JP2018525534A

JP2018525534A - 酸性水性相中に存在するタンタルをイオン液体により抽出および回収するためのプロセス、ならびに酸性水性相からタンタルを抽出するためのかかるイオン液体の使用

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Publication number: JP2018525534A
Application number: JP2018527007A
Authority: JP
Inventors: トルギ，ラファエル; アラシャー，ギレム; プレ−ロスタン，ステファン; ドライ，ミシュリーヌ; ルジャイ，ソフィー; ヴィリュー，ダビド; トマス，シリスチョン
Original assignee: サントレナティオナルドラルシェルシェシアンティフィク; ユニヴェルシテドモンペリエ; ユニヴェルシテドシャンベリ; エコールナティオナレスペリユードシミドモンペリエ; テーエヌデー
Priority date: 2015-08-10
Filing date: 2016-08-10
Publication date: 2018-09-06
Anticipated expiration: 2036-08-10
Also published as: WO2017025547A1; KR20180055810A; US20180230572A1; CA2994636A1; BR112018002760B1; EP3334846B1; FR3040060A1; FR3040060B1; US10844459B2; AU2016305269A1; JP6909788B2; EP3334846A1; ES2843531T3; BR112018002760A2; AU2016305269B2

Abstract

本発明は、酸性水性相Ａ１からタンタルを抽出するためのプロセスであって、水性相Ａ１を水と混和しない相Ａ２と接触させ、そして水性相Ａ１を相Ａ２から分離することを含む、少なくとも１つの工程を含んでおり、相Ａ２が抽出剤として１つのイオン液体またはイオン液体の混合物により形成される、該プロセスに関する。本発明はまた、この抽出プロセスを用いてタンタルを回収するためのプロセス、およびまたかかる水性相Ａ１からタンタルを抽出するための、抽出剤としてのイオン液体またはイオン液体の混合物の使用にも関する。

Description

本発明は、タンタルを、このタンタルが存在する酸性水性相から抽出する分野に関する。

それはより具体的には、酸性水性相からタンタルを抽出するための方法に関しており、この抽出法はこの水性相を水と混和しない相と接触させることを含む。

本発明はまた、すぐ上で述べた抽出法を実施する酸性水性相中に存在するタンタルを、回収するための方法に関する。

本発明はまた、タンタルを、その中にタンタルが存在する酸性水性相から抽出するための、特定の抽出剤の使用にも関する。

そこからタンタルが抽出され得るか、またはそこからタンタルが回収され得る酸性水性相は、特に、鉱石または前記タンタルを含む廃棄物の、濃縮物の酸分解に由来する溶液であってよい。

本発明は特に、天然鉱石および／または産業廃棄物、例えば電気および電子機器からの廃棄物の、そこに存在するタンタルを再使用するための処理において使用し得る。

タンタルは、記号Ｔａを有し、高い融点、酸による腐食に対する非常に高い抵抗性、ならびに良好な電気伝導性および熱伝導性特性を有する遷移金属である。タンタルは現在、様々な分野、特に化学工業、航空学、医療産業、エレクトロニクスにおいて、およびより具体的にはキャパシタを製造するために使用される。

タンタルの主な源は現在、鉱石、特にその中でこの化学元素がニオブと結合しているコロンバイト−タンタライトに由来する。タンタルの残りの産出は、スズスラグの処理から、および産業廃棄物のリサイクリングから由来する。

これらの天然または工業用の鉱石からタンタルを回収するために現在使用されている方法は、予め粉砕されたこれらの鉱石を化学処理に供して鉱物濃縮物を得、これを次に１つ以上の無機酸によって通常実施される化学的分解に供することを含む。かくて得られた溶液は「酸分解処理溶液」と称され、次に液−液抽出の技術に基づく湿式精錬処理に供され、それには、このタンタルの抽出物を得るために、この酸分解溶液からなる水性相を１つ以上の抽出剤を含む有機相と接触させることが含まれる。

かかる酸性水性相からタンタルを抽出するために様々な抽出剤が開発されてきた。例えばこれらには、リン誘導体例えばリン酸トリ−ｎ−ブチル（またはＴＢＰ）およびトリオクチルホスフィンオキシド（またはＴＯＰＯ）、脂肪アミン、スルホキシド、脂肪アルコール例えばオクタン−２−オール、ならびにケトン例えばシクロヘキサノンおよびメチルイソブチルケトン（またはＭＩＢＫ）が含まれ、これらの抽出剤は、必要に応じて溶媒または有機希釈剤中の溶液である。

ＭＩＢＫ、ＴＢＰ、シクロヘキサノン、およびオクタン−２−オールは、酸性水性相からタンタルを抽出するために工業的に使用される抽出剤に属し、ＭＩＢＫが現在最も使用される抽出剤である。

だがそれにもかかわらず、高い揮発性および１４℃という引火点をもつＭＩＢＫは、非常に可燃性であり、そのことが産業労働者安全性およびまた環境安全性の面で問題がある。

常に増え続けるタンタルの需要を、特に、この金属を含有する産業および一般廃棄物の再使用によって満たすためには、酸性水性相からタンタルを抽出するための際立った能力をもつ一方で、今日使用されている抽出剤がもつ不利点を全般的にもたない抽出剤を得ることが望ましいであろう。

それ故、本発明は、酸性水性相中に存在するタンタルが、この酸性水性相中に存在する他の金属および不純物に関し収率および選択性をもって抽出されるようにする方法であって、最適化された産業労働者安全性および環境安全性の条件下で際立つ該方法を提供することを目的に設定する。

上述のこの目的、ならびに他の目的は、まず上述のタイプの酸性水性相Ａ１からタンタルを抽出するための方法により、すなわち、水性相Ａ１を水と混和しない相Ａ２と接触させること、そして次に水性相Ａ１を相Ａ２から分離することを含む、少なくとも１つの工程を含む方法により達成される。

本発明によれば、相Ａ２は、抽出剤として１つのイオン液体またはイオン液体の混合物から構成される。

科学文献により明らかに確立されている通り、イオン液体は１００℃未満の、かつしばしば室温よりも低い融点を有する塩である。イオン液体は典型的には、有機または無機であり得る有機カチオンおよびアニオンから構成される。

イオン液体は、高い熱安定性、ほぼゼロの蒸気圧（これは、大気中へのそのいかなる蒸発も防止する）、および非常に低い引火性により特徴づけられることから、それらは化学反応において日常的に使用される通常の有機溶媒の代替物として使用されている。

本発明者らはしかしながら、予想外のかつ驚くべき方法で、１つのイオン液体またはイオン液体の混合物から構成される相Ａ２が、酸性水性相中に存在するタンタルを良好な性能および選択性をもって抽出されるようにすることを観察した。したがって、イオン液体またはイオン液体の混合物は、有機溶媒または有機希釈剤の機能だけでなく、抽出剤の機能も果たす。

この相Ａ２が１つのイオン液体またはイオン液体の混合物から構成されることが示される場合、それはこの相Ａ２が何ら他の有機溶媒または有機希釈剤を含まないことを意味しており、このことは、産業労働者安全性および環境安全性の条件が最適化され、かつ抽出法の管理が単純化されるようにする一方で、実装される化合物の数が制限される。

本発明の有利な変形例においては、相Ａ２は、１つのイオン液体から構成され、すなわち、この相Ａ２はただ１つのイオン液体から構成される。

しかしながら、何らこの相Ａ２が２つ、３つ、またはなおそれより多いイオン液体の混合物から構成され得ることを妨げるものではない。

定義により、混合物を生成するイオン液体または複数のイオン液体は、有機カチオンおよびアニオンを含む。命名法の点からは、カチオンは角括弧内に記されかつ最初に示される。

本発明の有利な変形例においては、イオン液体のアニオンは有機アニオンであり、有利には、ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（「ＮＴｆ_２」で記号化される）、ヘキサフルオロホスファート（「ＰＦ_６」と記される）、およびビス−（フルオロスルホニル）イミド（「Ｎ（ＳＯ_２Ｆ）_２または「ＦＳＩ」と記される）から選択される。

本発明の好ましい変形例においては、有機アニオンはビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ＮＴｆ_２である。

本発明の有利な変形例においては、イオン液体の有機カチオンは、環式または非環式であってもよい第四級アンモニウム、ホスホニウム、ピペリジウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペラジニウム、およびイミダゾリウムからなる群より選択される窒素基を含み、これらの窒素基は、それぞれ「Ａ」、「Ｐ」、「Ｐｉｐ」、「Ｐｙ」、「Ｐｙｒ」、「Ｐｉｐｅｒａｚ」、および「ＩＭ」でそれぞれ記号化される。

第四級アンモニウムは、特にテトラアルキルアンモニウムであってよい。

本発明のさらになお有利な変形例においては、イオン液体の有機カチオンは、ピペリジニウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペラジニウム、およびイミダゾリウムからなる群より選択される窒素基を含む。

本発明の第１のより特別に有利な変形では、この有機カチオンは、ジアルキルピペリジニウム、アルキルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルピペラジニウム、およびＮ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウムからなる群より選択される。本出願のその他の部分においては、この、またはこれらのアルキル基を含む、かかる有機カチオンを含むイオン液体は、「非官能化イオン液体」と称される。

この、またはこれらのアルキル基、有利にはＣ_１からＣ_１０基は、直鎖または分枝鎖でよい。それらは、カチオンによって運ばれるアルキル基の、最初の文字により、前記カチオンの記号の左に記号化される。

非官能化イオン液体の例は、アニオンがビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ＮＴｆ_２である場合、以下のイオン液体を含む：
− エチルブチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２で記号化され、以下の式を有す：

− Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルイミダゾリウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＢＭＩＭ］ＮＴｆ_２で記号化され、以下の式を有す：

