/粘着層/剥離ライナーで構成された医療用粘着シートまたは皮膚貼付シートを作製し、以下の方法で評価した。それぞれの結果を表2に示す。
《剥離強度の測定−常態粘着力》
得られた医療用粘着剤を、上質紙にシリコーン系剥離剤がコートされた剥離ライナー「スミリース SL−70S(U2)」(住化加工紙社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、100℃で2分間加熱乾燥した。次いで、塗工面に50μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(リンテック社製「フジクリア50 PLシン PET2501」)を貼り合せて、PETフィルム/粘着層/剥離ライナーの構成の医療用粘着シートを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
得られた粘着シートを、幅25mm×長さ100mmに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した接着層を厚さ2mmのベークライト板に23℃、相対湿度50%の環境下で貼着し、2kgのゴムローラーを一往復し、同環境下、24時間静置させた。その後、同環境下、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180度の条件で剥離強度を測定した。この剥離強度を常態接着力として3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
○:剥離強度が、6.0(N/25mm)以上、極めて良好。
△:剥離強度が、3.0(N/25mm)以上、6.0(N/25mm)未満。良好、実用可。
×:剥離強度が、3.0(N/25mm)未満。実用不可。
得られた医療用粘着剤を、上質紙にシリコーン系剥離剤がコートされた剥離ライナー「スミリース SL−70S(U2)」(住化加工紙社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、100℃で2分間加熱乾燥した。次いで、塗工面に50μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(リンテック社製「フジクリア50 PLシン PET2501」)を貼り合せて、PETフィルム/粘着層/剥離ライナーの構成の医療用粘着シートを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
得られた粘着シートを、幅25mm×長さ100mmに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した接着層を厚さ2mmのベークライト板に23℃、相対湿度50%の環境下で貼着し、2kgのゴムローラーを一往復し、同環境下、24時間静置させた。その後、同環境下、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180度の条件で剥離強度を測定した。この剥離強度を常態接着力として3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
○:剥離強度が、6.0(N/25mm)以上、極めて良好。
△:剥離強度が、3.0(N/25mm)以上、6.0(N/25mm)未満。良好、実用可。
×:剥離強度が、3.0(N/25mm)未満。実用不可。
《剥離強度の測定−皮膚粘着力》
得られた医療用粘着剤を、剥離ライナー「スミリース SL−70S(U2)」(住化加工紙社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、100℃で2分間加熱乾燥した。次いで、塗工面に500μm厚のポリエステル不織布(日本バイリーン社製「EW−2190」を貼り合せて、500μm厚ポリエステル不織布/粘着層/剥離ライナーの構成の皮膚貼付シートを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
得られた皮膚貼付シートを、幅25mm×長さ100mmに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、手のひらで10秒間押し当てて圧着した。貼付してから6時間経過後に、23℃、相対湿度50%の環境下で引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度90度の条件で剥離強度を測定した。この剥離強度を皮膚接着力として3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
×:剥離強度が、8.0(N/25mm)以上。不良で実用不可。
△:剥離強度が、6.0(N/25mm)以上、8.0(N/25mm)未満。良好、実用可。
○:剥離強度が、3.0(N/25mm)以上、6.0(N/25mm)未満。極めて良好。
△:剥離強度が、1.0(N/25mm)以上、3.0(N/25mm)未満。良好、実用可。
×:剥離強度が、1.0(N/25mm)未満。不良で実用不可。
