JP2019094309A - 光硬化性爪被覆剤 - Google Patents
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Abstract
Description
項2.
ポリ乳酸系樹脂を構成するL−ラクチドとε−カプロラクトンのモル比(L−ラクチド/ε−カプロラクトン)が3/7〜7/3である、項1に記載の光硬化性爪被覆剤。
項3.
光重合開始剤がトリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである、項1又は2に記載の光硬化性爪被覆剤。
L−ラクチド345.91g、ε-カプロラクトン411.05g、エチレングリコール6.83g、及びホスホノ酢酸トリエチル1.21gをフラスコ内に加え、窒素雰囲気下で室温で一晩乾燥させた後、さらに減圧することにより水分を除去した。その後、Tin(II)-ethylhexanate0.22gを添加し、180℃で3時間反応させた。反応後、180℃で1時間減圧することにより未反応のモノマーを除去した。120℃まで温度を低下させ、p−メトキシフェノール0.02gおよびカレンズMOI31.03gを添加し、窒素雰囲気下で1時間反応させた。反応後、エチレングリコール0.4gを添加し、90℃まで温度を低下させ、光硬化性ポリ乳酸系樹脂Aを得た。
454.18gのL−ラクチド、及び302.78gのε-カプロラクトンを用いた以外は製造例1と同じ条件で光硬化性ポリ乳酸系Bを得た。
432.39gのL−ラクチド、及び342.54gのε-カプロラクトンを用いた以外は製造例1と同じ条件で光硬化性ポリ乳酸系樹脂Cを得た。
605.57gのL−ラクチド、及び151.39gのε-カプロラクトンを用いた以外は製造例1と同じ条件で光硬化性ポリ乳酸Dを得た。
光硬化性ポリ乳酸A〜Dの数平均分子量、ガラス転移温度(Tg)、比重、還元粘度、酸価、ポリ乳酸を構成するL−ラクチドとε−カプロラクトンのモル比率を測定した。これらの測定方法は、下記の通りである。また、測定結果を下記表1に示す。
濃度が0.5質量%程度となるように各ポリ乳酸系樹脂をテトラヒドロフランに溶解し、これを孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブレンフィルターで濾過した。ろ過したポリ乳酸について、ウォーターズ社製ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)Alliance GPCシステムを用いて30℃で数平均分子量、重量平均分子量、ピークトップ分子量、z平均分子量、及び分散度を測定した。分子量標準サンプルにはポリスチレン標準物質を用いた。
5mgの各ポリ乳酸系樹脂をアルミニウム製サンプルパンに入れて密封し、セイコーインスツルメンツ社製の示差走査熱量分析計「DSC−220」を用いて、一旦、昇温速度20℃/分で−20℃から120℃まで昇温し、液体窒素用いて急冷後、昇温速度10℃/分で−20℃から120℃まで昇温して、DSC曲線を測定した。測定結果から中点法によりガラス転移温度(Tg)を決定した。
0.8gの各ポリ乳酸系樹脂を20mlのN,N−ジメチルホルミアミドに溶解し、フェノールフタレイン(指示薬)の存在下、0.1Nのナトリウムメトキシドのメタノール溶液で滴定し、溶液が赤色に着色した点を中和点とし、樹脂106gあたりの当量(当量/106g)に換算して表示した。
15mgの各ポリ乳酸系樹脂を0.5mLの重クロロホルムに溶解し、400MHzの核磁気共鳴(NMR)スペクトル装置(Varian製)を用いてプロトンの積分値を求め、それに基づいて乳酸モノマーのモル比率を求めた。測定条件は、室温、d1=26sとした。
下記表2に示す組成となるように、各成分を混合し、脱泡した。ポリ乳酸系樹脂としては、ポリ乳酸Aを使用した。なお下記表中の数値は重量パーセントである。表2において、光重合開始剤は、2,2−ジメトトキシ−2−フェニルアセトフェノン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシー2メチルプロピオフェノン、及びトリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである。
ポリエチレンプレートに、膜厚が100μmとなるように処方No.1〜11の光硬化性爪被覆剤を塗布し、その後LED光(405nm)又はUV光(360nm)を下記表3に示す時間照射して硬化させた。その後、秤量し、未硬化の樹脂をアセトンで拭き取り、再度秤量した。(拭き取り後の重量−ポリエチレンの重量)/(拭き取り前の重量−ポリエチレンの重量)の式を用いて硬化率を算出した。算出した硬化率を表3に示す。処方No.1〜11におけるポリ乳酸系樹脂をポリ乳酸B〜Dに変更した場合も同様の結果が得られた。また、表3の市販品Aとは、「バイオスカプチュアジェル」(タカラベルモント社製)であり、市販品Bとは、「カルジェル」(MOGA・BROOK社製)である。「バイオスカプチュアジェル」には、ジカルバミン酸ジHEMAトリメチルヘキシル、メタクリル酸イソボニル、過安息香酸t-ブチル、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及びサッカリンが含まれる。「カルジェル」には、ウレタンオリゴマー、ポリウレタンメタクリレート、ヒドロキシメチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ジメチルエチルエステル、光開始剤、及び色素が含まれる。
ポリプロピレンフィルムに、膜厚が100μmとなるように処方7〜11の光硬化性爪被覆剤を塗布し、その後UV光(360nm)を2,000mJで照射して硬化させた。20分間乾燥させた後、未硬化の樹脂をアセトンで拭き取り、さらに20分間乾燥させた。硬化した樹脂を2mm×2mmのマルチクロスカッターを用いてカットし、透明テープを貼り付け、30秒後に透明テープを剥がして目視で観察を行い、日本塗料検査協会評価基準(下記)に従って、樹脂の密着性を評価した。結果を下記表4に示す。10点:切り傷の1本毎が、補足両側が滑らかで、切り傷の交差と正方形の一目一目に剥がれがあい。
8点:切り傷の交差にわずかな剥がれがあって、正方形の一目一目に剥がれが無く、欠損部の面積は全正方形の5%以内。
6点:切り傷の両側と交差とに剥がれがあって、欠損部の面積は正方形の5〜15%。
4点:切り傷の剥がれの幅が広く欠損部の面積は全正方形の15〜35%。
2点:切り傷の剥がれ幅は、4点より広く、ケソン部の面積は正方形の35〜65%。
0点:切り傷の欠損部の面積は全正方形の65%以上。
Claims (3)
- 光硬化性ポリ乳酸系樹脂及び光重合開始剤を含有する、光硬化性爪被覆剤。
- 光硬化性ポリ乳酸系樹脂を構成するL−ラクチドとε−カプロラクトンのモル比(L−ラクチド/ε−カプロラクトン)が3/7〜7/3である、請求項1に記載の光硬化性爪被覆剤。
- 光重合開始剤がトリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである、請求項1又は2に記載の光硬化性爪被覆剤。
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