本発明の第２のより特別に有利な変形においては、この有機カチオンはさらに、ケトン、アルコール、ホスホナート、およびホスフィンオキシドから選択される少なくとも１つの官能基を含む。本出願のその他の部分においては、この、またはこれらの官能基を含む、かかる有機カチオンを含むイオン液体は、「官能化イオン液体」と称される。

官能化イオン液体はまた、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、または任意で置換された芳香族基などの、１つ以上の基を含み得る。

^＊ケトン官能基を含むイオン液体、すなわち有機カチオンがケトン官能基を含むイオン液体は、以下に説明される経路Ａ、Ｂ、およびＣなどの様々な経路により合成され得る。

経路Ａ
経路Ａによれば、かかるイオン液体の合成は以下の反応（１）を実施できる：

本発明の状況において実現されるイオン液体を得るためには、化合物Ｉのハロゲン化物アニオンＸ⁻が、以下の反応（１’）に従ってアニオンＮＴＦ_２ ⁻により交換される：

上記の反応（１）および（１’）における化合物においては、Ｒ_１は、特に、直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、任意で置換された芳香族基であってよい。例えばＲ_１は、ｎ−アルキル基、イソブチル基、ｔｅｒｔｉｏ−ブチル基、フェニル基、またはトリル基であってもよい。

経路Ｂ
経路Ｂによるイオン液体の合成は、以下の連続的な反応（２）および（２’）を実施する、アセチルブチロラクトンからの１−エチル−４−オキソペンチル−ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＰ４Ｋ］ＮＴｆ_２の合成により例示される：

本発明の状況において実現されるイオン液体を得るためには、臭化物アニオンＢｒ⁻が、以下の反応（２”）に従ってアニオンＮＴｆ_２ ⁻により交換される：

経路Ｃ
経路Ｃにより、ケトン官能基を含むイオン液体は、以下の反応（３）に従って合成され得る：

ケトン官能基およびアニオンＮＴｆ_２ ⁻を含む官能化イオン液体の例は、以下のイオン液体を包含する：
− Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）−ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ−エチル−Ｎ−アセトフェノンピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＡｃＰ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ−エチル−Ｎ−４’−メチルアセトフェノンピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＭＡｃＰ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）イミダゾリウム
ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＭＩＭＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピリジニウム
ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＰｙＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ−エチル−Ｎ−ピナコロンピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＰｉｎ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ−メチル−Ｎ−ピナコロン−イミダゾリウム
ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＭＩＭＰｉｎ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− １−エチル−４−オキソペンチル−ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＰ４Ｋ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

− Ｎ，Ｎ−１，４−ジメチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピペラジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＭＭＰｉｐｅｒａｚＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

^＊アルコール官能基を含むイオン液体、すなわち有機カチオンがアルコール官能基を含むイオン液体は、以下の反応（４）に従って合成され得る：

以下のイオン液体は、アルコール官能基およびアニオンＮＴｆ_２ ⁻を含む官能化イオン液体の一例である：
− コリンビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［Ｃｈｏｌ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

^＊ホスフィンオキシド官能基を含むイオン液体、すなわち有機カチオンがホスフィンオキシド官能基を含むイオン液体は、以下の反応（５）に従って合成され得る：

^＊ホスホナート官能基を含むイオン液体、すなわち有機カチオンがホスホナート官能基を含むイオン液体は、以下の反応（６）に従って合成され得る：

以下のイオン液体は、ホスホナート官能基とアニオンＮＴｆ_２ ⁻を含む官能化イオン液体の一例である：
− Ｎ−（４−（ジブトキシホルホリル）ブチル）−Ｎ−エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

本発明のこの第２のより特別に有利な変形において既に明記したように、有機カチオンは、ケトン、アルコール、ホスホナート、およびホスフィンオキシドから選択される少なくとも１つの官能基を含み得る。したがって、有機カチオンは単一の官能基のみを含むことができ、そのことは上記記載の全てのイオン液体についてあてはまる。

言及された官能基の中で、ホスホナート官能基がより特定的に好ましいことが注目されるべきである。

しかしながら、何らこの有機カチオンおよび、結果として、対応する官能化イオン液体が、２つまたはなおそれより多い官能基を含むことを妨げるものではない。

本発明による抽出法の実施のために可能なイオン液体の中では、それらの性能をタンタルの抽出の収率とそしてストリッピングの収率の双方の点から、しかしまたタンタルがそこから抽出される酸性水性相中に存在する他の金属に関する選択性の点からも考慮すれば、以下のイオン液体がより特定的に好ましい：
− Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）イミダゾリウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− （４−（ジブトキシホスホリル）−ブチル）エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− エチルブチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、および
− メチルイミダゾリウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド。

さらに、かつ有利には、本発明による抽出法は８０℃を超えない温度において、かつ有利には１８℃と４０℃の間で実施できる。したがって、本発明による抽出法について既に述べた利点に加えて、その実施に関するエネルギーコストを制限するという利点がある。

本発明による抽出法の有利な変形例においては、水性相Ａ１は、典型的には、前記タンタルを含む天然鉱石または都市鉱石の濃縮物の、１つ以上の無機酸による酸分解処理溶液である。「都市鉱石」とは、タンタルの源が特に、「ＷＥＥＥ」または「Ｗ３Ｅ」とも称される電気および電子機器廃棄物などの、産業および一般廃棄物のリサイクリングに由来し得ることを意味する。

本発明の別の有利な変形例においては、水性相Ａ１は、フッ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、および塩酸からなる群より選択される少なくとも１つの無機酸を含む。

好ましい変形例においては、水性相Ａ１は少なくとも硫酸を含む。

本発明の別の有利な変形例においては、この水性相Ａ１は、少なくとも０．１ｍｏｌ／Ｌ、有利には１ｍｏｌ／Ｌから１４ｍｏｌ／Ｌの、および好ましくは３ｍｏｌ／Ｌから９ｍｏｌ／Ｌの範囲の無機酸の総モル濃度を有する。

本発明は第二に、酸性水性相Ａ１中に存在するタンタルを回収するための方法に関する。

本発明によれば、この回収法は以下の工程を有する：
（ａ）上記に定義されたような抽出による、水性相Ａ１からのタンタルの抽出；および
（ｂ）工程（ａ）後に得られたままの、相Ａ２中に存在する前記タンタルのストリッピング、または
（ｂ’）工程（ａ）後に得られたままの、相Ａ２中に存在する前記タンタルの電着。

言い換えれば、本発明による回収法は以下の工程を有する：
（ａ）水性相Ａ１を、抽出剤としての、水と混和せずかつ１つのイオン液体またはイオン液体の混合物から構成される相Ａ２と接触させることによる、水性相Ａ１からのタンタルの抽出、そして相Ａ２からの水性相Ａ１の分離、および
（ｂ）工程（ａ）後に得られたままの、相Ａ２中に存在する前記タンタルのストリッピング、または
（ｂ’）工程（ａ）後に得られたままの、相Ａ２中に存在する前記タンタルの電着。

本発明によるこの回収法においては、抽出工程（ａ）は上記に定義された通りの抽出法により、相Ａ２および酸性水性相Ａ１の組成に関して単独でまたは組合せて使用されることなどの、この抽出法の有利な特徴の可能性をもって実施される。

本発明者らはまた、タンタルのストリッピングの工程（ｂ）およびタンタルの電着の工程（ｂ’）の双方が、特に良好な性能を有しかつ水性相Ａ１から予め抽出されたタンタルが定量的に回収されるという事実を明らかにした。

本発明による回収法の有利な変形例においては、ストリッピングの工程（ｂ）は、この相Ａ２を、７以下のｐＨを有する水性相Ａ３と接触させること、そして次に水性相Ａ３から相Ａ２を分離することを含む。

水性相Ａ３は、水に加えて、有機または無機酸を、例えば０．００１Ｍから０．１Ｍのモル濃度で含み得る。

本発明による回収法の有利な変形例においては、水性相Ａ３は１から７までの範囲のｐＨ、好ましくはｐＨ７を有する。

有機酸は、例えばエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）であってもよい。無機酸は、例えば硫酸であってもよい。水性相Ａ３はまた、シュウ酸アンモニウムの溶液であってもよい。

本発明による回収法の好ましい変形例においては、水性相Ａ３は水のみで構成され、それは蒸留水、イオン交換水、または脱イオン水であってもよい。

本発明による回収法の有利な変形例においては、電着の工程（ｂ’）は、作用電極の存在下にカソードと参照電極との間の電位差を印加することを含み、これらの電極は全て工程（ａ）後に得られたままの相Ａ２中に配置されており、この相Ａ２がそれ故電解液を形成する。したがって、カソードにおけるタンタルのその金属型での被着が観察され、この被着はこの電解液または相Ａ２中に存在するタンタルの還元からの結果として生じる。

参照電極は、Ａｇ（Ｉ）／Ａｇ（Ｏ）タイプのものでよく、したがってＡｇ（Ｉ）の塩を含有する溶液中に浸漬された銀線から構成され、一方作用電極は、アルミニウム、チタン、炭素、ニッケル、銅、鉄、ステンレス鋼、または亜鉛から製される基板によって形成されてもよく、有利にはアルミニウム、チタン、または炭素から製される。

本発明による回収法の有利な変形例においては、カソードとＡｇ（Ｉ）／Ａｇ（Ｏ）参照電極との間に印加される電位差は、−０．８Ｖと−２．４Ｖの間、有利には−１．４Ｖと−２．１Ｖの間、および好ましくは−１．４Ｖと−１．６Ｖの間である。

電解液または相Ａ２の温度は、有利には６０℃と１２０℃の間である。

工程（ｂ）のストリッピング後または工程（ｂ’）の電着後に得られたままの相Ａ２は、相Ａ２が水と混和しないことから、そこで有利には、工程（ａ）の抽出の状況においてもう一度実施される目的でリサイクルされ得る。

