JP2018537575A - エポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーの処理 - Google Patents
エポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーの処理 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018537575A JP2018537575A JP2018531323A JP2018531323A JP2018537575A JP 2018537575 A JP2018537575 A JP 2018537575A JP 2018531323 A JP2018531323 A JP 2018531323A JP 2018531323 A JP2018531323 A JP 2018531323A JP 2018537575 A JP2018537575 A JP 2018537575A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- isoolefin
- copolymer
- temperature
- epoxidized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1c(*)c(*)c(C(O)=O)c(*)c1* Chemical compound *c1c(*)c(*)c(C(O)=O)c(*)c1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/08—Epoxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
- C08F210/12—Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/08—Isoprene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/04—Reduction, e.g. hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/203—Solid polymers with solid and/or liquid additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/095—Carboxylic acids containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/30—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
- C08J2323/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08J2323/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08J2323/22—Copolymers of isobutene; butyl rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/26—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08J2323/30—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
の化合物を含む。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの1つはクロロである。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの4つは水素である。安息香酸又は安息香酸の類似体は、好ましくは、メタ-クロロ安息香酸(mCBA、pKa3.81)を含む。C1〜C7アルカン酸は、好ましくは酢酸を含む。
エポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーは、任意の適当な方法による不飽和イソオレフィンコポリマーの少なくとも部分エポキシ化によって生成することができる。不飽和イソオレフィンコポリマーをエポキシ化するための様々な方法は、当技術分野において知られている。例えば、不飽和イソオレフィンコポリマーは、しばしば触媒を用いて過酸化水素前駆体で処理されることで、不飽和イソオレフィンコポリマーにおけるエチレン性結合をエポキシ化することができることが知られている。触媒としては、例えば、遷移金属錯体、例えばZiegler/Natta型触媒(例えば、ネオジムベース)、モリブデン錯体(例えば、ナフテン酸モリブデン)、バナジウム錯体(例えば、アセチルアセトンバナジウム錯体)チタン錯体、タングステン化合物(例えば、酸化タングステン)及びその混合物が挙げられ得る。
の化合物である有機ペルオキシ酸が好ましい。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの1つはクロロである。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの4つは水素である。ペルオキシ酸は、好ましくは、メタ-クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)又は過酢酸を含む。特に注記すべきは式(III)又は(IV)のペルオキシ酸であり、なぜならば、不飽和ポリマーをエポキシ化するためのこうしたペルオキシ酸の使用は、副生成物として式(I)又は(II)の酸の生成をもたらし、エポキシ化不飽和ポリマーコンパウンド中にすでによく分散されている式(I)又は(II)の酸の存在は、酸を添加及び混合することでエポキシド開環を生じさせる必要を除去するからである。
