JP2019003177A - 重合性液晶組成物および位相差板 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、逆波長分散性を示す重合性液晶化合物は、一般的に紫外線領域に極大吸収を有しており、重合性液晶化合物の重合率を高めるために高強度の紫外線を照射した場合、その光学特性に変化が生じることがあり、得られる位相差板の光学性能は必ずしも十分に満足できないことがあった。
[1]2種以上の重合性液晶化合物を含んでなる重合性液晶組成物であって、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が正方向に変化する重合性液晶化合物(A)であり、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,500,450)〕に対して3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,3000,450)〕が負方向に変化する重合性液晶化合物(B)である、重合性液晶組成物。
[2]前記重合性液晶化合物(A)が、下記式(1):
Araは、置換基を有していてもよい二価の芳香族基であり、
L1a、L2a、B1aおよびB2aはそれぞれ独立に、単結合または二価の連結基であって、炭素数1〜4のアルキレン基、−COO−、−OCO−、−O−、−S−、−ROR−、−RCOOR−、−ROCOR−、ROC=OOR−、−N=N−、−CR’=CR’−、または−C≡C−であり(ここで、Rはそれぞれ独立に単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R’はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または水素原子を表す)、
G1aおよびG2aは、それぞれ独立に、二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子は、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよく、 E1aおよびE2aはそれぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表し、ここで、アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−Si−で置換されていてもよく、
P1aおよびP2aは、それぞれ独立に、水素原子または重合性基を表し(ただし、P1aおよびP2aのうちの少なくとも1つは重合性基である)、
kaおよびlaは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、1≦ka+laの関係を満たす(ここで、2≦ka+laである場合、B1aおよびB2a、G1aおよびG2aは、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい)〕
で表される化合物であり、
前記重合性液晶化合物(B)が、下記式(2):
Arbは、置換基を有していてもよい二価の芳香族基であり、
L1b、L2b、B1b、B2b、G1b、G2b、E1b、E2b、P1b、P2b、kbおよびlbは、それぞれ上記式(1)中のL1a、L2a、B1a、B2a、G1a、G2a、E1a、E2a、P1a、P2a、kaおよびlaと同じ意味を表す〕
で表される化合物であり、前記式(1)中のAraで表される二価の芳香族基と前記式(2)中のArbで表される二価の芳香族基が互いに異なる構造を有する、前記[1]に記載の重合性液晶組成物。
[3]前記式(1)および(2)中のAraおよびArbが、それぞれ、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも2つのヘテロ原子を含む芳香族複素環を有する、置換基を有していてもよい二価の芳香族基である、前記[2]に記載の重合性液晶組成物。
[4]前記式(1)および(2)中のAraおよびArbが、それぞれ、π電子の数Nπが12以上22以下である芳香族基であり、かつ、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも2つのヘテロ原子を含む芳香族複素環を有し、分子配向方向に対して略直交方向に立体配置する、前記[2]または[3]に記載の重合性液晶組成物。
[5]前記式(1)中、L1a=L2aかつG1a=G2aかつB1a=B2aかつE1a=E2aかつP1a=P2aかつka=laであり、前記式(2)中、L1b=L2bかつG1b=G2bかつB1b=B2bかつE1b=E2bかつP1b=P2bかつkb=lbである、前記[2]〜[4]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[6]前記式(1)中のAraで示される芳香族基が、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、炭素原子および水素原子から構成され、式(2)中のArbで示される芳香族基が、窒素原子、硫黄原子、炭素原子および水素原子から構成される、前記[2]〜[5]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[7]重合性液晶化合物(A)を、重合性液晶化合物(B