本発明は、第３に、酸性水性相Ａ１からタンタルを抽出するための、特定の抽出剤の使用に関する。

本発明によれば、その使用が本発明の目的をなすこの特定の抽出剤は、１つのイオン液体またはイオン液体の混合物であり、前記イオン液体は、有機カチオンおよびアニオンを含み、前記有機カチオンは、上記に定義されたような、かつピペリジニウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペラジニウム、およびイミダゾリウムからなる群より選択される窒素基を含む。

本発明の有利な変形例においては、イオン液体のアニオンは、有機アニオンであり、有利には、ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ヘキサフルオロホスファート、およびビス（フルオロスルホニル）イミドから選択される。

本発明の好ましい変形例においては、有機アニオンはビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである。

本発明による使用の第１の変形では、このイオン液体は非官能化イオン液体であり、すなわちその有機カチオンが、ジアルキルピペリジニウム、アルキルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルピペラジニウム、およびＮ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウムからなる群より選択されるイオン液体である。ここで、本発明に関連して使用されるのに適した非官能化イオン液体の、有利な変形例および実施例については、上記に記載されたものが参照される。

本発明による使用の第２の変形では、このイオン液体は官能化イオン液体であり、すなわちその有機カチオンがケトン、アルコール、ホスホナート、およびホスフィンオキシドから選択される少なくとも１つの官能基をさらに含むイオン液体である。ここで、本発明に関連して使用されるのに適した官能化イオン液体の、有利な変形例および実施例については、上記に記載されたものが参照される。

本発明の有利な変形例によれば、抽出は液−液抽出の技術により実施され、これは、タンタルを含む酸性水性相Ａ１を、このイオン液体またはかかるイオン液体の混合物を含む相と接触させることを含む技術であり、この相は任意でさらに１つ以上の有機溶媒または有機希釈剤などの他の成分を含み得る。

本発明の好ましい変形例によれば、抽出は、タンタルを含む酸性水性相Ａ１を、ただ１つのイオン液体単独またはかかるイオン液体の混合物から構成される相Ａ２と、いかなる他の有機溶媒または有機希釈剤の不在下に、接触させることにより実施される。

本発明の文脈においては、「イオン液体の混合物」は、官能化および／または非官能化され得る２つ３つ、またはなおそれより多いイオン液体の混合物を意味する。

本発明の他の特徴および利点は、以下に続く実施例、およびイオン液体の合成に関する、かつこのタンタルが存在する酸性水溶液からタンタルを抽出するためのこれらのイオン液体の能力を証明する実験に関する実施例を読むことで明らかとなるであろう。

特に添付の図１から１５Ｂに関連して記載されるこれらの実施例が、本発明の対象を例証するものとして示されるにすぎず、何らこれらの対象の制限をなすものではないことが明記される。

Ｔａが［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により水性相Ａ１から抽出される場合の、このＴａを含む前記水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、このＴａの分配係数（Ｄ_Ｔａと記される）に対する効果を例示するグラフである。金属が［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により水性相Ａ１から抽出される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、およびＥｕを含むこの水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの金属の抽出のパーセント（Ｅ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。抽出が［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により実施される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。抽出が［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により実施される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍに対するＴａの抽出の選択性（Ｓ_Ｔａ／Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２から構成される最初の相Ａ２による３サイクルの抽出−ストリッピング後の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの金属Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２から構成される最初の相Ａ２による３サイクルの抽出−ストリッピング後の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍに対するＴａの抽出の選択性（Ｓ_Ｔａ／Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。抽出が［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により実施される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。抽出が［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により実施される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍに対するＴａの抽出の選択性（Ｓ_Ｔａ／Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２から構成される最初の相Ａ２による３サイクルの抽出−ストリッピング後の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２から構成される最初の相Ａ２による３サイクルの抽出−ストリッピング後の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍに対するＴａの抽出の選択性（Ｓ_Ｔａ／Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。抽出が［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により実施される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。抽出が［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２から構成される相Ａ２により実施される場合の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍに対するＴａの抽出の選択性（Ｓ_Ｔａ／Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２から構成される最初の相Ａ２による３サイクルの抽出−ストリッピング後の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２から構成される最初の相Ａ２による３サイクルの抽出−ストリッピング後の、Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ含む水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の、これらの各金属Ｍに対するＴａの抽出の選択性（Ｓ_Ｔａ／Ｍと記される）に対する効果を例示するグラフである。アルミニウム製の基板を用いて実施された実施例８で、カソードにおいて得られた金属被着物のＳＥＭ画像に対応する図である。この同じ被着物のＥＤＸ分析に対応する図である。

イオン液体の合成
実施例１：ケトン官能基を含むイオン液体の合成
上記に定義されたように、ケトン官能基を含むイオン液体の合成は、経路Ａまたは経路Ｂに従って実施可能である。用いた経路ＡまたはＢにかかわらずこの合成は、ハロゲン化物アニオンを含む、以下に「化合物Ｉ」と記される中間体化合物の合成を必要とする。

１．１中間体化合物の合成
１．１．１経路Ａによる
用いた反応は以下の通りである：

Ａ．１ α−臭素化ケトンの合成
α−臭素化ケトンの合成のために行われた操作プロトコルは、以下の通りである：１００ｍｍｏｌのＮ−ブロモスクシンイミドを、１００ｍＬの酢酸エチル中の、１００ｍｍｏｌのケトンＣＨ_３Ｃ（Ｏ）Ｒ_１と１０ｍｍｏｌのｐ−トルエンスルホン酸との溶液に対し、全量を一度に添加する。混合物を、室温でかつ光から遠ざけて４時間攪拌する。次いで混合物を濾過し、有機相を、飽和チオ硫酸ナトリウムの、１Ｍ炭酸カリウムの溶液で、そして蒸留水で（２回）洗浄する。有機相を次に硫酸ナトリウム上で脱水し、真空下で濃縮する。得られたα−臭素化ケトンは、黄色の油の形態である。

すぐ上に記載された操作プロトコルに従って合成された、α−臭素化ケトンＣ１〜Ｃ３は、以下の表１に明記される。

表１中に（^＊）と記した星印は、１−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オン（ケトンＣ１）が、６５／３５の割合で、３−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オンとの混合物中に得られることを明示する。

これらのα−臭素化ケトンＣ１〜Ｃ３についての特性評価データは、以下の通りである：
ケトンＣ１：１−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オン
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.92 (d, 6H, J = 6.7Hz, CH₃); 2.18 (m, 1H, CH); 2.51 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 3.86 (s, 2H, Br-CH₂-C(O))

ケトンＣ２：２−ブロモ−アセトフェノン
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 4.56 (s, 2H, Br-CH₂-C(O)); 7.49 (t, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 7.61 (t, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 7.98 (d, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar).

ケトンＣ３：２−ブロモ−４’−メチル−アセトフェノン
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 2.42 (s, 3H, CH₃); 4.43 (s, 2H, Br-CH₂-C(O)); 7.29 (d, 2H, J = 8.0Hz, CH_Ar); 7.88 (d, 2H, J = 8.0Hz, CH_Ar).

Ａ．２化合物Ｉの合成
化合物Ｉの合成のために行われた操作プロトコルは、上記の章Ａ．１において合成された、１−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オン（α−臭素化ケトンＣ１）および３−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オンの混合物からの、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピペリジニウムブロミド（［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］Ｂｒと記される）の合成を参照して記載される。

１７ｍＬ（１２６ｍｍｏｌ）のエチルピペリジンを、１００ｍＬの酢酸エチル中の、６５／３５の割合の１−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オンおよび３−ブロモ−４−メチル−ペンタン−２−オン（３１．４５ｇの混合物、または１０５ｍｍｏｌに相当する１８．８７ｇのα−臭素化ケトンＣ１）の溶液に滴下添加する。混合物を室温で１２時間攪拌する。不均一な混合物を次に濾過し、塩を酢酸エチルで２回洗浄し、溶媒を減圧下に蒸発させる。得られた化合物［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］Ｂｒ（Ｉ１と記される）は、白色固体の形態である（２３．０ｇ、すなわち、収率７５％）。

化合物Ｉ１〜Ｉ５（すぐ上に記載された操作プロトコルに従って合成された）、ならびに化合物１６および１７（その合成は以下に詳述される）は、以下の表２に明記される：

これらの化合物Ｉ１〜Ｉ７の簡易構造式および特性評価データは、以下の通りである：
化合物Ｉ１：Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピペリジニウムブロミド、［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］Ｂｒ、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.76 (d, 3H, J = 6.5Hz, CH₃); 1.18 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.61-1.86 (m, 6H, CH₂); 2.01 (m, 1H, CH); 2.39 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 3.54 (m, 2H, CH₂-N); 3.71 (q, 2H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 3.88 (m, 2H, CH₂-N); 4.86 (s, 2H, N-CH₂-C(O)).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 8.2 (CH₃); 19.7; 20.6 (CH₂); 22.3 (CH₃); 24.0 (CH); 49.9 (C(O)-CH₂); 53.8 (CH₃-CH₂-N); 59.2 (CH₂-N); 63.1 (N-CH₂-C(O)); 202.3 (C(O)).

化合物Ｉ２：Ｎ−エチル−Ｎ−アセトフェノン−ピペリジニウムブロミド、［ＥＰｉｐＡｃＰ］Ｂｒ、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.31 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.79 (m, 2H, CH₂); 1.91 (m, 4H, CH₂); 3.83 (dt, 2H, J = 12.5Hz, J = 4.5Hz, m, CH₂-CH₂-N); 3.94 (m, 2H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 4.38 (m, 2H, CH₂-N); 5.62 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.44 (t, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 7.57 (t, 1H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 8.19 (d, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 8.4 (CH₃); 20.1; 20.7 (CH₂); 53.2 (CH₃-CH₂-N); 59.7 (CH₂-N); 61.6 (N-CH₂-C(O)); 128.8; 129.1 (CH_Ar); 134.1 (C_Ar); 135.0 (CH_Ar); 191.5 (C(O)).