得られた医療用粘着剤を、剥離ライナー「スミリース SL−70S(U2)」(住化加工紙社製)上に、乾燥後の厚さが50μmになるように塗工し、100℃で2分間加熱乾燥した。次いで、塗工面に500μm厚のポリエステル不織布(日本バイリーン社製「EW−2190」を貼り合せて、500μm厚ポリエステル不織布/粘着層/剥離ライナーの構成の皮膚貼付シートを作製し、23℃相対湿度50%の環境下で7日間養生した。
得られた皮膚貼付シートを、幅25mm×長さ100mmに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、手のひらで10秒間押し当てて圧着した。貼付してから6時間経過後に、23℃、相対湿度50%の環境下で引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度90度の条件で剥離強度を測定した。この剥離強度を皮膚接着力として3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
×:剥離強度が、8.0(N/25mm)以上。不良で実用不可。
△:剥離強度が、6.0(N/25mm)以上、8.0(N/25mm)未満。良好、実用可。
○:剥離強度が、3.0(N/25mm)以上、6.0(N/25mm)未満。極めて良好。
△:剥離強度が、1.0(N/25mm)以上、3.0(N/25mm)未満。良好、実用可。
×:剥離強度が、1.0(N/25mm)未満。不良で実用不可。
《再剥離性の評価》
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚貼付シートを、25mm×150mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、手のひらで10秒間押し当てて圧着した。貼付してから6時間経過後に、23℃、相対湿度50%の環境下で引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度500mm/分、剥離角度90度の条件で剥離させた際の皮膚表面への粘着層の付着状態を3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
○ :粘着層の皮膚への付着が無かった。極めて良好。
△ :粘着層の面積の5%以下が皮膚に付着した。実用可。
× :粘着層の面積の5%を超えて皮膚に付着した。実用不可。
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚貼付シートを、25mm×150mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、手のひらで10秒間押し当てて圧着した。貼付してから6時間経過後に、23℃、相対湿度50%の環境下で引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度500mm/分、剥離角度90度の条件で剥離させた際の皮膚表面への粘着層の付着状態を3段階で評価した。「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
○ :粘着層の皮膚への付着が無かった。極めて良好。
△ :粘着層の面積の5%以下が皮膚に付着した。実用可。
× :粘着層の面積の5%を超えて皮膚に付着した。実用不可。
《長時間貼付性の評価》
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚貼付シートを、25mm×150mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、手のひらで10秒間押し当てて圧着した。貼付してから48時間経過後に、皮膚貼付シートの密着度合を3段階で評価した。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
◎ :皮膚貼付シートが剥離した面積が5%未満。極めて良好。
○ :皮膚貼付シートが剥離した面積が5%以上、10%未満。良好、実用可。
△ :皮膚貼付シートが剥離した面積が10%以上、20%未満。実用可。
× :皮膚貼付シートが剥離した面積が20%以上。実用不可。
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚貼付シートを、25mm×150mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、手のひらで10秒間押し当てて圧着した。貼付してから48時間経過後に、皮膚貼付シートの密着度合を3段階で評価した。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
◎ :皮膚貼付シートが剥離した面積が5%未満。極めて良好。
○ :皮膚貼付シートが剥離した面積が5%以上、10%未満。良好、実用可。
△ :皮膚貼付シートが剥離した面積が10%以上、20%未満。実用可。
× :皮膚貼付シートが剥離した面積が20%以上。実用不可。
《角質剥離量の評価》
