JP2018521968A - スピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子｛ｓｐｉｒｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｓａｍｅ｝ - Google Patents

スピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子｛ｓｐｉｒｏ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ａｎｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｓａｍｅ｝ Download PDF

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Abstract

本明細書はスピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子を提供する。

Description

本明細書は２０１５年１１月１７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−０１６１４１４号に基づいた優先権の利益を主張し、該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本明細書はスピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子に関する。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるために各々異なる物質からなる多層の構造である場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等からなることができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、該エキシトンが再び基底状態に落ちる時に光が出ることになる。
前記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が要求され続けている。
韓国公開特許第２０００−００５１８２６号公報
本明細書にはスピロ型化合物及びこれを含む有機発光素子が記載される。
本明細書の一実施態様は下記化学式１で表される化合物を提供する：
［化学式１］
（化学式１）
前記化学式１において、
ＹはＯ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＰＲ、ＣＲ'Ｒ''またはＳｉＲ'Ｒ''であり、
Ｒ１〜Ｒ１９、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成することができる。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書に記載された化合物は有機発光素子の有機物層の材料として用いられることができる。本明細書の少なくとも一つの実施態様による化合物は、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧及び／又は寿命特性を向上させることができる。特に、本明細書に記載された化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入と正孔輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として用いられることができる。
基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
前記置換基の例示は下記で説明するが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミノ基；アラルキルアミノ基；ヘテロアリールアミノ基；アリールアミノ基；アリールホスフィン基；及び複素環基からなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はヘテロアリール基で置換されたアリール基であってもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、エステル基はエステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分岐鎖もしくは環状鎖のアルキル基または炭素数６〜２５のアリール基で置換されてもよい。具体的には下記構造式の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は−ＳｉＲＲ'Ｒ''の化学式で表されることができ、前記Ｒ、Ｒ'及びＲ''は各々水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は−ＢＲＲ'化学式で表されることができ、前記Ｒ及びＲ'は各々水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的にはトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、前記アルキル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体的な例としてはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル等があるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。また一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体的な例としてはビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブダジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。また一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。また一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。一実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜１０である。また一つの実施態様によれば、前記アルコキシ基の炭素数は１〜６である。前記アルコキシ基の具体的な例としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アミノ基は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。アミノ基の具体的な例としてメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、ビフェニルアミノ基、アントラセニルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、トリフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミノ基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミノ基が挙げられる。前記アリールアミノ基中のアリール基は単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールアミノ基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。アリールアミノ基の具体的な例としてはフェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジトリルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、カルバゾール及びトリフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミノ基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミノ基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミノ基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミノ基が挙げられる。前記ヘテロアリールアミノ基中のヘテロアリール基は単環式複素環基であってもよく、多環式複素環基であってもよい。前記２以上の複素環基を含むヘテロアリールアミノ基は、単環式複素環基、多環式複素環基、または単環式複素環基と多環式複素環基を同時に含むことができる。
本明細書において、アリールヘテロアリールアミノ基はアリール基及び複素環基で置換されたアミノ基を意味する。
本明細書において、アリールホスフィン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールホスフィン基、置換もしくは非置換のジアリールホスフィン基、または置換もしくは非置換のトリアリールホスフィン基が挙げられる。前記アリールホスフィン基中のアリール基は単環式アリールであってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記２以上のアリール基を含むアリールホスフィン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記単環式アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としてはナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２個の置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
、
、
、
、
、
、
及び
等であってもよい。但し、これらに限定されるものではない。
本明細書において、複素環基はヘテロ原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうち１個以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は芳香族であることを除いては、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、アリールホスフィン基、アラルキル基、アラルキルアミノ基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、アラルキル基、アラルキルアミノ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基中のヘテロアリール基は、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、前述したアルケニル基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、アリーレンは２価基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、ヘテロアリーレンは２価基であることを除いては、前述した複素環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、隣接した基と互いに結合して環を形成するということは、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環；置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環；置換もしくは非置換の脂肪族複素環；置換もしくは非置換の芳香族複素環；またはこれらの縮合環を形成することを意味する。前記脂肪族炭化水素環は芳香族でない環であって、炭素と水素原子のみからなる環である。前記芳香族炭化水素環の例としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記脂肪族複素環はヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環である。前記芳香族複素環はヘテロ原子のうち１個以上を含む芳香族環である。前記複素環はヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含むことができる。前記脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族複素環及び芳香族複素環は単環もしくは多環であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式２〜６のうちの一つで表されることができる。
［化学式２］
（化学式２）
前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
［化学式３］
（化学式３）
前記化学式３において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