化合物Ｉ３：Ｎ−エチル−Ｎ−４’−メチルアセトフェノン−ピペリジニウムブロミド、［ＥＰｉｐＭＡｃＰ］Ｂｒ、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.30 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.79-1.91 (m, 6H, CH₂); 2.34 (s, 3H, CH₃-Ar); 3.81 (dt, 2H, J = 12.5Hz, J = 4.5Hz, m, CH₂-CH₂-N); 3.93 (m, 2H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 4.38 (m, 2H, CH₂-N); 5.55 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.23 (d, 2H, J = 8.0Hz, CH_Ar); 8.07 (d, 2H, J = 8.0Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 8.4 (CH₃); 20.1; 20.7 (CH₂); 21.8 (CH₃-Ar); 53.2 (CH₃-CH₂-N); 59.7 (CH₂-N); 61.4 (N-CH₂-C(O)); 128.9; 129.8 (CH_Ar); 131.6 (C_Ar); 146.2 (CH_Ar); 190.9 (C(O)).

化合物Ｉ４：Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）イミダゾリウムブロミド、［ＭＩＭＭＩＢＫ］Ｂｒ、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.91 (d, 3H, J = 6.5Hz, CH₃); 2.15 (m, 1H, CH); 2.53 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 4.02 (s, 3H, CH₃-N); 5.67 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.47 (q, 1H, J = 2.0Hz, CH_Ar); 7.61 (q, 1H, J = 2.0Hz, CH_Ar); 9.78 (s, 1H, J = 2.0Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 22.6 (CH₃); 24.2 (CH); 36.9 (CH₃-Ar); 48.9 (C(O)-CH₂); 60.0 (N-CH₂-C(O)); 122.7 (CH_Ar); 124.1 (CH_Ar); 137.9 (CH_Ar); 201.7 (C(O)).

化合物Ｉ５：Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピリジニウムブロミド、［ＰｙＭＩＢＫ］Ｂｒ、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.91 (d, 3H, J = 6.5Hz, CH₃); 2.19 (m, 1H, CH); 2.57 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 6.51 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 8.04 (t, 2H, J = 7.0Hz, CH_Ar); 8.49 (q, 1H, J = 7.0Hz, CH_Ar); 9.31 (d, 2H, J = 6.0Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 22.7 (CH₃); 24.1 (CH); 49.0 (C(O)-CH₂); 66.6 (N-CH₂-C(O)); 127.6 (CH_Ar); 145.5 (CH_Ar); 146.3 (CH_Ar); 200.3 (C(O)).

化合物Ｉ６：Ｎ−エチル−Ｎ−ピナコロンピペリジニウムヨージド、［ＥＰｉｐＰｉｎ］Ｉ、下式を有す：

化合物Ｉ６を合成するために実施された操作プロトコルは、以下の通りである：２４ｍｍｏｌのエチルピペリジンを、２０ｍＬの酢酸エチル中の２０ｍｍｏｌの１−ヨードピナコロンの溶液に添加し、混合物を５０℃で１２時間攪拌する。得られた不均一混合物を次に濾過し、塩を酢酸エチルで２回洗浄し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。化合物［ＥＰｉｐＰｉｎ］Ｉは、収率８０％で得られ、非常に吸湿性の白色固体の形態である。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.26 (s, 9H, CH₃); 1.31 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.74-1.98 (m, 6H, CH₂); 3.73-3,84 (m, 4H, CH₂-N; CH₃-CH₂-N); 4.20 (m, 2H, CH₂-N); 5.07 (s, 2H, N-CH₂-C(O)).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 8.6 (CH₃-CH₂-N); 20.0; 20.5 (CH₂); 26.6 (CH₃); 45.0 (C(O)-C(CH₃)₃); 52.5 (CH₃-CH₂-N); 59.6 (CH₂-N; N-CH₂-C(O)); 208.1 (C(O)).

化合物Ｉ７：Ｎ−ピナコロンメチルイミダゾリウムクロリド、［ＭＩＭＰｉｎ］Ｃｌ、下式を有す：

化合物Ｉ７を合成するために実施された操作プロトコルは、以下の通りである：２４ｍｍｏｌのメチルイミダゾールを、２０ｍＬの酢酸エチル中の２０ｍｍｏｌの１−クロロピナコロンの溶液に添加し、混合物を室温で１２時間攪拌する。得られた不均一混合物を次に濾過し、塩を酢酸エチルで２回洗浄し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。化合物［ＭＩＭＰｉｎ］Ｃｌは、収率８０％で得られ、非常に吸湿性の白色固体の形態である。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.20 (s, 9H, CH₃); 3.96 (s, 3H, CH₃-Ar); 5.84 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.49 (s, 1H, CH_Ar); 7.62 (s, 1H, CH_Ar); 10.07 (s, 1H, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 26.2 (CH₃); 36.6 (CH₃-N); 43.4 ((CH₃)₃-C-C(O)); 54.3 (C(O)-CH₂); 122.5 (CH_Ar); 124.2 (CH_Ar); 138.4 (CH_Ar); 206.8 (C(O)).

１．１．２経路Ｂによる
実施された反応は以下の通りである：

Ｂ．１５−ブロモペンタン−２−オンの合成
１３．５ｍＬ（１１７ｍｍｏｌ）の臭化水素酸を４８％で、トルエン中の１０ｇ（７８ｍｍｏｌ）のアセチルブチロラクトンの溶液に添加する。混合物を８０℃で一晩加熱する。冷却後、２相混合物を分離する。水性相をジエチルエーテルで２回抽出する。次いで有機相を合わせ、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水し、濃縮する。減圧下に蒸留した後（２０ｍｍｂａｒで１００℃）、無色の油の形態である５−ブロモペンタン−２−オン（１２．７ｇ、すなわち８０％の収率）が得られる。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 2.11 (m, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-Br); 2.16 (s, 3H, CH₃-(O)C); 2.63 (t, J = 7.0Hz, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-Br); 3.44 (t, J = 6.5Hz, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-Br).

Ｂ．２５−（ピペリジニル）ペンタン−２−オンの合成
６．０ｇ（４３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、および次に、１０ｍＬの無水アセトニトリル中の、段落Ｂ．１で合成された３．５６ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）の５−ブロモペンタン−２−オンにより生成された溶液を、３０ｍＬの無水アセトニトリル中の２．４ｍＬ（２３．７ｍｍｏｌ）のピペリジンの溶液に、連続的にかつ不活性雰囲気下で添加する。混合物を次に８０℃で２時間加熱する。冷却後、混合物を濾過し、塩をアセトニトリルで洗浄する。次いで混合物を真空下で濃縮する。かくて得られた５−（ピペリジニル）ペンタン−２−オン（３．５３ｇ、すなわち収率９７％）は、淡黄色の油の形態である。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.39 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 1.53 (m, 4H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 1.74 (m, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 2.13 (s, 3H, CH₃-(O)C); 2.24 (t, J = 7.5Hz, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 2.32 (bs, 4H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 2.41 (t, J = 7.0Hz, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 21.3 ((O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 24.5 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 26.0 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 30.1 (C(O)-CH₃); 41.8 ((O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 54.6 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 58.6 ((O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 209.0 (C(O)).

Ｂ．３．１−エチル−４−オキソペンチル−ピペリジニウムブロミド、［ＥＰｉｐＰ４Ｋ］Ｂｒの合成
３．３ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）のブロモエタンを、１０ｍＬのアセトニトリル中の、段落Ｂ．２で合成された３．５３ｇ（２０．１ｍｍｏｌ）の５−（ピペリジニル）ペンタン−２−オンの溶液に、不活性雰囲気下で添加する。混合物を次に８０℃で１２時間加熱する。冷却後、混合物を真空下で濃縮する。得られた固体を最少量のジクロロメタン中に溶解し、酢酸エチルの添加により再度沈殿させる。次に固体を酢酸エチルで２回洗浄し、そして真空下で乾燥させる。かくて得られた化合物［ＥＰｉｐＰ４Ｋ］Ｂｒ（Ｉ８と記す）は、淡黄色の油の形態である（５．２８ｇ、すなわち収率９５％）。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.35 (t, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.74 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 1.79-1.97 (m, 6H, CH₂-CH₂-CH₂-N; (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 2.12 (s, 3H, CH₃-(O)C); 2.72 (t, J = 6.0Hz, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 3.47-3.63 (m, 8H, CH₂-CH₂-CH₂-N; (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N; CH₃-CH₂-N).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.5 (CH_3-CH₂-N); 16.0; 19.8 (CH₂-CH₂-CH₂-N; (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 20.8 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 30.1 (C(O)-CH₃); 39.1 ((O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 54.2; 56.3 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 58.7 (CH_3-CH₂-N); 207.3 (C(O)).