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚粘着貼付シートを、30mm×300mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がして露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、12時間経過した時点で剥離し、この試験片に付着した角質細胞の剥離量を特開2016−84444号公報の実施例に記載された角質剥離細胞染色方法に従って測定し、以下に従い評価した。なお、角質剥離量が100%の場合は、角化細胞が粘着剤全面に付着していることを示す。3段階評価を行った。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
◎ :角質剥離量が25%未満。極めて良好。
○ :角質剥離量が25%以上40%未満。良好、実用可。
△ :角質剥離量が40%以上60%未満。実用可。
× :角質剥離量が60%以上。不良で実用不可。
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚粘着貼付シートを、30mm×300mmの大きさに裁断し、剥離ライナーを剥がして露出した粘着層を被験者(成人5名)の前腕内側部に貼付し、12時間経過した時点で剥離し、この試験片に付着した角質細胞の剥離量を特開2016−84444号公報の実施例に記載された角質剥離細胞染色方法に従って測定し、以下に従い評価した。なお、角質剥離量が100%の場合は、角化細胞が粘着剤全面に付着していることを示す。3段階評価を行った。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
◎ :角質剥離量が25%未満。極めて良好。
○ :角質剥離量が25%以上40%未満。良好、実用可。
△ :角質剥離量が40%以上60%未満。実用可。
× :角質剥離量が60%以上。不良で実用不可。
《透湿性の評価》
透湿性の評価は、繊維製品の透湿度試験方法(JIS L1099 A−2「ウオータ法」)に準じて行った。
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚粘着貼付シートを、あらかじめ測定環境温度40℃に調整した透湿カップに、測定環境温度40℃の水を約42ml入れて準備し、透湿カップに、上記試験片の両側の剥離ライナーを剥がして貼着し、パッキン、リングを順次載せ、ちょうナットで固定し、装着側面をビニル粘着テープでシールした。
透湿カップを含む試験体全質量(透湿カップ、試験片、パッキン、リング、及びちょうナットの合計質量)を測定し、初期試験体全質量a0とする。
温度40℃、相対湿度50%の環境下に透湿カップを2時間さらした後の試験体全質量a2を測定し、さらに試験開始後24時間後の試験体全質量a24を測定した。透湿度[g/m2・h]は次式により求めた。
P={(a2−a24)/S}×24/22
但し、P:透湿度 [g/m2・24h]
S:皮膚粘着貼付シート面積[m2]
a2:測定開始2時間後の試験体質量 [g ]
a24:測定開始24時間後の試験体質量 [g ]
上式より透湿度Pを測定して常態の透湿性とし、次の3段階で評価を行った。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
◎:1,500[g/m2・24h]≦透湿度。極めて良好。
○:1000[g/m2・24h]≦透湿度<1,500[g/m2・24h]。良好、実用可。
△:500[g/m2・24h]≦透湿度<1,000[g/m2・24h]。実用可。
×:透湿度<500[g/m2・24h]。実用不可。
透湿性の評価は、繊維製品の透湿度試験方法(JIS L1099 A−2「ウオータ法」)に準じて行った。
上記《剥離強度の測定−皮膚粘着力》と同じ方法により作製した皮膚粘着貼付シートを、あらかじめ測定環境温度40℃に調整した透湿カップに、測定環境温度40℃の水を約42ml入れて準備し、透湿カップに、上記試験片の両側の剥離ライナーを剥がして貼着し、パッキン、リングを順次載せ、ちょうナットで固定し、装着側面をビニル粘着テープでシールした。
透湿カップを含む試験体全質量(透湿カップ、試験片、パッキン、リング、及びちょうナットの合計質量)を測定し、初期試験体全質量a0とする。
温度40℃、相対湿度50%の環境下に透湿カップを2時間さらした後の試験体全質量a2を測定し、さらに試験開始後24時間後の試験体全質量a24を測定した。透湿度[g/m2・h]は次式により求めた。
P={(a2−a24)/S}×24/22
但し、P:透湿度 [g/m2・24h]
S:皮膚粘着貼付シート面積[m2]
a2:測定開始2時間後の試験体質量 [g ]
a24:測定開始24時間後の試験体質量 [g ]
上式より透湿度Pを測定して常態の透湿性とし、次の3段階で評価を行った。「◎」、「○」または「△」評価の場合、実用上、問題なく使用できる。
◎:1,500[g/m2・24h]≦透湿度。極めて良好。
○:1000[g/m2・24h]≦透湿度<1,500[g/m2・24h]。良好、実用可。
△:500[g/m2・24h]≦透湿度<1,000[g/m2・24h]。実用可。
×:透湿度<500[g/m2・24h]。実用不可。
表2および表3で使用した炭化水素を以下に示す。白色ワセリン:ワセリン(融点38℃ 健栄製薬社製「白色ワセリン ケンエー」)、スクワラン:(融点−75℃ 日光ケミカルズ社製「NIKKOL スクワラン」)、流動パラフィン:(融点−24℃ カネダ社製 軽質流動パラフィン「ハイコールM-72」)なお、表中、空欄は、配合なしを意味している。