上に記載されている酸硬化系が所望されないか、又は追加の硬化系が所望されるならば、この方法によって生成されたヒドロキシル化不飽和ポリマーは、任意の他の適当な方法、例えば硫黄ベースの硬化剤、過酸化物ベースの硬化剤、ZnO硬化剤、樹脂硬化系又はUV光によって、更に硬化することができる。典型的な硫黄ベースの硬化系は、(i)金属酸化物、(ii)元素状硫黄及び(iii)少なくとも1種の硫黄ベースの加速剤を含む。硬化系における成分としての金属酸化物の使用は、当技術分野においてよく知られている。適当な金属酸化物は酸化亜鉛であり、これは、典型的に、該組成物中のポリマー100質量部当たり約1質量部から約10質量部、好ましくは約2質量部から約5質量部の量で使用される。好ましい硬化系の成分(ii)を含む元素状硫黄は、典型的に、該組成物中のポリマー100質量部当たり約0.2質量部から約10質量部の量で使用される。適当な硫黄ベースの加速剤(好ましい硬化系の成分(iii))は、典型的に、該組成物中のポリマー100質量部当たり約0.5質量部から約3質量部の量で使用される。有用な硫黄ベースの加速剤の非限定的な例は、チウラムスルフィド、例えばテトラメチルチウラムジスルフィド(TMTD)、チオカルバメート、例えばジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(ZDC)、並びにチアジル化合物及びベンゾチアジル化合物、例えばメルカプトベンゾチアジルジスルフィド(MBTS)から選択することができる。好ましくは、硫黄ベースの加速剤は、メルカプトベンゾチアジルジスルフィドである。樹脂硬化系の一部の実施形態において、樹脂硬化系は、ハロゲン化フェノールホルムアルデヒド樹脂又はフェノールホルムアルデヒド樹脂を、任意選択によりアクチベーターと併せて含むことができる。ハロゲン化フェノールホルムアルデヒド樹脂及びフェノールホルムアルデヒド樹脂は、米国特許第2,701,895号、同3,093,613号及び同3,165,496号に記載されている通り、当技術分野において知られており、これらは参照により本明細書に組み込まれる。アルキルフェノール-ホルムアルデヒド誘導体、例えばメチロール活性基を有するオクチルフェノール-ホルムアルデヒドが典型的である。金属酸化物、例えば酸化亜鉛、及び/又は他の硬化助剤又は加工助剤(例えば、ステアリン酸)は、樹脂硬化
系において使用することもできる。金属酸化物は、該組成物中のポリマー100質量部当たり約1質量部から約10質量部の量で使用することができる。樹脂は、約0.2phrから約20phrの量で使用することができる。他の硬化助剤又は加工助剤は、約0.2phrから約10phrの量で使用することができる。
エポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマー又はヒドロキシル化不飽和イソオレフィンコポリマーは、様々な補助生成物と配合され、物品に形状化され、結果として得られたコンパウンドは硬化され得る。ポリマー(例えば、ゴム)のための補助生成物としては、例えば、反応加速剤、加硫加速剤、加硫加速助剤、抗酸化剤、起泡剤、抗エージング剤、熱安定剤、光安定剤、オゾン安定剤、加工助剤、可塑剤、粘着性付与剤、発泡剤、染料、顔料、ワックス、増量剤、有機酸、阻害剤、金属酸化物、及び活性化剤、例えばトリエタノールアミン、ポリエチレングリコール、ヘキサントリオール等が挙げられ、これらはゴム工業に知られている。ゴム助剤は、とりわけ意図される使用に依存する従来の量で使用される。加硫に対する更なる情報は、Encyclopedia of Polymer Science and Engineering、17巻、666頁以下参照(Vulcanization)で得ることができる。
本発明の方法に従って生成されたポリマー生成物は、インナーライナー、ブラダー、チューブ、エアークッション、空気ばね、エアベロー、アキュムレーターバッグ、ホース、コンベアベルト及び医薬閉鎖具、自動車サスペンションバンパー、自動排気ハンガー、ボディマウント、靴底、タイヤのサイドウォール及びトレッドコンパウンド、ベルト、ホース、靴底、ガスケット、Oリング、ワイヤー/ケーブル、膜、ローラー、ブラダー(例えば、硬化性ブラダー)、タイヤのインナーライナー、タイヤトレッド、ショックアブソーバー、機械架台、バルーン、ボール、ゴルフボール、防護衣、医療用チュービング、貯蔵タンクライニング、電気絶縁、軸受、医薬ストッパー、接着剤、容器、例えば瓶、トート、貯蔵タンク、容器閉鎖具又は蓋;シール又はシーラント、例えばガスケット又はコーキング;材料取扱い器具、例えばオーガ又はコンベアベルト;冷却塔;金属加工器具、又は金属加工流体に接触する任意の器具;エンジン部品、例えば燃料ライン、燃料フィルター、燃料貯蔵タンク、ガスケット、シール等;流体濾過又はタンクシーリングのための膜、機器、ベビー製品、浴室備品、浴室安全具、床張り、食品貯蔵、庭園、キッチン備品、キッチン製品、事務所製品、ペット製品、シーラント及びグラウト、スパ、水の濾過及び貯蔵、装置、食品調理用表面及び装置、ショッピングカート、表面用途、貯蔵容器、履物、防護服、スポーツ用具、カート、歯科装置、ドアノブ、衣類、電話、玩具、病院におけるカテーテルを挿入した流体、槽及びパイプの表面、コーティング、食品加工、生体医用装置、フィルター、添加剤、コンピューター、船殻、シャワー用壁、チュービング、ペースメーカー、インプラント、創傷包帯、医療用織物、製氷機、水冷却器、果汁ディスペンサー、清涼飲料機、配管、貯蔵槽、計測システム、バルブ、取付具、アタッチメント、フィルターハウジング、ライニング、並びにバリアコーティングを含めて、様々な製品において有用である。
エポキシ化ブチルゴムのための強酸硬化系
100phrのエポキシ化ブチルゴム(ERB301)を0.5phrの固体p-トルエンスルホン酸(PTSA)と乾燥配合することで、ERB301及びそこに分散されたPTSAを含むコンパウンドを生成した。次いでコンパウンドの硬化プロファイルを、可動ダイレオメーター(MDR)においてASTM D5289試験手順を使用して25℃、30℃、40℃及び100℃で決定した。結果は、図2に示されている。図2に見られる通り、コンパウンドは30分以内に約100℃以下から約25℃に下がる温度で容易に硬化され、硬化の大部分が10分以内に生じる。
エポキシ化ブチルゴムのためのより弱い酸硬化系(Epox-IIR)