)100モルに対して5〜80モル含む、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[8]2種以上の重合性液晶化合物に由来するモノマー単位を含んでなる液晶硬化層から構成される位相差板であって、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が正方向に変化する重合性液晶化合物(A)であり、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,500,450)〕に対して3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,3000,450)〕が負方向に変化する重合性液晶化合物(B)である、位相差板。
[9]前記2種以上の重合性液晶化合物に由来するモノマー単位を含んでなる液晶硬化層が、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の重合性液晶組成物の配向状態における重合体から構成される、前記[7]に記載の位相差板。
[10]液晶硬化層が形成する三次元屈折率楕円体が一軸性を有する、前記[8]または[9]に記載の位相差板。
[11]液晶硬化層が形成する三次元屈折率楕円体が一軸性を有し、かつ、軸方向の主屈折率をne、主屈折率に対して垂直な平面内の任意の方向の屈折率をnoとしたとき、neの方向が液晶硬化層平面に対して平行、または液晶硬化層平面に対して垂直な方向となる、前記[8]〜[10]のいずれかに記載の位相差板。
[12]液晶硬化層が形成する三次元屈折率楕円体が一軸性を有し、かつ、軸方向の主屈折率をne、主屈折率に対して垂直な平面内の任意の方向の屈折率をnoとしたとき、neの方向が液晶硬化層平面に対して平行、または液晶硬化層平面に対して垂直な方向となり、下記式(I)および(II)で表される光学特性を有する、前記[8]〜[11]のいずれかに記載の位相差板。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (I)
1.00≦Re(650)/Re(550) (II)
〔式中、Re(λ)は波長λにおける位相差値を示し、Re=(ne(λ)−no(λ))×dで表され、dは液晶硬化層の厚みを表す。〕
[13]前記[8]〜[11]のいずれかに記載の位相差板および偏光板から構成される楕円偏光板。
[14]前記[13]に記載の楕円偏光板を含む有機EL表示装置。
本発明の重合性液晶組成物は、2種以上の重合性液晶化合物を含んでなる。本発明の重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種は、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、該重合性液晶化合物を単独で配向した状態において500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、該重合性液晶化合物を単独で配向した状態において3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕(以下、「ΔRe(450)」ともいう)が正方向に変化する重合性液晶化合物(A)である。また、本発明の重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種は、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、該重合性液晶化合物を単独で配向した状態において500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、該重合性液晶化合物を単独で配向した状態において3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が負方向に変化する重合性液晶化合物(B)である。
Re(450)<Re(550)<Re(650)
〔Re(λ)は波長λでの位相差板の正面リタデーションを表す〕
を満たす化合物を意味する。
さらに、本発明において逆波長分散性を示す重合性液晶化合物は、重合性液晶化合物の配向状態の重合体が下記式(I)および(II)を満たすことが好ましい。
Re(450)/Re(550)≦1.0 (I)
1.0≦Re(650)/Re(550) (II)
〔式中、Re(λ)は上記と同じ意味を表す。〕
L1a、L2a、B1aおよびB2aはそれぞれ独立に、単結合または二価の連結基であって、炭素数1〜4のアルキレン基、−COO−、−OCO−、−O−、−S−、−ROR−、−RCOOR−、−ROCOR−、ROC=OOR−、−N=N−、−CR’=CR’−、または−C≡C−である。ここで、前記Rはそれぞれ独立に、単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R’はそれぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基または水素原子を表す。
G1aおよびG2aはそれぞれ独立に、二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子は、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい。