［化学式４］
（化学式４）
前記化学式４において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアリール基である。
［化学式５］
（化学式５）
前記化学式５において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である。
本発明の一実施例によれば、前記化学式５は下記化学式５−１で表されることができる。
［化学式６］
（化学式５−１）
前記化学式５−１において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ａｒ２及びＡｒ３は置換もしくは非置換のアリール基である。
［化学式７］
（化学式６）
前記化学式６において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち１個または２個以上が隣接した基と結合して環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち１個または２個以上が隣接した基と結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成するか、またはＲ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成し、Ｒ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち１個または２個以上が隣接した基と結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成するか、またはＲ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ９とＲ１０が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成し、Ｒ７とＲ８が互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式７または８で表されることができる。
［化学式８］
（化学式７）
前記化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２２は化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２以上である場合、Ｒ２２は互いに同一であるかまたは異なる。
［化学式９］
（化学式８）
前記化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２３及びＲ２４は互いに同一であるかまたは異なり、化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｐ及びｑは各々０〜４の整数であり、ｐ及びｑが各々２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成し、残りは水素または重水素である。これらが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン基、ニトリル基、シリル基、アルキル基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アリールホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アリール基または複素環基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成し、残りは水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；または置換もしくは非置換のアリールホスフィン基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基、ヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。前記２以上の基が結合された基は、前記例示された置換基の２個以上が結合された基、例えば、アリール基で置換されたヘテロアリール基、ヘテロアリール基で置換されたアリール基、アリールアミノ基で置換されたアリール基、アリールホスフィン基で置換されたアリール基等が挙げられるが、これらの例のみに限定されるものではない。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
［グループＡ］
前記構造式において、いずれか一つの炭素は１価基を形成するための連結部位であり、残りの炭素は水素または置換基、例えば、ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２は水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２は水素である。
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＲ２２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基はフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４は水素または重水素である。
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４は水素である。
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２３及びＲ２４のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ８は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ８はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ８はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つ及びＲ９〜Ｒ１２のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つ及びＲ９〜Ｒ１２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜６において、Ｒ５〜Ｒ８のうち少なくとも一つ及びＲ９〜Ｒ１２のうち少なくとも一つはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ６及びＲ１１は水素またはフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４は水素またはフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１７は水素またはフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７はハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリール基；ハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換された複素環基；またはハロゲン基、ニトリル基、アルキル基、シリル基、アリールアミノ基、アリールホスフィン基、アリール基及びヘテロアリール基のうち１または２以上の基が結合された基で置換もしくは非置換されたアリールアミノ基であり、ここで、前記ハロゲン基はフッ素基であり、前記アルキル基は炭素数１〜２０、例えば、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、前記シリル基はトリアルキルシリル、例えば、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリルであり、前記アリール基及びアリールはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントレニルまたはフルオレニルであり、前記ヘテロアリール基はピリジル、ピリミジル、トリアジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、キナゾリル、キノリル、イソキノリル、チエニル、ベンゾキノリル、フェナントロリニル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基またはグループＡの置換基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７は水素またはアリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式１〜８において、Ｒ１４及びＲ１７は水素またはフェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、化学式５において、Ｒ２０及びＲ２１は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、例えば、メチルである。
本発明の一実施態様によれば、化学式４及び６において、Ａｒ１〜Ａｒ３は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数６〜２０のアリール基、例えば、フェニル基である。
本発明の一実施態様によれば、Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは下記構造式の中から選択される。
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物は下記化合物の中から選択されたいずれか一つであってもよい。
前記化学式１で表される化合物は後述する製造例に基づいて製造されることができる。例えば、下記反応式１のようにコア構造を製造した後、反応式２〜４のように置換基を導入することができる。下記反応式１〜４は特定の置換基を導入する例示に関するものであるが、必要により、当業者は当技術分野で周知の技術を利用して、置換基を導入しなくてもよく、置換基を導入する場合、置換基の種類や個数を変更して実施することができる。また、当業者は、当技術分野で周知の技術を利用して、下記反応式１〜４の試料、反応条件や出発物質を変更して実施することができる。
［反応式１］
前記反応式１において、Ｙは化学式１で定義したとおりである。
［反応式２］
前記反応式２において、Ｙは化学式１で定義したとおりであり、Ｘは反応式１で定義したとおりであり、Ｌ１は直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
［反応式３］
前記反応式３において、Ｙは化学式１で定義したとおりであり、Ｘは反応式１で定義したとおりであり、Ｌ２は直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ２及びＡｒ３は置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
［反応式４］
前記反応式４において、Ｙは化学式１で定義したとおりであり、Ｘは反応式１で定義したとおりであり、Ｌ３は直接結合、置換もしくは非置換のアリーレン基または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ３及びＡｒ４は置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
また、本明細書は前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等を含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機層を含むことができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時にする層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入と輸送を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。
また一つの実施態様において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記発光層は化学式１の化合物を含み、発光ドーパントをさらに含む。
また一つの実施態様において、前記発光ドーパントは蛍光ドーパントまたは燐光ドーパントを含む。
また一つの実施態様において、前記燐光ドーパントはイリジウム系燐光ドーパントを含む。
また一つの実施態様において、前記燐光ドーパント物質はＩｒ（ｐｐｙ）３または（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は電子抑制層を含み、前記電子抑制層は前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送及び電子注入を同時にする層は前記化学式１の化合物を含む。