エポキシ化ブチルゴム(ERB301)をブチルゴム(RB301)並びに溶液中のギ酸及び過酸化水素の混合物から調製した。このやり方で形成されたERB301を次いで単離及び精製した。精製されたERB301を次いで、6phrのメタ-クロロ安息香酸(mCBA)と30分間140℃で、Banbury回転子付のBrabenderミキサー内で乾燥配合することで、ヒドロキシル化ブチルゴム(Ex. A)を形成した。Ex. Aは、0.54%のexo-OH、0.17%のendo-OH、0.74%のエポキシ及び0.03%の共役ジエン(CDB)を含んでいた。
UV硬化
実施例2に従って生成された精製エポキシ化ブチルゴムを、UV処理によって光酸の存在下で硬化した。
Claims (18)
- 溶媒の非存在下でエポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーを触媒量の酸と接触させる工程を含む、架橋ポリマーを生成するための方法。
- 酸が約1以下のpKaを有する、請求項1に記載の方法。
- 接触させる工程が、約20℃から約100℃の範囲の温度又は約25℃から約60℃の範囲の温度で行われる、請求項2に記載の方法。
- 酸が、例えばp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸を含む、請求項2又は3に記載の方法。
- 酸が約1超のpKaを有する、請求項1に記載の方法。
- 接触させる工程が、約160℃から約250℃の範囲の温度又は約160℃から約200℃の範囲の温度で行われる、請求項7に記載の方法。
- 溶媒の非存在下でエポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーを触媒量の酸と接触させる工程を含む、ヒドロキシル化不飽和イソオレフィンコポリマーを生成するための方法。
- 酸が約1超のpKaを有する、請求項7に記載の方法。
- 接触させる工程が、約60℃から約180℃の範囲の温度又は約100℃から約160℃の範囲の温度で行われる、請求項8に記載の方法。
- 酸が、溶媒の非存在下でのエポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーの生成とともにその場で生成される、請求項5から11のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒量が約0.01〜10phrの範囲である、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- イソオレフィンコポリマーが、少なくとも1種のイソオレフィンモノマーから誘導される反復単位及び少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーから誘導される反復単位を含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- イソオレフィンモノマーがイソブテンを含む及び/又は少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーがイソプレンを含む、請求項14に記載の方法。
- endo立体配置でヒドロキシル基を含む、ヒドロキシル化不飽和イソオレフィンコポリマー。
- イソオレフィンコポリマーが、少なくとも1種のイソオレフィンモノマーから誘導される反復単位及び少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーから誘導される反復単位を含む、請求項16に記載のコポリマー。
- イソオレフィンモノマーがイソブテンを含む及び/又は少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーがイソプレンを含む、請求項17に記載のコポリマー。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15200717.5 | 2015-12-17 | ||
EP15200717.5A EP3181595A1 (en) | 2015-12-17 | 2015-12-17 | Treatment of epoxidized unsaturated isoolefin copolymers |
PCT/CA2016/051479 WO2017100924A1 (en) | 2015-12-17 | 2016-12-14 | Treatment of epoxidized unsaturated isoolefin copolymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018537575A true JP2018537575A (ja) | 2018-12-20 |
JP6891177B2 JP6891177B2 (ja) | 2021-06-18 |
Family
ID=55174495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018531323A Active JP6891177B2 (ja) | 2015-12-17 | 2016-12-14 | エポキシ化不飽和イソオレフィンコポリマーの処理 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11001648B2 (ja) |
EP (2) | EP3181595A1 (ja) |
JP (1) | JP6891177B2 (ja) |
KR (1) | KR20180095035A (ja) |
CN (1) | CN109312080B (ja) |
CA (1) | CA3008314A1 (ja) |
RU (1) | RU2742983C2 (ja) |
SG (1) | SG11201805081SA (ja) |
WO (1) | WO2017100924A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3181598A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Butyl rubber containing allylic alcohol |
EP3181596A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Process for epoxidation of unsaturated polymer |