１．２イオン液体（化合物Ｌ１）の合成
本発明に関連して使用される、ケトン官能基を含むイオン液体は、上記の章１．１において合成されたような中間体化合物から、ハロゲン化物アニオン（Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、またはＣｌ⁻）をアニオン、ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ＮＴｆ_２ ⁻で交換することによって得られる。

対応する反応は、化合物Ｉを得るために実施した経路ＡまたはＢに依存する。

１．２．１経路Ａによって得られた化合物Ｉ１〜Ｉ７
アニオン、ＮＴｆ_２ ⁻によるハロゲン化物アニオンの交換は、以下の反応（１’ｂｉｓ）に従って実施される：

化合物ＬＩの合成のために行われた操作プロトコルは、上記の章Ａ．２において合成された、［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］Ｂｒ（化合物Ｉ１）からの、Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２（ＬＩ１と記される）の合成を参照して記載される。

２０ｍＬの蒸留水中の、２０．０ｇ（６９ｍｍｏｌ）のリチウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの溶液を、２０ｍＬの蒸留水中の、２０．０ｇ（６８ｍｍｏｌ）の［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］Ｂｒの溶液に添加する。混合物を室温で２時間攪拌する。次いで２相混合物を分離する。有機相を水で、硝酸銀試験が陰性になるまで洗浄し、次にイオン液体を８０℃で３時間、真空下で乾燥させる。得られた化合物［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２（ＬＩ１と記す）は、粘性のある黄色の油の形態である（３２．１ｇ、すなわち収率９５％）。

化合物ＬＩ２〜ＬＩ７は、それぞれ化合物Ｉ２〜Ｉ７から、すぐ上に記載された操作プロトコルに従って合成された。

以下の表３は、かくて合成されたイオン液体ＬＩ１〜ＬＩ７に関するデータをまとめたものである。

これらの化合物ＬＩ１〜ＬＩ７の簡易構造式および特性評価データは、以下の通りである：
化合物ＬＩ１：Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）−ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.90 (d, 3H, J = 6.5Hz, CH₃); 1.23 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.70 (m, 2H, CH₂); 1.87 (m, 4H, CH₂); 2.12 (m, 1H, CH); 2.39 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 3.44 (m, 2H, CH₂-N); 3.62 (m, 2H, CH₂-N); 3.72 (q, 2H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 4.22 (s, 2H, N-CH₂-C(O)).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.4 (CH₃-CH₂-N); 19.5; 20.6 (CH₂); 22.1 (CH₃); 24.2 (CH); 49.5 (C(O)-CH₂); 55.0 (CH₃-CH₂-N); 60.0 (CH₂-N); 61.8 (N-CH₂-C(O)); 115.1-118.2-121.4-124.6 (q, J = 321Hz, CF₃); 201.6 (C(O)).

化合物ＬＩ２：Ｎ−エチル−Ｎ−アセトフェノンピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＡｃＰ］ＮＴｆ_２、以下の式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.28 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.76 (m, 2H, CH₂); 1.94 (m, 4H, CH₂); 3.60 (m, 2H, CH₂-CH₂-N); 3.85 (m, 4H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N, CH₂-CH₂-N); 4.85 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.52 (t, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 7.67 (t, 1H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 8.00 (d, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.7 (CH₃); 19.8; 20.8 (CH₂); 55.2 (CH₃-CH₂-N); 59.6 (CH₂-N); 60.7 (N-CH₂-C(O)); 115.1 - 118.2 - 121.4 - 124.6 (q, J = 321Hz, CF₃); 128.3; 129.4 (CH_Ar); 133.7 (C_Ar); 135.5 (CH_Ar); 190.3 (C(O)).

化合物ＬＩ３：Ｎ−エチル−Ｎ−４’−メチルアセトフェノンピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＭＡｃＰ］ＮＴｆ_２、以下の式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.28 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.76 (m, 2H, CH₂); 1.94 (m, 4H, CH₂); 3.60 (m, 2H, CH₂-CH₂-N); 3.85 (m, 4H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N, CH₂-CH₂-N); 4.85 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.52 (t, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 7.67 (t, 1H, J = 7.5Hz, CH_Ar); 8.00 (d, 2H, J = 7.5Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.7 (CH₃); 19.9; 20.8 (CH₂); 21.8 (CH₃-Ar); 22.0 (CH₃-CH₂-N); 51.2 (CH₃-CH₂-N); 59.5 (CH₂-N); 60.8 (N-CH₂-C(O)); 115.1 - 118.2 - 121.4 - 124.6 (q, J = 321Hz, CF₃); 128.5; 130.1 (CH_Ar); 131.2 (C_Ar); 147.1 (C_Ar); 189.7 (C(O)).

化合物ＬＩ４：Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）イミダゾリウム
ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＭＩＭＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.96 (d, 3H, J = 6.5Hz, CH₃); 2.17 (m, 1H, CH); 2.51 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 3.96 (s, 3H, CH₃-N); 5.2 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.46 (t, 1H, J = 2.0Hz, CH_Ar); 7.57 (t, 1H, J = 2.0Hz, CH_Ar); 8.77 (s, 1H, J = 2.0Hz, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CD₃OD) δ (ppm): 22.8 (CH₃); 25.3 (CH); 36.6 (CH₃-Ar); 49.1 (C(O)-CH₂); 58.4 (N-CH₂-C(O)); 116.4 - 119.6 - 122.8 - 126.0 (q, J = 321Hz, CF₃); 124.4 (CH_Ar); 125.0 (CH_Ar); 139.0 (CH_Ar); 202.3 (C(O)).

化合物ＬＩ５：Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピリジニウム
ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＰｙＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.00 (d, 3H, J = 6.5Hz, CH₃); 2.20 (m, 1H, CH); 2.61 (d, 2H, J = 7.0Hz, C(O)-CH₂); 5.67 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 8.14 (m, 2H, CH_Ar); 8.66 (tt, 1H, J = 8.0Hz; J = 1.5Hz, CH_Ar); 8.74 (m, 2H, CH_Ar).
³C NMR (100MHz, CD₃OD) δ (ppm): 22.9 (CH₃); 25.3 (CH); 49.1 (C(O)-CH₂); 69.6 (N-CH₂-C(O)); 116.4 - 119.6 - 122.8 - 126.0 (q, J = 321Hz, CF₃); 129.2 (CH_Ar); 147.3 (CH_Ar); 147.6 (CH_Ar); 201.4 (C(O)).

化合物ＬＩ６：Ｎ−エチル−Ｎ−ピナコロンピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＰｉｎ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.23 (s, 9H, CH₃); 1.26 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.75 (m, 2H, CH₂); 1.88 (m, 4H, CH₂); 3.54 (m, 2H, CH₂-N); 3.68 (m, 2H, CH₂-N); 3.74 (q, 2H, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 4.40 (s, 2H, N-CH₂-C(O)).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.6 (CH₃-CH₂-N); 19.8; 20.8 (CH₂); 26.1 (CH₃); 45.1 (C(O)-C-(CH₃)₃); 53.6 (CH₃-CH₂-N); 59.5 (N-CH₂-C(O)); 60.1 (CH₂-N); 115.1 - 118.2 - 121.5 - 124.7 (q, J = 321Hz, CF₃); 207.6 (C(O)).

化合物ＬＩ７：Ｎ−ピナコロンメチルイミダゾリウム
ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＭＩＭＰｉｎ］ＮＴｆ_２、下式を有す：

¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.25 (s, 9H, CH₃); 3.94 (s, 3H, CH₃-Ar); 5.31 (s, 2H, N-CH₂-C(O)); 7.28 (3, 2H, CH_Ar); 8.69 (s, 1H, CH_Ar).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 26.0 (CH₃); 36.5 (CH₃-N); 43.6 ((CH₃)₃-C-C(O)); 53.9 (C(O)-CH₂-N); 115.1 - 118.2 - 121.4 - 124.6 (q, J = 321Hz, CF₃); 122.8 (CH_Ar); 124.1 (CH_Ar); 137.7 (CH_Ar); 206.0 (C(O)).

１．２．２経路Ｂによって得られた化合物Ｉ８
アニオン、ＮＴｆ_２ ⁻による，上記の章Ｂ．３で合成された化合物Ｉ８のハロゲン化物アニオンの交換は、以下の反応に従って実施される（２”ｂｉｓ）：

化合物ＬＩ８の合成のために行なわれた合成プロトコルは以下の通りである：１０ｍＬの蒸留水中の、５．５ｇ（２０ｍｍｏｌ）のリチウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの溶液を、１０ｍＬの脱イオン水中の、５．２８ｇ（１９．５ｍｍｏｌ）の［ＥＰｉｐＰ４Ｋ］Ｂｒの溶液に添加する。次に混合物を３時間攪拌する。次いで水性相を除去する。生成物を次に水（１５ｍＬで３回）で洗浄し、そしてジクロロメタン中に溶解する。次いで混合物を硫酸マグネシウム上で脱水し、濾過し、真空下で濃縮させる。かくて得られた１−エチル−４−オキソペンチル−ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、または［ＥＰｉｐＰ４Ｋ］ＮＴｆ_２（ＬＩ８と記す）は、黄色の油の形態である（７．６ｇ、すなわち収率８３％）。

この化合物ＬＩ８の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.34 (t, J = 7.5Hz, CH₃-CH₂-N); 1.71 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 1.80-1.96 (m, 6H, CH₂-CH₂-CH₂-N; (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 2.15 (s, 3H, CH₃-(O)C); 2.64 (t, J = 6.0Hz, 2H, (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 3.21 (m, 2H, (O)C-CH₂-CH₂-CH₂-N); 3.25-3.37 (m, 6H, CH₂-CH₂-CH₂-N; CH₃-CH₂-N).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.0 (CH_3-CH₂-N); 15.4; 19.5 (CH₂-CH₂-CH₂-N; (O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 20.9 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 29.8 (C(O)-CH₃); 38.6 ((O)C-CH₂-CH_2-CH₂-N); 54.7; 56.3 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 59.2 (CH_3-CH₂-N); 115.1 - 118.3 - 121.5 - 124.7 (q, J = 321Hz, CF₃); 207.3 (C(O)).