また一つの実施態様において、前記有機物層は発光層及び電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記化学式１の化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうち少なくとも一つは前記複素環化合物を含む。一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入を同時にする層及び正孔阻止層からなる群より２以上が選択されることができる。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうち少なくとも一つは前記複素環化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記複素環化合物は前記２層以上の電子輸送層のうち１層に含まれてもよく、各々の２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記複素環化合物が前記各々の２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記複素環化合物を除いた他の材料は互いに同一であるかまたは異なってもよい。
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陽極、１層以上の有機物層及び陰極が順次積層されたノーマル構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
また一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に陰極、１層以上の有機物層及び陽極が順次積層された逆構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の一実施態様による有機発光素子の構造は図１及び２に例示されている。
図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は前記発光層に含まれることができる。
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８及び陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。この構造において、前記化合物は前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層のうち１層以上に含まれることができる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は前記発光層を含み、前記有機物層は下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１０］
（化学式１−Ａ）
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は１以上の整数であり、
Ａｒ７は置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ４は直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができ、
ｎ１が２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記有機物層は前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ４は直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は２である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ７は重水素、メチル基、エチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換された２価のピレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してアルキル基で置換されたゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ８及びＡｒ９はトリメチルゲルマニウム基で置換もしくは非置換されたフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは下記化合物で表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記有機物層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１１］
（化学式２−Ａ）
前記化学式２−Ａにおいて、
Ｇ１１は１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基または下記化学式
であり、
Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基または３−フルオランテニル基であり、
Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｇ１２は１〜５の整数であり、
ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１１は１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１２は２−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１３及びＧ１４は水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは下記化合物で表される。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記化学式１の化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は同一の物質または異なる物質からなってもよい。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が前記化学式１の化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着して陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着することによって製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることもできる。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティング等を意味するが、これらのみに限定されるものではない。
このような方法の他にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着して有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。但し、製造方法がこれらに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極である。
また一つの実施態様において、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用できる陽極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質が好ましい。本発明で使用できる陰極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極での正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層から生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は正孔注入層から正孔を受け取って発光層にまで正孔を輸送する層であり、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送を各々受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層はホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物等が挙げられる。具体的に、縮合芳香族環誘導体としてはアントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物等が挙げられ、複素環含有化合物としてはカルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ドーパント材料としては芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体等が挙げられる。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテン等が挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層は電子注入層から電子を受け取って発光層にまで電子を輸送する層であり、電子輸送物質としては、陰極から電子の注入を円滑に受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により用いられたように、任意の所望のカソード物質と共に用いることができる。特に、好適なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が付随する通常の物質である。具体的にはセシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が付随する。
前記電子注入層は電極から電子を注入する層であり、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層から生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的にはフルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロン等とそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に係る有機発光素子は、用いられる材料に応じて前面発光型、背面発光型または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の他にも有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
前記化学式１で表される化合物及びこれを含む有機発光素子の製造は以下の実施例において具体的に説明する。但し、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであって、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
＜合成例１＞
＜合成例２＞
＜製造例１＞
１）下記化合物１の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物１］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イルボロン酸（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５．９０ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１（１０．５５ｇ、収率：８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
＜製造例２＞
１）下記化合物２の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物２］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物２（１０．１８ｇ、収率：７６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５
＜製造例３＞
１）下記化合物３の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物３］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５．９０ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３６０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して前記化合物３（１１．４６ｇ、収率：８６％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
＜製造例４＞