表2および表3の結果から本明細書の医療用粘着剤は、実施例1、2、3、4、5、8、10、11、12、13、14、15、16及び18においては、粘着力(常態粘着力、皮膚接着力)、再剥離性、長時間貼付性、角質剥離量、及び透湿性のいずれにおいても、「△」評価(実用可能レベル)が6項目中2個以下であり、他は全て「○」評価(良好レベル)もしくは[◎]評価(極めて良好レベル)のため、優れていることが分かる。
また、実施例6、7、9、および17においては、各評価の「△」評価(実用可能レベル)が6項目中3〜4個であり、「×」評価(不良レベル)が一つもないため、実用上支障なく使用することが可能である。
これに対して、比較例1〜5では、粘着力(常態粘着力、皮膚接着力)、再剥離性、長時間貼付性、角質剥離量、及び透湿性のいずれかが実用不可であり、実用に耐える粘着剤ではない。
また、実施例6、7、9、および17においては、各評価の「△」評価(実用可能レベル)が6項目中3〜4個であり、「×」評価(不良レベル)が一つもないため、実用上支障なく使用することが可能である。
これに対して、比較例1〜5では、粘着力(常態粘着力、皮膚接着力)、再剥離性、長時間貼付性、角質剥離量、及び透湿性のいずれかが実用不可であり、実用に耐える粘着剤ではない。
上記の結果から、本発明に係る医療用粘着剤は、長時間の貼着が可能な高い貼付性を有し、使用後の剥離時の物理的刺激が低減され、角質剥離量が少なく、再剥離性が良く、要求される透湿性等の諸性能を満たす、皮膚固定用途に適している医療用粘着剤、医療用粘着シートおよび皮膚貼付シートを提供できる。
Claims (7)
- ガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を含み、
前記アクリル系粘着粒子が(メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記角質保護成分は、融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上である、医療用粘着剤。 - 前記アクリル系粘着粒子100質量部に対して、前記角質保護成分を5〜30質量部含む、請求項1記載の医療用粘着剤。
- 前記非水溶性脂肪酸エステルが、炭素数8〜24の、脂肪酸とアルコールとのエステルである、請求項1または2記載の医療用粘着剤。
- 前記グリセリンエステルが、グリセリンと炭素数6〜18の脂肪酸とのトリエステルである、請求項1〜3いずれか1項に記載の医療用粘着剤。
- 基材、および請求項1〜4いずれか1項に記載の医療用粘着剤から形成されてなる粘着層を備える、医療用粘着シート。
- 透湿性基材、および請求項1〜4いずれか1項に記載の医療用粘着剤から形成されてなる粘着層を備える、皮膚貼付シート。
- (メタ)アクリル酸エステル、およびカルボキシル基含有モノマーを含むモノマー混合物の共重合体であるガラス転移温度−20℃以下のアクリル系粘着粒子、ならびに融点60℃以下の炭化水素、非水溶性脂肪酸エステル、およびグリセリンエステルからなる群より選択される1種以上の角質保護成分を分散処理し、アクリル系粘着粒子、および平均分散粒子径が1〜50μmの角質保護成分を得る、医療用粘着剤の製造方法。
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JP2017250130A JP2019115403A (ja) | 2017-12-26 | 2017-12-26 | 医療用粘着剤、医療用粘着剤の製造方法、および医療用粘着シート |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021087616A (ja) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | 旭化成アドバンス株式会社 | 皮膚粘着テープ用織物、皮膚粘着テープ、及び医療用品 |
JP6981517B1 (ja) * | 2020-10-30 | 2021-12-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | アクリル系ポリマー粒子の製造方法、アクリル系ポリマー粒子、及びアクリル系ポリマー粒子含有組成物 |
-
2017
- 2017-12-26 JP JP2017250130A patent/JP2019115403A/ja active Pending
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JP6981517B1 (ja) * | 2020-10-30 | 2021-12-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | アクリル系ポリマー粒子の製造方法、アクリル系ポリマー粒子、及びアクリル系ポリマー粒子含有組成物 |
JP2022073088A (ja) * | 2020-10-30 | 2022-05-17 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | アクリル系ポリマー粒子の製造方法、アクリル系ポリマー粒子、及びアクリル系ポリマー粒子含有組成物 |
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