実施例２：アルコール官能基を含むイオン液体ＬＩ９の合成
このイオン液体ＬＩ９は、以下の反応（３ｂｉｓ）に従って合成される：

対応する操作プロトコルは以下の通りである：２０ｍＬの水中の、１０．３ｇ（３６ｍｍｏｌ）のリチウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの溶液を、２０ｍＬの水中の、５ｇ（３６ｍｍｏｌ）の塩化コリンの溶液に添加する。混合物を室温で３時間攪拌し、次いで相を分離する。イオン液体を３０ｍＬの水で２回洗浄し、そして真空下で乾燥させる。

この化合物ＬＩ９の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, DMSO-d₆) δ (ppm): d 5.27 (t, 1H), 3.83 (m, 2H), 3.39 (m, 2H), 3.10 (s, 9H).

実施例３：ホスホナート官能基を含むイオン液体ＬＩ１０の合成
上記に記載したように、ホスホナート官能基を含むイオン液体は、以下の反応（６）に従って合成できる：

イオン液体ＬＩ１０は、エチルピペリジンから、以下の操作プロトコルに従って合成される：

３．１（４−ブロモブチル）−エチルピペリジニウムブロミド［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］Ｂｒの合成
１５ｍＬ（１２２ｍｍｏｌ）のジブロモブタンを、５０ｍＬの酢酸エチル中の、９ｍＬ（６６ｍｍｏｌ）のエチルピペリジンの溶液に添加する。混合物を次に５０℃で一晩攪拌する。冷却後、固体を濾過し、ジエチルエーテル（３０ｍＬで２回）で洗浄し、真空下で乾燥させる。白色固体の形態である（４−ブロモブチル）−エチルピペリジニウムブロミド（１４．８ｇ、すなわち収率６８％）が得られる。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 1.36 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₃-CH₂-N); 1.77-1.85 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 1.90-2.05 (m, 4H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 2.31-2.41 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-Br); 3.62 (t, J = 6.0Hz, 2H, CH₂-Br); 3.67-3.77 (m, 8H, CH₂-N).
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.3 (CH₃-CH₂-N); 20.0 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 20.8 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 25.0 (N-CH₂-CH₂-CH₂-Br); 29.6 (N-CH₂-CH₂-CH₂-Br); 54.6 (CH₃-CH₂-N); 56.2 (N-CH₂-CH₂-CH₂-Br); 59.2 (CH₂-CH₂-CH₂-N).

３．２（４−ブロモブチル）−エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成
１０ｍＬの水中の１０．８ｇ（３８ｍｍｏｌ）のリチウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの溶液を、３０ｍＬの水中の、１２．３ｇ（３７ｍｍｏｌ）の（４−ブロモブチル）−エチルピペリジニウムブロミドの溶液に添加する。混合物を室温で３時間攪拌し、次いで相を分離する。イオン液体を３０ｍＬの水で３回洗浄し、次に真空下で乾燥させる。得られた（４−ブロモブチル）エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（１６．３２ｇ、すなわち収率８３％）は、無色の粘性のある油の形態である。

この化合物の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CD₂Cl₂) δ (ppm): 1.36 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₃); 1.73-1.79 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 1.89-1.96 (bs, 4H, CH₂-CH₂-CH₂-N); 2.22-2.31 (m, 2H, CH₂-CH₂-CH₂-Br); 3.30-3.34 (m, 8H, CH₂-N); 3.55 (t, J = 6.0Hz, 2H, CH₂-Br)
¹³C NMR (100MHz, CD₂Cl₂) δ (ppm): 6.9 (CH₃-CH₂-N); 19.5 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 20.8 (CH₂-CH₂-CH₂-N); 24.4 (N-CH₂-CH₂-CH₂-Br); 28.7 (N-CH₂-CH₂-CH₂-Br); 54.6 (CH₃-CH₂-N); 56.6 (N-CH₂-CH₂-CH₂-Br); 59.2 (CH₂-CH₂-CH₂-N;); 115.1 - 118.2 - 121.4 - 124.6 (q, J = 321Hz, CF₃)

３．３（４−（ジブトキシホルホリル）ブチル）−エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２、または下式を有する化合物ＬＩ１０の合成

１６．３２ｇ（３１ｍｍｏｌ）の（４−ブロモブチル）−エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドと、２５ｍＬ（９２ｍｍｏｌ）の亜リン酸トリブチルとの混合物を、１６０℃で１時間攪拌する。冷却後、混合物をエーテルで２回洗浄し、化合物を真空下で乾燥させる。得られた（４−（ジブトキシホスホリル）ブチル）−エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２（ＬＩ１０と記す）は、無色の油の形態である（１６．９ｇ、すなわち収率８５％）。

この化合物ＬＩ１０の特性評価データは以下の通りである：
¹H NMR (400MHz, CDCl₃) δ (ppm): 0.93 (t, J = 7.5Hz, 6H, CH₃-(CH₂)₃-O); 1.32 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₃-CH₂-N); 1.36-1.43 (m, 4h, CH₃-CH₂-(CH₂)₂-O); 1.60-1.88 (m, 16H, CH₂-P; CH₂); 3.24 (m, 2H, CH₂-N); 3.31-3.40 (m, 6H, CH₂-N); 4.0 (m, 4H, O-CH₂-(CH₂)₃-CH₃)
¹³C NMR (100MHz, CDCl₃) δ (ppm): 7.2 (CH₃); 13.6 (CH₃-(CH₂)₃-O); 18.8 (CH₃-CH₂-(CH₂)₂-O); 19.7 (CH₂-CH₂-N); 20.0; 20.9; 21.6; 21.7 (CH₂-CH₂-N); 23.5 - 25.0 (d, J = 140.0Hz, CH₂-P); 32.5; 32.6 (d, J = 6.5Hz, CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O); 54.0; 57.9; 59.2 (CH₂-N); 65.6 (d, J = 7.0Hz, CH₂-O); 115.2 - 118.3 - 121.5 - 124.7 (q, J = 321Hz, CF₃)
³¹P NMR (160MHz, CDCl₃) δ (ppm): 30.3

イオン液体の抽出性能
抽出性能を評価する方法
イオン液体の抽出性能は、誘導結合プラズマ発光分析またはＩＣＰ−ＯＥＳにより、溶液中の化学種の分配係数を測定することによって評価した。

抽出またはストリッピングの効率は、以下に説明されるような分配係数から、抽出またはストリッピングのパーセントを測定することにより評価される。

^＊イオン液体から構成される相（「Ａ２」と記す）と水性相（「Ａ１」と記す）との間の金属元素Ｍの分配係数（Ｄ_Ｍと記す）は、以下の等式：

［式中、
［Ｍ］_Ａ２＝抽出後のイオン液体中の金属元素Ｍの濃度（ｍｇ／Ｌ）、および
［Ｍ］_Ａ１＝抽出後の水性相中の金属元素Ｍの濃度（ｍｇ／Ｌ）］
により決定される。

^＊ストリッピングのパーセント（Ｅ（％）と記す）は、以下の等式：

［式中、
［Ｍ］_Ａ２＝抽出後のイオン液体中の金属元素Ｍの濃度（ｍｇ／Ｌ）
［Ｍ］_{Ａ１ｉｎｉｔｉａｌ}＝抽出前の水性相中の金属元素Ｍの濃度（ｍｇ／Ｌ）
Ｄ_Ｍ＝金属元素Ｍの分配係数
Ｖ_Ａ１＝水性相の体積、および
Ｖ_Ａ２＝イオン液体の体積］
により決定される。

^＊ストリッピングのパーセント（Ｄｅｓｅｓ（％）と記す）は、以下の等式：

［式中、
［Ｍ］_Ａ３＝ストリッピング後の水性相中の金属元素Ｍの濃度（ｍｇ／Ｌ）、および
［Ｍ］_Ａ２＝抽出後かつストリッピング前のイオン液体中の金属元素Ｍの濃度（ｍｇ／Ｌ）］
により決定される。

^＊金属Ｍ１の金属Ｍ２に対する抽出の選択性（Ｓと記す）は、以下の等式：

［式中、
Ｄ_Ｍ１＝金属元素Ｍ１の分配係数、および
Ｄ_Ｍ２＝金属元素Ｍ２の分配係数］
により決定される。

操作プロトコル
酸性水性相Ａ１は、ＳＣＰサイエンス社からの、イオン交換水中に１％フッ化水素酸を含有する、酸化数ＶでＮＨ_４ＴａＦ_６の形態にあるＴａを、硫酸中に希釈することにより調製した。

接触前の酸性水性相Ａ１の組成は、以下の通りであり、下文でおよび以降に用いた単位「Ｍ」は、国際単位系「ｍｏｌ／Ｌ」の略語に相当する：
・［Ｔａ］：１ｇ／Ｌから１０ｇ／Ｌ、
・［Ｈ_２ＳＯ_４］；０Ｍから９Ｍ、
・ＮｂがＴａとともに存在する天然鉱石の濃縮物の酸分解溶液を構成する酸性水性相と出会う状況に近づく目的で、任意でニオブＮｂおよびユーロピウムＥｕを添加、
・主としてＴａ、Ｎｂ、Ｆｅ、およびＭｎを含有するリン鉱石の、または主としてＴａ、Ｍｎ、Ｎｉ、およびＡｇを含有するＷ３Ｅからのキャパシタ由来の都市鉱石の、濃縮物の酸分解溶液を構成する酸性水性相と出会う状況に近づく目的で、任意でニオブＮｂ、鉄Ｆｅ、マンガンＭｎ、ニッケルＮｉ、および銀Ａｇを添加。

ストリッピングに用いた水性相Ａ３は、水から構成される。

抽出は、酸性水性相Ａ１をイオン液体Ａ２と、酸性水性相とイオン液体との間の１から１６の範囲の体積比Ｖ_Ａ１／Ｖ_Ａ２を考慮して、接触させることにより実施される。

酸性水性相Ａ１およびイオン液体Ａ２は、１時間にわたりかつ２０℃と２５℃の間の温度で接触され、ついで２０℃において４０００ｒｐｍで５分間遠心分離して分離される。

ストリッピングは、水性相Ａ３とイオン液体との間の体積比Ｖ_Ａ３／Ｖ_Ａ２が１または２であることを除き、同じ接触時間、温度、および遠心分離条件において実施される。

水性相中に存在する金属元素の適用量の決定は、ＩＣＰ−ＯＥＳ分析により実施される。

実験結果
実施例４：ケトン官能基を含むイオン液体による抽出
４．１
抽出性能に対する水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の効果を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、最初の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝１ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝０Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１：［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２

タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）を表４．１に報告する。

また、水性相Ａ１中の硫酸のモル濃度に応じた分配係数Ｄ_Ｔａの変化を例示する図１を参照すれば、３Ｍの硫酸濃度からようやく始まるＴａの抽出（９１．１％）が、６Ｍおよび９Ｍの硫酸濃度ではさらに特別に効率的であって、これについて、それぞれ９７．５％乃至９７．７％のＴａが抽出されることが観察される。さらに、これらの終わりの２つの濃度においては、水による２回の洗浄後に、イオン液体Ｌ１からのＴａの完全なストリッピングを得ることが可能であったことが観察される。

４．２
抽出の選択性に対する水性相Ａ１の硫酸のモル濃度の効果を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第２の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝［Ｎｂ］＝１ｇ／Ｌ、［Ｅｕ］＝１．５ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝３Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１：［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２

最初に水性相Ａ１中に存在した各金属、Ｔａ、Ｎｂ、およびＥｕの抽出パーセントＥ_Ｍ（％）を、図２に例示する。この図２によれば、Ｔａは、水性相Ａ１中の硫酸のモル濃度に応じて、９１％のレベルでかつ９８％まで抽出されることが観察される。ＮｂおよびＥｕは、水性相Ａ１から実際に全く抽出されない。

タンタルの抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）、ならびにＮｂおよびＥｕに対するＴａの選択性について計算された値（それぞれＳ_{Ｔａ／Ｎｂ}およびＳ_{Ｔａ／Ｅｕ}と記す）を、以下の表４．２に報告する。

表４．２の結果は、水性相Ａ１の硫酸のモル濃度にかかわらず、イオン液体ＬＩ１がタンタルの抽出に非常に選択的であること、およびタンタルが完全にストリッピングされ得ることを示している。

４．３
抽出性能に対する相Ａ２のイオン液体のカチオンの窒素部分の効果を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第３の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１、ＬＩ４、およびＬＩ５

タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）を、以下の表４．３に報告する。

抽出が、ＬＩ１、ＬＩ４、およびＬＩ５の中から選ばれたイオン液体にかかわらず、特に効率的であり、抽出パーセントが９５，４％と９７．７％の間であることが観察される。

４．４
抽出性能に対する相Ａ２のイオン液体のカチオンのケトン部分の効果を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第４の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝１ｇ／Ｌ、または［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１、ＬＩ２、ＬＬ３、ＬＩ５、ＬＩ６、およびＬＩ７

Ｔａの各質量濃度についての、タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）を、以下の表４．４に報告する。

表４．４から明らかなように、イオン液体のケトン官能基が脂肪族鎖（ここでは、イソブチルまたはｔｅｒｔｉｏ−ブチル）を含む場合、非常に良好な抽出結果が得られ、抽出パーセントは９５．２％と９７．７％の間である（イオン液体ＬＩ１、ＬＩ６、ＬＩ７、およびＬＩ８）。メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）基をもつイオン液体ＬＩ１は、ｔｅｒｔブチル基をもつイオン液体ＬＩ６よりもやや良好な性能を有する。

イオン液体のケトン官能基が芳香族基を含む場合（ＬＩ２およびＬＩ３）、対応するイオン液体の高い粘性のため、抽出の性能は低下し、前記粘性は抽出およびストリッピングに対する障害となる。

表４．４はまた、Ｔａの濃度が増加すると抽出が実質的に低下することも示している。

イオン液体ＬＩ１［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２は、最高の性能をもつ抽出剤である。

４．５
イオン液体Ｌ１［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２の再利用される能力を評価する目的で、以下の最初の相Ａ１およびＡ２を同体積で配置することにより。リサイクリング試験を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１

１回目の抽出／ストリッピングのサイクル（サイクル１）の後、ストリッピング後に得られた通りのイオン液体ＬＩ１を、２回目の抽出／ストリッピングサイクル（サイクル２）、それに続く３回目（サイクル３）に使用する。これらのリサイクリング試験の結果を、以下の表４．５に報告する：

表４．５は、イオン液体ＬＩ１が効率損失なしに３回リサイクルされたことを示す。

４．６
複数の金属元素を含む水性相Ａ１からのＴａの抽出の性能を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第４の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝［Ｎｂ］＝［Ｆｅ］＝［Ｎｉ］＝［Ｍｎ］＝［Ａｇ］＝２ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝０．１Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１

種々の金属Ｍ（Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ）の分配係数Ｄ_Ｍの値が、硫酸のモル濃度に応じて報告されている図３を参照すれば、イオン液体ＬＩ１［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２が、他の競合する元素の存在下でもなお非常に良好な性能をもつこと
が観察される。実際、分配係数Ｄ_Ｔａは、Ｔａのみを含む水性相Ａ１で得られたものと同様である（図１参照）。

水性相Ａ１中にまた存在する、他の金属Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇの各々に対するＴａの選択性値Ｓ_Ｔａ／Ｍが、硫酸のモル濃度に応じて報告されている図４を参照すれば、イオン液体ＬＩ１［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２がＴａについて非常に選択的なままであり、Ｓ_Ｔａ／Ｍの値が、硫酸のモル濃度および対象とされた金属に応じて、３０から１４００までの範囲であることが観察される。

上記の段落４．５に記載されたものと同じ操作プロトコルに従って実施されたリサイクリング試験後の、種々の金属Ｍ（Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ）の分配係数の値が、硫酸のモル濃度に応じて報告されている図５を参照すれば、３回リサイクルされたイオン液体ＬＩ１［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２が、なお特別に良好な性能を有することが観察される。実際、分配係数Ｄ_Ｔａは、Ｔａのみ（図１参照）、またはさらにＮｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ（図３参照）を含む水性相Ａ１で得られたものに匹敵する。

これら同様のリサイクリング試験後の、他の金属Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇの各々に対するＴａの選択性値Ｓ_Ｔａ／Ｍが報告されている図６を参照すれば、３回リサイクルされたイオン液体ＬＩ１［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２が、Ｔａについて依然として非常に選択的であり、Ｓ_Ｔａ／Ｍの値が、硫酸のモル濃度および対象とされた金属に応じて、４０から１０００までの範囲であることが観察される。

実施例５：非官能化イオン液体による抽出
５．１
以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第１の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体ＬＩ１１またはＬＩ１２（以下の表５に明記の通り）

１回目のそして次に２回目のサイクルの抽出／ストリッピング後の、タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）を、以下の表５に報告する。

これらの非官能化イオン液体ＬＩ１１およびＬＩ１２は、ケトン基により官能化されたその同等物（特にＬＩ８、しかしまたＬＩ１、ＬＩ６、またはさらにＬＩ４、ＬＩ７も参照）のものと同様に良好な性能を有し、Ｔａのストリッピングの性能にはわずかな低下がある。

ピペリジン核（ＬＩ１１）による、Ｔａの良好な抽出への傾向が再び観察される。

５．２
複数の金属を含む水性相Ａ１からのＴａの抽出の性能を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第２の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝［Ｎｂ］＝［Ｆｅ］＝［Ｎｉ］＝［Ｍｎ］＝［Ａｇ］＝２ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝０．１Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１１

種々の金属Ｍ（Ｔａ、Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇ）の分配係数の値が、硫酸のモル濃度に応じて報告されている図７を参照すれば、イオン液体ＬＩ１１［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２が、他の元素の存在下でもなお非常に良好な性能をもつことが観察される。実際、分配係数Ｄ_Ｔａは、Ｔａのみを含む水性相Ａ１で得られたものと同様である（表５参照）。

水性相Ａ１中にまた存在する、他の金属Ｎｂ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｍｎ、およびＡｇの各々に対するＴａの選択性値Ｓ_Ｔａ／Ｍが、硫酸のモル濃度に応じて報告されている図８を参照すれば、イオン液体ＬＩ１１［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２がＴａについて非常に選択的なままであり、Ｓ_Ｔａ／Ｍの値が、硫酸のモル濃度および対象とされた金属に応じて、４０から４０００までの範囲であることが観察される。

イオン液体ＬＩ１１による他の金属に対するＴａ抽出のこの選択性は、イオン液体Ｌ１（［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２）について既に観察されたように、硫酸のモル濃度にかかわらず観察される。

５．３
イオン液体ＬＩ１１［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２の再利用され得る能力を評価する目的で、以下の最初の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、リサイクリング試験を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝［Ｎｂ］＝［Ｆｅ］＝［Ｎｉ］＝［Ｍｎ］＝［Ａｇ］＝２ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝０．１Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１１

１回目の抽出／ストリッピングのサイクル（サイクル１）の後、ストリッピング後に得られたままのオン液体ＬＩ１１を、２回目の抽出／ストリッピングサイクル（サイクル２）、続いて３回目（サイクル３）に使用する。

これらのリサイクリング試験の結果を、添付の図９および１０に報告する。

実施例６：ホスホナート官能基を含むイオン液体による抽出
６．１
以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、最初の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１０［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２

１回目抽出／ストリッピングのサイクル（サイクル１）、そして次に２回目（サイクル２）の後の、タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）を、以下の表６．１に報告する。

この表６．１の値は、ほぼ完全にＴａが水性相Ａ１から抽出され得ることから、ホスホナート官能基を含むこのイオン液体ＬＩ１０の特に高い性能を示しており、その抽出のパーセントは９９．４％および９９．６％である。ストリッピングのパーセントもまた高い（７２％および８９％）。