１）下記化合物４の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物４］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）（３．５５ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン１６０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０）（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に１時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２５でカラムして前記化合物４（８．４１ｇ、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８９
＜製造例５＞
１）下記化合物５の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物５］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−フェニル−［１，１'−ビフェニル］−４−アミン（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ａｍｉｎｅ）（５．１５ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：２０でカラムして前記化合物５（１０．９８ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６５
＜製造例６＞
１）下記化合物６の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物６］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン３２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して前記化合物６（１２．０５ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
＜製造例７＞
１）下記化合物７の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物７］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン３０５ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して前記化合物７（８．４５ｇ、収率：５７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４１
＜製造例８＞
１）下記化合物８の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物８］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（５．９９ｇ、２１．００ｍｍｏｌ）をキシレン２２０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート１５０ｍｌで再結晶して前記化合物８（９．６２ｇ、収率：６８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０５
＜製造例９＞
１）下記化合物９の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物９］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（７．５８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して前記化合物９（１３．８７ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１
＜製造例１０＞
１）下記化合物１０の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物１０］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）−２，２−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（Ｎ−（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２，２−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ａｍｉｎｅ）（７．５８ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２００ｍｌで再結晶して前記化合物１０（１１．１２ｇ、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８１
＜製造例１１＞
１）下記化合物１１の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１１］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後に６時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して前記化合物１１（９．８４ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
＜製造例１２＞
１）下記化合物１２の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１２］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して前記化合物１２（８．４６ｇ、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
＜製造例１３＞
１）下記化合物１３の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１３］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２４０ｍｌで再結晶して前記化合物１３（８．８９ｇ、収率：７４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５２
＜製造例１４＞
１）下記化合物１４の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１４］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）（４．２４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１８０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（９０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート１９０ｍｌで再結晶して前記化合物１４（７．４５ｇ、収率：６２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５１
＜製造例１５＞
１）下記化合物１５の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１５］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（３．８３ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に６時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート３００ｍｌで再結晶して前記化合物１５（７．２３ｇ、収率：６３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６
＜製造例１６＞
１）下記化合物１６の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１６］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（６．１７ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後に８時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート３８０ｍｌで再結晶して前記化合物１６（１１．８５ｇ、収率：８９％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２９
＜製造例１７＞
１）下記化合物１７の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物１７］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸（（４−（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（５．９０ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６２ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１７（１０．５５ｇ、収率：８０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６３
＜製造例１８＞
１）下記化合物１８の化合物の合成
［化合物Ａ］ ［化合物１８］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ（１０．０ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（１０．００ｇ、２２．６８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１８（１２．６６ｇ、収率：８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８
＜製造例１９＞
１）下記化合物１９の化合物の合成
［化合物Ａ−１］ ［化合物１９］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ａ−１（１０．０ｇ、１８．２８ｍｍｏｌ）、２−（４−ブロモフェニル）−４−フェニルキナゾリン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（５．７４ｇ、１５．９０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１６０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５８ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を入れた後に９時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート３５０ｍｌで再結晶して前記化合物１９（１０．２２ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０２
＜製造例２０＞
１）下記化合物２０〜３８の化合物の合成
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｂ、化合物Ａ−１の代わりにＢ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物２０〜３８を製造した。前記化合物２０〜３８のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表１に示す。
＜製造例２１＞
１）下記化合物３９〜５７の化合物の合成
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｃ、化合物Ａ−１の代わりにＣ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物３９〜５７を製造した。前記化合物３９〜５７のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表２に示す。
＜製造例２２＞
１）下記化合物５８〜７６の化合物の合成
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｄ、化合物Ａ−１の代わりにＤ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物５８〜７６を製造した。前記化合物５８〜７６のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表３に示す。
＜製造例２３＞
１）下記化合物７７〜９５の化合物の合成