E1aおよびE2aはそれぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。ここで、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−Si−で置換されていてもよい。
P1aおよびP2aはそれぞれ独立に、水素原子または重合性基を表し、P1aおよびP2aのうちの少なくとも1つは重合性基である。
kaおよびlaは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、1≦ka+laの関係を満たす。ここで、2≦ka+laである場合、B1aおよびB2a、G1aおよびG2aは、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
ここで、R’’はそれぞれ独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−のいずれかを表す。B1aおよびB2aはそれぞれ独立に、さらに好ましくは単結合、−O−、−CH2CH2−、−COO−、−COOCH2CH2−、−OCO−または−OCOCH2CH2−である。式(1)中、B1aおよびB2aは互いに同一であっても異なっていてもよいが、重合性液晶化合物の製造が容易となり、製造コストを抑制することができる観点から、B1aとB2aが互いに同一であることが好ましい。
前記芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。前記芳香族複素環としては、フラン環、ベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアゾール環、トリアジン環、ピロリン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、チエノチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、およびフェナンスロリン環等が挙げられる。Araに窒素原子が含まれる場合、当該窒素原子はπ電子を有することが好ましい。
V1およびV2は、それぞれ独立に、−CO−、−S−、−NR8−、−O−、−Se−または−SO2−を表す。
W1〜W5は、それぞれ独立に、−C=または−N=を表す。
ただし、V1、V2およびW1〜W5のうち少なくとも1つは、S、N、OまたはSeを含む基を表す。
R8は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
aは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。
bは、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す。
で示される化合物であることが好ましい。重合性液晶化合物(B)が上記式(1)で表される構造を有する化合物であると、逆波長分散性を示し、広い波長域において一様の偏光変換が可能であり、表示装置に用いた場合に良好な表示特性を付与し得る重合性液晶組成物を得ることができる。
重合性液晶化合物(A)および(B)として、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が正方向に変化するか負方向に変化するかは、通常、重合性液晶化合物の分子構造により決まり、特に、上記式(1)または(2)で表される重合性液晶化合物においてはAraまたはArbの有する分子構造によって決まると考えられる。このため、本発明の重合性液晶組成物が、上記式(1)で表される重合性液晶化合物および上記式(2)で表される重合性液晶化合物を含む場合、通常、前記式(2)中のArbで表される二価の芳香族基は前記式(1)中のAraで表される二価の芳香族基と異なる構造を有する。
式(B):
HO−Ara−OH (B)
で表されるアルコール化合物(B)と、
式(C):
で表されるカルボン酸化合物(C)とのエステル化反応を行うことにより製造することができる。なお、前記式(A−1)、(B)および(C)におけるAra、B1a、B2a、G1a、G2a、E1a、E2a、P1a、P2a、kaおよびlaは、上記式(1)で規定されたものと同一である。
本発明において、重合性液晶組成物は少なくとも1種類の光重合開始剤を含むことが好ましく、1種類若しくは2種類の光重合開始剤を含むことがより好ましい。
上述したように、特定条件の紫外線照射により位相差値が正方向に変化する重合性液晶化合物と、位相差値が負方向に変化する少なくとも2種の重合性液晶化合物を含むことにより、紫外線を照射した場合の個々の重合性液晶化合物における光学特性変化が相殺され、紫外線照射時における重合性液晶組成物としての光学特性の変化を抑制し得ることから、そのような重合性液晶組成物を用いることにより、高強度の紫外線を照射した場合にも光学性能に変化を生じ難く、高度に重合した液晶硬化層を得ることができる。