JP2019038850A - シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを生成するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明において、発明者らは1233zdの(E)および(Z)異性体の間の異性化反応の平衡における所望の変化を作り出すのを助けるために反応蒸留ユニットを用いてきた。この反応蒸留設備は化学反応器を精製ユニット、典型的には蒸留塔と組み合わせる。従って、反応蒸留は化学反応器が蒸留塔でもあるプロセスである。生成物の反応混合物からの分離は分離蒸留工程を必要とせず、それは(加熱のための)エネルギーおよび材料を節約する。
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(純粋な(E)異性体または(Z)および(E)異性体の混合物)のガス流を反応蒸留ユニットの反応領域中に供給する。そのユニットは金属酸化物、ハロゲン化金属酸化物、ルイス酸金属ハロゲン化物、ゼロ価金属および合金、ならびにこれらの触媒のあらゆる組み合わせが含まれる異性化触媒を含有する。好ましくはその触媒はゼロ価金属または合金、例えばステンレス鋼316、monel、inconel、またはフッ素化Cr2O3もしくは他の金属フッ化物触媒である。
たは他の構造物により支持されていてよい。支持構造物はパッキング材と同じ材料(例えばステンレス鋼、Monel、Inconel)またはあらゆる他の適切な材料を含んでいてよい。
フルオロプロペンの一部は凝縮し、再循環して反応蒸留ユニットの反応領域に戻され、そこでそれは新しい供給物と組み合わせられ、一方で全てのさらなる(E)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンは蒸気または液体のどちらかとして反応蒸留塔の上部から除去されるであろう。反応蒸留ユニットの上部から除去された(E)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの一部を再循環させて反応蒸留の入口に戻すことができ、またはそれが所望の生成物である場合は収集してさらに精製することができる。オーバーヘッド流は本質的に1233zd(E)からなる。流れ中の1233zd(E)の量は、約90重量%より多い、約95重量%より多い、約98重量%より多い可能性がある。
この実施例は、316SSを触媒として用いた1233zd(E)の1233zd(Z)への異性化を示す。
この実施例は、フッ素化Cr2O3触媒を用いた1233zd(Z)の1233zd(E)への異性化を示す。
反応蒸留ユニットはステンレス鋼316 Propakダンプ蒸留パッキングが充填された2”ID×10’LのInconel625塔で構築されている。塔の上部6フィートは塔のその区画を600℃までの温度に加熱するための電気的手段を備えている。およそ加熱された区画(領域)の中央において上部から3フィートである塔中への供給点が存在する。
高沸点反応生成物を収集するために塔の底部に10ガロンのリボイラーが取り付けられており、それは高沸点反応生成物の連続的な引き出しを可能にするレベル制御システムを備えている。
リボイラーにその容量の60%まで90% 1233zd(Z)および10% 1233zd(E)の混合物を充填する。次いでその混合物を加熱し、反応蒸留ユニット内で全還流状態にする。塔中の温度プロフィールは1233zd(E)が塔および塔の還流中で濃縮されることを示しており、これは塔のオーバーヘッドのGC分析により確証されている。塔の加熱区画(領域)に電気的な熱を加え、塔を150℃まで加熱する。加熱区画の下方の塔中の温度は、より沸点の高い成分である1233zd(Z)が生成した際にゆっくりと熱くなり始める。次に、純粋な1233zd(E)の塔への供給を2.0lb/hrで開始する。1233zd(E)を凝縮器の後の塔の上部から、反応蒸留ユニット供給速度から1233zd(Z)がリボイラー中に蓄積している速度を引いた速度で引き出す
。1233zd(E)をオーバーヘッドで10ガロン容器において収集し、容器が80%満たされた際にそれを再循環させて反応蒸留ユニットに1.8lb/hrで戻し、供給速度を0.2lb/hrに低減した新しい1233zd(E)供給物と組み合わせる。圧力は運転全体を通して350psigで維持する。
本明細書で用いられる際、単数形“a”、“an”および“the”には、文脈が別途明確にそうではないと指示しない限り、複数が含まれる。さらに、量、濃度、または他の値もしくはパラメーターが範囲、好ましい範囲、または上側の好ましい値および下側の好ましい値のリストのいずれかとして与えられた場合、これは、範囲が個々に開示されたかどうかにかかわらず、あらゆる上側の範囲限界または好ましい値およびあらゆる下側の範囲限界または好ましい値のあらゆる対から形成される全ての範囲を具体的に開示しているものと理解されるべきである。数値の範囲が本明細書において列挙された場合、別途記載しない限り、その範囲にはその終点、ならびにその範囲内の全ての整数および分数が含まれることが意図されている。本発明の範囲が範囲を定める際に列挙された特定の値に限定されることは意図されていない。
本発明の具体的態様は以下の通りである。
[1]
トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))の異性化によりシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))を生成するための方法であって、以下の工程:
(a)トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))を含む出発物質供給流を提供し;
(b)該出発物質供給流において異性化反応を実施してシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))を生成し;そして
(c)該シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))をそれが形成された際に該反応から除去する;
を含む、前記方法。
[2]
シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))を反応から反応蒸留により除去する、[1]に記載の方法。
[3]
出発物質供給流が本質的に1233zd(E)からなる、[1]に記載の方法。
[4]
出発物質供給流が1233zd(E)および1233zd(Z)の混合物を含む、[1]に記載の方法。
[5]
出発物質供給流が約5重量%未満の1233zd(E)を含有する、[4]に記載の方法。
[6]
出発物質供給流が約15重量%より多い1233zd(Z)を含有する、[5]に記載の方法。
[7]
異性化反応の温度が約100℃以上である、[1]に記載の方法。
[8]
異性化反応の温度が約100℃〜約200℃である、[1]に記載の方法。
Claims (8)
- トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))の異性化によりシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))を生成するための方法であって、以下の工程:
(a)トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))を含む出発物質供給流を提供し;
(b)該出発物質供給流において異性化反応を実施してシス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))を生成し;そして
(c)該シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))をそれが形成された際に該反応から除去する;
を含む、前記方法。 - シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(Z))を反応から反応蒸留により除去する、請求項1に記載の方法。
- 出発物質供給流が本質的に1233zd(E)からなる、請求項1に記載の方法。
- 出発物質供給流が1233zd(E)および1233zd(Z)の混合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 出発物質供給流が約5重量%未満の1233zd(E)を含有する、請求項5に記載の方法。
- 出発物質供給流が約15重量%より多い1233zd(Z)を含有する、請求項5に記載の方法。
- 異性化反応の温度が約100℃以上である、請求項1に記載の方法。
- 異性化反応の温度が約100℃〜約200℃である、請求項1に記載の方法。
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