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｅ、化合物Ａ−１の代わりにＥ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物７７〜９５を製造した。前記化合物７７〜９５のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表４に示す。
＜製造例２４＞
１）下記化合物９６〜１１４の化合物の合成
製造例１〜１９において、出発物質として、化合物Ａの代わりに化合物Ｆ、化合物Ａ−１の代わりにＦ−１の物質を用いたことを除いては、前記化合物１〜１９を製造する方法と同様の方法により前記化合物９６〜１１４を製造した。前記化合物９６〜１１４のＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋値を下記の表５に示す。
＜製造例２５＞
１）下記化合物１１５の化合物の合成
［化合物G−１］ ［化合物１１５］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ｇ−１（１０．０ｇ、１７．８８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（４．２４ｇ、１６．２０ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後に４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート２３０ｍｌで再結晶して前記化合物１１５（９．７２ｇ、収率：８３％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７９
＜製造例２６＞
１）下記化合物１１６の化合物の合成
［化合物I］ ［化合物１１６］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ｉ（１０．０ｇ、１９．８４ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１'−ビフェニル］−４−イル）アミン（ｄｉ（［１，１'−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ）（６．７４ｇ、２０．７８ｍｍｏｌ）をキシレン２９０ｍｌに完全に溶かした後、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ ｔｅｒｔ−ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（２．３０ｇ、２４．００ｍｏｌ）を添加し、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（Ｂｉｓ（ｔｒｉ−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ（０））（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、濾過（ｆｉｌｔｅｒ）して塩（ｂａｓｅ）を除去した後にキシレンを減圧濃縮させ、エチルアセテート２８０ｍｌで再結晶して前記化合物１１６（１１．３２ｇ、収率：７８％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
＜製造例２７＞
２）下記化合物１１７の化合物の合成
［化合物K］ ［化合物１１７］
窒素雰囲気下、５００ｍｌ丸底フラスコに化合物Ｋ（１０．０ｇ、１９．８４ｍｍｏｌ）、（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）ボロン酸（（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．５１ｇ、２０．９５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を入れた後に２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、エチルアセテート１８０ｍｌで再結晶して前記化合物１１７（９．８８ｇ、収率：７７％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７３
＜実験例１−１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）を５００Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
［ＨＡＴ］
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質として下記化合物４−４'−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（３００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
［ＮＰＢ］
次に、前記正孔輸送層上に膜厚さ１００Åで下記化合物１を真空蒸着して電子抑制層を形成した。
［化合物１］
次に、前記電子抑制層上に膜厚さ３００Åで以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。
［ＢＨ］ ［ＢＤ］
［ＥＴ１］ ［ＬｉＱ］
前記発光層上に前記化合物ＥＴ１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して３００Å厚さで電子注入及び輸送層を形成した。前記電子注入及び輸送層上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
前記過程で有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−４＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−５＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−６＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−７＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−８＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−９＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物９を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１０＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１０を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１１＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１２＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１３＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２０を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１４＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２１を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１５＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１６＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１７＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１８＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−１９＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２０＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２１＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２２＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物２９を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２３＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物３６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２４＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物３７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２５＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４０を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２６＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２７＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物４７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２８＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物５６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−２９＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物５９を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３０＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物６３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３１＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物６６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３２＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物７５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３３＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物７８を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３４＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物８２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３５＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物８５を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３６＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物９４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３７＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物９７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３８＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１０１を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−３９＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１０４を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−４０＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１１３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−４１＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１１６を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例１−４２＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりに前記化合物１１７を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜比較例１−１＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ１を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＢ１］
＜比較例１−２＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ２を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＢ２］
＜比較例１−３＞
前記実験例１−１において化合物１の代わりにＥＢ３を用いたことを除いては、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＥＢ３］
実験例１−１〜１−４２、比較例１−１〜１−３によって製作された有機発光素子に電流を印加した時に表６のような結果が得られた。
前記表６に示すように、実験例１−１〜１−４２の化合物は、有機発光素子における電子抑制層として、本願発明の化合物と類似するコアを有した物質に置換基が連結されてなる比較例１−１〜１−３より低電圧、高効率の特性を示すことが分かる。
本発明に係る化学式の化合物誘導体は電子抑制能力に優れて低電圧及び高効率の特性を示しており、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。
＜実験例２−１＞
合成例で合成された化合物を通常に知られた方法で高純度の昇華精製をした後、下記のような方法により緑色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ社製のものを用い、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間行った。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後にプラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後に真空蒸着機に基板を輸送した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に、化合物１０をホストとして用いて、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６０ｎｍ）／ＴＣＴＡ（８０ｎｍ）／化合物１０＋１０％Ｉｒ（ｐｐｙ）３（３００ｎｍ）／ＢＣＰ（１０ｎｍ）／Ａｌｑ３（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（２００ｎｍ）順に発光素子を構成して有機発光素子を製造した。
ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＣＴＡ、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＢＣＰの各々の構造は次のとおりである。
［ｍ−ＭＴＤＡＴＡ］ ［ＴＣＴＡ］
［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］ ［ＢＣＰ］
［化合物１１］
＜実験例２−２＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−３＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−４＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１４を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−５＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１６を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−６＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３０を用いたことを除いては、実験例2−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−７＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−８＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−９＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１０＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物３５を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１１＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物４９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１２＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５０を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１３＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１４＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１５＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物５４を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１６＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物６８を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１７＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物６９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１８＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物７０を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−１９＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物７１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２０＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物７３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２１＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物８７を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２２＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物８８を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２３＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物８９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２４＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物９０を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２５＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物９２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２６＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０６を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２７＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０７を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２８＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０８を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−２９＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１０９を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例２−３０＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりに前記化合物１１１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜比較例２−１＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりにＧＨ１を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＧＨ１］
＜比較例２−２＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりにＧＨ２を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＧＨ２］
＜比較例２−３＞
前記実験例２−１において化合物１１の代わりにＧＨ３を用いたことを除いては、実験例２−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＧＨ３］
実験例２−１〜２−３０、比較例２−１〜２−３によって製作された有機発光素子に電流を印加した時に表７のような結果が得られた。
実験の結果、本発明に係る前記化学式１で表される化合物を緑色発光層のホスト物質として用いる実験例２−１〜３０の緑色有機発光素子は、本願発明の化合物と類似するコアを有した物質に置換基が連結されてなる比較例２−１〜２−３の緑色有機発光素子より電流効率及び駆動電圧の側面に優れた性能を示すことを確認することができた。
＜実験例３−１＞
合成例で合成された化合物を通常に知られた方法で高純度の昇華精製をした後、下記のような方法により赤色有機発光素子を製造した。
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍ大きさになるようにパターニングした後に洗浄した。基板を真空チャンバに取り付けた後、ベース圧力が１×１０−６ｔｏｒｒになるようにした後、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）及びα−ＮＰＢ（３００Å）を用いて層を順次形成した。次に、化合物１５をホストとして（９０ｗｔ％）用い、ドーパントとして下記（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）（１０ｗｔ％）を共蒸着（３００Å）して発光層を形成し、さらにＡｌｑ３（３５０Å）、ＬｉＦ（５Å）、Ａｌ（１，０００Å）の順に成膜し、０．４ｍＡで測定をした。
前記ＤＮＴＰＤ、α−ＮＰＢ、（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）及びＡｌｑ３の構造は次のとおりである。
［ＤＮＴＰＤ］ ［α−ＮＰＢ］
［（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ）］ ［Ａｌｑ３］
［化合物１５］