したがって、本発明は、2種以上の重合性液晶化合物に由来するモノマー単位を含んでなる液晶硬化層から構成される位相差板であって、前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJの紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、3000mJの紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が正方向に変化する重合性液晶化合物(A)であり、前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJの紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,500,450)〕に対して3000mJの紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,3000,450)〕が負方向に変化する重合性液晶化合物(B)である位相差板にも関する。上記液晶硬化層から構成される位相差板は、高い光学性能を有し、過酷な環境下においても性能変化が生じ難い位相差板となる。
Re(450)/Re(550)≦1.0 (I)
1.0≦Re(650)/Re(550) (II)
〔式中、Re(λ)は波長λにおける位相差値を示し、Re=(ne(λ)−no(λ))×dで表され、dは液晶硬化層の厚みを表す。〕
本発明において、Re(450)/Re(550)の理論値は0.82(=450/550)であり、Re(450)/Re(550)が理論値に近い値であると、450nm付近の短波長域において円偏光変換が可能となり、短波長域での光抜けを抑制することができるため、通常0.78以上0.87以下、好ましくは0.78以上0.86以下、より好ましくは0.78以上0.85以下である。
まず、重合性液晶化合物(A)および(B)に、必要に応じて、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤またはレベリング剤などの添加剤を加えて、重合性液晶組成物を調製する。
重合性液晶組成物の粘度は、塗布しやすいように、例えば10Pa・s以下、好ましくは0.1〜7Pa・s程度に調整することが好ましい。なお、重合性液晶組成物の粘度は、溶剤の含有量により調整することができる。
溶剤としては、例えば、水、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートおよび乳酸エチル等のエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン溶剤;ペンタン、ヘキサンおよびヘプタン等の脂肪族炭化水素溶剤;トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素溶剤;アセトニトリル等のニトリル溶剤;テトラヒドロフランおよびジメトキシエタン等のエーテル溶剤;クロロホルムおよびクロロベンゼン等の塩素含有溶剤;ジメチルアセトアミド、ジメチルホルミアミド、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等のアミド系溶剤等が挙げられる。これら溶剤は、1種類のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、アルコール溶剤、エステル溶剤、ケトン溶剤、塩素含有溶剤、アミド系溶剤および芳香族炭化水素溶剤が好ましい。
(式中、Re(λ)は、波長λnmにおける位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
フィルム基材を構成する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロースおよびセルロースアセテートプロピオネート等のセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンオキシド;等のプラスチックが挙げられる。
市販の環状オレフィン系樹脂としては、“Topas”(登録商標)(Ticona社(独)製)、“アートン”(登録商標)(JSR株式会社製)、“ゼオノア(ZEONOR)”(登録商標)、“ゼオネックス(ZEONEX)”(登録商標)(以上、日本ゼオン株式会社製)および“アペル”(登録商標)(三井化学株式会社製)が挙げられる。このような環状オレフィン系樹脂を、溶剤キャスト法、溶融押出法等の公知の手段により製膜して、基材とすることができる。市販されている環状オレフィン系樹脂基材を用いることもできる。市販の環状オレフィン系樹脂基材としては、“エスシーナ”(登録商標)、“SCA40”(登録商標)(以上、積水化学工業株式会社製)、“ゼオノアフィルム”(登録商標)(オプテス株式会社製)および“アートンフィルム”(登録商標)(JSR株式会社製)が挙げられる。
グルブ配向膜を得る方法としては、感光性ポリイミド膜表面にパターン形状のスリットを有する露光用マスクを介して露光後、現像およびリンス処理を行って凹凸パターンを形成する方法、表面に溝を有する板状の原盤に、硬化前のUV硬化樹脂の層を形成し、樹脂層を基材へ移してから硬化する方法、および、基材上に形成した硬化前のUV硬化樹脂の膜に、複数の溝を有するロール状の原盤を押し当てて凹凸を形成し、その後硬化する方法等が挙げられる。
上記表示装置とは、表示機構を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む。表示装置としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、タッチパネル表示装置、電子放出表示装置(電場放出表示装置(FED等)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置)、プラズマ表示装置、投射型表示装置(グレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置等)および圧電セラミックディスプレイ等が挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置および投写型液晶表示装置等の何れをも含む。これら表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。特に、本発明からなる位相差板と偏光板とを備える表示装置としては、有機EL表示装置およびタッチパネル表示装置が好ましい。
・シクロオレフィンポリマー(COP)フィルムには、日本ゼオン株式会社製のZF−14を用いた。
・コロナ処理装置には、春日電機株式会社製のAGF−B10を用いた。
・コロナ処理は、上記コロナ処理装置を用いて、出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回行った。
・偏光UV照射装置には、ウシオ電機株式会社製の偏光子ユニット付SPOT CURE SP−7を用いた。
・レーザー顕微鏡には、オリンパス株式会社製のLEXTを用いた。
・高圧水銀ランプには、ウシオ電機株式会社製のユニキュアVB−15201BY−Aを用いた。
・面内位相差値は、王子計測機器株式会社製のKOBRA−WRを用いて測定した。なお、波長450nm、550nmおよび650nmの光に対する面内位相差値は波長448.2nm、498.6nm、548.4nm、587.3nm、628.7nm、748.6nmの光に対する面内位相差値の測定結果から得られたコーシーの分散公式より求めた。
・膜厚は、日本分光株式会社製のエリプソメータ M−220を用いて測定した。
・赤外全反射吸収スペクトルは、Agilent社製の型式670−IRを用いて測定した。
[光配向膜形成用組成物の調製]
下記構造の光配向性材料5部とシクロペンタノン(溶剤)95部とを成分として混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物(1)を得た。
光配向性材料:
下記構造の重合性液晶化合物(A1)と、重合性液晶化合物(B1)と、ポリアクリレート化合物(レベリング剤)(BYK−361N;BYK−Chemie社製)と、下記光重合開始剤とを、表1に示す組成に従い混合し、重合性液晶化合物(A)および(B)を含む重合性液晶組成物(1)を得た。
・イルガキュアOXE−03(BASFジャパン株式会社製)
・2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369(Irg369);BASFジャパン株式会社製)
上述した重合性液晶組成物(1)に、固形分濃度が13%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加し、80℃で1時間攪拌することにより、塗工液を得た。
一方、基材としてのシクロオレフィンポリマー(COP)フィルムを、コロナ処理装置を用いてコロナ処理した。次いで、コロナ処理を施したCOPフィルム(基材)の表面に、バーコーターを用いて上述した光配向膜形成用組成物(1)を塗布し、80℃で1分間乾燥した後、偏光UV照射装置を用いて100mJ/cm2の積算光量で偏光UV露光を実施して配向膜を得た。得られた配向膜の膜厚は、100nmであった。
続いて、上記配向膜上にバーコーターを用いて上述した塗工液を塗布し、120℃で90秒間乾燥した後、高圧水銀ランプを用いて、塗工液の塗布面側から紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長:365nm、波長365nmにおける積算光量は500mJ/cm2、波長313nm基準に換算すると250mJ/cm2)することにより、液晶硬化層を形成した。また、当該液晶硬化層を備える光学フィルムを形成した。得られた液晶硬化層の極大吸収波長は350nmであった。
Re(450)/Re(550)=0.85
Re(650)/Re(550)=1.03
(式中、Re(450)は波長450nmの光に対する面内位相差値を、Re(550)は波長550nmの光に対する面内位相差値を、Re(650)は波長650nmの光に対する面内位相差値を表す。)
即ち、液晶硬化層は、下記式(I)および式(II)で表される光学特性を有していた。
Re(450)/Re(550)≦1.00 …(I)
1.00≦Re(650)/Re(550) …(II)
得られた液晶硬化層に対して赤外全反射吸収スペクトルの測定(入射角45°)を行い、得られた測定結果(エチレン性不飽和結合の面内変角振動(1408cm−1)由来のピーク強度I(1)と、芳香環の不飽和結合の伸縮振動(1504cm−1)由来のピーク強度I(2)の値)から、P’(液晶硬化層の厚さ方向に対して垂直な面のうち、紫外線を照射した面におけるP値)を算出した。結果を表2に示す。
また、重合性液晶化合物(A1)をクロロホルムに溶解して得た溶液を、ゲルマニウム結晶に滴下して乾燥することで、重合性液晶化合物(A1)の薄層を得た。得られた薄層に対して赤外全反射吸収スペクトルの測定を行い、得られた測定結果(エチレン性不飽和結合の面内変角振動(1408cm−1)由来のピーク強度I(1)=0.0163、芳香環の不飽和結合の伸縮振動(1504cm−1)由来のピーク強度I(2)=0.0561)から、P0(重合性液晶化合物(A1)のP値)を算出したところ、P0は0.291であった。