６．２
第２の一連の抽出は、以下の相Ａ１およびＡ２を、以下の表６．２に示したように、相Ａ１と相Ａ２との間で変化する体積比で接触させることにより実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１０［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２

タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）を、以下の表６．２に報告する：

表６．２の結果は、このイオン液体ＬＩ１０がタンタルを抽出するための優れた能力を持つことを示している。したがって、水性相Ａ１の体積が相Ａ２の体積より１６倍大きい場合でも、ＬＩ１０は８２．８％までＴａが抽出され、水性相Ａ１は最初に７ｇ／ＬのＴａを含む。

６．３
複数の金属を含む水性相Ａ１からのＴａの抽出の性能を測定する目的で、以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、第３の一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝［Ｎｂ］＝［Ｆｅ］＝［Ｎｉ］＝［Ｍｎ］＝［Ａｇ］＝２ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝０．１Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１０、［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２

図１１を参照すれば、イオン液体ＬＩ１０［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２が、他の元素を含む水性相Ａ１から、特に良好な性能をもってＴａの抽出が得られるようにすることが観察される。

図１２を参照すれば、イオン液体ＬＩ０［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２が、Ｔａが非常に選択的なやり方で抽出されるようにすることが観察される。実際Ｓ_Ｔａ／Ｍの値は、６Ｍの硫酸のモル濃度から選択性Ｓ_{Ｔａ／Ｎｂ}の低下が始まるＮｂに関する以外は、硫酸のモル濃度にかかわらずすべて１００より大きい。

６．４
イオン液体ＬＩ１０［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２の再利用される能力を評価する目的で、以下の最初の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、リサイクリング試験を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝［Ｎｂ］＝［Ｆｅ］＝［Ｎｉ］＝［Ｍｎ］＝［Ａｇ］＝２ｇ／Ｌ、可変濃度の硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝０．１Ｍ〜９Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１０［ＥＰｉｐＢＰｈｏｓ］ＮＴｆ_２

１回目の抽出／ストリッピングのサイクル（サイクル１）の後、ストリッピング後に得られたままのイオン液体ＬＩ１０を、２回目の抽出／ストリッピングサイクル（サイクル２）、続いて３回目（サイクル３）に使用する。

これらのリサイクリング試験の結果を、添付の図１３および１４に例示する。

実施例７：２つのイオン液体の混合物による抽出
以下の相Ａ１およびＡ２を同体積で接触させることにより、一連の抽出を実施した：
水性相Ａ１：［Ｔａ］＝７ｇ／Ｌ、硫酸中（［Ｈ_２ＳＯ_４］＝６Ｍ）
相Ａ２：イオン液体：ＬＩ１＋ＬＩ１１、［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２＋［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２（以下の表７に明示された可変の割合で）

タンタルの分配係数Ｄ_Ｔａについて計算された値、ならびに抽出のパーセントＥ（％）およびストリッピングのパーセントＤｅｓｅｘ（％）を、以下の表７に報告する。

表７の結果によれば、［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２中の［ＥＰｉｐＭＩＢＫ］ＮＴｆ_２の割合にかかわらず抽出のパーセントは実質的に同じであることが観察される。

実施例８：タンタルの電着
３回の電着試験は、上記の段落５．１に記載された抽出から得られたままの、かつイオン液体ＬＩ１１［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２中に抽出されたタンタルを含む、相Ａ２により形成された電解液を用いて実施した。

カソード、参照電極、および、作用電極として連続的にアルミニウム製の基板、チタン製の基板、および炭素製の基板が、この電解質中に配置された。

参照電極は、イオン液体１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホナート（ＢＭＩＣＦ_３ＳＯ_３）中のＡｇＣＦ_３ＳＯ_３（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）の溶液中に浸漬された銀線から構成される。

次に、試験される基板に応じて−１．４Ｖと−２．１Ｖの間の範囲の電位差が、カソードと参照電極との間に印加される。

基板がアルミニウム製である特別の場合には、参照電極に対し−１，５Ｖの電位差が印加され、電解液は１１０℃の温度に維持される。カソードにおいて得られる金属被着物を、次に、分析を目的としてイソプロパノールで、そして次に水ですすぐ。

被着物は、走査電子顕微鏡（ＳＥＭ）による画像の、ならびにその化学組成を測定するためのエネルギー分散型Ｘ線分析（ＥＤＸと略記）を用いた分析の対象であった。

ＳＥＭ画像およびＥＤＸ分析の結果は、図１５Ａおよび１５Ｂにそれぞれ提示されており、この被着物が粘着性で、均一で、ぎっしり詰まっていること、１０μｍを超える厚さを有すること、および直径数ミクロンの粒子から構成されていることを示している。ＥＤＸスペクトル（図１５Ｂ）によって示されるように、この被着物は主としてタンタルからなり、タンタルとイオン液体ＬＩ１１［ＥＢＰｉｐ］ＮＴｆ_２との間の反応から生じることもあり得る硫黄および／またはフッ素の何らの痕跡も含まない。

タンタルのその金属型での被着はまた、チタンおよび炭素から製された他の基板の各々について実施された試験でも観察される。

Claims

酸性水性相Ａ１からタンタルを抽出するための方法であって、前記水性相Ａ１を水と混和しない相Ａ２と接触させ、そして次に前記水性相Ａ１を前記相Ａ２から分離することを含む、少なくとも１つの工程を含み、前記相Ａ２が抽出剤として１つのイオン液体またはイオン液体の混合物から構成されることを特徴とする該方法。
前記相Ａ２が、１つのイオン液体から構成される、請求項１に記載の抽出法。
前記イオン液体または複数のイオン液体が有機カチオンまたはアニオンを含み、前記有機カチオンが、環式または非環式である第四級アンモニウム、ホスホニウム、ピペリジウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペラジニウム、およびイミダゾリウムからなる群より選択される窒素基を含む、請求項１または２に記載の抽出法。
前記有機カチオンが、ピペリジニウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペラジニウム、およびイミダゾリウムからなる群より選択される、請求項３に記載の抽出法。
前記有機カチオンが、ジアルキルピペリジニウム、アルキルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルピペラジニウム、およびＮ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウムからなる群より選択される、請求項４に記載の抽出法。
前記有機カチオンがさらに、ケトン、アルコール、ホスホナート、およびホスフィンオキシドから選択される少なくとも１つの官能基を含む、請求項３または４に記載の抽出法。
前記官能基がホスホナートである、請求項６に記載の抽出法。
前記アニオンが、ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ヘキサフルオロホスファート、およびビス−（フルオロスルホニル）イミドから選択され、かつ有利にはビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである、請求項３から７のいずれか１項に記載の抽出法。
前記イオン液体が：
− Ｎ−エチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）イミダゾリウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− Ｎ−（４−メチル−２−オキソペンチル）ピリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− （４−（ジブトキシホスホリル）−ブチル）エチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、
− エチルブチルピペリジニウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、および
− メチルイミダゾリウムビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミド
から選択される、請求項８に記載の抽出法。
室温において実施される、請求項１から９のいずれか１項に記載の抽出法。
水性相Ａ１中に存在するタンタルを回収するための方法であって：
（ａ）請求項１から１０のいずれか１項による抽出による、前記水性相Ａ１からのタンタルの抽出と；および
（ｂ）工程（ａ）後に得られたままの、前記相Ａ２中に存在する前記タンタルのストリッピング、または
（ｂ’）工程（ａ）後に得られたままの、前記相Ａ２中に存在する前記タンタルの電着と、
を含むことを特徴とする該回収法。
前記ストリッピングの工程（ｂ）が、この相Ａ２を、７以下のｐＨを有する水性相Ａ３と接触させること、そして次に前記水性相Ａ３から前記相Ａ２を分離することを含む、請求項１１に記載の回収法。
電着の工程（ｂ’）が、作用電極の存在下に、カソードと参照電極との間に電位差を印加することを含み、これらの電極が全てこの相Ａ２中で、−０．８Ｖと−２．４Ｖの間に配置される、請求項１１に記載の回収法。
前記水性相Ａ１が、前記タンタルを含む天然鉱石または都市鉱石の濃縮物の酸分解処理溶液であることを特徴とする、請求項１から９のいずれか１項に記載の抽出法、または請求項１１から１３のいずれか１項に記載の回収法。
前記水性相Ａ１が、フッ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、および塩酸からなる群より選択される少なくとも１つの無機酸を含む、請求項１４に記載の抽出または回収法。
前記水性相Ａ１が、少なくとも０．１ｍｏｌ／Ｌ、有利には１ｍｏｌ／Ｌから１４ｍｏｌ／Ｌの、および好ましくは３ｍｏｌ／Ｌから９ｍｏｌ／Ｌの無機酸の総モル濃度を有する、請求項１５に記載の抽出または回収法。
酸性水性相Ａ１からタンタルを抽出するための、抽出剤としての、１つのイオン液体またはイオン液体の混合物の使用であって、前記イオン液体または複数のイオン液体が、有機カチオンおよびアニオンを含み、前記有機カチオンが、ピペリジニウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、ピペラジニウム、およびイミダゾリウムからなる群より選択される窒素基を含む、該使用。
前記有機カチオンが、ジアルキルピペリジニウム、アルキルピリジニウム、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルピペラジニウム、およびＮ，Ｎ’−ジアルキルイミダゾリウムからなる群より選択される、請求項１７に記載の使用。
前記有機カチオンが、ケトン、アルコール、ホスホナート、およびホスフィンオキシドから選択される少なくとも１つの官能基をさらに含む、請求項１７に記載の使用。
前記アニオンが、ビス−（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである、請求項１７から１９のいずれか１項に記載の使用。
前記抽出が、液−液抽出の技術により実施される、請求項１７から２０のいずれか１項に記載の使用。