＜実験例３−２＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物１９を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−３＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物３４を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−４＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物３８を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−５＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物５３を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−６＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物５７を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−７＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物７２を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−８＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物７６を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−９＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物９１を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−１０＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物９５を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−１１＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物１１０を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜実験例３−１２＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに前記化合物１１４を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
＜比較例３−１＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに下記化合物ＲＨ１（ＣＢＰ）を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＲＨ１］
＜比較例３−２＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに下記化合物ＲＨ２を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＲＨ２］
＜比較例３−３＞
前記実験例３−１において化合物１５の代わりに下記化合物ＲＨ３を用いたことを除いては、実験例３−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
［ＲＨ３］
前記実験例３−１〜３−１２と比較例３−１〜３−３によって製造された有機電界発光素子に対し、電圧、電流密度、輝度、色座標及び寿命を測定し、その結果を下記の表８に示す。Ｔ９５は輝度が初期輝度（５０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
実験の結果、本発明に係る化合物を発光層のホスト物質として用いる実験例３−１〜３−１２の赤色有機発光素子は、本願発明の化合物と類似するコアを有した物質に置換基が連結されてなる比較例３−１〜３−３の有機発光素子より電流効率、駆動電圧及び寿命の側面に優れた性能を示すことを確認することができた。
以上、本発明の好ましい実施例（電子抑制層、緑色発光層、赤色発光層）について説明したが、本発明は、これらに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で様々に変形して実施することができ、また、それも発明の範疇に属すると言える。
１ ・・・基板
２ ・・・陽極
３ ・・・発光層
４ ・・・陰極
５ ・・・正孔注入層
６ ・・・正孔輸送層
７ ・・・電子輸送層

Claims (19)

  1. 下記化学式１で表され、
    ［化学式１２］
    （化学式１）
    前記化学式１において、
    ＹはＯ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）Ｒ、ＰＲ、ＣＲ'Ｒ''またはＳｉＲ'Ｒ''であり、
    Ｒ１〜Ｒ１９、Ｒ、Ｒ'及びＲ''は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアラルキル基；置換もしくは非置換のアラルケニル基；置換もしくは非置換のアルキルアリール基；置換もしくは非置換のアルキルアミノ基；置換もしくは非置換のアラルキルアミノ基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミノ基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接した基と互いに結合して環を形成することができる、
    化合物。
  2. 前記化学式１は下記化学式２〜６のうちの一つで表され、
    ［化学式１３］
    （化学式２）
    前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
    ［化学式１４］
    （化学式３）
    前記化学式３において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりである。
    ［化学式１５］
    （化学式４）
    前記化学式４において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ａｒ１は置換もしくは非置換のアリール基である。
    ［化学式１６］
    （化学式５）
    前記化学式５において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である。
    ［化学式１７］
    （化学式６）
    前記化学式６において、Ｒ１〜Ｒ１９は化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２０及びＲ２１は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化学式１は下記化学式７または８で表され、
    ［化学式１８］
    （化学式７）
    前記化学式７において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２２は化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２以上である場合、Ｒ２２は互いに同一であるかまたは異なる。
    ［化学式１９］
    （化学式８）
    前記化学式８において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ１１〜Ｒ１９及びＹは化学式１で定義したとおりであり、Ｒ２３及びＲ２４は互いに同一であるかまたは異なり、化学式１のＲ１〜Ｒ１９の定義のとおりであり、ｐ及びｑは各々０〜４の整数であり、ｐ及びｑが各々２以上である場合、括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ６またはＲ８は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ６及びＲ１１は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ１４またはＲ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１４及びＲ１７は置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換の複素環基；または置換もしくは非置換のアリールアミノ基である、請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ１〜Ｒ１９のうち少なくとも一つは下記構造式の中から選択される、
    請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化学式１で表される化合物は下記構造式の中から選択されたいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物。
  11. 第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は請求項１〜１０のいずれか１項の化合物を含む有機発光素子。
  12. 前記有機物層は正孔輸送層、正孔注入層及び正孔注入と正孔輸送を同時にする層を含み、前記正孔輸送層、正孔注入層及び正孔注入と正孔輸送を同時にする層は前記化合物を含む、請求項１１に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は電子抑制層を含み、前記電子抑制層は前記化合物を含む、請求項１１に記載の有機発光素子。
  14. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化合物を含む、請求項１１に記載の有機発光素子。
  15. 前記有機物層は下記化学式１−Ａで表される化合物を含む、
    ［化学式２０］
    （化学式１−Ａ）
    前記化学式１−Ａにおいて、
    ｎ１は１以上の整数であり、
    Ａｒ７は置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ４は直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のゲルマニウム基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成することができ、
    ｎ１が２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１１に記載の有機発光素子。
  16. 前記Ｌ４は直接結合であり、Ａｒ７は２価のピレン基であり、Ａｒ８及びＡｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して炭素数１〜３０のアルキル基で置換もしくは非置換された炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、ｎ１は２である、請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 前記有機物層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含む、
    ［化学式２１］
    （化学式２−Ａ）
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ｇ１１はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は１〜５の整数であり、
    ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１１に記載の有機発光素子。
  18. 前記Ｇ１１は１−ナフチル基であり、Ｇ１２は２−ナフチル基である、請求項１７に記載の有機発光素子。
  19. 前記有機物層は下記化学式２−Ａで表される化合物を含み、
    ［化学式２２］
    （化学式２−Ａ）
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ｇ１１はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基または下記化学式
    であり、
    Ｇ１２はフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４'−メチルビフェニリル基、４''−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基または３−フルオランテニル基であり、
    Ｇ１３及びＧ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ｇ１２は１〜５の整数であり、
    ｇ１３及びｇ１４は各々１〜４の整数であり、
    前記ｇ１２〜ｇ１４が各々２以上である場合、２以上の括弧内の構造は互いに同一であるかまたは異なる、請求項１５に記載の有機発光素子。
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