P’とP0の値から、(1−P’/P0)×100の値を算出した。この数値が大きいほど、液晶硬化層の硬化度が高いことを示している。
高圧水銀ランプを用いて、液晶硬化層の塗工液を塗布した面側から紫外線を追加照射(窒素雰囲気下、波長:365nm、波長365nmにおける照射時の積算光量2500mJ/cm2、波長313nm基準に換算すると1250mJ/cm2)し、液晶硬化層製造時に照射した紫外線と累計で、波長365nmにおける照射時の積算光量が3000mJ/cm2(波長313nm基準に換算すると1500mJ/cm2)となるようにした。
紫外線の追加照射をおこなった後、液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、並びに波長650nmの光に対する面内位相差値をそれぞれ測定し、紫外線追加照射前後の面内位相差値の変化量を算出した。また、紫外線の追加照射をおこなった液晶硬化層について、上述した方法で赤外全反射吸収スペクトルを測定し、紫外線追加照射後のP値を算出した。結果を表2に示す。
重合性液晶化合物(A1)と重合性液晶化合物(B1)の混合比率を、表1に記載の通りに変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A1)および(B1)を含む重合性液晶組成物(2)〜(4)を調製し、液晶硬化層を得た。得られた液晶硬化層の極大吸収波長は全て350nmであった。また、実施例1と同様の方法にて、液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。さらに、実施例1と同様の方法にて、紫外線の追加照射を行った後、液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、紫外線追加照射前後の面内位相差値の変化量、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。結果を表2に示す。
重合性液晶化合物を表1に記載の通り、重合性液晶化合物を、重合性液晶化合物(A1)のみ、または重合性液晶化合物(A1)および重合性液晶化合物(C1)に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物を含む比較重合性液晶組成物(1)および(2)を調製し、液晶硬化層を得た。得られた液晶硬化層の極大吸収波長はいずれも350nmであった。また、実施例1と同様の方法にて、比較液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。さらに、実施例1と同様の方法にて、紫外線の追加照射を行った後、液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、紫外線追加照射前後の面内位相差値の変化量、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。結果を表2に示す。
重合性液晶化合物(A1)と重合性液晶化合物LC242(BASFジャパン株式会社製)を用い、重合性液晶化合物の種類と重合性液晶化合物の混合比率を、表1に記載の通りに変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物を含む比較重合性液晶組成物(3)を調製し、液晶硬化層を得た。得られた液晶硬化層の極大吸収波長は350nmであった。また、実施例1と同様の方法にて、比較液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。さらに、実施例1と同様の方法にて、紫外線の追加照射を行った後、液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、紫外線追加照射前後の面内位相差値の変化量、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。結果を表2に示す。なお、LC242は正波長分散性を示す。
重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(B1)のみに変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物を含む参考組成物を調製し、液晶硬化層を得た。得られた液晶硬化層の極大吸収波長は350nmであった。また、実施例1と同様の方法にて、参考液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。さらに、実施例1と同様の方法にて、紫外線の追加照射を行った後、液晶硬化層の波長450nm、波長550nm、および波長650nmにおける面内位相差値、紫外線追加照射前後の面内位相差値の変化量、赤外全反射吸収スペクトルをそれぞれ測定・算出した。結果を表2に示す。
4,6−ベンゾチアゾール−2−カルボン酸および2,5−ジメトキシアニリンをクロロホルムに分散させて懸濁液を得、得られた懸濁液を氷浴にて冷却した後、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩とクロロホルムの混合液を4時間かけて加え、室温に24時間維持して反応させる。反応後の反応溶液に、さらに2,5−ジメトキシアニリンを加え、さらに48時間維持して反応させる。このときの2,5−ジメトキシアニリンの合計使用量は4,6−ベンゾチアゾール−2−カルボン酸に対して1モル倍とする。得られた混合液を濃縮し、残渣に塩酸水−メタノールの混合溶液と、ヘプタンとを加えることにより結晶化させ、得られた沈殿を濾取し、塩酸水−メタノールの混合溶液を加え、析出した鮮黄色沈殿を濾取し、水−メタノールの混合溶液でさらに洗浄する。洗浄後の鮮黄色沈殿をKOH水溶液−メタノールの混合溶液で洗浄し、次いで水で洗浄した後真空乾燥することにより、黄色粉末として化合物(a)を得る。
化合物(a)、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)及びトルエンを混合し、得られた混合液を110℃に昇温して6時間反応させる。反応後の反応混合物を、室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて有機層と水層とに層分離させ、分液操作により有機層を回収し、回収した有機層にヘプタンを加えて結晶を析出させる。析出した結晶(橙色)を濾取し、真空乾燥することにより、化合物(b)を鮮黄色粉末として得る。
化合物(b)、水酸化カリウム及び水を混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させる。続いてフェリシアン化カリウムを氷冷下で加え、次いでメタノールを加えることにより反応させる。室温で12時間、50℃で12時間反応させたのち、析出した淡黄色沈殿を濾取する。濾取した沈殿を水で洗浄し、次いでメタノールで洗浄し、さらにエタノールで洗浄し、洗浄後の淡黄色粉末を真空乾燥することにより、化合物(c)を主成分とする淡黄色固体を得る。
化合物(c)及び塩化ピリジニウム(化合物(c)に対して15質量倍)を混合し、190℃に昇温して3時間反応させる。反応後の混合液を氷に加え、得られた沈殿を濾取し、水で洗後、トルエンで洗浄し、次いで真空乾燥することにより、化合物(d)を主成分とする黄色固体を得る。
化合物(d)、化合物(A)、ジメチルアミノピリジン及びクロロホルムを混合し、得られた混合液にN,N’−ジイソプロピルカルボジイミドを氷冷下で加えて反応液を得る。得られた反応液を室温で12時間以上反応させ、反応後の反応液をセライト濾過したのち、減圧濃縮する。減圧濃縮により得られた濃縮残渣にメタノールを加えて結晶化させ、結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ、活性炭を加え、室温で1時間攪拌する。撹拌後の混合液を濾過して活性炭を取除き、濾過後の濾液をエバポレータにて1/3(容積)まで減圧濃縮し、その後、激しく攪拌しながらメタノールを加え、生成した白色沈殿を濾取し、濾取した白色沈殿をヘプタンで洗浄し、その後真空乾燥することにより、化合物(B1)をオフホワイト色(わずかに黄色の白色)の粉末として得る。
Claims (14)
- 2種以上の重合性液晶化合物を含んでなる重合性液晶組成物であって、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が正方向に変化する重合性液晶化合物(A)であり、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,500,450)〕に対して3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,3000,450)〕が負方向に変化する重合性液晶化合物(B)である、重合性液晶組成物。 - 前記重合性液晶化合物(A)が、下記式(1):
Araは、置換基を有していてもよい二価の芳香族基であり、
L1a、L2a、B1aおよびB2aはそれぞれ独立に、単結合または二価の連結基であって、炭素数1〜4のアルキレン基、−COO−、−OCO−、−O−、−S−、−ROR−、−RCOOR−、−ROCOR−、ROC=OOR−、−N=N−、−CR’=CR’−、または−C≡C−であり(ここで、Rはそれぞれ独立に単結合もしくは炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R’はそれぞれ独立に炭素数1〜4のアルキル基または水素原子を表す)、
G1aおよびG2aは、それぞれ独立に、二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子は、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよく、 E1aおよびE2aはそれぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表し、ここで、アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−Si−で置換されていてもよく、
P1aおよびP2aは、それぞれ独立に、水素原子または重合性基を表し(ただし、P1aおよびP2aのうちの少なくとも1つは重合性基である)、
kaおよびlaは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、1≦ka+laの関係を満たす(ここで、2≦ka+laである場合、B1aおよびB2a、G1aおよびG2aは、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい)〕
で表される化合物であり、
前記重合性液晶化合物(B)が、下記式(2):
Arbは、置換基を有していてもよい二価の芳香族基であり、
L1b、L2b、B1b、B2b、G1b、G2b、E1b、E2b、P1b、P2b、kbおよびlbは、それぞれ上記式(1)中のL1a、L2a、B1a、B2a、G1a、G2a、E1a、E2a、P1a、P2a、kaおよびlaと同じ意味を表す〕
で表される化合物であり、前記式(1)中のAraで表される二価の芳香族基と前記式(2)中のArbで表される二価の芳香族基が互いに異なる構造を有する、請求項1に記載の重合性液晶組成物。 - 前記式(1)および(2)中のAraおよびArbが、それぞれ、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも2つのヘテロ原子を含む芳香族複素環を有する、置換基を有していてもよい二価の芳香族基である、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 前記式(1)および(2)中のAraおよびArbが、それぞれ、π電子の数Nπが12以上22以下である芳香族基であり、かつ、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも2つのヘテロ原子を含む芳香族複素環を有し、分子配向方向に対して略直交方向に立体配置する、請求項2または3に記載の重合性液晶組成物。
- 前記式(1)中、L1a=L2aかつG1a=G2aかつB1a=B2aかつE1a=E2aかつP1a=P2aかつka=laであり、前記式(2)中、L1b=L2bかつG1b=G2bかつB1b=B2bかつE1b=E2bかつP1b=P2bかつkb=lbである、請求項2〜4のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 前記式(1)中のAraで示される芳香族基が、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、炭素原子および水素原子から構成され、式(2)中のArbで示される芳香族基が、窒素原子、硫黄原子、炭素原子および水素原子から構成される、請求項2〜5のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 重合性液晶化合物(A)を、重合性液晶化合物(B)100モルに対して5〜80モル含む、請求項1〜6のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 2種以上の重合性液晶化合物に由来するモノマー単位を含んでなる液晶硬化層から構成される位相差板であって、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,500,450)〕に対して、3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(A,3000,450)〕が正方向に変化する重合性液晶化合物(A)であり、
前記重合性液晶化合物のうちの少なくとも1種が、該重合性液晶化合物の配向状態の重合体が逆波長分散性を示し、配向状態の該重合性液晶化合物に500mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,500,450)〕に対して3000mJ/cm2の紫外線を照射した後に測定される波長450nmにおける位相差値〔R(B,3000,450)〕が負方向に変化する重合性液晶化合物(B)である、位相差板。 - 前記2種以上の重合性液晶化合物に由来するモノマー単位を含んでなる液晶硬化層が、請求項1〜6のいずれかに記載の重合性液晶組成物の配向状態における重合体から構成される、請求項7に記載の位相差板。
- 液晶硬化層が形成する三次元屈折率楕円体が一軸性を有する、請求項8または9に記載の位相差板。
- 液晶硬化層が形成する三次元屈折率楕円体が一軸性を有し、かつ、軸方向の主屈折率をne、主屈折率に対して垂直な平面内の任意の方向の屈折率をnoとしたとき、neの方向が液晶硬化層平面に対して平行、または液晶硬化層平面に対して垂直な方向となる、請求項8〜10のいずれかに記載の位相差板。
- 液晶硬化層が形成する三次元屈折率楕円体が一軸性を有し、かつ、軸方向の主屈折率をne、主屈折率に対して垂直な平面内の任意の方向の屈折率をnoとしたとき、neの方向が液晶硬化層平面に対して平行、または液晶硬化層平面に対して垂直な方向となり、下記式(I)および(II)で表される光学特性を有する、請求項8〜11のいずれかに記載の位相差板。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (I)
1.00≦Re(650)/Re(550) (II)
〔式中、Re(λ)は波長λにおける位相差値を示し、Re=(ne(λ)−no(λ))×dで表され、dは液晶硬化層の厚みを表す。〕 - 請求項8〜11のいずれかに記載の位相差板および偏光板から構成される楕円偏光板。
- 請求項13に記載の楕円偏光板を含む有機EL表示装置。
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