CN110092852A (zh) * | 2018-01-29 | 2019-08-06 | 浙江信汇新材料股份有限公司 | 环氧丁基橡胶及其制备方法和应用 |
WO2022039492A1 (ko) * | 2020-08-19 | 2022-02-24 | 주식회사 엘지화학 | 열경화성 수지 조성물, 및 이를 이용한 봉지 필름 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2356128A (en) | 1939-10-20 | 1944-08-22 | Jasco Inc | Mixed olefinic polymerization process and product |
USRE25007E (en) | 1952-01-12 | 1961-07-04 | Us Rubber Co | Vulcanization of butyl rubber with para substituted |
BE541580A (ja) | 1954-09-30 | |||
US3165496A (en) | 1957-06-12 | 1965-01-12 | Exxon Research Engineering Co | Halomethyl hydrocarbon-substituted phenols |
US3093613A (en) | 1957-06-12 | 1963-06-11 | Exxon Research Engineering Co | Vulcanization of synthetic rubber with polyhalomethyl phenol substances |
FR1383947A (fr) | 1963-11-12 | 1965-01-04 | Aquitaine Petrole | Procédé d'époxydation de substances macromoléculaires insaturées et produits obtenus |
FR1527043A (fr) | 1967-04-10 | 1968-05-31 | Aquitaine Petrole | Copolymères greffés |
TW226380B (ja) | 1992-04-03 | 1994-07-11 | Shell Internat Res Schappej B V | |
US5242989A (en) | 1992-04-03 | 1993-09-07 | Shell Oil Company | Hydroxyl functional derivatives of epoxidized diene polymers and process for making them |
US5247026A (en) | 1992-06-19 | 1993-09-21 | Shell Oil Company | Randomly epoxidized small star polymers |
DE19631731A1 (de) | 1996-08-06 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Halogenierte Butylkautschuke mit einem geringen Halogengehalt |
CN1121440C (zh) | 2000-03-16 | 2003-09-17 | 上海交通大学 | 一种环氧化弹性体的制备方法 |
DE10163783A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung epoxidierter Polyalkenylene und Verwendung von Phosphonsäuren und deren Derivaten als Katalysator |
BR0307662A (pt) * | 2002-02-15 | 2005-01-04 | Ppg Ind Ohio Inc | Composição formadora de filme e composição para revestimento compósita de vários componentes |
AU2003296738A1 (en) | 2003-12-24 | 2005-07-21 | Pirelli Pneumatici S.P.A. | Process for producing an epoxidized elastomeric polymer |
JP2007530746A (ja) * | 2004-03-29 | 2007-11-01 | ピレリ・アンド・チ・ソチエタ・ペル・アツィオーニ | 細分化された形にある加硫ゴムを含む熱可塑性エラストマー材料 |
US7326753B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-02-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of crosslinked polymer employing low VOC-producing silane crosslinker and resulting crosslinked polymer |
CA2557225A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-02-26 | Lanxess Inc. | Halobutyl elastomers |
RU2456311C2 (ru) * | 2007-10-11 | 2012-07-20 | Эксонмобил Кемикал Пэйтентс Инк. | Способ эффективного перемешивания при получении термопластичной эластомерной композиции |
JP2009173727A (ja) * | 2008-01-23 | 2009-08-06 | Toyota Motor Corp | 改質ゴム及びその製造方法 |
CN101602831B (zh) * | 2008-06-13 | 2011-05-18 | 北京化工大学 | 一种异烯烃聚合物及其共聚物的制备方法 |
TWI526461B (zh) * | 2010-08-13 | 2016-03-21 | 朗盛公司 | 新型接枝共聚物及其製備方法 |
EP2931800B1 (en) | 2012-12-13 | 2020-05-13 | Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. | Processes for preparing epoxidized polymers |
US9212239B2 (en) | 2013-05-30 | 2015-12-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of making functionalized elastomer |
JP6136592B2 (ja) | 2013-06-03 | 2017-05-31 | 横浜ゴム株式会社 | 積層体、インナーライナー材および空気入りタイヤ |
EP3181598A1 (en) * | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Butyl rubber containing allylic alcohol |
EP3181596A1 (en) | 2015-12-17 | 2017-06-21 | Lanxess Inc. | Process for epoxidation of unsaturated polymer |
-
2015
- 2015-12-17 EP EP15200717.5A patent/EP3181595A1/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-12-14 CN CN201680081967.4A patent/CN109312080B/zh active Active
- 2016-12-14 CA CA3008314A patent/CA3008314A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-14 JP JP2018531323A patent/JP6891177B2/ja active Active
- 2016-12-14 US US16/063,334 patent/US11001648B2/en active Active
- 2016-12-14 KR KR1020187020438A patent/KR20180095035A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-12-14 EP EP16874202.1A patent/EP3390501A4/en not_active Withdrawn
- 2016-12-14 RU RU2018126181A patent/RU2742983C2/ru active
- 2016-12-14 SG SG11201805081SA patent/SG11201805081SA/en unknown
- 2016-12-14 WO PCT/CA2016/051479 patent/WO2017100924A1/en active Application Filing
-
2020
- 2020-10-22 US US17/076,953 patent/US11421052B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11001648B2 (en) | 2021-05-11 |
CN109312080A (zh) | 2019-02-05 |
WO2017100924A1 (en) | 2017-06-22 |
RU2018126181A (ru) | 2020-01-17 |
JP6891177B2 (ja) | 2021-06-18 |
RU2018126181A3 (ja) | 2020-08-17 |
CN109312080B (zh) | 2022-03-01 |
US20210040243A1 (en) | 2021-02-11 |
SG11201805081SA (en) | 2018-07-30 |
KR20180095035A (ko) | 2018-08-24 |
EP3390501A4 (en) | 2019-05-29 |
CA3008314A1 (en) | 2017-06-22 |
RU2742983C2 (ru) | 2021-02-12 |
US11421052B2 (en) | 2022-08-23 |
US20190077889A1 (en) | 2019-03-14 |
EP3181595A1 (en) | 2017-06-21 |
EP3390501A1 (en) | 2018-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11421052B2 (en) | Treatment of epoxidized unsaturated isoolefin copolymers | |
US10822439B2 (en) | Butyl rubber containing allylic alcohol | |
US20200223955A1 (en) | Halogenated polyisoolefins with reduced halogenated oligomers | |
EP3390463B1 (en) | Process for epoxidation of unsaturated polymer | |
JP2022516722A (ja) | 塩素化ブチルゴムを生成するための方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210407 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210426 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210526 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6891177 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |